SU497765A3 - Способ получени полиаминов - Google Patents
Способ получени полиаминовInfo
- Publication number
- SU497765A3 SU497765A3 SU1957740A SU1957740A SU497765A3 SU 497765 A3 SU497765 A3 SU 497765A3 SU 1957740 A SU1957740 A SU 1957740A SU 1957740 A SU1957740 A SU 1957740A SU 497765 A3 SU497765 A3 SU 497765A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aniline
- reaction mixture
- paragraphs
- molar ratio
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 5
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- RHZOPAIIGWFYGN-UHFFFAOYSA-N aniline;hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl.NC1=CC=CC=C1 RHZOPAIIGWFYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени полиаминов диаминодифенилметанового р да, использующихс в производстве красителей.
Известен способ получени диаминодифенилметанов конденсацией ароматических аминов с формальдегидом в присутствии кислотных катализаторов с последующей нейтрализацией реакционной смеси щелочью.
Недостатками этого способа вл ютс происход щие в процессе реакции потери катализатора при нейтрализации его щелочью, и как следствие этого, образование больших количеств бесполезных солевых растворов.
Целью предлагаемого способа вл етс устранение этих недостатков.
Дл этого из водной реакционной смеси экстрагируют непротонированные полиамины гидрофобным растворителем, а водна фаза возвращаетс в цикл в начало процесса.
Способ согласно изобретению заключаетс в том, что провод т конденсацию ароматического амина с формальдегидом в присутствии кислого катализатора, затем реакционную смесь экстрагируют гидрофобным растворителем , добавл при необходимости ароматический амин, водную фазу возвращают в начало процесса и выдел ют целевой продукт известным способом.
Мольное соотношение ариламина и формальдегида выбирают в интервале от 20 : 1 до 1:1, предпочтительно от 4 : 1 до 1,8 : 1, мольное соотношение ариламина и катализатора- от 20 : 1 до 1:1, предпочтительно от 5 : 1 до 5 1 : 1. В качестве ароматического амина примен ют анилин, о-толуидин, (г-толуидин, N-метиланилин , N-этиланилин, 2,6-диметиланилин, 2,6-диэтиланилин,2,6-диизопропиланилин,
2,4-диаминотолуол или их смеси, предпочти0 тельно анилин.
В качестве кислого катализатора согласно предлагаемому способу примен ют водорастворимые кислоты или их кислые или нейтральные соли, имеющие рКо ниже 2,5, предпочтительно ниже 1,5. Примерами таких кислот вл ютс сол на , бромистоводородна , серна трифторуксусна , серна , метансульфонова , трифторметансульфонова , бензолсульфокислоты , предпочтительно используют
0 сол ную кислоту.
В качестве гидрофобного растворител используют растворители с температурами кипени от 30 до 250°С, предпочтительно от 80 до 200°С. Примерами таких растворителей вл ютс хлорбензол, дихлорбензол, бензол, толуолксилолы , дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод.
Реакцию конденсации согласно изобретению осуществл ют в присутствии или без воды, в
0 последнем случае перед экстракцией к реакционной смеси добавл ют воду. Экстракцию осуществл ют предпочтительно при температуре , близкой к температуре кипени реакционной смеси.
Пример 1. Процесс получени иллюстрируетс на чертеже. 4 об. ч. анилина из резервуара 1 и сол нокислый водный раствор амина из экстрактора 2 направл ют в смеситель 3, в котором поддерживают пониженное давление и температуру около 40°С. Испар ющуюс в смесителе 3 воду ввод т в сепаратор 4 в месте А.
В месте В к смеси анилин-сол на кислота-вода добавл ют 2 об. ч. 30%-ного водного раствора формалина из резервуара 5, причем образуетс смесь, в которой мольное отношение анилин-сол на кислота составл ет 4 : 1 и мольное отношение анилин-формальдегид 2:1. Имеющуюс в системе сол ную кислоту ввод т в установку из резервуара 6 в месте С. Образующуюс в месте В смесь направл ют в реактор, вакуумированный до давлени 50 торр, дистилл т которого объедин ют с дистилл том смесител 3. Реакционную смесь из реактора 7 подают в нагретый реактор 8 и затем в экстрактор 2, где ее при температуре 90°С экстрагируют хлорбензолом. Отдел ющуюс водную фазу через смеситель 3 снова ввод т в цикл, а органическую фазу промывают водой и подают в сепаратор 4. Отдел ют в нем водную фазу в месте D и снова направл ют в экстрактор 2, а органическую фазу подают в перегонную колонну 9, где хлорбензол и анилин отдел ют от полиамина . Дистилл т из колонны 9 раздел ют в колонне 10 на анилин и хлорбензол. Хлорбензол возвращают в цикл в месте Е, а анилин возвращают в резервуар 1. Первоначальную загрузку установки циркулирующим хлорбензолом осуществл ют из резервуара 11 в месте G. Объемное отношение хлорбензола и кислой конденсационной смеси, которые пода от в экстрактор, составл ет 1:1. В месте F, воду, внесенную с формалином, и конденсационную воду вывод т из системы, так что содержание воды в установке остаетс посто нным . Получают полиамин следуюн,его состава , %:
2,4-диаминодифенилметан5
4,4-диаминодифенилметан53
Триамнны22
Пример 2. Поступают аналогично примеру 1, однако количество формалина уменьшают наполовину. Получают полиамин следующего состава, %:
2,4-диаминодифенилметан14
4,4-диаминодифенилметан70
Триамины13
Пример 3. Поступают аналогично примеру 1, однако мольное отношение анилин- сол на кислота понижают с 4 : 1 до 2 : 1 и
одновременно в экстракторе 2 выше места, обозначенного позицией Е, подвод т двойное количество анилина, которое подводитс в смеситель 3 из резервуара 1. Получают поли5 амин следующего состава, %:
2,4-диаминодифенилметан3,0
4,4-диаминодифенилметан57,0
Триамины19,0
0 Пример 4. Поступают аналогично примеру 1, однако аналин замен ют таки.м же мольным количеством N-метиланилина. Получают полиамин следующего состава, %:
Диамины77,3
5Триамины20,7
Четвертичные амины1,6
Пример 5. Поступают аналогично примеру 1, однако хлорбензол замен ют 1,2-ди0 хлорэтаном. Получают полиамин следующего состава, %:
2,4-диаминодифенилметан5,5
4,4-диаминодифенилметан52,0
Триамины24,5
Пример 6. Поступают аналогично примеру 1, однако хлорбензол замен ют толуолом . Получают полиамин следующего состава , %:
02,4-диаминодифенилметан6,1
4,4-диаминодифенилметан52,3
Триамины21,0
Предмет изобретени
Claims (6)
1.Способ получени полиаминов конденсацией ароматических аминов с формальдегиziOM в присутствии воды и кислотных катализаторов с последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью усовершенствовани нроцесса, выделение целевого продукта из реакционной смеси ведут путем экстракции его гидрофобным растворителем .
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что объемное соотношение реакционной смеси и растворител составл ет от 5:1 до 1 : 10.
3. С пособ по пп. 1-2, отличающийс тем, что в качестве ароматических аминов используют анилин, о-толуидин, N-метиланилин , N-этиланилин или их смеси.
4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что в качестве кислотного катализатора
примен ют сол ную кислоту.
5.Способ по пп. 1-4, отличающийс тем, что .мольное соотношение ароматического амина и формальдегида составл ет от 20 : 1
до 1 : 1.
6.Способ по пп. 1-5, отличающийс тем, что мольное соотношение ароматического амина и кислотного катализатора составл ет от 20: 1 до 1 : 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2238920A DE2238920C3 (de) | 1972-08-08 | 1972-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU497765A3 true SU497765A3 (ru) | 1975-12-30 |
Family
ID=5852969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1957740A SU497765A3 (ru) | 1972-08-08 | 1973-08-07 | Способ получени полиаминов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5720937B2 (ru) |
| AT (1) | AT329876B (ru) |
| AU (1) | AU473924B2 (ru) |
| BE (1) | BE803217A (ru) |
| BR (1) | BR7305886D0 (ru) |
| CH (1) | CH584182A5 (ru) |
| DD (1) | DD109009A5 (ru) |
| DE (1) | DE2238920C3 (ru) |
| ES (1) | ES417633A1 (ru) |
| FR (1) | FR2195620B1 (ru) |
| GB (1) | GB1404680A (ru) |
| IT (1) | IT990159B (ru) |
| PL (1) | PL86402B1 (ru) |
| SE (1) | SE403283B (ru) |
| SU (1) | SU497765A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501784C2 (ru) * | 2008-03-20 | 2013-12-20 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения ди- и полиаминов дифенилметанового ряда и способ получения ди- и полиизоцианатов дифенилметанового ряда |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2648982C2 (de) * | 1975-11-11 | 1985-07-11 | Efim Zürich Biller | Verfahren zur Herstellung von Methylenbrücken aufweisenden Polyarylaminen |
| DE2557501A1 (de) * | 1975-12-19 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
| DE2557500A1 (de) * | 1975-12-19 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
| US4201722A (en) * | 1976-06-04 | 1980-05-06 | The Upjohn Company | Process for separating 4,4'-diaminodiphenylmethane |
| DE2748968A1 (de) * | 1976-11-06 | 1978-05-11 | Elprochine Ag | Verfahren zur herstellung von methylenbruecken aufweisenden polyarylaminen |
| US4294987A (en) * | 1979-12-31 | 1981-10-13 | The Upjohn Company | Process for preparing methylene dianilines |
| EP2039676A1 (en) * | 2007-09-19 | 2009-03-25 | Huntsman International Llc | Process for the production of di-and polyamines of the diphenylmethane series |
| DE102008012037A1 (de) | 2008-03-01 | 2009-09-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylen-diphenyl-diisocyanaten |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1026322B (de) * | 1956-02-14 | 1958-03-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Bis-(dialkylamino)-diphenylmethanen |
| NL293671A (ru) * | 1962-06-06 | |||
| DE1179945B (de) * | 1962-12-11 | 1964-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diaminodiphenylmethanen |
| FR1359549A (fr) * | 1963-06-06 | 1964-04-24 | Geigy Ag J R | Nouvelles méthylène-anilines à activité nématocide, leur préparation et leur application pour le traitement des plantes |
| FR1429551A (fr) * | 1964-02-28 | 1966-02-25 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Procédé de production de polyamines primaires |
| US3358025A (en) * | 1964-09-14 | 1967-12-12 | Upjohn Co | Process of recovering 4, 4'-methylenedi |
| JPS4516691Y1 (ru) * | 1966-09-29 | 1970-07-10 | ||
| ES356415A1 (es) * | 1967-08-07 | 1970-01-01 | Upjohn Co | Procedimiento para la preparacion de di (aminofenil) meta- no. |
| DE1800073A1 (de) * | 1968-10-01 | 1970-05-21 | Nii Chimikatov Dlja Polimernyc | Verfahren zur Herstellung von 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan |
| BE757094R (fr) * | 1969-10-06 | 1971-04-06 | Upjohn Co | Procede de preparation de di(aminophenyl)methane |
| HUH2984A (en) * | 1970-03-02 | 1970-03-02 | Magyar Tudomanyos Akademia | Process for producing diamino-diphenylmethane |
-
1972
- 1972-08-08 DE DE2238920A patent/DE2238920C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-08-02 BR BR5886/73A patent/BR7305886D0/pt unknown
- 1973-08-03 JP JP8691273A patent/JPS5720937B2/ja not_active Expired
- 1973-08-03 BE BE134238A patent/BE803217A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-03 FR FR7328533A patent/FR2195620B1/fr not_active Expired
- 1973-08-03 GB GB3696573A patent/GB1404680A/en not_active Expired
- 1973-08-06 AT AT687773A patent/AT329876B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-06 IT IT51867/73A patent/IT990159B/it active
- 1973-08-06 PL PL1973164530A patent/PL86402B1/pl unknown
- 1973-08-06 CH CH1136473A patent/CH584182A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-06 DD DD172731A patent/DD109009A5/xx unknown
- 1973-08-07 SU SU1957740A patent/SU497765A3/ru active
- 1973-08-07 ES ES417633A patent/ES417633A1/es not_active Expired
- 1973-08-07 SE SE7310821A patent/SE403283B/xx unknown
- 1973-08-07 AU AU58977/73A patent/AU473924B2/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501784C2 (ru) * | 2008-03-20 | 2013-12-20 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения ди- и полиаминов дифенилметанового ряда и способ получения ди- и полиизоцианатов дифенилметанового ряда |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2195620A1 (ru) | 1974-03-08 |
| GB1404680A (en) | 1975-09-03 |
| BR7305886D0 (pt) | 1974-05-16 |
| BE803217A (fr) | 1974-02-04 |
| JPS4953687A (ru) | 1974-05-24 |
| SE403283B (sv) | 1978-08-07 |
| DE2238920C3 (de) | 1984-09-27 |
| DD109009A5 (ru) | 1974-10-12 |
| ES417633A1 (es) | 1976-02-16 |
| FR2195620B1 (ru) | 1976-11-12 |
| IT990159B (it) | 1975-06-20 |
| PL86402B1 (ru) | 1976-05-31 |
| CH584182A5 (ru) | 1977-01-31 |
| DE2238920B2 (de) | 1979-05-03 |
| AU473924B2 (en) | 1976-07-08 |
| JPS5720937B2 (ru) | 1982-05-04 |
| AT329876B (de) | 1976-06-10 |
| DE2238920A1 (de) | 1974-03-07 |
| ATA687773A (de) | 1975-08-15 |
| AU5897773A (en) | 1975-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU497765A3 (ru) | Способ получени полиаминов | |
| US3996283A (en) | Process for the production of polyamines | |
| US4087459A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| Holfinger et al. | Synthesis of difurfuryl diamines by the acidic condensation of furfurylamine with aldehydes and their mechanism of formation | |
| SU602113A3 (ru) | Способ получени много дерных ароматических полиаминов | |
| JP2515578B2 (ja) | 多核芳香族ポリアミンの製造方法 | |
| JP3219836B2 (ja) | 多環芳香族ポリアミンの製造方法 | |
| JP3219835B2 (ja) | 多環芳香族ポリアミンの製造方法 | |
| US4259526A (en) | Process for the preparation of mixtures of polyamines of the polyamino-polyaryl-polymethylene type | |
| JPS5826338B2 (ja) | ポリイソシアネ−トノ セイゾウホウ | |
| US4093658A (en) | Process for the preparation of aromatic polyamines | |
| US4094907A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| SU494869A3 (ru) | Способ получени полиаминов | |
| US4798909A (en) | Process for recovery of polyarylpolyamines | |
| KR101959273B1 (ko) | 고과당 옥수수시럽으로부터 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 제조하는 방법 | |
| US4250114A (en) | Process for the recovery of polyarylpolyamines | |
| US3658906A (en) | Multiphase amination process of nitrophenols | |
| US4147724A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| US4025557A (en) | Process for the production of polyamines | |
| US4130588A (en) | Process for producing methylene dianiline | |
| RU2157387C2 (ru) | Способ получения полимера 1,2-дигидро-2,2,4-триметилхинолина | |
| CN105152866B (zh) | 一种以多聚甲醛二甲基醚为原料制备双酚f的方法 | |
| SU654165A3 (ru) | Способ получени диаминодифенилметанов | |
| JPH04154744A (ja) | メチレン架橋ポリアリールアミンの製造方法 | |
| SU430122A1 (ru) | Способ получения анилинаценафтенфенол- формальдегидной смолы |