SU394375A1 - Способ получения 2-арил-2-тионо-1, 3, 2- -диоксафосфоринанов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к области фосфорорганической химии, а именно к новому способу получени  2-арил-2-тноно-1,3,2-диоксафосфоринанов общей формулы.

0

(1)

где R - водород или метил; R - С1

С1

Эти соединени  представл ют интерес дл  изучени , как физиологически активные вещества и объекты дл  изучени  механизма действи  пестицидов.

Известен способ получени  соединении формулы 1 взаимодействием дихлорангидрида  -ннтрофенилтионфосфорной кислоты с соответствующими диолами при нагревании до 100°С в присутствии акцептора хлористого водорода.

Реакци  идет иестереонанравленно и нриводит к смеси стерео 13омеров; кроме того, выход целевого продукта по известному способу не превышает 50%.

Дл  упрощени  процесса и увеличени  выхода продукта предлагают новый способ получени  соединений формулы 1, основанный на реакции Тодда-Аттертона. Этот способ нозвол ет нснользовать легкодоступные нсходные реагенты и нолучать целевые продукты с выходом 58-71%. Особенно важным оказываетс  тот факт, что по предлагаемо.му способу удаетс  синтезировать один стереоизомер , что облегчит изучение механизмов

действи  нестнцидов.

Предлагаемый способ получени  2-арил2-ТИОНО-1 , 3, 2-диоксафосфоринанов заключаетс  в том, что алкилентиофосфит подвергают взаимодействию с фенолом или его

с-производным в нрисутствии четыреххлористого углерода и третичного амнна.

Целевые продукты выдел ют нзвестными приемами. Образование в нроцессе этой реакции стерически индивидуальных полных эфиров тионфосфорной кислоты подтверждено даниыми ПМР, ЯМР по  дру , ИК-снектроскопией , хроматографической подвижностью , данными элементного состава. Так, например, в ЯМР-спектре по  дру у 2-п