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TW201615601A - 用於底層之樹脂 - Google Patents

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TW201615601A
TW201615601A TW104122505A TW104122505A TW201615601A TW 201615601 A TW201615601 A TW 201615601A TW 104122505 A TW104122505 A TW 104122505A TW 104122505 A TW104122505 A TW 104122505A TW 201615601 A TW201615601 A TW 201615601A
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恩媚德 阿葵德
李銘啓
山田信太郎
趙誠昱
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羅門哈斯電子材料有限公司
羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

某種經取代之四芳基甲烷單體之聚合反應產物在半導體製程中可用作底層。

Description

用於底層之樹脂
本發明一般而言係關於製造電子裝置之領域，且更特定而言係關於用於半導體製造中之材料之領域。
微影程序中眾所皆知若阻劑圖案太高(高深寬比)時，則由於所用之顯影劑造成之表面張力可使該阻劑圖案塌陷。已設計多層光阻製程(諸如三層及四層製程)，其可解決此種需要高深寬比時圖案塌陷的問題。此等多層製程使用一光阻頂部層、一或多個中間層、及一底部層(或底層)。在此等多層光阻製程中，該頂部光阻層以典型方式成像並顯影以提供阻劑圖案。接著將該圖案轉移至一或多個中間層，其通常係藉由蝕刻。選擇每一中間層使得可使用不同之蝕刻製程，諸如不同之電漿蝕刻。最後，將該圖案轉移至底層，其通常係藉由蝕刻，諸如反應離子蝕刻(RIE)。此等中間層可由各種材料構成，同時該等底層材料通常由高碳含量材料構成。選擇該底層材料以提供所需抗反射性質、平坦化性質、以及蝕刻選擇性。
當該圖案化之高碳含量材料之深寬比增加且特徵尺寸減少時，藉由含氟RIE將圖案自該高碳含量底層 材料轉移至該基板引起底層材料中嚴重的圖案變形(「擺動」)，其最終阻礙圖案成功地轉移入該基板。另一影響蝕刻選擇性之重要參數係Ohnishi係數(ON)，其係一分子中之原子總數(NT)除以在該分子中之碳原子數(NC)減去氧原子數(NO)，或NT/(NC-NO)。ON與材料之蝕刻反應成比例，其中較小之ON表示較佳之蝕刻選擇性。
已進行各種嘗試來開發底層材料，其具有所需之抗反射性質及蝕刻選擇性，且其適合用於該等多層製程。一些此等嚐試涉及使用9,9-二芳基-9H-茀單體，其中該等芳基部分中每一者具有基團，諸如：羥基或芳氧基取代基，其活化該芳基部分(moiety)趨於後續之聚合。例如，美國公開專利申請案第2008/0153033號揭示具有下式之9,9-雙(取代苯基)茀重覆單元之聚合物 其中G係具有烷氧基之含芳環基，且R1係亞甲基或包括不含茀之芳基鏈結基。此等芳香族聚合物不顯示所需之蝕刻選擇性(即抗蝕性)。仍需要具有所需抗反射性質及改良之蝕刻選擇性(尤其是對O2及CF4電漿之改良抗蝕性)之底層材料。
本發明提供基於四芳基甲烷單體之新式高碳含量材料，其中該等芳基部分中僅一者具有活化基。該等材料具有重要化學與物理性質，諸如：高熱安定性、高碳 含量、低H含量、高模數、及高膜密度。後者性質對於克服蝕刻選擇性問題及避免圖案變形是重要的。本材料與習知茀基材料相比具減少之氧含量，因此與習知材料相比具有較小之ON，相應地具有較好的蝕刻選擇性。
本發明提供聚合反應產物，其包含式(1)之一或多個四芳基單體之聚合單元 其中AG表示選自OR、NR2、及SR之活化基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示芳基部分；R獨立地選自H、視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；R1、R2、R3、及R4係獨立地選自視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；可將Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中任兩者連同其等所附接之碳一起以形成五員或六員稠合脂環；a係0至4之整數；且b、c、及d獨立地係0至5之整數。
本發明亦提供一種組合物，其包含上述之聚合反應產物、有機溶劑、及視需要之一或多個選自固化劑及界面活性劑之添加劑。
此外，本發明提供一種形成圖案化層之方法，其包含將一層上述組合物設置在基板上；移除有機溶劑以形成聚合物底層；將一層光阻設置在該聚合物底層上；將該光阻層通過遮罩暴露在光化輻射中；將經暴露之光阻層顯影以形成阻劑圖案；以及將該圖案轉移至該聚合底層以暴露部分之該基板。
本發明再進一步提供具有式(1)之四芳基甲烷單體 其中AG表示選自OR、NR2、及SR之一活化基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示一芳基部分；R獨立地選自H、視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；R1、R2、R3、及R4獨立地選自視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30之芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中任兩者可連同其等所附接之碳一起以形成五員或六員稠合脂環；a係0至4之整數；且b、c、及d獨立地係0至5之整數；其中當Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中無一者相連以形成五員或六員稠合脂環時，Ar1、Ar2、 Ar3及Ar4中之至少一者係具有2或多個稠合芳香族環之一芳基部分。
如本文所用，當元件經表示為「設置於」另一元件「上」時，其可係直接設置於另一元件上或其之間可存在插入元件。相對地，當元件經表示為「直接設置於」另一元件「上」時，不存在插入之元件。
應了解儘管術語第一、第二、第三等在本文中可用於描述各種元件、組件、區域、層及/或區段，該等元件、組件、區域、層及/或區段不應受限於此等術語。此等術語僅用於將元件、組件、區域、層或區段與另一元件、組件、區域、層或區段區分。因此，在不背離本發明之教示下，以下討論之第一元件、組件、區域、層或區段可稱為第二元件、組件、區域、層或區段。
如本說明書通篇所用，除非上下文清楚指明，否則以下縮寫應具有以下意義：℃=攝氏度數；mmol=毫莫耳；g=公克；μm=micron=微米；nm=奈米；Å=埃；L=公升；mL=毫升；sec=秒；min=分鐘；及hr=小時。所有量係重量百分比且所有比例係莫耳比，除非另外指明。所有數字範圍係包括邊值且可以任何順序組合，除非此等數字範圍明顯地限制在合計至100%處。縮寫「wt%」係指重量百分比，其係基於參考組合物之總重量，除非另外指明。
如本說明書通篇所用，「特徵」係指在基板上且尤其在半導體晶圓上之幾何圖形。術語「烷基」包括直 鏈、分支鏈、及環狀烷基。同樣地，「烯基」係指直鏈、分支鏈及環狀烯基，且「炔基」係指直鏈及分支鏈炔基。術語「固化」意指任何增加材料或組合物之分子量之任何製程，諸如聚合或縮合作用。「可固化」係指任何可在某些條件下固化(聚合)之材料。術語「寡聚物」係指二聚物、三聚物、四聚物及其他可經進一步地固化之相對低分子量材料。「脂環」係指可飽和或不飽和的非芳香族碳環。冠詞「一(a)」、「一(an)」及「該」係指單數及複數。
用於形成本反應產物之四芳基甲烷單體具有直接鍵結至中央碳(甲烷)之4個芳環，其中僅一個芳環經活化基取代。本發明之四芳基甲烷單體具有式(1) 其中AG表示選自OR、NR2、及SR之活化基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示芳基部分；R獨立地選自H、視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；R1、R2、R3、及R4獨立地係選自視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之任兩者可連同其等所附接之 碳一起形成五員或六員稠合脂環；a係0至4之整數；及b、c、及d獨立地係0至5之整數。AG較佳地為OR，且更佳地為OH。R較佳地選自H、視需要經取代之C1-20烷基、視需要經取代之C2-20烯基部分、視需要經取代之C2-20炔基部分、視需要經取代之C7-20芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分，更佳地係選自H、視需要經取代之C1-20烷基、視需要經取代之C7-20芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分，甚至更佳地選自H或視需要經取代之C6-20芳基部分，且再更佳地為H。較佳地，R1、R2、R3、及R4獨立地係選自視需要經取代之C1-20烷基、視需要經取代之C2-20烯基部分、視需要經取代之C2-20炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分，且更佳地，視需要經取代之C1-20烷基、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分。較佳地，a係0至2，更佳地0或1，且甚至更佳地0。較佳地，b、c、及d獨立地係0至4之整數，更佳地0至2，且再更佳地0。「經取代」之烷基、烯基、炔基、芳烷基、或芳基部分係指具有一或多個其氫經一或多個選自以下取代基置換之任何烷基、烯基、炔基、芳烷基、或芳基部分：C1-20烷基、C2-20烯基、C7-30芳烷基、或C6-20芳基；及較佳地，C1-10烷基、C2-12烯基、C7-30芳烷基、或C6-20芳基。
式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示芳基部分。如本文所用，「芳基部分」係指芳環系統，其可係碳環、雜環、或其混合物，且較佳地係碳環。術語「芳基 部分」包括：單一芳環，諸如苯基或吡啶基；稠合芳環，諸如萘基、蒽基、菲基、芘基、或喹啉基；及具有芳環及脂環兩者之稠合環系統，諸如1,2,3,4-四氫萘、9,10-二氫蒽、或茀。各式各樣之芳基部分可用於Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中每一者，其可未經取代或經取代。此等未經取代之芳基部分具有5至40個之碳，較佳地6至40個之碳，且更佳地6至35個碳。較佳地，Ar2、Ar3及Ar4獨立地選自視需要經取代之C6-40芳基部分，更佳地視需要經取代之C6-40碳環芳基部分，且再更佳地未經取代之C6-30碳環芳基部分。對於Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之合適芳基部分包括(但不限於)：苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、稠四苯基、聯伸三苯基、四苯基、苯并[f]四苯基、苯并[m]四苯基、苯並[k]四苯基、稠五苯基(pentacenyl)、苝基、苯并[a]芘基、苯並[e]芘基、苯並[ghi]苝基、蒄基(coronenyl)、喹啉酮基、7,8-苯并喹啉基、茀基、蒯基、聯伸三苯基、及12H-二苯并[b,h]茀基。較佳之芳基部分包括：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、稠四苯基、三伸苯基、四苯基、苯并[f]四苯基、苯并[m]四苯基、苯并[k]四苯基、稠五苯基、苝基、苯并[a]芘基、苯并[e]芘基、苯並[ghi]苝基、蒄基、及茀基。關於Ar1之芳基部分，更佳地係苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯伸三苯基、或苝基，且關於Ar2、Ar3及Ar4之芳基部分為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯伸三苯基、苝基、茀基、苯并[b]茀基、二苯并[b,h]茀基、苯并[de]蒽基、四氫蒽基、或環戊[def]菲基。在Ar1中，直接鍵接至 單體之中央碳之芳環經活化基AG取代，其活化Ar1趨於後續之聚合。尤佳為四芳基甲烷單體，其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之任兩者相連以形成稠合五員或六員環。當Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中任兩者相連以形成稠合五員或六員環時，此稠合環系統包含3至6個稠合環，且較佳為3至5個稠合環。
式(1)之較佳單體(其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中無一者相連以形成一稠合環)包括(未限於)以下各項： 及。式(1)之更佳單體(其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中無一者相連以形成稠合環)係其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係具有2或更多個稠合芳環之芳基部分或係雜芳香族部分者，再更佳地係其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中至少一者係具有2或更多個稠合芳環之芳基部分或Ar2、Ar3及Ar4中至少一者係雜芳基部分者，且仍更佳地係其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中至少一者係具有2或更多個稠合芳環之芳基部分者。
式(1)之單體，其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中兩者相連以形成具有通式(1-1)、(1-2)或(1-3)之稠合五員或六員脂環： 其中AG、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4、a、b、及 c係如上定義；a’係0至3之整數；c’及d’獨立地係0至4之整數；及c”及d”獨立地係0至4之整數。較佳地，a’係0至2之整數，且更佳地a’=0或1，且再更佳地a’=0。較佳地，c’係0至3之整數，更佳地0或1，且甚至更佳地c’=0。較佳地，d’係0至3之整數，更佳地0或1，且甚至更佳地d’=0。較佳地，c”及d”獨立地係0至2之整數，且更佳地0或1。更佳地，c"及d"中之一者為0，且甚至更佳地c"及d"皆為0。較佳地，式(1)之單體，其中Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之兩者相連以形成具有式(1-1)或(1-3)之稠合五員或六員脂環。
式(1-1)及(1-2)之較佳單體包括(但不限於)以下各者： 、及。式(1-3)之較佳單體包括(不限於)以下各者：
本發明之單體可容易地以發明所屬技術領域中熟知之方法製備。通常，本單體可藉由以下方式製備：首先在合適溶劑中將二芳基酮(諸如：二苯基酮或9-茀酮)與芳基格任亞(Grignard)或芳基鋰試劑(諸如：溴化苯鎂或苯基鋰)反應以形成三芳基甲醇中間體。接著，該三芳基甲醇中間體在合適溶劑中於酸觸媒(諸如：對甲苯磺酸(pTSA))存在下與含有活化基(諸如：OH)之芳基部分反應。較佳地， 在該反應中使用稍微少於一當量之含有活化基之芳基部分。可使用經羥基、胺基、或巰基取代之二芳基酮(諸如：3-羥基-9-茀酮)以製備式(1)之本單體，只要該羥基、胺基或巰基在該化合物與芳基格任亞或芳基鋰試劑反應之前先受到保護。此等保護基團係為熟習發明所屬技術領域者所熟知。例如，3-羥基-9-茀酮可用於藉由首先將3-羥基-9-茀酮與二甲基硫酸鹽在氫氧化鋰之存在下反應以產生3-甲氧基-9-茀酮而製備式(1)之單體，其在與溴化苯鎂反應時產生3-甲氧基-9-苯基-9H-茀-9-醇。後者與氯化乙醯反應以產生9-氯-3-甲氧基-9-苯基-9H-茀，且與苯基鋰之後續取代反應產生3-甲氧基-9,9-二苯基-9H-茀。最後，將該甲氧基去保護以提供所需單體9,9-二苯基-9H-茀-3-醇。
本發明之聚合反應產物可係均聚物或共聚物，且包含如上述式(1)之一或多個單體作為聚合單元。較佳地，本聚合反應產物係共聚物，且更佳地，係包含式(1)之一或多個四芳基甲烷單體及選自式(2)及(3)之一或多個單體作為聚合單元之共聚物： 其中R5係選自H、視需要經取代之C1-60脂族部分，及視需要經取代之C5-60芳基部分；Ar5係視需要經取代之C5-60芳基部分；每一R6獨立地係選自H、視需要經取代之C1-60脂族部分、及視需要經取代之C5-60芳基部分；且X係選自OH、C1-2烷氧基或鹵素。在式(2)及(3)之內容中，「經取代」 之脂族部分或芳基部分係指任何具有一或多個其氫經一或多個選自以下之取代基置換之脂族部分或芳基部分：C1-20烷基、C2-20烯基、C7-30芳烷基、或C6-20芳基；且較佳地C1-10烷基、C2-12烯基、C7-30芳烷基、或C6-20芳基。較佳地，R5係選自H、視需要經取代之C1-60脂族部分、視需要經取代之C6-60碳環芳基部分、及視需要經取代之C4-60雜芳基部分；且更佳地選自H、視需要經取代之C1-30脂族部分、及視需要經取代之C6-30碳環芳基部分。每一R6較佳地係選自H、視需要經取代之C1-60脂族部分、視需要經取代之C6-60碳環芳基部分，及視需要經取代之C4-60雜芳基部分；及更佳地選自H、視需要經取代之C1-30脂族部分、及視需要經取代之C6-30碳環芳基部分。Ar5較佳地係視需要經取代之C6-60碳環芳基部分，更佳地視需要經取代之C6-30碳環芳基部分，且最佳地係選自C6H4、C10H6、C14H8、C12H8、C13H8、C16H8、C18H10、及C24H10。式(2)之較佳單體包括(不限於)：甲醛(或其等效物，多聚甲醛)、苯甲醛、萘甲醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛、茀甲醛、及聯苯甲醛。式(3)之較佳單體包括：1,4-伸苯基二甲醇、1,4-雙(甲氧基甲基)苯、及1,4-雙(氯甲基)苯。在進一步較佳之具體實施例中，本聚合反應產物包含一或多個上述式(1)之單體、一或多個上述式(2)或(3)之單體、及視需要一或多個式Ar6之單體作為聚合單元，其中Ar6表示視需要經取代之芳基部分。關於Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之上述芳基部分中任一者可適於用於Ar6。較佳地，Ar6係視需要經取代之C6-40芳基部分，更佳地視需要 經取代之C6-40碳環芳基部分，及再更佳地一未取代之C6-30碳環芳基部分。Ar1、Ar2、Ar3、及Ar4之上述取代基以及羥基中任一者可適用作Ar6之取代基。更佳地，Ar6係選自酚、羥基萘、蒽、羥基蒽、菲、羥基菲、苊、芘、1-芘醇、稠四苯、聯伸三苯基、四吩、苯并[f]四吩、苯并[m]四吩、苯并[k]四吩、稠五苯、苝、苯并[a]芘、苯并[e]芘、苯并[ghi]苝、蒄、茀、及羥基茀，其每一者可視需要經取代。當Ar6具有<3個稠合芳環時，較佳地Ar6係經羥基取代。一般而言，式(1)之芳香族單體之總量與式(2)或(3)之單體之量之比係自1：1至1.5：1，較佳地自1.1：1至1.5，且更佳地自1.1：1至1.35：1。或者，式(2)之單體可相對於式(1)之芳香族單體之總量過量地使用。
本發明之較佳聚合物係包含式(4)之重覆單元者。
其中，AG、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4、a、b、c及d係如上述針對式(1)所定義；A係選自-CH(R5)-、-C(R6)2-Ar5-C(R6)2-、或其混合物；Ar5、Ar6、R5、及R6係如上所述；n及m每一者表示在該聚合物中之重覆單元之數目；n係1至500之整數；且m係0至500之整數。較佳 地，n=2至500，更佳地n=2至300，再更佳地n=2至250且仍更佳地n=2至100。較佳地，m=0至300，更佳地1至300，且再更佳地1至100。較佳地A係選自-CH(R5)-。本發明之聚合物尤其適用於在各種電子裝置製程中以形成底層。
本發明之聚合物可藉由發明所屬技術領域中已知之程序製備。一合適之程序係將一或多個式(1)之單體與式(2)或(3)之一或多個單體及視需要一或多個式Ar6之單體在合適之溶劑中在酸(諸如：pTSA)之存在下加熱反應。此等聚合物可以原樣使用或可經進一步地純化。較佳地，在使用前進一步純化該等聚合物。合適之聚合物純化程序係熟習發明所屬技術領域者所熟知。一般而言，本聚合物具有在900至100,000，且較佳地在900至10000之範圍中之分子量。本聚合物可具有任何合適之多分散性，諸如由1至10，且較佳地由1至5。
適用於形成底層之合適組合物包含上述之一或多個該等聚合物(芳香族樹脂)、有機溶劑、及視需要之一或多個選自固化劑及界面活性劑之添加物。熟習發明所屬技術領域者應了解其它添加劑可適用於本組合物中。本發明之組合物可藉由以任何順序組合該聚合物、溶劑、及任何選用添加劑來製備。通常，該等組合物中本聚合物之量係由2至20重量%，且較佳地自3至15重量%。
可使用任何溶劑，惟足夠量之聚合反應產物可溶於所用之溶劑或溶劑混合物中。此等溶劑包括(但不限 於)：芳基烴、醇、內酯、酯、二醇、及二醇醚。可使用有機溶劑之混合物。例示性有機溶劑包括(不限於)：甲苯、二甲苯、均三甲苯、2-甲基-1-丁醇、4-甲基-2-戊醇、甲基異丁基甲醇、γ-丁內酯、乳酸乙酯、2-羥基異丁酸甲酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚、及環己酮。熟習此項技術者應了解在該溶劑中該芳香族樹脂反應產物之濃度可跨廣泛範圍變化，且由旋轉塗佈技術沉積之任何膜之厚度取決於該溶劑中反應產物之濃度。
視需要地，本底層組合物可進一步包含一或多個固化劑以協助所沉積之聚合反應產物膜之固化。固化劑係引起在基板之表面上之聚合物之固化的任何組分。較佳之固化劑係酸及熱酸產生劑。合適之酸包括(但不限於)：芳基磺酸，諸如對甲苯磺酸；烷基磺酸，諸如甲磺酸、乙磺酸、及丙磺酸；全氟烷基磺酸，諸如三氟甲磺酸；及全氟芳基磺酸。熱酸產生劑係在暴露於熱時釋出酸之任何化合物。熱酸產生劑係發明所屬技術領域中所熟知，且通常係市售可得，諸如來自King Industries，Norwalk，Connecticut。例示性熱酸產生劑包括(但不限於)：經胺封端之強酸，諸如經胺封端之磺酸，如經胺封端之十二烷苯磺酸。熟習發明所屬技術領域技術者亦應了解某些光酸產生劑可在加熱下釋出酸且可作用為熱酸產生劑。可用於本組合物中之此等固化劑之量係熟習發明所屬技術領域者所熟知，且通常係0至10重量%，及較佳地0至3重量%。
本底層組合物可視需要包括一或多個表面平 整劑(或界面活性劑)。儘管可使用任何合適之界面活性劑，此等界面活性劑通常係非離子性的。例示性非離子性界面活性劑係含有伸烷基氧基鏈結者，諸如伸乙基氧基、伸丙基氧基、或伸乙基氧基與伸丙基氧基之組合之鏈結。用於本組合物中之此等界面活性劑之量係熟習發明所屬技術領域者所熟知，且通常在0至5重量%之範圍中。
本聚合反應產物可用於各種電子裝置之製造中，諸如在形成圖案化層之製程中，該製程包含在基板上設置一層上述之底層組合物；移除有機溶劑以形成聚合物底層；在該聚合物底層上設置一層光阻；將該光阻層通過遮罩暴露於光化輻射；將該經暴露之光阻層顯影以形成阻劑圖案；及將該圖案轉移至該聚合物底層以暴露部分之該基板。
本組合物可藉由任何合適之方式設置在電子裝置基板上，諸如：旋塗、狹模(slot-die)塗佈、刀塗、簾塗、輥塗、噴塗、浸塗、及諸如此類。旋塗係較佳的。在一典型之旋塗方法中，將本組合物施覆至基板，其係以500至4000rpm之速率旋轉15至90秒之時段以在該基板上獲得一層所需的芳香族樹脂反應產物層。熟習發明所屬技術領域者應了解可藉由改變旋轉速度以調節聚合反應產物層(聚合底層)之高度。
在本發明中可使用各式各樣之電子基板，諸如：封裝基板，如多晶片模組；平板顯示器基板；積體電路基板；發光二極體(LED)(包括有機發光二極體(OLED)) 基板；半導體晶圓；多晶矽基板；及諸如此類。此等基板通常由矽、多晶矽、氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、矽鍺、砷化鎵、鋁、藍寶石、鎢、鈦、鈦-鎢、鎳、銅、及金中之一或多者構成。合適之基板可係晶圓之形式，諸如用於積體電路、光學感測器、平板顯示器、積體光學電路、及LED之製造中之者。如本文所用，術語「半導體晶圓」意指包含「電子裝置基板」、「半導體基板」、「半導體裝置」、及用於各種等級之互連之各種封裝件，包括：單晶片晶圓、多晶片晶圓、用於各種等級之封裝、或其它需要焊料連接之組裝件。此等基板可係任何合適之尺寸，諸如具有200mm至300mm之直徑之晶圓。如本文所用，術語「半導體基板」包括任何具有一或多個半導體層或結構(其包括半導體裝置之主動或可操作部分)之基板。半導體裝置係指其上已存在或待批量製造至少一個微電子裝置之半導體基板。
在沉積於該基板之後，該聚合(反應產物)底層視需要地在相對低溫度下烘烤以自該底層移除任何溶劑及其它相對揮發性組分。通常在≦150℃，較佳地自60至125℃，且更佳地自90至115℃之溫度烘烤該基板。該烘烤時間通常係自10秒至10分鐘，較佳地自30秒至5分鐘，且更佳地自6至90秒。當該基板為晶圓時，此烘烤步驟可藉由在加熱板上加熱該晶圓來進行。
接著，將聚合底層充份固化，使得該膜不與後續施加之有機層(諸如直接設置在該底層上之光阻或其它有機層)混合。該聚合底層可在含氧氣氛(諸如空氣)中或 在一惰性氣氛(諸如氮)中，並在足以提供固化芳香族樹脂底層之條件(諸如加熱)下固化。此等條件係足以固化該膜使得其不與後續施加之有機層(諸如光阻層)混合，同時仍維持底層膜之所需抗反射性質(n與k值)及蝕刻選擇性。儘管可使用烘箱固化來獲得相等結果，此固化步驟較佳地在加熱板型裝置上進行。通常，此種固化係藉由在≧150℃，較佳地由150至450℃，且更佳地由200至450℃之固化溫度加熱該聚合反應產物層而進行。更佳地，固化溫度係≧250℃，且再更佳地由250至450℃。所選之固化溫度應足以固化聚合物底層。當使用熱酸產生劑時，該固化溫度應足以使熱酸產生劑釋出酸以輔助該聚合物底層之固化。固化時間可由10秒至10分鐘，較佳地自30秒至5分鐘，更佳地由45秒至5分鐘，且再更佳地由45至90秒。最終固化溫度之選擇主要取決於所需之固化速度，其中較高固化溫度需要較短之固化時間。
若該固化步驟係以溶劑及固化副產物之快速釋出不允許破壞底層之膜品質之方式進行，則可不需要初始烘烤步驟。例如，以相對低溫度開始接著逐漸地增加至200至325℃之範圍之斜坡式升溫(ramped)烘烤可提供可接受之結果。在某些情況中，較佳地可具有兩階段固化製程，其中第一階段係低於200℃之低烘烤溫度，且第二階段係較佳在200及400℃之間之較高烘烤溫度。兩階段固化製程有助於均勻填充及預先存在之基板表面形貌之平坦化，例如填充溝槽及孔洞。
在固化該聚合底層之後，可將一或多個處理層(諸如光阻)、含矽層、硬遮罩層、底部抗反射塗佈(或BARC)層、及類似物設置在該固化底層上。例如，可將光阻諸如藉由旋塗而直接設置在該固化底層之表面上。各式各樣之光阻可適用，諸如用在193nm微影術者，如：可得自Dow Electronic Materials(Marlborough，Massachusetts)以EPICTM商標銷售者。合適之光阻可係正型顯影或負型顯影光阻。在該固化底層上塗佈之後，接著使用圖案化光化輻射將該光阻層成像(曝光)，且該經曝光之光阻層接著使用適當之顯影劑顯影以提供圖案化光阻層。接下來藉由適當蝕刻技術將該圖案自該光阻層轉移至該底層。通常，該光阻亦在此蝕刻步驟期間移除。接著，該圖案經轉移至該基板且藉由發明所屬技術領域中已知之適當蝕刻技術(諸如：藉由電漿蝕刻)移除該固化之底層。在圖案化該基板之後，使用習知技術移除固化底層。接著根據習知方式處理電子裝置基板。
或者，可使用該固化底層作為多層光阻製程之底部層。在此製程中，將一層聚合反應產物設置在基板上並如上述固化。接著，將一或多個中間層設置在該固化底層上。例如，將含矽層或硬遮罩層直接設置在該固化底層上。例示性含矽層包括矽-BARC，其可經旋塗在該底層上，接著固化，或包括一無機矽層，諸如SiON或SiO2，其可藉由化學氣相沉積(CVD)沉積在底層上。可使用任何適合之硬遮罩且可藉由任何合適之技術將其沉積在底層 上，並適當地固化。視需要地，可直接在該含矽層或硬遮罩層上設置有機BARC層，並將其適當地固化。接著，將光阻(諸如用於193nm微影術者)直接設置在該含矽層上(在三層製程中)或直接設置在該有機BARC層上(在四層製程中)。接著使用圖案化光化輻射將該光阻層成像(曝光)，且接著使用適當之顯影劑將該經曝光之光阻層顯影，以提供圖案化光阻層。接著藉由發明所屬技術領域中已知之適當蝕刻技術(諸如電漿蝕刻)將該圖案自該光阻層轉移至直接位於其下之層，在三層製程中造成圖案化含矽層及在四層製程中造成圖案化有機BARC層。若使用四層製程，則接著使用適當之圖案轉移技術(諸如電漿蝕刻)將該圖案自該有機BARC層轉移至該含矽層或硬遮罩層。在將該含矽層或硬遮罩層圖案化後，接著使用適當之蝕刻技術(諸如O2或CF4電漿)將該固化底層圖案化。在蝕刻固化底層期間移除任何剩餘圖案化光阻及有機BARC層。接著，將該圖案轉移至該基板，諸如藉由適當之蝕刻技術，其亦移除任何剩餘之含矽層或硬遮罩層，接著移除任何剩餘之圖案化固化底層以提供圖案化基板。
本發明之聚合反應產物亦可用在自對準雙圖案化製程。在此製程中，一層上述之聚合反應產物層諸如藉由旋塗而設置在基板上。移除任何餘留之有機溶劑並固化該聚合(芳香族樹脂)層以形成芳香族樹脂底層。接著將一層合適之光阻諸如藉由旋塗設置在該固化芳香族樹脂底層上。接著使用圖案化光化輻射將該光阻層成像(曝光)， 且接著使用適當之顯影劑將該經曝光之光阻層顯影以提供圖案化光阻層。接下來藉由一適當蝕刻技術暴露該基板之部分以將該圖案自該光阻層轉移至該芳香族樹脂底層。通常，該光阻亦在此蝕刻步驟期間移除。接著，依形含矽層經設置在該圖案化聚合反應產物層及該基板之暴露部分上方。此種含矽層通常為無機矽層，諸如SiON或SiO2，其習知上係藉由CVD沉積。此等共形塗層在該基板表面之暴露部分上以及在該底層圖案上方造成含矽層，即，此種含矽層實質上覆蓋該底層圖案之側部及頂部。接著，將該含矽層部分蝕刻(修整)以暴露該圖案化芳香族樹脂底層之頂部表面及該基板之一部分。在此部分蝕刻步驟之後，在該基板上之圖案包含複數個特徵，每一特徵包含該芳香族樹脂底層之線或柱，其中該含矽層與每一芳香族樹脂底層特徵之側直接相鄰。接著，諸如藉由蝕刻移除該芳香族樹脂底層以暴露在該芳香族樹脂底層圖案下之基板表面，並在該基板表面上提供圖案化含矽層，其中此圖案化含矽層與該圖案化芳香族樹脂底層相較係雙倍的(即，兩倍之線及/或柱)。
本聚合物之優點係與由習知四芳基甲烷單體所形成之聚合物相較，其等具有減少之氧含量。因此，與由習知四芳基甲烷單體所形成之底填充相較，由本聚合反應產物所形成之固化底填充具有改良之蝕刻選擇性。本四芳基甲烷單體具有相對高之碳含量，及相對低之H含量。本聚合反應產物具有相對高熱安定性(400℃)、相對 高模數、及相對高膜密度，其係對於克服蝕刻選擇性問題及避免圖案變形(諸如在習知高碳含量材料用作底層時發生)極重要之關鍵性質。本聚合物亦具有良好之平坦化性質並可用於間隙填充應用。因此，本組合物可用於沉積本聚合物之平坦化或間隙填充層。
實施例1：在氮氣氛下，將9-茀酮(18.2g，100mmol)於150mL之乾四氫呋喃(THF)之溶液於0℃逐滴添加至100mL之溴化苯鎂溶液於THF之1M溶液。在添加終結時，在室溫攪拌反應混合物達16小時。將該反應混合物倒入100mL之氯化銨飽和溶液。以二乙醚萃取該混合物兩次。以MgSO4乾燥組合之醚溶液，且在減壓下移除該溶劑以提供19.5g(76%)之中間體(I1)。1H NMR(CDCl3)：7.72=7.73(m,2H),7.27-7.57(m,11H)13CNMR(CDCl3)：150.74,143.5,139.87,135.02,129.38,128.75,128.53,127.51,125.71,125.12124.69,120.619,120.39。
實施例2：在中間體(I1)(7.6g，29.5mmol)及酚(2.7g,28.7mmol)於60mL之1,2-二氯乙烷之溶液中添加pTSA單水合物(0.5g，2.6mmol)，且在70℃攪拌該混合物3小時。將本反應混合物轉移至分液漏斗中，並以50mL之0.5%碳酸氫銨水溶液清洗一次，接著以去離子水清洗三次(每次50mL)。在減壓下移除1,2-二氯乙烷以製造四芳基甲烷單體(1-1a)(7.5g，85%)。1H及13C NMR分析顯示該產 物係由兩個未經隔離之結構異構物所組成。在後續反應中使用該產物混合物。
實施例3：在中間體(I1)(15g，58mmol)及2-萘酚(8.3g，57.57mmol)於100mL之1,2-二氯乙烷之溶液中添加pTSA單水合物(0.8g，4.22mmol)，並在70℃攪拌該混合物4小時。將該反應混合物轉移至分液漏斗中，並以100mL之0.5%碳酸氫銨水溶液清洗一次，接著以去離子水清洗兩次(每次100mL)。在減壓下移除1,2-二氯乙烷以製造四芳基甲烷單體(1-1b)(20.3g，91%)。1H及13C NMR分析顯示該產物係由未經隔離之結構異構物組成。在後續反應中使用該產物混合物。
實施例4：在中間物(I1)(8g，31.0mmol)及芘-1-醇(6.5g，30mmol)於100mL之1,2-二氯乙烷製成之溶液中添加pTSA單水合物(0.3g，1.57mmol)，且在70℃攪拌該混合物4小時。將該反應混合物冷卻至室溫，並藉由過濾移除不可溶材料。濾出物以100mL之0.5%碳酸氫銨水溶液清洗-次，接著以去離子水清洗兩次(每次100mL)。在減壓下移除1,2-二氯乙烷，以製造四芳基甲烷單體(1-1d)(6.9，49%)。1H及13C NMR分析顯示該產物係由未經隔離之結構異構物組成。在後續反應中使用該產物混合物。
實施例5：重覆實施例1之程序，但將溴化苯鎂以β-溴化萘鎂置換以提供中間體(I2)。
實施例6：重覆實施例1之程序，但將9- 氟酮以蒽醌置換，並使用200mL之1M溴化苯鎂以提供中間體(I3)。
實施例7：重覆實施例2之程序，但將該中間體(I1)以三苯基甲醇(中間體(I4))置換以提供四芳基單體(1a)。
實施例8：重覆實施例3之程序，但將該中間體(I1)以α-(4-吡啶基)二苯基甲醇(中間體(I5))置換以提供四芳基單體(1m)。
實施例9：重覆實施例3之程序，但將該中間體(I1)以中間體(I2)置換以提供四芳基單體(1-1g)。
實施例10：重覆實施例3之程序，但將該中間體(I1)以中間體(I3)置換，且使用105mmol之2-萘酚以提供四芳基單體(1-2b)。
實施例11：重覆實施例3之程序，但將該中間體(I1)以中間體(I3)置換，且使用60mmol之芘-1-醇以提供四芳基單體(1-2c)。
實施例12：在來自實施例2之四芳基單體(1-1a)(5.0g，14.51mmol)及多聚甲醛(0.6g，19.8mmol)於 15mL之丙二醇單乙基醚乙酸酯(PGMEA)之溶液中添加pTSA單水合物(0.15g，0.8mmol)。在氮氣氣氛中於120℃攪拌該反應混合物16小時。將該混合物冷卻至室溫，並緩慢地倒入甲醇(200mL)中以沈澱聚合物A。濾去聚合物A，並以甲醇清洗。所得之粗聚合物在30mL之MeOH中懸浮，並在室溫攪拌2小時。過濾及乾燥該聚合物。藉由GPC分析該聚合物，其顯示Mw=1940且Mw/Mn=1.3。
實施例13：重覆實施例12之程序，但使用來自實施例3之13.0g(33.8mmol)之四芳基單體(1-1b)、1.1g(36.3mmol)之多聚甲醛、及0.32g(1.68mmol)之pTSA於45mL之PGMEA製備聚合物B。藉由GPC分析聚合物B，其顯示Mw=1400且Mw/Mn=1.3。
實施例14：重覆實施例12之程序，但使用來自實施例4之8.0g(16.85mmol)之四芳基單體(1-1d)、0.6g(20.2mmol)之多聚甲醛、及0.16g(0.84mmol)之pTSA於25mL之PGMEA製造聚合物C。藉由GPC分析聚合物C，其顯示Mw=2630及Mw/Mn=1.8。
實施例15：重覆實施例14之程序，但使用來自實施例4之7.35g(15.3mmol)之四芳基單體(1-1d)、2.4g(15.36mmol)之2-萘醛、及0.5g(5.2mmol)之甲磺酸於30mL之PGMEA製造聚合物D。藉由GPC分析聚合物D，其顯示Mw=1200及Mw/Mn=1.3。
實施例16：重覆實施例12之程序，但將多聚甲醛以芘甲醛置換，並將pTSA以甲磺酸置換以製造聚 合物E。
實施例17：重覆實施例15之程序，但將2-萘醛以4-聯苯甲醛置換以製造聚合物F。
實施例18：重覆實施例12之程序，但將四芳基單體(1-1a)以四芳基單體(1a)置換以製造聚合物G。
實施例19：重覆實施例12之程序，但將四芳基單體(1-1a)以四芳基單體(1m)置換以製造聚合物H。
實施例20：重覆實施例13之程序，但將多聚甲醛以菲甲醛置換以提供聚合物I。
實施例21：重覆實施例15之程序，但將四芳基單體(1-1d)以四芳基單體(1-2c)置換以製造聚合物J。
實施例22：本發明之聚合物之熱安定性係使用熱重量分析(TGA)來測定。在丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中以10重量%固體個別地調配聚合物A及B。聚合物C係在環己酮中以10%固體調配。接著每一溶液通過0.2μm聚(四氟乙烯)(PTFE)針筒過濾器過濾，在矽晶圓上以1500rpm塗佈並在100℃烘烤60秒以移除該溶劑，並在400℃進一步固化60秒。將該固化膜自該晶圓刮下，並以TGA分析。結果報告於表1中，並顯示本聚合反應產物具有良好之熱安定性。
實施例23：在PGMEA中以10重量%固體個別地調配聚合物A及B。聚合物C及D在環己酮中以10%固體調配。比較聚合物C1(1-萘酚與甲醛之聚縮合產物，來自Gun Ei Chemical，Mw=6066，及Mn=2362)及C2(6,6'-(9H-茀-9,9-二基)雙(萘-2-醇)與1,4-雙(甲氧基甲基)苯之聚縮合產物，來自Gun Ei Chemical)係在PGMEA中以10重量%固體調配。接著將每一溶液經由0.2μm PTFE針筒過濾器過濾，在矽晶圓上以1500rpm塗佈並在100℃烘烤60秒以移除該溶劑並在400℃進一步固化60秒。使用O2及CF4電漿針對每一固化膜評估其蝕刻選擇性。由蝕刻時間及蝕刻前與蝕刻後膜之厚度差計算蝕刻速率。使用Plasma-Therm Co.之PLASMATHERMTM RIE790進行蝕刻測試。蝕刻條件總結在表2中，且蝕刻結果報告在表3中。

Claims (9)

  1. 一種聚合反應產物，係包含一或多個式(1)之四芳基單體之聚合單元： 其中，AG表示選自OR、NR2、及SR之活化基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示芳基部分；R獨立地選自H、視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；R1、R2、R3、及R4係獨立地選自視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中任兩者連同其等所附接之碳可一起形成五員或六員稠合脂環；a係0至4之整數；且b、c、及d獨立地係0至5之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之聚合反應產物，其中，AG係OR。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之聚合反應產物，其中，該四芳基單體具有通式(1-1)或(1-2)： 其中，AG、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4、a、及b係如上所定義；a’係0至3之整數；c’及d’獨立地係0至4之整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之聚合反應產物，其中，該四芳基單體具有通式(1-2)： 其中，AG、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4、a、及b係如上所定義；且c"及d"獨立地係0至4之整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之聚合反應產物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4係獨立地選自苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、稠四苯基、聯伸三苯基、四苯基、苯并[f]四苯基、苯并[m]四苯基、苯并[k]四苯基、稠五苯基、苝基、苯并[a]芘基、苯并[e]芘基、苯并[ghi]苝基、蒄基、喹啉酮基、7,8-苯并喹啉基、茀基，蒯基、聯伸三苯基及12H-二苯并[b,h]茀基。
  6. 一種組合物，係包含如申請專利範圍第1項所述之聚合反應產物、有機溶劑、及視需要之一或多種選自固化劑及界面活性劑之添加劑。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之組合物，其中，該固化劑係酸或熱酸產生劑。
  8. 一種形成圖案化層之方法，係包含將如申請專利範圍第6項所述之一層組合物設置在基板上；移除有機溶劑以形成聚合物底層；將一層光阻設置在該聚合物底層上；將該光阻層通過遮罩暴露在光化輻射中；將經暴露之光阻層顯影以形成阻劑圖案；以及將該圖案轉移至該聚合物底層以暴露部分之該基板。
  9. 一種四芳基甲烷單體，係具有式(1)： 其中，AG表示選自OR、NR2、及SR之活化基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4獨立地表示芳基部分；R獨立地選自H、視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、或視需要經取代之C6-20芳基部分；R1、R2、R3、及R4係獨立地選自視需要經取代之C1-30烷基、視需要經取代之C2-30烯基部分、視需要經取代之C2-30炔基部分、視需要經取代之C7-30芳烷基部分、 或視需要經取代之C6-20芳基部分、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中任兩者可連同其等所附接之碳一起形成五員或六員稠合脂環；a係0至4之整數；及b、c與d獨立地係0至5之整數；其中當Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中無一者相連以形成五員或六員稠合脂環時，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係具有2或更多個稠合芳環之芳基部分。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102324658B1 (ko) * 2015-04-22 2021-11-10 에스케이이노베이션 주식회사 신규한 레지스트 하층막 형성용 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용한 레지스트 하층막의 형성 방법
KR101820647B1 (ko) * 2017-02-28 2018-01-22 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
JP7207321B2 (ja) * 2017-11-16 2023-01-18 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、パターニングされた基板の製造方法並びに化合物
KR102349972B1 (ko) * 2018-03-28 2022-01-10 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
KR20210091693A (ko) * 2018-09-11 2021-07-22 그린, 트위드 테크놀로지스, 인코포레이티드 적층 제조 공정에 사용하기 위한 가교성 방향족 중합체 조성물, 및 이를 형성하는 방법
JP6981945B2 (ja) 2018-09-13 2021-12-17 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
KR102296459B1 (ko) * 2019-06-04 2021-09-02 에스케이하이닉스 주식회사 하드마스크용 화합물, 상기 화합물을 포함하는 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법
JP7611865B2 (ja) * 2022-03-03 2025-01-10 信越化学工業株式会社 有機膜形成用組成物、及びパターン形成方法
JP2024116011A (ja) 2023-02-15 2024-08-27 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP2025117967A (ja) 2024-01-31 2025-08-13 信越化学工業株式会社 パターン形成方法、及び積層体
JP2025180058A (ja) 2024-05-29 2025-12-11 信越化学工業株式会社 金属含有膜パターンの形成方法
CN119859229B (zh) * 2025-03-21 2025-06-13 山东石油化工学院 一种用于从气体中脱除有机化合物的多孔材料的制备方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0314815A (ja) 1989-03-01 1991-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc ノボラック型エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及びノボラック樹脂
US5447960A (en) * 1993-10-04 1995-09-05 Dowelanco Fungicidal use of phenolic aromatic compounds
JP3102237B2 (ja) * 1993-12-09 2000-10-23 日立化成工業株式会社 フェノール樹脂、該フェノール樹脂を用いた電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料並びに該成形材料により封止した電子部品
US6479172B2 (en) * 2001-01-26 2002-11-12 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2004059555A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Matsushita Electric Ind Co Ltd テトラアリールメタン誘導体、及びその製造方法
JP2004059557A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Matsushita Electric Ind Co Ltd テトラアリールメタン誘導体、及びその製造方法
JP2004059556A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Matsushita Electric Ind Co Ltd テトラアリールメタン誘導体、及びその製造方法
US7303855B2 (en) 2003-10-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
JP4252872B2 (ja) * 2003-10-06 2009-04-08 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料およびパターン形成方法
DE102004020046A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-28 Sensient Imaging Technologies Gmbh Triarylamin-Derivate und Verwendung in organischen elektrolumineszenten und elektrofotografischen Vorrichtungen
JP2006285075A (ja) 2005-04-04 2006-10-19 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法
KR100655064B1 (ko) 2005-05-27 2006-12-06 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100665758B1 (ko) 2005-09-15 2007-01-09 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
JP4662063B2 (ja) 2006-05-25 2011-03-30 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
KR100816735B1 (ko) 2006-12-20 2008-03-25 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스
KR100896451B1 (ko) 2006-12-30 2009-05-14 제일모직주식회사 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법
CN101641390B (zh) 2007-04-02 2013-05-01 第一毛织株式会社 具有抗反射性能的硬掩模组合物及用其图案化材料的方法
JP5307990B2 (ja) 2007-07-03 2013-10-02 大阪瓦斯株式会社 単官能性フルオレン化合物およびその製造方法
JP5336306B2 (ja) * 2008-10-20 2013-11-06 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料
KR101174086B1 (ko) 2008-12-31 2012-08-14 제일모직주식회사 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
JP5385006B2 (ja) 2009-05-25 2014-01-08 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
CN102574963B (zh) 2009-09-15 2014-11-19 三菱瓦斯化学株式会社 芳香族烃树脂和光刻用下层膜形成组合物
JP5635786B2 (ja) * 2010-03-19 2014-12-03 旭有機材工業株式会社 アントラセン誘導体、樹脂、硬化性組成物及び硬化物
JP5395012B2 (ja) * 2010-08-23 2014-01-22 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法、フラーレン誘導体
US20130189533A1 (en) 2010-10-14 2013-07-25 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film forming composition for lithography containing polyether structure-containing resin
CN102675128B (zh) * 2011-03-07 2014-04-09 昆山维信诺显示技术有限公司 一种二氢蒽衍生物、其制备方法、应用及含有其的发光器件
KR101855506B1 (ko) 2011-10-13 2018-05-08 주식회사 동진쎄미켐 방향족 고리 함유 고분자 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물
JP5859420B2 (ja) * 2012-01-04 2016-02-10 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料の製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法
JP2013170171A (ja) 2012-02-17 2013-09-02 Dic Corp 熱硬化性樹脂組成物及び摩擦材

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