SU406830A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АЛКОКСИНИТРОАЛКАНОВ - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к области синтеза органических нитросоединений, а именно к способу получени  р-алкоксинитроалканов, которые могут найти применение как селективные растворители, а также в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получени  |3-алкоксинитроалканов путем взаимодействи  алифатических спиртов с а-нитроолефинами в присутствии в качестве катализаторов алкогол тов или щелочей . Этот способ дает удовлетворительные выходы целевых продуктов (20-70%) лишь с низкомолекул рными сниртами, при использовании высших спиртов выход уменьшаетс , так как щелочные металлы трудно раствор ютс  в высших спиртах и невозможно приготовить копцентрированные растворы алкогол тов .

С целью устранени  указанных недостатков предлагаетс  конденсацию алифатических спиртов с а-нитроолефинами проводить при нагревании до 120°С в присутствии радикальных инициаторов, например перекиси бензоила

(ПБ), перекиси третичного бутила (ПТБ), динитрила азоизомасл ной кислоты (ДИНИЗ).

Пример. В трехгорлую колбу номещали

37 г (0,5 моль) бутанола-1, 8,7 г (0,1 моль) 1-нитроиронена-1 и 5,84 г (0,04 моль) ПТБ. Реакционную смесь перемешивали в течение 7 час. при температуре 120°С, затем отгон ли исходные компоненты. Из остатка выделили

фракцию с т. пл. 72°С при остаточном давлении 2 мм рт. ст., котора  представл ла собой 2-н-бутокси-1-нитропроиан. Выход 14,5 г или 90% в расчете на исходный нитроолефин.

Аналогично получен р д р-алкоксинитроалканов , услови  получени  и выхода которых приведены в табл. 1.

Физико-химические свойства р-алкоксинитроалканов , полученных взаимодействием 1нитропропена-1 с этанолом, пропанолом, бутанолом-2 и бутанолом-1, соответствуют литературным данным, а показатели свойств впервые полученных приведены в табл. 2.

Таблица 2

Предмет изобретени 

Сиособ получени  )3-алкоксииитроалка1юв путем взаимодействи  алифатических спиртов с а-питроолефииами при нагревании в присутствии катализаторов, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевых продуктов , в качестве катализаторов берут радикальиые инициаторы, иапример перекись бензоила, перекись третичного бутила, динитрил азоизомасл иой кислоты, и процесс ведут при нагревании до 120°С с последующим выделепнем продуктов известными приемами.