SU412184A1 - - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  N-алкил(арил) - карбамоил-М-о-оксиметилфенилгидроксиламинов общей формулы

HCXHHR

он

где: / - алкил, арил,

X - кислород, сера,

которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получени  производных N-оксимочевин общей формулы:

X.

ОН

где: .X -Н, С1,

,2,

R - низщий алкил,

заключающийс  в том, что арилгидроксиламины подвергают взаимодействию с алкилизоцианатами или алкилкарбамоилхлоридами.

Предлагаемый способ получени  N-алкил (арил)-карбамоил-Ы-о-оксиметилфенилгидроксиламинов заключаетс  в том, что N-o-оксиметилфенилгидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тно) цианатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение N-этилкарбамонл-N-o-oкcимeтилфeнилiгидpoкcил амина.

2,2 г (0,0158 М) о-оксиметнлфеннлгндроксиламина раствор ют в абсолютном эфнре, приливают по капл м при охлаждении раствор этилозоцианата в абсолютном эфире. Раствор мутнеет, и через полчаса выпадает белый осадок. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 час. и оставл ют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, перекристаллизовывают из ацетона и получают 2,7 г (выход 81,2%) N-этилкарбамоил - М-о-оксиметилфенилпидроксиламина , т. пл. 128° С (из ацетона).

Найдено, %: N 13,31, 13,29; С 57,33, 57,13; П 6,62, 6,79.

C.oHisNaOa.

Вычислено, %: N 13,30; С 57,10; П 6,68. Пример 2. Получение N-фенилкарбамо30 ил-N-o-oкcимeтилфeнилгидpoкcнламина.

К раствору 3,2 г (0,023 М) о-оксиметилфенилгидроксиламина в сухом серном эфире добавл ют раствор избытка фенилизоцианата . Реакционную смесь перемешивают 10 час при комнатной температуре. Растворитель отгон ют. В остатке 5,8 г кристаллического продукта, выход 97%, т. пл. 105°С (из бензола + гексан).

Найдено, %: N 10,46; C HiyNaOs.

Вычислено, %: N 10,85.

Аналогично получены:

Ы-метилкарбамоил-М-о-оксиметилфенилгидроксиламин , т. пл. 143-144°С (из ацетопа), выход 72%.

Найдено, %: N 14,13; С 55,30; Н 6,70. CgHiaNaOs.

Вычислено, %: N 14,28; С 55,10; Н 6,1.

М-бутилкарбамоил-Н-о-оксиметилфенилгидроксиламин , т. пл. 98-100°С (из бензола + петролейный эфир), выход 88%.

Найдено, %: N 11,54, 11,55; Ci2H.8N203.

Вычислено, %: N 11,72.

М-изобутилкарбамоил-К-о-оксиметилфенилгидроксиламин , т. пл. (из бензола + гексан), выход 60%.

Найдено, %: N 11,49, М,65; CisH.s N263.

Вычислено, %: N 11,72.

Предмет изобретени 

Способ получени  N-алкил (арил)-карбамоил-К-о-оксиметилфениЛГидроксиламинов общей формулы:

СНгОН

HCXNHR

ОН

где: jR - алкил, арил; х - кислород, сера, отличающийс  тем, что -о-оксиметилфенилгидроксиламин подвергают взаимодействию с N-алкил (арил) изо (тио) цианатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.