TW200409760A - Organic compounds - Google Patents

Description

200409760 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於下式之新穎苯並三唑基-胺基乙腈化合 物： °

其中： h代表函素、氰基、硝基、CrCr烷基、環烷基 、鹵素-烷基、Ci-Ce-烷硫基、芳硫基、Ci — C6-烷氧基 、cs-&-環烷氧基、鹵素—Ci_C6-烷氧基、Ci_Cr烷羰基、鹵 素一(V烷羰基、q-c：6-烷基亞磺醯、Cl-c6-烷基磺醯、 Cl Cf烷fe基、二（(；厂(；6-烷基）胺基、未取代或經取代的芳 基或未取代或經取代的苯氧基，其中取代基可互相獨立並 且係選自由鹵素、硝基、氰基、Cl_C6一烷基、豳素—Ci— 烷基、CrC6-烷氧基、鹵素-CrC6-烷氧基、Ci_C6—烷硫基、 鹵素-CrC6-烷硫基、CrC6-烷基亞磺醯、鹵素-Ci—C6一烷基 亞磺醯、Ci-C「烷基磺醯及鹵素-q-Cr烷基磺醯所組成的 族群中； I、及R5互相獨立地代表氫、鹵素、c〗一〇6-烧基、 鹵素-q-C6-烷基；未取代的或經一次或多次取代 c —c 一 3 ^ 6 環烷基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素及Cl一 ce-烧基所組成的族群中；未取代的或經一次或多次取代的 200409760 苯基’其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、 氰基、CrC「烷基、鹵素—q-c「烷基、Ci-Ce-烷氧基、鹵素 -CrC6-烧氧基、CrCr烷硫基、鹵素-CrC6-烷硫基、Q-CV 烷基亞磺醯、鹵素-(：厂C6-烷基亞磺醯、C「烷基磺醯、 鹵素-C!-(V烷基磺醯、c厂C6-烷胺基或二（c^C^烷基）胺基 所組成的族群中； 或R4及匕一起代表c2-06伸烧基； 1?6代表氮、Ci-Cg -烧基、Ci-Cg -燒幾基、C1 - C β _烧氧基-Ci-Cr烷基、胺基羰基、CrCe-烷氧羰基、鹵素-CrCr烷羰 基、硫-C〗-C6-烧幾基或节基； R7代表氫、C6-烷基、（:厂C6-烷氧基、Ci-Ce-烷胺基 、二（Ci-C6-烧基）胺基、胡椒基、未取代的或經一次或多 次取代的苯基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素 、石肖基、氣基、Ci-Cg -烧基、烧基、1¾素-Cl--烧 基、Ci-Ce-烧氧基、C3-C6-環烧氧基、鹵素-烧氧基、 C2_C6-烯基、鹵素-〔2-匸6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烧基 、C2 -〔6 -稀乳基、鹵素-[2~~〇6-稀乳基、（^-06-烧硫基、鹵素 - (VCe-烷硫基、匸厂(：6-烷基磺醯氧基、鹵素-Q-C「烷基磺 醯氧基、Q-Ce-烷基亞磺醯、鹵素-q-C「烷基亞磺醯、（：「 C6-烷基磺醯、鹵素-Ci-C6-烷基石黃醯、C2-C6-烯硫基、鹵素 -C2-C6-烯硫基、C2_C6-烯基亞石黃醯、鹵素-C2-C6-烯基亞石黃 醯、C2-C6-浠基石黃醢、鹵素-C2-C6-浠基石黃醯、C^-Cr烧胺基 、二（(^-(^-烧基）胺基、Ci-Cj-烧基績醯胺基、鹵素 烷基磺醯胺基、q-C6-烷羰基、鹵素-(：厂(：6-烷羰基、（：厂C6_ 200409760 燒氧絲、Cl—C「歸基、二(CrC6-烧基则基所組成 的族群中；未取代的或經一次或多次取代的芳基一K「烷 基、未取代的或經一次或多次取代的芳胺基、未取代的或 經-次或多次取代的芳幾基、未取代的或經一次或多次取 代的芳羰氧基、未取代的或經_次或多次取代的芳氧基、 未取代的或經-次或多次取代的芳氧基—烧基、未取 代的或經一次或多次取代的雜芳氧基-Ci—Cr烷基、未取代 的或經一次或多次取代的芳氧羰基、未取代的或經一次或 多次取代的芳基磺醯、未取代的或經一次或多次取代的芳 基磺醯胺基、未取代的或經一次或多次取代的吡啶氧基、 以及未取代的或經一次或多次取代的笨基乙炔基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、— 一 烷基、鹵素-(VC6-烷基、Ci-C6—烷氧基、鹵素-Ci—C6一烷氧 基、Cl_C6_烷硫基、鹵素-C^Ce-烷硫基、C6-烷基亞磺醯 、鹵素-cvc：6-烷基亞磺醯、c厂c「烷基磺醯及鹵素— 烧基績酸所組成的族群中； 未取代的雜芳基或經一次或多次取代的雜芳基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Cl一 C6_炫基、_素-c〗-c6-燒基、Ci_c6 —烧氧基、鹵素—Ci-C6一烧 氧基、c2-c6-烯氧基、_素―c2-c厂稀氧基、Ci—C厂烧硫基、 鹵素一Cl一Ce一烷硫基、CrC6-烷基亞磺醯、鹵素-Cl-C「烷基 亞石買酿、C2—C6’硫基、鹵素-C2-C6-烯硫基、C2-C6-稀基亞 磺醯、函素-C2-Cr烯基亞磺醯、Ci —C6-烷基磺醯、鹵素一 q c6烧土只酉也、c2—c6-烯基石黃醯、鹵素—c2—c「稀基石黃醯、 200409760

Ci-C6-烷胺基及二（Ci-C「烷基）胺基所組成的族群中； 或未取代的或經一次或多次取代的萘基或喹咐基，其 中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Ci-ce-烷基、鹵素-(：厂(：6-烷基、（：丨-(：6-烷氧基、鹵素-(：厂(：6-烷 氧基、C2-C6-烯氧基、鹵素-C2-C6-稀氧基、烧硫基、 鹵素-(VCs-烷硫基、（^-(：6-烷基亞磺醯、鹵素-Crh-烷基 亞磺醯、C2-C6-烯硫基、鹵素-C2_c6_烯硫基、c2-c6-烯基亞 石黃醯、鹵素—C2-C6-稀基亞石黃醯、烧基續醯、鹵素一 Ci-Ce-烧基石黃醢、c2-C6-烯基績醯、鹵素-C2-C6-稀基續醯、 q-C6-烷胺基及二（CrCe-烷基）胺基所組成的族群中； R8及Rg互相獨立地代表氫、Ci-C6 -烧基、C6 -烧氧罗炭 基、CrC「烷羰基、CrC6-烷硫羰基、硫-CrC6-烷幾基、芳 基或雜芳基； Y代表直接鍵結、C(0)、C(S)或S(0)n ; a代表1、2或3 ; m代表1、2、3或4 ;以及 η是1或2 ; 其製備以及用途’以控制在溫血的生產性家畜及馴養動物 以及植物中或其上之體内及體外寄生物，特別是蹲蟲·，本 發明更有關於包含至少一種該等化合物的除害劑。 【先前技術】 具有除害劑活性之經取代的胺基乙腈化合物，是揭露 於例如歐洲專利 ΕΡ-0·953.565 Α2 中。然而 在其中所特 200409760 別揭顯示的活性成份，一直無法滿足有關效力及活性範圍 的需求。因此，對於具有改善的除害性質之活性成份，仍 有其需要。現在已發現，式Ϊ的胺基乙腈化合物具有優異 的除害性質，特別是對於在生產性家畜、馴養動物以及植 物中及其上之體内及體外寄生物。 【發明内容】 芳基是苯基或萘基。 雜务基疋卩比咬基、唯ϋ定基、均-三嗦基、1，2，4—三嚷基 、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、 三唑基、聘唑基、噻二唑基、腭二唑基、苯並噻吩基、苯 並呋喃基、苯並噻唑基、吲哚基或吲唑基， 、㈣基、均-三嚷基或…—三嗦基，特別是上二 嘧啶基。 、作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 伤例如，鹵烧基、烧氧基及烧硫基，在每個例子中，烧 基係考慮在所討論的基團或化合物中之特定的碳原子 ，不論是直鏈的，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基 或己基’ Α是分支的，例如，異丙基、異丁基、第二一丁 基、第二—丁基、異戊基、新戊基或異己基。 八作2基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 伤’在母個例子中，烯基係考慮在所討論的基團或化合物 中之特疋的 <原子數目以及絲或分離的雙鍵，不論是直 鏈的，例如，烯丙基、2-丁烯基、 3-戊稀基、1-己烯基或 200409760 ，一己二烯基’·或是分支的，例如，異丙烯基、異丁婦基 、異戊間二稀基、第三__戊烯基或異己稀基。 、作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 知，在母個例子中，块基係考慮在所討論的基圏或化合物 中之特定的碳原子數目以及共輛或分離的三鍵，不論是直 鏈的，例如，#丙基、2-丁炔基、3_戊炔基、卜己：基、 卜庚炔基或3-己烯-丨-炔基；或是分支的，例如，3—$基 丁-卜炔基、4-乙基戊-卜炔基或4-甲基己一2 —炔基。 八作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 伤，例如，鹵環烷基，在每個例子中，環烷基係考慮在所 討論的基團或化合物中之特定的碳原子數目，例如，環丙 基、環丁基、環戊基或環己基。 " 作為基團本身以及作為其他基團及化合物的結構性成 份，例如，鹵烷基、齒烷氧基及_烷硫基，在每個例子中 ，函素是氟、氯、溴或碘，特別是氟、氣或溴，特別是氟 或氣。 經ii素取代的含碳基團及化合物，例如，_烷基、函 燒氧基或鹵烷硫基，可被部份地_化或全函化，在多重函 化的例子中，鹵素取代基可以是相同或不同的。作為基團 本身以及作為其他基團及化合物的結構性成份，例如，齒 燒氧基或鹵烧硫基，鹵烧基的例子是曱基，其係以氟、氯 及/或溴經單至三取代，例如，CHF2或CFS ;乙基，其係以 氣、氯及/或溴經單至五取代，例如，CH2CF3、CF2CF3、 CF2CC13、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFC12、CF2CHBr2、 200409760 丙基或異丙基，其係以 CF2CHC1F 、 CFzCHBrF 或 CC1FCHC1F ; 敦、氯及/或丨臭、經單至七取代，例如，cH2CHBrCH2Br cf2chfcf3、ch2cf2cf3 或 CH(CF3)2; 丁基或其異構物之一 其係以敗、IL及/或漠經單至九取代，例如，CF(CF3)CHFCF: 或CH/CFACF3;戊基或其異構物之_，其係以氣、氯及: 或漠經一次至十一次取代’例如，cf(CF3)(chf)2cf3或 CH2(CF2)3CF3;以及己基或其異構物之—，其係以氟、氯及 /或溴經一次至十三次取代，例如，（CH2)4CHBrCH2計、

CF2(CHF)4CF3 、 CH2(CF2)4CF3 或 C(CF3)2(CHF)2CFq 。 烷氧基較佳地具有丨至6個碳原子的鏈長度。烷氧基 是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正—丁氧基 、異丁氧基、第二-丁氧基及第三—丁氧基，以及異構物戊 氧基及己氧基，較佳是甲氧基及乙氧基。齒烷氧基較佳地 具有1至6個碳原子的鏈長度。_烷氧基是例如氟甲氧基 、二氟甲氧基、三氟曱氧基、2, 2, 2-三氟乙氧基、

1，1，2, 2 -四氟乙氧基、2 -氟乙氧基、2 -氣乙氧基、2, 2-二 氟乙氧基以及2,2,2-三氯乙氧基；較佳是二氟甲氧基、2一 氣乙氧基以及三氟甲氧基。 烷硫基較佳地具有1至6個碳原子的鏈長度。烧硫基 是例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正-丁硫基 、異丁硫基、第二—丁硫基及第三-丁硫基，較佳是曱硫基 及乙硫基。 在本發明内容的範疇内之較佳具體實例是： (1)式I化合物，其中Ri代表鹵素、氰基、硝基、 12 200409760 4、元基、鹵素—Cj—Cr烧基、q-Cr烧氧基、鹵素-(^-〇4-"^ Ci C4-院幾基、鹵素_c4-烧魏基、〇丨-〇4-烧基石黃 ^ 4|取代或經取代的苯氧基，其中取代基可互相獨立並 且係選自由鹵素、硝基、氰基、Ci_c4一烷基、鹵素—Ci_Cr 、p 1 C4燒氣基及鹵素-^-(^-烧氧基所組成的族群中 特別是鹵素、氰基、硝基、Ci_C2一烷基、鹵素一Ci—C2 — Ύ 1 烧氧基、鹵素-Ci-C2 -烧氧基或未取代或經取 代的苯氧基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、、· q C4-烷基、鹵素一Ci —Cr烷基、Ci-C4 —烷氧基及鹵素一Ci-Q一 烧氧基所組成的族群中； 最特別是函素、氰基、确基、c「c「烧基、_素—^一 C2-烷基、CrC2-烷氧基或鹵素—Ci-C2一烷氧基； (2 )式I化合物，其巾r3、匕及R5互相獨立地是氫 、鹵素、（VC4-烧基、函素—Ci—c4 —烧基、c3—&環烷基；未 取代的或經-次或多次取代的苯基，其中取代基可互相獨 立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、c「基、幽素―I φ c4-烷基、Cl-C4-烧氧基、鹵素—c广C4-烧氧基、n燒硫 基及鹵素-Ci-Cr烷硫基所組成的族群中；或h及R 一瓜 是C2-Ce伸烧基； 特別地，互相獨立地是氫、δ素、Ci_c2_烧基、齒素一 C^-C?-院基或c3-C6-環燒基； 最特別地，互相獨立地是氣、甲基或齒甲基； (3)式1化合物，其中R6是氫、c「C4-燒基、Ci_c4_ 13 200409760 烷羰基、CrCr烷氧基—Cl-C6-烷基或苄基； 特別是氫、（：厂(：2-烷基、Ci-Cf烷羰基或苄基； 最特別是氫或Ci-Cf烷基； (4)式I化合物’其中R?代表未取代的或經一次或 多次取代的苯基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵 素、硝基、氰基、Cr烷基、鹵素-C厂C4-烷基、CrC4-烷 氧基、鹵素--烷氧基、c2-C4-烯基、鹵素-c2-c4-烯基 、c2-c4-炔基、c3-c6-環烷基、c2-c4-烯氧基、鹵素-C2_C4_ 烯氧基、CVCf烷硫基、鹵素-Ci—烷硫基、Ci-C4—烷基磺 醯氧基、鹵素-Cl-Cr烷基磺醯氧基、Ci-C4一烷基磺醯、鹵 素-c广cr烷基磺醯、q-cr烯基磺醯、函素—C2_C4-烯基磺 醯、c4-烷胺基、二（Ci—C4—烷基）胺基、Ci—C4-烷羰基、 鹵素-CrC4-烷羰基、Ci-C6一烷氧羰基所組成的族群中·，未 取代的或經一次或多次取代的芳基_C1-C4-烷基、未取代的 或經一次或多次取代的芳氧基、未取代的或經一次或多次 取代的芳氧基-q-Cr烷基、未取代的或經一次或多次取代 的雜芳氧基-q-Cr烷基、未取代的或經一次或多次取代的 方虱羰基、未取代的或經一次或多次取代的芳基磺醯、以 及未取代的或經一次或多次取代的毗啶氧基，其中取代基 可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Ci—烷基 函素Cl — C4一燒基、ci一C4-烧氧基、鹵素-CrC*-烧氧基、 Cl一C4 —院硫基、齒素—ci—C4-烧硫基、C】-C4-烧基磺醯及齒素 Cl C4烷基嶒醯所組成的族群中，·未取代或經一次或多次 取代的雜芳基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素 200409760 、石肖基、氰基、CA-烧基、齒素〜Ci—烧基、Ci-C4—炫氧 基、鹵素-CrC4-烷氧基、C2-C4-烯氧基、鹵素一C2 — C4_烯氧 基、c〗-Cr烷硫基、鹵素-CrCf烷硫基、Ci—Cf烷基磺醯及 · 鹵素-C^-C4-烧基石黃醯所組成的族群中；咬 未取代的或經一次或多次取代的萘基或喹咐基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由卣素、硝基、氰基、C厂 c4-烷基、鹵素-cvq-烧基、CrCr燒氧基、_素一Ci—C4一烧 氧基、c2-c4-烯氧基、_素—c2—C4—烯氧基、Ci—c4_燒硫基、 鹵素-CrC4-烷硫基、CrCr烯硫基、鹵素_c2—c4-烯硫基、_ C! (：4-烷基石頁醯及鹵素一Ci-C4 —烷基磺醯所組成的族群中，· 特別是未取代的或經一次或多次取代的芳基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由齒素、硝基、氰基、C1—C2— 烷基、鹵素-U2-烷基、Ci-C2_烷氧基、鹵素—Ci_c2一烷氧 基、C3-Cr環烷基、CrCr烷硫基、鹵素_Ci_C2_烷硫基、 CA-烧基石黃酿、_素一Ci—C2一院基磺醯、Ci-C2_烧羰基、鹵 素-Ci-C2-烷羰基、Cl—q —烷氧羰基所組成的族群中；未取 代的或經一次或多次取代的芳基-Ci_C2_烷基、未取代的或修 經一次或多次取代的芳氧基、未取代的或經一次或多次取 代的芳氧基-c「c2-燒基、以及未取代的或經—次或多次取 代的®1 °定氧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由i!素 肖基氮基C! C2〜燒基、_素{-〇2-烧基、C「C2-燒氧 基、li素-tv(V烷氧基、Ci—C厂烷硫基、_素吒】^厂烷硫 基Cl 烧基、醯及鹵素炫基續醯所組成的族群 中；或 15 200409760 未取代或經一次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由鹵素、石肖基、氰基、Ci-C2-烧基、 鹵素-Ci-Cf烷基、Ci_c2-烷氧基、鹵素—Ci—C2一烷氧基、c2-Cr烯氧基、鹵素-c2—c4一烯氧基、烷硫基、鹵素-C「 C2-烧硫基、c2-烷基磺醯及鹵素--烷基磺醯所組成 的族群中； 最特別是未取代的或經一次或多次取代的芳基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、氰基、c厂C2一烷基 鹵素-CrC2-烷基、CrCr烷氧基、鹵素-(：丨-(：2-烷氧基、 C3 —C5—環烷基、Cl—C2-烷羰基、_素-CrC2-烷羰基、CrCr 烧氧幾基所組成的族群中；未取代的或經一次或多次取代 的芳基-C^C：2-烷基、以及未取代的或經一次或多次取代的 芳氧基-C广C2-烧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由 鹵素、氰基、CrC2-烷基、鹵素—Ci — C2一烷基、Ci_c2-烷氧基 及鹵素—Cl一Cz-烷氧基所組成的族群中； (5 )式I化合物，其中Rs及Rg互相獨立地代表氫、 Cl-c6-烷基、Cl—c6 —烷氧羰基、Ci—c「烷羰基或芳基； 特別地，互相獨立地是氫或C1—C4_烷基； 最特別地，互相獨立地是氯或c「c「烧基； (6)式I化合物，其中γ是以⑴或s(〇)n ; 特別是c(o); (7)式1化合物，其中a是1或2 特別是1 ; 8)式1化合物，其中m是1、2或3 ; 200409760 特別是1或2 ; (9) 式I化合物，其中^是2; · (10) 式I化合物，其中 · R!代表i素、氰基、硝基、Cl-c4-烷基、自素-Ci—c 一 烧基、CrCr烧氧基、鹵素_Ci_c4_烧氧基、c「c「燒幾基4、 鹵素基、ei-c4_烧基績醯或未取代或經取代的 苯氧基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基 、氰基、（:烧基、i素今c4_烧基、Ci—v烧氧基及函 素-Q-Cr烷氧基所組成的族群中； _ hh及Rs互相獨立地是氫、鹵素、c厂^一烷基、鹵 素-Q-Cr烷基、C3-C「環烷基；未取代的或經一次或多次 取代的苯基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、 硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵素—Ci-C4_烷基、Ci-C4—烷氧基 、齒素-CrC4-燒氧基、Ci-C4—烷硫基及鹵素—Ci—C4_烷硫基 所組成的族群中；或及R5 —起是C2-C6伸烷基； R6是氫、CrC4-烷基、Cl—c4—烷羰基、Cl-c6-烷氧基-Ci-C6-烧基或节基； 春 R?代表未取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由_素、硝基、氰基、Ci—c4-烷基、鹵素-CrC4-烷基、Ci-C4 —烷氧基、鹵素-Ci-C4-烷氧 基、c2-c4-烯基、鹵素—C2 — Cr烯基、CrC4一炔基、c3-C6-環 烷基、C2 - C4-烯氧基、鹵素-C2 — Cr烯氧基、Ci — C4 一烷硫基、 鹵素-1-(：4-烷硫基、Ci—C4—烷基磺醯氧基、鹵素—Ci-C4一烷 基石頁醯氧基、（:广c4-烷基磺醯、鹵素_Ci_c4-烷基磺醯、c2- 17 200409760

C4一烯基磺醯、鹵素〜C2—Cr烯基磺醯、q-Cr烷胺基、二 (Cr(V烷基）胺基、Ci—烷羰基、函素—Ci—^-烷羰基、 ci 烷氧羰基所組成的族群中；未取代的或經一次或多 次取代的芳基-q-Cr烷基、未取代的或經一次或多次取代 的方氧基、未取代的或經一次或多次取代的芳氧基— h一 烷基、未取代的或經一次或多次取代的雜芳氧基—c^c厂烷 基、未取代的或經一次或多次取代的芳氧羰基、未取代的 或、、、二-人或多次取代的芳基續醯、以及未取代的或經一次 或多次取代的吡啶氧基，其中取代基可互相獨立並且係選 自由鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵素-CrC4-烷基、 烷氧基、鹵素〜Ci—C4—烷氧基、C4—烷硫基、_素— Ci—Cf烷硫基、Ci-Cr烷基磺醯及鹵素—Ci-Cf烷基磺醯所組 成的族群中； 未取代或經一次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Ci-Cr烷基、 鹵素—Cl—cr烷基、CrC4-烷氧基、鹵素-CrCr烷氧基、C2-cr烯氧基、鹵素—C2—C4一烯氧基、Ci_C4—烷硫基、鹵素-Ci — C4燒^基、c厂c4-院基確醢及鹵素-(:广c4-燒基磺醢所組成 的族群中；或 未取代的或經一次或多次取代的萘基或喹啉基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Cr 4燒基、鹵素—Ci-Cr烧基、Ci-C4-院氣基、鹵素-Ci-Cr烧 氧基、C2-Cf烯氧基、鹵素—C2_C4-烯氧基、Ci—C4-烷硫基、 鹵素q-Cr说硫基、c2—c4-稀硫基、鹵素—c2-C4-稀硫基、 18 200409760

Ci- C4-烧基績醯及鹵素-C!-C4-烧基石黃醯所組成的族群中；

Rs及Rg互相獨立地代表氫、Q-C6-烷基、（：广Cr烷氧幾 基、C厂C6-烧幾基或芳基； Y 是 c(o)或 s(o)n; a代表1或2 ; m是1、2或3 ;以及 η代表2 ; (11)式I化合物，其中 h代表鹵素、氰基、硝基、Crq-烷基、鹵素— 烧基、C^-C2 -烧氧基、鹵素—Q-C2 -烧氧基或未取代或經取 代的苯氧基，其中取代基可互相獨立並且係選自由_素、 CrC4-烷基、鹵素—Ci — C4-烷基、Ci — C4-烷氧基及鹵素—Kr 烷氧基所組成的族群中； R3、R4及Rs互相獨立地代表氫、鹵素、Ci-C2-烷基、 鹵素-CrC2-烷基或c3 —c6 一環烷基；

Re代表氫、C1—c2-烷基、C2-烷羰基或苄基； R?代表未取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由函f、硝基、氰基、C厂 烷基、鹵素-CrCr烷基、Ci-C「烷氧基、鹵素一Ci-C2_烷氧 基、C|3—C5—裱烷基、C2-烷硫基、鹵素-Crc2-烷硫基、 G C：2烷基石頁醯、鹵素—Ci—C2 一烷基磺醯、Cl—^ 一烷羰基、鹵 素Cl C2烧^基、Cl-C2-烷氧羰基所組成的族群中；未取 代的或經-次或多次取代的芳基烧基、未取代的或 工人或夕-人取代的芳氧基、未取代的或經一次或多次取 200409760 代的芳氧基-CrC2-烷基、以及未取代的或經一次或多次取 代的吡啶氧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由•素 、硝基、氰基、CrC「烷基、_素'气2_烷基、c「c「烷氧 基、函素-Cl-C2-烧氧基、Cl_c「燒硫基、函素^^院硫 基、Clm績醢及函素基杨所組成的族群 中；或 未取代或經-次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由齒素，、氰基、Cl-(V烧基、 函素_Cl-c2-烧基、Cl-C2-烧氧基1素—Ci_C2_烧氧基、c2_ c4-烯氧基、m-c2-c4-烯氧基、n烧硫基、齒素介 c2-烷硫基、CrC「烷基磺醯及_素々c2_烷基磺醯所組成 的族群中；

Rg及Rg互相獨立地代表氫或C广—烧某· Y 是 c(o); a代表1 ;以及 m是1或2 ; (12)式I化合物，其中 L代表鹵素、氰基、硝基、Ci〜c2-烷基、鹵素-(：丨-(：2-烧基、C^-C2-烧氧基或鹵素-C^-C2〜垸氧基； R3、R4及互相獨立地代表氫、曱基或鹵甲基；

Re代表氫或Cq-C^ -烧基； R?代表未取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由鹵素、氰基、Ci_C2-烷基、 鹵素-CrCr烷基、CrCr烷氧基、鹵素—Ci—c2一烷氧基、c3 — 20 200409760 C5—環烷基、C广、卜¥山# , ^ ^ 几叛基、鹵素—C1 — C2-烷羰基、Ci-C2-烷 氧^基所組成的族群中. ^ 十甲，未取代的或經一次或多次取代的 r 土 Ci C2蛻基、以及未取代的或經一次或多次取代的芳 去土一1 2烷基丨中取代基可互相獨立並且係選自由鹵 ή = 土 Cl C2烷基、鹵素一Cl—C2 一烧基、（：丨-(：2-院氧基及 效”-CrC：2-烷氧基所組成的族群中； RAR9互相獨立地代表氫或Ci—c2—烷基； y代表c(o); a代表1 ;以及 m是1或2。 在本發明内容的範圍 N内特別較佳者為在表1中所列 牛的式I化合物，以及最牲 ,^ 取特別者為在合成實施例中所提及 的式I化合物。 本發明之另一標的是剪供 表備刀別呈游離形式或鹽形式之 式I化合物之方法，例如，豆 具特徵在於將下式之化合物：

其為已知的化合物或可類似 以及其中h、R3、R4、r5、R 下式之化合物反應·· Q-Y-R7 其為已知的化合物或可類似 有關的已知化合物而製備， &及111是如式I之定義，與 II卜 有關的已知化合物而製備， 21 200409760 以及其中Y及A是如式I之定義，以及q是離去基，視情 況在鹼性催化劑的存在下反應；以及若需要，將本方法或 其他方式所得到的分別呈游離形式或呈鹽形式之式I化合 物轉換成式I的其他化合物；將本方法所得的異構物之 混合物加以分開，並分離所要的異構物；及/或將本方法 所得的式I之游離化合物轉換成龍，或將本方法所得的 式I化合物之鹽類，轉換成式I之游離化合物或其他鹽類

上述的化合物I之鹽類，也可相似地以關於其鹽類之 方式，而應用到以上及以下所提及的原料。 反應參與物可以例如融熔的形式而互相反應，也就是 不須加入溶劑或稀釋劑。然而，…分的例子中，加入 惰性溶劑或稀釋劑或1、、曰八 θ 爷y :¾具此合物是有利的。這樣的溶劑或稀 U之g例疋·方香族、脂肪族及脂環族碳氫化合物以及 鹵化的碳氫化合物，例如’苯、曱苯、二曱苯、1，3,5_三 曱基苯、萘滿、氯笨、—氣笑 一虱本、/昊本、石油醚、己烷、

己烷、二氯曱烷、三患田卜 卜 又 ~虱曱烷、四氣曱烷、二氯乙烷、三氯 乙烯或四氯乙烯；秘 Μ， … 歸’祕’例如，二乙_、二丙醚、二異丙 、二丁醚、第三〜丁糞田* Η 。 基曱基醚、乙二醇單曱基醚、乙二醇 單乙基醚、乙二醇-田* 、 曱基醚、二曱氧基二乙基醚、四氫联 喃或二氧雜環己燒· ％ -同，例如，丙_、甲基乙基酮或 異丁基嗣，胺，伽 ^ 口 ’ N，N-一曱基曱酿胺、n，N-二乙基 曱醯胺、N，N-二曱其 土 駄胺、N—曱基Qtt咯烷酮或六甲基石! 酸三醯胺；腈，例如 乙腈或丙睛；以及亞楓，例如，二 22 200409760 甲基亞硼。 較佳的離去基Q是鹵素，特別是氯。 適合於促進反應的鹼是例如，鹼金屬或鹼土金屬的氫 氧化物、氫化物、醯胺、烷酸鹽、醋酸鹽、碳酸鹽、二烷 基S* fe或烧基甲石夕烧基驢胺、燒基胺、伸烧基二胺（必要 時’係N-烧基化的，以及必要時，係不飽和的）、環烷基 胺、鹼性雜環、氫氧化銨以及碳環胺。可舉例說明的這些 物質是，氫氧化鈉、氫化鈉、氨基化鈉、甲酸鈉、醋酸鈉 、碳酸鈉、第三-丁酸鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、 二異丙基氨基化鋰、雙（三甲基曱矽烷基）氨基化鉀、氫化 鈣、二乙基胺、二異丙基乙基胺、三乙二胺、環己基胺、 N環己基-N，N-二曱基胺、n，N-二乙基苯胺、p比啶、4-(N，N —甲基胺基）口比咬、奎寧環（quinucl idine ) 、N-甲 基嗎咐、苄基三甲基氫氧化銨以及丨，5—二氮雜二環 [5·4·0]十一碳—5-烯（DBU)。較佳是二異丙基乙基胺以及 4 -（N，N-二曱基胺基）吡啶。 反應有利地是在約〇。(：至約+10(rc的溫度進行，較佳 是從約10°C至約40°C。 在較佳的方法中，式11化合物是在函化的碳氳化合物 中（車乂佳疋一氯曱烧），於驗的存在下（較佳是二異丙基 乙基胺以及4-(N，N_二曱基胺基）吡啶之混合物），與式 111化合物在室溫下反應。 本發明之另一標的是製備分別呈游離形式或鹽形式之 式π化合物之方法，例如，其特徵在於將下式之化合物： 23 200409760 旰)

ιν，

其為已知的化合物或可類似於有關的已知化合物而製備， 以及其中Rl、、R4、R5、a及m是如式I之定義，與無機 或有機氰化物以及式R^NH2之化合物反應，其為已知的化 石物或T類似於有關的已知化合物而製備，以及其中κ日 如式I之定義；以及如果需要的話，將本方法或其他方式 所得到的分別呈游離形式或鹽形式之式丨〗 二 ^ τ τ D物，轉換成 式U的其他化合物；將本方法所得的異構物 v 〜此令物加以 /刀開，並分離所要的異構物；及/或將本方法所得的式 之游離化合物轉換成鹽類，或將本方法所得的式11化I人物 之鹽類，轉換成式11之游離化合物或其他鹽類。 口物 二甲基甲矽烷基氰 適合的氣化物是氰化納、氰化鉀 化物以及丙酮氰醇。

.......A K6,2 之 及胺的反應之一般方法，是已知為Strecker反鹿 說碾於 Organic Synthesis Col 1 · 2 ^ 化合物I的鹽類可以本身已知的 ° 、 扪方式而製備。 化合物I的酸加成鹽可藉由以適合的々 w ‘或適合的離 試劑處理而獲得，以及具有鹼的鹽類 、 、J错由以適合 適合的離子交換试劑處理而獲得。 化合物I的鹽類可藉由一般的太 式，而轉換成: 24 200409760 化合物工、酸加成鹽（例如，藉由以適合的驗性組合物或 適合的離子交換試劑處理）以及具有驗的鹽類（例n 由以適合的酸或適合的離子交換試劑處理）。 曰 化合物I的鹽類可以已知的方式，而轉換成化合物！ 的其他鹽類；酸加成鹽可例如轉換成其他的酸加成鹽，例 如，在-適合的溶劑中，藉由將無機酸的鹽類（例如，鹽 酸鹽）以適合的酸之金屬鹽（例如，鈉鹽、鋇鹽或銀趟） 處理，例如，以醋酸銀處理’其中所得的無機鹽（例如， 乳化銀）是不溶性的，並因此可從反應混合物中沈殿出來 根據所使用的方法及/或反應條件，具有鹽形成特 化5物！，可以游離的形式或以鹽類的形式而獲得。 括盆=物1也可以其水合物的形式而獲得，及/或也可包 =的溶劑，例如，當需要時，該溶劑可用於以固體形 式存在的化合物之結晶。 存在化Α Η A要時可以學及/或幾何異構物的形式 …：：、混&物的形式存在而存在。本發明是有關於 L Η ^及所有可能的異構物混合物，並且本發明之 之後的每個例子應相同地理解為如此，即使：〜 學的的細節並未在每個例子中特別指出亦然。化 根據本發明方法或其他方式所得 異構物，可在其成份的物理化學差1之/物I的非對映 方式而分離成純的非對映異構物，例如以已知的 蒸餾及/或色層分析而分離。 錯由撕晶、 25 200409760 將恩此所獲得的對映異構物之混合物分離成純的異構 物，可藉由已知的方法而達成，例如，藉由從光學活性的 溶劑中再結晶，·藉由在不對稱的吸附劑上色層分析，例如 在乙鉍纖維素上進行高效能液態色層分 適當微生物的協助下，藉由特定固定化的料而切^ 由包相合體（lnclusion C⑽plexes)的形成，例如，利 用不對稱的冠醚，藉此只有一個對映異構物可被複合。 根據本發明，除了經由對應的異構物現合物之分離外 ，也可利m知的非對映立體選擇性或對映立體選擇 性之合：方法，以獲得純的非對映異構物或對映異構物， 2 ’藉由進行本發明之方法，利用具有同樣適合的立體 化+之析出物。 分離或合成更具生物有效性的異構物（例如，對映異 ，物）或異構物之混合物（例如，對映異構物之混合物） 疋有利的，前提為個別的成份具有不同的生物活性。 θ σ在本發明的方法中’所使用的原料及中間產物，較佳 :可產生—開始說明之特別有效的化合物I之原料及中間 本發明特別是有關於在實施例中所說明的製備方法。 本备明用於製備新穎的化合物J所使用之原料及中間 =物’以及其用途及製備方法，也相同地構成本發明之標 '本=明之化合物I是值得注意的，在於它們特別廣泛 的活性乾®，並且在有害物控制的領域中是有價值的活性 26 200409760 成份，特別包括動物的體内及體外寄生物之控制，但對於 溫血動物、魚類以及植物則是相當具有耐受性的。 在本發明的内文中，體外寄生物應理解為特別是昆蟲 、蝨子以及壁蝨。這些包括以下的昆蟲目：鱗翅目（ Lepidoptera )、鞘翅目（)、同翅目（ Uomoptera)、異遂 B ( Heteroptera)、雙遂 U { Diptera )、缕翅目(Thysanoptera)、直翅目 i Orthoptera)、 隱翅目（、管翅目（、食毛目 (Mailojjhaga )、總尾 B ( Thysanura )、專楚笆（ Isoptera ) 、口齒蟲目 i Psocoptera、以及膜翅目（ #7/7(5/7)。然而，可被特別提及的體外寄生物是會擾 亂人類或動物以及攜帶病原體的體外寄生物，例如，蠅類 ，例如，家绳（fi/s'ca )、麗繩（#· 、秋家繩（#· 、黃腹廁绳（

Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga carnaria )、 銅、会彔繩(Lucilia cuprina )、牛皮蠅(Hypoderma bovis

)、紋皮繩（#· 1 ineatum)、白頭祿金織（Chrysomyia chloropyga )、人皮繩(Dermatobia homini s )、虫累旋啤I (Cochliomyia homini vorax)、腸胃繩（ intestinal i s )、羊狂蠅（of/s )、廄螫绳（ Stomoxys calci trans )、後缸鐵（ffaematobi a irri tans );以及蚊蚋類（長角亞目（))，例如，蚊 科（)、蚋科（57皿)、毛蛉科（ /^s/cAoc//c/ae)，還有吸血寄生物，例如，跳蚤，例如，描 27 200409760 蛋(Ctenocephalides felis )反火％： i Ctenocephalides canis )(貓及狗的跳蚤）、印度鼠蚤（ cheopis ) 、k %： { Pulex irritans )、驾也：潛 §： {

Dermatophilus penetrans ) ;兹子，{列 士口 ，羊兹（

Damal ina ον is)、頭蟲(Pediculus human is);牛 it 及 馬繩（虹：科）··馬繩屬（)，例如，馬绳（反 pluvial is、;虫亡屬，例如，綠頭 it ( nigrovi ttatus);斑 it 屬(Chrysopsinae)，例如，白 (Chrysops caecutiens);采采绳，例如，采采繩屬 （ 的種類；咬蟲，特別是蟑螂，例如，德國蟑螂 {Blatella gerwanica)、東方％ 綠 i Blatta orientalis )、美洲蜚蠊（PeripJaneta a/nericana);蝨子，例如， 難备 i Dermanyssus gal 1 inae、、齋癖 A ( Sarcoptes scabiei )、丰蘇i l { Psoroptes ovis ) Sl 疮 A M ( 尸sorerga ies spp.)，以及最後但並非最不重要的是壁蝨 。後者是屬於蜱目（)。已知代表性的壁蝨是，例 如，年缉（Boophilus) x ib ( Amblyomma)、闇目艮蜱（ Anocentor )、革蜱（Dermacentor )、嗜群血蜱（ Haemaphysalis)、嗓歌碑 Q Hyalomma)、硬碑{ Ixodes) 、肖頭缉（Rhipicentor)、互足缉（Margaropus)、烏頭 辦（Rhipicephalus)、軟蜱（drgas)、刺耳蜱（ )及鈍緣蜱（)以及類似的壁兹，其較佳是 寄生於溫血動物中，包括農場動物，例如，牛、緒、綿羊 及山羊；家禽，例如，雞、火雞及鵝；毛皮動物，例如， 28 200409760 貂、狐狸、栗鼠、兔子及類似動物；以及寵物，例如，貓 及狗；還包括人類。 化合物I也可用於對抗衛生有害物，特別是雙翅目的 麻蝇科（心r⑶Μ狀/办e)、瘧蚊科（如吵力…·^^及蚊 科（6W/C/办e);直翅目；網翅目，例 如，蜚蠊科（Waii/办e);以及膜翅目，例如，蟻科（ Formici dae) 〇 化合物I對於植物寄生性的蝨子以及昆蟲，也具有持 續的的活性。在蜱目中的葉蟎的例子中，它們可有效於對_ 抗葉蟎科（TWr卿W办e)(葉蟎屬（化的寧乃似卿· )反（Panonychus spp·))的卵、碼以反氟轰。 它們也高度有效於同翅目的吸蟲，特別是對抗蚜科（ 如力7·心·办e )、飛蝨科（加/劢ac/i/ae )、葉蟬科（ 以⑶如///办〇 、木蝨科"办e)、疥殼蟲科（ 心e )、盾疥殼蟲科（w批π“e )及疥蟲科（ 的害蟲（例如，柑橘果實上的銹蜱）；半 k目’、翅目及纓翅目的害蟲·’以及吃植物的鱗翅目、勒_ 翅目、雙翅目及直翅目昆蟲。 它們有同樣適合作為在土壤中對抗害蟲的土壌殺蟲劑 〇 式I化a物因此疋有效於在作物上，例如，穀類、棉 花稻米、玉米、大豆、馬鈐薯、蔬菜、水果、菸草、啤 酒钯柑橘、鱷梨以及其他作物，對抗所有發育階段的吸 蟲以及食蟲。 29 200409760 式I化合物也可有效於對抗根瘤線蟲（ 、囊形氣 A ( Heterodera)、板腐象 A ( Pratylenchus) 、隻氣 A C Di tylenchus)、穿孔線 A ( Radopholus)、緣 莖線蟲（等種類的植物線蟲。 本發明之化合物是特別有效於對抗蠕蟲，其中體内寄 生的線蟲及吸蟲可能是哺乳動物及家禽的嚴重疾病之原因 ，這些動物例如，綿羊、豬、山羊、牛、馬、驢、狗、描 、天竺鼠以及外來的鳥類。這個跡象的典型線蟲是：血線 A i Haemonchus)、毛戴 A Q Tri chostrongyl us)、奥斯 特象氣（Ostertagia)、細頸線蟲（We/z/aioiZ/ri/s1)、古柏 氏線蟲 i Cooperia、、細蟲 （JsraWs )、鉤蟲 （ Bunostonum)、食道氣 A i Oesophagostonum)、查柏亞線 A ( Charbertia )、鞭 A C Tr』·c/juris )、圓蟲（ Strongylus )、毛線線蟲 i Trichonema)、網尾線蟲（ 、毛細線蟲（Cap/Z/ar/a)、異刺線蟲（ Heterakis) 、3 im A i Toxocara) 、$% 細 A { Ascaridia )、境 A C Oxyuri s)、钩 A ( Ancyiostoma)、鉤蟲（ Z/77c//?arya ) ' 毒細蟲（Tbzas'carys )以及副 4回蟲（

Ara w/*s)。吸蟲尤其包括片形科（， 特別是肝片吸蟲（/zepaiica )。式I化合物特別 有利的是其可對抗對苯並咪唑類的活性成份有抗性的寄生 物之功效。 細頸線蟲、古柏氏線蟲及食道線蟲的特定害蟲種類， 寄生於宿主動物的腸道中，而其他血線蟲及奥斯特線蟲的 200409760 種類則寄生於胃部，以及網尾線蟲是寄生於肺部組織。絲 A科i Filariidae)反毛線蟲科（)的寄生 物，可在内部的細胞組織以及器官中發現，例如，心臟、 血管、淋巴管以及皮下組織。特別值得注意的寄生物是犬 心絲蟲（刀/ziiysO 。式I化合物可高度有效 地對抗這些寄生物。 此外，式I化合物也適合於控制人類的病原性寄生物 。在這些當中，出現在消化道的典型代表種類是鉤蟲、板 口線蟲（、蛔蟲、圓蟲、旋毛蟲（ )、毛細線蟲、鞭蟲以及蟯蟲（μ)。本發明之 化合物也可有效於對抗出現在血液、組織及各種器官中之 絲A科吳策線蟲屬（ffuc/]ererj.a)、布魯線螽屬（Bruya )、蟠尾絲蟲屬（加Mocerca)及羅阿絲蟲屬（z〇a)的寄 生物，以及也可對抗特別是感染胃腸道的龍線蟲（ Dracunculus)、认反氟風氮备^<Str〇ngyl〇ides、反敗 毛蟲屬的寄生物。 最後’式I化合物也具有殺真菌及殺細菌的活性。 本發明式I化合物之優異的除害活性，相當於至少 50 - 60%的上述有害物之死亡率。特別地，式1化合物之特 徵是在於非常長的作用期間。 式I化合物較佳是以未修飾的形式而使用，或較佳是 與傳統用於調配技藝中的佐劑一起使用，並可因此以已知 的方式而加工，以得到例如，可乳化的濃縮物、可直接稀 釋的溶液、稀釋乳液、可溶性粉末、在聚合物物質中的顆 31 200409760 粒或微包覆體。應用方法以及組合物，是根據所要的目的 以及主要的環境而選擇。 包含式I的活性成份，或包含這些活性成份與其他活 性成份以及視需要地固體或液體添加物的組合之調配物（ 也就是作用劑、製劑或組合物），是以其本身已知的方式 而製造’例如，藉由將活性成份與分散組合物充分地混合 及/或研磨，例如，溶劑、固體載劑以及視需要地表面活 性化合物（界面活性劑）。 所討論的溶劑可以是：醇類，例如，乙醇、丙醇或丁 醇；以及甘醇及其醚類及酯類，例如，丙二醇、二丙二醇 醚、乙二醇、乙二醇單甲基醚或單乙基醚；酮類，例如， 裒己酮異佛爾酮或二丙酮醇；強的極性溶劑，例如，n〜 曱基-2-毗咯烷酮、二甲基亞碾或二甲基甲醯胺；或水；植 物/由例如，油菜油、萬麻子油、挪子油或大豆油，以 如果適合的話，石夕g同油。 用於溫灰動物以控制樓蟲的較佳應用形式，包 、乳液、懸浮液（浸液）、食。 ^ 艮口口添加物、粉末、鍵劑Γ 括發泡鍵；）、丸塊、膠囊 匕 胗叢、试膠囊以及潑灑劑（p〇Ur— 之調配物，其中，調配物w 物Η形劑的生理相容性必須列入考 慮。 用於錠劑及丸塊之適入 、口的黏結劑，是可溶於水哎 之經化學修飾的聚合天麸 〜及醇颉 穴“、、物質，例如，澱粉、纖維夸 白質衍生物（例如，甲基 、’、或蛋 羥基乙基纖維素、蛋白皙 畜 乙基 男例如玉蜀黍蛋白質、明膠以及類 32 200409760 似物），以及合成的带入 风的聚合物，例如，聚乙悦龄 咯烷ϋΐ以及類似物。 烯醇、聚乙烯阳 晶體纖維素、聽 3充真』（例如’殿粉、微 孔糖4等）、滑劑以及崩 如果驅蟲劑組合物θ 政J。 日丨 疋以飼料濃縮物的形式而左* ，則所使用的載劑是例上 式而存在的話 所、曲 彳如’南效能飼料、飼料執私―、攻 貝灰縮物。除了活性成 ]枓秋粒或蛋白 物也可包含添加物、 什/辰縮物或組合 l 、、隹生素、抗生素、化學#、麻淑丨+朴 的除害劑，主要是私詰 σ療Μ或其他 疋守ρ滅劑、抑真菌劑、扣虫 、

是荷爾蒙製劑、具有人成 ^ Α蛛刎，或甚至 、影響屠宰動物的肉質或ri甘从 ’次了促進生長 ^ ，、他的方式有益於生物體& ϋ 質。如果包含其中的十τ 王卿體的物 式I之組合物或活性成份，直 動物飼料或飲水槽中，則^ ° ^ ,^ 70成的飼料或完成的飲水較佳地 包括？辰度約0.0005至〇 f)9舌en/ /1- 份。 至㈣2重以（5~_ PPm)之活性成

电明之式I化合物可單獨地使用，或併用其他的 生物劑。它們可併用例如，具有相同作用方向（以增加 用）的除害劑，或可併用具有另一作用方向（以可擴大 性範圍）的物質。它們也可合理添加所謂的驅蟲劑。如 活性範圍要擴展至體吶寄生物的話（例如，驅蟲藥）， 式I化合物可適當地併用具有殺體内寄生物性質的物質 當然，它們也可自然地併用抗菌組合物。由於式丨化合 是殺成蟲藥，也就是，由於它們是特別有效於對抗標的 生物的成**階段，因此，添加可代替攻擊寄生物的幼蟲階 段之除害劑’可以是非常有利的。以此方式，會產生大量 33 200409760 經濟損失的最大部分之寄生物’將可被涵蓋。此外’這個 作用將實質上避免抗藥性的形成。許多的組合物也可產生 協同效果，也就是，可減少活性成份的總量，這是從經濟 的觀點所需要的。併用參與物的較佳族群以及特別較佳的 併用參與物在之後會提及，除了式I化合物之外，組合物 還可包括一種或多種的這些參與物。 在混合物中之適合的參與物可以是殺生物劑，例如， 具有不同作用機轉的殺昆蟲劑及殺疥蟲劑，其命名如下並 且已為熟悉於此技藝中之人士所長久已知，例如，幾丁質 合成抑制劑、生長調控劑；扮演幼蟲荷爾蒙的活性成份； 扮演殺成蟲劑的活性成份；廣泛的殺昆蟲劑；廣泛的殺疥 蟲劑及殺線蟲劑；以及也包含熟知的驅蟲藥及抑制昆蟲及 /或疥蟲的物質，已知為驅蟲劑或剝離劑。 適合的殺昆蟲劑及殺疥蟲劑之非限制性實例是： 1.阿巴汀（Abamectin) 10.艾爾瑪克丁 B〗（Avermectin B,) 19.免速達（Bensultap) 2. AC 303 630 11. AZ 60541 20.貝赛扶寧（石-Cyfluthrin) 3.高滅填（Acephate) 12.谷硫破 A (Azinphos A) 21.畢芬寧（Bifenthrin) 4.阿納寧（Acrinathrin) 13.谷硫破 M (Azinphos M) 22. 丁基滅必蝨（BPMC) 5.棉鈴威（Alanycarb) 14.曱基谷硫碟 23.布芬普（Brofenprox) 6.得滅克（Aldicarb) 15.亞環錫（Azocyclotin) !4·演硫碟 A (Bromophos A) 7.阿赛滅寧（〇:-(^^111^1:111111) 16.枯草桿菌毒素 25·必克兹（gufencai*b) 8·卑滅寧（Abhainethrin) Π.免敵克（Bendiocarb) 26·布芬淨 fBuprofezin) ji··二亞滿 CAmitraz)_ 18.免扶克（Benfuracarb) 新（Butocarboxin)

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定苯(Butylpyridaben) 61.護粒松（Edifenphos) 94.飛達松（Heptenophos) (Cadusafos) 62.依瑪克丁（Emamectin) 95.六伏隆（Hexaflumuron) ^U* (Carbary 1) 63.安殺番（Endosulfan) 96.合赛多（Hexythiazox) .^i： (Carbofuran) 64.氰戊菊酯（Esfenvalerate) 97.烤蟲乙醋（Hydroprene ) 泣·加保芬寧（Carbophenthion) 65.愛芬克（E^thiofencarb) 98.益達胺（Imidacloprid) 抑·培丹（Cartap) 66.愛殺松（Ethion) 99.昆蟲活性真菌 (insect-active Pilze) 34·氣乙氧克（chi〇ethocarb) 67·依芬寧（Ethofenprox) 100.昆蟲活性線蟲 (insect-active nematoden) 35·氣乙氧福（chi〇rethoxyfos) 68.普伏松（Ethoprophos) 101.昆蟲活性病毒 (insect-active viruses) 36·克凡派（Qilorfenapyr) 69·依第填（Etrimohos) 102.丙基喜樂松（Iprobenfos) 37.克福隆（chlorfluazuron) 7〇·芬滅松（Fenamiphos) 103.亞芬松（Isofenphos) 38·氣曱疏峨（chlormephos) 71·芬殺（Fenazaquin) 104.滅必兹（I soprocarb) 39.陶斯松（chlorpyrifos) 72.芬佈賜（Fenbutatinoxid) 105.加福松（Isoxathion) 40.順式-列滅寧（cis_Resmethrin ) 73·撲滅松（Fenitrothion) 106.依爾瑪克丁（Ivermectin) 41.克赛寧（Qocythrin) 74· 丁基滅必兹（Fen〇bucarb) 107.赛洛寧（又-Cyhalothrin) 42·克芬（ciofentezin) 75·芬硫克（Fenothiocarb) 108.祿芬隆(Lufenuron) 43.氰乃松（Cyanophos) 76·芬諾克（j?en0XyCarb ) 109·馬拉松（Malathion) 44·乙氰菊酯（Cycloprothrin) 77·芬普寧（Fenpropathrin) 110.滅加松（Mecarbam) 45.赛扶寧（Cyfluthrin) 78·芬必瑞（Fenpyrad) 111·滅硫芬鱗（Mesulfenphos) 46.錫織丹（Cyhexatin) 79.芬普蝴（Fenpyroximate) 112.聚乙酸（Metaldehyde) 47. D 2341 80·芬殺松（Fenthion) 113.達馬松（Metham i dophos ) 48.第滅寧（Deltamethrin) 71.芬化利（Fenvalerate) 114·滅賜克（Methiocarb) 49.滅賜松 M (Demeton Μ) 82.芬普尼（Fipronil) 115·納乃得（Methomyl) 50.滅賜松 S (Demeton S) 83·扶吉胺（Fluazinam) 116.美賜平（Methoprene) 51.滅賜松-S-曱基 84·氟佐隆（F1 uazuron ) 117.治滅S? (Metolcarb) 52.樂斯本（Dibutylaminothio) 85·氟環腺（Flucycloxuron) 118·美文松（Mevinphos) 53.除線罐（Dichlofenthion) 86.氟赛寧（Flucythrinate) 119.密瑪克丁（Milbemectin) 54.代立鱗（Dicliphos) 87.氟芬隆（Flufenoxuron) 120.莫昔克丁（jj〇xidectin) 55.代依松（Diethion) 88·氟芬普（Flufenprox) 121.乃力松（fjaied) 56.二福隆（Diflubenzuron) 89·大福松（Fonophos) 122. NC 184 57.樂果（Dimethoat) 90·福木松（Formothion) 123. NI-25 亞滅培（Acetamiprid ) 58. 二曱基乙烯磷 （ Dimethylvinphos) 91.福赛多（Fosthiazat) 124.尼藤附藍（Nitenpyram) 59.大克松（Dioxathion) 92.福芬普（Fubfenprox) 125.歐滅松（pjyjethoate) 60. DPX-MP062 93. HCH 35 200409760 126.歐殺滅（Oxamyl) 148.除蟲菊（Pyrethrum) 170.硫敵克（Thiodicarb) 127.歐地滅松（Oxydemeton ) 149.畢達本（Pyridaben) 171. _芬歐（Thiafenox) 128.歐地普（Oxydeprofos) 150.畢汰芬（Pyrimidifen) 172.磷化鋅（Thionazin) 129.巴拉松（Parathion) 151.百利普芬（Pyriproxyfen) 173.蘇力菌素 130.曱基巴拉松 152. RH 5992 174.特多寧（Tralomethrin) 131.百滅寧（Permethrin) 153. RH-2485 175.三亞森（Triarathen) 132.赛達松（Phenthoate) 154.殺力松（Salithion) 176·三氮酸（Triazamate) 133.福瑞特（Phorate) 155.克線丹（Sebufos) 177_ 三落松（Triazophos) 134.伏殺碌（Phosalone) 156.矽護芬（Silafluofen) 178.三佐隆（Triazuron) 135.益滅松（Phosmet) 157.賜諾殺（Spinosad) 179.三氣松（Trichlorfon) 136.巴赛松（Phoxim) 158.治培填（Sulfotep) 180·三福隆（Triflumuron) 137.比加普（Pirimicarb) 159.曱丙硫填（Sulprofos) 181.三甲克（Trimethacarb) 138.亞特松 A (Pirimiphos A) 160.得芬諾（Tebufenozide) 182·繁米松（Vamidothion) 139.亞特松M (Pirimiphos Μ) 161.得芬胺（Tebufenpyrad) 183. XMC (3,5-甲基氨基甲酸二甲 本基醋） 140·普滅克（Promecarb) 162.得(¾填（Tebupirimphos) 184.赛克（Xyiyicarb) 141 ·加護松（Propaphos ) 163.得福隆（Teflubenzuron) 185. YI 5301/5302 142.安丹（propoxur) 164.七氟菊酯（Tefluthrin) 186·瑞赛滅寧（f 一Cypermethrin ) 143.普硫松（Prothiofos) 165.亞培松（Temephos) 1§1^瑞塔滅寧（Zetamethrin) 144.飛克松（Prothoate) 166.特本（Terbam) 145. D比氣石粦（Pyrach 1 ophos) 167.托福松（Terbufos) 146. 口比芬松（Pyradaphenthion) 168. 四 氯文松 （ Tetrach1orv i nphos) 147. D比滅寧（Pyresmethrin) 169. _芬歐（Thiafenox)

適合的驅蟲劑之非限制性實例是命名如下，其中一些 代表物除了驅蟲活性之外，還具有殺昆蟲及殺疮蟲的活性 ，以及部份已列舉如上。 (A1 ) 〇比_酉同(Praziquantel ) = 2-環己基羰基-4-氧 基-1，2, 3, 6, 7, lib-六氫-4H-吡嗪並[2, 1-α ]異喹啉。 (Α2 )氯氰磁柳胺(Closantel ) = 3, 5-二碘一N-[5-氣 - 2 -甲基-4-(a-氰基-4-氯〒基）苯基]水揚醯胺。 36 200409760 (A3)三氣笨口坐(Tr iclabendazole ) = 5-氣-6-(2,3-一^氣本氧基）- 2-甲基硫基-1H-苯並17米坐。 (A4 )左旋咪唑(Levamisol )=义-（-）~2, 3, 5, 6-四氫 - 6 -苯基_。坐並[2，1 b ]噻σ坐。 (Α5 ) 二苯酮咪胺酯（Mebendazole ) = (5-苯甲醯-1H-苯基咪唑-2-基）氨基甲酸甲基酯。 (A6 )臍菇素(Omphalot in)=說明於 W0 97/20857 的真菌發先腾菇（i Omphalotus olearius)之巨環類發酵蓋 物。 (A7 ) 阿巴汀（Abamectin )= 艾爾瑪克丁 B1 ( Avermectin B1 )。 (A8 )依爾瑪克丁（ Ivermectin ) = 22, 23-二氫艾爾 瑪克丁 B1。 (A9 )莫昔克丁（ Moxidectin ) = 5-0-脫曱基-28-脫 氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基）-6,28-環氧基-23-（甲氧基 亞胺基）-倍脈心B ( mi lbemycin B )。 (A10)多瑪克丁（ Doramectin) = 25-環己基-5-0-脫 曱基-25-脫（1-曱基丙基）-艾爾瑪克丁 Ala。 (All)密瑪克丁（ Mi lbemect in)=倍脈心A3及倍脈 心A4之混合物。 (A12 )倍脈心阴（Mi lbemvcinoxime )=倍脈心之 5- 肟。 適合的驅蟲劑及剝離劑之非限制性實例是： (R1 ) DEET二(N，N-二乙基-間-甲苯醯胺）。 37 200409760 (R2)隨」02 3= N-丁基-2-氧基羰基-(2-羥基）-六氫 毗啶。 (R3 )賽咪唑（Cymiazole ) = N-2, 3-二氫-3- 甲基-1，3-噻唑-2-烷基-2, 4-二曱苯胺。 在混合物中的該等參與物，對於在此技藝中之人士是 非常熟悉的。大部分是說明在各種版本的除害劑手冊中（ 英國作物保護委員會’倫敦），以及其他是說明在各種版 本的默克索引（Merck& Co.公司，Rahway，紐澤西，美國 )或專利文獻中。因此，以下所列舉的是限於一些以實例 的方式可發現它們的出處。 (U 2-曱基-2-（曱基硫基）丙醛一甲基氨基曱醯膀（ 得滅克），除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委 員會（倫敦），第26頁； (II ) 61-(3, 4 -二虱-4 -氧苯並[d]-[1，2, 3]-三嗓—3一基 曱基）-仏G-二甲基-偶磷二硫代酸廊（甲基谷硫磷），除害 劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦）， 第67頁； (III) N-[2，3- 一氫-2，2-一曱基苯並咲喃—7一基氧基 %基-（曱基）胺基硫基]-N-異丙基- 氨基丙酸乙基酉旨（免 扶克）’除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員 會（倫敦），第96頁； (IV ) UM1及幻-順式-3-(2-氯-3, 3, 3-三1丙—卜烤 基）-2, 2-二甲基環丙烷羧酸-2-甲基聯苯—基甲基酷（畢 芬寧）’除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員 38 200409760 會（倫敦），第118頁； (V) 2-第三丁基亞胺基—3-異丙基-5-苯基—1，3, 5-噻 一嗪-4-酮（布芬淨），除害劑手冊第u版（1 997)，英 國作物保護委員會（倫敦），第157頁； (VI) 2, 3-二氫-2,2-二甲基苯並呋喃—7 一基甲基氨基 甲酸酯（加保扶），除害劑手冊第11版（1 997 ),英國作 物保濩委員會（偷敦），第18 6頁； (VII ) 2, 3-二氫_2, 2-二甲基苯並呋喃_7一基一（二丁基 胺基硫基）甲基氨基曱酸酯（丁基加保扶），除害劑手冊 第11版（1997)，奂國作物保護委員會（倫敦），第leg 頁； (VIII) 二甲基胺基三甲撐）一雙（硫基氨基甲 酸酯）（培丹），除害劑手冊第u版（1 997 )，英國作物 保護委員會（倫敦），第193頁； (IX) 1 [3, 5 一氣-4 -（3-氯-5-三氟甲基-2 - D比咬氧基 )本基]-3-(2,6-二氟苯甲醯）尿素（克福隆），除害劑手冊 第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第213 頁； (X) 尖3, 5, 6-三氯-2-¾啶偶磷硫代酸U-二乙基酯 (陶斯松），除害劑手冊第丨丨版（丨997 )，英國作物保護 委員會（倫敦），第235頁； (XI) 1 尤9,3見9)-3-（2,2-二氣乙烯基）-2,2- 一甲基環丙烷羧酸-（此)—α —氰基-4_氟_3_苯氧基苄基酯（ 賽扶寧），除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委 39 200409760 員會（倫敦），第293頁； (ΠΙ ) u)-(u，3们_3_(2_氣 _3,3,3_三敗丙烯基）_ 2, 2-—甲基環丙烷羧酸_(幻_氰基_3_苯氧基苄基酯以及 U)-(U 3幻-3-(2—氯_3, 3, 3_三氣丙稀基）_2,卜二曱基環 丙烷叛酸-⑻t氰基_3_苯氧基苄基a旨之混合物（赛洛寧 )’除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（ 倫敦），第300頁； (乂111)由（/)-(1尤3及)-3-(2,2-二氯乙烯基）一2,2一二 甲基環丙院敌酸-(幻1 -氰基_3_苯氧基苄基醋以及 (1^36-)-3-(2,2-^ a 6 ^ ^ )-2,2— f ^ jf ^ ^ m _ U)i -氰基-3-苯氧基罕基醋所組成的外消旋物（阿賽滅 寧）’除害劑手冊第11版⑽），英國作物保護委員會 (倫敦），第308頁； (xIV) u似，⑽；m，__3_(2,2_二氯乙稀基）一 二甲基環丙罐-⑺氰基{苯氧基节基醋的立 體異構物之混合物（瑞赛滅寧），除害劑手冊帛u版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第314頁； (XV) (1尤 3无)-3-(2, 2-二氯乙烯基)_2, 2_二甲 燒羧酸伽-氰基-3-苯氧基+ 卡基醋（第滅寧），：害劑 手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦卜二 344 頁； (xm u-氯苯基）-3—(2,6_二氟苯甲醯）尿素（二福 隆）’除害劑手冊第11版⑽），英國作物保護委員會 (倫敦），第395頁； ' 200409760 (XVII) (1，4, 5, 6, 7, 7-六氯-8, 9，10-三原冰片〜5〜稀— 2, 3-基二曱撐）亞硫酸鹽（安殺番），除害劑手冊第^版 (1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第459頁； (XVIII) 曱基氨基曱酸—j —乙基硫基-鄰—曱苯基妒（ 愛芬克），除害劑手冊第丨丨版（ 1 997 )，英國作物保護委 員會（倫敦），第479頁； (XIX) 0-4-硝基-間-曱苯基-偶磷硫代酸—0，〜二曱基 醋（撲滅松），除害劑手冊第11版（1997 )，英國作物保 護委員會（倫敦），第514頁； (XX) 曱基氨基甲酸-2-第二丁基苯基酯（丁基滅必蟲 )，除害劑手冊第11版（1997 )，英國作物保護委員會（ 倫敦），第516頁； 基-3-苯氧基苄基酯（氰戊菊酯），除害劑手冊第Η版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第539頁； (XXII )仏心二甲基—偶磷二硫代酸一[曱醯（甲基）氨 基甲醯曱基]酯（福木松），除害劑手冊第丨丨版（i 9gr^ ’英國作物保護委員會（倫敦），第625頁； (XXIII) 曱基氨基曱酸一4-曱基硫基-3, 5-二曱笨基酉旨 (滅賜克），除害劑手冊第i 1版（丨997 )，英國作物保護 委員會（倫敦），第813頁； (XXIV) 7- 氯一壤[3.2.0]庚-2，6-二稀-6-基-二甲美 石粦酸酯（飛達松），除害劑手冊第丨丨版（丨997 )，英國作 物保護委員會（倫敦），第670頁； 41 200409760 (XXV) 1 -（6-氯-3-吡啶基甲基）一#一硝基咪唑烷〜2〜又 胺（益達胺），除害劑手冊第11版（丨997 )，英國作物保 護委員會（倫敦），第706頁； ' (XXVI) 甲基氨基甲酸—2-異丙基苯基酯（滅必蝨）， 除害劑手冊第11版（ 1997 )，英國作物保護委員會（倫敦 )，第 729 頁； (XXVII )磷醯胺硫代酸-ο, 一二甲基酯（達馬松） 除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（产古文 )，第 808 頁； (XXVIII) Λ"-(甲基氰基甲醯氧基）硫代乙醯亞氨酸〜^一 曱基酯（納乃得），除害劑手冊第i i版（j 997 ) 、」，央國作 物保護委員會（倫敦），第815頁； (XXIX) 3-（二曱氧基膦醯氧基）丁—烯酸曱基酿（美 文松）’除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員 會（倫敦），第844頁； ' (XXX ) 6M-硝基苯基-偶鱗硫代酸〜7 | ☆ 一 〇 I酉旨（巴 拉松）’除害劑手冊第11版（ 1997 )，英國作物保護委員 會（倫敦），第926頁； ' (X X XI ) - 4 -硝基本基-偶石粦硫代酸一 ο〜_ ，一 T暴酉旨（ 甲基巴拉松），除害劑手冊第11版（1 997 )，益^ J 央國作物保 護委員會（倫敦），第928頁； '、 (XXXII) ί?，ί?- 一乙基-偶麟二硫代酸一 6 一 乳一3〜二 氣2-氧基-1，3-本並σ惡哇~3 -基曱基S旨（伏殺碟）， )，除害劑 手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦 * 42 200409760 963 頁； (XXXIII)二甲基氨基曱酸-2-二曱基胺基_5, 6 -二曱 基嘧啶―4—基酯（比加普），除害劑手冊第11版（1 997 ) ’英國作物保護委員會（倫敦），第985頁； (XXXIV )曱基氨基曱酸-2-異丙氧基笨基酯（安丹） ’除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫 敦），第1 036頁； (XXXV ) 1-(3, 5-二氯-2, 4-二氟苯基）-3_(2, 6_二氟苯 曱醯）尿素（得福隆），除害劑手冊第11版（1997 )，英春 國作物保護委員會（倫敦），第1158頁； (XXXVI) 久二甲基-偶麟二硫代酸—第三丁基硫基 甲基醋（托福松），除害劑手冊第11版（丨997 )，英國作 物保護委員會（倫敦），第1165頁； (XXXVII) (3-第三丁基-卜二甲基氨基曱醯一^一 ，2, 4 一哇—5 -基-硫基）醋酸乙基g旨（三氮酸），除害劑手 冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第 1 224 頁 ’· · (xxxviii)阿巴汀，除害劑手冊第u版（1 997 )， 英國作物保護委具會（倫敦），第3頁； (XXXIX)甲基氨基甲酸-2-第二丁基苯基酯（丁基滅 必蝨），除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員 會（倫敦），第516頁； (XL) 第三丁基—舲（4-乙基苯甲醯）_3, 5-二甲基苯 並醯肼（得芬諾），除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作 43 200409760 物保護委員會（倫敦），第1147頁； ’ α〜三氧-對 尼），除害劑 (倫敦），第 (XLI) (±)-5-胺基-1 -（2,6-二氯—α，α -曱笨基）-4-三氟甲基-硫口比唑―3一碳腈（芬普 手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員會 545頁； … (ΧΠΙ) (1^3^；

2’2-二甲基環丙烷羧酸_(7^)_〇;_氰基_4_氟_3_笨氧基苄違 \(貝赛扶寧），除害劑手冊第11版（ 1 997)，英 保護委員會（倫敦），第295頁； LIII) (4-乙氧基苯基）-[3一（4_氟一 3 一苯氧基苯基） 丙基](一甲基）矽烷（矽護芬），除害劑手冊第Η版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第丨丨⑽頁； (XLIV)(幻-α 一（1，3一二甲基一5一苯氧基毗唑—居一基一甲 撐㈣—氧基甲苯酸第三丁基酯（芬普蟎），除害劑 手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第

(XLV) 2-第三丁基—5 —(4—第三丁基苄基硫基）—4-氯噠 3(2#) —_ (畢達本），除害劑手冊第11版（ 1 997)，英 國作物保護委員會（倫敦），第1161頁； (LVI) 4 [[4-(1，卜二甲基苯基）苯基]乙氧基]一喹唑 咐（分殺），除害劑手冊第11版（1997)，英國作物保護 委員會（倫敦），第507頁，· (XLVII) 4—苯氧基苯基—（以)—2 —(毗啶基氧基）丙基一 _ (百利普芬）’除害劑手冊第11版（ 1 997)，英國作物 44 200409760 保護委員會（倫敦），第1073頁； (XLVIII) 5~氣1{2_[4_(2—乙氧基乙基— 基苯氧基]乙基}乙其玄^ ， 一甲 乙基嚯啶-胺（畢汰芬），除金 冊第11版（19Q7) # 咏害劑手 1〇7〇頁； ，央國作物保護委員會（倫敦），第 …(XLIX)⑺―’(6〜氣-3-吡啶基甲基)-於乙基—秦甲美 …確基乙烯叉二胺（尼藤w藍），除害劑手冊第u = 1997),英國作物保護委員會（倫敦），第88〇頁；版（ ⑴⑷’-[(6_氣_3_毗啶基）甲基]-妒 基乙胖㈣亞滅培），除害劑手冊第❹心-甲 英國作物保護委員會（倫敦），第9頁； ⑴）艾爾瑪克丁 b卜除害劑手冊第u版。 ，英國作物保護委員會（倫敦），第3頁； (L11 )來自植物之昆蟲活性萃取物，特b ⑽，6疝12价1’ 2, 6, 6a，12, 12a-六氫-2_異丙烯咄9_二； 氧基-色烯並[3’M]糠[2,3_Λ]色婦+酮（魚藤 Rotenone)，除害劑手冊第n版（1 997)，英國作物保镬 委員會（倫敦），第1097胃；以及來自印度苦棟 加心以）之萃取物，特別是印度苦楝素，除 害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（偷敦） ，第59頁；及 ％ (LI 11 )包含昆蟲活性線蟲，較佳是異小桿線蟲 Heterorhabditis bacteriophora 反 H· megidis 之繁備物 ’除害劑手冊第11版（ 1 997 ) ’英國作物保護委員會（倫 45 200409760 放），第671頁，包含蟲生線蟲（以以此厂此則“"』.奸） 之製備物，除害劑手冊第11版（1997 )，英國作物保護委 員會（倫敦），第1115頁；以及包含蟲生線蟲（& aapierkc/)之製備物，除害劑手冊第u版（1 997 )， 英國作物保護委員會（倫敦），第1丨丨6頁； (LIV)得自枯草桿菌（万ac///⑽5^607/5)之製備 物，除害劑手冊第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（ 倫敦），第72頁；或得自蘇力菌（及幻之 製備物，但除了分離自GC91或NCTC11821的化合物之外， 除害劑手冊第11版（ 1997 )，英國作物保護委員會（倫敦 )，第73頁； (LV )包含昆蟲活性真菌，較佳是蠟蚧幹枝孢菌（ Vertj cj J J j iw Jecanj· j·)之製備物，除害劑手冊第u版（ 1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第1 266頁；包含 白僵菌（万eawFer/a知呢7?/ari//)之製備物，除害劑手冊 第11版（1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第 頁，以及包含球孢白僵菌（及如之製備物，除宝 劑手冊第11版（ 1997 )，英國作物保護委員會（倫敦）， 第83頁； (LVI )包含昆蟲活性病毒，較佳是核多角體病毒（ 心斯厂）之製備物，除害劑手冊第j i 版（1997) ’英國作物保護委員會（偷敦），第im2頁· 包含甘蘭夜蛾（Araw/cae)核多角體病毒之樂】 備物，除害劑手冊第11版（ 1 997 )，英國作物保護委員會 46 200409760 (倫敦）’第759頁；以及包含蘋果蠹蛾（以心.a 仰卯病毒之製備物，除害劑手冊第u 版（1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第291頁； (CLXXXI) 7-氣-2,3,43,5-四氫-2〜[甲氧基羰基（4一三 氟甲氧基苯基）氨基甲醯]吲哚[l，2e]噁唑啉一 43一緩酸酿（ DPX-MP062 ’郎蟲威（ind〇XyCarb ))，除害劑手冊第j j 版（1 997 )，英國作物保護委員會（倫敦），第453頁； (CLXXXII ) #’-第三丁基—一（3, 5-二甲基苯甲醯）一3一 甲氧基-2-甲基苯並醯肼（rh-2485，曱氧芬肼（ Methoxyfenozide))除害劑手冊第u版（1 997 )，英國 作物保護委員會（倫敦），第i 〇94頁；以及 (CLXXXIII ) r-[4-甲氧基-聯苯-3-基]-肼羧酸異丙 基醋（D 2341 )，布萊頓作物保護委員會（1 996 )，第 487-493 頁； (R2)摘要冊，第212屆ACS國際會議，奥蘭多，佛 羅里達，8月25-2 9日（1996) ，AGR0-020。發行者：美國 化學協會，華盛頓，C〇NEN : 63BFAF。 根據以上詳細說明的結果，本發明進一步的基本形態 是有關於控制溫血動物上的寄生物之組合製備物，其特徵 在於除了式I化合物之外，它們還包栝至少一種具有相同 或不同作用方向的其他活性成份，以及至少一種生理上可 接受的载劑。本發明並不限於兩種的組合物。 本發明之驅蟲組合物通常包括〇. 1至99重量％，特別 47

ZUU4Uy/OU 是〇· 1至95重量％之 99. 9至1舌曰n/ 、la或其混合物的活性成份；

1重ϊ%，特別I 添加物，复白·至5重量％之固體或液體 /、包括0至25曹旦〇/ ^ 之界面活性劑。 里。，特別是0· 1至25重量％ 本發明的組合物可届却^ 用到要治療 ^ 1口、非腸胃道或皮下地施 深的動物上，έ 浸液）、#+ 、、且合物疋以溶液、乳液、懸浮液（ 而存在。 鬼、膝囊或潑灑劑調配物的形式

毛的藥的方法包含將式1化合物施用到皮膚或 、古了 L限疋°p位’有利地是施用到動物的頸部或脊骨 =可猎由將《劑或滴劑調配物的海綿或噴液，施用到 丑才田j的區域而進行，在該處，活性物質幾乎自動 散佈於毛皮的廣泛區域上，這是因為在調配物中的成份 为政特性以及動物運動的協助所致。

潑灑劑或滴劑的調配物可有利地包括載劑，其可促進 在動物侣主的皮膚表面上或毛皮中之快速的散佈，並且載 劑通常被視為是散佈油脂。適合的載劑是例如，油質溶液 ;乙醇及異丙醇溶液，例如，2-辛基十二烷醇或油醇的溶 液；單羧酸酯之溶液，例如，肉豆蔻酸異丙基酯、棕櫚酸 異丙基酯、草酸月桂基酯、油酸油基酯、油酸癸基酿、月 才土酸己基酯、油酸油基酯、鏈長度C12-C18的飽和脂肪醇之 癸酸S旨；二叛酸酯之溶液’例如，狀酸二丁基醋、異狀酸 一異丙基S旨、己二酸二異丙基s旨、己二酸二（正—丁基）g旨； 或脂肪酸酯之溶液，例如，甘醇。可有利的是額外地存在 48 200409760 t政劑/如’製藥業或化妝品業所熟知的分散劑。實例 疋2—卩比略院酉同、2魯院基）»口各烧_、㈣同、聚乙二醇及

其醚類及酯類、聚％ —龄斗、人L 貝♦丙—醇或合成的三酸甘油酯。 、、油：溶液包括’例如，植物油，例如，橄欖油、落花 生油、之麻油、松油、6府了、丄_4、七：.、 亞麻子油或蓖麻油。植物油也可以 環氧：：形式而存在。也可使用石壞以及石夕酮油。 一般而言’潑灑劑或滴劑的調配物包括1至20重量％ 之：1化合物、°，1至50重量％之分散劑以及45至98.9 重量％之溶劑。 潑灑或滴藥的方法可特別有利地使用在畜群動物上， 牛、馬、綿羊或緒1中要藉由口服或注射而治療 所有的動物是困難或費時的。由於其簡便性，目此，这個 =然也可用於所有的其他動物，包括個別的酬養動物 或龍物，並且非常受到動物飼養者的喜愛，目為它可經常 的進行而無須獸醫專家的存在。 雖然濃縮的組合物是更佳適合作為商用產品，但 的使用者通常將使用稀釋的組合物。 «的組合物也可包括其他添力“勿，例如，、

劑、黏度調控劑、黏結劑、增稠劑以及其他的活性成 份’以達到特殊的效果。 W 最後的使用者所使用的這種驅蟲組合物 本發明之部份。 t〜风 在本發明用於有害物控制的各種方法中，式 的各種有害物控制組合物中，式 5本發明 式1之活性成份可以其全部 49 200409760 的立體構形或其混合物的形式而使用。 性家Γ=括一種預防性保護溫血動⑯（特別是生產 :畜：剔養動物以及寵物）避免寄生蹲蟲之方法，其包 1之活性成份或從其中製備的活性成份調配物，投 ^動物作為飼料或飲水的添加物，或以固體或液體的形 :，口服或注射或非腸胃道地投藥。本發明也包括將本發 月之式I化合物用於該等方法之一。 【實施方式】 以下的實施例僅作為舉例說明本發明，而非限制之用 ，名詞“活性成份”表示列舉在下表中的物質。 較佳的調配物特別是以下述方式而組成·· （ ％ =重量 百分比） 里配物實施例 1.顆粒物： (a) (b) 活性成份 5% 10% 局嶺土 94% 高度分散的石夕酸 1% 阿泰母岩砂 — 90% 將活性成份溶解於二氯曱烷，喷塗在載劑上，之後並 將溶劑在減壓環境下藉由蒸發而濃縮。 這個類型的顆粒物 可與動物飼料混合。 2.顆敕物： 活性成份 3% 50 3% 200409760 聚乙二醇（mw 200 ) 94% 高嶺土 (mw=分子量） 在混合器中，將細微研磨的活性， 以取7 —上 沒成份均勻地塗到已經 來乙一醇濕潤的高嶺土。以此方 的顆粒物。 了件到無灰塵覆盍

1活性成份 33· 〇〇% 甲基纖維素 〇. 80% 向度分散的石夕酸 〇. 80% 玉米丨殿粉 8· 40% 11乳糖晶體 22. 50% 玉米i殿粉 17. 〇〇% 微晶體纖維素 16. 5% 硬脂酸鎂 1. 〇〇% (I )將甲基纖維素在水中措拌 A ❿ 谓1件在材料膨脹之後，將 石夕酸於其中授拌，並將混合物均 身 Ί貝地懸汙。將活性成份以 及玉米殿粉混合。將水溶性懸 、， 于/從彳幵入到廷個混合物中， 並將其揉成團狀。將所得的物質經由 貝、、工田1Ζ Μ的篩網而粒化， 並且乾燥。 (Π)將所有的4個賦形劑充分混合。 八（ιη)、將⑴及（11)所得到的初步混合物加以混 3，並且壓成鍵劑或丸塊。 4.注射劑 51 ZUU4UV/ου Α·座复農盤（緩羡1^ 1 ·活性成份 〇· W· 0 克 落花生油 〇 加到100毫升 厶活性成份 Α 〇·卜ι· 〇克 之麻油 ， 加到100毫升 +製備·將活性成份溶解在部份的油脂中同時攪拌，如 果而要的# ’可溫和地加熱，接著在冷卻之後，補足到所

，的體積’並且經由具有G· 22毫米孔徑的適合膜淚紙而無 菌過濾。 Β’ 均的釋放速率） 0 · 1 -1 · 0 克 40克 〇· 1-L 0 克 40克 加到100毫升 中同時攪拌，補 孔徑的適合膜濾 1 ·活性成份 昝羥甲基-1，3-二噁茂烷（甘油縮曱醛） 1，2-丙二醇 加到1〇〇毫升 2·活性成份 甘油二甲基縮酮 1，2 -丙二醇

製備：將活性成份溶解在部份的溶劑 足到所要的體積，並且經由具有〇· 22毫米 紙而無菌過濾。 〔物（快 放)： L 活性成份 0_1-1.0克 聚乙氧基化的蓖麻油（40環氧乙烷單位） 10克 1，2~丙二醇 20克 苄基醇 1克 52 200409760 注射用水 2·活性成份 力口到1〇〇毫升 來乙她匕的山梨聚糖單油麵（2〇職乙烧單位）8克 2 ^甲基—U—二°惡茂烧（甘油縮甲盤） 20克 苄基醇 、士以 1克 >主射用水 制Μ · 、 加到100毫升 水補：至I .將活性成份溶解於溶劑及界面活性劑中… 尺補足到所要的體積。經

行無菌過遽。 ·22-未孔徑的適合膜滤紙ϋ r Jijl： Α·活性成份 肉豆蔻酸異丙基酯 異丙醇 Β·活性成份 月桂酸己基酯 中等鏈之三酸甘油酯 乙醇 C.活性成份 油酸油基酯 Ν-甲基-0比洛烧酉同 異丙醇 水溶性系統也可較佳地用於 5克 10克 加到100毫升 2克 5克 克 加到100毫升 2克 5克 4〇克 加到100毫升 口服及/或瘤胃内的施用。 組合物也可包含其他的添加物’例如，穩定劑，例如 適合的言舌，環氧化的植物油（環氧化的椰子油、油菜籽

53 例如，矽油，·防腐劑；黏度調控 及肥料或其他的活性成份，以達 油或大豆油），·消泡劑， 劑；黏結劑；增稠劑，·以 到特殊的效果。 中

及礦 其他的生物活性物質或添加 的並且對於要治療的宿主動 物（其對於式I化合物是 物不具有有害效果），以 物鹽或維生素 也可加到上述組合物中。 以下的實施例是作為舉例說明 明之用。字母“h”代表小時。 本發明，而非限制本發

製備f施例 座-1-基）乙某 氳甲氣基苯醯脸

U)將5克力5-氯苯並三嗤、14克的氯丙酮、5 i 克的碳酸鉀以及0.5克的碘化卸之混合物，在5〇毫升的丙 酮中’於室溫攪拌48小時。之後將混合物過濾，將濾液在 真空中藉由蒸發而濃縮，並將殘留物藉由快速色層分析法 而純化。以此方式得到兩種約等量的異構產物，^5—氣苯 並一唑-1-基）—丙—2-酮及1-(6-氯苯並三唑―丨―基）_丙_2_酮 ’然後將第一種異構產物直接用於下個步驟。 (b)將200毫克的1-(5-氯苯並三唑—卜基）—丙—2_酮 溶解於在乙醇中的4毫升之2莫耳濃度氨溶液，然後加入 64笔克的氰化鈉及91毫克的氯化銨，並將混合物在室溫 中攪拌隔夜。之後將反應混合物在真空中藉由蒸發而濃縮 ，再次溶解於乙酸乙酯，並以水及飽和的氯化鈉溶液清洗 54 200409760 。將有機相分離’以硫酸鎂乾燥，並藉由蒸發而濃縮。以 此方式得到2-胺基-3-(5-氯苯並三唾―丨—基）_2_甲基丙腈 Ο (C)將258毫克的2-胺基-3-(5-氯苯並三唑—1—基）一 2-甲基丙腈溶解於8毫升的無水二氯甲院，與—194毫w ^基二異丙基胺、16毫克的4 一二曱基-胺基Dtt咬及292毫 :Ί(2-三氟甲氧基)苯甲醯氯混合，然後在室溫中攪拌 Ά。之後’將反應混合物以乙酸乙S旨稀釋，接著以飽 :::::氫納溶液及餘和的氯化納溶液清 酸 機相並藉由蒸^濃縮之後，將殘留物於二乙趟中 冉、、、口日日。以此方式得到# 以下#格由撕人 有135。0的熔點。 ^ 斤口Ρ名的物質，也可以類 而製備。熔點值是以它矣 於上述的方法 c表不。Bd.表示直接鍵結。 55 200409760

01—-234567890-—-234567890.—-2345 1—1234567891—- -—<一—111—111—- -—- -—- -—-2222222222333333

d· d-d.d· d· d· d 丄 d· d· d· d· ndd.d· d· i d· d· d· d· d· d· nd Tii d·d.d.d*d.d.d· d* d· d. BBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBB li r - -*-Ί-Χ c c c I I _ 5 5 5

Η 2- C1 3- C1 4- C1 2- F 3- F 4- F 2- CH3 3- CH3 4- ¾ 2-OCH3 3 - 0CH3 4-OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- 〇CF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2-〇C2F5 3_〇C2F5 4-〇C2F5 2- OC6H5 3- 〇C6H5 4- 〇C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 4-CN 2 - Cl 3-C1 56 200409760 1.36 1.37 1.38 1.39 1.40 1.41 1.42 1.43 1.44 1.45 1.46 1.47 1.48 1.49 1.50 1.51 1.52 1.53 1.54 1.55 1.56 1.57 1.58 1.59 1.60 1.61 1.62 1.63 1.64 1.65 1.66 1.67 1.68 1.69 1.70 1.71 1.72 1.73 1.74 1.75 1.76 1.77 1.78 1.79

Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5 - Cl Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5 - Cl Bd. 5-Cl Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 5-C1 Bd. 6 - Cl Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 Bd. 6-C1 4-Cl 2- F 3- F 4- F 2- CH3 3- CH3 4- ¾ 2- OCH3 3- OCHa 4- OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 熔點 135 2- 0CF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- OC2F5 4- 0C2F5 2 - OC6H5 3- OC6H5 4- 〇C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 4 - CN H 2- Cl 3- C1 4- Cl 2- F 3- F 4- F 2- CH3 3- ¾ 4- ¾ 2- OCH3 3- OCH3 4- OCH3 2- CF3 3- CF,

57 200409760 1.80 1.81 1.82 1.83 1.84 1.85 1.86 1.87 1.88 1.89 1.90 1.91 1.92 1.93 1.94 1.95 1.96 1.97 1.98 1.99 1.100 1.101 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1. Ill 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123

d d d d d d dddddddddddddddd.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d. BBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBB F F F F F F FFFFFFFFFFFFF F F F F F F F F--------------------------- 6 6 6 6 no no 6 6 6 6 6 6 6 6 no 6 6 6 6 CO CD 6 6 6 6 6 CO 太 -I— ▲ - - ▲ --. * 11r !上1111HAl.ix- 九 - * r - --1· < lux - 赢 ΊΙ-Χ Ί 丄 |一 一 < - - ·χ _ - · ▲ ，illx --!- ▲ - - - - A Ί-JL-X--1 ▲ lx 在 lx r—JLr---A- 111-x - - -X - !lux 『-!:-▲ Tx c^ccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc-------------------------------------------- 66666666666666666555555555555555555555555555

4-CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2 3- 〇CF2CF2 4- OCF2CF2 2- 0C2F5 3- 0C2F5 4- 〇C2F5 2- 〇C6H5 3- 〇C6H5 4- 〇C6H5 2- (X〇)C6H5 3- CX〇)C6H5 4- (X〇)C6H5 4-CN 熔點124° 2- C1 3- C1 4- C1 2- F 3- F 4- F 2- CH3 3- CH3 4- ¾ 2- OCH3 3- 0¾ 4- OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2 - OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- 〇C2F5 4 - 〇C2F5 2- OC6H5 3- 〇C6H5 固體 58 200409760 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 1.130 1.131 1.132 1.133 1.134 1.135 1.136 1.137 1.138 1.139 1.140 1.141 1.142 1.143 1.144 1.145 1.146 1.147 1.148 1.149 1.150 1.151 1.152 1.153 1.154 1.155 1.156 1.157 1.158 1.159 1.160 1.161 1.162 1.163 1.164 1.165 1.166

......................... . . . . d.d· d· d· d· d· d*d.d.d.d·d.d.d·d.d.d·d.d.d.d.d.d.d.d· d·d.d.d.d.d*d.d.d* d· d· d· BBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBCCCCCCC

5-α 6-F 4 - 〇C6H5 5-Cl， 6-F 2-C(0)C6H5 5-C1, 6-F 3-C(0)C6H5 5-C1, 6-F 4-C(0)C6H5 5-C1, 6-F 4-CN 6-C1, 5-F H 6-C1, 5-F 2-C1 6-C1, 5-F 3 - Cl 6-C1, 5-F 4-C1 6 - Cl， 5-F 2-F 6-C1, 5-F 3-F 6-Cl, 5-F 4-F 6-C1, 5-F 2-CH3 6 - Cl, 5-F 3-CH3 6-C1, 5-F 4-¾ 6-C1, 5-F 2-OCH3 6-C1, 5-F 3-OCH3 6-C1, 5-F 4-OCH3 6 - Cl, 5-F 2-CF3 6-C1, 5-F 3-CF3 6-C1, 5-F 4-CF3 6 - Cl, 5-F 2-OCF3 6_C1, 5-F 3-OCF3 6-C1, 5-F 4-OCF3 6-Cl， 5-F 2-OCF2CF2 6-C1, 5-F 3-OCF2CF2 6-C1, 5-F 4-OCF2CF2 6-C1, 5-F 2-〇C2F5 6-C1， 5-F 3-〇C2F5 6-Cl， 5-F 4 - 〇C2F5 6-C1， 5-F 2-〇C6H5 6-C1， 5-F 3-〇C6H5 6-C1, 5-F 4-OC6H5 6-C1, 5-F 2-C(0)C6H5 6~C1, 5-F 3-C(0)C6H5 6-C1, 5-F 4-C(0)C6H5 6~C1, u 5-F 4-CN y n H n 2-C1 H 3 - Cl H 4-Cl H 2-F H 3-F H 4-F 固體 1.167 59 200409760 1.168 1.169 1.170 1.171 1.172 1.173 1.174 1.175 1.176 1.177 1.178 1.179 1.180 1.181 1.182 1.183 1.184 1.185 1.186 1.187 1.188 1.189 1.190 1.191 1.192 1.193 1.194 1.195 1.196 1.197 1.198 1.199 1.200 1.201 1.202 1.203 1.204 1.205 1.206 1.207 1.208 1.209 1.210 ch2o H 2-CH3 ch2o H 3-CH3 ch2o H 4-¾ ch2o H 2-OCH3 ch2o H 3-0¾ ch2o H 4-OCH3 ch2o H 2-CF3 ch2o H 3-CF3 ch2o H 4-CF3 ch2o H 2-OCF3 ch2o H 3-OCF3 ch2o H 4-OCF3 ch2o H 2-0CF2CF2 ch2o H 3-OCF2CF2 ch2o H 4 - 0CF2CF2 ch2o H 2-〇C2F5 ch2o H 3-〇C2F5 ch2o H 4-〇C2F5 ch2o H 2-〇C6H5 ch2o H 3-〇C6H5 ch2o H 4-〇C6H5 ch2o H 2-C(0)C6H5 ch2o H 3-C(0)C6H5 ch2o H 4-C(0)C6H5 ch2o H 4-CN ch2o 5 - Cl H ch2o 5 - Cl 2-C1 ch2o 5-C1 3-C1 ch2o 5-C1 4-C1 ch2o 5-Cl 2-F ch2o 5 - Cl 3-F ch2o 5-C1 4-F ch2o 5-C1 2-CH3 ch2o 5-C1 3-CH3 ch2o 5-C1 4-¾ ch2o 5-C1 2-OCH3 ch2o 5-C1 3-0¾ ch2o 5 - Cl 4-OCH3 ch2o 5-C1 2-CF3 ch2o 5-Cl 3-CF3 ch2o 5-C1 4-CF3 ch2o 5-C1 2-OCF3 ch2o 5-C1 3-OCF3 ch2o 5 - Cl 4-OCF3

1.211 60 200409760 1.212 CH20 5-C1 2-0CF2CF2 1.213 ch2o 5-C1 3-0CF2CF2 1.214 ch2o 5-C1 4-0CF2CF2 1.215 ch2o 5-C1 2-0C2F5 1.216 ch2o 5-C1 3-〇C2F5 1.217 ch2o 5-C1 4-〇C2F5 1.218 ch2o 5-C1 2-〇C6H5 1.219 ch2o 5-C1 3-〇C6H5 1.220 ch2o 5-C1 4-〇C6H5 1.221 ch2o 5 - Cl 2-C(0)C6H5 1.222 ch2o 5-C1 3-C(0)C6H5 1.223 ch2o 5-C1 4-C(0)C6H5 1.224 ch2o 5-C1 4-CN 1.225 ch2o 6-C1 H 1.226 ch2o 6-C1 2-C1 1.227 ch2o 6-C1 3-C1 1.228 ch2o 6-C1 4-C1 1.229 ch2o 6-C1 2-F 1.230 ch2o 6-C1 3-F 1.231 ch2o 6-C1 4-F 1.232 ch2o 6-C1 2 - CH3 1.233 ch2o 6-C1 3-CHs 1.234 ch2o 6-C1 4-CH3 1.235 ch2o 6-C1 2-OCH3 1.236 ChT20 6-C1 3-0¾ 1.237 ch2o 6-C1 4-OCH3 1.238 ch2o 6-C1 2-CF3 1.239 ch2o 6-Cl 3-CF3 1.240 ch2o 6-Cl 4-CF3 1.241 ch2o 6-C1 2-OCF3 1.242 ch2o 6-C1 3-OCF3 1.243 ch2o 6-C1 4-OCF3 1.244 ch2o 6-C1 2-0CF2CF2 1.245 ch2o 6-Cl 3-0CF2CF2 1.246 ch2o 6-C1 4-0CF2CF2 1.247 ch2o 6-Cl 2-〇C2F5 1.248 ch2o 6 - Cl 3-0C2F5 1.249 ch2o 6-C1 4-〇C2F5 1.250 ch2o 6-C1 2-〇C6H5 1.251 ch2o 6-Cl 3-〇C6H5 1.252 ch2o 6-C1 4-〇C6H5 1.253 ch2o 6-C1 2-C(0)C6H5 1.254 ch2o 6-Cl 3-C(0)C6H5 1.255 ch2o 6-C1 4-(X〇)C6H5

61 200409760 1.256 1.257 1.258 1.259 1.260 1.261 L262 1.263 1.264 1.265 1.266 1.267 1.268 1.269 1.270 1.271 1.272 1.273 1.274 1.275 1.276 1.277 1.278 1.279 1.280 1.281 1.282 1.283 1.284 1.285 1.286 1.287 1.288 1.289 1.290 1.291 1.292 1.293 1.294 1.295 1.296 1.297 1.298 1.299 CH20 6-C1 ch2o 5 - Cl， ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1， ch2o 5-C1， ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-Cl, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5 - Cl, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1， ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1， ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 5-C1, ch2o 6-C1， ch2o 6-C1, ch2o 6-Cl, ch2o 6-C1, ch2o 6-Cl, ch2o 6 - Cl, ch2o 6-C1, ch2o 6-C1, ch2o 6-Cl， ch2o 6-C1， ch2o 6-C1， 6-F 4-CN H 6-F 2-C1 6-F 3-C1 6-F 4-C1 6-F 2-F 6-F 3-F 6-F 4~F 6-F 2-CH3 6-F 3-CH3 6-F 4-¾ 6-F 2-0¾ 6-F 3-0¾ 6-F 4-OCH3 6-F 2-CF3 6~F 3-CF3 6-F 4-CF3 6-F 2-OCF3 6-F 3-OCF3 6-F 4-OCF3 6-F 2-〇CF2CF2 6-F 3 - OCF2CF2 6-F 4-0CF2CF2 6-F 2-〇C2F5 6-F 3-〇C2F5 6-F 4-〇C2F5 6-F 2-〇C6H5 6-F 3-〇C6H5 6-F 4-〇C6H5 6-F 2-C(0)C6H5 6-F 3-C(0)C6H5 6-F 4-CX〇)C6H5 6-F 4-CN 5-F H 5-F 2-C1 5-F 3-C1 5-F 4 - Cl 5-F 2-F 5-F 3-F 5-F 4-F 5-F 2-CH3 5-F 3-CH3 5-F 4-¾ 5-F 2-OCH,

62 200409760

1.300 ch2o 1.301 ch2o 1.302 ch2o 1.303 ch2o 1.304 ch2o 1.305 ch2o 1.306 ch2o 1.307 ch2o 1.308 ch2o 1.309 ch2o 1.310 ch2o 1.311 ch2o 1.312 ch2o 1.313 ch2o 1.314 ch2o 1.315 ch2o 1.316 ch2o 1.317 ch2o 1.318 ch2o 1.319 ch2o 1.320 CHoO 6-Cl，5〜F 6-C1, 5-p 6-C1, 5-p 6-Cl，5〜F 6-C1， 5〜F 6-Cl，5〜F 6-Cl, 6-Cl，5〜F 6-C1, 5-p 6-Cl, 5〜F 6-Cl，5〜F 6-C1, 5-F 6-Cl, 5〜F 6-Cl，5〜F 6-Cl， 6-Cl，5〜F 6-C1, 5-p 6-C1， 6-C1, 5-p 6-Cl, 6-C1, 5-p 3- 0¾ 4- 0CH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- 0CF3 4- OCF3 2-0CF2CF2 3 - 0CF2CF2 4-0CF2CF2 2- 0C2F5 3 - OC2F5 4 - 0C2F5 2 - 〇C6H5 3- OC6H5 4 - 〇C6H5 2 - C(0)C6H5 3 - C(0)C6H5 4 - C(0)C6H5

4- CN

、象 ^鼠，各自以人丄Ar 2_個三齡期的蛇 谷目乂八工飯艮各大約 感染之後6天，將.、“線触及扭旋血線蟲之幼蟲而感染。 ….i毫克/公二：Μ輕微地麻醉’並以100、32 測試化合物是溶解於2:經口施用測試化合物而治療，該 οηη、、 份二曱基亞碾及1份聚乙二醆f

300 )的混合物中。右 (PEG 弟9天（治療後3天），當大 存在的扭旋血線蟲幼& 大#分仍 切雜疋晚四齡期以及大部分的蛇 办毛線 63 200409760 蟲是未成熟的成蟲時，將沙 产一隹、丨、台士 死以計數蝶蟲。功效是以 在母^既中，虫需蟲數目的減少百分比而計算，= 隻感木及未治療的沙鼠之蠕蟲的幾何平均數。乂' 在這個測試中，式I #人 ” s I化合物（特別是表 物）可大幅減少線蟲的侵擾。 式I化合 可使用/下的試驗方法，以檢驗式I化合物對於動物 及植物之殺昆蟲及/或殺疥蟲的作用。 、 2.對於絲光綠繩〜. 將1毫升要測試的活性物質之水溶性懸浮液，與3古 升的特定幼蟲生長培養液，在大@ 5代下混合，以便得= 具有250或125卿活性成份含量的均質物。將大約3〇個 絲光綠蠅幼蟲（L〗）用於每個試管樣品中。4天之後測定 死亡率。 --..對勢微小牛虫 之殺疥蟲作用： 、 將一片膠帶水平地貼到聚氯乙烯（pvc)薄板，使得 1 0隻完全p允足血的微小牛蜱（B i arra品系）之雌壁兹， 一起一排地黏到其背面。使用注射針，將1微升的液體注 射到每隻壁蝨，該液體是聚乙二醇及丙酮的1 : i混合物 以及其包含溶解於其中選自1、〇·1或0·01微克/壁益之特 定量的活性成份。對照組動物給予不含活性成份的注射。 在處理之後，將動物在正常條件下，保持在大約28t：以及 80%相對溼度的昆蟲館中，直到產卵以及幼蟲已從對照& 64 200409760 動物的卵中孵化為止。測試物質的活性是藉由IR9q而測定 ’也就是’評估10隻雌壁蝨中的9隻（二9〇% )產卵在 3 0天之後仍不能赙化的活性成份之劑量。 -血的峻( BIARRA品系）之活體外活 性： •—----- 將4 X 10隻〇p —抗性的BIARRa品系之吮足血的雌壁 兹黏到膠帶’並以分別浸泡在濃度5〇〇、1 25、31以及8

Ppm的測試化合物乳液或懸浮液中之棉紗球而覆蓋1小時 评估28天之後的死亡率、產卵以及孵化的幼蟲。 測試化合物的活性之指標，是以具有下列特徵的雌壁 蝨之數目而顯示： -產卵前迅速死亡； -存活一段時間，但沒有產卵； 產出其中沒有形成胚胎的印； -產出形成胚胎、但沒有孵化出幼蟲的卵；以及 產出形成胚胎、幼蟲在2 6到2 7天内正常孵化的卵

將大約5隻航餓的蛹置於包括2毫升測試化合物溶於 溶液、懸浮液或乳液的聚苯乙烯試管中。 在浸泡10分鐘並在旋渦混合器中搖晃2 χ丨〇秒之後 ’將試管以厚脫脂棉團塞住並且倒立。當所有的液體已被 脫脂棉團吸收後，就將脫脂棉團推到仍倒立的試管中間， 65 200409760 使得大部分的液體擠出脫脂棉團，並流向底下的培養皿 然後在室溫下，將試管保持在光照的房 評估為止。14夭之德，蔣4 # 且巧進行 天之後將式官浸泡在沸水的燒杯中。如 ΓΓ始㈣反應而移動_，㈣職濃度的測試物質 的’否則將壁"視為死亡’並且在該測試濃度的 …物貝是視為活性的。將所有的物質都在〇. “ ppm的濃度範圍進行測試。 將2到3毫升包含10 _活性成份的溶液，以及大約 2〇〇一隻不同發育階爾子⑽），加到頂端開口的玻 :…：接著將容器以脫脂棉團塞住，搖晃1〇分鐘直到 全座潤為止，然後短暫地倒立，使得剩下的測試溶 液：由脫脂棉所吸收。3天之後，藉由計數死亡的個體而 測疋蝨子的死亡率，並且以百分比表示。 -^^AXMusca domestica) ^ 將方糖以測試物質的溶液處理，使得乾燥隔夜後，測 §式物質在蔗糖中的濃度丨250刚。將以此方式處理之方 ^ ’置於含有《脂棉團以及1G隻⑽—抗性品系的家繩成 蚀之铭盤n燒杯覆蓋，並且在饥培養。 測定死亡率。 T攸 【圖式簡單說明】 66

Claims (1)

1. 200409760 拾、申請專利範圍： h 一種式I化合物，

   其中： 代表南素、氰基 硝基、 、鹵素〜C广c r X CrC6〜環烷 6烷基、CrC6-烷硫基、芳硫基、 、c3-c6〜璟悴&贫 f C1 — C6-烷氧 辛二C，基、…「c「烧氧基 ’、1 6烷叛基、Crc6—烷基亞磺醯、（VCI * C!-C6-烷胺基、—f 6元基磺醯6—烧基）胺基、未取代或經取^ 代或經取代的苯氧基’其中取代基可互相獨立 自由南素、硝基、氰基、Ci々院基、_素今C 烷基Ci C6~烧氧基、鹵素_Ci_C6-烧氧基、Ci_C6_烧硫基 鹵素Ci—Ce-烷硫基、Ci_C6一烷基亞磺醯、鹵素_Ci_C6_烷

   亞〜L、c广C6-烧基磺醯及鹵素—Ci —Ce-烷基磺醯所組成的 族群中；

   Rs、R4及R5互相獨立地代表氫、鹵素、Ci_C6 —烷基、 齒素-Crc「烷基；未取代的或經一次或多次取代的C3_C「 環烧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素及Cr ce-烷基所組成的族群中；未取代的或經一次或多次取代的 苯基’其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、 氰基、C^-Ce-烧基、鹵素-(^-Ce-烧基、C6-烧氧基、鹵素 67 200409760 -CrCV烷氧基、Cl-c6 —烷硫基、鹵素-Ci—C6一烷硫基、Ci—C「 烧基亞績酿、鹵素烷基亞磺醯、q-Ce-烷基磺醯、 鹵素-q-烷基磺醯、Ci—c「烷胺基或二（Ci—Ce-烷基）胺基 所組成的族群中； 或1及R5—起代表c2-(：6伸烷基； h代表氣、Ci-Cf烧基、Ci-Ce-烧獄基、烧氧基-q-C6-烧基、胺基羰基、Ci—Ce-烷氧羰基、鹵素_Ci_c「烷羰 基、硫-Κ6-：ι：完獄基或〒基； R?代表氫、Ci-C6 -烧基、C!-C6*~烧氧基、C!-〇6 -烧胺基 、二（Ci-Ce-烧基）胺基、胡椒基、未取代的或經一次或多 次取代的苯基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素 、硝基、氰基、CfCr烷基、c3-c「環烷基、鹵素-CcCe-烷 基、CrCe-烷氧基、C3-C「環烷氧基、！i素-Cl-C6 —烷氧基、 C2-C6-烯基、鹵素-c2-c「烯基、c2-c6-炔基、c3 - c「環烷基 、C2-c「烯氧基、鹵素—C：2 —(：6一烯氧基、Ci-C6 —烷硫基、鹵素 — Ci-CV烧硫基、（：厂(：6-烧基續醯氧基、-素-Ci —Ce-烧基石黃 氧基、C〗-Ce-烧基亞續醯、鹵素烧基亞確醯、〇广 ce-烷基磺醯、鹵素—C广Ce 一烷基磺醯、G一c「烯硫基、鹵素 —c2-c6-烯硫基、C2-C6-烯基亞石黃、鹵素一c2 —c6一稀基亞石黃 酸、C2-C6-烯基磺醯、鹵素—C2-c「烯基磺醯、Cl —C「烷胺基 一（h-Ce-烧基）胺基、C^-Ce-烧基績酸胺基、鹵素—(^一匚6一 烷基磺醯胺基、（：厂(：6-烷羰基、鹵素—Ci-C6—烷羰基、 烷氧羰基、q-C6-烷胺羰基、二（Cl-C6-烷基）胺羰基所組成 的族群中；未取代的或經一次或多次取代的芳基—Ci〜C6一烷 68 200409760 基、未取代的或經一次或多次取代的芳胺基、未取代的或 經一夂或多次取代的芳羰基、未取代的或經一次或多次取 代的方叛乳基、未取代的或經一次或多次取代的芳氧基、 未取代的或經—次或多次取代的芳氧基介C「烧基、未取 代的或經—次或多次取代的雜芳氧基烧基、未取代 的或絞一—人或多次取代的芳氧羰基、未取代的或經一次或 多^取代的芳基伽、未取代的或經—次或多次取代的芳 基，、4 fe I纟取代的或經—次或多次取代的姬咬氧基、 以及未取代的或經一次或多次取代的苯基乙快基，其中取 代基可互相獨立並且係選自姆、石肖基、氰基、C〜 烧基、_素一Ci—C「烧基、Μ「烧氧基、齒素今匸6 一烧氧 基Cl h烧^基、函素C6-烧硫基、h-CV烧基亞磺醯 、i素CrC6-燒基亞石黃醯、CrC6一院基石黃醯及函素—c「c「 烷基磺醯所組成的族群中； 未取代的雜芳基或經一次或多次取代的雜芳基，其中 取代—基可互相獨立並且係選自由_素、硝基、氰基、Cl — 烷基、_素—Ci_c「烷基、烷氧基、_素彳1介烷 乳基、c2-c「稀氧基、鹵素_C2_C「稀氧基、c「C6—烧硫基、 '、1 6烷石爪基、Cl-C6一烷基亞磺醯、鹵素-C!-C6-烷基 亞石黃·、C ? - C e z：六甘 H . 爪土、鹵素一C6一稀硫基、c2-c6-稀基亞 石黃酸、、/素/2'—稀基亞石黃醯、Cl-c厂烧基石黃醯、函素— 1 6、 土” ^、C2-C6~烯基磺醯、鹵素_C2-c6-烯基磺醯、 1 … 土及一（匕一〇6-烧基）胺基所組成的族群中； 或未取代的或經一次或多次取代的蔡基或喹咐基，其 69 200409760 中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氛基、q _ C「烷基、鹵素-CrC6-烷基、Ci-Cr烷氧基、鹵素—Ci —c6-烷 氧基、q-C6-烯氧基、鹵素—ce—烯氧基、Ci—烷硫基、 鹵素-CrCr烷硫基、Ci-C6-烷基亞磺醯、鹵素—Ci—C6 一烷基 亞磺醯、CrC6-烯硫基、鹵素—C2 —C；6 —烯硫基、C2 —Ce —烯基亞 石頁fe、鹵素-(Vtv烯基亞磺醯、（^-(：6-烷基磺醯、鹵素— Ci c6烧基石只、c2-C「稀基石黃醯、鹵素—c2-C「烯基石黃醯、 q C6-少兀胺基及二（(^ — C6-烧基）胺基所組成的族群中； 反8及R9互相獨立地代表氫、Ci-C6-烷基、Ci—Ce—烷氧羰 基、CrCr烷羰基、Ci —Ce —烷硫羰基、硫—Ci—烷羰基、芳 基或雜芳基； γ代表直接鍵結、C(0)、c(s)或s(0)n ; a代表1、2或3 ; m代表1、2、3或4 ;以及 η是1或2。 2·如申請專利範圍第1 項之式I化合物， ，其中h代表

   C 4 -烧基、 烷基、鹵素—Ci—c4一烷基、CrG 氧基所組成的族群中。 由鹵素、硝基、氰基、Ci-m-少元乳基及iii素-C1-C4-烧 3 ·如申睛專利範圍第丨項之 鹵素、氰基、 項之式I化合物，其中h代表 硝基、Ci-C2-烷基、鹵素_Ci — c2 —烷基、C1_C2_ 烷氧基、鹵素-crc2-烷氧基或未 其 飞未取代或經取代的苯氧基， 、取代基可互相獨立並且枝、If A丄H i係遥自由鹵素、（ViV烷基、 ※素C「Cr烷基、Cl-cr烷氧基及鹵素—Ci—c4-烷氧基所組 成的族群中。 4·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中&代表 ^素、氰基、石肖基、「垸基、函素介^烧基、Ci—C2 — 烷氧基或鹵素-CrG-烷氧基。

   5·如申請專利範圍第i項之式j化合物，其中r3、I 及I互相獨立地是氫、鹵素、Cl —C4 —烷基、鹵素—Ci-C4一烷 ^ 3 —〇6一壞烧基；未取代的或經一次或多次取代的苯基 其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基 CrC4-烷基、_素―Ci —C4 —烷基、Ci —Cr烷氧基、_素―c厂 4垸氧基、C!-Cr烷硫基及鹵素——烷硫基所組成的族 鮮中’或I及Rs —起是C2-C6伸烷基。 6·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R3、r4

   及R5互相獨立地是氫、鹵素、CrC2_烷基、鹵素-CrG-烷 基或C3-C6-環烷基。 7·如申睛專利範圍第1項之式I化合物，其中R3、R4 及1^互相獨立地是氫、曱基或ii曱基。 8·如申請專利範圍第1項之式Ί化合物，其中R6是氳 、Cl —Cr烧基、C1 — C4-烷羰基、CrC6-烷氧基-CrCf烷基或 苄基。 9.如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R6是氫 Cl—C2 —烷基、Ci — C2-烷羰基或苄基。 71 200409760 ^ 、 ·如申睛專利範圍第1項之式I化合物，其中r6是 氫或Cl—C2〜烷基。 U •如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r7代 取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取代基可互 5立並且係選自由鹵素、石肖基、氰基、c「c4-烧基、鹵 、’、Cl Cf烷基、CrC4-烷氧基、鹵素-q-Cr烷氧基、C2-C4-: '鹵素—C2-C4一烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、c2-4烯氧基、鹵素一C2一Cr烯氧基、Ci-C4—烷硫基、鹵素一[I一 乂烷^基、Cl—Cr烷基磺醯氧基、鹵素-C!-C4-烷基磺醯氧 ，、Cr烷基磺醯、由素-Ci—烷基磺醯、C2-C4—烯基磺 、_素―C2—C4 —稀基石黃酿、C「(V烧胺基、二（C「C4-烧基） fee基、g4—烧幾基烧絲、g「烧氧獄基 、、、成的族群中，未取代的或經一次或多次取代的芳基一 Cl〜C4-烷基、未取代的或經一次或多次取代的芳氧基、未 取代的或經一次或多次取代的芳氧基-q—Cr烷基、未取代 的或經-次或多次取代的雜芳氧基义今烧基、未取代的 或經-次或多次取代的芳氧羰基、未取代的或經一次或多 二欠取代的芳基續酸、以及未取代的或經一次或多次取代的 •ft °疋氧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由齒素、硝 基、氰基、（:「c4-烧基、^素义々烧基、氧基、 南素-(V(V烧氧基、c「c4-烧硫基、幽素—Ci—C4一烧硫基、 。广。4 —烷基磺醯及鹵素—Cl —C4 —烷基磺醯所組成的族群中； 未取代或經-次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由*素、硝基、氰基、Kr烷基、 72 200409760 ώ素^ C4少元基、C1-C4-坑氧基、鹵素-CrCr烧氧基、c2 — C4烯^基、11素―C2 —C4 —烯氧基、CrC4-院硫基、鹵素—Ci — 4 土 Cl一〇4一烷基磺醯及鹵素〜Ci-C4-烷基磺醯所組成 的族群中；或 、未取代的或經一次或多次取代的萘基或喹啉基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由南素、硝基、氰基、q — ^烷基、南素-Ci —C4-烧基、CrC4〜垸氧基、_素―c「C4 —垸 乳基、Cf烯氧基、鹵素_C2 —q —烯氧基、Ci-Cr烷硫基、 鹵素一(VC4〜烷硫基、〇2一C4一烯硫基、由素气厂c4一烯硫基、 1 4烧基〜醯及鹵素_(^一(：4-烧基石黃醯所組成的族群中。 12·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中代 表未取代的或經一次或多次取代的芳基，其中取代基可互 相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Cl—C2一烷基、鹵 Cl—C2—烷基、C广C：2-烷氧基、鹵素-C广c2-烷氧基、c3—c5-%烷基、Cl—烷硫基、鹵素—C1—cr烷硫基、CrCv烷基磺 1、鹵素—C1—C2一烷基磺醯、C1 — C2-烷羰基、鹵素_c广c2一烷 碳基、Ci—Cr烷氧羰基所組成的族群中；未取代的或經一 次或多次取代的芳基-Ci-C2一烷基、未取代的或經一次或多 人取代的芳氧基、未取代的或經一次或多次取代的芳氧基 1 〇2院基、以及未取代的或經一次或多次取代的姬。定氧 基’其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氛 基、C1-C2-烷基、鹵素—q-C2-烷基、C厂C2-烷氧基、鹵素一 烷氧基、CrCr烷硫基、鹵素-CrC2-烷硫基、Cl-c2 — 少元基石只酿及鹵素-C ! - C 2 -烧基石黃醯所組成的族群中；或 73 200409760 未取代或經一次或多次取代的雜芳I 廿山 方基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由iS素、硝基、象I p n 私丞、C2-烷基、 4素-c!-c2-烧基、Cl-C2-烧氧基Hn烧氧基、c2一 C4,氧基、i素-(VCr烯氧基、Cl〜C2〜燒硫基、齒素一c「 C2-烷硫基、CA-烷基磺醯及画素ά —烷基磺醯所組成 的族群中。

   13·如申請專利範圍第1項之^ 1化合物，其中U 表未取代的或經一次或多次取代的芳基，其中取代基可互 相獨立並且係選自由函素、氰基、Ci — C广烷基、齒；々 C其2—烷基、Cl_C2—烷氧基、鹵素_Cl々烷氣基、c3-c5-環烧 :二广Γ:炭基、"素_Cl—C「親、C「C2-烧氧幾基所 :且二:謝；未取代的或經一次或多:欠取代的芳基々 2、元土 U &未取代的或經一次或多二欠取代的芳氧基_c C2-烧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由齒素、氛基 、以2-燒基、4fCi_c2_烧基、Ci_c2_燒氧基及齒素—^ 匸2-烧氧基所組成的族群中。

   14·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中h及 R9互相獨立地代表氫、C「C6-烷s、Cl-C6-烷氧羰基、8C C6-烷羰基或芳基。 人土 Ll 請專利範圍第i項之式！化合物，其中^ R9互相獨立地是氫或(VC4—烷基。 1 6 ·如申請專利範 互相獨立地是氫或 17·如申請專利範

   圍弟1項之式I化合物，其中Rg及 Cl -〇2-烧基。 圍弟1項之式I化合物，其中γ是 74 200409760 C(〇)或 S(0)n。 、 18·如申請專利範圍第1項之式i化合物，其中Y是· c(o)。 19 ·如申％專利範圍第1項之式I化合物，其中a疋 1或2。 2〇·如申請專利範圍帛1項之式I化合物，其中3是1 〇 21.如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中d 1 · 、2 或 3 〇 22·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中m是1 或2。 23.如申請專利範圍第丨項之式丨化合物，其中n是2 Ο 24·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 Rl代表鹵素、氰基、硝基、CrCr烷基、鹵素一Cl一&一 烧基、（Vc4-烧氧基、鹵素—一烧氧基、C^C4一炫獄基 _ 鹵素—Cl—Cr烷羰基、Cr烷基磺醯或未取代或經取代的 苯氧基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基 、氰基、q-Cr烷基、鹵素—c〗一烷基、Ci__C4一烷氧基及鹵 素—Ci-C4-烧氧基所組成的族群中； h、I及h互相獨立地是氫、鹵素' c厂C4一烷基、鹵 素-(VCr烧基、Cs-C6-環烷基；未取代的或經一次或多次 取代的苯基，其中取代基可互相獨立並且係選自由鹵素、 硝基、氰基、C】-C4-烷基、鹵素—q —c4-烷基、C4-烷氧基 75 200409760 齒素Cl Cr燒氧基、Ci-C4-烷硫基及鹵素-CrCr烷硫基 所組成=族群中；或R4&R5—起是（：2-(：6伸烷基； I疋虱、CrCV烷基、Ci_C4—烷羰基、Ci_c「烷氧基一 Ci-c6-烧基或〒基·， R?代表未取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取 7基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、I 少兀基、鹵素—Cl—C4一燒基、ci-c4-烧氧基、函素-q-cv炫氧 土 C2 C4 稀基、_ 素—C2-C4 一稀基、C2 — C4—快基、一 C6 一環 烧基、C2々浠氧基、南素—C「C4—稀氧基、Ci々烧硫基、 齒t—C「C4一烧硫基、Cl々烧基磧酿氧基、函素一Cr(：4-炫 基磺醯氧基、Cl-(V烷基磺醯、函素―Ci-C4 —烷基磺醯、k 4稀基石戶、、齒素一c2—Cr稀基石黃醯、胺基、二 (1 c4烧基）月女基、Ci — Cr烧幾基、齒素—c「烧幾基、 CrC6-烧氧獄基所組成的族群中；未取代的或經—次或多 _人：代的芳基_Cl—C4 —烷基、未取代的或經一次或多次取代 的方氧基、未取代的或缚_ + 5¾岌Α ΤΓ 、 飞、、、工-人或多次取代的芳氧基-C广c4_ 烷基、未取代的或經一次或多次取代的雜芳氧基_c〗_Cr烷 基、未取代的或經-次或多次取代的芳氧幾基、未取代的 2、 經-次或多次取代的芳基《、以及未取代的或經一次 或多次取代的I定氧基，其中取代基可互相獨立並且係選 自由齒素、功基、氰基、Cl—C4-桡基、齒素Ά —烧基、 广烧氧基、齒素介C4-烧氧基、Mr炫硫基、齒辛_ 广C4-貌硫基、Cl_C4_炫基石黃醯及鹵素介q —炫基石黃酿所組 成的族群中； 76 200409760 未取代或經一次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、Ci-Cr烷基、 鹵素-Ci-C4-烷基、CrCr烷氧基、鹵素-CrQ-烷氧基、C2-C4 -細氧基、鹵素-C2-C4-稀氣基、Ci~~C4-烧硫基、鹵素-C】-c4-烷硫基、Ci-c4-烷基磺醯及鹵素-q-c4-烷基磺醯所組成 的族群中；或 未取代的或經一次或多次取代的萘基或喹啉基，其中 取代基可互相獨立並且係選自由齒素、硝基、氰基、q-C4-烷基、鹵素-烧基、（^-〇4-燒氧基、鹵素—(^一〇4一烧 氧基、C2-C4-浠氧基、鹵素_C2-C4-稀氧基、-烧硫基、 鹵素--烧硫基、c2-C4-烯硫基、鹵素-c2-C4-稀硫基、 Ci-C4-烧基績醯及鹵素-q-c；4-烧基續酿所組成的族群中· Rs及Rg互相獨立地代表氫、（：厂C「烷基、C「燒氧幾 基、C6 -烧魏基或芳基； Y 是 c(o)或 s(0)n ; a代表1或2 ; m是1、2或3 ;以及 η代表2。 25.如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 R!代表鹵素、氰基、硝基、Ci_C2_烷基、齒素—C广C _ 烷基、Cl—c2—烷氧I、齒素々C2_烷氧基或未取代或二： 代的苯氧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由：： C:C4-烷基、函素_Ci_C4_烷基、c「Cr烷氧基及齒素二 燒氧基所組成的族群中； 14 200409760 1、I?4及R5互相獨立地代表氫、鹵素、Ci-Cf烧基、 鹵素-Ci-Cr烷基或c3-c6-環烷基； 尺6代表氫、烧基、烧幾基或干基； R7代表未取代的或經一次或多次取代的苯基，其中取 代基可互相獨立並且係選自由鹵素、硝基、氰基、C —c9_ 1 2 烷基、鹵素-Ci-C2-烷基、c丨-C2-烷氧基、鹵素-Crc2-烷氧 基、c3-c5-環烷基、CrCr烷硫基、鹵素-CrC2-烷硫基、 CrC2-烷基磺醯、鹵素—CrC2-烷基磺醯、Ci-C2-烷羰基、鹵 素-Ci-C2-烷羰基、Ci-C2-烷氧羰基所組成的族群中；未取 代的或經一次或多次取代的芳基-C1-C2—烷基、未取代的或 經一次或多次取代的芳氧基、未取代的或經一次或多次取 代的芳氧基-CrC2-烷基、以及未取代的或經一次或多次取 代的卩比咬氧基，其中取代基可互相獨立並且係選自由函素 、石肖基、氰基、Cl-c2-烧基、鹵素—c广c2—烧基、Ci-C2—烧氧 基、ΜΊ烧氧基、Ci —c2_燒硫基、函素—Ci — C2—烧硫 基、C「(V烧基伽素今基俩所組成的族群 中；或 未取代或經-次或多次取代的雜芳基，其中取代基可 互相獨立並且係選自由商素、石肖基、氰基、Cl-C2-烷基、 函素-Cl-c2-烧基、Cl-C2—烧氧基今烧氧基、k c4-烯氧基、齒素-c2々烯氧基、c〜院硫基、函素々 c2-烧硫基、Cl-C2-烧基續酸及齒素—Ci_c2_烧基石黃醯所組成 的族群中； Rs及Rg互相獨立地代表氫或烷基 78 200409760 Y 是 c(o); a代表1 ;以及 m是1或2。 26·如申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 Ri代表鹵素、氰基、硝基、CrQ-烷基、鹵素—ci —C2-燒基、（^-(：2-烷氧基或鹵素—Crc2-烷氧基’· I、R4及R5互相獨立地代表氫、甲基或函甲基，

   代表氫或C广C2-烷基； R7代表未取代的或經一次或多次取代的苯基’其中取 代基可互相獨立並且係選自由鹵素、氰基、Ci-C〗-烧基、 ii素-CrC2-烷基、CrC2-烷氧基、鹵素-CrC2-烷氧基、c3- C5-環烷基、CrCr烷羰基、鹵素一(：广(：2_ a 氧羰基所組成的族群中；未取代的或經一次或多次取代 方基-C厂(：2_烷基、以及未取代的或經一次或多次取代的 氧基Ά-烧基’其中取代基可互相獨立並且係選自由

   素、亂基、(Vq-烷基、鹵素_Ci_C2_烷基、烷氣基 鹵素-q-C2-烷氧基所組成的族群中； 土 Rs及R9互相獨立地代表氫或Ci —C2_烷基； Y 代表 C(0) ; ^ a代表1，以及 m是1或2。 27·如申請專利範圍第1項之式 [1-氰基-卜甲基-2-(5-氣苯並三唑^ 氧基苯醯胺。 化合物，命名為 〜基）-乙基]-4 三氟甲 79 200409760 2 8 · —種製備分別g J呈相離形式或鹽形式之如申喑糞 圍第1項的式I化合物夕士 ％專利乾 物之方法，藉由將下式之化合物：

   其為已知的化合物或开 了類似於有關的已知化合物製 以及其中Ri、R3、R4、R D 表備 R5、R6、a及m是如式][之定義，盘 下式之化合物反應： /、 III 其為已知的化合物或可類似於有關的已知化合物而製備， 以及其如式1之定義，以及Q是離去基，視情 況在驗性催化劑的存在下反應；以及若需[將本方法或 其他方式所得到的分別呈游離形式或呈鹽形式之式I化入 物，轉換成式I的其他化合物；將該方法所得的異 : 混合物加以分開，並分離所要的異構物；及/或將該方法 所知的式I之游離化合物轉換成鹽類，或將該方法所得的 式I化合物之鹽類，轉換成式！之游離化合物或其他鹽類 〇 29. —種製備分別呈游離形式或鹽形式之如申請專利範 圍第28項的式I化合物之方法，藉由將下式之化合物· 80 200409760

   其為已知的化合物或可類似於有關的已知化合物而製備， ’、中K、R3、R4、R5、a及m是如式！之定義，與無機或有 機氰化物以及式r6-nh2之化合物反應，其為已知的化合物 或可類似於有關的已知化合物而製備，以 1之定義；以及若需要，將本方法输方式所d 別呈游離形式或鹽形式之式u化合物，轉換成式^的复 他化合物；將該方法所得的異構物之混合物加以分開，並 分離所要的異構物；及/或將該方法所得的式n之游離化 合物轉換成鹽類，或將該方法所得的式以合物之鹽類， 轉換成式11之游離化合物或其他鹽類。 、 30· —種如申請專利範圍第1 化合物之用途，係用於控制寄生物。員中任-項的式ϊ 二-種控制寄生物之方法，係藉由將 種如申晴專利範圍第1至27項中任—項…J至― 寄生物上。 、式1化合物用於 32. —種如申請專利範圍第i至 化合物之用途，係用你把員中任一項的式j 说-種如"I: 動物的寄生物之方法。 裡如申请專利範圍第丨至 化合物之用i伞，及m ^ 員中任—項的式T 一 係用於製備對抗溫血動物卜从令 樂組合物。 上的寄生物之醫 81 200409760 柒、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 無 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式

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