SU411082A1 - - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных семикарбазидов. Предлагаемый способ основан на известной реакции между семикарбазидами и замеп енными изотиоцианатами. Использование этой реакции в данном способе позвол ет получить новые, не описанные ранее соединени , отдельные представители которых обладают биологической активностью и в св зи с этим могут найти применение в сельском хоз йстве. Способ заключаетс  в том, что 4-{2-оксиарил ) -семикарбозиды подвергают взаимодейСТ1ВИЮ с :за1МвЩ|Ш.ными изотиоцианатами в органическом растворителе, например диоксане, или без него. Получают новые производные семикарбазиды общей формулы Й-Ж-Ш-С-Ш1-У у-он о где X означает водород, галоген, нитрогруппу; п-1-3; Y означает арил-, фосфорил- или карбалкоксигруппу . Пример 1. Смесь 7,38 г (или 0,03 моль) 4-(2-окси-4-бромфенил) - семикарбазида и 4,2 мл (или 0,032 моль) фенилизотиоцианата тщательно перемешивают и нагревают 20- 30 мин при температуре 110-120°С и кристаллизуют из спирта. Получают 1-фенилтиокарбомоил-4- (2-окси-4-бромфенил) - семикарбазид , выход 11,2 г. Аналогично получают соединени  1-3,5, указанные в таблице. Пример 2. К суспензии 2,46 г (или 0,01 моль) 4-(2-окси-4-бромфенил) -семикарбазида в 15 мл абсолютного диоксана добавл ют по капл м при перемещивании раствор 2,14 г (или 0,01 моль) диэтилового эфира изотиоцианатфосфорНой кислоты в 5 мл абсолютного диоксана. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре, выпавший осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют  з спирта. Получают 1-О,Одиэтилфосфорилтиокарбомоил-4 - (2-окси-4бромфенил )-семикарбазид, выход 3,21 г. Так же получают соединени  6,7 и 9, указанные в таблице. Пример 3. К раствору 5,44 г (или 0,056 моль) роданистого кали  в 50 мл ацетонитрила дрбавл ют по капл м при комнатной температуре 5,ГЗ.г (или 0,054 моль) метилхлорформиата и реакционную массу перемешивают 1,5 час, постепенно повыша  температуру до 30-35°С.

К охлажденной до -15°С смеси прибавл ют порци ми 2,38 г (или 0,014 моль) 4-(2-оксифенил )-семикарбазида в 50 мл диоксана, выдерживают 1 час при 25°С, отфильтровывают выпавший хлористый калий, растворитель В таблице приведены

/

г C-Mi-NH-C ---Nll-Y

Т IIII

он о

упаривают и выделившийс  целевой продукт кристаллизуют из диоксаиа.

Получают 1 -карбометокситиокарбомоил-4 (2-оксифенил)-семикарбазид с выходом 2,15г. данные дл  полученных замещенных 4-(2-оксиарил)-семикарбазидов формулы

примечание: Дл  соэдингний 4 Найдзно, Предмет изобретени  1. Способ получени  замеш;енных тиокарбамоил-4- (2-оксиарил) - семикарбазидов общей формулы10 NH- C-NH-NH-C-OTt-Y ilII , ОН О/ ё

Вычислено,

Вг20,9б

Вычислено, %. Вг20,45 где X означает водород, галоген, нитрогрупп - число -3; Y - а,рил-, фосфорил- или карбал,коксигруппу , отличающийс  тем, что 4-(2-оксиарил)семикарбазид подвергают взаимодействию с изотиоцианатами с последующим выделением целевого продукта известным способом.