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KR102357467B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR102357467B1
KR102357467B1 KR1020140092763A KR20140092763A KR102357467B1 KR 102357467 B1 KR102357467 B1 KR 102357467B1 KR 1020140092763 A KR1020140092763 A KR 1020140092763A KR 20140092763 A KR20140092763 A KR 20140092763A KR 102357467 B1 KR102357467 B1 KR 102357467B1
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김영광
문두현
양정은
이수현
김치식
전지송
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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수종의 호스트 화합물 및 특정의 정공전달 화합물을 포함함으로써 높은 발광 효율 및 우수한 수명 특성을 나타낼 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자 {Organic Electroluminescence Device}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescence device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입 재료, 정공전달 재료, 전자차단 재료, 발광 재료, 전자버퍼 재료, 정공차단 재료, 전자전달 재료, 전자주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분된 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
국제 공개공보 WO 2013/168688 A1, WO 2009/060757 A1 및 일본 특허공개공보 JP 2013-183036 A1 등과 같은 다수의 선행문헌이 비스카바졸 유도체를 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 각 카바졸의 N 원자에 아릴이 연결된 비스카바졸 유도체 및 카바졸의 N 원자에 질소 함유 헤테로아릴이 연결된 카바졸 유도체를 복수종의 호스트로 사용한하고, 디아릴아미노가 연결된 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 유도체를 정공 전달 화합물로 사용한 유기 전계 발광 소자에 대하여는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
국제 공개공보 WO 2013/168688 A1 (2013.11.14. 공개) 일본 특허공보 제3139321호 (2000.12.15. 등록) 대한민국 특허공보 제1170666호 (2012.7.27. 등록) 대한민국 공개특허공보 제2012-0013173호 (2012.2.14. 공개) 국제 공개공보 WO 2013/112557 A1 (2013.8.1. 공개) 국제 공개공보 WO 2009/060757 A1 (2009.5.14. 공개) 일본 특허공개공보 JP 2013-183036 A (2013.9.12. 공개)
본 발명의 목적은 고효율과 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층 및 1층 이상의 정공 전달층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고; 상기 정공 전달층 중 적어도 1층이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure 112014068969311-pat00001
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 단, A1 및 A2의 치환기는 질소 함유 헤테로아릴이 아니고;
L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
[화학식 2]
Figure 112014068969311-pat00002
상기 화학식 2에서,
Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-11원)헤테로아릴이고;
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
[화학식 3]
Figure 112014068969311-pat00003
상기 화학식 3에서,
A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
L3는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Z1 내지 Z9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
n은 0 또는 1의 정수이고;
t는 0, 1 또는 2의 정수이고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따르면 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5, 6, 7, 또는 8로 표시될 수 있다.
[화학식 5] [화학식 6]
Figure 112014068969311-pat00004
Figure 112014068969311-pat00005
[화학식 7] [화학식 8]
Figure 112014068969311-pat00006
Figure 112014068969311-pat00007
상기 화학식 5 내지 8에서,
A1, A2, L1 및 X1 내지 X16은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 1에서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴인 것이 바람직하며; 각각 독립적으로 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로는, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 인데닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 테트라세닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 및 치환 또는 비치환된 플루오란테닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 여기서, 상기 치환 페닐 등의 치환기는 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴일 수 있다. 또한, 상기 A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 바람직하다. 상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소; 시아노; (C1-C10)알킬; 시아노, (C1-C10)알킬 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; (C1-C10)알킬, (C6-C15)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소; 시아노; (C1-C6)알킬; 시아노, (C1-C6)알킬 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 터페닐, 또는 나프틸; (C1-C6)알킬, 페닐, 비페닐, 나프틸, 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된, 디벤조티오펜 또는 디벤조푸란; 또는 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 L1은 단일 결합이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고; 단일 결합이거나 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌인 것이 바람직하다.
또한, L1은 단일 결합이거나, 하기 화학식 9 내지 21 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112014068969311-pat00008
Figure 112014068969311-pat00009
Figure 112014068969311-pat00010
상기 화학식 9 내지 21에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Figure 112014068969311-pat00011
은 연결 위치를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬, (C3-C20)시클로알킬, (C6-C12)아릴, (C1-C6)알킬디(C6-C12)아릴실릴, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴일 수 있고; 더 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, (C1-C6)알킬, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-11원)헤테로아릴이고; 치환 또는 비치환된 질소 함유 (6-10원)헤테로아릴인 것이 바람직하고; 비치환된 (C6-C18)아릴, 시아노로 치환된 (C6-C12)아릴, (C1-C6)알킬로 치환된 (C6-C12)아릴, 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환된 (C6-C12)아릴, 또는 (6-15원)헤테로아릴로 치환된, 질소 함유 (6-10원)헤테로아릴인 것이 더욱 바람직하다.
구체적으로는, 상기 Ma는 치환 또는 비치환된 피롤릴, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 테트라진일, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피라진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리다진일 등의 치환 또는 비치환된 단일 환계 헤테로아릴이거나, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 이소인돌릴, 치환 또는 비치환된 인돌릴, 치환 또는 비치환된 인다졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸릴, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 신놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐 등의 치환 또는 비치환된 융합 환계 헤테로아릴일 수 있고; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐일 수 있다. 상기 Ma에서, 치환 피롤릴 등에서의 치환기는 (C6-C18)아릴, 시아노로 치환된 (C6-C12)아릴, (C1-C6)알킬로 치환된 (C6-C12)아릴, 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환된 (C6-C12)아릴, 시아노, (C1-C6)알킬, 트리(C6-C12)아릴실릴, 또는 (6-15원)헤테로아릴일 수 있고; 구체적으로는 시아노, (C1-C6)알킬, 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 디벤조티오펜일, 또는 디벤조푸란일일 수 있다.
상기 화학식 2에서, 상기 La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고; 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌인 것이 바람직하다.
구체적으로는, La는 단일 결합이거나, 상기 화학식 9 내지 21 중 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2에서, 상기 Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C10)아릴실릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C6-C20) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있는 것이 바람직하다. 상기 Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 시아노, 트리(C6-C10)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조푸란, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 3에서, 상기 A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이다. 구체적으로, 상기 A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 테트라세닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐일 수 있다. 구체적으로는 상기 A4 및 A5에서 치환 페닐과 같은 치환 아릴의 치환기는 (C1-C10)알킬, 시아노, 할로겐, (C6-C18)아릴, 또는 (6-18원)헤테로아릴일 수 있고; 더 구체적으로는 (C1-C6)알킬, 시아노, 할로겐, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 페난트레닐, 안트라세닐, 피레닐, 테트라세틸, 크라이세닐, 플루오레닐, 2개의 메틸로 치환된 플루오레닐, 2개의 페닐로 치환된 플루오레닐, 메틸과 페닐로 치환된 플루오레닐, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 또는 카바졸일 수 있다. 상기 A4 및 A5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3에서, 상기 L3는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고; 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌인 것이 바람직하고; 단일 결합, 또는 (C1-C6)알킬이나 페닐로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 구체적으로는, 상기 L3는 단일 결합 또는 페닐일 수 있다.
상기 화학식 3에서, 상기 Z1 내지 Z9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접 치환체의 쌍으로서 Z1과 Z2, Z2와 Z3, Z4와 Z5, Z5와 Z6, Z7과 Z8, 및 Z8과 Z9 중에서 선택되는 하나 내지 세 쌍이, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자로 대체될 수 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 상기 Z1 내지 Z9는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, 또는 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노이거나; 인접 치환체의 쌍으로서 Z1과 Z2, Z2와 Z3, Z4와 Z5, Z5와 Z6, Z7과 Z8, 및 Z8과 Z9 중에서 선택되는 하나 내지 두 쌍이 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 사이클로펜타나프탈렌, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸란을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 Z1 내지 Z9의 치환 알킬, 치환 아릴 등의 치환기는 구체적으로는 중수소, 할로겐, 시아노, (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴, (6-18원)헤테로아릴 또는 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노일 수 있고; 더 구체적으로는 (C1-C6)알킬 또는 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노일 수 있다.
상기 화학식 3에서, 상기 n은 0 또는 1의 정수이다.
상기 화학식 3에서, 상기 t는 0, 1 또는 2의 정수이고; t가 0일 경우, Z1 내지 Z9 중의 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30아릴아미노인 것이 바람직하고; 상기 t는 1 또는 2의 정수인 것이 더 바람직하다.
본 발명에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐" 은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개 인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬" 은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤즈인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "질소 함유 (5-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 하나 이상의 헤테로원자 N을 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤즈이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 및 2의 상기 A1, A2, L1, X1 내지 X16, Ma, La 및 Xa 내지 Xh에서 치환 알킬, 치환 알케닐, 치환 알키닐, 치환 시클로알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴, 치환 트리알킬실릴, 치환 아릴실릴, 치환 디알킬아릴실릴, 치환 모노- 또는 디-아릴아미노, 및 치환 질소 함유 헤테로아릴의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 의미하고, 각각 독립적으로 시아노, (C1-C6)알킬, (5-15원)헤테로아릴, 시아노, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C18)아릴, 트리(C6-C12)아릴실릴 및 (C1-C6)알킬(C6-C12)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1에서 X1 내지 X16으로서의 트리아릴실릴은 바람직하게는 트리페닐실릴이다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 3으로 표시되는 정공 전달 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층 및 1층 이상의 정공 전달층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고; 상기 정공 전달층 중 적어도 1층이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층이다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20 중량% 미만인 것이 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위일 수 있다.
상기 유기물층은 상기 발광층 및 상기 정공 전달층에 추가하여, 정공주입층, 전자전달층, 전자주입층, 전자버퍼층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 1종 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
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상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;
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R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고; R120 내지 R123는 인접 치환기와 연결되어 (3-30원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리(예: 퀴놀린)를 형성할 수 있고; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 아릴기인 경우 인접기와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 (헤테로)방향족 고리(예: 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란)를 형성할 수 있고; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬이며; r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, r 또는 s가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; e는 1 내지 3의 정수이다.
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.
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본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
양극과 발광층 사이에, 정공전달층에 추가하여, 정공주입층, 전자차단층, 또는 정공주입층과 전자차단층의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공주입층은 양극에서 정공전달층 또는 전자차단층으로의 정공주입 장벽(또는 정공주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 또는 전자주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공차단층 또는 전자전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본 발명의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층의 2종 이상의 호스트 화합물은 공증착 또는 혼합증착된 것일 수 있다. 상기 공증착 방법이란, 두가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 각각의 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방법이고, 혼합 증착 방법은 증착 전 두가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방법이다.
또한, 본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 호스트 화합물 및 정공 전달 화합물을 포함하는 소자의 제조방법과 발광특성을 설명한다.
[소자 제조예 1-1 내지 1-8] 본 발명에 따른 정공전달층을 증착하고 이어서 호스트로서 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스로(삼성-코닝사 제조)부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N4,N4'-비페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민인 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 제1 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴인 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공주입층위에 3nm 두께의 제2 정공주입층를 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공주입층 위에 10nm 두께의 제1 정공전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 1의 소자 제조예 1-1 내지 1-15에 기재된 제2 정공전달층을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공전달층 위에 30nm 두께로 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 화합물 H1-34 또는 H1-35 및 H2-31을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-25를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 15중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또다른 셀 두 군데에 2,4-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진인 ET-1과 리튬 퀴놀레이트인 EI-1을 4:6의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트인 EI-1을 2nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다.
Figure 112014068969311-pat00164
[ 비교예 1-1 및 1-2] 제2정공전달층으로서 HTL -A을 증착한 OLED 소자 제조
제2정공 전달층으로서 하기 HTL-A를 사용한 것 이외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-8와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
Figure 112014068969311-pat00165
이상과 같이 제조된 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, CIE 색좌표와 15,000 nit 휘도 기준 정전류에서 100%부터 85%까지 떨어지는 T85 수명 시간을 측정하였다.
상기 소자 제조예 1-1 내지 1-8 및 비교예 1-1 및 1-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112014068969311-pat00166
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 정공전달층 및 복수종 호스트를 구성함으로써, 종래의 소자보다 우수한 수명 특성을 갖는 효과가 있다.

Claims (11)

  1. 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층 및 1층 이상의 정공 전달층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고; 상기 정공 전달층 중 적어도 1층이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112021080174142-pat00167

    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 단, A1 및 A2의 치환기는 질소 함유 헤테로아릴이 아니고;
    L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    [화학식 2]
    Figure 112021080174142-pat00168

    상기 화학식 2에서,
    Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-11원)헤테로아릴이고;
    La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    [화학식 3]
    Figure 112021080174142-pat00169

    상기 화학식 3에서,
    A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
    L3는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Z1 내지 Z9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    n은 0 또는 1의 정수이고;
    t는 1 또는 2의 정수이고, 단, t가 1일 때, 인접 치환체의 쌍으로서 Z1과 Z2, Z2와 Z3, Z4와 Z5, Z5와 Z6, Z7과 Z8, 및 Z8과 Z9 중 적어도 하나의 쌍이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성하고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 인데닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 테트라세닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 및 치환 또는 비치환된 플루오란테닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 L1은 단일 결합이거나, 하기 화학식 9 내지 21 중 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014068969311-pat00170

    Figure 112014068969311-pat00171

    Figure 112014068969311-pat00172

    상기 화학식 9 내지 21에서,
    Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    Figure 112014068969311-pat00173
    은 연결 위치를 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 Ma는 치환 또는 비치환된 피롤릴, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 테트라진일, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피라진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 및 치환 또는 비치환된 피리다진일로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환 또는 비치환된 단일 환계 헤테로아릴이거나, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 이소인돌릴, 치환 또는 비치환된 인돌릴, 치환 또는 비치환된 인다졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸릴, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 신놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 및 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환 또는 비치환된 융합 환계 헤테로아릴인 것인, 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 La는 단일 결합이거나, 하기 화학식 9 내지 21 중 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014068969311-pat00174

    Figure 112014068969311-pat00175

    Figure 112014068969311-pat00176

    상기 화학식 9 내지 21에서,
    Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    Figure 112014068969311-pat00177
    은 연결 위치를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 트리(C6-C10)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (10-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조푸란, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 3에서, 상기 A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; 상기 L3는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고; 상기 Z1 내지 Z9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접 치환체의 쌍으로서 Z1과 Z2, Z2와 Z3, Z4와 Z5, Z5와 Z6, Z7과 Z8, 및 Z8과 Z9 중에서 선택되는 하나 내지 세 쌍이, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자로 대체될 수 있고; n은 0 또는 1의 정수이고; t는 1 또는 2의 정수인, 유기 전계 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 3에서, 상기 A4 및 A5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 테트라세닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 및 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; t는 1 또는 2의 정수인, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014068969311-pat00178

    Figure 112014068969311-pat00179

    Figure 112014068969311-pat00180

    Figure 112014068969311-pat00181

    Figure 112014068969311-pat00182

    Figure 112014068969311-pat00183

    Figure 112014068969311-pat00184

    Figure 112014068969311-pat00185

    Figure 112014068969311-pat00186

    Figure 112014068969311-pat00187

    Figure 112014068969311-pat00188

    Figure 112014068969311-pat00189

    Figure 112014068969311-pat00190

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  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
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  11. 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층 및 1층 이상의 정공 전달층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이고,
    [화학식 1]
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    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 단, A1 및 A2의 치환기는 질소 함유 헤테로아릴이 아니고;
    L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    [화학식 2]
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    상기 화학식 2에서,
    Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-11원)헤테로아릴이고;
    La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
    상기 정공 전달층 중 적어도 1층이 하기 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102357467B1 (ko) * 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
JP6781534B2 (ja) * 2014-07-31 2020-11-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101822477B1 (ko) * 2015-03-16 2018-01-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3297978B1 (en) * 2015-05-18 2020-04-01 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP6692126B2 (ja) * 2015-06-03 2020-05-13 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6454226B2 (ja) 2015-06-08 2019-01-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
EP3330249B1 (en) * 2015-09-04 2021-01-06 LG Chem, Ltd. Amine-based compound and organic light emitting device comprising same
JP6825192B2 (ja) * 2016-02-11 2021-02-03 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
US20170271610A1 (en) * 2016-03-18 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102577726B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101693744B1 (ko) 2016-05-11 2017-02-06 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017200210A1 (en) * 2016-05-17 2017-11-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
EP3458457B1 (en) * 2016-05-17 2020-10-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101984082B1 (ko) * 2016-05-27 2019-05-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3392242B1 (en) * 2016-07-20 2021-02-24 LG Chem, Ltd. Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same
KR102152194B1 (ko) * 2016-08-18 2020-09-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102356995B1 (ko) * 2016-09-30 2022-01-28 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2018070821A1 (en) * 2016-10-14 2018-04-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescence device
KR102520279B1 (ko) * 2016-10-14 2023-04-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
TWI745467B (zh) 2016-11-02 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置用的材料
KR20180058200A (ko) * 2016-11-23 2018-05-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2018097618A1 (en) * 2016-11-23 2018-05-31 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
WO2018116152A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted ladder type compounds for organic light emitting devices
TWI764984B (zh) * 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
WO2018182221A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
KR102672462B1 (ko) * 2017-03-31 2024-06-05 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102668890B1 (ko) * 2017-04-03 2024-05-27 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20230151560A (ko) * 2017-04-27 2023-11-01 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR102360108B1 (ko) 2017-05-23 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180137772A (ko) 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) * 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR102008897B1 (ko) * 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102653984B1 (ko) 2017-07-05 2024-04-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102038031B1 (ko) 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190055292A (ko) * 2017-11-13 2019-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102452949B1 (ko) * 2017-11-20 2022-10-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20190070586A (ko) 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
WO2019128849A1 (zh) * 2017-12-27 2019-07-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、高聚物、有机混合物、组合物及其在有机电子器件的应用
JP7187152B2 (ja) * 2018-01-12 2022-12-12 三星電子株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び化合物の製造方法
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102824606B1 (ko) * 2018-02-13 2025-06-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
WO2019160335A1 (ko) * 2018-02-13 2019-08-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102152526B1 (ko) * 2018-02-28 2020-09-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2019177407A1 (en) * 2018-03-16 2019-09-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Composition material for organic electroluminescent device, plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
KR102816269B1 (ko) 2018-03-27 2025-06-05 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 소자용 복합 재료, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019190149A1 (en) * 2018-03-27 2019-10-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Composition material for organic electroluminescent device, plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
CN110498765B (zh) * 2018-05-17 2022-09-02 北京鼎材科技有限公司 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN111372918B (zh) 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
KR102630727B1 (ko) * 2018-10-16 2024-01-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3643761A1 (en) 2018-10-25 2020-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
KR102714746B1 (ko) * 2019-01-18 2024-10-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102366291B1 (ko) 2019-02-15 2022-02-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102365130B1 (ko) * 2019-02-15 2022-02-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US12225819B2 (en) 2019-08-02 2025-02-11 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device
WO2021025371A1 (ko) * 2019-08-02 2021-02-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자
KR20210031332A (ko) 2019-09-11 2021-03-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2021180307A (ja) * 2020-05-13 2021-11-18 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
CN115669266A (zh) * 2020-08-06 2023-01-31 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102649337B1 (ko) * 2020-09-17 2024-03-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2022060047A1 (ko) * 2020-09-17 2022-03-24 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102783537B1 (ko) * 2020-11-09 2025-03-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102721209B1 (ko) * 2020-11-09 2024-10-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102721210B1 (ko) * 2020-11-10 2024-10-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US12193248B2 (en) 2020-12-11 2025-01-07 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic light emitting device and display apparatus
CN114805089A (zh) * 2021-01-18 2022-07-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
KR102807135B1 (ko) * 2021-09-03 2025-05-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113999162A (zh) * 2021-11-19 2022-02-01 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机电致发光器件及有机化合物
KR20240002033A (ko) * 2022-06-28 2024-01-04 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20250036560A (ko) * 2023-09-07 2025-03-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN118420580B (zh) * 2024-07-02 2024-11-05 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014094963A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
WO2005073337A1 (en) 2004-01-30 2005-08-11 Sk Corporation Organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and organic electroluminescent device manufactured using the same
KR101170168B1 (ko) * 2004-01-30 2012-07-31 에스케이이노베이션 주식회사 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
CN100427467C (zh) * 2005-03-03 2008-10-22 友达光电股份有限公司 化合物以及包括该化合物的有机发光二极管与显示器
EP1998387B1 (en) * 2006-03-17 2015-04-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP3139321U (ja) 2007-09-14 2008-02-14 泰雅 弘中 運動方向変換ブラシ
JP5593696B2 (ja) 2007-11-08 2014-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR101170666B1 (ko) 2009-03-03 2012-08-07 덕산하이메탈(주) 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102048890B1 (ko) * 2009-05-29 2019-11-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
KR101432599B1 (ko) 2010-08-04 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101531612B1 (ko) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US9079362B2 (en) * 2011-01-14 2015-07-14 Lg Hausys, Ltd. Apparatus for manufacturing a high-strength composite sheet having superior embeddability, and method for manufacturing a high-strength composite sheet using the same
WO2012150826A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
EP2709181B1 (en) * 2011-05-12 2016-08-10 Toray Industries, Inc. Light-emitting element material and light-emitting element
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
KR101507001B1 (ko) * 2011-12-30 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20130084093A (ko) * 2012-01-16 2013-07-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013112557A1 (en) 2012-01-26 2013-08-01 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
JP5765271B2 (ja) 2012-03-02 2015-08-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JPWO2013168688A1 (ja) 2012-05-10 2016-01-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102720406B1 (ko) * 2012-08-03 2024-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
US9142710B2 (en) * 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR101820865B1 (ko) * 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US10374170B2 (en) 2013-12-06 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Substituted oxepines
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102357467B1 (ko) * 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014094963A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

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