[go: up one dir, main page]

SU651695A3 - Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов - Google Patents

Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Info

Publication number
SU651695A3
SU651695A3 SU772525901A SU2525901A SU651695A3 SU 651695 A3 SU651695 A3 SU 651695A3 SU 772525901 A SU772525901 A SU 772525901A SU 2525901 A SU2525901 A SU 2525901A SU 651695 A3 SU651695 A3 SU 651695A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
optically active
oxybenzodigeterocycles
acid
active antipodes
Prior art date
Application number
SU772525901A
Other languages
English (en)
Inventor
Егги Кнут (Швейцария)
Остермайер Франц (Швейцария)
Шретер Херберт (Фрг)
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU651695A3 publication Critical patent/SU651695A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/18—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/10—1,2,5-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

или в его соли, где RO в соответствии со ана еыием R означает замещенный в со ответсгеующем случае низший алкилиден, группу RO N - восстанавливают водоро дом до группы NH - при комнатной температуре и нормальном давлении в при сутствии катализатора гидрировани  в низшем алканоле, содержащем до 7 а го мов углерода, с последующим выделением полученного соединени  формулы I в свободном виДе, или в видесоли, или раце« мата или оптически активных антиподов. В качестве катализатора гидрировани  могут быть использованы, например, ни .кель Рене , окись платины или паллади . Соли соединений формулы I представл ют собой 1кислотно«вддигивные соли, в частности фармацевтически применимые, нетоксичные кислотно-аддитивные соли с соответствующими неорганическими (хло ристоводородна , бромистоводородна , серна  или фосфорна ) или органическими алифатическими, циклоалифатическими,ароматическими , аралифатическими или гетероциклическими карбоновыми и сульфоно- выми кислотами (муравьина , уксусна , пропионова ,  нтарна , гликолева , молочна ,  блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малёинова , фумарова , пировиноградна , бензойна , антранилова , 4-оксибензойна , салицилова , фенилуксус на , эмбонова , метансульфонова , эгансуЛьфонова , оксиэтансульфонова , 4-хлор бензолсульфонова , толуолсульфонова , нафталинсульфонова , сульфанилова  или циклогексиламинсульфонова ). Новые соединени  могут быть получены в виде рацематов или оптически актив ных антиподов.. В зависимости от условий реакции и природы исходных веществ целевые соединени  получают в свободном виде или в виде их ролей, тоже вход щих в обьем изобретени ; при этом соединени  или их соли могут быть получены также и в виде полу, моно-, сескви- или полигидрагов Соли соединений могут быть переведены в свободные соединени  общеизвестным способом; кислотно-аддитивные соли , например, обработкой основными соединени ми ,такими, как гидроокиси, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных металлов , а получаемые соли металлов, таких , как щелочные, например, обработкой кислыми соединени ми, такими, как минеральна  кислота. С другой стороны, полученные свободные соединени  могут общеизвестным путем, например при обработке органическими или неорганическими кислотами, давать кислотно-аддитивные соли, причем получают обычно соли, пригодные в фармацевтической практике. Эти или иные соли, в частности кислотно-аддитивные соли новых соединений, такие,как пшсраты или перхлораты, могут примен тьс  и дл  очистки полученных свободных оснований. Полученные рацематы можно расщепить общеизвестными способами на антиподы , например перекристаллизацией из оптически активного растворител , путем обработки соответствующими микроорганизмами или же -взаимодействием с оптически активным соединением, дающим с рацемическим соединением соль, в частности с соответствующей кислотой, и разделением полученной смеси солей, например , за счет разной растворимости ком- . понентов йа диастереомерные соли, из которых путем воздействи  соответствующими средствами возможно выделение свободных антиподов. В качестве активных кислот особенно часто примен ют, например, право- и левоврашающие формы винной, Ди-орто-толуилвинной,  блочной , миндальной, камфарсульфоновой, глютаминовой , аспарагиновой или хинной кислоты . Предпочтительно выдел нэт более действенный из антиподов. . П р и м е р . 1. В раствор 4,0 г 4- (3--дибёнзиламино-2-оксипропилокси)-бензиМидазол-2-она в ЗОО мл этанола добавл ют 0,6 мл лед ной.уксусной кислоты и 3,7 мл ацетона. Раствор добавл ют в предварительно гидрированную суспензию из 0,5 г 10%-ного паллади  на угле и 0,5 г 10%-ной окиси платины на угле. Взвесь взбалтывают в атмосфере водорода. По окончании поглощени  водорода катализатор отфильтровывают, промывают этанолом, фильтрат выпаривают под вакуумом. Масл нистый остаток распредел ют между Ю мл насыщенного водного раствора карбоната натри  и 5О мл этилацетата. Органическую фазу промьюают полунасыщеиньгм водным раствором хдорида натри , сушат сульфатом натри  и выпаривают под вакуумом. Остаток .раствор ют в ацетоне, затем добавл ют эфирный раствор хлористого водорода, получа  4-(3-изопропиламино-2-оксипропилокси )-бензимидазол-2-он-гидрохлорйд, плав щийс  после перекристаллизации из смеси метанол-ацетон при 231-233 С (разл.) Выход 2,0 г (0,2%).
SU772525901A 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов SU651695A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH16176A CH624395A5 (ru) 1976-01-08 1976-01-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU651695A3 true SU651695A3 (ru) 1979-03-05

Family

ID=4180641

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772435952A SU648091A3 (ru) 1976-01-08 1977-01-07 Способ получени этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU772526202A SU645568A3 (ru) 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов или оптически активных антиподов
SU772525452A SU648092A3 (ru) 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов или оптически активных антиподов
SU772525901A SU651695A3 (ru) 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772435952A SU648091A3 (ru) 1976-01-08 1977-01-07 Способ получени этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU772526202A SU645568A3 (ru) 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных окси-бензодигетероциклов или их солей, или рацематов или оптически активных антиподов
SU772525452A SU648092A3 (ru) 1976-01-08 1977-09-29 Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов или оптически активных антиподов

Country Status (26)

Country Link
US (2) US4140789A (ru)
JP (1) JPS5285166A (ru)
AR (4) AR214869A1 (ru)
AT (1) AT355564B (ru)
AU (1) AU507884B2 (ru)
BE (1) BE850166A (ru)
CA (1) CA1083150A (ru)
CH (1) CH624395A5 (ru)
CS (1) CS201040B2 (ru)
DD (1) DD129444A5 (ru)
DE (1) DE2700193A1 (ru)
DK (1) DK6177A (ru)
ES (1) ES454779A1 (ru)
FI (1) FI770036A (ru)
FR (1) FR2337718A1 (ru)
GB (1) GB1549945A (ru)
GR (1) GR73132B (ru)
IE (1) IE44246B1 (ru)
IL (1) IL51222A (ru)
NL (1) NL7700141A (ru)
NO (1) NO770061L (ru)
NZ (1) NZ182963A (ru)
PL (4) PL110654B1 (ru)
SE (1) SE7700056L (ru)
SU (4) SU648091A3 (ru)
ZA (1) ZA7787B (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH624395A5 (ru) * 1976-01-08 1981-07-31 Ciba Geigy Ag
DE2644833A1 (de) * 1976-10-05 1978-04-20 Boehringer Sohn Ingelheim Neue 1-aryloxy-2-hydroxy-3-alkylenaminopropane und verfahren zu ihrer herstellung
NZ187066A (en) * 1977-05-03 1981-02-11 Hoffmann La Roche 4-(3-substitutedamino-2-hydroxypropoxy)-benzimidazolidin-2-(ones or thiones)
CA1108619A (en) * 1977-08-12 1981-09-08 Carl H. Ross 4-hydroxy-2-benzimidazolinone derivatives and the preparation thereof
DE2801980A1 (de) * 1978-01-18 1979-07-19 Boehringer Mannheim Gmbh 4-hydroxy-2-benzimidazolin-thion- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
EP0003758A1 (de) * 1978-02-09 1979-09-05 Ciba-Geigy Ag Verätherte Hydroxy-benzodiheterocyclen und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE2905877A1 (de) * 1979-02-16 1980-08-28 Boehringer Mannheim Gmbh Neue aminopropanolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DD150456A5 (de) * 1979-03-01 1981-09-02 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von derivaten des 3-amino-1,2-propandiols
DK187880A (da) 1979-05-04 1980-11-05 Continental Pharma Fremgangsmaade til fremstilling af fenyl tylaminderivater
DE2922084A1 (de) 1979-05-31 1980-12-11 Boehringer Mannheim Gmbh Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4656168A (en) * 1980-12-23 1987-04-07 Merck & Co., Inc. (3-aralkylamino-2-or-propoxy)heterocyclic compounds in method of effecting bronchodilation
US4349673A (en) * 1980-12-23 1982-09-14 Merck & Co., Inc. Benzoxazines
US4331679A (en) * 1980-12-23 1982-05-25 Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp. (3-Aralkylamino-2-or-propoxy) heterocyclic compounds
US4442094A (en) * 1980-12-23 1984-04-10 Merck & Co., Inc. (3-Aralkylamino-2-or-propoxy)heterocyclic compounds
DE3217012A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Benzoxazin-2-one, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
IT1212552B (it) * 1982-10-20 1989-11-30 Italo Britannica L Manet Ti H Alcanolaminossi derivati di 3,4-diidro-2h-1.4-benzotiazin-3-one, loro procedimento di produzione e loro utilizzazione farmaceutica
GB8419797D0 (en) * 1984-08-03 1984-09-05 Beecham Group Plc Compounds
DE3800096A1 (de) * 1988-01-05 1989-07-13 Bayer Ag Verwendung von benzimidazolderivaten als leistungsfoerderer
FR2653430B1 (fr) * 1989-10-23 1991-12-20 Pf Medicament Nouveaux derives de dihydro-1,2 oxo-2 quinoxalines, leur preparation et leur application en therapeutique.
ZA967892B (en) * 1995-09-21 1998-03-18 Lilly Co Eli Selective β3 adrenergic agonists.
US5808080A (en) * 1996-09-05 1998-09-15 Eli Lilly And Company Selective β3 adrenergic agonists
ES2171839T3 (es) * 1996-09-05 2002-09-16 Lilly Co Eli Analogos de carbazol como agonistas adrenergicos selectivos de beta3.
US5990144A (en) * 1997-02-18 1999-11-23 American Home Products Corporation 4-aminoalkoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one dopamine autoreceptor agonists
US5972958A (en) * 1997-02-18 1999-10-26 American Home Products Corporation 4-aminoalkoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-thiones
US5922715A (en) * 1997-02-18 1999-07-13 American Home Products Corporation 5-aminoalkoxy-1, 4-dihydroquinoxaline-2, 3-diones
DE59804641D1 (de) * 1997-09-24 2002-08-08 Infineon Technologies Ag o-Nitro(thio)phenolderivate und deren Herstellung
CO5011072A1 (es) 1997-12-05 2001-02-28 Lilly Co Eli Etanolaminas pirazinil substituidas como agfonistas de los receptores
AU1580001A (en) * 1999-11-15 2001-05-30 Eli Lilly And Company Process for the preparation of aryloxy propanolamines
FR2805159B1 (fr) 2000-02-23 2005-06-10 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture
US6825220B2 (en) 2000-11-10 2004-11-30 Eli Lilly And Company 3-Substituted oxindole β 3 agonists
WO2003016307A1 (en) 2001-08-14 2003-02-27 Eli Lilly And Company β3 ADRENERGIC AGONISTS
ATE325119T1 (de) 2001-08-14 2006-06-15 Lilly Co Eli 3-substituierte oxindol-beta-3-agonisten
ES2242890T3 (es) 2001-11-20 2005-11-16 Eli Lilly And Company Agonistas beta 3 de oxindol 3-sustituido.
ES2299618T3 (es) 2001-11-20 2008-06-01 Eli Lilly And Company Agonistas beta-3-adrenergicos.
AU2002357084A1 (en) 2002-01-11 2003-07-30 Eli Lilly And Company 2-oxo-benzimidazolyl substituted ethanolamine derivatives and their use as beta3 agonists
US7683189B2 (en) * 2002-08-29 2010-03-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for producing aminobenzopyran compound
RU2006104621A (ru) * 2003-07-15 2006-08-27 Смитклайн Бичам Корпорейшн (US) Новые соединения
CA2663436A1 (en) * 2006-10-04 2008-04-10 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
US9784726B2 (en) 2013-01-08 2017-10-10 Atrogi Ab Screening method, a kit, a method of treatment and a compound for use in a method of treatment
GB201714734D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714740D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714736D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714745D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB202205895D0 (en) 2022-04-22 2022-06-08 Atrogi Ab New medical uses

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA726737A (en) * 1966-01-25 C. Scarborough Homer 4-substituted quinolines and quinazolines
US3686176A (en) * 1970-03-09 1972-08-22 Frosst & Co Charles E 1-morpholino phenoxy-3-alkylamino-2-propanols
US3763153A (en) * 1972-02-22 1973-10-02 Squibb & Sons Inc Benzothiazines
GB1488330A (en) * 1973-12-19 1977-10-12 Smith Kline French Lab Dihydropyridazinones
CH624395A5 (ru) * 1976-01-08 1981-07-31 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DK6177A (da) 1977-07-09
ATA4677A (de) 1979-08-15
NL7700141A (nl) 1977-07-12
US4310527A (en) 1982-01-12
NO770061L (no) 1977-07-11
PL112441B1 (en) 1980-10-31
JPS5285166A (en) 1977-07-15
AU507884B2 (en) 1980-02-28
SU648092A3 (ru) 1979-02-15
GR73132B (ru) 1984-02-07
AR214869A1 (es) 1979-08-15
DE2700193A1 (de) 1977-07-14
AR215643A1 (es) 1979-10-31
SE7700056L (sv) 1977-07-09
CH624395A5 (ru) 1981-07-31
AR214746A1 (es) 1979-07-31
NZ182963A (en) 1978-07-28
AR217258A1 (es) 1980-03-14
FR2337718A1 (fr) 1977-08-05
PL195154A1 (pl) 1979-05-07
IE44246B1 (en) 1981-09-23
ES454779A1 (es) 1978-01-01
AU2110577A (en) 1978-07-13
IE44246L (en) 1977-07-08
FR2337718B1 (ru) 1980-11-07
US4140789A (en) 1979-02-20
CA1083150A (en) 1980-08-05
PL112491B1 (en) 1980-10-31
IL51222A (en) 1980-12-31
GB1549945A (en) 1979-08-08
DD129444A5 (de) 1978-01-18
ZA7787B (en) 1977-11-30
IL51222A0 (en) 1977-03-31
AT355564B (de) 1980-03-10
SU645568A3 (ru) 1979-01-30
CS201040B2 (en) 1980-10-31
SU648091A3 (ru) 1979-02-15
PL112442B1 (en) 1980-10-31
FI770036A (ru) 1977-07-09
PL110654B1 (en) 1980-07-31
BE850166A (fr) 1977-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU651695A3 (ru) Способ получени этерифицированных оксибензодигетероциклов или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
EP0050850B1 (de) 1-Carboxyalkanoylindolin-2-carbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
DK158980B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,5-bis-(2,2,2-trifluorethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf
SU507229A3 (ru) Способ получени амидов - 1( -фенилалкил)-пиперидил-4- - -( -пиридил)-карбоновой кислоты или их солей
DE19507522A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroisochinolinverbindungen und 3,4-Dihydroisochinolinium-Salzen
FR2674849A1 (fr) Nouveaux derives de n-cyclohexyl benzamides ou thiobenzamides, leurs preparations et leurs applications en therapeutique.
HU190445B (en) Process for producing salicylic acid-derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
WO2004041788A1 (de) Neue pyrimidin-4,6-dicarbonsäurediamide zur selektiven inhibierung von kollagenasen
US4013662A (en) Alkyl and benzyl 6,7-dialkoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylates
JPS6246540B2 (ru)
US3978064A (en) 3-Aminomethylene-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinoline carboxylic acid esters and intermediates leading thereto
EP0065295A1 (de) Substituierte Tryptaminderivate von Thienyloxypropanolaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung
DE2609015A1 (de) Verfahren zur herstellung von benz (f)-2,5-oxazocinen
NO135338B (ru)
SU679136A3 (ru) Способ получени производного пиперидина или его солей
EP0053017A1 (en) Amide derivatives
EP0004332A1 (de) Isochinole,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
Essery et al. The origin of carbon atoms 4, 5, and 6 of ricinine
US3074952A (en) 4-alkoxy piperidines
US3433796A (en) Ethers of alpha-(2-pyridyl) benzyl alcohols
DE10251019A1 (de) Neue Pyrimidin-4,6-dicarbonsäurediamide zur selektiven Inhibierung von Kollagenasen
DE69821483T2 (de) Verfahren zur gewinnung von chinaprylhydrochlorid und solvaten, die bei der isolierung und reinigung von chinaprylhydrochlorid nützlich sind
US3622610A (en) Sulfonate esters of gallic acid derivatives
US2778829A (en) New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation
NO146744B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk virksomme (omega-aminoalkoksy)-dibenzyl derivater