SU405892A1 - Способ получения галоидпроизводных антрапиридина - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых (производных антрапвридина, которые могут найти тари1манение в качестве прОМежуточных продуктов в синтезе красителей .

Красители, полученные «а оснОВе .известных 2-хлор-(2,6-дихло р)-антратиридинов, дают тусклые окраски, обладающие невысокой иро;чностью при мо1крой обработке.

Предлагаемый опосаб получени  галоидпроизводных антраииридина общей формулы

О В

где R - адил, карбалкокоил; RI .и R2 - водород, галоид, заключаетс  в том, что прошводные антрапиридона общей формулы

R

О RI

где R, RI и R2 имеют вышеуказанные значени , обрабатывают галоид1произ1водным фосфора, например хлорокисью фосфара, при нагрева«ИИ , предпочтительно в избытке галоидпроизводного фосфор.а.

Получаемые соединени , содержащие заместители в положении 1 антрап.иридина, дают более  ркие окраски, .которые обладают более

высокой мрачностью при мок|рой обработке при тех же показател х светопрочности.

Пример 1. 11,8 г 1-бензол-4-бромантрапиридона , (Полученного конденсацией 1-амино2-1б;ром|антрахинс .н;а с банзюилуксусным эф,иром , и 60 мл хлорокиси фосфора нагревают до 100°С, размешивают 2 час три этой температуре , охлаждают, отфильтровывают осадак, промывают его последовательно 10 мл хлорокиси фосфора, бензолом и петролейным

эфиром. Получ.ают 8,8 г 1-бензоил-2-хлор-4б-романтрапи .ридина, т. пл. 239-240°С (толуол ) . Найдено, %: Вг 17,23; 17,43; С1 8,00; 7,86; N 3,32; 3,34. CasHnBrClNOg. Вы-числено, %: Вг 17,82; С1 7,90; N 3,12. Это же соединение .получают при обработке 1-бензоил-4-б;романтрапи.ридона п тихлористым фосфором в хлорбензоле. При.мер 2. 8 г 1-ацвтил-4-бромантра.пи1ридона и 20 мл хлорокиои фосфора ра.зме.шивают при температуре кипени  до прекращени  выделени  хлористого водорода, охлаждают .и -обрабатывают дальше, .как в пр.Имере 1. Получают 6,9 г 1-ацетил-2-хлор-4-6рОмантрапиридина , т. 1ПЛ. 2313-234,5°С (толуол). Найдено, %: Вг 20,02; 19,84; С1 9,54; 9,56; N 3,67; 3,66. CisHgBrCliNOa. Вычи.слено, %; Вг 20,60; С1 9,16; N 3,62. При1мер 3. 30 г 1-:бензОИл-4,6-дибромантрапиридона , полученного конденсацией 1-амино-2 ,4-дибромантрахинон;а с бенвоилуксусным эфиром, добавл ют .к с.меон 100 мл хлорокиси фосфора и 0,5 мл воды, размешивают 2 час при 100°С, охлаждают, фильт руют, промывают осадок диоксаном и сушат. -Получают 22 г l-бензоил - 2-хлор-4,6 - дибромантрапиридина, т (ПЛ. 262, 5-27ГС (ди-о(ксан и хлорбензол). Найдено, %: Вг 19,02; 19,22; С1 14,28; 14,01; N 2,44; 2,56. C23HioBrCl2:NO2. Вычислено, %: Вг 16,54; С1 14,68; N 2,90. Пример 4. 2il,7 г 1-карб|Зтакси-4,6-дибромаптрапиридона и 100 мл хлоракиси фосфора нагревают 2 час при 90°С. Постепенно оранжевый антрапир.идон .превращаетс  в светло-зеленый .антрапиридин. После охлаждени  реа|Кционную массу выливают «а лед ную воду, фильтруют, промывают водой:, сушат .и получают 18 г смеси 6-хлор-   6-бро.мпроизводнЫХ 2-хЛОрантра.пиридина. Найдено, %: Вг 22,60; 22,98; С1 10,55; 10,30; N 3,03; 3,26. CigH.oBraClNOs. Вычислено, Вг 32,30; С1 7,15; N 2,82. G.gHioBraCliNOs.. Вычислено, %: Вг 32,30; С1 7,15; N 2,82. CigHioBrClNOs. Вычисле.но, %: Вг 17,7; С1 15,6; N 4,5. Пример 5. 4 г 1-адетил-4,6-дибромантра (Пиркдона и 100 мл хларо.киси фосфора размешивают 3 час при 95-.100°С до окончание выделени  хлористого водорода. Выпавший после охлаждени  осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством бензола и петролейным эфиром и получают 27 г смеси 1-а|цетил-2,6-дихлор-4 - бргоаиантрапиридина и 1-ацетил-2-хлор-4,6-дибрамантрапиридина. Предмет изобретени  1. Способ .получени  галоидпроизводных антрапиридина общей формулы где R - ацил, карбалкоксил; RI и Rs - 1водород, галоид, отличающийс  тем, что производные антрапиридона общей формулы где R, RI и R2 имеют вышеуказанные значени , обрабатывают галоидпроизводным фосфора , например хлорокисью фосфора, при нагревании . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что обработк у ведут в из бытке галоидпроизводного фосфора.