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TW201525611A - 鹼可溶性樹脂組份以及感光性樹脂組成物 - Google Patents

鹼可溶性樹脂組份以及感光性樹脂組成物 Download PDF

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TW201525611A
TW201525611A TW102147494A TW102147494A TW201525611A TW 201525611 A TW201525611 A TW 201525611A TW 102147494 A TW102147494 A TW 102147494A TW 102147494 A TW102147494 A TW 102147494A TW 201525611 A TW201525611 A TW 201525611A
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alkali
soluble resin
resin component
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TW102147494A
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English (en)
Inventor
Fu-Chien Liu
Original Assignee
Chi Mei Corp
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Priority to US14/332,770 priority patent/US20150175794A1/en
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    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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Abstract

一種鹼可溶性樹脂組份包含一雙酚芴系樹脂、一四級銨鹽化合物及一溶劑，其中，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為大於0.07重量份至小於0.82重量份，且該雙酚芴系樹脂是由式(I)所示： □於式(I)中，T1、T2、X、Y1、Y2及n的定義如同說明書以及申請專利範圍中所定義。該鹼可溶性樹脂組份為一均相的混合物。

Description

鹼可溶性樹脂組份以及感光性樹脂組成物
本發明是有關於一種光阻用鹼可溶性樹脂組份，特別是指一種包括雙酚芴系樹脂、四級銨鹽化合物及溶劑的鹼可溶性樹脂組份。
為提高目前液晶顯示器的對比度及顯示品質，一般採用在彩色濾光片的條紋(stripe)及點(dot)間隙中，放置黑色矩陣，而該黑色矩陣的作用可防止因畫素間的光洩漏，所引起的對比度下降及色純度下降等缺失。以往黑色矩陣所使用的材料為鉻或氧化鉻，並以蒸鍍方式形成該黑色矩陣，然而，使用上述材料以及形成方式時，存在有材料昂貴及製程複雜等缺點。為解決此問題點，乃提出一感光性樹脂組成物做為黑色矩陣的材料，並提出以光微影製程(photo lithographic)的方式形成黑色矩陣。
該感光性樹脂組成物包括鹼可溶性樹脂組份、光起始劑、黑色顏料以及溶劑。然，該鹼可溶性樹脂組份存在非均相的問題，即鹼可溶性樹脂組份中的各成份間彼此相容性不佳而有析出混濁的現象，使得後續應用至如彩 色濾光片製程時容易因鹼可溶性樹脂組份存在的析出混濁現象，而影響彩色濾光片的製程良率。再者，於製備該鹼可溶性樹脂組份中的鹼可溶性樹脂時，各成份的反應性不佳，甚至反應不易進行。
有鑒於上述，開發一均相的鹼可溶性樹脂組份，且於製備該鹼可溶性樹脂組份中的雙酚芴系樹脂時，各成份具有較佳的反應性，是此技術領域相關技術人員可再突破的課題。
因此，本發明之第一目的，即在提供一種均相的鹼可溶性樹脂組份，且，於製備該鹼可溶性樹脂組份中的雙酚芴系樹脂時，各成分具有較佳的反應性。
於是本發明鹼可溶性樹脂組份，包括：一雙酚芴樹脂；一四級銨鹽化合物；及一溶劑，其中，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為大於0.07重量份至小於0.82重量份，且該雙酚芴系樹脂是由式(I)所示：
於式(I)中，T1及T2各自表示，其中，R1、R2、R3及R4各自表示氫、鹵素、C1至C5的烷基、C1至C5的烷氧基、C6至C12的芳香基(aryl)，或C6至C12的芳烷基(aralkyl)；X為四價有機基團；Y1及Y2各自表示二價有機基團；n表示1至30；當n表示2以上時，每一個X或每一個T1為相同或不同。
本發明之第二目的，即在提供一種感光性樹脂組成物。
本發明感光性樹脂組成物，包含上述的鹼可溶性樹脂組份以及光起始劑。
本發明之功效在於：透過調整四級銨鹽化合物的用量，使得製備雙酚芴系樹脂時各成份的反應性提升，以利於反應進行，同時，可獲得均相的鹼可溶性樹脂組份。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
<雙酚芴系樹脂>
本發明中，該雙酚芴系樹脂為一鹼可溶的樹脂，其中，該鹼例如但不限於氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、矽酸鈉、甲基矽酸鈉、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲胺、氫氧化四乙胺、膽鹼、吡咯、哌啶或1,8-二氮雜二環-〔5,4,0 〕-7-十一烯等。
本發明中，該雙酚芴系樹脂的製備方法包含以下步驟：提供一第一混合物進行開環反應，形成一含羥基的反應產物，接著，再添加該具有至少一個酸酐基的化合物進行聚合反應，其中，該第一混合物包括式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物以及具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物。較佳地，該開環反應的操作溫度範圍為100℃至120℃。較佳地，該開環反應的操作時間範圍為6小時至12小時。較佳地，該聚合反應的操作溫度範圍為100℃至120℃。較佳地，該聚合反應的操作時間範圍為6小時至12小時。
詳細地說，本發明雙酚芴系樹脂是由式(I)所示：
於式(I)中，T1及T2各自表示，其中，R1、R2、R3及R4各自表示氫、鹵素、C1至C5的烷基、C1至C5的烷氧基、C6至C12的芳香基，或C6至C12的芳烷基 ；X為四價有機基團；Y1及Y2各自表示二價有機基團；n表示1至30；當n表示2以上時，每一個X或每一個T1為相同或不同。
較佳地，該四價有機基團是擇自於、
較佳地，該二價有機基團是擇自於-CH2-CH2-或
<<式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物>>
該式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物：
於式(i)中，R1、R2、R3及R4各自表示氫、鹵素、C1至C5的烷基、C1至C5的烷氧基、C6至C12的芳基，或C6至C12的芳烷基。
該式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物例如但不限於含環氧基(epoxy)的雙酚芴型化合物(bisphenol fluorene)。該含環氧基的雙酚芴型化合物是由9,9-雙(4-羥基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-氯苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-chlorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-溴苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-bromophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-氟苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-fluorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)fluorene]等化合物與鹵化環氧丙烷(epihalohydrin)反應而得。該鹵化環氧丙烷例如但不限於3-氯-1,2-環氧丙烷(epichlorohydrin)或3-溴-1,2-環氧丙烷(epibromohydrin)等。該含環氧基的雙酚芴型 化合物例如但不限於(1)新日鐵化學製的商品：ESF-300等；(2)大阪瓦斯製的商品：PG-100、EG-210等；(3)S.M.S Technology Co.製的商品：SMS-F9PG、SMS-F914PG、SMS-F9PPhG或SMS-F9CrG等。該SMS-F9PG為式(i)中，R1、R2、R3及R4表示氫的含環氧基的雙酚芴型化合物。
<<具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物>>
較佳地，該具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物是擇自於(1)丙烯酸(acrylic acid，簡稱AA)、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸(2-methaacryloyloxyethyl succinic acid)、2-甲基丙烯醯氧丁基琥珀酸、2-甲基丙烯醯氧乙基己二酸、2-甲基丙烯醯氧丁基己二酸、2-甲基丙烯醯氧乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧乙基馬來酸、2-甲基丙烯醯氧丙基馬來酸、2-甲基丙烯醯氧丁基馬來酸、2-甲基丙烯醯氧丙基丁二酸、2-甲基丙烯醯氧丙基己二酸、2-甲基丙烯醯氧丁基己二酸、2-甲基丙烯醯氧丙基四氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧丙基鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧丁基鄰苯二甲酸，或2-甲基丙烯醯氧丁基氫鄰苯二甲酸；(2)由含羥基的(甲基)丙烯酸酯與二元羧酸化合物反應而得的化合物；(3)由含羥基的(甲基)丙烯酸酯與具有至少一個酸酐基的化合物反應而得的半酯化合物。
該含羥基的(甲基)丙烯酸酯例如但不限於2-羥基乙基丙烯酸酯[(2-hydroxyethyl)acrylate]、2-羥基乙基甲 基丙烯酸酯[(2-hydroxyethyl)methacrylate]、2-羥基丙基丙烯酸酯[(2-hydroxypropyl)acrylate]、2-羥基丙基甲基丙烯酸酯[(2-hydroxypropyl)methacrylate]，4-羥基丁基丙烯酸酯[(4-hydroxybutyl)acrylate]、4-羥基丁基甲基丙烯酸酯[(4-hydroxybutyl)methacrylate]，或季戊四醇三甲基丙烯酸酯等。該二元羧酸化合物例如但不限於己二酸、丁二酸、馬來酸、琥珀酸，或鄰苯二甲酸等。該具有至少一個酸酐基的化合物與製備雙酚芴系樹脂所用的具有至少一個酸酐基的化合物相同，故不再贅述。
較佳地，以該式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物的總量為1莫耳(mole)計，該具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物的含量範圍為2莫耳至2.4莫耳。
<<具有至少一個酸酐基的化合物>>
較佳地，該具有至少一個酸酐基的化合物是擇自於二元羧酸酐化合物、四元羧酸酐化合物，或此等一組合。
該二元羧酸酐化合物可單獨或混合使用，且該二元羧酸酐化合物例如但不限於具有鏈狀烴基的二羧酸酐、具有脂環烴基的二羧酸酐或具有芳香烴基的二羧酸酐等。
該具有鏈狀烴基的二羧酸酐例如但不限於丙二酸酐、丁二酸酐(succinic anhydride)、戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、辛二酸酐、壬二酸酐、癸二酸酐，乙醯基丁 二酸酐、檸康酸酐、檸檬酸酐、酒石酸酐、馬來酸酐、衣康酸酐、氧代戊二酸酐(2-oxoglutaric acid anhydride)，或二乙二醇酸酐等。該具有脂環烴基的二羧酸酐例如但不限於六氫苯二甲酸酐、環丁烷二羧酸酐、環戊烷二羧酸酐、、四氫苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride，簡稱THPA)，或六氫偏苯三酸酐(tetrahydro trimellitic anhydride)等。該具有芳香烴基的二羧酸酐例如但不限於苯二甲酸酐或偏苯三酸酐等。較佳地，該二元羧酸酐化合物是擇自於丁二酸酐、衣康酸酐、四氫苯二甲酸酐、六氫偏苯三酸酐、苯二甲酸酐、偏苯三酸酐，或此等一組合。更佳地，該二元羧酸酐化合物是擇自於丁二酸酐、衣康酸酐、四氫苯二甲酸酐，或此等一組合。
該四元羧酸酐化合物可單獨或混合使用，且該四元羧酸酐化合物例如但不限於具有鏈狀烴基的四羧酸二酐、具有脂環烴基的四羧酸二酐，或具有芳香烴基的四羧酸二酐等。
該具有鏈狀烴基的四羧酸二酐例如但不限於丁烷四羧酸二酐、戊烷四羧酸二酐，或己烷四羧酸二酐等。該具有脂環烴基的四羧酸二酐例如但不限於環丁烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐、環庚烷四羧酸二酐，或二環己基四羧酸二酐[bis(3,4-dicarboxycyclohexyl)dianhydride]等。該具有芳香烴基的四羧酸二酐例如但不限於均苯四甲酸二酐(pyromellitic dianhydride，簡稱PMDA)、二苯甲酮四甲酸 二酐(benzophenonetetracarboxylic dianhydride)、聯苯四甲酸二酐(biphenyl-tetracarboxylic acid dianhydride，簡稱BPDA)、聯苯醚四甲酸二酐(tetracarboxydiphthalic ether dianhydride)、4,4'-(六氟異丙烯)二酞酸酐[4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride]，或二苯基碸四羧酸二酸酐(diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride)等。較佳地，該四元羧酸酐化合物是擇自於聯苯四甲酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、聯苯醚四甲酸二酐，或此等一組合。更佳地，該四元羧酸酐化合物是擇自於聯苯四甲酸二酐、聯苯醚四甲酸二酐，或此等一組合。
較佳地，以該式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物的總量為1莫耳(mole)計，該具有至少一個酸酐基的化合物的含量範圍為0.3莫耳至1莫耳。
<四級銨鹽化合物>
該四級銨鹽化合物是擇自於四(C1至C6的烷基)鹵化銨[tetra(C1-C6 alkyl)ammonium halide)]、三(C1至C6的烷基)芳香基鹵化銨[tris(C1-C6 alkyl)-aryl-ammonium halide)]、鹵化N-烷基吡啶(N-alkylpyridinium halide)，或此等一組合。
該四(C1至C6的烷基)鹵化銨可單獨或混合使用，且該四(C1至C6的烷基)鹵化銨例如但不限於四甲基氯化銨、四乙基氯化銨、四乙基溴化銨、四丁基氯化銨，或四丁基溴化銨等。
該三(C1至C6的烷基)芳香基鹵化銨可單獨或混 合使用，且該三(C1至C6的烷基)芳香基鹵化銨例如但不限於三甲基苯基氯化銨、三乙基苯基氯化銨(triethyl benzyl ammonium chloride，簡稱TEBAC)，或三丙基苯基氯化銨等。
該鹵化N-烷基吡啶可單獨或混合使用，且該鹵化N-烷基吡啶例如但不限於N-甲基氯化吡啶等。
較佳地，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為大於0.1重量份至小於0.82重量份。更佳地，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為0.136重量份至0.68重量份。較佳地，以該鹼可溶性樹脂組份的總量為100wt%計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為0.075wt%至0.374wt%。所謂雙酚芴系樹脂的總量指的是式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物、具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物，以及具有至少一個酸酐基的化合物的重量總和。
<溶劑>
該溶劑可單獨或混合使用，且該溶劑例如但不限於(1)醇類化合物：乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、2-丁醇、己醇或乙二醇等；(2)酮類化合物：甲乙酮或環己酮等；(3)芳香族烴類化合物：甲苯或二甲苯等；(4)賽珞素(cellosolve)類化合物：賽珞素或丁基賽珞素(butyl cellosolve)等；(5)卡必妥類化合物：卡必妥或丁基卡必妥等；(6)丙二醇烷基醚類化合物：丙二醇單甲醚等；(7)多丙 二醇烷基醚[poly(propylene glycol)alkyl ether]類化合物：二丙二醇單甲醚[di(propyleue glycol)methyl ether]等；(8)醋酸酯類化合物：醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙二醇乙醚醋酸酯(ethylene glycol monoethyl ether acetate)或丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate，簡稱PGMEA)等；(9)乳酸酯(lactate)類化合物：乳酸乙酯(ethyl lactate)或乳酸丁酯(butyl lactate)等；(10)二烷基二醇醚類。
較佳地，以該鹼可溶性樹脂組份的總量為100wt%計，該溶劑的含量範圍為10wt%至小於95wt%。更佳地，以該鹼可溶性樹脂組份的總量為100wt%計，該溶劑的含量範圍為40wt%至60wt%。
[鹼可溶性樹脂組份]
該鹼可溶性樹脂組份的製備方法包含以下步驟：提供一第二混合物進行聚合反應，其中，該第二混合物包括式(i)所示的具有至少二個環氧基的環氧化合物、具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物、具有至少一個酸酐基的化合物、四級銨鹽化合物，以及溶劑。較佳地，該第二混合物還包括抑制劑。
較佳地，該鹼可溶性樹脂組份的酸價(acid value)範圍為10mgKOH/g至150mgKOH/g，較佳地，該鹼可溶性樹脂組份的酸價範圍為30mgKOH/g至90mgKOH/g。
<抑制劑>
該抑制劑的使用目的在於避免具有至少一個羧 酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物自身聚合。該抑制劑可單獨或混合使用，且該抑制劑例如但不限於(1)單酚類化合物：對苯二酚、甲基對苯二酚、二丁基羥基甲苯(dibutyl hydroxyl toluene)、2,6-二第三丁基-對-甲基酚、丁基羥基苯甲醚(tert-butyl-4-methoxyphenol，簡稱BHT)、2,6-二第三丁基-對-乙基酚，或硬脂基-β-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯等；(2)雙酚類化合物：2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、2,2’-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基酚)、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、4,4’-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基酚)，或3,9-雙[1,1-二甲基-2-{β-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基酚)丙烯醯氧基}乙基]2,4,8,10-四氧螺[5,5]十一烷等；(3)多酚類化合物：1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)苯、四[亞甲基-3-(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、雙[3,3’-雙(4’-羥基-3’-第三丁基苯基)丁酸]二醇酯，或1,3,5-三(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苄基)-S-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮等。
較佳地，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該抑制劑的含量範圍為0.01重量份至3重量份。更佳地，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該抑制劑的含量範圍為0.03重量份至1重量份。
[感光性樹脂組成物]
本發明感光性樹脂組成物包含上所述的鹼可溶性樹脂組份以及光起始劑。
該光起始劑可採以往彩色濾光片或黑色矩陣用感光性樹脂組成物中的光起始劑，故不再贅述。
較佳地，該感光性樹脂組成物還包含顏料。
該顏料可採以往彩色濾光片或黑色矩陣用感光性樹脂組成物中的顏料，故不再贅述。
較佳地，該感光性樹脂組成物還包含溶劑。
該溶劑以可以溶解鹼可溶性樹脂組份以及光起始劑，且不與該等成分相互反應，並具有適當揮發性者為佳。該溶劑例如上述的溶劑，故不再贅述。
<<實施例1>>
步驟一：將46.2克的SMS-F9PG(S.M.S Technology Co.製)、14.98克的丙烯酸(以下簡稱AA)、0.114克的三乙基苯基氯化銨(以下簡稱TEBAC)、0.047克的2,6-二第三丁基-對-甲基酚(以下簡稱BHT)溶解於32.34克丙二醇甲醚醋酸酯(以下簡稱PGMEA)中，升溫至110℃，並反應20小時。
步驟二：恆溫在110℃，再加入14.7克的聯苯四甲酸二酐(以下簡稱BPDA)及24克的PGMEA，並反應2小時。
步驟三：恆溫在110℃，再加入7.6克的四氫苯 二甲酸酐(以下簡稱THPA)及12克的PGMEA，並反應2小時，即可獲得鹼可溶性樹脂組份。
<<實施例2至9以及比較例1至7>>
實施例2至9以及比較例1至7是以與實施例1相同的步驟來製備鹼可溶性樹脂組份，僅三乙基苯基氯化銨使用量、反應溫度及步驟一的反應時間與實施例1不同，詳細使用量及反應條件如表1所示。
<<評價項目>>
均相評價：觀測實施例1至9以及比較例1至7的鹼可溶性樹脂組份是否存在析出物。○：無析出物；X：有析出物。
反應性評價：以步驟一反應後的環氧當量做為指標。○：環氧當量在10,000克/當量以上，表示步驟一的反應佳；X：環氧當量小於10,000克/當量，表示步驟一的反應差，反應未完全，殘留較多的環氧基。
分子量分佈量測：利用凝膠滲透層析(Gel Permeation Chromatography，簡稱GPC)法對實施例5至7以及比較例6至7的鹼可溶性樹脂組份量測重量分子量(Mw)大於10,000的聚合物的含量。
從表1可以看出，各實施例的均相評價結果及步驟一的反應性均有良好表現。反之，比較例1至4皆因步驟一的反應性不佳，反應不完全而殘留較多環氧基，且比較例5至7則有析出物出現。
雖然實施例5至7分子量大於10,000的聚合物含量較比較例6至7多，但藉由控制四級銨鹽化合物的含量，仍可使其均相評價呈現良好表現。
綜上所述，透過調整四級銨鹽化合物的用量，使得製備雙酚芴系樹脂時各成份的反應性提升，以利於反應進行，同時，可獲得均相的鹼可溶性樹脂組份，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (10)

  1. 一種鹼可溶性樹脂組份，包含：一雙酚芴系樹脂；一四級銨鹽化合物；及一溶劑；其中，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為大於0.07重量份至小於0.82重量份，且該雙酚芴系樹脂是由式(I)所示： 於式(I)中，T1及T2各自表示，其中，R1、R2、R3及R4各自表示氫、鹵素、C1至C5的烷基、C1至C5的烷氧基、C6至C12的芳香基，或C6至C12的芳烷基；X為四價有機基團；Y1及Y2各自表示二價有機基團；n表示1至30；當n表示2以上時，每一個X或每一個R4為相同或不同。
  2. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，該鹼可溶性樹脂組份的酸價範圍為10mgKOH/g至150mgKOH/g 。
  3. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為0.136重量份至0.68重量份。
  4. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，以該鹼可溶性樹脂組份的總量為100wt%計，該四級銨鹽化合物的含量範圍為0.075wt%至0.374wt%。
  5. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，該四級銨鹽是擇自於四(C1至C6的烷基)鹵化銨、三(C1至C6的烷基)芳香基鹵化銨、鹵化N-烷基吡啶，或此等一組合。
  6. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，該四價有機基團是擇自於、、、
  7. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，該二價有 機基團是擇自於-CH2-CH2-或。
  8. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，其中，以該鹼可溶性樹脂組份的總量為100wt%計，該溶劑的含量範圍為10wt%至小於95wt%。
  9. 如請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份，還包含抑制劑，其中，以該雙酚芴系樹脂的總量為100重量份計，該抑制劑的含量範圍為0.01重量份至3重量份。
  10. 一種感光性樹脂組成物，包含一請求項1所述的鹼可溶性樹脂組份以及光起始劑。
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TWI285297B (en) * 2004-02-09 2007-08-11 Chi Mei Corp Light-sensitive resin composition for black matrix
JP2005258254A (ja) * 2004-03-15 2005-09-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物
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