SU436054A1 - Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  производных бензимидазола, которые могут найти применение дл  синтеза биологически активных соединений.

Известный метод получени  2-фенил-5-метилбензимидазола заключаетс  в нагревании 3,4-толуилендиамина с бензойной кислотой в сол ной кислоте. Выход при этом не превышает 58%, причем получаетс  сильно загр зненный продукт, требующий многократной перекристаллизапии дл  очистки.

В отличие от приведенного предлагаемый способ заключаетс  в нагревании 4-Н-безоил3 ,4-толуилендиамина при температуре выше 190° в атмосфере азота. При этом 2-фенил-5метилбензимидазол получаетс  с количественным выходом. Дл  очистки продукта достаточно одной кристаллизации.

Примеры.

Ы-бензоил-3-нитро-4-аминотолуол. 3,04 г З-нитро-4-аминотолуола раствор ют в 150 мл сухого бензола, прибавл ют 2,02 г триэтиламина и 2,8 г свежеперегнанного бензоилхлорида . Реакционную смесь кип т т в течение 2 час и оставл ют на ночь. Отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина, отгон ют бензол. Промывают осадок разбавленной сол ной кислотой , водой, разбавленным NaOH, снова водой , отфильтровывают и сушат. Т. пл. 144-

145°. По литературным данным т. пл. 146- 148°. Выход 4,65 г (91%).

4-Ы-бензоил-3,4-толуилбндиамин. 4,5-К-бензоил-З-нитро-4-аминотолуола раствор ют в 250 мл этанола, прибавл ют 1-2 г -Ni Рене  и приливают 16,5 мл гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают при 75° при интенсивном перемешивании в течение 2 час и отфильтровывают катализатор. Из фильтрата при охлаждении выпадает 3,3 г 4-Ы-бензоил3 ,4-толуилендиамина. Из маточника выдел ют еще 0,5 г. Т. пл. 192-193°. По литературным данным т. пл. 193-194°. Выход 3,8 г (98%).

2-фенил-5-метилбензимидазол. 2,6 г 4-Nбензоил-3 ,4-толуилендиамина нагревают в атмосфере азота при 200° в течение 5 час. Продукт перекристаллизовывают из водного этанола . Т. лл. 243-244°. По литературным данным т. пл. 241-242°.

Предмет изобретени 

Способ получени  2-фенил-5-метилбензимидазола , отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода продукта, 4-Ы-бензоил-3,4толуилендиамин циклизуют при температуре выше 190°С в атмосфере азота, с выделением целевого продукта известными приемами.