[go: up one dir, main page]

SK49394A3 - Diaryl (pyridinium and isoquinolinium) borates as fungicidal agent - Google Patents

Diaryl (pyridinium and isoquinolinium) borates as fungicidal agent Download PDF

Info

Publication number
SK49394A3
SK49394A3 SK493-94A SK49394A SK49394A3 SK 49394 A3 SK49394 A3 SK 49394A3 SK 49394 A SK49394 A SK 49394A SK 49394 A3 SK49394 A3 SK 49394A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
halogen
haloalkyl
independently hydrogen
Prior art date
Application number
SK493-94A
Other languages
English (en)
Inventor
Bomi P Patel
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/059,048 external-priority patent/US5354740A/en
Priority claimed from US08/059,143 external-priority patent/US5354741A/en
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of SK49394A3 publication Critical patent/SK49394A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Fytopatosrônne huDV infikujú a ničia úrodu chrastavitosti jabĺk» bakteriálnej Škvrnitosti sú príčinou mnohých chorôb, ktoré Obzvlášť ničivé sú nlavne choroby múčnatky viniča, paradajkovej a botrytídy viniča a paprík.
Listy a plody Jabloni sú citlivé k ataku huby venturia inaeoualis, ktorá spôsobuje cnorobu nazvanú chrastavítosť jaoík.
Táto choroba sa objavuje vSade, kde rastú jaolká, ale najčastejšia je v Spojených Štátoch americxýcn a v Európe. Ar je nekontrolovaná, vedie chrastaví t os t jabĺk k deformovaným, málo kvalitným plodom.
Paradajky sú náchylné taktiež k hubovým chorobám. Napríklad listy, stonka a plody paradajkovej rastliny môžu byť napadnuté hubou Altemia soiani, vedúcej k ochoreniu zvanému oaxtenáina škvrnitosť paraaajox. škvrnitosť paradajok je mimoriadne ničivá v oblasti ac n. xae je vl'nxá klíma. Ak nie je kontrolovaná, pôaooi škvrnitosť paraaajox oslolláciu rastlín paradajok, čo vedie k zníženiu počtu ploaov a veľkosti.
Vinič a paprika sú náchylné k napadnutiu hubou Botrytls clnerea, vyvolávajúcu ootrytídu viniča a paprík. Botrytloa viniča ničí bunxy stien pioau, čo veaie x nnltiu hrozna, botrytloa sa môže ODjavovať v axýcnxojfvex viniciach najčastejšie v Európe.
xea dnes existujú komerčne aostupné lunguclay, stále pretrvávajú chorooy, spôsooené nubami. Preto výskum neustále pracuje na tom, aoy výtvoru nové a účinnejšie íunQicfay pre riadenie aleoo prevenciu ochorení, spôsooenvmi fytopatoqrénnymi i
hubami.
Naviac efite úrodu ničí nmyz a roztoči, v bpojenýcn Státocn americkýcn sa musia poľnonospodársKe úrooy vysponadať a tisícKami druhov hmyzu a roztočov.
t devastujúce ' Heiiothis virescens, a ietranvcnus urticae.
Pre zber sú mimoriadne äitodci roau bpoaoptera neiiotnis virescene spôsobuje onromné eitonomicxé straty v úroaácn. xonxrétne ničia úrodu baviny tým, Že požierajú zelená tobolky, kontrola je Komplikovaná ícn oaolnoscou k mnohým insekticídom, zanrffujúcou org-anofoeíáty, kareamáty, pyretroidy. Larvy je tieZ obtiažne kontrolovať v súCasnej aooe dostupnými insekticídmi, akonáhle dosiahnu tretieho instar&tádia.
Tetranycnus urticae napadá mnono rastlinnycn druhov, napríklad rastliny malinovníkov, odstránením Šťavy z listov. Akonánie sú rastliny maiinovníxa napaanute, stonxy a listy zakrpatievajú. Pri ťaŽKom napadnutí sú poškodené plodiace stonky, čo vedie k zníženiu výťažxu i Kvality ριοασν.
Je preto objektom vynálezu poskytnúť zlúčeniny, ktoré sú vysoko účinne pre kontrolu alebo prevenciu lytopatogénnych, íunsralnycn napadnutí v acrrokul túrach, axo pri raste, tax » zbere.
<« Objektom vynálezu je tiež posxytnutie metód prevencie, kontroly alebo zlepšenia choroby, spôsobenej íytopatoejénnou husou.
Ďal&ím objektom vynálezu je poskytnutie metódy pre Kontrolu hmyzu a roztočov kontaktom uveoenéno nmyzu a roztočov.
i c n Živnej pôciy, dopi n κι J potravy aleoo ha bi tatu e inseKticídne alebo akaricídne účinným množstvom diaryl (pyriuinio alebo izochinolinio)bórovej zlúčeniny.
Je tiež objektom predloženého vynálezu poskytnutie metódy ochrany rastúcxcn rastlín pred napadnutím hmyzom alebo roztočmi aplikáciou insektlcídne alebo akaricídne účinného množstva diaryl (pyrioínieUT) alebo izochinol í n ϊ«κ?Μ··β!η^ aMwem na listy uvedenýcn rastlín alebo na pôdu alebo do vody, v ktorej rastú.
lieto a ďalftie objekty vynálezu budú jasnejú!e z nasledujúceho podrobného popíšu.
ŕQdstala-.yxnáijpzi·
Predložený vynález popisuje určité diaryl(pyridinlo alebo izocnl noliniolbórové zlúčeniny, ktoré sú vhodné ako íuncricfdne, insektlcídne a/alebo akaricídne Činidlá.
Predložený vynález tiež zahrŕíuje metódu ochrany rastlín, semien rastlín alebo hfúz pred íuneräl.nvm napadnutím a chorobami, zahrKuje aplikáciu na rastliny, semená rastlín alebo hlúzy, aleoo na médium alebo vodu, kde tieto rastú, íurxricídne účinne no množstva zlúčeniny vŕfeobecnéhô vzorca.
X a Y sú nezáviHie na neoe vodí k, haja&én, Ct-Ce alkyi, Ct-Ce--halogénal kyl, Ct-Q alkoxy, Ci-Cn naiogénalkoxy m a n su nezávisle na sebe celá Čísla Ο,ι,έ axeoo 3
R .ie Ci -Ce aJkoxy, tialogén alebo hyaroxy, Ct-Ce -alkyl,
Mi ,Hz a Ri sú nezávisle na seoe kaZaý voaíic, Cj - Ce alkyl,
Ct-Ce nalogánalkvl, Cj-Ce alkoxy, Ci-Ce halogénalkoxy, halográn, kyano, nitro, C(O)Rd, NBbRs, alebo ienyl prípadne substituovaný jedným alebo troma nalogénmi, C1-C4 alkylom, Ct-C4naiogénalkylom, Ct-C* alkoxy,
Ci-C4halogénalkoxy, alebo NHsMs skupinami a dohromady môžu ta a ta tvoriť krun, v ktorom tata predstavuje Štruktúru:
-(Cm J» alebo L M Q V 1 l I I
-C=C-C=Cta , Rs a Rs ad nezávisle na sebe vooíx alebo Ca - C4 alkyl, p je cele Čislo 3 aleoo 4 a
L,M.Q a W sú nezávisle na sebe voaíx, halogén, C]-C«alkyi,
Ci-C4 naiogénalkyi, Ci-C^aixoxy, C1-C4 nalogénaixoxy alebo nitro.
Predložený vynález sa tie% týka prípravkov a metód prevencie, kontroly aleoo ziepSenia chorôb, spôsobených iytopatogénnymi hubami.
Fytopatogénne huoy sú príčinou mnoných chorôD, ktoré infikujú a ničia poľnonospodársicu úroau, ako v raste tak zozbieranú. V Spojenýcn ôtátocn samotných musí poľ nonospodárska úroda odolávať asi 18 úUu druhom hÚD. Mimoriadne ničiace sú choroby ako chrastavltosť jabĺk, múčnatka vinnej revy, paradajkovej banteriálnej éxvrnitosti, botrytíay viniča aléno paprík a podobne.
V súlade s tým, je žiaaúci výsxum novýcn a účinnej&ích íunglcldov pre prevenciu alebo kontrolu rozslanleno napadnutia úrody huoovymi iniexciami.
Výhodne poskytuje predložený vynález spôsoo prevencie, kontroly a zmiernenie cnoroby, spôsobenej íytopatogénnyral hubami, kontaktom uvedenej nuby s íungicldne účinným množstvom diaryl l pyridlnio alebo izocninoiinio)bôrovej zlúčeniny.
Predložený vynález tiež poskytuje metódu ochrany rastlín semien rastlín aJeoo hľúz pred napadnutím huoami a chorobami aplikáciou na rastliny alsDo hľuzy aleoo na médium alebo voou. v ktorej rastliny rastú, funsicíane účinné množstvo diarylipyridlnio aleoo izochinolinlojoôrovej zlúčeniny.
Použitý výraz “médium“ je definovaný axo akékoľvek prostredie, zahrňujúci aJe neobmedzujúci sa na umsié výživy alebo PÔau, v ktorej rastliny môžu byť držané, žiť aieoo dobre rásť.
Funcrlcldne, insekticidne aieDo akarlcídne diaryl v pyridlnio aiebo ízochlnollniojotfrove zlúčeniny podľa predloženého vynálezu majú nasledujúci étruxtúrny vzorec 1:
o
Kde - - I >
X a ϊ sú nezávisle na sebe vodík· halogén, Ci - Cb alkyl, Ci-Cg-naiogénaikyi, Cj-Cg alkoxy, Ci-Cg halogrfnalkoxy m a n su nezávisle na sebe celé fiísla u, 1,2 alebo 3 k ie Ci-Cg alkoxy, nalogén alebo nyciroxy, Ci-Cg-alkyl,
Mi , te a kg sú nezávisle na sebe kaí.riý vodík, Ci - Cg alkyl,
Ci-Cg halogénalkyl, Ci-Cg alkoxy, Ci-Cgnalogénalkoxy, naiogén, kyano, nitro, CiOte, ιΊκηΒβ, alebo xenyl pr-í’paane substituovaný jieaným alebo troma halogénmi, Ci-C« alkylom, Ci - Ca haiogénalxylom, Ci-Ca alkoxy,
Ci -Canalogénalkoxy, alebo NBgte exupinami a dohromady môžu te a Ba tvoriť kruh, v ktorom tete preostavuje Štruktúru:
-(Cte)g alebo 1, H U Vr i i i i
-C=C-C=CBa , te a te sú nezávisle na sebe voalx alebo Ci - Ca alkyi, p ,ie celé čibjo 3 aieoo 4 a
L,h,Q a Vr sú nezávisle na sene voafx, halogén, Cj-Ca alkyl,
Ci-Ca halogénalkyl, Ci-Caalxoxy, Ci-Ca naiogénalxoxy alebo nitro a ton podmienkou, keď je Každý z Mi , «z a Ma vodík alebo terc. butyl, potom musí m byť iný axo halogén a ďalej, keo Χ.ΐ,Μι,Μζ a Ma su kažaý vodí K. potom H musí byť nvoroxy.
Použitý výraz naiogén zahrňuje fluór, chlór, orótn a jód.
Zlúčeniny vzorca I, ktoré sú preferované v metódach a prípravkoch podľa predloženého vynálezu sú tie, kde kde x a y sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci- Cs alkyl, Ci -Cp-halogánalkyl m a n sú nezávisle na sebe celé Čísla 0,1 alebo M
M je Ci -Cn alkoxy, nalodén aieoo hvdroxy, Ci—Ce-alkyl.
Mi , kz a Ma su nezávieie na sebe každý vodík, Ci - Cn alkyl,
Ci-Cq haiodánalkyj, nazogán, Kyano, nitro, CiulMq, alobo xenyx, a ak sú spojená Mz a lb , mO£u tvoriť krun, v ktorom i<z Ma predstavuje étruktúru:
-ÍCHz )4 alebo L H Q W -c=c-c=cRi je Ci - C4 alkyl,
B
L,M,tí a V sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci-C« alkyl,
Ci-C4halogénaikyl, alebo nitro
PrelerovanejSie sú tie zlúčeniny vzorca 1, kde * s y sú nezávisle na seoe νοαίκ, halogén. Ci - Ce aixyi.
Ί m a n su nezávisle na sebe ceié Čisja O,l.axeoo 2 h je Ci -Cp alkyi z ŕ’ \
ki ,S? a X? sú nezávisje na sebe KaŽav vodík, Ci - Cn alkyl, naloqrén, kyano, CiO)Rj . alebo í enyl ak sú spojené fc a to môžu tvoriť kruh, v ktorom jfa Ka predstavuje Štruktúru:
-(Cha )<t aleoo -Cx^C'rt-CHeCh-,
1U je Ci - Ca alkyl,
L je vodík, ajeoo nitro biaryjL ipyridinio aleoo izocninoliniolbúrové zlúčeniny podía predloženého vynálezu, ktoré sú mimoriadne účinnými lungicidnymi činidlami zahrňujú (5,6,7, ä-tetrahydroizochinoxinio)metyxcliíenylborán, (izochinolinio)metyldilenylborán, bis( p-JU udrlenyl) l izocnl nolinio)metviborán (4-izopropylpyridinio)metvldilenylborán, metyli3-metylpyridinioj dl lenylborán (3-butylpyridinio)metyldi fenylborán a (3-etyl-4-metylpyridinio)metyidiienyxborán, okrem iných.
Diaryl(pyridinío alebo lzochinoxinio)oúr zlúčeniny podía predloženého vynálezu sú vhodné pre prevenciu, kontrolu alebo zmierňovanie chorôb ako je Škvrnitosť jabĺk, múčnatka viniCa, paradajkovej bakteriálnej hniloby a botrytídy hrozna alebo paprík. Tieto choroby sú zaprfčiftované íytopato?énnymi hubami Venturia maequalis, ŕxasmopara viticoxa, Alterma soxani a dotrytis cinerea.
M
Diarvlipyridinio alebo izochinolinio) bór zlúčeniny vzorca 1, kde H je Ci -Ca alkyl môžu byť pripravené reakciou etanolamínesteru kyseliny diarylboritej vzorca 11 s aikylmadnézium halogenádom vzorca 111 pri vzniku medziproduktu vzorca IV a reakciou tohto meaziproduktu s pyridlnom alebo izochinalínom vzorca V ako je uvedené v reakbnej scnéme 1.
R je Ci -Cr alkyl a
Χι je chlór, bróm, alebo jód
Diaryj (pyndinio alebo izochinolinio)bór zlúčeniny vzorca e
1, kde K je Ci-Ce alkoxy, halogén alebo hyoroxy, móSu byť pripravené reakciou diaryjDór zlúčeniny vzorca VI s pyridfnom aiebo izocninollnom vzorca V ako ukazuje reakčná ecnéma 11.
+ RľlgXi (III)
XdR λ,Y,m,n, Bi, Hz. Ha majú význam uvedenú pri vzorci 1,
H ,ie C, -Cp alkoxy, halogén alebo hyaroxy.
Zlúčeniny vzorca 1 podľa predloženéno vynálezu sú mimoriadne vhodné pre kontrolu aleoo prevenciu rastu xytopatogennych húb ako je Ve n tur i a inaequalis, ŕlaenopara viticoia, Alternia solania a Hotrytis cinerea. ti&žu tas byť Kontrolované alebo byť prevádzané prevencie nebezpečných cnorôb ako je Škvrnitosť jabĺk, múčnatka viniča, paradajková SavrnitoBť a botrytíoa hrozna a paprík.
huoy kontrolované alebo potlačované zlúčeninami vzorca 1 podľa vynálezu zanrftujú Ascomycetes ako je Venturia inaequalis, Urysiphe graminis I.bp. tritsci. Leptospnaeria nodorum. Altemaria soiani. Cercoepora beticoia, Botrytis cinerea, PBeuoocercosporelJa herpotrichoides, Kusarium oxvnporum a ŕvricuJaria qrinea í.sp. oryzea, Basidiomvcete axo
1U .je Tnanatephorus cucumnris a Puccinia reconcuta, a Uomvcete ako je PlaHinopara vitico J a a kythium u J ti m um. B010 zistení, že sú mimoriadne výhodne zlúčeniny pod/a vynálezu voči Venturia inaequaJis, Plasmopara viticola, Aiternana solani a botrytis cinerea.
Zlúčeniny ροπ/a predloženého vynálezu sú tiež vnodné pre ochranu rastúcich alebo zbieraných rastlín pred poäkodenlm vyvolaným fvtopatoqrénnvmi hubovými chorohami, ak sú aplikované na tieto rastliny vo íundici'dne úďinnej dávke. účinná dávxa sa bude meniť v závislosti na mnohýcn íaktorocn, ako sú virulencia cielenej nuby, prostredie ošetrenia a iné okolité podmienky. Prakticky môže byť všeobecne asi 20 ppm až 1000 ppm, výhodne asi 50 ppm až 500 ppm zlúčeniny vzorca 1 dispergrované v kvapalnom alebo pevnom nosiči a aplikované na rastlinu alebo semeno aieno hťúzu, alebo do média alebo do vody, v ktorej rastlina, semeno alebo hľúza Žije.
Zlúčeniny podlá vynálezu môžu byť formulované ako koncentrované roztoky, emulgovatelné koncentráty, texúce koncentráty, mikroemulzle a pod. Uvedené zlúčeniny môžu byť tiež formulované ako suché kompaktné granule, granúl áme prípravky, prachy, prachové koncentráty, suspenzné koncentráty, zmáčate/né prácny a podobne. Vhodné sú tiež prípravky, ktoré je možné aplikovať samotné na semená, nľ úzy, médium alebo vodu a^aleno listy pri poskytnutí dostatočnej ocnrany rastlinám. Takéto prípravky obsahujú zlúčeniny podľa vynálezu v zmesi s Inertným pevným alebo kvapalným nosičom.
Zlúčeniny podľa vynálezu môžu byť použité v spojení e/alebo v kombinácii s pestxcfdne účinným množstvom jedného alebo viacerých pesticídov, zahrňujúcich ale neobmedzujúcich sa na anilazine, benalaxyl, benomyl, bitertanol, bordeaux mixtúre.
carbendazim. carboxin, captafol, captan, chlorothalonil, /
cyproconazole, dichloran, diethofencarb, diniconazole, dithianon, dedine, ' edifenphos, fenarimolf' fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, ŕenpropimorph, fentin hydroxide, ferban, flusilazole, flusulfamide, flutriafol, folpet, fosetyl, fuberidazole, guazatine, hexaconazole, imazalil, iprobenfos, iprodione, maneozeb, maneb, metalaxyl, metiram, myclobutanil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, probenazole, prochloraz, propiconazole, pyrazophos, tebuconazole, thiabendazole, thiophanate, thiphanáte-methyl, triadimef on, triadimenol, triarimol, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine,
M « « · * vineioz.oiin, a/aictno ssSneh.
Ak sú prípravky podľa vynálezu používané v kombinácii ošetrenia s inými pestiefonými Činidlami, môže byť prípravok aplikovaný súčasne ako zmes vyššie popísaných zložiek, alebo mOže byť aplikovaný postupne.
Uiaryl(pvridinio alebo izochinolinlojbôr zlúčeniny vzorca 1 sú tiež účinné pre ochranu rastúcich alebo zberaných plodín pred napadnutím hmyzom a roztočmi.
Výhodné bolo zletené, že zlúčeniny vzorca í sú tiež účinné, mimoriadne proti heiiothus virescens, škoocom rodu Spoooptéra a Tetranychus urtlcae.
V praxi ie všeobecne účinných asi 10 ppm až asi 10 000 ppm a výnodne asi lOu ppm až asi b 000 ppm diaryllpyridlnio alebo izochinollniolbór zlúčeniny, dispergnvanej vo vode alebo inom kvapalnom nosiči pri aplikácii na rastlinu, úrodu aJebo pôdu, kae tato rantla. pre cnranenie uvedenej úrociy pred napadnutím hmyzom aleoo roztočmi .
1ϋ
Zlúčeniny podľa vynálezu vzorca 1 sň tie?: účinné pre kontrolu nmyzu a roztočov, ak sň apllxovanfí na olistenie rastlín a/alebo na pôdu , alebo voou, v ktoréi uveaené rastliny rastú, v dostatočnom množstve k dosiahnutiu dávjcy od asi 0.1 kcr/na a aktívnej zložxv.
keď sú zlúčeniny vzorca I podľa predJ.ofcenéno vynálezu účinné samotné pre kontrolu hmyzu a roztočov, môžu byť použité v kombinácii s inými - biologicky účinnými chemikáliami, zahrnujúcimi iné insekticídy a akaricídy. Napríklad zlúčeniny poaľa vynálezu môžu byť účinné použité v spojení alebo v kombinácii s arrylpyrolmi, pyretroi dmi, íoslátmi, karbamátmi , cykiodiénmi, endotoxinom bacil lus thurlcriensis (bt), íormamidinmi, xenol-cin zlúčeninami, chlórovanými uhľovodíkmi, benzoyj tenylmočovinami a pod.
f*re jednoauchéie porozumenie vynálezu sú predkladané nasledujúce príklady, ’ ktoré sú väak mienené len ako ilustrujúce, ale v Žiadnom prípade neobmedzujúce vynález Vynález je obmedzený len rozsahom pripojených nárokov.
Prík.i ády. uskutočnj»rtf.a._vyjn.$ J JP.7LU
Príklad 1
Príprava (b,b,7, u-tet.rahydrolzochinollnlo)metyldiíenylbdhu
Roztok mebylma9néziuinchlorldu ιδ,ΙΙ ml 3 M roztoku) za prikvape k roztoku etanoJrmínestéru kyseliny dlienylborítej (1,15 9, 5,11 mmol) v tetrahydrof uráne. Reakčná zmes sa mieša 3 hodiny pri teplote miestnosti, spracuje sa s 5,6,7,8-tetrahydroizochlnolinom (2,04 9, 13,33 mmol), mieša sa cez noc pri teplote miestnosti, spracuje sa s 5Ss kyselinou chlorovodfkovou a zriedi sa éterom. Fázy sa postupne premyje voaou, suší sa or?anlcjcá fáza chlorovodíkovou a zahustením vo vákuu sa získa titulný látka (1,419, t.t.120-J21 °C).
sa oddelia a 5fc kyselinou pod síranom sodným a prodURt aRo Diela pevná
Použitím v podstate rovnáRáno postupu a použitím metylnuvrnézi umchJ orldu alebo metylmaQnéziumoromldu a vhoaného substltovaného pyridínu a lzochlnoiínu sa zísxajií nasieoujiíce zlúčeniny:
)4 z y p p
P P
P P
H
H
H
S
H
H
H
B
H
H
H
B
B
B
B
H
B
B
B
E
B “CH=CH-CH=CH“ Br -CH=CH-CH=CHB -C=CB-CB=CBMO.
146 - 150 olej olej
E
B
B
B
B
E
E
Br
E
B
B
CB(CB3)2
B
CH* (ch2)3ch3
B
CHS ce2cb3
-CH=CE-CH=CHCM
C E 6 3
B
C(O)CH3
C(CH3)3
H
B
B
H
E olej
155 - 156 85 - 86 olé-j
130 - 132 85
145 “ 146 132 olej
165 - 168
PrÍKJ.an ϋ
Pri pra va c hlór(i zocni no J i n 1 o) d 1 -p-to l y 1 bdru,
Izochlnolín fO,25 ml, 2,13 mol) sa pridá k roztoku chl6r-di-p-t.oJyJ horänu íO.Fig, 2,19 mmol) v ér.eri, reakftná zmes mieša sa cez noc pri teplote miestnosti a zahustením vo vákuu sa získa titulný produkt ako svetlo oranžový olej, 0,7?« ktorý .1» identifikovaný pomocou * HNMR spektrálnej analýzy.
1'rlKlad 3
Zmes kyseliny dl í enyl bor i tej (0.9?, 2,73 mmol) a
3-butylpyrldinu (0,37?, 2,74 mmol) v éteri sa mieBa pri
)<CHg)3CH
H
Šitý olej žltý olej
Hodnotenie in vivo íungricídnej aktivity testovaných zlúčenín
Testované zlúčeniny sa rozpustia alebo euspendujú v deionizovanej vode, obsahujúcej asi 0,05* TWEENu 20, povrchovo aktlvnú látku na báze polyoxyetylénsorbl tanmonolaurátu vyrobenej Atlas Chemical Industries, v koncentrácii 200 ppm.
Hostitelské rastliny sa postriekajú testovaným roztokom, sušia a inokulujú hubami. Pri optimálnom vývoji symptómu choroby sa hodnotí kontrola choroby na rastlinách podlá stupnice hodnotenia uvedenej ďalej. Každý test obsahuje inokulované oSetrené rastliny, inokulované neošetrené rastliny, relerenčný štandard. Ak je prevedených viac testov ako Jeden, sú údaje priemerované. Získané hodnoty sú uvedené v tabuľke 1.
Zlúčeniny použité v tomto in vivo zungicidnom nodnoteni a v in vitro lungicldnom hodnotení sú uvádzané Číslami zlúčenín a identifikované názvom. Údaje v tabuľke I sú uvádzané pod číslom zlúčeniny.
STUPNICA HODNOTENIA
Hodnotenie
O ä 6 ’/ β 9 /
Roztok X kontroly
U
1-le la-ky
4ô-b9 ňv-74 ?b-69
90-9b yo-9S
HW nehodnotené
Fyt©patogénne huoy
oymbol Choroba Patoqén
ftS Škvrnitosť jabĺk Ventuna inaequalis
GDH perenospôra Piasmopara viticóle
PB botrytida paprík Botrltis cmerea
RB Rice Blast Pyricuiana oryzae
SBC cerkosporióza cuKr. repy Cercospora betlcola
TEB hniloba paradajok Alternaria sol ani
WLk nrdza pšeničných listov ťurcinla reconaita i.fiP. tritici
WPM múčnatka pSenlce Erysipne graminls i. sp. tntlci
1»
Zlúčeniny hodnotené ako lungicldne činidlá
Zldčenina t*.
I (4-Izopropylpyr±dinio)metyldifenylbór ' 2 Metyl (3-metvlpyrlcli nioldiienyl bôr s 3 (3-Butylpyridinio,metyldilenylbór (5,6,7,8-tetrahydroizochinolinio)metvldilenylbór (3-etyl”4-metylpyridJnlo)metyldilenylbór (Izochinoliniolmetyldilenylbór
Hydroxy(3-butylpyridinio)dilenylbór
Hydroxy f 4~i zopropy1pyridinio)di ienylbór
Butoxy(4-metylpyridlnlo)dilenylbór
Butoxy(3-metylpyridlnlo)dllenylbór
II Butoxy(4-izopropylpyridlnlo)dilenylbór
Chlór(lzochinollnlo)dl-p*-tolylbór
Ble(p-Íluórlenyl)(izochinolinio)metylbór (4-Brómizochinollnio)blR(p-f luorfenyDmetvlbór
Bie(p-iluórlenyl)mety] (5-nltroizochinolinio)bór (4-kvanopyridi nio)mety1dilenylbór (4-lenylpyridlnio)metyldlfenylbor (3-Brómpyrldlnlo)metyldllenylbór (4-Acetyl pyrídlnio)metyldilenylbór f4-Terc-butyl—pyridiniojmetvldilenylbór
TABUĽKA Z
In vivo fungicidnť hodnocení číslo dávka (ppm) AS GDM PB RB SBC TEB WLR WPM
1 200 9 9 7 7 0 7 8 8
2 200 9 · 9 0 7 0 0 8 8
3 200 9 9 6 0 0 8 8 8
4 200 9 9 9 0 8 6 9 8
5 200 0 9 0 0 0 8 8 ' 9
6 200 9 9 0 6 0 0 9 8
7 200 6 0 0 6 0 0 5 5
8 200 0 4 0 6 0 0 0 0
9 200 0 0 6 0 0 0 0 0
10 200 0 3 6 0 0 0 0 0
11 200 8 0 4 0 0 0 0 0
12 200 0 0 o 0 7 0 0 0
13 200 7 9. 9 7 8. 8 7 8
14 200 8 7 9 8 7 0 0 0
15 200 9 0 9 3 7 . 4 0 0
16 200 9 9 8 9 8 8 - 0
17 200 9 9 9 8 8 9 - 8
18 200 0 4 8 5 6 4 0 0
19 200 9 9 9 8 9 8 - 8
20 200 9 9 9 8 9 8 — 7
Príklad 6
Hodnotenie in vlt.ro lunoicldnej aktivity testovaných zlúčenín
Testovaná zlúčeniny sa rozpustia alebo suspendujú v acetóne v jamkách platní, obsahujúcich suspenziu kultivovaného funqrálneho mycélla v Živnej pôde. Skúmanú platne sa inkubujú 3-4 dni pri 21 °C. Inhibícia rastú sa meria vizuálne a je hodnotená podľa nasledujúcej stupnice:
Stupnica hodnotenia
Hodnotenie
O rozsah * kontroly
O
1-29
30-59
60-89
90-99
1OO
V každom teste sú použité neošetrené kontroly, slepé • pokusy s rozpúšťadlami a referenčné Štandardy.
« Test s hubami zahrfluje rastlinné patocrény, Pythium ultimiun (Pythul), Rhlzoct-onia sol ani (Rnizso), Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum iFusoxcj a Pseudocercosporella herpotri choides lPsdche)·
Pri uskutočnení viac ako jedného pokusu sú prevádzané priemery hodnôt. Získané údaje sú .uvedené v tabuľke II. Hodnotené zlúčeniny sú uvádzané s Čfslamx z príkladu 5.
TABUf.KA 11
Fun<73ddné hodnotenie in vltr*o
Zlúčenina Dávka FUSOXC PSDCHE PHTHQL RHIZSO
1 25 9 9 7 9
2 25 9 9 9 9
3 25 ' 9 9 9 9
• 4 25 e 9 9 7 9
• 5 25 9 9 9 9
e 6 25 9 9 9 ’ *7
7 25 9 0 9 9
8 25 9 0 9 7
9 25 9 0 9 0
10 25 9 7 9 9
11 25 9 7 9 9
12 25 7 5 7 7
13 25 9 9 9 9
14 25 9 9 • 9 9
15 25 9 9 9 9
• 16 25 7 9 7 7
17 25 7 7 0 5
• 18 25 7 9 7 7
19 25 7 9 7 7
20 25 7 7 7 7
Príklad 7
Insektlcldné a akaricfdne hodnotenie
V nasledujúcich testoch Je ukazana účinnosť zlúčenín ako insekticídov a akaricíriov. Hodnor.enia sú uskutočňovanú s roztokmi testovaných zJučenln rozpustených alebo dispercrovanýcn v zmesi aceton/voda 50/50. Testovaná zlúčenina Je technický materiál, rozpustený alebo dispergovaný v uvedených zmesiach v dostatočných množstvách pre poskytnutie koncentrácii» uvedených v tabuľke 1 ďalej.
Vftetky uvedená koncentrácie .sú vyjadrené ako aktívna zložka. Vftetky testy sú uskutočnené v laboratórnych podmienkacn pri 27 «C. Stupnice hodnotenia sú nasledujúce:
Stupnice hodnotenia:
O = žiadny účinok 5 = 56-65 *
i = 10-25 * 6 = 66-75 *
2 = 26-35 * 7 = 76-85 *
3 = 36-45 * 8 = 86-99 X
4 = 46-55 fc 9 = 100 X - = nehodnotené
Testované druhy hmyzu a roztočov, použité v následujúcich hodnoteniach spolu so špecifickými postupmi testov, sú uvedené dalej.
SPQaoP.t.é.ra..e.rjdanti» 3. instar larvy
List mesačnej fazule dorastený až do Q cm dĺžky sa ponorí do testovanej suspenzie s miešaním na 3 sekundy a umiestni sa schnúť do dicrestora. List sa Petra ho misky, obsahujúce1 na a húsenice v Štádiu 3. Instaru.
zistením mortality, redukcie potravy alebo akejkoľvek odchýlky oa normálneho chovania.
potom umiestni do 100x10 mm dne vlhký filtračný papier Miska sa udržuje S dní pred
XRfrrAPfrKnMff.-«rt.ij:ae (OP-rezistentný kmeň)
Vyberú sa rastliny mesačnej fazule s primárnymi listami 7 až 8 cm a zrežú sa na jednu rasti snu na jednu nádobu. Odreže sa malý kúsok z listu.nesúceho hlavnú kolóniu a umiestni sa na každý list z testovaných rastlín. Toto sa uskutoční asi 2 hodiny pred ošetrením preto, aby sa Tetrachynus mohol pohybovať po liste a klásť vajíčka. Veľkosť odrezaného kúsku sa mení, aby sa dostalo aspoň Ιϋϋ jedincov Tetrachynus na list. V dobe ošetrenia sa kúsok listu použitý na prená&anie odstráni a odloží. Infikované rastliny sa ponoria do testovanej formulácie na 3 sekundy miešajú a nechajú sa vyschnúť v digestóriu. Rastliny sa udržujú 2 * ani prea hodnotením usmrtených dospelých jedincov.
Hellothls virescens - 3. instar húsenice
Tobolky bavlníka sa ponoria do testovanej formulácie a nechajú sa osušiť v sušiarni. Po osušení sa každý rozreže na štvrtiny a desať sekcií sa umiestni jednotlivo do 30 ml plastových medicinálnych nádobiek, obsahujúcich 5 až 7 mm dlhé kúsky veľkých dentálnych tampónov. Do každej nádobky sa pridá jedna húsenica v 3. instarštádiu a nádobka sa prekryje lepenkou. Ošetrenia sa uskutočnia 3 dni pred spočítaním mortality a hodnotením poškodenia ožerom.
Diabrotica undeclmpunctata howardl -3.instar Štádium cm3 mastenca ea umiestni do 30 ml sklenenej nádoby so Širokým hrdlom a skrutkovým uzáverom. Na mastenec sa odpipetuje 1 ml vhodného acetónového rotoku tak, že sa získa /
1,25 mg- aktívnej zložky na nádobku. Nádobkami sa Šetrne nechá prechádzať vzduch až do odparenia acetónu SuSený mastenec sa nakyprl a pridá sa 1 cm3 , ktoré slúži ako potrava pre hmyz a 25 ml vlhkej pôdy do každej nádobky.
Nádobky sa uzavrú a obsahy sa starostlivo premieSajú na Vortex mixéri. Potom sa pridá 3 instar hmyzu rodu Diabrotica a. nádobky sa uzavrú tak, aby bola umožnená výmena vzduchu pre larvy. OSetrenie trvá 6 dní pred spočítaním mortality. U chýbajúcich lariev sa predpokladá ich smrť, pretože sa rýchlo rozkladajú a nemožno ich spočítať. Použitá koncentrácia v tomto texte zodpovedá približne 50 kg/ha.
Získané údaje sú uvedené v tabuľke I.
TABUĽKA 1
Insektlcídne a akaricídne hodnotenie
Zlúčenina 300 Hmyz rodu Diabrotica (ppm) 1OOO OP.rezist. roztoči (ppm) 300 Heliotls vir.larvy (ppm) 300 Spodop- tera k<?/ha 50
A 8 — 8 8 0
B 9 — 8 8 9
C - 9 8 — 9
D - 9 9 - 5
E - 9 7 - 0
F - 9 9 - 9
A (4-izopropy).pyridini o/metyJdl fenylbór
B (lochinolinio)metvlailenylbór
C ( 3-etyl—4-metyJ pyridi nio)metyldifenylbór
D (4-brúmizochi nolini o) bi b (p-f luórf enyl) metyl bór
E ( 3-brómpyri dinio)metyldl í enyl bór
F metyl (3-metylpyridiniojdifenylbór

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ .NÁROKY
    1. Spôsob prevencie. kontroly aleno zmiernenia chorňh, vyvolaných f vtopataoSnnoii hubou, vyzneCuj.ÚQÍ__P!e__tý.m, ..„že zahrnuje kontakt uvedenej huby h funoJcídne účinným množstvom zlúčeniny, ma fúci Štruktúrny vzorec kde
    X a Y sú nezávisle na sebe vodík, halocrcfh, Ci - Cg alkyl, Ct -Ce-haJootfnaJkvl, Ct-Cealkoxy, Ct-C« hal ocrén alkoxy m a n. sú nezávisle na sebe celé čísla 0,1,R alebo 3
    R je C, -Ce alkoxy, halogén alebo hydroxy Ct-Ce-alkyl,
    Ri ,Ri a Jfe sú nezávisle na sebe každý vodík. Cj - Ch alkyl,
    C, -Cm haloqrénalkyl. Cj -Cm al koxy, Ct -Ce halocrénal koxy, haloQén, kyano, nitro, C(<))Rt. NfoRe, alebo fenyl pripadne substituovaný jedným alebo troma halogénmi. Ci-C«j alxylom, Cj -Cjhaloqrénalkylom, C,-Cealkoxy,
    Ci -Cm haloqrénalkoxy. alebo NR^Rc skupinami a dohromady môžu R> a Ba tvoriť kruh, v ktorom R? Ra predstavuje Štruktúru:
    L H Ú W I I i I -C=C-C=C-(C«2 )p alebo
    Ηι , ta a ta βΰ nezávisle na sebe vodík alebo Ci - Cd aJkyl, /
    p je cejé číslo 3 alebo 4 a
    L,H,Q a V sú nezávisle na sebe vodík, halogén, C1-C4 alkyl,
    Ci -Cd halogénalkyl, Ci -Cdalkoxy, Ci-Cd halogénalkoxy alebo nitro.
    «. Spôsob podľa nároku 2, yyznaČvUíiqj._ga_tjýr(L,,_.5Se
    X a Y sú nezávisle na sebe vodík. halogén, Ci - Cr alkyl, Ci-Gr-halogénalkyl m a n sú nezávisle na sebe celé Čísla 0,1 alebo 2
    Bi ,ta a Ra sú nezávisle na sebe každý vodík, Cj - Cnalkyl, Ci -Ce haxooénalkyl, halogén, kyano, nitro, C(0)ta , alebo íenyl, a ak sú spojené Ib a Br môžu tvoriť kruh, v ktorom ta ta predstavuje Štruktúru:
    -(CH? )d alebo L M Q W -C=C-C=Cta je Ci- Cd alkyl.
    L.h,Q a V sú každý nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci —Cdalkyl, Ci -Cdhalogénalkyl, alebo nitro
  2. 2ä . Spôsob pooCa nároku 2, vyznačujúci.sa tým, Že
    X a Y aú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci - Ca alkyl,
    H je Ci -Ca alkyl
    Ri ,Rz a Ra sú nezávisle na sebe každý vodík. C, - Ca alkyl, halocrén, kyano. C(O)Ry, aiebo fenyl, ak sú spojené. Rs a Ra môžu tvoriť kruh, v ktorom Rz Ra predstavuje Štruktúru:
    — (CHs)4 alebo -CL=CH-CH=CH-,
    L je vodík, alebo nitro.
    Spôsob ochrany rastlín, semien rastlín alebo hľúz pred fungálnym napadnutím aleno chorobou alebo napadnutím hmyzom alebo roztočmi, vyznačujúqA_aa_týjju_Žfi zahrňuje aplikáciu na rastliny, semená rastlín alebo hrúzy, alebo na médium alebo na vodu, kde tieto rastliny rastú, fungicídne, insektlcídne alebo akaricídne účinného množstva zlúčeniny Štruktúrneho vzorca kde
    X a Y sú nezávisle na sebe vodík, naiogén, Ci-Cb alkyl, C t-Cb-halogénalkyl, Ci-Cb alkoxy, Ci-Ce halogénalkoxy / m a n sú nezávisle na sebe celé Slsla 0,1,2 alebo 3 k .ie Ci —Cr alkoxy. halogén alebo hvdroxy, Ci-Ca -alkyl, hi , Ib a b sú nezávisle na sebe kaZdý vodík, Ci - Ce alkyl.
    Ci —Ce halogénalkyl, Ci —Cb alkoxy, Ci — Ca halogénalkoxy.
    k halogén, kyano, nitro, C(O)lu, NtaBe, alebo fenyl pripadne substituovaný Jedným alebo troma halogénmi, • Ci -C4 alkylom, Ci-C4 halogénalkylom, C1-C4 alkoxy,
    Ci-C4halogénalkoxy, alebo Nfofig skupinami a dohromady mô%u ftz a Ba tvoriť kruh, v ktorom fixka predstavuje Štruktúru:
    — (CHa)» alebo L H Q W 1 1 1 1
    -C=C-C=Cfif . fis a B« sú nezávisle na sebe vodík alebo Ci - C4 alkyl, p je celé Úlslo 3 alebo 4 a * L,M,Q a W sú nezávisle na sebe vodík, halogén, C«-C4alkyl, b Ci—C4halogénalkyl, - Ci — C4alkoxy, Ci — Ci halogénalkoxy alebo nitro.
  3. 3u . SpOsob podľa nároku 4, vy_znaeMjjÁQÍ_SSkJt-ýni,. JE® x a y ad nezávisle na sebe vodík, halogén,
    Ci — Cr alkyl, Ci -Ce-halogénalkyl, m a n sú nezávisle na sebe celé diala 0,1 alebo 2
    Ri .Rz, a Rs sú nezávisle na sebe každý vodík. Ci - Cr alkyl,
    Ci-Ce halogénalkvl, halogén, kyano, nitro, C(0)&4, alebo íenyl ak sú spojené, fc a lb mAŽu tvoriť kruh, v ktorom RzR? predstavuje Štruktúru:
    — C CHa )« alebo L M Q W I I l l
    -C=C-C«CRr Je Ct - C« alkyl,
    L,M,O a W sú každý nezávisle na sebe vodík, halogén. Ci-Cralkyl, Ci-C4 halogrénalkvl, alebo nitro
    3)
    b. Prípravok pre kontroJu lytopat.ogénnych nÚD. hmyzu alebo roztptov, vyznačujúc j. .tým,, zp obsahuje inertný kvapalný alebo pevný nosič a íungicidne. insekticiane alebo aiwricidne účinne množstvo z J líčení ny etruKtúmeho· vzorca kde
    X a Y sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci-Ce alkyl, Cj-Cn-halogénalkyl, Ct-Cealkoxy, Cj—Cb halogén alkoxy m a n sú nezávisle na sebe celé čísla 0,1,2 alebo 3
    M je Ci -Ce alkoxy, halogén alebo hydroxy, Ci-Ce-alkyl,
    Ri , ta a ta sú nezávisle na sebe každý vodík, Ci - Ce alkyl,
    Ci -C« hal ogénalkyl. Ci -Ce al koxy, Ci -Ce halogénalkoxy, halogén, kyano. nitro, C(O)ta, Nfata, alebo íenyl, pripadne substituovaný jedným alebo troma halogénmi,
    Ci -C«i alkylom, Ci-Ce halogénalkvlom, Ci-Cealkoxy,
    C, -Cehalogénalkoxy, alebo Ntata skupinami a dohromady môžu ta a ta tvoriť kruh, v ktorom tata predstavuje Štruktúru:
    -(CHz ).> alebo L H Q V i i i l
    -C=C-C=Cta , ta a ta sú nezávisle na sebe vodík alebo Ct - Ce alkyl,
    P je celé číslo 3 alebo 4 a
    L,M,Q a W sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ct-Ce alkyl,
    Ct-Ce halogénalkyl, Ct-Ce alkoxy, Ct—Ce halogénalkoxy alebo nitro.
  4. 7. Spôsob kontroly hmvzu a roztofiov, vyznačujúci sa tým, že zahrhnuje kontakt uvedeného hmyzu a roztočov, ich Živnej pôdy, potravinového doplnku alebo habitatu, s insektlcídne alebo akaricidne účinným množstvom zlúčeniny Štruktúrneho vzorca kde X a Ct -Cn
    Y sú nezávisí e na alkyl, Ct -Cg -halogénalkvl, sebe vodík, halogén, Ci -Cealkoxy, Ct — Ce halogén alkoxy m a n sú nezávisle na sebe celé čísla 0,1,2 alebo 3
    H je Ci -Cn alkoxy. halogén alebo hydroxy, Ct-Ch-alkyl.
    Bi , Bz a to sú nezávisle na sebe každý vodík, Ct- Cg alkyl,
    Ci-Cg halogénalkvl. Ci-(¾ alkoxy, Ct -Cg halogénalkoxy, halogén, kyano. nitro, C í O) JU, NRnBe, alebo fenyl pripadne substituovaný jedným alebo troma halogénmi, Ci-C4 al kýlom, C1-C^ hal ooénal kýlom. C»-(^alkoxy,
    C» -Crthalogénalkoxy. alebo NRgBe skupinami a dohromady môžu Ba a Ba tvoriť kruh, v ktorom Ba Ba predstavuje Štruktúru: -<CHa )P alebo L H Q V
    -U-i-éto, R? a to bú nezávisle na sebe vodík alebo Ct - C4 alkyl.
    p je celé číslo 3 alebo 4 a
    L,H,Q a W sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ct-C4alkyl,
    C·» -C4halogénalkvl, Ct —C4alkoxy, Ct—C4 halogénalkoxy alebo nitro.
    . Zlúčenina so Štruktúrnym vzorcom X j*'
    X a Y sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ci-Cé alkyl. Ci-Ce-halogénalkyl, Ci -Ce alkoxy, Ci-Cehalogén alkoxy m a n sú nezávisle na sebe celé čísla 0,1,2 alebo 3 k je Ci -<*.B alkoxy, halogén alebo hydroxy. C,-Ce-alkyl,
    Ri . Rx ’a R» sú nezávisle na sebe kažoý vodík, Ci - Ce alkyl,
    Ci -Ce halogénalkyl, Ci-Cn alkoxy, Ci -Ce halogénalkoxy, halogén, kyano, nltro, C(O)ftd , NBeRe, alebo fenyl pripadne substituovaný jedným alebo troma halogénmi, Ci -Cd alkylom, Ci-C4halogénalkýlom, Ct-Cdalkoxy,
    Ct-Cdhalogénalkoxy, alebo NRnRn skupinami a dohromady môžu fii a Ra tvoriť kruh, v ktorom R? Ra predstavuje Strukt.Oru:
    -(CHz)p alebo L M Q W t 1 1 l
    -C=C-C=CBd , Rn a Re sú nezávisle na sebe vodík alebo Ct - C4 alkyl,
    P je celé Číslo 3 alebo 4 a
    L,H,Q a V sú nezávisle na sebe vodík, halogén, Ct — Cd alkyl,
    Ci -Cd halogénalkyl, Ct-Cd alkoxy, Ci — Cd halogénalkoxy alebo nltro.
  5. 9. Zlúčenina podľa nároku 8. kde x a v sú nezávisle na sehe vodík* haloqren,
    C> - Ca alkyl, C,-Ce-halocrônalkvJ m a n sú nezávisle na sebe celé Cisla 0,1 alebo 2 /
    \ ki .Hz, a Ra sú nezávisle na sebe každý vodík, Cj — Cealkyl,
    C, —Ca haloorénalkyj , halocrén, kyano, C(O)R«, alebo fenyl ak sú spojené. R? a Ri môžu tvoriť kruh, v ktorom RsR» predstavuje Štruktúru:
    . -ÍCH2)4 alebo LMftW · I · I · 1 -c=c-c»cI
    Ri je Ci - C4 alkyl,
    L,M.Q a V sú každý nezávisle na sebe vodík, halocrén, Cs -Cealkyl, Cs-C^halooénalkyl, alebo nitro
  6. 10. ZldCenina podľa nároku 9, kde # x a y sú nezávisle na sebe vodík, halocrén, Cj - Ce alkyl, g R je C, - Cs alkyl, «*- R) ,Rz a Rs sú nezávisle na sebe každý vodík, Cj- Cealkyl, s halocrén, kyano, C(O)R>,, alebo fenyl, ak sú spojené, Rs a Rs môžu tvoriť kruh, v ktorom Rs Rs predstavuje Štruktúru:
    -(CHz )/, alebo -CL=C-C=C~ a
    L je vodík alebo nitro.
SK493-94A 1993-05-07 1994-04-28 Diaryl (pyridinium and isoquinolinium) borates as fungicidal agent SK49394A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/059,048 US5354740A (en) 1993-05-07 1993-05-07 Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents
US08/059,143 US5354741A (en) 1993-05-07 1993-05-07 Diaryl (pyridinio and isoquinolinio) boron insecticidal and acaricidal agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK49394A3 true SK49394A3 (en) 1995-03-08

Family

ID=26738295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK493-94A SK49394A3 (en) 1993-05-07 1994-04-28 Diaryl (pyridinium and isoquinolinium) borates as fungicidal agent

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0624315B1 (sk)
JP (1) JP3668506B2 (sk)
KR (1) KR100332161B1 (sk)
CN (1) CN1071995C (sk)
AT (1) ATE167781T1 (sk)
AU (1) AU677295B2 (sk)
BR (1) BR9401889A (sk)
CA (1) CA2122954C (sk)
CZ (1) CZ287713B6 (sk)
DE (1) DE69411325T2 (sk)
DK (1) DK0624315T3 (sk)
ES (1) ES2118281T3 (sk)
HU (1) HU220705B1 (sk)
IL (1) IL109506A (sk)
NZ (1) NZ260478A (sk)
PH (1) PH30372A (sk)
PL (1) PL178746B1 (sk)
SK (1) SK49394A3 (sk)
TW (1) TW304955B (sk)
YU (1) YU23794A (sk)
ZA (1) ZA943172B (sk)
ZW (1) ZW5694A1 (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9519514D0 (en) * 1995-09-25 1995-11-29 Zeneca Ltd Fungicides
GB9519515D0 (en) * 1995-09-25 1995-11-29 Zeneca Ltd Fungicides
KR100470861B1 (ko) * 1996-05-13 2005-05-27 바스프 악티엔게젤샤프트 오염방지제로서의유기붕소화합물의용도
JP5462463B2 (ja) * 2007-11-13 2014-04-02 北興化学工業株式会社 アミン・アルキル（ジアリール）ボラン錯体の製造方法
CN103951690B (zh) * 2014-05-21 2017-02-15 苏州纽方兴纳米材料有限公司 二芳基硼配合物的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB944219A (en) * 1958-12-29 1963-12-11 Minnesota Mining & Mfg Thallophyticidal compositions
US3062708A (en) * 1960-01-04 1962-11-06 Minnesota Mining & Mfg Aromatic borane thallophyticides
US3517017A (en) * 1969-03-06 1970-06-23 Olin Mathieson Boron-containing salts of 2-mercaptopyridine-n-oxides
FR2071171A6 (en) * 1969-12-19 1971-09-17 Rhone Poulenc Sa 1,1-diphenyl-azaborolidines - with insecticidal acaricidal - herbicidal and fungicidal activity
EP0153885B1 (en) * 1984-01-24 1989-11-02 Hokko Chemical Industry Co., Ltd Tetraarylboron-ammonium complexes and their uses
JPS62277307A (ja) * 1986-05-12 1987-12-02 Sds Biotech Kk ホウ素化合物を含有する殺虫剤
US4983589A (en) * 1989-12-14 1991-01-08 Chevron Research And Technology Company Fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof
US5051514A (en) * 1989-12-14 1991-09-24 Chevron Research And Technology Company Process and intermediates for preparing fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
YU23794A (sh) 1996-10-18
CZ98294A3 (en) 1995-02-15
HU220705B1 (hu) 2002-04-29
IL109506A (en) 1999-08-17
IL109506A0 (en) 1994-08-26
JPH07138265A (ja) 1995-05-30
HU9401439D0 (en) 1994-08-29
DE69411325T2 (de) 1998-11-05
ZW5694A1 (en) 1994-09-21
CA2122954C (en) 2004-05-04
DE69411325D1 (de) 1998-08-06
CA2122954A1 (en) 1994-11-08
CN1071995C (zh) 2001-10-03
EP0624315B1 (en) 1998-07-01
JP3668506B2 (ja) 2005-07-06
PL178746B1 (pl) 2000-06-30
AU677295B2 (en) 1997-04-17
CN1099557A (zh) 1995-03-08
DK0624315T3 (da) 1998-10-26
PH30372A (en) 1997-04-02
TW304955B (sk) 1997-05-11
ATE167781T1 (de) 1998-07-15
ES2118281T3 (es) 1998-09-16
BR9401889A (pt) 1994-11-29
KR100332161B1 (ko) 2004-12-23
NZ260478A (en) 1997-04-24
AU6195194A (en) 1994-11-10
HUT67803A (en) 1995-05-29
EP0624315A1 (en) 1994-11-17
CZ287713B6 (en) 2001-01-17
ZA943172B (en) 1995-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2732578T3 (es) Cepas de Paenibacillus antifúngicas, compuestos de tipo Fusaricidina, y su uso
ES2632135T3 (es) Composición pesticida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un principio activo pesticida o insecticida
US5348947A (en) Diarylboron ester and thioester fungicidal agents
Nauen et al. Spirodiclofen and spiromesifen
RU2109730C1 (ru) Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
KR101950226B1 (ko) 활성 화합물의 배합물
SK49394A3 (en) Diaryl (pyridinium and isoquinolinium) borates as fungicidal agent
US20190335751A1 (en) Use of the Antifungal Ilicicolin H in Agriculture
WO2015027308A1 (pt) Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura
RU2706162C1 (ru) Применение хлорогеновой кислоты в качестве синергиста инсектицидов на основе энтомопатогенных бактерий Bacillus thuringiensis
CN104994736B (zh) 二元农药和杀真菌混合物
EP0545103A1 (en) Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles
US5354740A (en) Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents
Ainusyifa et al. A Review of Fungal Disease in Hevea brasiliensis (Willd. ex A. Juss.) Mull. Arg.: From Identification to Scientific Investigation for Control Strategies
KR100257553B1 (ko) 살충성, 살진균성, 진드기 구충성 및 연체동물 박멸성 1-(치환)티오알킬피롤, 그의 제조방법, 및 그를 포함하는 조성물
CN104557620A (zh) 一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物及其制备方法与应用
US5342980A (en) Fungicidal agents
FR2549347A1 (fr) Compositions fongicides synergiques
HU215696B (hu) Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására
US4381312A (en) 2,4,6-Trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens
Srivastava et al. Relative Toxicity of Some Organophosphates to the Adults of Three Species of Callosobruchus spp.
CS270419B2 (en) Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production
KR20170009896A (ko) 활성 화합물의 배합물
Morris Comparative Susceptibility of Four Forest Insects to a Commercial Preparation of Bacillus thuringiensis (Berliner) 1
NATESAN EVALUATION OF SPIROMESIFEN 240 SC AGAINST Tetranychus urticae Koch ON OKRA AND IMIDACLOPRID 70 WG AGAINST SUCKING PESTS ON CUCUMBER