[go: up one dir, main page]

SU450816A1 - Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов - Google Patents

Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов

Info

Publication number
SU450816A1
SU450816A1 SU1907184A SU1907184A SU450816A1 SU 450816 A1 SU450816 A1 SU 450816A1 SU 1907184 A SU1907184 A SU 1907184A SU 1907184 A SU1907184 A SU 1907184A SU 450816 A1 SU450816 A1 SU 450816A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
metal compounds
macrocyclic metal
filtered
reaction
benzene
Prior art date
Application number
SU1907184A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Максимович Дзиомко
Кира Абрамовна Дунаевская
Людмила Григорьевна Федосюк
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7815
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7815 filed Critical Предприятие П/Я А-7815
Priority to SU1907184A priority Critical patent/SU450816A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU450816A1 publication Critical patent/SU450816A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Предлагаетс  способ получени новых хелатных макроциклических соединений металлов общей формулы где R И R, - водород, алкил; M-NtrQ). СаСП), СоШ), которые могут найти применение в качестве экстрагентов, стабилизаторов полимеров, красителей дл  некоторых волокон. Известен способ получени  ан догичных тетраазамакроциклических соединений общей формулы Ct - N где М - мадь, который заключаетс  во взаимодействии галоидного производного 2,9-дихлор-1,10-$енантролина с аминопроизводным 2,9-диамино-1ДОфенантролина с последуюощм взаимодействием полученного макроциклического соединени  с солью переходного металла. Предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации аминогалоидных соединении, однако позвол ет получать новые ценные соединени . Способ получени  хелатных макроцикличес1шх соединений металлов указанной формулы заключаетс  в конденсации аминогалоидного соединени  общей форлулы НгМ k, . где X CI . Вг nJ jRa Л R и R имеют указанные значени . В присутствии соли переходного металла в среде подход щего органического растворител , преимущественно пол рного, при нагревании, желательно при i3u--l600c, с выделением целевого продукта известными приемами. Предлагаемый способ прост и удобен. Пример I. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической стекл нной мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 3,8640 г (0,) 2-бромбензол-(1-азо-4)-5-амино-1изопропил-3-метилпиразола ,1,4932 г (0,006 г «моль) водного ацетата нике л . 9,6747 г (0,07г«моль) поташа и 400 мл диметилфоршмида. При ИНТ8НСИВНОМ перемешивании кип т т реакционную массу 6 час. Контроль за ходом реакции ведут потеициометрическим титрованием азотнокислым серебром выделившихс  бр01 /1ИД-ИОНОВ. После охлаждени  до комнатной температуры содаржимое колбы фильт руют на воронка Бюхнера, остаток на фильтре прог/швают насколько раз диметилформаглидом до слабого окрашивани  фильтрата и стаат в сушильном шкафу при , Из фильтрата отгон ют диметил до объема 150 мл, приливают столько же воды и кип т т. Выпавша  зелена  взвесь при кип чении превращаетс  в мелкие кристаллы , которые после охлаждени  о фильтровывают, промывают 2-3 раза небольшим количеством шствора дшйктилформамид/вода (1:1) и сушат в сушильном шкафу Выход технического продукта 40-41, Обработанный дважды таким способом сухой продукт реакции раствор ют в 5-20 мл бензола и дальше очищают при помощи препаративной хроматографии на окиси алюмини  П степени активности (элюент-бензол) Получанный бензольный раствор перенос т в колбу Вюрца и концентрируют до объема 20 мл. Затем приливают 200 мл метилового спирта и оставл ют на ночь. .Выпадают мелкие почти черные с зеленоватым блеском кристаллы, которые отфильт ровывают, промывают небольшим количеством метилового спирта и., сушат в сушильном шкафу при 100 С. Выход чистого никелевого комплекса макроциклического соедине ш  36-36,i;: от теоретического т. пл. 288-289°С. Найдено,5 :С 57,57; Н 5,47 i 25,91, N110,93 ( М 536, эбуллиоскопи ). C eHgal oNL (П). Вычислено. : С 57,94: Н 5,19; N25,97 Nt 10,89 (М 53,97). ИК-спектр в хлороформе не содержит полос, характеризующих колебани  N - Н св зей. 1,11 -Ди 1зопропил-3,1-3-диметилдибензоС , дипиразоло15,4-Г: -5,4- ml %,2,ё78,5,12Л гексаазациклотетрадецинатоникель (П) имеет суммарную формулу NLW, структурную изО-СзНу Никелевый комплекс макроциклического соединени  хорошо растворим в бензоле, толуоле, м-ксилоле , хлороформе, четыреххлористом углероде, серном эфире, диметилфоршмиде , уксусной кислоте, диок.сане , концентрированных неорганических кислотах, ,плохо растворим в спиртах, ацетоне, гексане, циклогвксане , iieрастворим в воде. Пример 2. Получение 1,11диизопропил-3 ,13-диметилдибензо с,1-Дипиразоло 5, : 5, 1,2,5,8,9,12 гексаазациклотетрадецината никел  (П) из 2-хлорбензол- (1-азо-4)-5-амино-1-изопропил-3-метилпиразола , Реакцию провод т аналогично описанному способу. Продолжительность реакции 13 час. Мол рные соотношени  реагентов такие же, обработку реакционной массы и перекристаллизацию осуществл ют так же, Выход технического продукта 27,5, выход чистого продукта 21,252 от теоретического, т.пл. 288-289. Найдено, :а 58,16; Н 5,45 26,2I;NLIO,49. q.-H, (П). 26 2&вычислбНО, i С 57,94; Н 5,19; N 25,97 N1 10,89, Пример 3. Получение 1,11-диизопропйл-3 ,13-диметилдиб8нзоСс,/ щд разоло S. 1,2,5,8,9 Д2 гаксаазаниклотвтрадвц  ата меди (П) из 2-оромбв золС1-азо-4 )-5-амино-3-мвтил-1--изодроп лпиразода . Это соединение получают по одисанной методике. Мол рные соотношени  реагентов те же, Продолжительность реакции 12 час. Выделение и очистку продукта ведут следующим образом. Реакционную массу фильтруют. Фильтрат концентрируют до объема 100 мл, добавл ют столько «е воды и кип т т. Образовавшуюс  смолу отфильтровывают, .сушат, раствор ют в циклогексане и пропускают через хроштографическую колонку с AJ-oOo П степени активности, Jb ог элюент - циклегексан. На колонке обнаруживают 5 зон. Втора  нижн   зона Т зелено-коричневого цвета) представл ет собой медный комплек макроциклического соединени . Оста ток после отгонки элюента раствор  ют в 40 мл диметилфоршмида, добавл ют столько же воды и кип т т. Образовавшиес  мелкие кристал лы коричневого цвета о фильтровывают , промывают раствором диметилформамид/вода (1:1) и сушат. Сухой продукт реакции перекристаллизовывают из м-ксилола. Выход чистого продукта iC от теоретического. Медный комплекс макроцикличес кого соединени  представл ет собой тонкие вишнввотгкоричневые иглы, т. пл. 307-308°С. Найдено, С 57,07. Н 5,23: N26,04; Си 11,94 (ГЛ 528, эбулли оскопи ). N,0 Си. (П) Вычислено.$2 : С 57.42; Н 5,15 N25,71; Сан,69, (М 543,81). Полученное соединение хорошо растворимо в бензоле, толуоле, м-к лоле, хлороформе, неорганичесзких концентрированных кислотах, плохо растворимо в циклогаксане, метиловом спирте, этиловом спирте, диэти ловом эфире, ацетоне, диоксане, че тыреххлористом углероде, пиридине, уксусной кислоте, нер- створимо в воде, петролейном эфире. Пример 4. Получение I,11диизопррпил-3 ДЗ-диметилдибензо П , R липира30ло Г 5,4 - f . LC,и иипиразоло l (I,2,5;8,3,i2 гексааза1 -XI I / J j i f fV-| f-fc.Д. W hWUlbA , циклотатрадецината кобальта (П) из 2-бромбензол-(1-азо-4)-5-аминоi-изопропил-З-метилпиразола . Это соединение также получаЮТ UO описанной методике, продолжительность реакции , Очист1ог ведут следующим зом. Реакционную массу фильтруют на воронке Бюхнера. Iw фильтрата отгон ют дшу1етил$ормамид, Оставшвес  темно-коричневое масло раствор ют в 20 мл бензола, отфильтро- . Бывают от неорганической части и пропускают через хроматографичесщгю колонку с AIpOo П степени активности , элюент - бензол. Элюат концентрируют до объема 15 мл, добавл ют iOD мл петролейного эфира. Выпавший коричневый осадок отфильтровывают , промывают несколько раз петролейным эфиром и сушат в сушильном шкафу. Выход чистого продукта 9% от теоретического. Кобальтовый комплекс макроциклического соединени  представл ет собой темно-коричневые аморфные кристаллы, хорошо растворимые в ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле, спиртах, хлороформе, не растворим в петролейном эфире, четыреххлористом углероде, цикло« гексане, гексане, т.пл, выше . Найдено.% : С 58.11; Н 5,38 26,17 ; Со fO,73 (М 521,5, эбуллиоскопи ). (П) . Вычислено, : С 57,92; Н 5,I9:N25,96; Со 10,93 (М 539,19). ИК-спектры сн ты на приборе MR - 20 . ПРЕДМЕТ ИЗОБРйПЛШЯ I. Способ получени  халатных макропиклических соединений металлов общей формулы в Nв vO Г 9. где S И R - водород, алкил; М NL (П), Си Ш), Со (П), отличающийс  тем, чтц аминогалоидное соединение общей формулы где X CI, Bt & У ; R и R имеют указанные значени , подвергают конденсации в присутствии соли переходного металла в среде подход щего органического растворител  при нагревании с вы2ыГ5е51ш °° 2 . Способ по п, I. о т л и ва SpS
SU1907184A 1973-04-06 1973-04-06 Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов SU450816A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1907184A SU450816A1 (ru) 1973-04-06 1973-04-06 Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1907184A SU450816A1 (ru) 1973-04-06 1973-04-06 Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU450816A1 true SU450816A1 (ru) 1974-11-25

Family

ID=20549377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1907184A SU450816A1 (ru) 1973-04-06 1973-04-06 Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU450816A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU537625A3 (ru) Способ получени производных 1,1-диаминоэтилена
PL164955B1 (en) Method of obtaining novel indolone derivatives
Hradil et al. Synthesis of 2-aryl-3-hydroxyquinolin-4 (1H)-ones
CN111349121A (zh) 羰基合钴配合物及其制备方法
SU450816A1 (ru) Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов
Bocchi et al. The structure of the oxidation product of pyrrole, C12H17N3O3
JPS5824569A (ja) イミダゾ−ル誘導体の精製方法
DE69119961T2 (de) Verfahren zur Reduzierung von Carbonyl enthaltendem Akridin
CN110092751B (zh) 一种2-烃基喹啉的合成方法
CN114634428A (zh) 6-苯胺基/对甲苯胺基-2-萘磺酸的微波条件制备方法
Moore et al. A new anhydride analog
US4017533A (en) Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same
Hajpál et al. Synthesis of as‐triazino [5, 6‐b] quinoline, a new heterocyclic ring system
SU431163A1 (ru) Способ получения пирилоцианинов
US3296267A (en) Preparation of 2, 3-dihydroxy-6-quinoxaline carboxylic acid
JP2976057B2 (ja) オクタキス(アルコキシフェニル)フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体
SU419539A1 (ru) Способ получения октагидрофталоцианина
SU546614A1 (ru) Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили
SU639880A1 (ru) Способ получени производных фенотиазина
JP2976058B2 (ja) オクタキス(ジアルコキシフェニル)フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体
Zhang et al. Synthesis, Structure and Properties of Benzo [1, 2‐f: 5, 4‐f′]‐diquinoline Derivatives: A Remarkably Strong Intramolecular C H··· O Hydrogen Bond
RU2065440C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она
SU405892A1 (ru) Способ получения галоидпроизводных антрапиридина
SU910619A1 (ru) Макроциклические хелаты @ (1,8,9,14-тетрагидро-3,6-диметил-1,8-(диалкил) дифенилдибензо-[ @ , @ -ДИПИРАЗОЛО-[4,5,-F:4,5,-J-[1,2,5,8,9,12-ГЕКСААЗАЦИКЛОТЕТРАДЕЦИНАТО(2)N5,N9,N15,N20) @ ПЕРЕХОДНЫЙ МЕТАЛЛ В КАЧЕСТВЕ ФОТОПРОВОДЯЩЕГО МАТЕРИАЛА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
US3122547A (en) 2, 4, 7-triamino-6-pteridine carboxamides