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TW201843156A - 有機電場發光元件及其製造方法 - Google Patents

有機電場發光元件及其製造方法 Download PDF

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TW201843156A
TW201843156A TW107113931A TW107113931A TW201843156A TW 201843156 A TW201843156 A TW 201843156A TW 107113931 A TW107113931 A TW 107113931A TW 107113931 A TW107113931 A TW 107113931A TW 201843156 A TW201843156 A TW 201843156A
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多田匡志
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Abstract

本發明提供一種儘管為低驅動電壓，效率亦高且具有高的驅動穩定性的有機EL元件。一種有機電場發光元件，其特徵在於：於相對向的陽極與陰極之間具有發光層，該發光層含有選自通式（1）所表示的吲哚并咔唑化合物中的第1主體、選自通式（2）所表示的雙咔唑化合物中的第2主體及發光性摻雜劑材料。 [化1]

Description

有機電場發光元件
本發明是有關於一種有機電場發光元件（稱為有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件）。詳細而言，本發明是有關於一種具有包含第1主體、第2主體及發光性摻雜劑材料的發光層的有機EL元件。
藉由對有機EL元件施加電壓，分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，於發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用利用單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知使用利用三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間交差（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。 然而，關於磷光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術性課題。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如，於專利文獻1中揭示有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率更低，因此要求進一步有效率的改良。 另一方面，於專利文獻2中揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350號 [專利文獻2]WO2011/070963號 [專利文獻3]WO2008/056746號 [專利文獻4]日本專利特開2003-133075號公報 [專利文獻5]WO2013/062075號 [專利文獻6]US2014/0374728號 [專利文獻7]US2014/0197386號 [專利文獻8]US2015/0001488號 [專利文獻9]US2015/0236262號 [專利文獻10]WO2016/194604號 [專利文獻11]WO2011/136755號
於專利文獻3中，關於吲哚并咔唑化合物，揭示作為主體材料的用途。於專利文獻4中，關於雙咔唑化合物，揭示作為主體材料的用途。
於專利文獻5、專利文獻6中揭示將雙咔唑化合物用作混合主體。於專利文獻7、專利文獻8、專利文獻9、專利文獻10中揭示將吲哚并咔唑化合物與雙咔唑化合物用作混合主體。
於專利文獻11中，揭示主體材料的用途，所述主體材料預先混合了包含吲哚并咔唑化合物的多種主體。 然而，以上均不能說足夠充分，期望進一步的改良。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器（flat panel display）等顯示元件或光源中，需要於改善元件的發光效率的同時充分確保驅動時的穩定性。本發明的目的在於提供一種儘管為低驅動電壓，效率亦高且具有高的驅動穩定性的有機EL元件。
本發明是有關於一種有機EL元件，其為於相對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機EL元件，所述有機EL元件的特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式（1）所表示的化合物中的第1主體、選自下述通式（2）所表示的化合物中的第2主體以及發光性摻雜劑材料。
[化1]（此處，環A為式（1a）所表示的芳香族烴環，環B為式（1b）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合； Ar1 為苯基、聯苯基或聯三苯基； R獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、碳數6～10的芳香族烴基或碳數3～12的芳香族雜環基； a、b、c表示取代數，各自獨立地表示0～3的整數； m與n表示重覆數，各自獨立地表示0～2的整數；較佳為：於Ar1 為苯基的情況下，m+n為1～4的整數）
[化2]（此處，Ar2 與Ar3 獨立地表示氫、碳數6～14的芳香族烴基或兩個該芳香族烴基連結而成的基，進行連結時的芳香族烴基可相同，亦可不同；其中，Ar2 與Ar3 不會均為氫；L1 、L2 表示式（2a）或式（2b）所表示的伸苯基；較佳為L1 、L2 不相同；（Ar2 或Ar3 為氫的情況除外））
通式（2）的較佳態樣為通式（3）～通式（5），更佳為通式（4）或通式（5）。 [化3]
通式（1）的較佳態樣為通式（6）～通式（11），較佳為通式（6）、通式（7）、通式（8）或通式（9），更佳為通式（6）。 [化4]
所述發光層可為藉由真空蒸鍍而形成的蒸鍍層，第1主體與第2主體較佳為於蒸鍍前進行預混合而使用。另外，較佳為：所述第1主體與第2主體的50%重量減少溫度的差為20℃以內，或相對於第1主體與第2主體的合計，第1主體的比例多於20 wt%、少於55 wt%。
所述發光性摻雜劑材料可為磷光發光摻雜劑材料、螢光發光摻雜劑材料或熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料。作為磷光發光摻雜劑材料，可列舉包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
另外，所述有機EL元件較佳為設置與發光層鄰接的電洞阻擋層，於該電洞阻擋層中含有所述通式（1）所表示的化合物。
另外，本發明是有關於一種有機電場發光元件的製造方法，其特徵在於包括如下步驟：於製造所述有機電場發光元件時，將第1主體與第2主體混合而製成預混合物後，將包含所述預混合物的主體材料加以蒸鍍而形成發光層。
為了提高元件特性，需要使有機層中所使用的材料相對於電荷的耐久性高，尤其於發光層中，重要的是抑制激子及電荷向周邊層的洩漏。對於抑制該電荷/激子的洩漏而言，有效的是改善發光層中的發光區域的偏移，因此，需要將向發光層的兩電荷（電子/電洞）注入量或發光層中的兩電荷傳輸量控制為較佳範圍。
此處，關於通式（1）的吲哚并咔唑化合物，骨架的穩定性高，可藉由異構物或取代基而某種程度地控制兩電荷注入傳輸性，但難以單獨地如上所述般將兩電荷注入傳輸量控制為較佳範圍。另一方面，通式（2）的雙咔唑化合物藉由改變取代基的種類×數量，可以高水準控制電荷注入傳輸性。此外，該雙咔唑化合物藉由使縮環以外的取代基鍵結於氮原子上，與鍵結有縮合芳香族基的雙咔唑化合物相比，具有高的最低激發三重態能量，此外，非晶穩定性高，與吲哚并咔唑化合物同樣地，骨架穩定性高。因此，藉由混合使用所述吲哚并咔唑化合物與雙咔唑化合物，可將向有機層的電荷注入量調整為較佳範圍，且可期待更良好的元件特性。尤其，於延遲螢光發光EL元件或磷光發光EL元件的情況下，藉由混合使用吲哚并咔唑化合物與雙咔唑化合物，電洞×電子的電荷注入傳輸性的平衡變佳，所述吲哚并咔唑化合物於N上或取代於N上的三嗪環上具有至少一個聯苯基或聯三苯基，所述雙咔唑化合物於至少一個N上具有芳香族烴基進行了取代的伸苯基，進而，由於具有對於封入發光層中生成的激發能量而言足夠高的最低激發三重態能量，故而可不存在能量自發光層內流出地以低電壓達成高效率且長壽命。
本發明的有機EL元件於相對向的陽極與陰極之間具有一個以上的發光層，發光層的至少一層包含含有第1主體、第2主體及發光性摻雜劑材料的蒸鍍層。該蒸鍍層可藉由真空蒸鍍而製作。第1主體為所述通式（1）所表示的化合物，第2主體為所述通式（2）所表示的化合物。該有機EL元件於相對向的陽極與陰極之間具有包含多個層的有機層，多個層的至少一層為發光層，發光層亦可存在多個。
對所述通式（1）進行說明。 環A為式（1a）所表示的芳香族烴環，環B為式（1b）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合。
Ar1 表示苯基、聯苯基或聯三苯基。較佳為苯基、聯苯基，更佳為苯基。此處，聯苯基為-Ph-Ph所表示的基，聯三苯基為-Ph-Ph-Ph或Ph(-Ph)-Ph所表示的基，Ph於任意位置（鄰位、間位、對位）進行連結。此處，Ph為苯基或伸苯基等。
R獨立地表示碳數1～10的脂肪族烴基、碳數6～10的芳香族烴基或碳數3～12的芳香族雜環基。較佳為表示碳數1～8的脂肪族烴基、苯基或碳數3～9的芳香族雜環基。更佳為碳數1～6的脂肪族烴基、苯基或碳數3～6的芳香族雜環基。
作為所述碳數1～10的脂肪族烴基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。較佳為碳數1～4的烷基。
作為所述碳數6～10的芳香族烴基或碳數3～12的芳香族雜環基的具體例，可列舉自苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑、苯并噻二唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩或咔唑去掉一個H而生成的芳香族基。較佳為可列舉自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑或苯并噻二唑生成的芳香族基。更佳為可列舉自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑或噁二唑生成的芳香族基。
a、b、c表示取代數，各自獨立地表示0～3的整數，較佳為0或1的整數。m與n表示重覆數，各自獨立地表示0～2的整數，較佳為0或1的整數。此處，m+n較佳為0或1以上的整數，更佳為1、2或3的整數。其中，於Ar1 為苯基的情況下，m+n可為1～4的整數，更佳為1、2或3的整數。
通式（1）的較佳態樣為所述通式（6）～通式（11）。於通式（6）～通式（11）中，與通式（1）共用的記號具有相同的含義。
以下示出通式（1）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化5][化6][化7]
[化8][化9][化10]
[化11][化12][化13][化14][化15]
繼而，對成為第2主體的通式（2）及作為其較佳態樣的通式（3）～通式（5）進行說明。於通式（2）～通式（5）中，共用的記號具有相同的含義。 Ar2 與Ar3 獨立地表示氫、碳數6～14的芳香族烴基或兩個該芳香族烴基連結而成的基（稱為連結芳香族基）。較佳為氫、碳數6～12的芳香族烴基，更佳為碳數6～10的芳香族烴基。較佳態樣為Ar2 為氫或者Ar2 為氫且Ar3 為所述芳香族烴基或連結芳香族基。其中，Ar2 與Ar3 不會均為氫。
Ar2 與Ar3 的具體例可列舉氫或自苯、萘、蒽、菲、茀等芳香族烴或兩個該些芳香族烴的芳香族環連結而成的化合物去掉一個H而生成的芳香族基或連結芳香族基。較佳為可列舉自苯、萘、蒽、菲生成的芳香族基或兩個該些芳香族基連結而成的連結芳香族基，更佳為自苯、萘或菲生成的芳香族基。Ar3 進而更佳為苯基。Ar2 與Ar3 的一者可為氫，於該情況下，另一者為所述芳香族基或連結芳香族基。進而更佳為Ar2 為氫且Ar3 為苯基。另外，所述芳香族基或連結芳香族基可具有取代基，較佳的取代基為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基。
此處，連結芳香族基例如由如-Ar4 -Ar5 般的式表示。此處，Ar4 、Ar5 獨立地為碳數6～14的芳香族烴基。Ar4 為二價或三價的基，Ar5 為一價。構成連結芳香族基的芳香族基可相同，亦可不同。
L1 、L2 為伸苯基，伸苯基為對苯基或間苯基。對苯基及間苯基分別由式（2a）及式（2b）表示。而且，於一Ar2 或Ar3 為氫的情況下，另一-L1 -Ar2 或-L2 -Ar3 可成為芳香族烴基進行了取代的間苯基或對苯基。 較佳為：L1 為式（2a）所表示的伸苯基，L2 為式（2b）所表示的伸苯基，或者Ar2 為氫，-L1 -Ar2 為苯基，L2 為間苯基或對苯基。就另一觀點而言，較佳為：Ar2 或Ar3 為氫的情況除外，不會成為L1 =L2 。即，L1 、L2 不會同時成為對苯基，同樣地不會成為間苯基。例如，於一者為對苯基的情況下，另一者為間苯基。於一Ar2 或Ar3 為氫的情況下，該L1 或L2 的取代位置成為任意的伸苯基，因此自成為L1 =L2 的情況排除。
以下示出通式（2）～通式（5）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化16][化17][化18][化19][化20]
藉由將選自所述通式（1）所表示的化合物中的第1主體與選自所述通式（2）所表示的化合物中的第2主體用作發光層的主體材料，可提供優異的有機EL元件。
第1主體與第2主體亦可分別自不同的蒸鍍源進行蒸鍍而使用，但較佳為於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，自一個蒸鍍源同時蒸鍍該預混合物來形成發光層。於該情況下，亦可於預混合物中混合用以形成發光層所需的發光性摻雜劑材料或視需要而使用的其他主體，但於成為所期望的蒸氣壓的溫度存在大差的情況下，可自另一蒸鍍源進行蒸鍍。
另外，關於第1主體與第2主體的混合比（重量比），相對於第1主體與第2主體的合計，第1主體的比例可為20%～60%，較佳為多於20%、少於55%，更佳為40%～50%。
繼而，參照圖式對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層亦可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，具有陽極、發光層、以及陰極作為必需的層，但除必需層以外亦可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而亦可於發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，即於基板1上順次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，於該情況下，亦可視需要對層進行追加、省略。
-基板- 本發明的有機EL元件較佳為支撐於基板上。該基板並無特別限制，只要為自先前便於有機EL元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極- 作為有機EL元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數（work function）大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2 、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2 O3 -ZnO）等非晶質，且可製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該些電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於並不很需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，介隔所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般的可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光的情況下，理想的是使透過率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦取決於材料，通常於10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小（4 eV以下）的金屬（電子注入性金屬）、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2 O3 ）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些陰極材料形成薄膜。另外，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
另外，於陰極中以1 nm～20 nm的膜厚形成所述金屬後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極這兩者具有透過性的元件。
-發光層- 發光層為於藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後進行發光的層，於發光層中包含有機發光性摻雜劑材料與主體材料。
作為發光層中的主體材料，使用通式（1）所表示的第1主體與通式（2）所表示的第2主體。進而，亦可使用一種公知的主體材料或併用多種公知的主體材料，相對於主體材料的合計，其使用量可設為50 wt%以下，較佳為25 wt%以下。
第1主體與第2主體可自分別不同的蒸鍍源進行蒸鍍；亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍第1主體與第2主體。
於將第1主體與第2主體預混合來使用的情況下，為了再現性良好地製作具有良好的特性的有機EL元件，理想的是50%重量減少溫度（T50 ）的差小。50%重量減少溫度是指於氮氣氣流減壓（50 Pa）下的熱重/示差熱分析（Thermogravimetric-Differential Thermal Analysis，TG-DTA）測定中，以每分鐘10℃的速度自室溫昇溫至550℃時，重量減少50%時的溫度。認為於該溫度附近，最強烈地產生由蒸發或昇華所引起的氣化。
第1主體與第2主體的所述50%重量減少溫度的差較佳為20℃以內，更佳為15℃以內。作為預混合方法，可採用粉碎混合等公知的方法，但理想的是盡可能地均勻混合。
於使用磷光發光摻雜劑作為發光性摻雜劑材料的情況下，作為磷光發光摻雜劑，可為包含含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。具體而言，可較佳地使用於「美國化學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2001, 123, 4304或日本專利特表2013-53051號公報中所記載的銥錯合物，但並不限定於該些。
關於磷光發光摻雜劑材料，於發光層中可僅含有一種，亦可含有兩種以上。相對於主體材料，磷光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1 wt%～30 wt%，更佳為1 wt%～20 wt%。
磷光發光摻雜劑材料並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化21][化22]
於使用螢光發光摻雜劑作為發光性摻雜劑材料的情況下，作為螢光發光摻雜劑，並無特別限定，例如可列舉：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基（dimethylidyne）化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳為可列舉：縮合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物或鑭系錯合物，更佳為可列舉：萘、芘、、聯三伸苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽（acenaphthofluoranthene）、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、稠六苯、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑（phenanthrooxazole）、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩（benzothiophanthrene）等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基或二芳基胺基作為取代基。
關於螢光發光摻雜劑材料，於發光層中可僅含有一種，亦可含有兩種以上。相對於主體材料，螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～20%，更佳為1%～10%。
於使用熱活化延遲螢光發光摻雜劑作為發光性摻雜劑材料的情況下，作為熱活化延遲螢光發光摻雜劑，並無特別限定，可列舉：錫錯合物或銅錯合物等金屬錯合物，或於WO2011/070963號公報中記載的吲哚并咔唑衍生物、於「自然（Nature）」2012, 492, 234中記載的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、於「自然光子學（Nature Photonics）」2014, 8, 326中記載的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、碸衍生物、啡噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。
熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化23]
關於熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料，於發光層中可僅含有一種，亦可含有兩種以上。另外，熱活化延遲螢光發光摻雜劑亦可與磷光發光摻雜劑或螢光發光摻雜劑混合使用。相對於主體材料，熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～50%，更佳為1%～30%。
-注入層- 注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，因此有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層- 關於電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
電洞阻擋層中可使用公知的電洞阻擋層材料，較佳為含有吲哚并咔唑化合物。作為吲哚并咔唑化合物，只要具有一個以上的吲哚并咔唑環即可。此處，吲哚并咔唑環於通式（1）中是指五環的縮合環。較佳為通式（1）所表示的化合物，或如下化合物：於通式（1）中，Ar1 為苯基、聯苯基或聯三苯基，R為碳數1～10的脂肪族烴基、碳數6～10的芳香族烴基或碳數3～12的芳香族雜環基，a、b、c各自獨立地為0～3的整數，m與n各自獨立地為0～2的整數。
-電子阻擋層- 關於電子阻擋層，廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可使用公知的電子阻擋層材料，另外，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層- 激子阻擋層為用以阻擋於發光層內因電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入於發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可於兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至所鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻擋層的材料，可使用公知的激子阻擋層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（BAlq）。
-電洞傳輸層- 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。於電洞傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為所述電洞傳輸材料，例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、尤其是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層- 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情況），只要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。於電子傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種形態實施。
量取化合物1-2（0.20 g）與化合物2-1（0.80 g），利用研缽一面搗碎一面進行混合，藉此製備預混合物H1。 同樣地進行，使用表1中所示的第1主體與第2主體來製備預混合物H2～預混合物H15。
將第1主體與第2主體的種類及調配比示於表1中。再者，化合物編號與所述例示化合物上所附的編號對應。
[表1]
以下示出作為用以比較的主體或電洞阻擋層化合物而使用的化合物A、化合物B及化合物C的化學式。 [化24]
於表2中示出化合物1-2、化合物1-5、化合物1-7、化合物1-10、化合物1-15、化合物1-109、化合物2-1、化合物2-2、化合物2-3以及化合物A、化合物B、化合物C的50%重量減少溫度（T50 ）。
[表2]
實施例1 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。然後，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的預混合物H1、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3 的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例2～實施例15 於實施例1中，使用預混合物H2～預混合物15的任一者作為主體，除此以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。
實施例16 於實施例1中，使用預混合物H1作為主體，使用Ir(ppy)3 作為發光摻雜劑來形成發光層後，於發光層上，將化合物C形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層，繼而，將ET-1形成為10 nm的厚度作為電子傳輸層，除此以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。
實施例17～實施例20 於實施例16中，使用預混合物H3、預混合物H7、預混合物H9、預混合物H11的任一者作為主體，除此以外，與實施例16同樣地製作有機EL元件。
將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、發光效率、壽命特性示於表3～表7中。於表中，亮度、驅動電壓、發光效率為驅動電流20 mA/cm2 時的值，為初始特性。LT70為於初始亮度9000 cd/m2 時，亮度衰減至初始亮度的70%所花費的時間，LT95為於初始亮度3700 cd/m2 時，亮度衰減至初始亮度的95%所花費的時間，均為壽命特性。
[表3]
實施例21 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體的化合物1-2、作為第2主體的化合物2-1、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3 的濃度成為10 wt%且第1主體與第2主體的重量比成為30：70的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例22～實施例39 於實施例21中，使用表4中所示的化合物作為第1主體及第2主體，除此以外，與實施例21同樣地製作有機EL元件。
實施例40～實施例42 於實施例21～實施例23中，形成發光層後，將化合物C形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層，將ET-1形成為10 nm的厚度作為電子傳輸層，除此以外，與實施例21～實施例23同樣地製作有機EL元件。
將所使用的第1主體及第2主體的種類及比例與所製作的有機EL元件的評價結果示於表4中。
[表4]
實施例43 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為45 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。然後，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的預混合物H1、作為發光摻雜劑的Ir(piq)2 acac，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(piq)2 acac的濃度成為6.0 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為37.5 nm的厚度作為電子傳輸層。然後，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例44～實施例47 於實施例43中，使用預混合物H3、預混合物H7、預混合物H9、預混合物H11的任一者作為主體，除此以外，與實施例43同樣地製作有機EL元件。
實施例48～實施例52 於實施例43～實施例47中，形成發光層後，將化合物C形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層，將ET-1形成為10 nm的厚度作為電子傳輸層，除此以外，與實施例43～實施例47同樣地製作有機EL元件。
將所使用的預混合物的種類與所製作的有機EL元件的評價結果示於表5中。
[表5]
實施例53 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為45 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。然後，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體的化合物1-2、作為第2主體的化合物2-1、作為發光摻雜劑的Ir(piq)2 acac，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(piq)2 acac的濃度成為6.0 wt%且第1主體與第2主體的重量比成為50：50的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為37.5 nm的厚度作為電子傳輸層。然後，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例54～實施例66 於實施例53中，使用表6中所示的化合物作為第1主體及第2主體，除此以外，與實施例53同樣地製作有機EL元件。
實施例67～實施例69 於實施例53～實施例55中，形成發光層後，將化合物C形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層，將ET-1形成為10 nm的厚度作為電子傳輸層，除此以外，與實施例53～實施例55同樣地製作有機EL元件。
將所使用的第1主體及第2主體的種類及比例與所製作的有機EL元件的評價結果示於表6中。
[表6]
比較例1 於實施例1中，除單獨使用化合物1-2作為主體以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。發光層的厚度、發光摻雜劑濃度與實施例1相同。
比較例2～比較例9 除單獨使用表7中所示的化合物作為主體以外，與比較例1同樣地製作有機EL元件。
比較例10、比較例11 於實施例21中，使用化合物1-2作為第1主體，使用化合物A或化合物B作為第2主體，除此以外，與實施例21同樣地製作有機EL元件。
比較例12～比較例15 於實施例21中，使用化合物C作為第1主體，使用化合物A、化合物2-1、化合物2-2或化合物2-3作為第2主體，除此以外，與實施例21同樣地製作有機EL元件。
比較例16、比較例17 於實施例53中，使用化合物1-2作為第1主體，使用化合物A或化合物B作為第2主體，除此以外，與實施例53同樣地製作有機EL元件。
將所製作的有機EL元件的評價結果示於表7中。其中，關於壽命特性，比較例16、比較例17為LT95並附有*。
[表7]
關於實施例1～實施例42及比較例1～比較例15中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3 的發光。 另外，關於實施例43～實施例69及比較例16、比較例17中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長620 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(piq)2 acac的發光。
根據表3～表7可知：若混合使用通式（1）所表示的第1主體與通式（2）所表示的第2主體，則壽命特性明顯增長。 另外可知，若如實施例16～實施例20、實施例40～實施例42或實施例48～實施例52、實施例67～實施例69般使用吲哚并咔唑化合物作為電洞阻擋材料，則壽命特性增長。
以下示出實施例中所使用的化合物。 [化25][產業上之可利用性]
本發明的有機EL元件於低驅動電壓下效率高且具有高的驅動穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。

Claims (12)

  1. 一種有機電場發光元件，其為於相對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機電場發光元件，其特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式（1）所表示的化合物中的第1主體、選自下述通式（2）所表示的化合物中的第2主體及發光性摻雜劑材料，此處，環A為式（1a）所表示的芳香族烴環，環B為式（1b）所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環於任意位置縮合， Ar1 為苯基、聯苯基或聯三苯基， R獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、碳數6～10的芳香族烴基或碳數3～12的芳香族雜環基， a、b、c各自獨立地表示0～3的整數， m與n各自獨立地表示0～2的整數，於Ar1 為苯基的情況下，m+n為1～4的整數；此處，Ar2 與Ar3 表示氫、碳數6～14的芳香族烴基或兩個所述芳香族烴基連結而成的基，進行連結時的芳香族烴基可相同，亦可不同；其中，Ar2 與Ar3 不會均為氫；L1 、L2 表示間苯基或對苯基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中於通式（2）中，Ar2 為氫或苯基，Ar3 為苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中通式（2）所表示的化合物為下述通式（3）～通式（5）的任一者所表示的化合物，。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機電場發光元件，其中通式（2）所表示的化合物為通式（4）所表示的化合物。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的有機電場發光元件，其中通式（2）所表示的化合物為通式（5）所表示的化合物。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中通式（1）所表示的化合物為通式（6）～通式（11）的任一者所表示的化合物，（此處，Ar1 、R、a～c、m及n與通式（1）為相同含義）。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中相對於第1主體與第2主體的合計，第1主體的比例超過20 wt%、未滿55 wt%。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中發光性摻雜劑材料為包含選自由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中發光性摻雜劑材料為熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料。
  10. 如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的有機電場發光元件，其中與發光層鄰接而設置電洞阻擋層，於所述電洞阻擋層中含有吲哚并咔唑化合物。
  11. 一種有機電場發光元件的製造方法，其特徵在於包括如下步驟：於製造如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件時，將第1主體與第2主體混合而製成預混合物後，將包含所述預混合物的主體材料加以蒸鍍而形成發光層。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件的製造方法，其中第1主體與第2主體的50%重量減少溫度的差為20℃以內。
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