SU859371A1

SU859371A1 - Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов

Info

Publication number: SU859371A1
Application number: SU802868902A
Authority: SU
Inventors: Анатолий Андреевич Лапин; Валерий Геннадьевич Правдин; Юрий Александрович Бочкарев; Геннадий Васильевич Романов; Аркадий Николаевич Пудовик
Priority date: 1980-01-11
Filing date: 1980-01-11
Publication date: 1981-08-30

Description

Изобретение относитс к химии фос форсфганических соединений, а именно к способу получени триарилфосФонийсульфобетаинов формулы R-jPSO-,, ,I где R-фенил, метилфенил, которые могут найти применение в кач стве поверхностно-активных веществ, а также в качестве неподвижной фазы дл газохроматографического разделени высококип щих органических веществ. Известен способ получени триарил фосфонийсульфобетаинов взаимодействием триарилфосфина с концентрирован ной серной кислотой в среде инертного органического растворител при комнатной температуре. Выход целевых соединений составл ет 76-85% 1. К недостаткам этого способа относитс то, что при проведении процесса наблюдаетс образование побочньгх комплексов третичных фосфинов с серной кислотой, что приводит к снижению выхода целевых продуктов. Цель изобретени - повьоиение выхода целевых соедине 1ий. Поставленна цель достигаетс тем что в способе получени триарилфосфонийсульфобетаинов , который заключаетс в обработке триарилфосфина серусодержащнм реагентом в среде инертного органического растворител , в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь,содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и (Процесс ведут при О-20С. Использование газовоздушной смеси, содержащей 5-7 об.% серного ангидрида , позвол ет увеличить выход целевого продукта до 90-96% за счет исключени образовани побочных продуктов . Пример. Получение трифенилфосфонийсульфобетаина . В реактор, содержгиций 80 г (0,305 г-моль) трифенилфрсфина марки tf Чехословацкого производства i в 500 мл абс. серного эфира, при интенсивном перемешивании пропускают 30 г (0,375 г-моль) серного ангидрида в виде газовоздушной смеси, содержащей 5 об.% серного ангидрида. Температуру в реакторе поддерживают в интервале 0-10°С. Серный ангидрид пропускают в реактор до полного прек .ргицени выделени осещка. ОСЕЩОК от )ильтровывают, промывают 5%-ным водным раствором едкого кали (1л) на

фильтре, затем водой (1-1,5 л) и вьсушивают при 100°С. Выдел ют 100 г (96%) трифенилфосфонийсульфобетаина, т. пл. 196°С.

Найдено, %: с 63,34 Н 4,75; Р 9,08; S 9,45

Se y°3PS

Вычислено, %:С 63,15; Н 4,41; Р 9,05; S 9,37.

ИК-спектр (i}, см- ) : 1448 (Р-Р); 1482, 1598, 692, 757 (Р); 1170, 1192 1258 (SOa).

IIMP-спектр раствора в нитрометане синглет при 7,23 м.д. (протоны бензольного кольца).

ЯМР- -Р-спектр «, м.д.),-55(в нитрометане).

При мер 2. Получение тцжс- (2,4, б-триметилфенил) фосфонийсульфобетаина .

В реактор, содержащий 8 г(О,021 гмоль} ттр с -(2,4,6- триметилфенил) фосфина в уксусном ангидриде (50 мл) при интенсивном перемешивании пропускают 2 г (0,025 г-моль) серного ангидрида в виде гаэовоэдушной смеси с содержанием серного ангидрида 7 об.%. Реактор во врем проведени процесса охлаждают до 10-20 с. При сто нии из раствора выпгщают кристаллы , которые отфильтровьвают и проживают серншл эфирсм.

Выдел ют 8,6 г (90%) трис-(2,4,6-триметилфенил )фосфонийсульфобетайна Т.Ш1. 211 С.

Найдено, %: С 69,10; Н 7,03; Р 6,45; S 7,12

Вычислено, %s с 69,21; Н Р 6,61; S 6,84.

ИК-спектр (1), ): 1460 (P-Ph) ; 1610,670,840(Ph); 1160,1185,1230(SO)

ЯМР-Э«р-спектр (f, м.д.)1-52(в нитрсикетане) .

Формула, изобретени

Способ получени триарилфосфонийсульфобетаинов общей формулы

,

где R - фбнил или метилэамещенный

фенил,

обработкой триарилфосфина серусодержеицим реагентом в сре е инертного органического растворител , отличающийс тем, что, с целью пов1шени вьохода целевых продуктов, в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь, содержащую 5-7 об.% серного ангидрида, и процесс ведут при 0-20°С.

Источники информации, прин та во внимание при экспертизе

®1. Авторское свидетельство СССР

488826, кл. С 07 F 9/54, 1974

(ntJOTOTHn) .

Claims

Формула изобретения

Способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов общей формулы

15 R^SOj, где R - фенил или метилэамещенный фенил, обработкой триарилфосфина серусодержащим реагентом в среде инертного

20 органического растворителя, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повшения выхода целевых продуктов, в качестве серусодержащего реагента используют газовоздушную смесь, со25 ДержаИУ» 5-7 об.% серного ангидрида, и процесс ведут при 0-20°С.