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TW201922732A - 包含有機半導體層之有機電子元件 - Google Patents

包含有機半導體層之有機電子元件 Download PDF

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TW201922732A TW107134976A TW107134976A TW201922732A TW 201922732 A TW201922732 A TW 201922732A TW 107134976 A TW107134976 A TW 107134976A TW 107134976 A TW107134976 A TW 107134976A TW 201922732 A TW201922732 A TW 201922732A
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弗朗索瓦 卡地納里
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Abstract

本發明關於包含TAE結構的化合物，被取代或未取代的三嗪環直接鍵結到該TAE結構，用於作為電子元件的層材料的使用，以及關於包含該層材料的有機電子元件，以及製備同者的方法。

Description

包含有機半導體層之有機電子元件
本發明關於化合物，用於作為用於電子元件的層材料的使用、以及涉及包含該層材料的有機電子元件、及其製造方法。
有機電子元件，諸如有機發光二極體OLED(其為自發光元件)具有寬視角、優異的對比度、快速回應、高亮度、優異的操作電壓特性以及色彩重現。典型的OLED包含陽極、電洞傳輸層HTL、發射層EML、電子傳輸層ETL和陰極，它們順序地堆疊在基板上。在這方面，HTL、EML和ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當電壓施加到陽極和陰極時，從陽極注入的電洞經由HTL移動到EML，以及從陰極注入的電子經由ETL移動到EML。電洞和電子在EML中重組以產生激子。當激子從激發態下降到基態時，光被發射。電洞和電子的注入和流動應被平衡，使得具有上述結構的OLED具有優異的效率及/或長壽命。
有機發光二極體的性能可能受到有機半導體層的特性所影響，並且各特性中，可能受到有機半導體層的有機材料的特性所影響。
特別地，能夠增加電子遷移率並同時增加電化學穩定性的有機材料的開發被需要，使得諸如有機發光二極體的有機電子元件可以被應用於大尺寸平面顯示器。
仍有改善有機半導體層、有機半導體材料及其有機電子元件的性能的需要，特別是通過改善包括其中的化合物的特性來達成更高的效率。
特別地，仍有用於替選的有機半導體材料和有機半導體層以及在低操作電壓下具有改進的效率的有機電子元件的需要。
具有用於具有提高的效率並且同時保持低操作電壓並藉此保持低功耗的替選化合物以提供例如行動電子元件長電池壽命的需要。
本發明的一方面提供了用於作為用於有機電子元件的層材料的使用的根據式I的化合物：（I）， 其中， X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z、及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 ，X16 至X20 中至少兩個，其藉由化學鍵連接至彼此，其被橋接以形成稠合的芳環或稠合的(anellated)雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 是C-Z；或至少一個X1 至X20 是C-Z以及至少一個X1 至X20 是C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基和C2-20 雜芳基； Z　　　　為式II的取代基：（II）； 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環， 其中被取代的三嗪環的取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基，支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基，C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 或具有X1 至X20 為非C-Z的例外的式1； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基，以及被取代或未取代的C2- C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基，C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 ，（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基，C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　選自1，2或3。
根據一個具體實施例，芳環A、B、C和D的至少一個可以經由單鍵連接至三嗪環。
根據一個具體實施例，芳環A、B、C及/或D中沒有一個可以彼此被直接橋接、形成稠合的芳環或稠合的雜芳環。
如此處所使用，m=1表示Ar1 被一個Ar2 取代基取代。
如此處所使用，m=2表示Ar1 被兩個Ar2 取代基取代。
如此處所使用，m=3表示Ar1 被三個Ar2 取代基取代。
根據另一方面，層材料可以為有機半導體層，其被使用於有機電子元件。例如，有機電子元件可以是OLED或其類似者。
根據另一具體實施例，Z包含至少5個C6 芳環，或較佳地Z包含至少5個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據另一具體實施例，Z包含至少6個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少6個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據另一個具體實施例，Z包含至少7個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少7個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據另一個具體實施例，Z包含至少8個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少8個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據另一個具體實施例，Z包含至少9個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少9個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據另一個具體實施例，Z包含至少10個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少10個C6 芳基環和至少一個6員的N-雜芳基環。
根據一方面，層材料可以為有機半導體層，其被使用於有機電子元件。例如，有機電子元件可以為OLED或其類似者。
根據式I的一個具體實施例，其中未取代或被取代的A、B、C和D亞芳基環及/或雜亞芳基環(其中A、B、C和D亞芳基環中的至少一者被C-Z被取代)每一個經由單鍵被鍵結至亞乙基團，其形成式I的被取代的四芳基乙烯化合物（TAE）。
根據式II的一個具體實施例，Ar1 和Ar2 經由單鍵而鍵結。
由式1表示的化合物具有強電子傳輸特性以增加電荷遷移率及/或穩定性，並且藉此改善發光效率、電壓特性及/或生命全期特性。
由式I表示的化合物具有高電子遷移率和低操作電壓。
有機半導體層可以為非放出（non-emissive）的。
在本說明書的上下文中，術語“基本上非放出的”或“非發射的（non-emitted）”是指化合物或層對來自元件的可見發射光譜的貢獻相對於可見發射光譜為小於10%，較佳地小於5%。可見發射光譜為具有約≥380nm至約≤780nm的波長的發射光譜。
較佳地，包含式I的化合物的有機半導體層基本上為非放出的或非發射的。
術語“無（free of）”、“不含”、“不包含”不排除在沉積之前可能出現於化合物中的雜質。對於由本發明所達成的目的，雜質不具有技術效果。
操作電壓，也被命名為U，在10毫安每平方厘米（mA/cm2 ）以伏特（V）被測量。
燭光每安培效率，也被命名為cd/A效率，在10毫安每平方厘米（mA/cm2 ）以燭光每安培被測量。
外部量子效率，也被命名為EQE，以百分比（%）被測量。
顏色空間是由坐標CIE-x和CIE-y（國際照明委員會1931）所描述。對於藍色發射，CIE-y為特別重要。較小的CIE-y表示較深的藍色。
最高佔用分子軌域（也被命名為HOMO）和最低未佔用分子軌域（也被命名為LUMO）以電子伏特（eV）被測量。
術語“OLED”、“有機光發射二極體”、“有機發光元件”、“有機光電元件”和“有機發光二極體”同時被使用並且具有相同的含義。
術語“過渡金屬”是指並且包括週期表的d區塊中的任何元素，其包括週期表上的3至12族元素。
術語“III至VI族金屬”是指並且包含週期表III至VI族中的任何金屬。
術語“生命全期”和“生命期”被同時使用並且具有相同的含義。
如此處所使用，“重量百分比”，“wt.%”，“重量的百分比”，“重量的%”及其變異是指組合物、成分、物質或試劑作為相應的電子傳輸層的該組合物、成分或試劑的重量除以其組合物的總重量並且乘以100。應理解，相應的電子傳輸層的所有成分，物質或試劑的總重量百分比的量被選擇使得其不超過100 wt.%。
如本文所用，“體積百分比”，“vol.%”，“體積的百分比”，“體積的%”及其變異是指元素金屬、組合物、成分、物質或試劑作為相應的電子傳輸層的元素金屬、成分、物質或試劑的體積除以其相應的電子傳輸層的總體積並且乘以100。可以理解，相應的陰極電極層的所有元素金屬、成分、物質或試劑的總體積百分比的量被選擇使得其不超過100 vol.%。
無論是否明確指出，所有數值在此處被假設以術語“大約”所修飾。如此處所使用，術語“大約”是指能發生之數值的量中的變異。
無論是否由術語“大約”修飾，申請專利範圍包括量的或等同者。
應當注意，如在本說明書和所附申請專利範圍中被使用的，單數形式“一”，“一個”和“該”包括複數參照物，除非內容另有明確指定。
陽極電極和陰極電極可以被描述為陽極電極/陰極電極或陽極電極/陰極電極或陽極電極層/陰極電極層。
根據另一方面，有機光電子元件包括彼此面對的陽極層和陰極層以及在陽極層和陰極層之間的至少一個有機半導體層，其中有機半導體層包含式I的化合物或由式I的化合物組成。
根據又一方面，一種包括可以為有機光電元件的有機電子元件的顯示元件被提供。
在本說明書中，當定義並未被另外提供時，“烷基基團”可以指脂族烴基團。烷基基團可以指沒有任何雙鍵或三鍵的“飽和烷基基團”。
烷基基團可以是C1 至C20 烷基，或較佳地C1 至C12 烷基基團。更具體地，烷基基團可以是C1 至C20 烷基基團，或較佳地C1 至C10 烷基基團或C1 至C6 烷基基團。例如，C1 -C4 烷基基團包含烷基鏈中的1-4個碳，並且可以選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正-丁基、異-丁基、仲-丁基和叔-丁基。
烷基基團的特定實例可以是甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、異丁基基團、叔-丁基基團、戊基基團、己基基團、環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團或其類似者。
在本說明書中，當定義並未被另外提供時，R獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3- C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基。
較佳地R可以獨立地選自C1 -C10 直鏈烷基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 硫代烷基、C3 -C10 支鏈烷基、C3 -C10 環烷基、C3 -C10 支鏈烷氧基、C3 -C10 環烷氧基、C3 -C10 支鏈硫代烷基、C3 -C10 環硫代烷基、C6 -C18 芳基和C3 -C18 雜芳基。
進一步較佳的R可以獨立地選自C1 -C3 直鏈烷基、C6- C18 芳基和C3 -C18 雜芳基。
在本說明書中，“亞芳基基團”可以指包含至少一個烴芳族部分的基團，並且烴芳族部分的所有元素可以具有形成共軛的p-軌域，例如苯基基團、萘基基團、和蒽基基團、菲基基團、芘基基團、芴基基團或其類似者。
亞芳基基團可以包括單環、多環或稠合環多環（即，共享相鄰碳原子對的環）官能基團。
術語“雜亞芳基”可以指具有至少一個雜原子的芳族雜環，並且烴雜芳族部分(moiety)的所有元素可以具有形成共軛的p-軌域。雜原子可以選自N、O、S、B、Si、P、Se，較佳地選自N、O和S。
雜亞芳基環可以包含至少1至3個雜原子。較佳地雜亞芳基環可以包含至少1至3個個別地選自N、S及/或O的雜原子。
進一步較佳的至少一個雜亞芳基環可以包含至少1至3個N原子、或至少1至2個N原子或至少一個N原子。
此處所使用的術語“雜亞芳基”應包含吡啶、喹啉、喹唑啉、吡啶、三嗪、苯並咪唑、苯並噻唑、苯並[4，5]噻吩並[3，2-d]嘧啶、咔唑、二苯並哌喃、啡 、苯並吖啶、二苯並吖啶及其類似者。
在本說明書中，單鍵是指直接的鍵。
在本說明書中，當定義未被另外提供時，X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個，其藉由化學鍵彼此連接、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環，以及其中至少一個X1 至X20 選自C-R1 或C-Z。
進一步較佳地，X1 至X20 可以獨立地選自N、C-H、C-R1、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個，其藉由化學鍵彼此連接、被橋接形以成稠合的芳環或稠合的雜芳環，以及一個X1 至X20 為C-Z。
另外較佳地，X1 至X20 可以獨立地選自N、C-H、C-Z，並且至少一個X1 至X20 為C-Z。
同樣較佳地，X1 至X20 可以獨立地選自C-H、C-Z，並且至少一個X1 至X20 為C-Z。
在本說明書中，當定義未被另外提供時，R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ；並且R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基或C2-20 雜芳基。
進一步較佳地，式I中的X1 至X20 可以無C-R1 。
在本說明書中，當定義未被另外提供時，為被取代或未取代的三嗪環，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、和SR。
較佳地Ar1 為被取代或未取代的三嗪環，其中C6 -C18 芳基或C4 -C17 雜芳基的取代基獨立地選自直鏈C1-10 烷基、支鏈C3-10 烷基或C3-10 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR和SR。
進一步較佳地，Ar1 為被取代或未取代的三嗪環，其中C6 -C12 芳基或C4 -C11 雜芳基的取代基獨立地選自直鏈C1-3 烷基、支鏈C3-5 烷基、OR和SR。
進一步較佳地，Ar1 為未取代的三嗪環。
在本說明書中，當定義未被另外提供時，Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、或被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基；其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、和（P=O）R2 。
較佳地Ar2 可以獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C12-60 芳基，或被取代或未取代的C3 -C60 雜芳基； 其中C12-60 芳基和C3 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C10 直鏈烷基、C3 -C10 支鏈烷基或C3 -C10 環烷基；C1 -C10 直鏈烷氧基、C3 -C10 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C6 烷基、或直鏈氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 支鏈環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、和（P=O）R2 。
進一步較佳地，Ar2 可以獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C18-60 芳基，或被取代或未取代的C3 -C17 雜芳基； 其中C18-60 芳基和C3 -C17 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C10 直鏈烷基、C3 -C10 支鏈烷基或C3 -C10 環烷基；C1 -C10 直鏈烷氧基、C3 -C10 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C6 烷基或直鏈氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 支鏈環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、和（P=O）R2 。
另外，Ar2 可以獨立地選自： -式I，其中X1 至X20 獨立地選自N和C-H，較佳地C-H， -被取代或未取代的C24-60 芳基，和被取代或未取代的C3 -C11 雜芳基； 其中C24-60 芳基和C3 -C11 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C10 直鏈烷基、C3 -C10 支鏈烷基或C3 -C10 環烷基；C1 -C10 直鏈烷氧基、C3 -C10 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C6 烷基或直鏈氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 支鏈環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷基、C3 -C6 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、和（P=O）R2 。
還較佳地，Ar2 可以獨立地選自： -式I，其中X1 至X20 獨立地選自N和C-H，較佳地C-H， -被取代或未取代的C24-60 芳基，和被取代或未取代的C3 -C11 雜芳基； 其中C24-60 芳基和C3 -C11 雜芳基的取代基獨立地選自腈和（P=O）R2 。
在本說明書中，當定義未被另外提供時，m選自1、2或3。進一步較佳地，m可以為1或2。
根據一個具體實施例，芳環A、B、C和D中的至少一者可以包含一個N-原子。
根據一個具體實施例，芳環A、B、C和D中的至少一者可以包含兩個N-原子。
根據一個具體實施例，芳環A、B、C和D中的至少一者可以包含三個N-原子。
根據一個具體實施例，Ar2 可以包含至少一個具有一個N原子的雜芳基6員環。
根據一個具體實施例，Ar2 可以包含至少一個具有兩個N原子的雜芳基6員環。
根據一個具體實施例，Ar2 可以包含至少一個具有三個N原子的雜芳基6員環。
根據一個具體實施例，Ar2 可以包含至少一個為三嗪的雜芳基6員環。
根據一個具體實施例，根據式I的化合物： -　包含至少5至20個芳環，較佳地至少6至18個芳環，進一步較佳地至少7至16個芳環，此外較佳地至少8至15個芳環以及更佳地至少8至14個芳環；及/或式I化合物包含至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳環；及/或 -　包含芳環A、B、C和D的至少一者，其中其至少一者為不同取代的，進一步較佳地，式I的芳環A、B、C和D的至少兩者為不同取代的；及/或 -　為在其鏡像上不可重疊的；及/或 -　包含至少一個雜原子N、O、S及/或（P=O）R2 、-CN的取代基，較佳地至少一個雜原子N、兩個或三個雜N原子，進一步較佳地至少一個雜N和至少一個選自（P=O）R2 、或-CN的取代基；及/或 -　包含至少兩個三嗪環；及/或 -　僅包含一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或僅一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少5至20個芳環和至少一個三嗪環；較佳地至少6至18個芳環和至少一個三嗪環；進一步較佳地至少7至16個芳環和至少一個三嗪環；此外，較佳地至少8至15個芳環和至少一個三嗪環；更佳地至少8至14個芳環和至少一個三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，式I的化合物包含至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳環；其中至少一個雜芳環為三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含： -　　至少5至20個芳環，較佳地至少6至18個芳環，進一步較佳地至少7至16個芳環，此外較佳地至少8至15個芳環以及更佳地至少8至14個芳環；以及 -　　至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳環，其中至少一個雜芳環為三嗪環。
根據一個具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少6至12個非雜芳族環和1至3個雜芳族環，其中至少一個雜芳族環為三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少6至12個非雜芳環和1至3個雜芳環，其中至少一個雜芳環為三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少7至11個非雜芳族環和1至2個雜芳族環，其中至少一個雜芳族環為三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少6至12個未取代或被取代的非雜芳環和至少1至3個未取代或被取代的雜芳環，其中至少一個雜芳環為三嗪環，以及至少1-3個取代基選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基，較佳地腈或二烷基膦氧化物。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少7至11個未取代或被取代的非雜芳環以及至少一個雜芳環，該雜芳環為三嗪環，並且至少一個取代基選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基；其中至少一個非雜芳環被取代。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少7至11個未取代或被取代的非雜芳環以及至少一個雜芳環，並且至少一個取代基選自腈及/或二烷基膦氧化物；其中至少一個非雜芳環被取代。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含芳環A、B、C和D中的至少一者，其中其至少一個芳環被不同取代，進一步較佳地式I之芳環A，B，C和D中的至少兩者為被不同取代。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以在其鏡像上為不可重疊的。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少一個選自N、O及/或S的雜原子，較佳地至少一個N、2或3個N原子。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少一個選自腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 的取代基。。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少一個選自N、O及/或S的雜原子，以及至少一個選自腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 的取代基、。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少一個N並且另外至少一個選自N、O及/或S的雜原子，以及至少一個選自腈及/或（P=O）R2 的取代基。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少兩個三嗪環。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以僅包含一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或僅包含一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個較佳的具體實施例，根據式I的化合物可以包含至少兩個非雜四芳基乙烯基團（TAE）。
非雜芳基四芳基乙烯（TAE）基團是指在乙烯的芳基取代基無一者包含雜原子，該雜原子為不同於碳或氫的原子。
雜芳基四芳基乙烯（TAE）基團是指在乙烯的芳基取代基的至少一者包含至少一個雜原子，該雜原子為不同於碳或氫的原子。
術語“C6 -亞芳基環”是指形成縮合環系統的單個C6 -亞芳基環和C6 -亞芳基環。例如，萘基基團將被計算為兩個C6 -亞芳基環。
根據式I的另一個具體實施例，其中對於Ar2 至少一個雜亞芳基基團選自三嗪、喹唑啉、苯並咪唑、苯並噻唑、苯並[4，5]噻吩並[3，2-d]嘧啶、嘧啶和吡啶，並且較佳地選自三嗪和嘧啶。
根據另一個具體實施例，其中式I的化合物可以具有約≥0且約≤3德拜的偶極矩，較佳地約≥0且約≤2德拜。
較佳地，式1的化合物的偶極矩可以選擇≥0且≤1德拜，進一步較佳地≥0且≤0.8德拜，也較佳地≥0且≤0.4德拜。
令人驚奇的是，當對於式I的化合物的偶極矩被選擇於該範圍內時，已經發現包含式I化合物的有機半導體層的特別高的導電率和低操作電壓可以被獲得。
含有N原子的分子的偶極矩由下式給出： 其中和為部分電荷和原子在分子中的位置。
偶極矩是由半實驗分子軌域方法來確定。
在氣相中的部分電荷和原子位置是使用具有如在程式包裝TURBOMOLE V6.5中實施的6-31G*基組的混成函數的B3LYP獲得。如果多於一種構形是可行的，具有最低總能量的構形被選擇以確定偶極矩。
根據另一個具體實施例，式I的化合物的還原電位對於在四氫呋喃中的Fc/Fc+ 可以選擇更負於-1.9V且較少負於-2.6V，較佳地更負於-2V，並且較少負於-2.5V。
還原電位可以藉由在室溫使用恆電位裝置Metrohm PGSTAT30和軟體Metrohm Autolab GPES的循環伏安法來確定。氧化還原電位是在氬氣氣氛下，在氬氣脫氣的式I的化合物的無水0.1M THF溶液中，帶有0.1M四丁基銨六氟磷酸鹽作為支持電解質，在鉑工作電極之間並且帶有Ag/AgCl擬標準電極（萬通（Metrohm）銀棒電極）來測量，該電極由氯化銀所覆蓋的銀線組成，並且被直接浸入於被測量溶液中，具有掃描速率100mV/s。第一次運行是在工作電極上設定的電位的最寬範圍中所完成，並且然後該範圍在隨後的運行中被適當地調整。最後三次運行是以二茂鐵（以0.1M濃度）的添加作為標準而完成的。對應於化合物的陰極和陽極峰的電位平均是經由減去對於標準Fc+ /Fc氧化還原對（redox couple）所觀察到的陰極和陽極電位的平均來確定。
如果還原電位是在該範圍內選擇，特別地好的電子注入及/或電子傳輸至發射層中及/或穩定性可以被達成。
根據另一個具體實施例，式I的化合物可以具有約≥105°C且≤約380°C、較佳地約≥110°C且約≤350°C、進一步較佳地約≥150°C且約≤320°C的玻璃轉移溫度Tg。
根據另一個具體實施例，式I的化合物可以具有約≥105°C且約≤170°C的玻璃轉移溫度Tg。
玻璃轉移溫度為在氮氣下並且如在2010年3月公佈的在DIN EN ISO 11357中所描述的在Mettler Toledo DSC 822e示差掃描熱析儀中使用每min 10K的加熱速率來測量。
根據另一個具體實施例，式I的化合物可具有約≥150°C且≤400°C、較佳地約≥180°C且約≤380°C的速率開始溫度TRO 。
在TGA（熱重分析）中的重量損失曲線是經由Mettler Toledo TGA-DSC 1系統、樣品在純氮氣的氣流下以10K/min的加熱速率從室溫至600°C的加熱來測量。9至11mg的樣品置於沒有蓋子的100μLMettler Toledo鋁盤中。0.5 wt.%的重量損失發生之溫度被確定。
室溫，也被稱為環境溫度，為23°C。
對於進入氣相中的轉移的速率開始溫度藉由將100mg的化合物裝載至VTE源中來決定。作為VTE來源，用於有機材料的點來源(如由Kurt J. Lesker Company（www.lesker.com）或CreaPhys GmbH（http://www.creaphys.com）所供應者)被使用。VTE（真空熱蒸發）來源溫度是經由熱電偶在VTE源中與化合物直接接觸來確定。
VTE來源在真空室中在10-7 至10-8 mbar的壓力以15K/min的恆定速率來加熱，並且在來源內的溫度以熱電偶測量。化合物的蒸發是以QCM檢測器來檢測，其檢測化合物在檢測器的石英晶體上的沉積。在石英晶體上的沉積速率以埃（Ǻngstrom）每秒來測量。為了確定速率開始溫度，沉積速率是以對數刻度相對於VTE來源溫度作圖。速率開始為在QCM探測器上可辨沉積發生所在的溫度（定義作為0.02Ǻ/s的速率。VTE來源被加熱和冷卻三次，並且僅來自第二次和第三次運行的結果被使用來確定速率開始溫度。
速率開始溫度是化合物揮發性的間接測量。速率開始溫度愈高，化合物的揮發性愈低。
令人驚奇的是，發現式1的化合物和本發明的有機電子元件藉由優於本領域已知的有機電致發光元件和化合物，特別地關於cd/A效率（也被被指稱為電流效率），解決本發明基礎的問題。同時，工作電壓保持在相似或甚至改善的水準，這對於降低功率消耗和延長電池壽命是重要的，例如移動顯示元件。高cd/A效率對於高效率是重要的，並藉此增加移動元件（例如移動顯示元件）的電池壽命。
發明人驚奇地發現，當使用有機電致發光元件作為螢光藍色元件時，特別好的性能可以被實現。
此處提及的特定配置被發現特別有利的。
同樣地，落入本發明最廣泛定義的範圍內的一些化合物令人驚訝地發現關於所提及的cd/A效率特性表現特別好。這些化合物特別地較佳在此處被討論。
進一步地，具有高效率及/或長生命全期的有機光電子元件可以被實現。
在此處及之後，根據一個具體實施例的用於有機光電子元件的化合物被描述。
根據一個具體實施例的用於有機光電子元件的化合物是由根據本發明的式1所表示。
式1的本發明化合物可以幫助電子的注入或傳輸、或增加化合物的玻璃轉移溫度，並且因此發光效率可以由於分子間相互作用的抑制而增加，以及該化合物可以具有相對於分子量的低的沉積溫度。
因此，當由式1表示的用於有機光電子元件的化合物形成膜或層時，該化合物可以最佳化電洞或電子的注入和傳輸以及由於式1的化合物的特定空間形狀而在元件中的膜或層耐久性。藉此，較佳的電荷傳輸基團的分子間安排可以被達成。
因此，當式1的化合物被使用於有機光電子元件時，由於電子對發射層的快速注入，這些化合物可以增加發光效率。另一方面，當化合物與具有優異的電洞注入或傳輸特性的材料混合以形成發射層時，由於有效率的電荷注入和激子的形成，該化合物還可以獲得優異的發光效率。
此外，由式1表示的用於有機光電子元件的化合物的優異電子注入和傳輸特性可以被獲得。此外，即使當被使用於形成電子注入輔助層或形成作為與具有優異電洞特性的化合物的混合物的發射層，式1的化合物仍可維持優異的電子注入和傳輸特性。
根據一個具體實施例，根據式I的用於作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中， X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者，其藉由化學鍵連接至彼此、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z； Z　　　為式II的取代基：（II）； 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環， 其中被取代的三嗪環的取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 或具有X1 至X20 為非C-Z的例外的式1； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、以及被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　選自1、2或3。
根據一個具體實施例，根據式I的用於作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者、其藉由化學鍵連接至彼此、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z； Z　　　為式II的取代基：（II）； 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環，其中取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 或具有X1 至X20 為非C-Z的例外的式1； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基，和被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　選自1、2或3；其中， 芳環A、B、C和D中的至少一者經由單鍵連接至三嗪環；以及其中可在其鏡像上重疊的式I的化合物被排除。
根據一個具體實施例，根據式I的用於作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者，其藉由化學鍵連接至彼此、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z；或者，隨選地至少一個X1 至X20 為C-Z以及至少一個X1 至X20 為C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環，其中取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 或具有X1 至X20 為非C-Z的例外的式1； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、以及被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　選自1或2；其中 芳環A、B、C和D的至少一者經由單鍵連接至三嗪環。
根據一個具體實施例，根據式I的被使用作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者，其藉由化學鍵連接至彼此、橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z；或者至少一個X1 至X20 為C-Z以及隨選地至少一個X1 至X20 為C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基和C2-20 雜芳基； Z　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環、其中取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 ； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、以及被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　　　選自1、2或3；其中， 芳環A、B、C和D中的至少一者經由單鍵被連接至三嗪環。
根據一個具體實施例，根據式I化合物之使用作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者，其藉由化學鍵連接至彼此、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z；或者隨選地至少一個X1 至X20 為C-Z以及至少一個X1 至X20 為C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基和C2-20 雜芳基； Z　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環、其中C6-60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 ； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、以及被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　　　選自1、2或3；其中 芳環A、B、C和D無至少一者經由單鍵被連接至三嗪環；其中在其鏡像上可重疊的式I的化合物被排除，以及其中Ar1 和Ar2 為相同的式I的化合物被排除。
根據一個實施方案，根據式I的被使用作為有機電子元件的層材料的化合物被提供：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自N、C-H、C-R1 、C-Z及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 的至少兩者，其藉由化學鍵連接至彼此、被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一個X1 至X20 為C-Z；或者隨選地至少一個X1 至X20 為C-Z以及至少一個X1 至X20 為C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基和C2-20 雜芳基； Z　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為被取代或未取代的三嗪環，其中C6-60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 ； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 至X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基、以及被取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中C6-60 芳基和C2 -C60 雜芳基的取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　　　選自0、1、2或3；其中 芳環A、B、C和D至少一者經由單鍵被連接至三嗪環；其中在其鏡像上可重疊的式I的化合物被排除，其中Ar1 和Ar2 為相同的式I的化合物被排除；以及其中Z包含至少4個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少4個C6 芳基環和至少一個6員N-雜芳基環。
根據式I之化合物之一個具體實施例： -　Ar1 基團是三嗪環；以及 -　Ar2 基團可以包含1至10個非雜芳6員環，較佳地2至8個非雜芳6員環，進一步較佳地3至6個非雜芳6員環；另外較佳地4或5個非雜芳6員環；及/或 -　至少一個C6 至C18 亞芳基，較佳地至少一個C6 或C12 亞芳基，被稠合到至少在式（I）的芳環A、B、C和D上。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H、C-R1 、C-Z， 其中至少一個X1 至X20 選自C-Z； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-60 芳基和被取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、 其中取代基選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、直鏈氟化C1 -C12 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、支鏈C1 -C12 氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、支鏈C1 -C12 氟化烷氧基、C3 -C12 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　　選自1、2或3，較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z，或隨選地選自C-H、C-R1 、C-Z； 其中至少一個X1 至X20 選自C-R1 或C-Z； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-60 芳基或被取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　獨立地選自直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　選自1或2、較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中至少一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-52 芳基和被取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基、直鏈C1 -C10 烷氧基、直鏈C1 -C10 硫代烷基、支鏈C3 -C10 烷基、支鏈C3 -C10 烷氧基、支鏈C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m　選自1或2，較佳地1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-52 芳基和被取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基、直鏈C1 -C10 烷氧基、直鏈C1 -C10 硫代烷基、支鏈C3 -C10 烷基、支鏈C3 -C10 烷氧基、支鏈C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m　　　　選自1或2，較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-52 芳基和被取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基、直鏈C1 -C10 烷氧基、直鏈C1 -C10 硫代烷基、支鏈C3 -C10 烷基、支鏈C3 -C10 烷氧基、支鏈C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m　選自1或2、較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環， Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-52 芳基和被取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈和（P=O）R2 ； R　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m　　　選自1或2，較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 是三嗪環， Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-48 芳基和至少一個被取代或未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈以及（P=O）R2 ； R　　　　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m　　　　選自1或2，較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 為三嗪環， Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-48 芳基和至少一個被取代或未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈和（P=O）R2 ； R　　　　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基； m　　　　選自1或2，較佳地為1。
根據一個具體實施例，其中式I的化合物可以是： X1 至X20 獨立地選自C-H和C-Z， 其中一個X1 至X20 選自C-Z； Z　　　　為式II的取代基：（II）， 其中 Ar1 是三嗪環， Ar2 獨立地選自未取代的C12-48 芳基和至少一個未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中取代基獨立地選自腈和（P=O）R2 ； R　　　獨立地選自直鏈C1 -C10 烷基； m　　　選自1或2，較佳地為1。
根據式I的化合物的一個具體實施例，其中Z可具有式III：（III）， 其中 Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C6-60 芳基或C2 -C60 雜芳基；其中 取代基獨立地選自腈、C1 -C20 二烷基膦氧化物、C6 -20 二芳基膦氧化物、C2 -C36 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　獨立地選自直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m　　選自1或2，較佳地為1。
根據式I的化合物的一個具體實施例，其中Ar2 可以選自式F1至F16：（F1），其中 Y1 至Y5 獨立地選自N、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 、C-H、C-R，及/或藉由化學鍵連接至彼此的Y1 至Y5 的至少兩者被橋接以形成稠合的芳環或稠合的雜芳環， 其中R獨立地選自直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基；F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9；F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16。
根據一個具體實施例，根據式I的化合物，其中 -Ar2 包含至少一個吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳地三嗪環；及/或 -Ar2 包含至少一個被取代或未取代的苯並噻唑基團；及/或 -Ar2 包含至少一個腈及/或膦氧化物取代基； 或者 -Ar2 無吡啶、嘧啶或三嗪環；及/或 -Ar2 無被取代或未取代的苯並噻唑基團。
根據一個具體實施例，根據式I的化合物，其中Ar2 可以包含至少一個被取代或未取代的1，1，2，2-四苯基乙烯基基團，較佳地未取代的1，1，2，2-四苯基乙烯基基團；其可以為： a）通過單鍵而鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳地三嗪環；或者 b）通過單鍵鍵結至苯基基團，其中該苯基基團經由單鍵而鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳地三嗪環。
根據一個具體實施例，其中式I的化合物選自G1至G28：G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10、G11、 G12、 G13、G14、 G15、 G16、G17、G18、 G19、 G20、G21、 G22、 G23、 G24、 G25、 G26、 G27、G28。G29G30。
當式1的化合物從這選擇中選擇時，特別好的性能被獲得。 陽極
用於陽極的材料可以為金屬或金屬氧化物、或有機材料，較佳地具有高於約4.8eV、更佳地高於約5.1eV、最較佳地高於約5.3eV的的功函數的材料。較佳的金屬為像是Pt、Au或Ag的貴金屬，較佳的金屬氧化物為可以有利地被使用於具有反射陰極的底部發射OLED中的像是ITO或IZO的透明金屬氧化物。
在包含透明金屬氧化物陽極或反射金屬陽極的元件中，陽極可以具有從約50nm至約100nm的厚度，而半透明金屬陽極可以薄至從約5nm至約15nm，以及非透明金屬陽極可具有從約15nm至約150nm的厚度。
電洞注入層（HIL）
電洞注入層可以改善在陽極和被使用於電洞傳輸層的有機材料之間的介面性質，並且被應用於非平面化的陽極上，以及因此可以平面化陽極的表面。例如，電洞注入層可以包括在陽極材料的功函數和電洞傳輸層的HOMO的能階之間具有其最高佔用分子軌域（HOMO）的能階的中位數值的材料，以便調整在陽極的功函數和電洞傳輸層的HOMO的能階之間的差異。
當電洞傳輸區域包含電洞注入層36時，電洞注入層可以藉由多種方法（例如，真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（Langmuir-Blodgett，LB）方法、或其類似者）的任何一種在陽極上形成。
當電洞注入層使用真空沉積而形成時，真空沉積條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，以及例如，真空沉積可以在約100°C至約500°C的溫度、約10-6 Pa至約10-1 Pa的壓力、以及約0.1至約10nm/sec的沉積速率來執行，但沉積條件不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗佈而形成時，塗佈條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000rpm至約5000rpm的範圍內、以及在塗佈後所進行的熱處理以移除溶劑的溫度可以在約80°C至約200°C的範圍內，但是塗佈條件不限於此。
電洞注入層進一步可以包含p-摻雜物，以改善導電性及/或來自陽極的電洞注入。
電洞注入層可以包含式1的化合物。
在另一個具體實施例中，電洞注入層可以由式1的化合物組成。 p-摻雜物
在另一方面，p-摻雜物可以均勻地分散在電洞注入層中。
在另一方面，p-摻雜物可以於較靠近陽極處以更高的濃度、以及於較靠近陰極處以更低的濃度，存在於電洞注入層中。
p-摻雜物可以為醌衍生物或軸烯（radialene）化合物中的一種，但不限於此。p-摻雜物的非限制性範例為醌衍生物，像是四氰基醌二甲烷（TCNQ）、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯並醌二甲烷（F4-TCNQ）、4，4'，4''-（（1E，1'E，1''E）-環丙烷-1，2，3-三亞基三（氰基甲基亞基）-三（2，3，5，6-四氟苯甲腈）（4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-cyclopropane-1,2,3-triylidenetris(cyanomethanylylidene))-tris(2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)）。 電洞傳輸層（HTL）
形成電洞傳輸層和電子阻擋層的條件可以基於上述對於電洞注入層的形成條件來定義。
電荷傳輸區域的電洞傳輸部分的厚度可以為從約10nm至約1000nm，例如，約10nm至約100nm。當電荷傳輸區域的電洞傳輸部分包含電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可以為從約10nm至約1000nm，例如約10nm至約100nm，以及電洞傳輸層的厚度可以為從約5nm至約200nm，例如約10nm至約150nm。當電荷傳輸區域的電洞傳輸部分、HIL以及HTL的厚度在這些範圍內時，令人滿意的電洞傳輸特性可以被獲得而無操作電壓的實質增加。
在電洞傳輸區域中使用的電洞傳輸基質材料沒有特別限制。較佳的是包含至少6個非定域電子的共軛系統的共價化合物，較佳地包含至少一個芳環的有機化合物，更佳地包含至少兩個芳環的有機化合物，甚至更佳地包含至少三個芳環的有機化合物，最較佳地包含至少四個芳環的有機化合物。被廣泛使用於電洞傳輸層中的電洞傳輸基質材料的典型範例是多環芳烴、三亞芳基胺化合物和雜環芳香族化合物。在電洞傳輸區域的各個層中有用的電洞傳輸基質的前沿軌域能階的合適範圍是眾所周知的。就HTL基質的氧化還原對（redox couple）HTL基質/陽離子自由基的氧化還原電位而言，較佳的值（如果例如藉由對於二茂鐵/二茂鐵鹽氧化還原對的循環伏安法所測量的作為參考）可以在0.0-1.0V的範圍內，更佳地在0.2-0.7V的範圍內，甚至更佳地在0.3-0.5V的範圍內。
電洞傳輸層可以包含式1的化合物。
在另一個具體實施例中，電洞傳輸層可以由式1的化合物組成。 緩衝層
電荷傳輸區域的電洞傳輸部分可以進一步包括緩衝層。
可以合適使用的緩衝層在US6140763、US6614176和US2016/248022中揭露。
根據從EML發射的光的波長，緩衝層可以補償光的光學共振距離，並且因此可以增加效率。緩衝層可以包含式1的化合物。
在另一個具體實施例中，緩衝層可以由式1的化合物組成。 發射層（EML）
發射層可以藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、LB方法或其類似者在電洞傳輸區域上形成。當發射層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積和塗佈的條件可以與用於形成電洞注入層的條件類似，儘管沉積和塗佈的條件可以依照使用以形成發射層的材料而變化。發射層可以包括發射體主體（EML主體）和發射體摻雜物（進一步僅發射體）。 發射體主體
根據另一個具體實施例，發射層包含式1的化合物作為發射體主體。
發射體主體化合物具有至少三個芳環，其獨立地選自碳環和雜環。
可被使用作為發射體主體的其他化合物是由以下式400表示的蒽基質化合物：式400。
在式400中，Ar111 和Ar112 可以每一個獨立地為被取代或未取代的C6 -C60 亞芳基基團；Ar113 至Ar116 可以每一個獨立地為被取代或未取代的C1 -C10 烷基基團或被取代或未取代的C6 -C60 亞芳基基團；並且g、h、i和j可以每一個獨立地為從0至4的整數。
在一些具體實施例中，式400中的Ar111 和Ar112 可以每一個獨立地為亞苯基基團、亞萘基基團、亞菲基基團或亞芘基基團中的一種；或者每一個以苯基基團、萘基基團或蒽基基團中的至少一者所取代的亞苯基基團、萘基基團、亞菲基基團、芴基基團或亞芘基基團。
在式400中，g、h、i和j可以每一個獨立地為0、1或2的整數。
在式400中，Ar113 至Ar116 可以每一個獨立地為以下其中一者： -　以苯基基團，萘基基團或蒽基基團的至少一者所取代的C1 -C10 烷基基團； -　苯基基團、萘基基團、蒽基基團、芘基基團、菲基基團、或芴基基團； -　每一個被氘原子、鹵素原子、羥基基團、氰基基團、硝基基團、胺基基團、甲脒基基團、肼基團、腙基團、羧基基團或其鹽類的至少一者所取代的苯基基團、萘基基團、蒽基基團、芘基基團、菲基基團或芴基基團， -　磺酸基團或其鹽類、磷酸基團或其鹽類， -　C1 -C60 烷基基團、C2 -C60 烯基基團、C2 -C60 炔基基團、C1 -C60 烷氧基基團、苯基基團、萘基基團、蒽基基團、芘基基團、菲基基團，或 -　芴基基團；或 -　式7或8（7）、 （8）。
其中在式7和8中，X選自氧原子和硫原子，但本發明的具體實施例不限於此。
在式7中，R11 至R14 的任何一者被使用於鍵結至Ar111 。不使用於鍵結至Ar111 的R11 至R14 以及R15 至R20 與R1 至R8 相同。
在式8中，R21 至R24 中的任何一者被使用於鍵結至Ar111 。不使用於鍵結至Ar111 的R21 至R24 以及R25 至R30 與R1 至R8 相同。
較佳地，EML主體包含介於1至3個選自由N、O或S所組成的群組的雜原子。更佳地EML主體包含選自S或O的一個雜原子。
發射體主體化合物可以具有從約≥0德拜至約≤2.0德拜的範圍內的偶極矩。
較佳地，EML主體的偶極矩被選擇≥0.2德拜且≤1.45德拜，較佳地≥0.4德拜且≤1.2德拜，也較佳地≥0.6德拜且≤1.1德拜。
偶極矩是使用具有如在程式包裝TURBOMOLE V6.5中實施的6-31G*基組的混成函數的B3LYP使用最佳化來計算。如果多於一種構形是可行的，具有最低總能量的構形被選擇以確定分子的偶極矩。使用該方法，2-（10-苯基-9-蒽基）-苯並[b]萘並[2，3-d]呋喃（CAS1627916-48-6）具有0.88德拜的偶極矩、2-（6-（10-苯基蒽-9-基）萘-2-基）二苯並[b，d]噻吩（CAS1838604-62-8）具有0.89德拜的偶極矩、2-（6-（10-苯基蒽-9-基）萘-2-基）二苯並[b，d]呋喃（CAS1842354-89-5）具有0.69德拜的偶極矩、2-（7-（菲-9-基）四苯-12-基）二苯並[b，d]呋喃（CAS1964338-95-7）具有0.64德拜的偶極矩、4-（4-（7-（萘-1-基）四苯-12-基）苯基）二苯並[b，d]呋喃（CAS1965338-96-8）具有1.01德拜的偶極矩。 發射體摻雜物
摻雜物以少量混合以導致光發射，並且可以一般為像是藉由多次激發至三重態或更高而發射光的金屬錯合物的材料。摻雜物可以是例如無機、有機或有機/無機化合物，並且其中的一或多者可以被使用。
發射體可以為紅色、綠色或藍色發射體。
摻雜物可以是螢光摻雜物，例如三芴，該結構顯示如下。4.4'-雙（4-二苯基胺基苯乙烯基）聯苯（DPAVBI）、2，5，8，11-四叔丁基苝（TBPe）以及如下的化合物8是螢光藍色摻雜物的範例。化合物8
摻雜物可以是磷光摻雜物，且磷光摻雜物的實例可以為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜物可以為例如由式Z表示的化合物，但不限於此： J2 MX （Z）。
在式Z中，M為金屬，以及J和X相同或不同、並且為與M形成錯化化合物的配位子。
M可以為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，以及J和X可以是例如雙牙配位子。 電子傳輸層（ETL）
根據另一個具體實施例，包含式1的化合物的有機半導體層為電子傳輸層。在另一個具體實施例中，電子傳輸層可以由式1的化合物組成。
例如，根據本發明具體實施例的有機發光二極體包含至少一個電子傳輸層，並且在這情形下，電子傳輸層包含式1的化合物，或較佳地至少一個式G1到G50的化合物。
在另一個具體實施例中，有機電子元件包含由兩個或更多電子傳輸層形成的有機層堆疊的電子傳輸區域，其中至少一個電子傳輸層包含式1的化合物。
電子傳輸層可以包括一或二或更多個不同的電子傳輸化合物。
根據另一個具體實施例，第二電子傳輸層包含至少一個根據本發明的式1的化合物，以及第一電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物選自不同於根據本發明的式1的化合物，並且可以選自： -　基於蒽的化合物或基於雜取代的蒽化合物，較佳地2-（4-（9，10-二（萘-2-基）蒽-2-基）苯基）-1-苯基-1H-苯並[d]]咪唑及/或N4，N4''-二（萘-1-基）-N4，N4''-二苯基-[1，1'：4'，1'-三聯苯]-4，4''-二胺。
根據另一個具體實施例，第一電子傳輸層包含至少一個根據本發明的式1的化合物，以及第二電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物選自不同於根據本發明的式1的化合物，並且可以選自： -　基於膦氧化物的化合物，較佳地（3-（二苯並[c，h]吖啶-7-基）苯基）二苯基膦氧化物及/或苯基雙（3-（芘-1-基）苯基）膦氧化物及/或3-苯基-3H-苯並[b]二萘酚並[2，1-d：1'，2'-F]磷雜環庚三烯-3-氧化物；或者 -　被取代的啡啉化合物，較佳地2，4，7，9-四苯基-1，10-啡啉或2，9-二（聯苯-4-基）-4，7-二苯基-1，10-啡啉。
根據另一個具體實施例，第一電子傳輸層包含至少一個根據本發明的式1的化合物，以及第二電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物選自不同於根據本發明的式1的化合物，並且可以選自基於膦氧化物的化合物，較佳地（3-（二苯並[c，h]吖啶-7-基）苯基）二苯基膦氧化物及/或苯基雙（3-（芘-1-基）苯基）膦氧化物及/或3-苯基-3H-苯並[b]二萘酚並[2，1-d：1'，2'-f]磷雜環庚三烯-3-氧化物。
根據另一個具體實施例，第一和第二電子傳輸層包含式1的化合物，其中式1的化合物不被選為相同者。
第一電子傳輸層的厚度可以為從約0.5nm至約100nm，例如約2nm至約40nm。當第一電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，第一電子傳輸層可以具有改善的電子傳輸能力而操作電壓無實質的增加。
隨選的第二電子傳輸層的厚度可為約1nm至約100nm，例如約2nm至約20nm。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸能力而操作電壓無實質的增加。
電子傳輸層可以進一步包含鹼金屬鹵化物及/或鹼金屬有機錯合物。
根據另一個具體實施例，第一和第二電子傳輸層包含式1的化合物，其中第二電子傳輸層進一步包含鹼鹵化物及/或鹼有機錯合物。 鹼鹵化物
鹼鹵化物，也已知為鹼金屬鹵化物，是具有化學式MX的無機化合物家族，其中M為鹼金屬以及X為鹵素。
M可以選自Li、Na、鉀、銣和銫。
X可以選自F、Cl、Br和J。
根據本發明的各種具體實施例，鋰鹵化物可能是較佳的。鋰鹵化物可以從包含LiF、LiCl、LiBr和LiJ的群組選擇。但是，最較佳的為LiF。
鹼鹵化物基本上為非放出(non-emissive)的或非放出的。 鹼有機錯合物
根據本發明的各種具體實施例，鋰有機錯合物的有機配位子是喹啉酸鹽（quinolate）、硼酸鹽、酚鹽、吡啶醇鹽（pyridinolate）或希夫鹼(Schiff base)配位子； -　較佳地喹啉酸鋰錯合物具有式III、IV或V：（III）、（IV）、（V）， 其中 A1 至A6 為相同或獨立地選自C-H、CR、N、O； R為相同或獨立地選自氫、鹵素、烷基或亞芳基或具有1-20個碳原子的雜亞芳基；更佳地A1 至A6 為C-H； -　較佳地基於硼酸鹽的有機配位子為四（1H-吡唑-1-基）硼酸鹽； -　較佳地酚鹽為2-（吡啶-2-基）酚鹽、2-（二苯基磷醯基）酚鹽，咪唑酚鹽、或2-（吡啶-2-基）酚鹽以及更佳地2-（1-苯基-）-1H-苯並[d]咪唑-2-基）酚鹽； -　較佳地吡啶醇鹽為2-（二苯基磷醯基）吡啶-3-醇鹽。
根據本發明的各種具體實施例，鹼有機錯合物的有機配位子，較佳地鋰有機錯合物，可以是喹啉酸鹽。可以合適使用的喹啉酸鹽在WO2013079217A1中揭露，並且藉由引用併入。
根據本發明的各種具體實施例，鋰有機錯合物的有機配位子可以為基於硼酸鹽的有機配位子。較佳地鋰有機錯合物為四（1H-吡唑-1-基）硼酸鋰。可以合適使用的基於硼酸鹽的有機配位子在WO2013079676A1中揭露，並且藉由引用併入。
根據本發明的各種具體實施例，鋰有機錯合物的有機配位子可以是酚鹽配位子。較佳地鋰有機錯合物是2-（二苯基磷醯基）酚鋰。可以合適使用的酚鹽配位子在WO2013079678A1中揭露，並且藉由引用併入。
進一步，酚鹽配位子可以從吡啶醇鹽的群組選擇，較佳地2-（二苯基磷醯基）吡啶-3-醇鹽。可以合適使用的吡啶酚鹽配位子在JP2008195623中揭露，並且藉由引用併入。
此外，酚鹽配位子可以從咪唑酚鹽的群組選擇，較佳地2-（1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基）酚鹽。可以合適使用的咪唑酚鹽配位子在JP2001291593中揭露，並且藉由引用併入。
還有，酚鹽配位子可以從唑酚鹽的群組選擇，較佳地2-（苯並[d]噁唑-2-基）酚鹽。可以合適使用的唑酚鹽配位子在US20030165711中揭露，並且藉由引用併入。
鹼有機錯合物可以基本上為非放出的。 n-摻雜物
根據各種具體實施例，包含式1的化合物的有機半導體層可以進一步包含n-摻雜物。
適合作為n-摻雜物的電中性金屬錯合物可以是例如在低氧化態中的一些過渡金屬的強還原錯合物。特別強的n-摻雜物可以選自例如Cr（II）、Mo（II）及/或W（II）胍鹽（guanidinate）錯合物，像是W2 （hpp）4 ，如WO2005/086251中更詳細描述者。
適合作為n-摻雜物的電中性有機自由基（radical）可以是例如藉由從其穩定的二聚物、寡聚物或聚合物的額外能量的供應所產生的有機自由基，如EP1837926B1、WO2007/107306、或WO2007/107356中更詳細描述者。這種合適的自由基的特定範例可以是二唑基自由基、唑基自由基及/或噻唑基自由基。
在另一個具體實施例中，有機半導體層可以進一步包含元素金屬。元素金屬為以其元素形式於金屬狀態的金屬、金屬合金或金屬團簇。可以理解，從金屬相（例如塊體（bulk）金屬）藉由真空熱蒸發所沉積的金屬以其元素形式蒸發。可以進一步理解，如果蒸發的元素金屬與共價基質一起沉積，金屬原子及/或團簇被嵌入於共價基質中。換句話說，可以理解，藉由真空熱蒸發所製備的任何金屬摻雜的共價材料含有至少部分以其元素形式的金屬。
對於在消費電子產品中的使用，僅含有穩定核種或有非常長的的放射性衰變的半衰期的核種的金屬可能適用。作為核穩定性的可接受的水準，天然鉀的核穩定性可以被採用。
在一個具體實施例中，n-摻雜物選自正電位金屬，該正電位金屬選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬和第一過渡期Ti、V、Cr和Mn的金屬。較佳地，n-摻雜物選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Sm、Eu、Tm、Yb；更佳地選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg和Yb，甚至更佳地選自Li、Na、Cs和Yb，最較佳地選自Li、Na和Yb。
n-摻雜物可以基本上為非放出的。 電子注入層（EIL）
根據本發明的另一方面，有機電致發光元件可以進一步包含在電子傳輸層（第一ETL）和陰極之間的電子注入層。
電子注入層（EIL）可以促進來自陰極的電子的注入。
根據本發明的另一方面，電子注入層包含： （i）選自以基本元素形式的鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬的正電性金屬，較佳地選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu和Yb、更佳地自Li、Na、Mg、Ca、Sr和Yb，甚至更佳地選自Li和Yb，最較佳地Yb；及/或 （ii）鹼金屬錯合物及/或鹼金屬鹽，較佳地Li錯合物及/或鹽，更佳地Li喹啉酸鹽，甚至更佳地8-羥基喹啉酸鋰，最較佳地第二電子傳輸層（第二ETL）的鹼金屬鹽及/或錯合物與注入層的鹼金屬鹽及/或錯合物相同。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O和BaO的至少一者。
EIL的厚度可以為從約0.1nm至約10nm、或約0.3nm至約9nm。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可以具有令人滿意的電子注入能力而無操作電壓的實質增加。
電子注入可以包含式1的化合物。 陰極
用於陰極的材料可以為金屬、合金、或具有低功函數的導電化合物、或其組合。用於陰極的材料的特定範例可以為鋰（Li）、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-Li）、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）等。為了製造具有沉積在基板上的反射陽極的頂發射的發光元件，陰極可以從例如氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）或銀（Ag）來形成作為光透射的電極。
在包含透明金屬氧化物陰極或反射金屬陰極的元件中，陰極可以具有從約50nm至約100nm的厚度，而半透明金屬陰極可以薄至從約5nm至約15nm。
基板可以進一步被設置在陽極下或陰極上。基板可以為在一般有機發光二極體中使用的基板，而且可以是玻璃基板或具有強機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易於處理和防水性的透明塑膠基板。
電洞注入層可以改善在作為陽極的ITO和被使用於電洞傳輸層的有機材料之間的介面性質，並且可以被應用於非平面化的ITO上以及因此可以平面化ITO的表面。
電洞注入層可以藉由多種方法的任何一種在陽極上形成，例如，真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（LB）方法或其類似者。
當電洞注入層使用真空沉積來形成時，真空沉積條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，以及例如，真空沉積可以在約100°C至約500°C的溫度、約10-8 torr至約10-3 torr的壓力、以及約0.01至約100Ǻ/sec的沉積速率執行，但沉積條件不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗佈而形成時，塗佈條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將要形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000rpm至約5000rpm的範圍內、以及於塗佈後熱處理被執行以移除溶劑的溫度可以在約80°C至約200°C的範圍內，但是塗佈條件不限於此。
用於形成電洞傳輸層和電子阻擋層的條件可以基於上述用於電洞注入層的形成條件來定義。
電洞傳輸區域的厚度可以從約100Ǻ至約10000Ǻ，例如，約100Ǻ至約1000Ǻ來形成。當電洞傳輸區域包含電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可以從約100Ǻ至約10,000Ǻ，例如約100Ǻ至約1000Ǻ，以及電洞傳輸層的厚度可以從約50Ǻ至約2,000Ǻ，例如約100Ǻ至約1500Ǻ。當電洞傳輸區域、HIL、以及HTL的厚度在這些範圍內時，令人滿意的電洞傳輸特性可以被獲得而無操作電壓的實質增加。
發射層的厚度可以為約100Ǻ至約1000Ǻ，例如約200Ǻ至約600Ǻ。當發射層的厚度在這些範圍內時，發射層可以具有改善的發射特性而無操作電壓的實質增加。
接下來，電子傳輸區域被設置在發射層上。
電子傳輸區域可以包括電子傳輸層和電子注入層的至少一者。
電子傳輸層的厚度可以為約20Ǻ至約1000Ǻ，例如約30Ǻ至約300Ǻ。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可以具有改善的電子傳輸輔助能力而無操作電壓的實質增加。
電子傳輸層的厚度可以為約100Ǻ至約1000Ǻ，例如約150Ǻ至約500Ǻ。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸能力而無操作電壓的實質增加。
此外，電子傳輸區域可以包括可以促進從陽極的電子的注入的電子注入層（EIL）。
電子注入層被設置在電子傳輸層上，並且可以扮演促進從陰極的電子注入並且最終改善功率效率的角色，並且藉由使用在相關領域中所使用例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、Yb及其類似者的任何材料而形成，而無特別限制。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O以及BaO中的至少一者。
EIL的厚度可以從約1Ǻ至約100Ǻ，或約3Ǻ至約90Ǻ。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可以具有令人滿意的電子注入能力而無操作電壓的實質增加。
第二電極可以被設置在有機層上。用於第二電極的材料可以是金屬、合金或具有低功函數的導電化合物、或其組合。用於第二電極的材料的特定範例可以是鋰（Li、鎂（Mg）、鋁（Al），鋁-鋰（Al-LI、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）或其類似者。為了製造頂發射的發光元件，第二電極可以從例如氧化銦錫ITO）或氧化銦鋅IZO）來形成作為光透射的電極。第二電極可以是陰極。
根據本發明的另一方面，一種製造有機電致發光元件的方法被提供，其中 -　在陽極電極上，電洞注入層、電洞傳輸層、隨選的電子阻擋層、發射層、隨選的電洞阻擋層、第一電子傳輸層、隨選的第二電子傳輸層、電子注入層和陰極的其他層以此順序被沉積；或者 -　從陰極開始，該些層以其他相反的方式被沉積。
在此處以下，具體實施例參考範例以更詳細地說明。然而，本揭露內容不限於以下範例。
現在將詳細參考示例性方面，其範例在附圖中說明出，其中，相同的參考符號始終指稱相同的元件。藉由參考圖式，示例性實施例描述於下以便解釋這些方面。
此處，當第一組件被指稱為被形成或設置在第二組件“上”時，第一組件可以被直接設置在第二組件上，或者一或更多其他組件可以設置其間。當第一組件被指稱為被“直接”形成或設置在第二組件上時，沒有其他組件被設置在其間。
術語“被夾在中間的接觸”指稱三層的安排，藉此在中間的層與兩個相鄰的層直接接觸。
根據本發明具體實施例的有機發光二極體可以包括電洞傳輸區域；發射層；和包含根據式I的化合物的第一電子傳輸層。
第1圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含發射層150、包含式I的化合物的電子傳輸層（ETL）161以及電子注入層180，藉此第一電子傳輸層161被直接設置在發射層150上並且電子注入層180被直接設置在第一電子傳輸層161上。
第2圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含發射層150以及電子傳輸層堆疊（ETL）160，該電子傳輸層堆疊（ETL）160包括包含式I的化合物的第一電子傳輸層161以及第二電子傳輸層162，藉此第二電子傳輸層162被直接設置在第一電子傳輸層161上。
第3圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含發射層150和電子傳輸層堆疊（ETL）160，該電子傳輸層堆疊（ETL）160包括包含式I化合物的第一電子傳輸層161、包含式I的化合物但不同於第一電子傳輸層的化合物的第二電子傳輸層162、以及第三電子傳輸層163，藉此第二電子傳輸層162被直接設置在第一電子傳輸層161上以及第三電子傳輸層163被直接設置在第一電子傳輸層162上。
第4圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130、電洞傳輸層（HTL）140、發射層（EML）150、一個第一電子傳輸層（ETL）161、電子注入層（EIL）180、以及陰極電極190。第一電子傳輸層（ETL）161包含式I的化合物以及隨選的鹼鹵化物或鹼有機錯合物。電子傳輸層（ETL）161被直接形成在EML150上。
第5圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130，電洞傳輸層（HTL）140，發射層（EML）150，電子傳輸層堆疊（ETL）160，電子注入層（EIL）180和陰極電極190。電子傳輸層（ETL）160包含第一電子傳輸層161和第二電子傳輸層162，其中第一電子傳輸層被安排接近於陽極（120）並且第二電子傳輸層被安排接近於陰極（190）。第一及/或第二電子傳輸層包含式I的化合物以及隨選的鹼鹵化物或鹼有機錯合物。
第6圖為根據本發明的示例性實施例的有機發光二極體100的示意剖視圖。OLED100包含基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130、電洞傳輸層（HTL）140、發射層（EML）150、電子傳輸層堆疊（ETL）160、電子注入層（EIL）180、以及第二陰極電極190。電子傳輸層堆疊（ETL）160包含第一電子傳輸層161、第二電子傳輸層162以第三電子傳輸層163。第一電子傳輸層161被直接形成在發射層（EML）150上。第一、第二及/或第三電子傳輸層包含對於每一層為不同的式I的化合物、和隨選的鹼鹵化物或鹼有機錯合物。
基板可以進一步被設置在陽極120下或陰極190上。基板可以為在一般有機發光二極體中使用的基板，而且可以是玻璃基板或具有強機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易於處理和防水性的透明塑膠基板。
電洞注入層130可以改善作為陽極的ITO與被使用於電洞傳輸層140的有機材料之間的介面性質，並且可以被應用於非平面化的ITO上，因此可以平面化ITO的表面。例如，電洞注入層130可以包括具有特別在ITO的功函數和電洞傳輸層140的HOMO之間的期望的導電性的材料，以調整作為陽極的ITO和的功函數與電洞傳輸層140的HOMO的差異。
當電洞傳輸區域包含電洞注入層130時，電洞注入層可以藉由多種方法的任一者被形成於陽極120上，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（LB）方法、或其類似者。
當電洞注入層使用真空沉積形成時，真空沉積條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將要形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，例如，真空沉積可以在約100°C至約500°C的溫度、約10-8 torr至約10-3 torr的壓力、以及約0.01至約100Ǻ/sec的沉積速率來執行，但沉積條件不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可以依照被使用於形成電洞注入層的材料、以及將要形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000rpm至約5000rpm的範圍內、以及在塗佈後執行熱處理以移除溶劑所在的溫度可以在約80°C至約200°C的範圍內，但是塗佈條件不限於此。
形成電洞傳輸層和電子阻擋層的條件可以基於上述用於電洞注入層的形成條件來定義。
電洞傳輸區域的厚度可以為從約100Ǻ至約10000Ǻ，例如，約100Ǻ至約1000Ǻ。當電洞傳輸區域包含電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可以為從約100Ǻ至約10,000Ǻ，例如約100Ǻ至約1000Ǻ，並且電洞傳輸層的厚度可以為從約50Ǻ至約2,000Ǻ，例如約100Ǻ至約1500Ǻ。當電洞傳輸區域、HIL和HTL的厚度在這些範圍內時，令人滿意的電洞傳輸特性可以被獲得而無操作電壓的實質增加。
發射層的厚度可以為約100Ǻ至約1000Ǻ，例如約200Ǻ至約600Ǻ。當發射層的厚度在這些範圍內時，發射層可以具有改善的發射特性而無操作電壓的實質增加。
接下來，電子傳輸區域被設置在發射層上。
電子傳輸區可以包括第二電子傳輸層、包含式I的化合物的第一電子傳輸層、以及電子注入層的至少一者。
電子傳輸層的厚度可以為從約20Ǻ至約1000Ǻ，例如約30Ǻ至約300Ǻ。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可以具有改善的電子傳輸輔助能力而無操作電壓的實質增加。
電子傳輸層的厚度可以為約100Ǻ至約1000Ǻ，例如約150Ǻ至約500Ǻ。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸能力而無操作電壓的實質增加。
此外，電子傳輸區域可以包括可以促進來自陽極的電子的注入的電子注入層（EIL）。
電子注入層被設置於電子傳輸層上，並且可以扮演促進從陰極的電子注入並且最終改善功效率的角色，並且藉由使用在相關領域中所使用例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、Yb及其類似者的任何材料而形成，而無特別限制。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O和BaO的至少一者。
EIL的厚度可以從約1Ǻ至約100Ǻ，或約3Ǻ至約90Ǻ。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可以具有令人滿意的電子注入能力而無操作電壓的實質增加。
陽極可以被設置在有機層上。用於陽極的材料可以為金屬，合金、或具有低功函數的導電化合物，或其組合。用於陽極120的材料的特定範例可以為鋰（Li、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-Li、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）等。為了製造頂發射的發光元件，陽極120可以從例如氧化銦錫ITO）或氧化銦鋅IZO）來形成作為光透射的電極。
根據本發明的另一方面，一種製造有機電致發光元件的方法被提供，其中 - 在陽極電極（120）上，電洞注入層（130）的其他層、電洞傳輸層（140），隨選的電子阻擋層、發射層（130）、包含式I的化合物的第一電子傳輸層（161）、第二電子傳輸層（162）、電子注入層（180）和、陰極（190），被依序沉積；或者 - 從陰極（190）開始，該些層以其他相反的方式被沉積。 有機半導體層
根據本發明的有機電子元件可以包含有機半導體層，其中至少一個有機半導體層包含式I的化合物。
根據本發明的有機電子元件的有機半導體層基本上是非放出的或非發射的。
有機半導體層可以是電子傳輸層、電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電子阻擋層、電洞阻擋層或電子注入層，較佳地電子傳輸層或發射層，更佳地電子傳輸層。
根據一個具體實施例，有機半導體層可以被安排在光活性層和陰極層之間，較佳地在發射層或光吸收層和陰極層之間，較佳地有機半導體層為電子傳輸層。
根據一個具體實施例，有機半導體層可以包含至少一個鹼鹵化物或鹼有機錯合物。 有機電子元件
根據本發明的有機電子元件包括有機半導體層，該有機半導體層包含根據式I的化合物。
根據一個具體實施例的有機電子元件可以包括基板、陽極層、包含式1的化合物的有機半導體層和陰極層。
根據一個具體實施例的有機電子元件包含至少一個有機半導體層，所述有機半導體層包含至少一種式I化合物，至少一個陽極層，至少一個陰極層和至少一個發射層，其中所述有機半導體層較佳地排列在發射層和陰極層之間。
根據本發明的有機發光二極體（OLED）可以包括陽極、電洞傳輸層（HTL）、發射層（EML）、包含至少一個式1的化合物的電子傳輸層（ETL）、和陰極，其為順序地堆疊在基板上。在此方面，HTL、EML和ETL為從有機化合物所形成的薄膜。
根據一個具體實施例的有機電子元件可以是發光元件、薄膜電晶體、電池、顯示元件或光伏電池，並且較佳地發光元件。
根據一個具體實施例，OLED可以具有以下的層結構，其中該層具有以下順序： 陽極層、電洞注入層、隨選的第一電洞傳輸層、隨選的第二電洞傳輸層。發射層、包含根據本發明的式1的化合物的電子傳輸層、電子注入層和陰極層。
根據本發明的另一方面，提供了一種製造有機電子元件的方法，該方法使用： - 至少一個沉積來源，較佳地兩個沉積來源，更佳地至少三個沉積來源。
可以適用的沉積方法包括： - 經由真空熱蒸發的沉積； - 經由溶液處理的沉積，較佳地該處理選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄、及/或 - 狹縫模具塗佈。
根據本發明的各種實施例，提供了一種使用以下的方法： - 第一沉積來源以釋放根據本發明的式1的化合物，以及 - 第二沉積來源，用於釋放鹼鹵化物或鹼有機錯合物，較佳地鹵化鋰或鋰有機錯合物； 該方法包括形成電子傳輸層堆疊的步驟；藉此，對於有機發光二極體（OLED）： - 第一電子傳輸層經由從第一沉積來源和鹼鹵化物或鹼有機錯合物（較佳地從第二沉積源的鋰鹵化物或鋰有機錯合物）釋放根據本發明的式1的化合物而形成。
根據本發明的各種具體實施例，該方法可以進一步包括在陽極電極和第一電子傳輸層之間、在陽極電極上形成發射層和選自由形成電洞注入層、形成電洞傳輸層、或形成電洞阻擋所組成群組中的至少一個層。
根據本發明的各種實施例，該方法可以進一步包括形成有機發光二極體（OLED）的步驟，其中 - 第一陽極電極在基板上形成， - 發射層在第一陽極電極上形成， - 電子傳輸層堆疊在發射層上形成，較佳地第一電子傳輸層在發射層上形成，並且隨選地第二電子傳輸層形成， - 最後陰極電極形成， - 隨選的電洞注入層、電洞傳輸層、以及電洞阻擋層在第一陽極電極和發射層之間以該順序形成， - 隨選的電子注入層在電子傳輸層和陰極電極之間形成。
根據本發明的各種具體實施例，該方法可以進一步包括在第一電子傳輸層上形成電子注入層。然而，根據本發明的OLED的各種具體實施例，OLED可以不包含電子注入層。
根據各種實施例，OLED可具有以下的層結構，其中該層具有以下順序： 陽極、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發射層、隨選的第二電子傳輸層、包含根據本發明的式1的化合物的第一電子傳輸層、隨選的電子注入層、以及陰極。
根據本發明的另一方面，提供了一種包含根據本申請始終所說明的任何具體實施例的至少一個有機發光元件的電子元件，較佳地，該電子元件包含在本申請始終所說明的具體實施例之一者中的有機發光二極體。更佳地，電子元件為顯示元件。
在此處以下，具體實施例參考範施例更詳細地描述。
然而，本揭露不限於以下範例。示例性方面現在將詳細地作為參考。 式I的化合物的製備
式I的化合物可以如下所述以及由Huang等人的ChemicalCommunications（Cambridge，UnitedKingdom）（2012），48（77），9586-9588所揭露者來製備。
對於鈴木偶合的一般程序：
設定在惰性氣氛下進行。在氮氣的逆流中，燒瓶中被充填A、B、C和D。使用N2（在攪拌下）將水（蒸餾的，dist.）脫氣~30分鐘。溶劑混合物被加入以及混合物在攪拌下加熱混合物。（TLC控制）。 式I的化合物的合成：
2-（二苯並[b，d]噻吩-3-基）-4-苯基-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-（二苯並[b，d]噻吩-3-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C21h （210mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將其冷卻至5°C。將沉澱物過濾、溶解在二氯甲烷中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊（pad of florisil）上過濾，然後被濃縮。隨著己烷的加入，沉澱物形成、被過濾、並且進一步在甲苯中再結晶。15.6g（產率69%）。MS（ESI）：670（M+H）。
2-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-4-苯基-6-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C66h （180mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將其冷卻至5°C。將沉澱物過濾、溶解在二氯甲烷中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊上過濾，然後被濃縮。隨著己烷的加入，沉澱物形成、被過濾、並且進一步在甲苯中再結晶。16.0g （產率87%）。MS（ESI）：654（M+H）。
2-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-4-苯基-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在90°C21h （150mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將沉澱物過濾、並且用水及甲醇沖洗，並在甲醇中研磨。然後，將固體溶解在熱氯仿中並且在矽膠墊上過濾。溶劑被蒸發。然後將固體在己烷中研磨。15.3g（產率84%）。MS（ESI）：670（M+H）。
2，4-二（萘-2-基）-6-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4，6-二（萘-2-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C64h （180mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將其冷卻至5°C。將沉澱物過濾、溶解在二氯甲烷中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊上過濾，然後被濃縮。隨著己烷的加入，一些沉澱物形成、被過濾、並且進一步在甲苯中進一步研磨。16.3g（產率90%）。MS（ESI）：664（M+H）。
2-（[1，1'-聯苯]-2-基）-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-（3-（1，2，2-三苯基-乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-（[1，1'-聯苯]-2-基）-4-氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C21h （75mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當完成反應時，將溶劑蒸發。將粗固體溶解於氯仿中並用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊上過濾，然後將溶劑蒸發。將固體溶解在二氯甲烷中並且在加入乙腈時沉澱。9.8g （92%產率）。MS（ESI）：730（M+H）。
2，4-二（萘-2-基）-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4，6-二（萘-2-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.04當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C21h （175mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當完成反應時，將溶劑蒸發。將粗固體溶解在氯仿中並且用水沖洗。然後將有機相在矽膠墊上過濾。然後將溶劑部分蒸發並且將沉澱物過濾。12.0g（產率67%）。MS（ESI）：664（M+H）
2-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-4-（萘-2-基）-6-（3-（1，2，2-三苯基-乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-（萘-2-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在90°C17h （160mL，二烷/H2 O4/1）。
根據TLC當反應完成時，將其冷卻至5°C。將沉澱物過濾並且用水沖洗。然後，將其溶解於二氯甲烷中，在矽酸鎂墊上過濾，然後將溶劑蒸發。將固體在鄰二甲苯中再結晶。3.5g （20%產率）。MS（ESI）：704（M+H）。
2-（[1，1'-聯苯]-4-基）-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-（3-（1，2，2-三苯基-乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-（[1，1'-聯苯]-4-基）-4-氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C24h （125mL，THF/H2 O4/1）。
根據TLC當反應完成時，將反應冷卻降至室溫並且將沉澱物過濾、溶解於氯仿中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊上過濾，然後將溶劑蒸發。9.6g（78%產率）。MS（ESI）：730（M+H）。
2-苯基-4-（4-（吡啶-2-基）苯基）-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-苯基-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、2-（3-（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環戊硼烷-2-基）苯基）吡啶（1.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C21h（90mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將溶劑蒸發。將粗混合物溶解於二氯甲烷中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂(Florisil)墊上過濾，然後將溶劑蒸發。粗固體經由管柱層析法（己烷/二氯甲烷3/1至己烷/二氯甲烷2/1）純化。將收集的固體溶解在二氯甲烷（dochloromethane）中並且在甲醇的加入時沉澱。6.2g（產率46%）。MS（ESI）：640（M+H）。
2-（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-4-苯基-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-氯-4-（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（1.2當量）、Pd（dppf）Cl2 （0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在100°C18h（600mL，甲苯/乙醇/H2 O4/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將將溶劑蒸發。將粗混合物溶於氯仿中並且用水沖洗。有機相在矽膠墊上過濾，然後將溶劑蒸發。將得到的油在己烷/二氯甲烷的混合物中攪拌過夜。然後將固體過濾，並且在環己烷/二氯甲烷的混合物中攪拌過夜。將固體過濾並且溶解於環己烷和甲苯的熱混合物中。一些不溶的副產物被濾除。將溶液冷卻至室溫並且沉澱物被過濾。10.5g（40%產率）。MS（ESI）：804（M+H）。
2-苯基-4，6-雙（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（4-（1，2，2-）三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（2.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.04當量）、碳酸鉀（4.0當量）。在90°C17h（126mL，二烷/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將反應冷卻至室溫並且將溶劑蒸發。將粗化合物溶解於氯仿中並且用水沖洗。有機相在矽膠墊上過濾，然後將溶劑蒸發。粗固體首先在甲苯中再結晶，並且然後在氯苯中再結晶。5.5g（產率49%）。MS（ESI）：818（M+H）。
2-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-4，6-雙（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（2.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.04當量）、碳酸鉀（4.0當量）。在90°C17h（112mL，二烷/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將沉澱物過濾並且用水沖洗。然後將其溶解於二氯甲烷中並且在矽酸鎂墊上過濾，然後濃縮以誘導沉澱。在環己烷的加入時，沉澱發生。將固體過濾並且在甲苯中再結晶。4.1g（產率36%）。MS（ESI）：908（M+H）。
2-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-4，6-雙（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（2.2當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.04當量）、碳酸鉀（4.0當量）。在100°C19h（150mL，THF/H2 O2/1）。
根據TLC當反應完成時，將溶劑蒸發。將粗混合物溶於氯仿中並且用水沖洗。有機相在矽膠墊上過濾，並且將溶劑蒸發。將得到的油在己烷/二氯甲烷的混合物中攪拌過夜。然後將固體過濾、溶解於氯仿中，且在己烷的加入時沉澱。最後，將其溶解於二氯甲烷中，及在環己烷的加入時沉澱。6.2g（產率36%）。MS（ESI）：908（M+H）。 中間物的合成
根據Chemical Communications，48（77），9586-9588；2012年，4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷、4，4，5，5-四甲基-2-（4-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷、（2-（3-溴苯基）乙烯-1，1，2-三基）三苯以及（2-（4-溴苯基））乙烯-1，1，2-三基）三苯的合成。
根據AngewandteChemieInternationalEdition，54（50），15284-15288，2015年，2-（3-（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環戊硼烷-2-基）苯基）吡啶的合成。
根據美國公開專利申請公開本20130248830，2013年9月26日，2-氯-4，6-二（萘-2-基）-1，3，5-三嗪的合成。
根據韓國公開專利公報2014094408，2014年7月30日，2，4-二氯-6-（萘-2-基）-1，3，5-三嗪的合成。
根據PCT國際申請2016204375，2016年12月22日，2-（[1，1'-聯苯]-4-基）-4，6-二氯-1，3，5-三嗪的合成。
藉由貴格納（Grignard）反應按照用於萘基類似2，4-二氯-6-（萘-2-基）-1，3，5-三嗪所報導的相同程序，合成2，4-二氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪的合成
從3-溴-5-氯苯甲酸開始按照與用於2-（4-溴苯基）苯並[d]噻唑（來自歐洲專利申請1746096，2007年1月24日）的合成的相同程序，合成2-（3-溴-5-氯苯基）苯並[d]噻唑的合成。
根據PCT國際申請2015165826，2015年11月5日，2-（二苯並[b，d]噻吩-3-基）-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環戊硼烷的合成被執行。
2-氯-4-（二苯並[b，d]噻吩-3-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、2-（二苯並[b，d]噻吩-3-基）-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在65°C4h（270mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將溶劑蒸發。將粗混合物溶解於甲苯中並且用水沖洗。有機相在矽酸鎂墊上過濾，然後將溶劑部分地蒸發。在己烷的加入時，沉澱被觀察到。然後將固體過濾，並且在甲苯中再結晶。12.6g（產率37%）。GC-MS：373。
2-氯-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、二苯並[b，d]呋喃-3-基硼酸（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在100°C1h（1110mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將反應冷卻至5°C。沉澱物被過濾並且用水沖洗。將固體在60°C溶解於氯仿中、在矽膠墊上過濾，然後將溶劑部分地蒸發。在己烷的加入時，沉澱形成。將固體過濾，並且藉由昇華進一步純化。63g（41%產率）。GC-MS：357。
2-氯-4-苯基-6-（3-（1，2，2-三苯基乙烯基）苯基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、4，4，5，5-四甲基-2-（3-（1，2，2-）三苯基乙烯基）苯基）-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）+Pd（dppf）Cl2 （0.05當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在65°C13h （450mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將水相分離。將有機相用水萃取。將溶劑蒸發並且生料藉由管柱層析法（己烷/二氯甲烷4/1）純化，並且以此直接使用。11.5g（25%產率）。GC-MS：521。
2-氯-4-（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-6-苯基-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪（1.0當量）、2-（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環戊硼烷（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在95°C7h（900mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將水相分離並且將有機相用水沖洗。將有機溶劑部分地蒸發並且在乙腈的加入時，沉澱被觀察到。然後將固體過濾、並且經由管柱層析法（甲苯/己烷1/2）進一步純化。14，5g（產率42%）。ESI-MS：508（M+H）。
2-氯-4-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-6-（萘-2-基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-（萘-2-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、二苯並[b，d]呋喃-3-基硼酸（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在90°C2h（2550mL，THF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾並且用水沖洗。將固體溶解於熱氯苯中、在矽膠墊上過濾，然後將溶劑部分地蒸發。將固體過濾、在乙酸乙酯中研磨並且藉由昇華進一步純化。130.8g，（41%產率）。ESI-MS：408（M+H）。
2-（[1，1'-聯苯]-4-基）-4-氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2-（[1，1'-聯苯]-4-基）-4，6-二氯-1，3，5-三嗪（1.0當量）、二苯並[b，d]呋喃-3-基硼酸（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在65°C4h（2400mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾並且用水沖洗。將固體溶解於熱甲苯中、在矽膠墊上過濾然後將溶劑部分地蒸發。將固體過濾。60g，（產率27%）。ESI-MS：434（M+H）。
2-（[1，1'-聯苯]-2-基）-4-氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪的合成
試劑和反應條件：2，4-二氯-6-（二苯並[b，d]呋喃-3-基）-1，3，5-三嗪（1.0當量）、[1，1'-聯苯]-2-基硼酸（0.8當量）、四（三苯基膦）鈀（0）（Pd（PPh3 ）4 ）（0.05當量）、碳酸鉀（2.5當量）。在65°C11h（570mLTHF/甲苯/H2 O1/1/1）。
根據TLC當反應完成時，將溶劑蒸發。將粗混合物溶於氯仿中並且用水沖洗。有機相在矽膠墊上過濾並且將溶劑部分地蒸發。在己烷的加入時，沉澱被觀察到。然後將固體過濾、在二氯甲烷中攪拌並且再次過濾。12.8g（產率39%）。GC-MS：433。 有機電子元件的製造的一般程序
通常，有機電子元件可以是有機發光二極體（OLED）、有機光伏電池（OSC）、有機場效電晶體（OFET）或有機發光電晶體（OLET）。
在有機電子元件中的任何功能層可以包含式1的化合物或可以由式1的化合物組成。
OLED可以由個別的功能層組成，以形成頂發射OLED，其經由頂電極發光。此處，個別的功能層的順序可以如下(其中在個別的層之間的接觸介面顯示為“/”)：非透明陽極層（底電極）/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發射層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/透明陰極層（頂電極）。每一層在其本身中可以由幾個子層構成。
OLED可以由個別的功能層組成，以形成底發射OLED，其經由底電極發光。此處，個別的功能層的順序可以如下(其中在個別的層之間的接觸介面顯示為“/”)：透明陽極層（底電極）/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發射層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/非透明陰極層（頂電極）。每一層在其本身中可以由幾個子層構成。
頂發射OLED元件被製備以展示在有機電子元件中利用式1的化合物的技術益處。 頂發射元件的製造
對於所有頂發射元件，本發明範例1-8和比較範例1，將玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用異丙醇超音波清洗5分鐘並且然後用純水超音波清洗5分鐘，並且用UV臭氧再清洗30分鐘，以製備第一電極。在10-5 至10-7 mbar的壓力下100nm的Ag被沉積以形成陽極。然後，將92vol.%的聯苯-4-基（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-[4-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）苯基]-胺（CAS 1242056-42-3）連同8vol.%的4，4'，4''-（（1E，1'E，1''E）-環丙烷-1，2，3-三亞基三（氰基甲基亞基））三（2，3，5，6-四氟苯甲腈）真空沉積在Ag電極上，以形成具有10nm厚度的HIL。然後，將聯苯-4-基（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-[4-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）苯基]-胺（CAS1242056-42-3）真空沉積在HIL上，以形成具有118nm厚度的HTL。然後，將N，N-雙（4-（二苯並[b，d]呋喃-4-基）苯基）-[1，1'：4'，1'-三聯苯]-4-胺（CAS1198399-61）-9）真空沉積在HTL上，以形成具有5nm厚度的電子阻擋層（EBL）。
對於頂發射元件置，作為EML主體的97 vol.%H09（SunFineChemicals）以及作為螢光藍色摻雜物的3 vol.%BD200（Sun Fine Chemicals）沉積在EBL上，以形成具有20 nm厚度的藍色發射的EML。然後，藉由在發射層上沉積2，4-二苯基-6-（4'，5'，6'-三苯基-[1，1'：2'，1''：3''，1'''：3'''，1''''-五苯基-3''''-基）-1，3，5-三嗪以形成具有5nm厚度的電洞阻擋層。然後，具有31nm厚度的電子傳輸層根據範例LL至MM和比較範例NN在電洞阻擋層上形成。電子傳輸層包含50 wt.%的式1的化合物（或對比化合物）和50 wt.%的8-羥基喹啉-鋰（LiQ）。
然後，電子注入層藉由沉積具有2nm厚度的Yb而在電子傳輸層上形成。Ag在10-7 mbar以0.01至1Ǻ/s的速率蒸發以形成具有11nm厚度的陰極。具有75nm厚度的聯苯-4-基（9，9-二苯基-9H-芴-2-基）-[4-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）苯基]-胺的帽層（cap layer）在陰極上形成。
藉由使用玻璃載片（glass slide）的元件的封裝來保護OLED堆疊免於周圍條件。藉此，包括用於進一步保護的集氣劑材料的空腔被形成。
為了評估與現有技術相比的本發明範例的性能，頂發射OLED的光輸出在周圍條件（20°C）下測量。電流電壓測量是使用美商吉時利（Keithley）2400源表（sourcemeter）來進行，並且以V記錄。對於頂發射元件，在10mA/cm2 ，來自儀器系統（Instrument Systems）的光譜儀CAS140 CT(其已經由Deutsche Akkreditierungsstelle（DAkkS）校準)被使用於CIE座標和以燭光為單位的亮度的測量。電流效率Ceff是在10mA/cm2 以cd/A為單位決定。
在頂發射元件中，發射是前向的、非均勻擴散的（non-Lambertian）以及也是高度地取決於微空腔的。因此，與底發射元件相比，外部量子效率（EQE）和以l m/W為單位的功率效率將為更高。
所使用的化合物 熔點
熔點（Tm）是從以上TGA-DSC測量的DSC曲線或從分開的DSC測量確定成峰值溫度（Mettler Toledo DSC822e，在純氮氣流下將樣品以加熱速率10K/min從室溫加熱至完全熔化。4至6mg的樣品量放入帶有蓋子的40μLMettlerToledo鋁盤中，將＜1 mm的孔刺入蓋子中)。 玻璃轉移溫度
玻璃轉移溫度（Tg）是在氮氣下並且在Mettler Toledo DSC 822e差示掃描量熱計中使用10K/min的加熱速率所測量，如2010年3月中揭露的DIN EN ISO 11357中所說明者。 速率開始溫度
對於進入氣相中的轉移的速率開始溫度藉由將100mg的化合物裝載至VTE源中來確定。作為VTE來源，用於有機材料的點來源如由Kurt J. Lesker Company（www.lesker.com）或CreaPhys GmbH（http://www.creaphys.com）所供應者被使用。VTE（真空熱蒸發）來源溫度是經由熱電偶在VTE源中與化合物直接接觸來確定。
VTE來源在真空室中在10-7 至10-8 mbar的壓力以15K/min的恆定速率來加熱，並且在來源內的溫度以熱電偶測量。化合物的蒸發是以QCM檢測器來檢測，該QCM檢測器檢測化合物在檢測器的石英晶體上的沉積。在石英晶體上的沉積速率以埃（Ǻngstrom）每秒來測量。為了確定速率開始溫度，沉積速率是以對數刻度相對於VTE來源溫度作圖。速率開始為在QCM探測器上可辨沉積發生所在的溫度（定義作為0.02Ǻ/s的速率。VTE來源被加熱和冷卻三次，並且僅來自第二次和第三次運行的結果被使用來確定速率開始溫度。速率開始溫度是化合物揮發性的間接測量。速率開始溫度越高，化合物的揮發性越低。 本發明的技術效果
綜上所述，包含化合物(具有固有於其分子結構的式1)的有機電子元件具有更高的電流效率。玻璃轉移溫度和速率開始溫度為在用於有機半導體層的大量生產的可接受的範圍內。
表1：比較化合物的結構式、玻璃轉移溫度、熔融溫度、速率開始溫度。 表1
表2：本發明化合物的結構式，玻璃轉移溫度，熔融溫度，速率開始溫度。 表2
在表1中顯示了比較化合物的玻璃轉移溫度、熔融溫度、速率開始溫度。
在表2中顯示了式1的化合物的玻璃轉移溫度、熔融溫度、開始溫度。
表3：包含電子傳輸層的頂部發射OLED元件的性能數據，所述電子傳輸層包含式1的化合物和對比化合物以及鹼有機錯合物。本發明的實施例顯示增加的cd/A效率 表3
雖然本發明已經結合目前被認為是實用的示例性實施例而描述，應該理解的是，本發明不限於所揭露的具體實施例，但是，相反地，其旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神及範圍中的各種修飾及相同安排。因此，前述的具體實施例應被理解為示例性的，但不以任何方式限制本發明。
110‧‧‧基板
120‧‧‧陽極、第一陽極電極
130‧‧‧電洞注入層（HIL）
140‧‧‧電洞傳輸層（HTL）
150‧‧‧發射層
160‧‧‧電子傳輸層堆疊（ETL）
161‧‧‧電子傳輸層、第一電子傳輸層
162‧‧‧第二電子傳輸層
163‧‧‧第三電子傳輸層
180‧‧‧電子注入層
190‧‧‧陰極、陰極電極、第二陰極電極
本發明的這些及/或其他方面以及優點，從示例性具體實施例的描述結合以下附圖，將變得明顯並且更快速理解，其中： 第1圖　為根據本發明的示例性具體實施例的有機發光二極體（OLED）的示意剖視圖，其具有一發射層、一個電子傳輸層和電子注入層； 第2圖　為根據本發明的示例性具體實施例的有機發光二極體（OLED）的示意剖視圖，其具有一發射層和兩個電子傳輸層； 第3圖　為根據本發明的示例性實施例的OLED的示意剖視圖，其具有一發射層和三個電子傳輸層； 第4圖　為根據本發明的示例性具體實施例的有機發光二極體（OLED）的示意剖視圖，其具有一發射層和一個電子傳輸層； 第5圖　為根據本發明的示例性具體實施例的有機發光二極體（OLED）的示意剖視圖，其具有一發射層和兩個電子傳輸層； 第6圖　為根據本發明的示例性實施例的OLED的示意剖視圖，其具有一發射層和三個電子傳輸層。

Claims (17)

  1. 一種用於一有機電子元件作為一層材料的使用的根據式I的化合物：（I）， 其中 X1 至X20 獨立地選自H、C-H、C-R1 、C-Z、及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中至少二者，其藉由一化學鍵連接至彼此、被橋接以形成一稠合的芳環或稠合的雜芳環；以及 其中至少一X1 至X20 是C-Z；或至少一X1 至X20 是C-Z以及至少一X1 至X20 是C-R1 ； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地選自C6-24 芳基或C2-20 雜芳基； Z　　　為式II的一取代基：（II）； 其中 Ar1 為一被取代或未取代的三嗪環， 其中該被取代的三嗪環的該取代基獨立地選自直鏈C1-20 烷基、支鏈C3-20 烷基或C3-20 環烷基、直鏈C1-12 氟化烷基、直鏈C1-12 氟化烷氧基、支鏈C3-12 氟化烷基、支鏈C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環氟化烷基、C3-12 環氟化烷氧基、OR、SR、（P=O）R2 或具有X1 至X20 為非C-Z的例外的式1； Ar2 獨立地選自： -式I，具有X1 到X20 為非C-Z的例外， -被取代或未取代的C6-60 芳基，以及被取代或未取代的C2- C60 雜芳基； 其中該C6-60 芳基和C2-C60 雜芳基的該取代基獨立地選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基；C1 -C20 直鏈烷氧基、C3 -C20 支鏈烷氧基；直鏈氟化C1 -C12 烷基、或直鏈氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 支鏈環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷氧基；腈；OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　　　選自1、2或3。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中根據式I的該化合物： -　包含至少5至20個芳環、較佳地至少6至18個芳環，進一步較佳地至少7至16個芳環，此外較佳地至少8至15個芳環、更佳地至少8至14個芳環；及/或該式I的化合物包含至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳環；及/或 -　包含芳環A、B、C和D中的至少一者，其中其至少一者是不同被取代的，進一步較佳地式I的該芳環A、B、C和D中的至少兩者是不同的取代基；及/或 -　為在其鏡像上不可重疊的；及/或 -　包含至少一個雜原子N、O、S及/或（P=O）R2 、-CN的取代基，較佳地至少一個雜原子N、兩個或三個雜N原子，進一步較佳地至少一個雜N和選自（P=O）R2 或-CN的至少一個取代基；及/或 -　包含至少兩個三嗪環；及/或 -　包含僅一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或僅一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項的化合物，其中 -　Ar1 基團為一三嗪環；以及 -　Ar2 基團包含1至10個非雜芳6員環，較佳地2至8個非雜芳6員環，進一步較佳地3至6個非雜芳6員環；此外，較佳4或5個非雜芳6員環；及/或 -　至少一個C6 至C18 亞芳基，較佳地至少一個C6 或C12 亞芳基被式（I）的至少一個芳環A、B、C和D稠合。
  4. 如前述申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H、C-R1 、C-Z， 其中至少一個X1 至X20 選自C-Z； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 被獨立地選為C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z　　　為式II的一取代基：（II）； 其中， Ar1 為一三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-60 芳基或被取代或未取代的C10 -C59 雜芳基； 其中該取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基， 其中該取代基選自C1 -C20 直鏈烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、直鏈氟化C1 -C12 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、支鏈C1 -C12 氟化烷基、C3 -C12 環氟化烷基、支鏈C1 -C12 氟化烷氧基、C3 -C12 環氟化烷氧基、腈、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　為C1 -C20 直鏈烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 支鏈烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 支鏈烷氧基、C3 -C20 環烷氧基、C3 -C20 支鏈硫代烷基、C3 -C20 環硫代烷基、C6 -C20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　　　選自1、2或3，較佳地為1。
  5. 如前述申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中在式I中： X1 至X20 獨立地選自C-H，C-R1 ，C-Z，並且較佳地選自C-H和C-Z； 其中至少一個X1 至X20 選自C-Z； R1 選自-NR2 R3 或-BR2 R3 ； R2 和R3 獨立地被選為C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z　　　　為式II的一取代基：（II）； 其中， Ar1 為一三嗪環； Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C12-60 芳基或被取代或未取代的C10-C59 雜芳基； 其中該取代基獨立地選自腈、二烷基膦氧化物、二芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　獨立地選自一直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6 -20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　　選自1或2。
  6. 如前述申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中Z具有式III：（III） 其中， Ar2 獨立地選自被取代或未取代的C6-60 芳基或C2-C60 雜芳基；其中、 該取代基獨立地選自腈、C1 -C20 二烷基膦氧化物、C6-20 二芳基膦氧化物、C2 -C36 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 ； R　　獨立地選自一直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6 -20 芳基和C3 -C20 雜芳基； m　　選自1或2。
  7. 如前述申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物，其中 -Ar2 選自式F1至F16：（F1），其中 Y1 至Y5 獨立地選自N、OR、SR、（C=O）R、（C=O）NR2 、SiR3 、（S=O）R、（S=O）2 R、（P=O）R2 、C-H、C-R，及/或藉由一化學鍵彼此連接的Y1 至Y5 中的至少兩者被橋接以形成一稠合的芳環或稠合的雜芳環， 其中R獨立地選自一直鏈C1 -C20 烷基、直鏈C1 -C20 烷氧基、直鏈C1 -C20 硫代烷基、一支鏈C3 -C20 烷基、支鏈C3 -C20 烷氧基、支鏈C3 -C20 硫代烷基、C6 -20 芳基和C3 -C20 雜芳基；（F2）、（F3）、（F4）、（F5）、（F6）、（F7）、（F8）、（F9）、（F10）、（F11）、（F12）、（F13）、（F14）、（F15）、（F16）。
  8. 如前述申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物，其中 -Ar2 包含至少一個吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳地三嗪環；及/或 -Ar2 包含至少一個被取代或未取代的苯並噻唑基團；及/或 -Ar2 包含至少一個腈及/或膦氧化物取代基； 或 -Ar2 無吡啶，嘧啶或三嗪環；及/或 -Ar2 無被取代或未取代的苯並噻唑基團。
  9. 如前述申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物，其中Ar2 包含至少一個被取代或未取代的1，1，2，2-四苯乙烯基團，較佳地一未取代的1，1，2，2-四苯乙烯基團；其為： c）經由一單鍵與一吡啶、一嘧啶或一三嗪環鍵結，較佳地一三嗪環；或 d）經由一單鍵與一苯基基團鍵結，其中該苯基基團經由一單鍵與吡啶、嘧啶或三嗪環鍵結，較佳地一三嗪環。
  10. 如前述申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物，其中該式I的化合物選自G1至G28： （G1）、 （G2）、（G3）、（G4）、（G5）、（G6）、（G7）、（G8）、（G9）、 （G10）、 （G11）、 （G12）、 （G13）、（G14）、 （G15）、 （G16）、（G17）、（G18）、 （G19）、 （G20）、（G21）、 （G22）、 （G23）、 （G24）、 （G25）、 （G26）、 （G27）、（G28）。（G29）（G30）。
  11. 一種包含一有機半導體層的有機電子元件，其中至少一個有機半導體層包含根據前述申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的式I的一化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機電子元件，其中該有機半導體層基本上是非放出的或非發射的。
  13. 如申請專利範圍第11項或第12項所述的有機電子元件，其中該有機半導體層是一電子傳輸層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發射層、一電子阻擋層、一電洞阻擋層或一電子注入層，或較佳地，一電子傳輸層或一發射層，更佳地一電子傳輸層。
  14. 如前述申請專利範圍第11項至第13項中任一項所述的有機電子元件，其中該有機半導體層被安排在一光活性層和一陰極層之間，較佳地在一發射層或光吸收層和陰極層之間，較佳地該有機半導體層為一電子傳輸層。
  15. 如申請專利範圍第11項至第14項中任一項所述的有機電子元件，其中該至少一個有機半導體層進一步包含至少一個鹼金屬鹵化物或鹼金屬有機錯合物。
  16. 如前述申請專利範圍第11項至第15項中任一項所述的有機電子元件，其中該電子元件包含至少一個有機半導體層、至少一個陽極層、至少一個陰極層以及至少一個發射層，其中該有機半導體層較佳地被安排在該發射層和該陰極層之間。
  17. 如前述申請專利範圍第11項至第16項中任一項所述的有機電子元件，其中該電子元件為一發光元件、薄膜電晶體、一電池、一顯示器元件或一光伏電池，並且較佳地一發光元件。
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