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TW304955B - - Google Patents

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TW304955B
TW304955B TW083106607A TW83106607A TW304955B TW 304955 B TW304955 B TW 304955B TW 083106607 A TW083106607 A TW 083106607A TW 83106607 A TW83106607 A TW 83106607A TW 304955 B TW304955 B TW 304955B
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halogen
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TW083106607A
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American Cyanamid Co
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F5/02—Boron compounds
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides

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Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 如挪5 A7 B7 五、發明説明（1 ) 路明之»暑 植物病原性真菌為感染破壞作物的許多疾病之致病劑。 特別是，像麯果黑星病，葡萄露菌病，著茄輪紋病•及葡 萄和胡椒的腐敗病等尤其具破壊性。 蘋果樹的葉子和果實易於受到興菌*蘋罘黑星菌 (Venturla iJLaiajLal丄s.)所侵裏，導致稱為蘋果黑星病的 疾病。只要有蘋果生長之處躭會發生該種疾病•不遢最普 遍的是在美國和歐洲。未經控制的蘋果黑星病會辱致變形 的低品質果實。 蕃茄也易受真菌所引發疾病•例如，籌S5植物的薷*莖 和果實都可能被真菌，《皮鍵格孢(Alternaria siLUiLiJ ，所侵襲而導致稱為蕃茄輪紋病的疾病。在瀰或瀚氣候區 內，蕃舶輪紋病特別具破馕性。未控制的籌茄輪纹病♦引 起蕃茄植物落葉而導致果實減少且鑲小。 葡萄和胡椒易於受真菌，灰葡萄抱（Botrytis cinerea)所侵襄而分別引起葡萄腐敗病，和胡椒腐败病。 例如，葡萄腐敗病即為一種特具破壊性的疾病*會破壞果 «的细胞鑒導致整串腐敗。葡萄腐敗病可能發生於任何葡 萄_裡，不遢最替遍的是在歡洲。 雖然在今日有商業殺興菌爾可用，但仍持緬研究Μ削造 新的更有效殺真醣鋼以控制或預防植物病原性真菌所引起 的疾病。 此外*昆*和蟻也會败壊正生長和已收稽的作物。單單 在美釀境內，雇«作物必須與數千種昆ft和蟻奮鬥求生。 -4- 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作、社印聚 A7 B7 五、發明说明（2 ) 其中特別是煙草芽龜，南方行軍蟲及阐斑繁饉等對農作物 特具破壊性。 煙箪芽鑫會引起雇藝作物姖大經瀆損失。特別者 > 芽蠹 會吃嫌圓蒴而蹂_棉作物。芽*的控制會因其對許多一般 殺癦劑，包括有橢磷酸Μ，胺基甲酸鼸和除癦菊精等產生 抗性而更形複雜。此外，芽癦幼巋一到第三龄時魷雞Μ用 規有的殺龜劑來控制。 兩斑綦蟻會侵害許多植物品種，例如覆盆子植物•其會 吸取蕖子的汁液。當覆盆子植物被嚴重侵害時*其鼸莖和 窠部的發育會受阻礙。在靉重Μ延之下*長果實的藤莖受 破壞導致產率和果實品霣之降低。 綜上所述，本發明的一項目的為提出對於控輔或預防農 _作物•包括生長中和已收稽者的植物病原性真«侵害具 有高度效用之化合物。 本發明的另一目的為提出一種用Μ預防，控制或改菩植 物病原性真菌所引起的疾病之方法。 本發明的另一目的為提出一種控制昆龜和蟻的方法*其 係經由用殺*或殺蟎有效量的二芳基（吡啶或興枝啉）薩化 合物接觸該昆ft和蟎，其繁《地，食物供應或樓悤處等。 本發明的另一目$1¾提出一種保護生長中的植物免受昆蠱 和瞞侵害之方法*其係經由用殺癦或殺蟎有效量的二芳基 (吡啶或異《明：）钃化合物嫵用於該植物的Μ部或其生長 所在的土壤或水。 本發明的埴些和其他目的可由下文對其所作詳细說明而 -5 - 木紙張尺度適用中國國家榡芈（CNS ) Α4規格（210Χ；297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 _B7_五、發明説明（3 ) 變得更明顬。 發明之摘要 本發明述及某些可用為殺真菌_，殺裊劑，及/或殺蟻 _之二芳基（吡啶和異《啉）钃化合物。 本發明也包括一種用Μ保罐植物，植物種子或球根免受 真菌侵害致病之方法，包括用殺真菌有效量的具下示構造 式之化合物施用於植物，植物種子或球根，或於其所生長 的介霣或水
式中 X和Υ各互相獨立地為氫•鹵素· Ci-Ce烷基，Ci-C*»鹵 烷基* Ci-Ce烷氣基或匕-%鹵烷氧基； *和η各互相獨立地為0，1，2或3之轚數； R為匕-“烷基* Ct-Ca烷氣基，鹵素或羥基； h，和R3各互相獨立地為氫* Ct-Ce烷基* Ci-Ce鹵烷 基，C^-Ce烷氣基，Cx-Co dl烷氣基•由素 > 讓基 ，硝基，（:（〇}R«· NIUIU或視需要被一到三僩di索 ，C Ϊ - C 4垸基，C ! - C Λ _烷基，C t - C 4烷氣基· -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 五、發明説明（4) Ct-C*鹵烷氣基成NRBRe等基所取代之苯基：且 R2和113可一起形成一瓖，其中R2R3可表成下列構造 :-(CH2> P-或 L Π Q UIII! -C二C-C二C-; R4，IU和Re各互相獨立地為氫或“-C4烷基； p為3或4之螯數：且 丨，，M, Q和W各互相獮立地為氫· _素* G-C4烷基， _烷基，烷氧基烷氧基或 硝基。 本發明也期於用Μ»防、控制或改善植物病原性真菌所 引起疾病之姐合物及方法。 發.1 之 lifflil 植物病原性真菌為感染和破壞農藝作物’包括成長中和 已收穫者的許多疾病之致病爾。單單在美農藝作物魷 必須與約18,000種真菌奮鬥。特別具跛壊性的疾病包括例 如賴果黑星病•葡萄霣蘭病，蕃茄輪紋病，葡萄或胡椒腐 畋病等。因此之故，有持績的研究致力於創造新的且更有 效的殺菌《Μ預防或控制作物的眾多真菌侵害。 有利者•本發明提出一種方法用以預防，控制或改善植 物病原性真菌所引起的疾病，該方法包括用殺真菌有效最 的二芳基（吡啶或異《啉）_化合物接觸該真菌。 本發明也提出一種用Μ保譖植物，植物種子或球根免受 -7- 本紙張尺度適用中國國家榡半（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 你 上"· A7 _B7五、發明说明（5 ) 真黼侵害和致病之方法’包括用殺真菌有效量的二芳基（ 吡啶成隳__)_化合物崮用到該植物，植物種子戒球根 ，或於其所生長的介質或水。 本文所用”介霣”一詞偽定義為任甸環熵*包括但不限於 植物可被保存，生存或蔓延的人工營養份或土壊。 本發明殺真菌性’殺蠱性，及殺蟻性二芳基（％啶及翼 曦啉）_化合物具有下面的構造式I:
(請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 式中 X和Y各互相獮立地為氰，幽素，Ci-C*烷基，Ci-Ce鹵 烷基* Ci-Ce烷氧基或“-Ce鹵烷氧基； 和η各互相獨立地為0· 1，2或3之鏊數； R為匕-“烷基，C^-Cti烷氣基，鹵素或羥基； R!，|{2和|{3各互相獨立地為氫，Ct-Ce烷基· CrCe癫焼 基，Ct-C*»烷氣基，C^-Ce β烷氣基*由素*概基 ，硝基· C(0)IU，HRBRe或视霈要被一到三僩由索 ，C,-C4烷基，Ci-C* _烷基，Ci-CU烷氧基， -8 ~ 本紙張尺度適用中國國家橾率（〇奶）六4規格（210父297公釐_〉 3υ49ΰ5 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明说明（6) 鹵烷氣基成NRBRe基等所取代之苯基；且 “和^可一起形成一瓖，其中可用下列構造表 之：-(CHd P-或 L M Q W mu Ra· rb和Re各互相獨立地為僵或01-^焼基； p為3或4之整數；且 L. M, Q和W各互相獮立地為氫，由素，Cl-c4烷基， Ct-C* _烷基，“-Ca烷氧基，“-C4鹵烷氧基或 硝基；但當I , |{2和R3各為氳或第三丁基時，則R 必須為鹵素Μ外者；且更於x，Y · Lh和R3各皆 為氫時，R必須為羥基。 本文所用"_素”一讕包括氟，氰，澳和磺。 本發明方法和姐合物較適用的式1化合物為其中 X和Y各互相麵立地為氫，由素* Cl-Ce焼基成Cl-C*豳 烷基； 和η各互相獨立地為〇，1或2之轚數； R ^Ci-C*烷基，Ci-Ce烷氧基’ #素或翔基； Rl，|{2和1?3各互相獨立地為氫· c:-ce婉基，Ct-Ce ϋ燒 基，鹵素，氰基，C ( 0 ) IU或笨基’且R 2和R 3可一起 形成一珊，環中r2r3可用下列構造表之： -(CH2)4-或 L Π Q U1_1 I I 一C—C一C—C_ \ -9- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 ψ 丄 Μ ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五、發明説明（7 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 !?4為Ci-Ca烷基；且 L，M* Q和W各互相獨立地為氫，鹵素，Ct-CU烷基 C ^ - C 4鹵烷基或硝基。 更佳的本發明式I化合物為其中 X和Y各互相獮立地為氫，由素 Ca-Ce烷基； 謂和η各互相獨立地為0，1或2之整數； R為Ci_Ce院基； R，· R2和R3各互相獨立地為氫，C^-C*»烷基*由素 ，（：（0)IU或笨基，且R“UR3可一起形成一瑁 R2R3係W下列構造表之者：-(CHzU-或 -CL = CH-CH = CH-; 為Ct-Ca烷基；且 L為氫或硝基。 為特別有效的殺輿菌劑之本發明二芳基（吡啶和興_啉 )騸化合物包括*特別者： (5,6,7,8-四氫異I®啉基）甲基二笨基騙； (興睹啉基）甲基二笨基礪； 二-(對-氟苯基）（異》*啉基）甲基_ ; (4-異丙基吡啶基）甲基二笨基_ ; 甲基（3 -甲基吡啶基）二笨基钃； (3 -丁基吡啶基）甲基二苯基及 (3-乙基-4-甲基吡啶基）甲基二笨基_。 本發明二芳基（吡啶和興I*啉）_化合物可用Μ預防，控 制或改菩如下之疾病：蘋果黑星病，葡萄霣菌病•蕃茄輪 «(基 瑁中 請 先 閱- 讀 背 Sr 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 袈 訂 -10 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（8 ) 紋病和葡萄或胡椒腐敗病等。逋些疾病係分別由下列植物 病原性輿菌所引起者：蘋果黑星菌(Venturi» iiLafi^jLiLLs-),葡萄生犟粬· (EJja_s·〇ρ«ρ» viticola), 腐皮鼸格孢（AiJLej：naria so I an! )，和灰葡萄孢 (B—〇丄ntls」iiiL£Lr_£_a_> 等0 式I中R為Ct-C8烷基的二芳基（吡啶和興《啉 >麵化合 物可經由因式II二芳基_酸乙酵胺酗輿式III _化烷基_ 反應形成式IV中間體，再用該式IV中間體與式V吡啶或異 鑌《反應而製備成，如流程_1所示者。 流嚴置丄 請 先 閲- 讀 背 面 之 注 項 再 填 本在 頁
+ RflgX! (Ill)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7
(VI ) 五、發明説明（9 ) R為Cy-Ce稼基；且 Χα為氯，澳或磺。 式I中R為匕吖*»烷氧基•鹵素或羥基的二芳基（吡啶 和異睹啉）碥化合物可如流程_11所示•用式\π二芳基_ 化合物與式V吡啶或興瞎啉反應而製備成。 + K1
請 先. 閱 背 Sr 之 注 意 事 項 再 填 I裝 頁 訂 Ρ
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中X，Y ;且 1?2和|{3皆為前文式I中所銳明邊者 R為Ci-Ce烷氣基，鹵素或羥基 -12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（) Α7 Β7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 本發明式I化合物特別可用以控_或預防植物病原性輿 菌，如蘋果黑星繭•葡萄生單軸徽*腐皮麵格抱和灰葡萄 孢等之生長。所以*可Μ»(防或控制有害疾病，如顏果黑 星病，葡萄霱菌病，藿茄輪玟病和葡Μ與胡椒的臑败病等 〇 可被本發明式I化合物所控制或改菩的真菌包括子囊菌 綱（Ascoiycetes)，例如，賴果黑星菌，小麥禾白粉菌 (Er y s i pheL gJLfl-iijLls- f . sp . t r i t iC-i )，節狀小球腔菌 (Le_B...tL.as_P_h_£L.ejL.ii njiiQJLiiJL) •腐皮籲格孢 * 赛菜生尾孢 (G_em.sjm bit丄cjdJLsJ ，灰葡萄孢’毛疱假小尾孢 (Pseud q c£x.c .Q.s^o_r_eJ,l a, Ler—p_〇l±j:—LcJL〇_Lde_s_),尖 _ 孢 (Fu s ar iuji o—mp』r ui)和稻灰梨孢(Pj-nic u 1 a r i a &r.i s ea f . sp . orvzae);擔子菌網（Bas i d i oiycete );如瓜亡革 菌(Thanatephorus cjjcu 和隱匿柄携 M ( Puce i n i a rec.〇ji..dilaJ ;及W菌孀(，如葡萄生犟軸撤和終 極腐徽（EjLLlLiiJJL uJJJjlujl)等。有利者•本發明發現本發 明化合物對抗蘋果黑星菌，葡萄生犟_撇，腐皮鐮格孢和 灰葡萄孢等特別有效。 本發明化合物於Μ殺輿菌有效豳用率豳用到正生長或已 收稽的植物時也可用Μ保罐該植物免於受到植物病朦性真 菌疾病所引起的攢害。該有效施用率會依_地真菌的毒害 性，處理瓖境和其他周_條件等因索而變異。在實用中’ 通常可將約20 ρρ·到1,000 PPm ，較佳者約50 ΡΡβ到500 ρρ*的式I化合物分敗到液《或固體載劑中’再施用到植 -13 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 請先. 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 A7 B7 五、發明说明（11 ) 物，種子或球根•或該植物，種子或球根正生長中的介霣 或水等。 本發明化合物可Μ諝配成濺埔溶液，可乳化濃嫌物·可 潦動濃縮物，撤乳液等。該化合物也可Μ調配成乾緊密粒 麵粒狀姐合物，灑粉，灑粉濡鋪物，懸浮液濃鏞物，可激 性粉酬等。可使其本身付諸於種子，球根，介質，水及/ 或絮部等的臛用Μ提供所需的植物保護之調Κ_皆缠合所 用。彼等諝Κ細包括本發明化合物輿鈍性固钃或液艚載繭 之混合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 如所凝者，本發明化合物可用來配合，或姐合雇藥有效 悬的一或多種其他雇_，包括但不限於敵Μ霱 (anilazine)，免拉吉（benalaxyl)，免賴得（beno_yl> •比多農（bitertanol)，鋅艋波爾多混合物（bordeaux mixture) ·貝芬替（carbendazim) ·萎携靈（carboxirO* 四氯丹（captafol)，藎普丹（captan)，四氱_苯騎 (chlorothalonii) * 縝丙睡（cyproconazole)，大克斕 (clichloran)，達芬卡（diethofencarb)，二硝唑 (diniconazole)，臃确篇（dithianon)，多寧（dodine)， 護粒松（edifenphos)，芬璀奠（fenari_ol)，齡丁 啤 ifenbuconazole)，敢映喃（fenfura*)，粉丙嗤 (fenpropidin) ， 88 丙福（fenpropinorph)，三苯翔鑭 (fentin hydroxide)，富爾邦（ferba·)，鑛砂睡 (flusil azole)，戴磺胺（flusulfa»ide) ·鎮三福 (flutriafol)，福爾垴（f〇丨pet)，褥賽得（fosetyl)，麥 -14- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 伽 5 A7 _B7___ 五、發明説明（12 ) 麵宁（fuberidazole)，克熱淨（quazatine)，六共唑 (hexaconazole)，依滅列（inazain)，丙苯福 (iprobenfos)，依普同（iprodione)，鋅鐘乃浦 (mancozeb)，猛乃浦（》aneb) ·滅達麋（letalaxyl) ’ 免 得孀（iietira·)，埋丁尼（·γ<:1οΙί>ιι1：8ηίΠ，奴立奠 (nuarino丨）* 歡福拉（ofurace) * 歡薩地（oxadixyl) 1 裹 得信（oxycarboxin) * penconazole * 撰殺熱 (probenazole)，擴克拉（prochloraz}* 替克利 (propiconazolei * 白粉松（pyrazophos)·得布 _ (tebuconazole)， 腐涵（thiabendazole)，多保淨 (thiophanate)，甲基多保淨（thiphanateiethyl)，三 泰芬（triadi^efon)，三泰播（triadi^enol)，三立奠 (triarinol)，三賽唣（tricyclazole)，三得芬 (tridenorph)，：三戴味（triflumizole)，赛福寧 (triforine)，免克寧（vinclozolin)，及 / 或梓乃浦 (ζ ί η e b )等。 在本發明姐合物要用於和其他農蕖的姐合處理中之時* 該姐合物可為與上述諸成份的灌合物而同時施用，或可依 序豳用。 式I二芳基（吡啶及興《啉）钃化合物也對昆蟲和蟻的 控制有效。該等化合物對於保護生畏中或已收穫作物免於 受到昆嶷和蟻的侵害也具效用。 有利者•據發規本發明式I化合物對於煙箪芽巖，南方 行軍蠭和兩斑絮蟎等特別有效。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標半（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I n ^ 1 11 n C k (請先'閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（13 ) 在實作中，通常是將約10 PP*到約10,000 PP·且較佳者 約100 ppb到約5,000 pph的式I二芳基（吡啶或興《啉 化合物分敝在水中或另一種液«載麵中•於旛用到植 物，作物或該作物正生長的土壞中等之時*可保護該作物 免於受昆鑫和蟎所侵害。 本發明式T化合物酿於單玀使用時•對於控_昆癱和蟻 具有效用•不逢，該化合物也可Μ與其他生物化學品，包 栝其他的殺畠_和殺蟻劑姐合彳I 用。例如•本發明化合 物可以有效地與芳基吡咯，除Λ菊素，磷酸_，胺基甲酸 _，瑁二嫌，蘇雲金芽孢桿菌（Bacil丨us thuringiensis 的内毒素•甲林，酚鍚化合物•氯烴，笨甲醮苯基臁 等配合或姐合使用。 為了幫肋對本發明的進一步了解，攞出下面諸實胞例， 其基本目的為鬮釋其更特殊的细節。本發明除了被申鏞専 利範圈所界定外，絕不可認為被彼等實豳例所隈_ <· 竄1篮丄
(5_, J.丄氩里Ji盖蓋丄里基二藎盖JL^JHJSL (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- -6 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（) 將氛化甲基鎂/二氛甲烷溶液（5.11毫井，3奠耳麵積 溶液）逐滴加到二苯基钃酸乙酵胺_ (1.1 5克，5. 11毫莫 耳）/四氫呋喃溶液中。將該反應混合物置於室灌下攪伴 三小時後，用5. 6.7.8-四氤興(2.04克，15.33毫莫 耳）處理，於室通下攫拌隔夜，再用5 %醴酸處理並用ϋ 稀釋之。分開兩液相並用5 酸和水依序萃洗有機相後 ，脫水，再真空潇镰得到白色固Μ禰題產物（ 1.41 克，mp 120o-121t!)° 使用基本上相同的程序*並用氱化甲基鎂或澳化甲基僕 及經遘當取代的％啶或興《啉*製得下面的化合物： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. '訂 %: 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 304955 公告 五、發明説明=tT5 3 A7 B7
X Υ R1 R2 R3 〇 mp C F F Η -CH=CH-CH=CH- 146 · 150 F F ΒΓ -CH=CH-CH=CH- 油 F F Η -C=CH-CH： 1 =CH- 油 1 N〇2 油 Η Η Η H (ch2)3ch3 Η Η Η CH(CH3)2 H 155 - 156 Η Η Η H CH3 85 - 86 Η Η Η CH3 CH2CH3 油 Η Η Η -CH=CH-CH=CH- 130 — 132 Η Η Η CN H 85 Η Η Η C6H5 H 145 - 146 Η Η ΒΓ H H 132 Η Η Η C(0)CH3 H Η Η Η C(CH > H 165 - 168 --------{-裝------訂_-----^線 (請先閏水背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（16 * Jij@L2. iL【里JBL里蓋丄上對-甲.1基之_製_備— + C0 C1
CH 3 在氱-二-對-甲苯基騙烷（0.5克，2.19毫莫耳）/醚溶 液中加入異《啉（0.25毫升，2.13毫奠耳）。將該反應混合 物置於室滙下播拌隔夜後，真空濃埔得到0.7克淡橘色油 狀，經1Η NMR光譜分析霾定過之檷颶產物。 f / I I I ^ 裝 訂 丄 $ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
CH
3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 五、發明説明（) A7 B7 薄某（3 -丁某W·.畦某）二埜某
α (ch2)3ch3
OH
將二笨基碥酸（0.5克，2.73毫莫耳）和3-丁基吡啶 (0.37克，2.7 4毫莫耳）在醚中的混合物置於室湩下攪拌兩 小時後* M Na2S04脫水再真空濃埔得到0. 76克，經1Η和 13C NMR光譖分析鑑定«的淡黃色油吠檷鼸產物。 使用基本上相同的程序，但用4 -異丙基吡啶取代3 -丁基 吡啶，得到淡黄色油吠羥基（4-興丙基吡啶基）二笨基»。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 4 "· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7
五、發明説明（18
童施JLA 丁氣基（4-甲基吡啶基）二笨基_之製備 0^0 0<CH2)3CH3 0<CH2)3CH3
將二笨基麵酸丁 _(0.5克* 2.09躉荑耳）和4-甲基吡咱 (0.2 06毫升，2.18奄糞耳）在乙醚中的混合物置於0 υ下 播拌30分鏞後，真空溻縮得到0.51克經1Η N MR光譜分析繼 定«的淡黄色油狀檷题產物。 使用基本上相同的程序*並採用經缠當取代的％啶*得 到並用iH NMR光繒分析鑑定Jft之下面諸化合物： 一 裝 Τ ^ (請先k讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R 2 Η ch<ch3)2
Η 黃色油 黃色油 -21 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） A7 B7 五、發明説明（19 ) «LlfiLi 試鶼化合物活_肉（in v丨活株夕掸估 將試驗化合物溶解或嫌浮於丙_中並用含有約0.0 5%吐 灌（TWEEH) 20 iAtlas Chemical Industries 所製造的多 氧伸乙基山梨糖醉-月桂酸酯界面活性_)的去酿子水予 Μ稀釋到200 ρρ·之濃度。 用試驗溶液喷佈宿主植物•乾燦並用真菌接種。在疾病 撤候發展達到最盛時，根據下面所列評等檷度評估植物的 疾病控制。每一試騸包含接種《的經處理植物，接種*的 未處理植物及參考禰準品。於進行一姐以上的試騙時，將 所得數據平均。所得數據列於表I中。 於本實施例的活《内（Ln vivo)殺真菌評估中及下面實 豳例的試管内（iiL ^itro)殺真菌評估中所用的化合物係姶 予一化合物钃號並Μ其名*別。表I中所列數據皆為用化 合物纖號表出者。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -22- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 如 4ij〇5 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2〇 ) 評等—敗崖— 等級 见 0 0 1 1 - 14 2 15-29 3 30 - 44 4 45-59 5 60 - 7 4 6 75 - 89 7 90 - 95 8 96 - 99 9 100 無評估 植真菌. 符號 疾病 病1 AS 蘋果黑星菌 蘋果黑星菌 GDM 葡萄91菌病 葡每生犟轴讎 PB 胡椒腐敗病 灰葡萄孢 RB 稻瘇病 稻梨孢（Pyr i cu I ar i a q j y z a e,) SBC 甜菜裼斑病 赛菜生尾孢(C e r-C-tLg pjLna. a") TRB 蕃茄輪紋病 腐皮娜格孢 WI,R 小麥Μ綉病 小麥隱匿柄嫌菌（P-iLCjri n l a. r.e c 0 n d i t a f · S P -. · 丄.） WPH 小麥白粉病 小麥禾白粉菌 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（21 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 化合物編號 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Μ級寘蘭麵推行評估所用化合物 (4-異丙基吡啶基）甲基二笨基钃 甲基（3 -甲基吡啶基）二笨基綳 (3-丁基吡啶基）甲基二笨基_ (5,6,7,8 -四氫異Β奎啉基 > 甲基二笨基礓 (3 -乙基-4-甲基吡啶基）甲基二苯基讕 (異《啉基）甲基二苯基豳 羥基（3 -丁基吡啶基）二苯基钃 羥基（4 -興丙基吡啶基 >二苯基钃 丁氣基（4-甲基吡啶基）二苯基_ 丁氧基（3 -甲基吡啶基）二苯基_ 丁氧基（4-興丙基吡啶基）二苯基薩 氛（異睹啉基）二-對-甲笨基確 二-(對-氟苯基）（異峰啉基）甲基騸 (4 -溴異《啉基）二-(對-氟苯基）_甲基钃 二-(對-氟苯基}甲基（5-硝基異_啉基）_ (4-氰基吡啶基）甲基二苯基翻 (4-苯基吡啶基）甲基二笨基確 (3-溴吡啶基）甲基二笨基钃 (4-乙醯基吡啶基）甲基二苯基翻 (4-第三丁基吡啶基）甲基二笨基_ -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、va 五、發明説明（2S ) 化合物等級 Α7 Β7 活《内（lit V ixoJ殺真菌性評估 Ν〇· fpcaO »3 cnM PB n 1 200 9 , 7 7 0 7 8 8 2 200 9 9 0 7 0 0 8 8 3 200 9 9 6 0 0 8 8 8 4 200 9 9 9 0 8 6 9 8 5 200 0 9 0 0 0 8 8 9 6 200 9 9 0 6 0 0 9 8 7 200 6 0 0 6 0 0 5 5 8 200 0 4 0 6 0 0 0 0 9 200 0 0 6 0 0 0 0 0 10 200 0 3 6 0 0 0 0 0 11 200 8 0 4 0 0 0 0 0 12 200 0 0 0 0 7 0 0 0 13 200 7 9 9 7 8 8 7 8 14 200 8 7 9 8 7 0 0 0 15 200 9 0 9 3 7 4 0 0 16 200 9 9 8 9 8 8 - 0 17 200 9 9 9 8 8 9 • 8 18 200 0 4 8 5 6 4 0 0 19 200 9 9 9 8 9 8 —* 8 20 200 9 9 9 8 9 8 • 7 --------^ ^------ΪΤ------{ k (請先_閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 25 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（乃） A7 B7 mm. M.-6- 試驗i合丄iiL 殺真菌活性之評估 將試驗化合物溶解或》浮於丙酮中並分配到装著：t«l輿 菌菌躲M /營着肉满懸浮液的细胞澜板内。將分析板在 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 21 V, 下 灌 育 3- 4 天 0 用 下 面 的檷 度 評等 並 目視 澜 量 其 生 長 抑 制 率 ： 評里播SL 等 級 控一趾 %. .篮.里— 0 0 1 1 - 29 3 30 - 59 5 60 - 89 7 90 - 99 9 100 每 一 試 驗 中 包 括 未 處 理 對 照樣 » 溶麵 空 白樣 及 參 考 檷 準 品 〇 分 析 真 菌 包 括 植 物 病 原 菌 :终 極 腐徽 (Pythu 1) ； 立 枯 m 核 菌 (Rh izoxtJiJL La soJanX (Rh i ZS 0 )； 瓜 尖鑼 孢 (F u s a r iui axm_〇jiui L. s r . «luxjuu^elLojli. ( P U S 〇 X C ); » 及 毛 疱 m 小 m 孢 (P sdch e) 等 0 在 有 — 姐 Μ 上 的 試 驗 m 行 時， 賻 其數 據 予Μ 平 均 〇 所 得 數 據 列 於 表 I 中 〇 被 評 估 的 化合 物 係Μ * _例 5 中 所 蛤 化 合 物 編 號 表 出 0 26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請 先. 閲 讀 背 之 注 項 再 填I裝 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 扣知Μ Α7 __ Β7 五、發明説明（24 ) 裹 n 轼管内殺真酺性評估 化合物評等 (DM) 1H80ZC PSDGHB SHIZ80 Mo. 1 25 9 9 7 9 2 25 9 9 9 9 3 25 9 9 9 9 4 25 9 9 7 9 5 25 9 9 9 9 6 25 9 9 9 7 7 25 9 0 9 9 8 25 9 0 9 7 9 25 9 0 9 0 10 25 9 7 9 9 11 25 9 7 9 9 12 25 7 5 7 7 13 25 9 9 9 9 14 25 9 9 9 9 15 25 9 9 9 9 16 25 7 9 7 7 17 25 7 7 0 5 18 25 7 9 7 7 19 25 7 9 7 7 20 25 7 7 7 7 霞施例7 和評估 下面的試驗顯示本發明化合物作為殺龜麵和醱钂_之效 宰。該評估係用溶解或分散於50/ 50丙酮/水濯合物中的 試驗化合物溶液進行的。試驗化合物為工乘級物霣’瘠解 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -------—^裝------訂-----^ (請先_閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（25 或分散於該丙鑭/水混合物中，其量為足Μ攞供下面表I 所列濃度者。 表中所表出的所有澹度皆為活性成份的灞度。所有試驗 都是在保持於約27t：的實騙室内進行。所用評等条統如下 0 =無效用 1 = 10-25% 殺死 2 = 26-35% 殺死 3 = 36-4596 殺死 4 = 46-55% 殺死 5 = 56-65% 殺死 6 = 66-75% 殺死 7 = 76-85% 殺死 8 = 86-99% 殺死 9 = 100%殺死 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -=嫵評估 下面說明本評估所用的昆龜和蟻試驗品種及特殊試_程 序。 亞熱箱黏ft <SjpjLdflLB_t£_ra. &r idan i a)三齡幼fit *南方行軍 巋 將長度為7到8公分的盥帝豆葉片浸到試驗戀浮液中· 攪拌3秒鐘後，放到凰濯中乾嫌。然後將該駑片放在一個 100x10毫米的培養皿内，皿底装著一張瀰濾紙和10隻3龄 幼巖。維持該皿五天後觀察死亡率*減少食慾或任何種干 揠正常蛻皮之規象等。 棉 Μ 蟻（Tetranychus ur t_l c a e )(抗 OP -品系）· _斑葉蟻 a惲ΜΗ長到7到8公分的盥帝豆植物並減少到每一盆 中有一株。從主群系的綦Η切取小片並放置到試驗植物的 28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -se 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央榡準局員工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明（26 ) 每一 HM子上。其後約2小時，進行處理使蟻爬到轼驗植 物上下蛋。切片的大小要讕變到可得約100隻蟎每Η葉子 。於處理時·用來鑰送饉的絮Η要拿闋並丢棄。將蟻侵染 到的槍物漫到試驗讕配_内3秒鐘*攪動後放到風櫃内使 之乾燁。將該植物保持2天後，評估成蟲殺死率。 美洲鋅夜蛾(i s e n s c e n s) · 3齡蠼箪芽鑫 將棉子鷲浸於試驗調配_中•取出置於風極中乾烽。於 乾後，毎一僩切成四等份並將10段分別放到装蕃一條5到 7毫米澥牙芯的30毫升鑒腰翳蕖杯内。於每一杯内放人一 隻3龄幼蠭並用摩紙板藎住該杯子。該處理持鑛3天後* 計算死亡率並評估飼育損害的滅少。 十一星瓜棻甲（D 1 a b r 〇 t ? n a undeciapunctata h 〇 wa r d i) 3龄南方玉米根蠱 將一立方公分的细潸石粉放到一 β 30«升廣口 «旋董玻 «瓶内。將一毫升的恰當丙W試液吸取到該潸石粉上Μ提 供毎瓶含有1.25毫克的活性成份。將該甎放在«和空氣流 下直到丙酮揮發掉為止。將乾嫌》石粉弄鬆後*放入一立 方公分的隳種子作為該昆巍的食物並在毎一瞄内加入25毫 升的溼土。將該《I子蹵好後，放在Vortex灞合器上充分混 合其内容物。然後，於毎一瓶内放入10隻3龄根癦並將瓶 子《鬆地蓋好使幼裊有空氣交換。該處理持績6天後·計 算其死亡率。失去的幼蠹視為死亡·因其會快逋分解掉而 無法找到之故。該試驗所用灌度對應於約50公斤/公頃。 表ΐ列出上述諸評估試驗所得數據。 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 上 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 五、發明説明（27 ) ib^i (4-異 甲基z^Si (異Βί〇Μ*>甲基=mm (3-乙基-4-甲基-甲基 rmm (4-嬾 二-谢~i0^) 甲基砸 (3-maim)- ψmr3mm A7 B7 殺瘟鋼和殺蟻爾評估 <ΡΡ») 300 1000 8 - 抗删雕南方就_ (ppa) (ρρκ)(公斤/^¾) 300 300__50 8 8 ο 9 9 8 8 8 5 I / 裝 訂 (-. (請h閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 甲基(3-甲》 9 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 申請曰期 案 號 類 公告衣 83.07.19 83106607 A4 C4 修正頁（35年10月） S04挪 以卜夂也P一 ”·、 / 1 ———— 發明A 一、_名稱 «Τ3： fj專利説明書 中文 -~-—_ 英 文 用以預防、控制或改善真菌侵害和疾病，或免於受昆蟲或蟎 侵襲之方法及姐合物，及二芳基〖吡啶及異喹啉）®化合物 "METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTION, CONTROL, OR ' AMELIORATION OF FUNGAL INFESTATION AND DISEASE OR ATTACK BY INSECTS OF ACARINA AND DIARYL (PYRIDINIO 姓 名 --i_、l_"JLUNULitUUJKUKUN LXtMtiuUall^__— 波米·皮·帕提爾 國箝 印度 -發明又 一、如七人 ^TTp 住 '居所 美國賓州費拉狄菲亞郡費拉狄菲亞市那迪恩街12S號 姓 名 (名稱） 美國氰胺公司 裝 訂 經濟部中央標隼局®;工消费合作社印製 三、申請人 國藉 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 美國 美國紐澤西州韋恩市 艾凰斯.爾·諾伊 1 - 線 本纸張尺度賴巾HH家鮮（CNS ) A4· (2iQx297公着）

Claims (1)

  1. 笔阳07號尋利罕稩赛 AS $ 利靼稾该正m 5年U·月I B8 ·- C8 D8 ' «!>» I、... Jf ,'7 < j V ί /、、申請專利範圍 公告本 r^T: ~預防、控剞或改善植物病原性真菌所引起疾病之方 真 該 接 物 合 化 式 造 構 示 k— 的 量 效 有 菌 真 殺 用 括 包 法：囷
    R , 和 .1 Γ-- sR,tl.¾ a «Ξ 池； 為為 立基 ttil地 濁茏 3:立；相戎 濁濁基互Ra 相相垸各ill rc_s«. R c 各各 γίο， γ η C -κ 某-中和和為 ’ ΪΓ:Χ.ill,κ R cf^. 素整 卤之 基 垸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L 訂 可 3 氰 素 0.SI一 , 成 基形 垸起 為 wr- 可 造 m 勺 .8 fc If L c I 或 R ¾ 基 垸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 疾旌 其物 ¾合 害化 侵式 菌造 真構 受一不 r·下 免的 根鼉 球效 或有 子« 揮‘ M. 物殺 植用 、 栝 物包 植’ 1«法 保方 ft之 _ 病 I目 介 的 再： 生 £ 物 植 該 或 球 或 子 禅 物· 堉 棺 該申 ,ί7Κ !Ε 或 本纸張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4况格（210¾20公釐） 六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8
    C 數 素整 鹵之 1Lw S 為為 地r!ll 立立 濁獨 相 相 互 互 各各 γ Π 中和ia 1ΓΛX Ε 基 烷 Μ » ， ~ 素¾cΗ ΙΗ= -成-ί' 基形ΓΗ 烷起L= 3 i I -C可或 τ 3 - c R Λ ，和21 1sΗ 1R c 為R-1 地 ; : a 基為 獨¾表 ;相或可 基互1造 垸各(})構 3'/{ Λ R cst-c和，“J g*r2 ,¾ , R R a u; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 鹑合 1\ 浸化 /<g/' 式 或ti 蟲構 昆示 到下 受的 於最 免效 根有 球镝 或殺 子或 權：0 均昆 : 植殺 基、吊 垸物括 Λ 榷包 r ' I|4.， I:,保法 R _ 之 或 子 種 物 植 均 植 該中 於水 用戎 陁 $自 物介 的 長 生 正 物 植 該 或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210又2妗公龙） 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍
    式中 X和Y各互相獨立地為氫，鹵素C τ - C 3垸基； m和n各互相濁立地冷0或丨之整數； 兄為ί. 1. - (, «综基； β 1 ’ I和R 3各互相獨立地為氮，C 1 - C 8垸基，鹵素，氣 某，1: (n) r 4莰笼苺；a r ^和r 3可一起形成一環， 的欞造 δ了表冷：-(d 1 Λ -或-(:L = Ι: Η -H = C Η -; a 衣------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印策
    R2 本紙张尺度逋用中國國家梯隼（CNS ) A1規格（210又2於公龙） 1 . 一種闬K控钊植物病暉性真M之组合物，其包含鈍性液 韓或固聘載劑及殺輿®有《最的—F示構造式化合钓 304^55 8 8 88 ABCD 々、申請專利範圍 式中 X和Y各互相獨立地為氫，鹵素C i - C 3垸基； (Π和η各互相濁立地為0或1之整數； R 為 C 1 _ L s fci 基； Ri，Ra和R.3各互相獨立地為氮* Ci_Cs综基，齒素，氮 基，（：i f)) R Λ或茏基；巨R 2和R 3可一起形成一環， R 2 “ 的攙造可表為：-U: Η 2 ! a -或-L = C Η - C H : C Η -; a R Λ 冷 I，-, _ I . /1 'bt 基。 一栲用w控剞昆蟲或镝之姐合物，其包含钝性液髑或固 藹教劑及殺昆蟲或殺插有效鼋的下示溝造式t’b合物
    (請先閱讀背&之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 經濟部中央標準局属工消费合作社印裝 式中 X和Y各互相獨立地為氮，鹵素（：1 - C 3垸基〆 m和n各互相濁立地為〇或1之整數； R 為Π τ - C β烷基； R 1. ’ R 2 ΪΟ ί? ί相獨立till為氣，L 1. - ί. 8综基，ΕΗ素，氯 甚，c ί n ) fu或笼基；巨s 2和R 3可一起杉成一環， 本紙沬尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4現格（2l〇X29V>^t：) 304^55 8 8 88 ABCD 六、申請專利靶圍 3 R 2 R Η 用,#:一和 括蟲 包昆 -(-該 : 法觸 為 方接 表 ^的物 ST:::i合 造基或化龚 _ 烷蟲：式息 的 d 昆造樓 -C剞瑋或 且 ^控示给 為MT 供 的钧 或 Η r3 II ΛΚ. 量 食 效 有地 @'土 殺¾ 或繁 蟲其 昆：，
    Y '」 素 鹵 1 為 地1Γ. 獨 相 互 各 Y 中和 式 X 基 烷 tfs*· - 之 1L 或 ο 為 地 立 ； 獨基 相垸 互 CC 各-C 1 n τα為· 相 互 各 3 R G ? CV R ,J « 為 地 立 Μ a.· 鹵 基 垸 -------八—裝------訂-----^ .線 (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) — Λ R 經濟部中央標準局員工消費合作社印«. 均 ; : 合 苺¾ft ¾表 之 或S!. '-式 造 基造 樣 垸璜 ,1 的 4 -7K ,J-CT 基 “P.ι:τ具 為 0J I 可或 3 I R Λ 和 2 R " 2 Η Γ 本紙乐尺度適用中國國家梯準（€奶）八4現格（210又2妗公龙） 頊 j 成 形 起 Η Γ - = Η 3U4955 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    式中 X和Y各互相濁立地為氫，鹵素，C，- C 3烷基 Π)和η各5相濁立地為0或丨之整數； R為（,i_C«疾基； Ri，RaiiaR；?各互相濁立地為氫，烷基， 基 ，C (' 0 ) R 4或笨基.；a R 2和R 3可一起形成一 R 2 R .3 的構造可表為：-i C Η z ) 4·-或-C L = ί: Η - C a R 為 ί: τ - C λ 烷基， 佴規定X、Y、K 1，R ?與R 3中至少—-考非冷氫: 鹵素 項， H = CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I ) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210又2和公1» ) 第83106607號專利申請荼
    09US6 0N S3WJS f mcis 3iG3s 3SJ「r」~d/3 k u x 〇 κι ο in OJ Γν ο Ζ ιΛ 2 ΟΝΟΟΟ 寸 UDOOO ο Ο Ο in (no Kl〇OJfNfOI-l〇 Ο Ο Ο 工 t/1 uj Q. X. y- ·— Ο Z O 2 _； 0. < Q Q Q Ο O 2 ΟΟΟΟ^ΟΟΟΟΌΌΟιΟΟ o o Z r»- Ο O 〇 〇 〇 ID Z Z 2： z UJ 3 > _，ι Ο 〇 〇 叫 — q_5 — ϊνΟι— >—妥 ν' u. (-tn<zQ.Q.〇Qh-zua.ast/'i->>--.〇i： UOJOql>'u9qdjpl>'q*Ja,E{olu!loclnbosjoJPAJ::roJI(ul----u,) [ ΛΪ
    —σ> r. 2 會 J Hiv3 3NISS388ds UQ NNN 2Q C 09C 00 oil ZQ1/,^33 a 〇rj〇〇〇〇^〇u30 O O O O U1 Ο ro〇rsjfvjtO(Vi〇 Ο Η- α. oa.a.i^uu^u.ix-iz： H 31IJ sa01Ν3ΛΊ05 Nomslnsv N z 0 亡 0 t2 SI SI 00卜 0 0 0e ςι 00s i ooo i 0 000寸οςζ.- SH d° -i II SS S9 OS0' id IN 01 s l° Id 3d dN i< 5s zi
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