[go: up one dir, main page]

SK282154B6 - Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom - Google Patents

Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom Download PDF

Info

Publication number
SK282154B6
SK282154B6 SK577-97A SK57797A SK282154B6 SK 282154 B6 SK282154 B6 SK 282154B6 SK 57797 A SK57797 A SK 57797A SK 282154 B6 SK282154 B6 SK 282154B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
group
alkyl
alkylsulfonyl
alkenyl
Prior art date
Application number
SK577-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK57797A3 (en
Inventor
Bernd Mller
Ruth M�LLER
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Franz R�Hl
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK57797A3 publication Critical patent/SK57797A3/sk
Publication of SK282154B6 publication Critical patent/SK282154B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Opísaná je zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde znamená: R - H, prípadne substituovaný alkyl, alkenyl, alkinyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkinyl, alkylkarbonyl alebo alkoxykarbonyl; R1 - alkyl, alkenyl, alkinyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, a ak X znamená NRa, prídavne H; X-priamu väzbu, kyslík alebo NRa; Ra - H, alkyl, alkenyl, alkinyl, cykloalkyl, cykloalkenyl; R2 - CN, NO2, CH3, halogén, alkyl alebo alkoxy; n - 0, 1 alebo 2; R3 - H, OH, CN, cyklopropyl, CF3, halogén, alkyl, alkoxy alebo alkyltio; R4 - H, CN, NO2, NH2, halogén, alkyl, halogénalkyl, alkoxy, alkyltio, prípadne substituovaný cykloalkyl, heterocyklyl, aryl, arylalkyl, hetaryl alebo hetarylalkyl; R5 - H, prípadne substituovaný alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkylkarbonyl, alkenylkarbonyl, alkinylkarbonyl alebo alkylsulfonyl, aryl, hetaryl, arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl alebo hetarylsulfonyl, a jeho soli.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka derivátu iminooxymetylénanilidu vhodného na boj proti živočíšnym škodcom a škodlivým hubám, spôsobu jeho prípravy a medziproduktov na túto prípravu.
Doterajší stav techniky
Z literatúry sú známe anilidy ako fúngicídne účinné látky (svetový patentový spis číslo WO-A 93/15 046). Napriek tomu sa však stále hľadajú nové zlúčeniny so zlepšeným účinkom, medziprodukty na prípravu takýchto nových zlúčenín a spôsoby ich prípravy.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I)
v ktorom
R znamená atóm vodíka, prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú, cykloalkinylovú, alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu,
R1 znamená alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú skupinu a v prípade, ak X znamená skupinu NR“, prídavné atóm vodíka,
X priamu väzbu, atóm kyslíka alebo skupinu NR“,
R“ znamená atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú skupinu,
R3 znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluórmetylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2, pričom skupiny symbolu R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne, ak n znamená číslo 2,
R3 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo alkyltioskupinu,
R4 predstavuje atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, aminoskupinu alebo atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyltioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovú skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinyltioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, pričom uhľovodíkové podiely týchto skupín sú pripadne čiastočne alebo úplne halogénované alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, aryltioskupinu, arylalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaiylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, hetaryltioskupinu, hetarylalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe pripadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú, alkylovú, halogénalkylovú alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu a skupinu vzorca C(=NOR6)-A„-R7, cykloalkylovú skupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylovú skupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkenyltioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, N-cykloalkenyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, hetarylaminoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu,
R5 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkinylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, pričom tieto skupiny sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, pričom tieto cyklické skupi2
ny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxy kupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonyiovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylanúnoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aiyloxyskupinu, aiyltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu a skupinu vzorca C(=NOR6)-An-R7, arylovú, arylkarbonylovú, arylsulfonylovú, hetarylovú, hetarylkarbonylovú, hetarylsulfonylovú skupinu, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonyiovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylkarbonylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorca C(=NOR6)-An-R7,
A znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka, pričom atóm dusíka môže niesť atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, m znamená 0 alebo 1,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu,
R7 znamená atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu, pričom ak nie je uvedené inak, obsahuje alkyl a alkoxy 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkyl 3 až 6 atómov a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atómov uhlíka, ajeho soli.
Deriváty iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) sa môžu pripravovať rôznymi spôsobmi, ktoré sú opísané v literatúre.
V zásade je pri spôsobe prípravy derivátov iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) nepodstatné, či sa najskôr vytvára skupina všeobecného vzorca -N(OR)-COXR* alebo skupina -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5, kde jednotlivé symboly majú uvedený význam.
Výstavba skupiny všeobecného vzorca -N(OR)-COR' je známa napríklad z uvedenej literatúry. Všeobecne môže spôsob prípravy vychádzať zo zlúčeniny všeobecného vzorca (XA)
kde T' znamená atóm vodíka alebo skupinu O=C(R4)-C(R>NO-, HON=C(R4)-C(R3)=NO- alebo R5ON=C(R4)-C(R3)=NO-.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (XB), kde T neznamená atóm vodíka, sa môžu pripravovať spôsobmi podľa ďalej uvedených odsekov 1 až 6.
(XB)
Spôsob vytvárania postranného reťazca všeobecného vzorca -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 sa riadi v podstate významom substituentov symbolu R3 a R4.
1. V prípade, že symboly R3 a R4 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, jednu z uvedených organických zlúčenín alebo hydroxyskupinu, alebo alkoxyskupinu, postupuje sa pri vytváraní skupiny všeobecného vzorca -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 vo všeobecnosti tak, že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (II) nechá reagovať s oxímom všeobecného vzorca (III), rs—ON=C(R<) CIRJ)= NOH + L1—CHj J
RO--N— COXR1
III II
I pričom jednotlivé symboly majú uvedený význam a L1 znamená nukleofilne vymeniteľnú odbúravanú skupinu, napríklad atóm halogénu, sulfonátovú skupinu, výhodne však atóm chlóru, brómu, jódu, mezylátovú, tozylátovú alebo triflátovú skupinu.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomností zásady, napríklad hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a trietylamínu, spôsobmi opísanými v publikácii Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 370 a Houben-Weyl, zväzok 10/1, od str. 1189.
Potrebný oxím všeobecného vzorca (III) sa získa reakciou zodpovedajúceho dioxímu všeobecného vzorca (IV) s nukleofilne substituovaným reakčným činidlom všeobecného vzorca (VI)
Rs-L2 + HON=C(R4)-C(R3)=NOH
VI IV
-> R5-ON=C(R4)-C(R3)=NOH,
III pričom jednotlivé symboly majú uvedený význam a L2 znamená nukleofilne vymeniteľnú odbúravanú skupinu, napríklad atóm halogénu, sulfátovú skupinu, výhodne však atóm chlóru, brómu, jódu, mezylátovú, tozylátovú alebo triflátovú skupinu.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti zásady, napríklad uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridínu a trietylamínu, spôsobmi opísanými v publikácii Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, zväzok 10/4, od str. 55, 180 a 217 a Houben-Weyl, zväzok E 5 od str. 780.
1.1. Alebo sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu pripraviť tiež tak, že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (II) nechá reagovať najskôr s derivátom dioxímu všeobecného vzorca (IV) za získania zodpovedajúceho benzyloxímu všeobecného vzorca (V), pričom sa benzyloxím všeobecného vzorca (V) nechá potom reagovať s nukleofilne substituovaným reakčným činidlom všeobecného vzorca (VI) za získania zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
SK 282154 Β6
RS—L2
-----► r5—0Ν=α(κ4)—•c<r1) = noch2
VI RO—N—COXR1
I
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomností zásady, napríklad uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridínu a trietylamínu, spôsobmi opísanými v publikácii Houben-Weyl, zväzok 10/1 od str. 1189, Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, zväzok 10/4, od str. 55, 180 a 217 a Houben-Weyl, zväzok E 5 od str. 780.
1.2. Podobne je možné pripraviť potrebný oxím všeobecného vzorca (III) z ketooxímu všeobecného vzorca (VII) reakciou s hydroxylamínom všeobecného vzorca (IXa) alebo so soľou všeobecného vzorca (IXb) ' P?---ONHj \
IXa I bxw. \ * O=C(R')--CIR>)= HOH
RS—ONHj®q° j VII
IXb /
NOH , kde jednotlivé symboly majú uvedený význam a Q° znamená anión kyseliny, predovšetkým anorganickej kyseliny, napríklad halogenid, ako chlorid.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle spôsobmi opísanými v európskom patentovom spise číslo EP-A 513 580 a v publikácii Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 369 a 385.
1.3. Alebo sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu pripraviť tiež tak, že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (II) nechá reagovať najskôr s derivátom ketooxímu všeobecného vzorca (VII) za získania zodpovedajúceho benzylketoxímu všeobecného vzorca (VIII), pričom sa benzylketoxím všeobecného vzorca (VIII) nechá potom reagovať s hydroxylamínom všeobecného vzorca (IXa), prípadne so soľou všeobecného vzorca (IXb) za získania zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
O=C(R·)—C(R’)=NOH +
RO--N--COXR1
I
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle spôsobmi opísanými v publikácii Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 369, Houben-Weyl, zväzok 10/1, od str. 1189 a Houben-Weyl, zväzok 10/4 od str. 73 a v európskom patentovom spise číslo EP-A 513 580. a 385.
1.4. Ďalšou možnosťou prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (I) je reakcia derivátu benzylu všeobecného vzorca (II) s N-hydroxyftalimidom a následná hydrazinolýza na benzylhydroxylamín všeobecného vzorca (Ila) a ďalšia reakcia benzylhydroxylamínu všeobecného vzorca (Ila) s karbonylovou zlúčeninou všeobecného vzorca (X).
o
II
IXb r5 —on—c(r<) — c(r3) = o + na —i x
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam.
Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle opísaným v európskom patentovom spise číslo EP-A 463 488 a v nemeckej zverejnenej prihláške vynálezu číslo DE-A 42 28 867.3.
Potrebná karbonylová zlúčenina všeobecného vzorca (X) sa získa reakciou zodpovedajúceho oxímketónu všeobecného vzorca (Vila) s nukleofilne substituovaným reakčným činidlom všeobecného vzorca (VI) R5-L2 + HON=C(R4)-C(R3)=O—>R5-ON=C(R4)-C(R3)=O, VI Víla X pričom jednotlivé symboly majú uvedený význam, alebo reakciou zodpovedajúceho diketónu všeobecného vzorca (XI) s hydroxylamínom všeobecného vzorca (IXa) alebo s jeho soľou všeobecného vzorca (IXb).
+ O=C(R<)--C(R’) = O
XI
R5—0W=C!R’)—Ctkj)=o x
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam. Reakcia sa uskutočňuje bežne známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle opísaným v európskom patentovom spise číslo EP-A 513 580 a v publikácii Houben-Weyl, zväzok 10/4 od str. 55, 73, 180 a 217, Houben-Weyl, zväzok E 14b, od str. 307 a 369 a Houben-Weyl, zväzok E5 od str. 780.
1.5. Zodpovedajúcim spôsobom sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu získať tak, že sa benzhydroxylamín všeobecného vzorca (Ila) nechá reagovať najskôr s oxímketónom všeobecného vzorca (Vila) za získania zodpovedajúceho benzyloxímu všeobecného vzorca (V), pričom sa benzyloxím všeobecného vzorca (V) nechá následne reagovať s nukleofilne substituovaným reakčným činidlom všeobec ' K-»-UNI IXa
ného vzorca (VI), ako je opísané, za získania zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
HON=C(R<)—CtR1)—O + H2NO—CH2
RO—· N COXR1
VUa
I
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam.
1.6. Alebo sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu pripraviť tiež tak, že sa benzylhydroxylamín všeobecného vzorca (Ila) nechá reagovať najskôr s diketónom všeobecného vzorca (XI) za získania zodpovedajúceho benzylketoxímu všeobecného vzorca (VIII), pričom sa benzylketoxím všeobecného vzorca (VIII) nechá potom reagovať s hydroxylamínom všeobecného vzorca (IXa), prípadne so soľou všeobecného vzorca (IXb) za získania zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
O=C(R4) C(R3)—O + HjNO CHj
RO--N--COXR1
XI Ila
jO-1*2’ >· O=C(R<)— C(r3)—NO--CHj T
RO--N--COXR1
VIII
RO—N COXR1
I
Jednotlivé symboly majú už uvedený význam.
2. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 a/alebo R4 znamená atóm halogénu, sa získajú zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých zodpovedajúci zvyšok znamená hydroxylovú skupinu, bežne známym spôsobom (Houben-Weyl, zväzok E5, od str. 631; J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971; J. Org. Chem. 57, str. 3245, 1992). Výhodne sa zodpovedajúce reakcie na halogénovaný derivát uskutočňujú v stupňoch I a VIII.
3. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 a/alebo R4 znamená alkoxyskupinu alebo alkyltioskupinu, sa získajú zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých zodpovedajúci zvyšok znamená atóm halogénu, bežne známym spôsobom (Houben-Weyl, zväzok E5, od str. 826 a 1280; J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971; J. Org. Chem. 46, str. 3623, 1981). Výhodne sa zodpovedajúce reakcie na halogénovaný derivát uskutočňujú v stupňoch I a VIII.
4. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 a/alebo R4 znamená alkoxyskupinu, sa získajú tiež zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých zodpovedajúci zvyšok znamená hydroxylovú skupinu, bežne známym spôsobom (Houben-Weyl, zväzok E5, str. 826 až 829; Aust. J. Chem. 27, str. 1341 až 1349, 1974). Výhodne sa zodpovedajúce reakcie na alkylderivát uskutočňujú v stupňoch I a VIII.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde X znamená skupinu Ra, sa môžu okrem toho získať nasledujúcim spôsobom:
5. Napríklad sa takéto zlúčeniny získajú z medziproduktov všeobecného vzorca (X)
Q
X (Q = N(0R)-CO2C6H5] kde Q znamená skupinu -N(OR)-CO2C6H5 a T znamená O=C(R4)-C(R3)=NO-, HON=C(R4)-C(R3)=NO- alebo R5ON=C(R4)-C(R3)=NO-, reakciou amínu všeobecného vzorca HNR’R1 (prípadne s amoniakom, ak Ra a R1 znamenajú atóm vodíka).
•j__+ HNR-R1 --► T--CH2-^ y q RO—N— CONRAR1
X XII (T = OsCÍR4) -C(R3) =NO-
RO—-N— COXR1
Premena postranného reťazca (v prípade, keď T znamená skupinu O=C(R4)-C(R3)=NO- alebo HON=C(R4)-C(R3)=NO-, všeobecný vzorec (XII)) sa uskutočňuje bežne známym spôsobom.
6. Alternatívne ku spôsobu prípravy podľa odseku 5 sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde X znamená skupinu NR’, tiež podľa reakčného postupu vychádzajúceho zo zlúčenín všeobecného vzorca (I) alebo ich predstupňov, kde XR1 alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
(XR1 = Cj-C4 Alkoxy)
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) sú známe (svetový patentový spis WO-A 93/15 046) alebo sa môžu pripraviť bežne známymi spôsobmi.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa môžu pri príprave v dôsledku svojich dvojitých väzieb C=N získať ako E/Z izoméme zmesi, ktoré sa môžu deliť na jednotlivé zlúčeniny napríklad kryštalizáciou alebo chromatograficky bežne známym spôsobom.
Ak sa pri príprave získajú zmesi izomérov, nie je vo všeobecnosti ich delenie nevyhnutné, pretože jednotlivé izoméry sa môžu pri spracovávaní na použitie alebo pri použití (napríklad vplyvom svetla, vplyvom pôsobenia kyselín alebo zásad) navzájom transformovať. Zodpovedajúca transformácia je tiež možná po použití, napríklad pri ošetrovaní rastlín v napadnutej rastline alebo v boji proti škodlivým hubám alebo proti živočíšnym škodcom.
Ak ide o dvojitú väzbu -C(R3)=NOCH2- so zreteľom na účinnosť sa dáva prednosť cis izomérom zlúčenín všeobecného vzorca (I) (konfigurácia so zreteľom na skupinu symbolu R3 vo vzťahu k skupine -OCH2-).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu obsahovať kyslé alebo zásadité centrá, a preto môžu vytvárať adičné soli so zásadami alebo s kyselinami.
Ako vhodné kyseliny na prípravu adičných solí s kyselinami sa uvádzajú napríklad minerálne kyseliny (ako kyseliny halogenovodíkové, napríklad kyselina chlorovodíková alebo bromovodíková, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), organické kyseliny (napríklad kyselina mravčia, octová, šťaveľová, malónová, mliečna, jablčná, jantárová, vínna, citrónová, salicylová, p-toluénsulfónová, dodecylbenzénsulfónová) a iné protónkyslé zlúčeniny (napríklad sacharín).
Ako zásady pre adičné soli so zásadami sa napríklad uvádzajú oxidy, hydroxidy, uhličitany alebo hydrogenuhličitany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín (napríklad hydroxid alebo uhličitan draselný alebo sodný) alebo amóniové zlúčeniny (napríklad hydroxid amónny).
Jednotlivé pojmy, uvedené skôr, majú nasledujúce významy:
Atóm halogénu: atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu.
Alkyl: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 4, 6 až 10 atómami uhlíka, napríklad alkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, ako metylová, etylová, propylová, 1-metyletylová, butylová, 1-metylpropylová, 2-metylpropylová, 1,1-dimetyletylová, pentylová, 1-metylbutylová, 2-metylbutylová, 3-metylbutylová, 2,2-dimetylpropylová, 1-etylpropylová, hexylová, 1,1-dimetylpropylová, 1,2-dimetylpropylová, 1-metylpentylová, 2-metylpentylová, 3-metylpentylová, 4-metylpentylová, 1,1-dimetylbutylová, 1,2-dimetylbutylová, 1,3-dimetylbutylová, 2,2-dimetylbutylová, 2,3-dimetylbutylová,
3,3-dimetylbutylová, 1-etylbutylová, 2-etylbutylová, 1,1,2-trimetylpropylová, 1,2,2-trimetylpropylová, 1-etyl-l-metylpropylová a l-etyl-2-metylpropylová.
Alkylamino: Aminoskupina, ktorá nesie alkylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené).
Dialkylamino: Aminoskupina, ktorá nesie dve od seba nezávislé alkylové skupiny s priamym alebo rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené).
Alkylkarbonyl: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 10 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez karbonylovú skupinu (-CO-) na kostru.
Alkylsulfonyl: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 alebo až 10 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez sulfonylovú skupinu (-SO2-) na kostru.
Alkylsulfoxy: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez sulfoxylovú skupinu (-S(=O)-) na kostru.
Alkylaminokarbonyl: Alkylaminoskupina s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez karbonylovú skupinu (-CO-) na kostru.
Dialkylaminokarbonyl: Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atómami uhlíka v každej alkylovej časti (ako je uvedené), viazaná cez karbonylovú skupinu (-CO-) na kostru.
Alkylaminotiokarbonyl: Alkylaminoskupina s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez tiokarbonylovú skupinu (-CS-) na kostru.
Dialkylaminotiokarbonyl: Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atómami uhlíka v každej alkylovej časti (ako je uvedené), viazaná cez tiokarbonylovú skupinu (-CS-) na kostru.
Halogénalkyl: Alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), pričom tieto skupiny môžu mať atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu (ako je uvedené), napríklad halogénalkylová skupina s 1 až 2 atómami uhlí ka, ako chlórmetylová, dichlórmetylová, trichlórmetylová, fluórmetylová, difluórmetylová, trifluórmetylová, chlórfluórmetylová, dichlórfluórmetylová, chlórdifluórmetylová, 1-fluóretylová, 2-fluóretylová, 2,2-difluóretylová, 2,2,2-trifluóretylová, 2-chlór-2-fluóretylová, 2-chlór-2,2-difluóretylová, 2,2-dichlór-2-fluóretylová, 2,2,2-trichlóretylová a pentafluóretylová skupina.
Alkoxy: Alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 1 až 4 alebo 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez atóm kyslíka (-O-) na kostru, napríklad alkoxyskupina s 1 až 6 atómami uhlíka, ako metyloxyskupina, etyloxyskupina, propyloxyskupina, 1-metyletyloxyskupina, butyloxyskupina, 1-metylpropyloxyskupina, 2-metylpropyloxyskupina, 1,1-dimetyletyloxyskupina, pentyloxyskupina, 1-metylbutyloxyskupina, 2-metylbutyloxyskupina, 3-metylbutyloxyskupina, 2,2-dimetylpropyloxyskupina, 1-etylpropyloxyskupina, hexyloxyskupina, 1,1-dimetylpropyloxyskupina, 1,2-dimetylpropyloxyskupina, 1-metylpentyloxyskupina, 2-metylpentyloxyskupina, 3-metylpentyloxyskupina, 4-metylpentyloxyskupina, 1,1-dimetylbutyloxyskupina 1,2-dimetylbutyloxyskupina, 1,3-dimetylbutyloxyskupina, 2,2-dimetylbutyloxyskupina, 2,3-dimetylbutyloxyskupina, 3,3-dimetylbutyloxyskupina, 1-etylbutyloxyskupina, 2-etylbutyloxyskupina, 1,1,2-trimetylpropyloxyskupina, 1,2,2-trimetylpropyloxyskupina, 1-etyl-1-metylpropyloxyskupina a l-etyl-2-metylpropyloxyskupina.
Alkoxykarbonyl: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez oxykarbonylovú skupinu (-OC(=O)-) na kostru.
Halogénalkoxy: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), pričom sú atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu (ako je uvedené) viazaná cez atóm kyslíka (-O-) na kostru.
Alkyltio: Alkylová skupina s priamym alebo s rozvetveným uhľovodíkovým reťazcom s 1 až 4 alebo až so 6 atómami uhlíka (ako je uvedené), viazaná cez atóm síry (-S-) na kostru, napríklad alkytioskupina s 1 až 6 atómami uhlíka, ako metyltioskupina, etyltioskupina, propyltioskupina, 1-metyletyltioskupina, butyltioskupina, 1-metylpropyltioskupina, 2-metylpropyltioskupina, 1,1-dimetyletyltioskupina, pentyltioskupina, 1-metylbutyltioskupina, 2-metylbutyltioskupina, 3-metylbutyltioskupina, 2,2-dimetylpropyltioskupina, 1-etylpropyltioskupina, hexyltioskupina, 1,1-dimetylpropyltioskupina, 1,2-dimetylpropyltioskupina, 1-metylpentyltioskupina, 2-metylpentyltioskupina, 3-metylpentyltioskupina, 4-metylpentyltioskupina, 1,1-dimetylbutyltioskupina, 1,2-dimetylbutyltioskupina, 1,3-dimetylbutyltioskupina, 2,2-dimetylbutyltioskupina, 2,3-dimetylbutyltioskupina, 3,3-dimetylbutyltioskupina, 1 -etylbutyltioskupina, 2-etylbutyltioskupina, 1,1,2-trimetylpropyltioskupina, 1,2,2-trimetylpropyltioskupina, 1-etyl-l-metylpropyltiokupina a l-etyl-2-metylpropyltioskupina.
Cykloalkyl: Monocyklická alkylová skupina s 3 až 6 uhlíkovými členmi v kruhu, napríklad cyklopropylovú, cyklobutylová, cyklopentylová a cyklohexylová skupina.
Alkenyl: Uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 2 až 6 alebo až 10 atómami uhlíka a s dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, napríklad alkenylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka, ako etenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-metyletenylová, 1-butenylová,
2- butenylová, 3-butenylová, 1-metyl-l-propenylová, 2-metyl-l-propenylová, l-metyl-2-propcnylová, 2-metyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1-metyl-1-butenylová, 2-metyl-1-butenylová,
3- metyl-1-butenylová, 1-metyl-2-butenylová, 2-metyl-26
-butenylová, 3-metyl-2-butenylová, l-metyl-3-butenylová,
2-metyl-3-butenylová, 3-metyl-3-butenylová, 1,1-dimetyl-2-propenylová, 1,2-dimetyl-l-propenylová, l,2-dimetyl-2-propenylová, 1-etyl-l-propenylová, l-etyl-2-propenylová,
1- hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-metyl-l-pentenylová, 2-metyl-l-pentenylová, 3-metyl-l-pentenylová, 4-metyl-l-pentenylová, 1-metyl-2-pentenylová, 2-metyl-2-pentenylová, 3-metyl-2-pentenylová, 4-metyl-2-pentenylová, l-metyl-3-pentenylová,
2- metyl-3-pentenylová, 3-metyl-3-pentenylová, 4-mctyl-3-pentenylová, l-metyl-4-pentenylová, 2-metyl-4-pentenylová, 3-metyl-4-pentenylová, 4-metyl-4-pentenylová, 1,1-dimetyl-2-butenylová, 1,1-dimety 1-3-butenylová, 1,2-dimetyl-l-butenylová, l,2-dimetyl-2-butenylová, 1,2-dimetyl-3-butenylová, 1,3-dimetyl-l-butenylová, l,3-dimetyl-2-butenylová, l,3-dimetyl-3-butenylová, 2,2-dimetyl-3-butenylová, 2,3-dimetyl-l-butenylová, 2,3-dimetyl-2-butenylová,
2,3-dimetyl-3-butenylová, 3,3-dimetyl-l-butenylová, 3,3-dimetyl-2-butenylová, 1-etyl-1-butenylová, l-etyl-2-butenylová, l-etyl-3-butenylová, 2-etyl-l-butenylová, 2-etyl-2-butenylová, 2-ety 1-3-butenylová, l,l,2-trimetyl-2-propenylová, 1-etyl-1-mety 1-2-propenylová, l-etyl-2-metyl-l-propenylová a l-etyl-2-metyl-2-propenylová skupina.
Alkenyloxy: Uhľovodíková skupina nenasýtená s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 2 až 6 atómami uhlíka a s dvojitou väzbou v ľubovoľnom mieste (ako je uvedené), viazaná cez atóm kyslíka (-O-) na kostru.
Alkenyltio alebo alkenylamino: Uhľovodíková skupina nenasýtená s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 2 až 6 atómami uhlíka a s dvojitou väzbou v ľubovoľnom mieste (ako je uvedené), viazaná cez atóm síry v prípade alkenyltioskupiny a cez atóm dusíka v prípade alkenylaminoskupiny na kostru.
Alkenylkarbonyl: Uhľovodíková skupina nenasýtená s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 2 až 10 atómami uhlíka a s dvojitou väzbou v ľubovoľnom mieste (ako je uvedené), viazaná cez karbonylovú skupinu (-CO-) na kostru.
Alkinyl: Uhľovodíková skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 10 atómami uhlíka a s trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, napríklad alkinylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, ako 2-propinylová, 2-butinylová,
3- butinylová, l-metyl-2-propinylová-2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentínylová, l-metyl-2-butínylová, l-metyl-3-butinylová, 2-metyl-3-butinylová, l,l-dimetyl-2-propinylová, l-etyl-2-propinylová, 2-hexinylová 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, l-metyl-2-pentinylová, 1-metyl-3-pentinylová, l-metyl-4-pentinylová, 2-metyl-3-pentinylová, 2-metyl-4-pentinylová, 3-metyl-4-pentinylová, 4-metyl-2-pentinylová, l,l-dimetyl-2-butinylová, 1,1-dimetyl-3-butinylová, l,2-dimetyl-3-butinylová, 2,2-dimetyl-3-butinylová, l-etyl-2-butinylová, l-etyl-3-butinylová, 2-etyl-3-butinylováa l-etyl-l-metyl-2-propinylová skupina.
Alkinyloxy, prípadne alkinyltio a alkinylamino: Alkinylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 2 až 6 atómami uhlíka a s trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe (ako je uvedené), viazaná v prípade alkinyloxy cez atóm kyslíka, v prípade alkinyltio cez atóm síry a v prípade alkinylamino cez atóm dusíka na kostru.
Alkinylkarbonyl: Alkinylová skupina s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 10 atómami uhlíka a s trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe (ako je uvedené), viazaná cez karbonylovú skupinu (-CO-) na kostru.
Cykloalkenyl, prípadne cykloalkenyloxy, cykloalkenyltio a cykloalkenylamino: Monocyklická alkenylovú skupina s 3 až 6 uhlíkovými členmi v kruhu, viazaná priamo alebo v prípade cykloalkenyloxy cez atóm kyslíka, v prípade cyk loalkenyltio cez atóm síry a v prípade cykloalkenylamino cez atóm dusíka na kostru, napríklad cyklopropenylová, cyklobutenylová, cyklopentenylová a cyklohexenylová skupina.
Cykloalkoxyskupina, prípadne cykloalkyltioskupina a cykloalkylaminoskupina: Monocyklická alkylová skupina s 3 až 6 uhlíkovými členmi v kruhu, viazaná v prípade cykloalkyloxy cez atóm kyslíka, v prípade cykloalkyltio cez atóm síry a v prípade cykloalkylamino cez atóm dusíka na kostru, napríklad cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová a cyklohexylovú skupina.
Heterocyklyl, prípadne heterocyklyloxy, heterocyklyltio a heterocyklylamino: Trojčlenná až šesťčlenná nasýtená alebo čiastočne nenasýtená monocyklická alebo polycyklická heteroskupina, ktorá má ako členy v kruhu okrem atómov uhlíka ešte jeden až tri heteroatómy zo súboru zahrnujúceho atóm kyslíka, síry a dusíka a ktorá je viazaná priamo alebo v prípade heterocyklyloxy cez atóm kyslíka, v prípade heterocyklyltio cez atóm síry a v prípade heterocyklylamino cez atóm dusíka na kostru, ako sú napríklad 2-tetrahydroftiranylová, oxiranylová, 3-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrotienylová, 3-tetrahydrotienylová, 2-pyrolidinylová, 3-pyrolidinylová, 3-izoxazolidinylová, 4-izoxazolidinylová, 5-izoxazolidinylová, 3-izotiazolidinylová, 4-izotiazolidinylová, 5-izotiazolidinylová, 3-pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2-oxazolidinylová,
4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-tiazolidinylová, 4-tiazolidinylová, 5-tiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, l,2,4-oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, l,2,4-tiadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ylová, l,2,4-triazolidin-3-ylová, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ylová, l,3,4-tiadiazolidin-2-ylová, 1,3,4-triazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofúr-3-ylová,
2.3- dihydroíur-4-ylová, 2,3-dihydrofur-5-ylová, 2,5-dihydrofur-2-ylová 2,5-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrotien-2-ylová, 2,3-dihydrotien-3-ylová, 2,3-dihydrotien-4-ylová,
2.3- dihydrotien-5-ylová, 2,5-dihydrotien-2-ylová, 2,5-dihydrotien-3-ylová, 2,3-dihydropyrol-2-ylová, 2,3-dihydropyrol-3-ylová, 2,3-dihydropyrol-4-ylová, 2,3-dihydropyrol-5-ylová, 2,5-dihydropyrol-2-ylová, 2,5-dihydropyrol-3-ylová, 2,3-dihydroizooxazol-3-ylová, 2,3-dihydroizooxazol-4-ylová, 2,3-dihydroizooxazol-S-ylová, 4,5-dihydroizooxazol-3-ylová, 4,5-dihydroizooxazol-4-ylová, 4,5-dihydroizooxazol-5-ylová, 2,5-dihydroizotiazol-3-ylová, 2,5-dihydroizotiazol-4-ylová, 2,5-dihydroizotiazol-5-ylová, 2,3-dihydroizopyrazol-3-ylová, 2,3-dihydroizopyrazol-4-ylová,
2.3- dihydroizopyrazol-5-ylová, 4,5-dihydroizopyrazol-3-ylová, 4,5-dihydroizopyrazol-4-ylová, 4,5-dihydroizopyrazol-5-ylová, 2,5-dihydroizopyrazol-3-ylová, 2,5-dihydroizopyrazol-4-ylová, 2,5-dihydroizopyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 4,5-dihydrooxazol-3-ylová, 4,5-dihydrooxazol-4-ylová, 4,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-3-ylová, 2,5-dihydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,3-dihydrotiazol-2-ylová, 2,3-dihydrotiazol-4-ylová, 2,3-dihydrotiazol-5-ylová, 4,5-dihydrotiazol-2-ylová, 4,5-dihydrotiazol-4-ylová, 4,5-dihydrotiazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-2-ylová, 2,5-dihydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,3-dihydroimidazol-2-ylová, 2,3-dihydroimidazol-4-ylová, 2,3-dihydroimidazol-5-ylová, 4,5-dihydroimidazol-2-ylová, 4,5-dihydroimidazol-4-ylová, 4,5-dihydroimidazol-5-ylová, 2,5-dihydroimidazol-2-ylová, 2,5-dihydroimidazol-4-ylová, 2,5-dihydroimidazol-5-ylová, 2-morfolinylová, 3-morfolinylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidinylová, 3-tetrahydropyridazinylová, 4-tetrahydropyridazinylová, 2-tetrahydropyrimidinylová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetra
SK 282154 Β6 hydropyrimidinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylová a l,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylová, l,3-dihydrooxazin-2-ylová, l,3-ditian-2-ylová, 2-tetrahydropyranylová, l,3-dioxolan-2-ylová, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-ylová, 4H-l,3-tiazin-2-ylová, 4H-l,3-benzotiazin-2-ylová, l,l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-ylová, 2H-1,4-benzotiazin-3-ylová, 2H-l,4-benzotiazin-3-ylová, 1,3-dihydrooxazin-2-ylová a l,3-ditian-2-ylová skupina.
Aryl, prípadne aryloxy, aryltio, arylamino, arylkarbonyl, aiylsulfonyl: Aromatická monocyklická alebo polycyklická uhľovodíková skupina viazaná na kostru priamo alebo (aryloxy) cez atóm kyslíka (-O-), alebo (aryltio) cez atóm síry (-S-), alebo (arylkarbonyl) cez karbonylovú skupinu (-CO-), alebo (arylsulfonyl) cez sulfonylovú skupinu (-SO2-), ako sú napríklad fenylová, naftylová a fenantrylová skupina, prípadne fenyloxyskupina, naftyloxyskupina a fenantrenyloxyskupina a zodpovedajúce tioskupiny, karbonylové skupiny a sulfonylové skupiny.
Arylamino: Aromatická alebo polycyklická uhľovodíková skupina viazaná cez atóm dusíka na kostru.
Hetaryl, prípadne hetaryloxy, hetaryltio, hetaiylkarbonyl a hetarylsulfonyl: Aromatická monocyklická alebo polycyklická uhľovodíková skupina obsahujúca prídavné jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry,alebo jeden atóm kyslíka, alebo jeden atóm síry, viazaná na kostru priamo alebo (hetaryloxy) cez atóm kyslíka (-O-), alebo (hetaryltio) cez atóm síry (-S-), alebo (hetarylkarbonyl) cez karbonylovú skupinu (-CO-), alebo (hetarylsulfonyl) cez sulfonylovú skupinu (-SO2-), ako sú napríklad
- 5-členná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy dusíka: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, ktorá okrem atómov uhlíka môže obsahovať 1 až 3 atómy dusíka ako členy kruhu, napríklad 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazolylová a l,3,4-triazol-2-ylová skupina,
- 5-členná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy dusíka alebo 1 až 3 atómy dusíka a 1 atóm síry alebo atóm kyslíka, alebo 1 atóm kyslíka, alebo 1 atóm síry: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, ktorá okrem atómov uhlíka môže obsahovať 1 až 4 atómy dusíka alebo 1 až 3 atómy dusíka a 1 atóm síry alebo kyslíka, alebo 1 atóm kyslíka, alebo síry ako členy kruhu, napríklad 2-furylová, 3-furylová, 2-tienylová, 3-tienylová, 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-izoxazolylová, 4-izoxazolylová, 5-izoxazolylová,
3- izotiazolylová, 4-izotiazolylová, 5-izotiazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová,
4- oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-tiazolylová, 4-tiazolylová,
5- tiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, l,2,4-tiadiazol-3-ylová, l,2,4-tiadiazol-5-ylová, l,2,4-triazol-3-ylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová, l,3,4-tiadiazol-2-ylová, l,3,4-triazol-2-ylová skupina,
- benzokondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy dusíka alebo jeden atóm kyslíka a/alebo jeden atóm kyslíka alebo síry: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, ktorá okrem atómov uhlíka obsahuje 1 až 4 atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, alebo jeden atóm kyslíka, alebo síry ako členy kruhu, v ktorej dva susedné uhlíkové členy kruhu alebo atóm dusíka a susedný člen kruhu môžu byť premostené buta-l,3-dien-l,4-ylovou skupinou,
- cez atóm dusíka viazaná 5-členná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy dusíka, alebo cez atóm dusíka viazaná benzokondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina, ktorá okrem atómov uhlíka môže obsahovať 1 až 4 a tómy dusíka alebo 1 až 3 atómy dusíka ako členy kruhu a v ktorej dva susedné uhlíkové členy kruhu alebo 1 atóm dusíka a jeden susediaci uhlíkový člen kruhu alebo atóm dusíka môžu byť premostené buta-l,3-dien-l,4-ylovou skupinou, pričom tieto kruhy sú viazané ku kostre cez jeden z dusíkových členov kruhu,
- 6-člcnná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 3, prípadne 1 až 4 atómy dusíka: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, ktorá okrem atómov uhlíka môže obsahovať 1 až 4 atómy dusíka alebo 1 až 3, prípadne 1 až atómy dusíka ako členy kruhu, napríklad 2-pyridinylová, 3-pyridinylová, 4-pyridinylová, 3-pyridazinylová, 4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová, l,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová skupina,
- benzokondenzovaná 6-členná heteroarylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy dusíka: 6-členná kruhová heteroatylová skupina, v ktorej dva susedné uhlíkové členy kruhu môžu byť premostené buta-l,3-dien-l,4-ylovou skupinou, napríklad chinolínová, izochinolínová, chinazolínová a chinoxalínová skupina, prípadne zodpovedajúce oxyskupiny, tioskupiny, aminoskupiny, karbonylové alebo sulfonylové skupiny.
Hetarylamino: aromatická monocyklická alebo polycyklická uhľovodíková skupina obsahujúca prídavné 1 až 4 atómy dusíka alebo 1 až 3 atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry viazaná na kostru cez atóm dusíka.
Výraz „čiastočne alebo plne halogénované“ znamená, že v skupinách, ktoré majú na atóme uhlíka viazané atómy vodíka, sú tieto atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu charakterizovanými skôr.
Mimoriadny význam so zreteľom na biologické pôsobenie majú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde n znamená 0 alebo 1, predovšetkým 0.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R’X znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu alebo metylaminoskupinu.
Rovnako sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovú skupinu, atóm chlóru, metylovú, etylovú, 1-metyletylovú, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu alebo fenylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (1), kde R5 znamená metylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 znamená metoxyskupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 znamená hydroxylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R3 znamená atóm chlóru.
Rovnako sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, atóm chlóru, metylovú, etylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, terc.butylovú skupinu, metoxyskupinu alebo metyltioskupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená metylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená metoxyskupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená hydroxylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená atóm chlóru.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená etylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená izopropylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená cyklopropylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená prípadne substituovanú arylovú alebo hetarylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená prípadne substituovanú pyridylovú, pyrimidylovú, pyrazinylovú, pyridazinylovú alebo triazinylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená prípadne substituovanú íurylovú, tienylovú alebo pyrolylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená pripadne substituovanú oxazolylová, tiazolylovú, izoxazolylovú, izotiazolylovú, pyrazolylovú alebo imidazolylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená prípadne substituovanú oxadiazolylovú, tiadiazolylovú alebo triazolylovú skupinu.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R4 znamená fenylovú skupinu, prípadne substituovanú jednou alebo dvoma skupinami zo súboru zahrnujúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxylovú skupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkylovovm podiele, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele, alkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom podiele, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každom alkylovom podiele.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, arylalkylovú, hetarylalkylovú, aryloxyalkylovú, hetaryloxyalkylovú, arylovú alebo hetarylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená metylovú alebo etylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená arylalkylovú alebo hetarylalkylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená aryloxyaikylovú alebo hetaryloxyalkylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R5 znamená arylovú alebo hetarylovú skupinu.
Predovšetkým výhodné sú s ohľadom na svoje použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (I) uvedené v nasledujúcich tabuľkách. V tabuľkách pre jeden substituent uvedené významy predstavujú okrem toho (bez ohľadu na kombináciu, v ktorej sú uvedené) predovšetkým výhodný význam príslušného substituenta.
Tabuľka I
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená atóm vodíka, R1 X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka II
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená atóm vodíka, R’X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka III
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená atóm vodíka, R’X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka IV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená atóm vodíka, R*X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a RJ pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka V
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená atóm vodíka, R*X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka VI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená metylovú skupinu, R’X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka VII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená metylovú skupinu, R'X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka VIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená metylovú skupinu, R'X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka IX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená metylovú skupinu, R*X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka X
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená metylovú skupinu, R’X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R’ pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená etylovú skupinu, R‘X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená etylovú skupinu, R*X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená etylovú skupinu, R'X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) (n = 0), kde R znamená etylovú skupinu, R'X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (n = 0), kde R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená atóm vodíka, R'X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená atóm vodíka, R'X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená atóm vodíka, R’X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená atóm vodíka, R'X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená atóm vodíka, R1 X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená metylovú skupinu, R’X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená metylovú skupinu, R1 X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená metylovú skupinu, R’X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená metylovú skupinu, R’X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená metylovú skupinu, R’X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 3-chlór, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená etylovú skupinu, R'X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 3-chlór, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená atóm vodíka, R’X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená atóm vodíka, R’X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená atóm vodíka, R*X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde Rz„ znamená 6-metyl, R znamená atóm vodíka, R*X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená atóm vodíka, R'X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a Rs pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXVI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená metylovú skupinu, R1 X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXVII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená metylovú skupinu, R'X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a Rs pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXVIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6metyl, R znamená metylovú skupinu, R1 X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXIX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 6-metyl, R znamená metylovú skupinu, R*X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A
Tabuľka XXXX
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 6-metyl, R znamená metylovú skupinu, R'X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXXI
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXXII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená etylovú skupinu, R*X znamená etylovú skupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXXIII
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2„ znamená 6-metyl, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R3 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXXIV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená etylovú skupinu, R'X znamená etoxyskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka XXXXV
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R2 n znamená 6-metyl, R znamená etylovú skupinu, R’X znamená metylaminoskupinu a s kombináciou substituentov symbolov R3, R4 a R5 pre každý riadok tabuľky A.
Tabuľka A
Nr. R3 R4 R5
1 ch3 CH, H
2 CHj ch3 ch3
3 ch3 ch3 c2h5
4 ch3 ch3 n-C3H7
5 ch3 CH3 i-CjH,
6 ch3 ch3 Cyklopropyl
7 ch3 ch3 n-C4Hg
8 ch3 CHj S-C4H9
9 ch3 CHj Í-C4H,
10 ch3 ch3 t-C4H9
11 ch3 ch3 n-CjHn
12 ch3 ch3 i-CsHn
13 ch3 ch3 neo-C5Hn
14 ch3 ch3 Cyklopentyl
15 ch3 CHj n-C6Hu
16 ch3 ch3 Cyklohexyl
17 ch3 ch3 n-CjHn
18 ch3 CHj ch2ch2ci
19 ch3 CHj (CH2)4C1
20 ch3 CHj ch2cn
21 ch3 ch3 CH2CH2CN
22 ch3 CHj (CH2)3CN
23 CHj CHj (ch2)4cn
24 ch3 CHj (CH2)6CN
25 ch3 ch, Cyklohexylmetyl
26 ch3 ch3 2-Cyklohexylet-l -yl
27 ch3 ch3 Cyklopropylmetyl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
28 CHj CHj 2-Cyklopropylet-l-yl
29 CHj CHj 2-Metoxyet-l-yl
30 CHj CHj 2-Etoxyet-l-yl
31 CHj CHj 2-Izopropoxyet-l-yl
32 CHj CHj 3-Metoxyprop-l-yl
33 CHj CHj 3-Etoxyprop-l-yl
34 CHj CHj 3 -Izopropoxyprop-l-yl
35 CHj CHj 4-Metoxybut-l-yl
36 CHj CHj 4-Izopropoxybut-1 -yl
37 CHj CHj Propen-3-yl
38 CHj CHj But-2-cn-l-yl
39 CHj CHj 3-Metylbut-2-en-1 -yl
40 CHj CHj 2-Vinyloxyet-l-yl
41 CHj CHj Allyloxyet-l-yl
42 CHj CHj 2-Trifluórmetoxyet-1 -yl
43 CHj CHj 3-Trifluórmetoxyprop-l-yl
44 CHj CHj 4-Difluórmetoxybut-1 -yl
45 CHj CHj Hydroxykarbonylmetyl
46 CHj CHj Metoxykarbonylmetyl
47 CHj CHj Aminokarbonylmetyl
48 CHj CHj N-Metylaminokarbonylmetyl
49 CHj CHj N,N-Dimetylaminokarbonylmetyl
50 CHj CHj 2-Hydroxykarbonylet-1 -yl
51 CHj CHj 2-Metoxykarbonylet-1 -yl
52 CHj CHj 2-Aminokarbonylet-1 -yl
53 CHj CHj 2-N-Metylaminokarbonylet-l-yl
54 CHj CHj 2-Dimetylaininokarbonylet-1 -yl
55 CHj CHj 2-Aminoet-l-yl
56 CHj CHj 2-Aminoprop-l-yl
57 CHj CHj 4-Aminobut-l-yl
58 CHj CHj 3 -Dimetylaminoprop-l-yl
59 CHj CHj 4-Aminotiokarbonylbut-l-yl
60 CHj CHj 2-Oxopropyl
61 CHj CHj Cylklohexyl
62 CHj CHj Cyklopropyl
63 CHj CHj Cyklopentyl
64 CHj CHj 2-Metoxyiminoprop-1 -yl
65 CHj CHj 2-Metoxyiminoet-l -yl
66 CHj CHj 6-Aminokarbonylhex-1 -yl
67 CHj CHj 3-Aminotiokarbonylprop-l-yl
68 CHj CHj 2-Aminotiokarbonylet-1 -yl
69 CHj CHj Aminotiokarbonylmetyl
70 CHj CHj 4-(N,N-Dimetylamino)but-1 -yl
71 CHj CHj 2-(Metyltio)et-l-yl
72 CHj CHj 2-(Metylsulfonyl)et-l-yl
73 CHj CHj 4-(Metyltio)prop-l-yl
74 CHj CHj 4-(Metylsulfonyl)prop-l-yl
75 CHj CHj Benzyl
76 CHj CHj 2-F-C6H4-CH2
77 CHj CHj 3-F-CsH4-CH2
78 CHj CHj 4-F-C6H4-CH2
79 CHj CHj 2,3-F2-C6H3-CH2
80 CHj CHj 2,4-F2-C6Hj-CH2
81 CHj CHj 2,5-F2-C6Hj-CH2
82 CHj CHj 2,6-F2-C6Hj-CH2
83 CHj CHj 3,4-F2-C6Hj-CH2
84 CHj CHj 3,5-F2-C6Hj-CH2
85 CHj CHj 2-Cl-C6H4-CH2
86 CHj CHj 3-Cl-C6H4-CH2
87 CHj CHj 4-Cl-C6H4-CH2
88 CHj CHj 2,3-C12-C6Hj-CH2
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
89 CH, CH] 2,4-Cl2-C6H3-CH2
90 CHj CH] 2,5-01^6¾¾¾
91 CHj CH] 2,6-Cl2-CeH]-CH2
92 CHj CHj 3,4-^-^-(¾
93 CH, CH] 3,5-CI2-C6H3-CH2
94 CHj CH] 2,3,4-Cl3-QH2-CH2
95 CHj CH] 2,3,5-Cl]-C6H2-CH2
96 CHj CH] 2,3,ó-C1j-C6H2-CH2
97 CH] CH] 2,4,5-Cl3-C6H2-CH2
98 CHj CH] 2,4,6-Cl]-C6H2-CH2
99 CH] CH] 3,4,5-Cl3-C6H2-CH2
100 CHj CH] 2-Br-C6H4-CH2
101 CH, CH] 3-Br-C6H4-CH2
102 CH] ch3 4-Br-C6H4-CH2
103 CH] ch3 2,3-Br2-C6H3-CH2
104 CH, CH] 2,4-Br2-C6H3-CH2
105 CH, CHj 2,5-Br2-C6H3-CH2
106 CHj CH] 2,6-Br2-C6H]-CH2
107 CHj CHj 3,4-Br2-C6H3-CH2
108 CH] ch3 3,5-Br2-C6H3-CH2
109 CH] CHj 2-F, 3-Cl-C6H]-CH2
110 CHj CH] 2-F, 4-Cl-C(iH3-CH2
111 CH] CHj 2-F, 5-Cl-C6H]-CH2
112 CH] CH] 2-F, 3-Br-C6H]-CH2
113 CH] CH, 2-F, 4-Br-C6H3-CH2
114 CH] CH] 2-F, 5-Br-C6H3-CH2
115 CH] CHj 2-C1,3-Br-C6H]-CH2
116 CHj CH, 2-C1,4-Br-C6H]-CH2
117 CH, CH] 2-C1,5-Br-CsH3-CH2
118 CH] CHj 3-F, 4-Cl-C6H]-CH2
119 CH] CHj 3-F, 5-Cl-C6Hj-CH2
120 CH, CH] 3-F, ó-Cl-CsHj-CH,
121 CHj CH] 3-F, 4-Br-C6H3-CH2
122 CH] CH] 3-F, 5-Br-C6H3-CH2
123 CH] CHj 3-F, 6-Br-C6H3-CH2
124 CH] CHj 3-Cl, 4-Br-C6H]-CH2
125 CHj CH] 3-Cl, 5-Br-C6H3-CH2
126 CH] CH] 3-Cl, 6-Br-C6H3-CH2
127 CHj CH3 4-F, 5-Cl-C6H]-CH2
128 CH] ch3 4-F, 6-Cl-C6H3-CH2
129 CHj ch3 4-F, 5-Br-C6H3-CH2
130 CHj CHj 4-F, ó-Br-CelIj-CHí
131 CH] ch3 4-Cl, 5-Br-C6H]-CH2
132 CH] CHj 5-F, 6-Cl-C6H3-CH2
133 CH] CH] 5-F, 6-Br-C6H3-CH2
134 CH] CH3 5-C1,6-Br-C6H]-CH2
135 CH, ch3 3-Br, 4-Cl, 5-Br-C6H2-CH2
136 CHj CH, 2-CN-C6H4-CH2
137 CHj CH, 3-CN-C6H4-CH2
138 CHj CH3 4-CN-C6H4-CH2
139 CHj CHj 2-NO2-C6H4-CH2
140 CH] CH3 3-NO2-C6H4-CH2
141 CHj ch3 4-NO2-C6H4-CH2
142 CHj ch3 2-CH]-C6H4-CH2
143 CH, ch3 3-CH,-C6H4-CH2
144 CH] ch3 4-CH,-C6H4-CH2
145 CH] ch3 2,3-(CH3)2-C5H,-CH2
146 CHj CH] ž^-CCHjh-CA-CH,
147 CHj ch3 2,5-(CH])2-C6H3-CH2
148 CH] ch3 2,6-(CH3)2-C6Hj-CH2
149 CH] CH] 3,4-(CH3)2-C6H3-CH2
150 CHj ch3 3,5-(CH3)2-C6H]-CH2
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
151 CHj CHj 2-CJH5-C6H4-CH2
152 CHj CHj 3-C2H5-C6H4-CH2
153 CHj CHj 4-C2H5-C6H4-CH2
154 CHj CHj 2-i-C3II7-C6H4-CH2
155 CHj CHj S-í-CjH-tCä-CHj
156 CHj CHj 4-í-CjH7-C6H4-CH2
157 CHj CHj 2-Cyklohexyl-C6H4-CH2
158 CHj CHj 3-Cyklohexyl-C<íH4-CH2
159 CHj CHj 4-Cyklohexyl-C6H4-CH2
160 CHj CHj 2-Vinyl-C6H4-CH2
161 CHj CHj S-Vinyl-OHrCHj
162 CHj CHj 4-Vinyl-C6H4-CH2
163 CHj CHj 2-Alyl-C6H4-CH2
164 CHj CHj 3-Alyl-C6H4-CH2
165 CHj CHj 4-Alyl-C6H4-CH2
166 CHj CHj 2-0^-0^-0¾
167 CHj CHj 3-C6H5-C6H4-CH2
168 CHj CHj 4-0^0^-0¾
169 CHj CHj 3-CHj, 5-t-C4H9-C6H3-CH2
170 CHj CHj 2-OH-C6H4-CH2
171 CHj CHj 3-OH-C6H4-CH2
172 CHj CHj 4-OH-CJI4-CH2
173 CHj CHj 2-OCHj-C6H4-CH2
174 CHj CHj 3-OCHj-C6H4-CH2
175 CHj CHj 4-OCHJ-C6H4-CH2
176 CHj CHj 2,3-(OCH3)2-C6Hj-CH2
177 CHj CHj 2,4-(OCH3)2-C6Hj-CH2
178 CHj CHj 2,5-(OCHj)2-C6H3-CH2
179 CHj CHj 3,4-(0013)2-0^3-0¾
180 CHj CHj 3,5-(OCHj)2-C6H3-CH2
181 CHj CHj 3,4,5-(OCHj)3-C6H2-CH2
182 CHj CHj 2-OC2H5-C6H4-CH2
183 CHj CHj 3-OC2Hs-C6H4-CH2
184 CH, CHj 4-00^5-0^-0¾
185 CHj CHj 2-O-(n-CjH7)-C6H4-CH2
186 CHj CHj 3-O-(n-CjH7)-C6H4-CH2
187 CHj CHj 4-O-(n-CjH7)-C6H4-CH2
188 CHj CHj 2-O-(i-CjH7)-C6H4-CH2
189 CHj CHj 3-O-(í-CjH7)-C6H4-CH2
190 CHj CHj 4-O-(í-C3H7)-C6H4-CH2
191 CHj CHj 4-O-(n-C4H9)-C6H4-CH2
192 CHj CHj 3-O-(t-C4H9)-C6H4-CH2
193 CHj CHj 4-O-(n-C6H13)-C6H4-CH2
194 CHj CHj 2-O-Alyl-C6H4-CH2
195 CHj CHj 3-O-Alyl-C6H4-CH2
196 CHj CHj 4-O-Alyl-CeH4-CH2
197 CHj CHj l-CFj-CÄ-CH,
198 CHj CHj 3-CFj-C6H4-CH2
199 CHj CHj 4-CFj-C6H4-CH2
200 CHj CHj 2-Acetyl-C6H4-CH2
201 CHj CHj 3-Acetyl-CsH4-CH2
202 CHj CHj 4-Acetyl-CsH4-CH2
203 CHj CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4-CH2
204 CHj CHj 3 -Metoxykarbonyl-C6H4-CH2
205 CHj CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4-CH2
206 CHj CHj 2-Ammokarbonyl-C6H4-CH2
207 CHj CHj 3-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
208 CHj CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
209 CHj CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4-CH2
210 CHj CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4-CH2
211 CHj CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4-CH2
212 CHj CHj 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
213 CHj CHj 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
214 CHj CHj 4-fN-Metylaminokarbonyl)-C(;H4-CH2
215 CHj CHj 2-H2N-C6H4-CH2
216 CHj CHj 3-H2N-C6H4-CH2
217 CHj CHj 4-H2N-C6H4-CH2
218 CHj CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4-CH2
219 CHj CHj 3-Aminotiokarbonyl-C6H4-CH2
220 CHj CHj 4-Ammotiokarbonyl-C6H4-CH2
221 CHj CHj 2-Metoxyimmometyl-C6H4-CH2
222 CHj CHj 3-Metoxyiminometyl-C6H4-CH2
223 CHj CHj 4-Metoxyiminometyl-C6H4-CH2
224 CHj CH, 2-F ormyl-C6H4-CH2
225 CHj CHj 3-Formyl-C6H4-CH2
226 CHj CHj 4-F ormyl-C6H4-CH2
227 CHj CHj 2-( 1 '-Metoxyiminoet-1 '-yl)-C6H4-CH2
228 CHj CHj 3-( 1 '-Metoxyiminoet-1 '-yl)-C6H4-CH2
229 CHj CHj 4-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-C6H4-CH2
230 CHj CHj 2-SCHj-C6H4-CH2
231 CHj CHj 3-SCHj-CeH4-CH2
232 CHj CHj 4-SCHj-C6H4-CH2
233 CHj CHj 2-SO2CHj-C6H4-CH2
234 CHj CHj 3-SO2CHj-C6H4-CH2
235 CHj CHj 4-SO2CH,-C6H4-CH2
236 CHj CHj 2-OCFJ-C6H4-CH2
237 CHj CHj 3-OCF3-C6H4-CH2
238 CHj CHj 4-OCF3-C6H4-CH2
239 CHj CHj 2-OCHF2-C6H4-CH2
240 CHj CH, 3-OCHF2-C6H4-CH2
241 CHj CHj 4-OCHF2-C6H4-CH2
242 CHj CHj 3-CFj, 4-OCFj-C6H3-CH2
243 CHj CHj 1-Naftyl-CH2
244 CHj CHj 2-Naftyl-CH2
245 CHj CHj 2-Fenoxyet-l-yl
246 CHj CHj 2-(2'-Chlórfenoxy)et-l-yl
247 CHj CHj 2-(3 '-Chlórfenoxy)et-1 -yl
248 CHj CHj 2-(4'-Chlórfenoxy)et-1 -yl
249 CHj CHj 2-(3',5'-Dichlórfenoxy)et-l-yl
250 CHj CHj 2-(2'-kyanofenoxy)et-1 -yl
251 CHj CHj 2-(3'-kyanofenoxy)et-1 -yl
252 CHj CHj 2-(4'-kyanofenoxy)et-l-yl
253 CHj CHj 2-(2'-Metylfenoxy)et-1 -yl
254 CHj CHj 2-(3'-Metylfenoxy)et-1 -yl
255 CHj CHj 2-(4'-Metylfenoxy)et-l-yl
256 CHj CHj 2-(3'-t-Butylfenoxy)et-1 -yl
257 CHj CHj 2-(4'-t-Butylfenoxy)et-1 -yl
258 CHj CHj 2-(2'-Nitrofenoxy)et-l-yl
259 CHj CHj 2-(3'-Nitrofenoxy)et-1 -yl
260 CHj CHj 2-(4'-Nitrofenoxy)et-1 -yl
261 CHj CHj 2-(2'-Metoxyfenoxy)et-1 -yl
262 CHj CHj 2-(3'-Metoxyfenoxy)et-1 -yl
263 CHj CHj 2-(4'-Metoxyfenoxy)et-1 -yl
264 CHj CHj 2-(2’-Trifluórmetylfenoxy)et-1 -yl
265 CHj CHj 2-(3'-Trifluórmetylfenoxy)et-1 -yl
266 CHj CHj 2-(4'-Trifluórmetylfenoxy)et-l-yl
267 CHj CHj 2-(2'-Acetylfenoxy)et-1 -yl
268 CHj CHj 2-(3'-Acetylfenoxy)et-l-yl
269 CHj CHj 2-(4'-Acetylfenoxy)et-1 -yl
270 CHj CHj 2-(2'-Metoxykarbonyl)et-1 -yl
271 CHj CHj 2-(3'-Metoxykarbonyl)et-1 -yl
272 CH, CHj 2-(4'-Metoxykarbonyl)et-l-yl
273 CHj CHj 2-(2'-Dimetylaminokarbonyl)et-l-yl
274 CHj CHj 2-(3'-Dimetylaminokarbonyl)et-l-yl
Nr. R3 R4 R5
275 CH3 CHj 2-(4'-Dimetylaminokarbonyl)et-l-yl
276 CH3 CHj 2-(2'-Aminotiokarbonyl)et-1 -yl
277 CHj CHj 2-(3'-Aminotiokarbonyl)et-1 -yl
278 CH, CHj 2-(4'-Aminotiokarbonyl)et-l-yl
279 CH3 CHj 2-(2'-Metylsulfonyl)et-1 -yl
280 CH3 CHj 2-(3'-Metylsulfonyl)et-1 -yl
281 CHj CHj 2-(4'-Metylsulfonyl)et-1 -yl
282 ch3 CHj 3-Fenoxyprop-l-yl
283 CHj CHj 3 -(2'-Chlórfenoxy)prop-l-y l
284 CHj CHj 3 -(3'-Chlórfenoxy)prop-1 -y 1
285 CHj CHj 3 -(4'-Chlórfenoxy)prop-1 -yl
286 CHj CHj 3-(3',5',Dichlórfenoxy)prop-l-yl
287 CHj CHj 3 -(2'-Kyanofenoxy)prop-l-yl
288 CHj CHj 3-(3'-Kyanofenoxy)prop-l-yl
289 CHj CHj 3-(4'-Kyanofenoxy)prop-1 -yl
290 CHj CHj 3-(2'-Metylfenoxy)prop-l-yl
291 CHj CHj 3-(3'-Metylfenoxy)prop-1 -yl
292 CHj CHj 3-(4'-Metylfenoxy)prop-1 -yl
293 CHj CHj 3-(2'-Metoxyfenoxy)prop-l-yl
294 CHj CHj 3-(3 '-Metoxyfenoxy)prop-1 -yl
295 CHj CHj 3-(4'-Metoxyfenoxy)prop-1 -yl
296 CHj CHj 3-(2'-Trifluórmetylfenoxy)prop-1 -yl
297 CHj CHj 3-(3'-Trifluórmetylfenoxy)prop-l-yl
298 CHj CHj 3-(4'-Triflu6rmetylfenoxy)prop-1 -yl
299 CHj CHj 4-Fenoxybut-l-yl
300 CHj CHj 2-Fenylet-l-yl
301 CHj CHj 2-(2'-Chlórfenyl)et-1 -yl
302 CHj CHj 2-(3 '-Chlórfenyl)et-1 -yl
303 CHj CHj 2-(4'-Chlórfenyl)et-l -yl
304 CHj CHj 2-(3',5'-Dichlórfenyl)et-l-yl
305 CHj CHj 2-(2'-Kyanofenyl)et-l-yl
306 CHj CHj 2-(3'-Kyanofenyl)et-1 -yl
307 CHj CHj 2-(4'-Kyanofenyl)et-1 -yl
308 CHj CHj 2-(2'-Metylfenyľ)et-l -yl
309 CHj CHj 2-(3'-Metylfenyl)et-l-yl
310 CHj CHj 2-(4'-Metylfenyl)et-1 -yl
311 CHj CHj 2-(2'-Metoxyfenyl)et-l-yl
312 CHj CHj 2-(3 '-Metoxyfenyl)et-l-yl
313 CHj CHj 2-(4'-Metoxyfenyl)et-l-yl
314 CHj CHj 2-(2'-Trifluórmetylfenyl)et-1 -yl
315 CHj CHj 2-(3'-Trifluórmetylfenyl)et-l-yl
316 CHj CH, 2-(4'-Trifluórmetylfenyl)et-l-yl
317 CHj CHj 3-Fenylprop-l-yl
318 CHj CHj 3 -(2'-Chlórfenyl)prop-l-y 1
319 CHj CHj 3 -(3 '-Chlórfenyl)prop-1 -yl
320 CHj CHj 3 -(4'-Chlórfeny l)prop-l-yl
321 CHj CHj 3 -(2'-Kyanofenyl)prop-1 -yl
322 CHj CHj 3-(3'-Kyanofenyl)prop-l-yl
323 CHj CHj 3 -(4'-Kyanofenyl)prop-1 -yl
324 CHj CHj 3-(2'-Trifluórmetylfenyl)prop-1 -yl
325 CHj CHj 4-Fenylbut-l-yl
326 CHj CHj 4-(4'-Chlórfenyl)but-1 -yl
327 CHj CHj 6-(4'-Chlórfenyl)hex-l-yl
328 CHj CHj 2-Pyridylmetyl
329 CHj CHj 3-Pyridylmetyl
330 CHj CHj 4-Pyridylmetyl
331 CHj CHj 4-Chlórpyridin-2-ylmetyl
332 CHj CHj 5 -Chlórpyridin-2-y lmetyl
333 CHj CHj 6-Chlórpyridin-2-ylmetyl
334 CHj CHj 5-Chlórpyridin-3-ylmetyl
335 CHj CHj 6-Chlórpyridin-3 -ylmetyl
336 CHj CHj 2-Chlórpyridin-4-ylmetyl
Nr. R3 R4 R5
337 ch3 ch3 2-Pyrimidinylmetyl
338 ch3 CHj 4-Chlórpyrimidin-2-ylmetyl
339 ch3 CHj 5-Chlórpyrimidin-2-ylmetyl
340 ch3 CHj 2-Chlórpyrimidin-4-ylmetyl
341 ch3 ch3 6-Chlórpyrimidin-4-ylmetyl
342 ch3 CHj 2-Chlórpyrimidin-5-ylmetyl
343 ch3 CHj 4-Pyridazinylmetyl
344 ch3 ch3 2-Pyrazinylmetyl
345 ch3 ch3 5-Chlórpyrazin-2-ylmetyl
346 ch3 CHj 6-Chlórpyrazin-2-ylmetyl
347 ch3 CHj 3-Pyridazinylmetyl
348 ch3 CHj 6-Chlórpyridazin-3 -y lmety l
349 ch3 ch3 1,3,5-Triazinylmetyl
350 ch3 CHj 2-Furylmetyl
351 ch3 CHj 3-Furylmetyl
352 CHj CHj 4-Brómíur-2-ylmetyl
353 ch3 ch3 5-Chlórfur-2-ylmetyl
354 CHj CHj 2-Tienylmetyl
355 CHj CHj 3-Tienylmetyl
356 CHj CHj 5 -Metyltien-3 -ylmetyl
357 CHj ch3 5-Chiórtien-2-ylmetyl
358 ch3 CHj 2-Chlórtien-4-ylmetyl
359 ch3 ch3 2-Pyrolylmetyl
360 CHj ch3 3-Pyrolylmetyl
361 CHj ch3 2-Oxazolylmetyl
362 ch3 ch3 4-Metyloxazol-2-ylmetyl
363 ch3 ch3 5 -Metyloxazol-2-ylmetyl
364 CHj CHj 4-Chloroxazol-2-ylmetyl
365 ch3 ch3 5-Chloroxazol-2-ylmetyl
366 CHj CHj 4-Oxazolylmetyl
367 ch3 ch3 2-Metyloxazol-4-ylmetyl
368 ch3 ch3 5-Metyloxazol-4-ylmetyl
369 ch3 CHj 2-Chloroxazol-4-ylmetyl
370 ch3 CHj 5 -Chloroxazol-4-ylmetyl
371 ch3 CHj 5-Oxazolylmetyl
372 ch3 CHj 2-Metyloxazol-5 -ylmetyl
373 ch3 CHj 4-Metyloxazol-5 -ylmetyl
374 ch3 CHj 2-Chloroxazol-5-ylmetyl
375 ch3 CHj 4-Chloroxazol-5-ylmetyl
376 ch3 CHj 2-Tiazolylmetyl
377 ch3 CHj 4-Metyltiazol-2-ylmetyl
378 ch3 CHj 5 -Metyltiazol-2-ylmetyl
379 CHj CHj 4-Chlórtiazol-2-ylmetyl
380 ch3 CHj 5-Chlórtiazol-2-ylmetyl
381 ch3 CHj 4-Tiazolylmetyl
382 ch3 CHj 2-Metyltiazol-4-ylmetyl
383 ch3 CHj 5-Metyltiazol-4-ylmetyl
384 ch3 CHj 2-Chlórtiazol-4-ylmetyl
385 CHj CHj 5-Chlórtiazol-4-ylmety 1
386 ch3 CHj 5-Tiazolylmetyl
387 CHj CHj 2-Metyltiazol-5-ylmetyl
388 ch3 CHj 4-Metyltiazol-5-ylmetyl
389 ch3 CHj 2-Chlórtiazol-5-ylmetyl
390 ch3 CHj 4-Chlórtiazol-5-ylmetyl
391 ch3 CHj 3-Izoxazolylmetyl
392 ch3 CHj 4-Metylizoxazol-3-ylmetyl
393 CHj CHj 5-Metylizoxazol-3-ylmetyl
394 ch3 CHj 4-Chlórizoxazol-3-ylmetyl
395 ch3 CHj 5-Chlórizoxazol-3-ylmetyl
396 ch3 CHj 4-Izoxazolylmetyl
397 ch3 CHj 3-Metylizoxazol-4-ylmetyl
398 CHj CHj 5-Metylizoxazol-4-ylmetyl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
399 ch3 CHj 3-Chlórizoxazol-4-ylmetyl
400 CHj CHj 5-Chlórizoxazol-4-ylmetyl
401 CH3 CHj 5-Izoxazolylmetyl
402 CH, CHj 3 -Metylizoxazol-5-ylmetyl
403 CHj CHj 4-Metylizoxazol-5-ylmetyl
404 CHj CHj 3-Chlórizoxazol-5-ylmetyl
405 CHj CHj 4-Chlórizoxazol-5-ylmetyl
406 CHj CHj 3-Izotiazolylmetyl
407 CHj CHj 4-Metylizotiazol-3 -ylmetyl
408 CHj CHj 5 -Metylizotiazol-3 -ylmetyl
409 CHj CHj 4-Chlórizotiazol-3 -ylmetyl
410 CHj CHj 5-Chlórizotiazol-3-ylmetyl
411 CHj CHj 4-Izotiazolylmetyl
412 CHj CHj 3 -Metylizotiazol-4-ylmetyl
413 CHj CHj 5-Metylizotiazol-4-ylmetyl
414 CHj CHj 3-Chlórizotiazol-4-ylmetyl
415 CHj CHj 5-Chlórizotiazol-4-ylmetyl
416 CHj CHj 5-Izotiazolylmetyl
417 CHj CHj 3-Metylizotiazol-5-ylmetyl
418 CHj CHj 4-Metylizotiazol-5 -ylmetyl
419 CHj CHj 3-Chlórizotiazol-5-ylmetyl
420 CHj CHj 4-Chlórizotiazol-5-ylmetyl
421 CHj CHj 4-Imidazolylmetyl
422 CHj CHj 1 -F enylpyrazol-3-ylmetyl
423 CHj CHj 1 -Metylimidazol-4-ylmetyl
424 CHj CHj 1 -Fenyl-1,2,4-triazol-3 -ylmetyl
425 CHj CHj 1,2,4-Oxadiazol-3-ylmetyl
426 CHj CHj 5-Chlór-l ,2,4-oxadiazol-3 -ylmetyl
427 CHj CHj 5-Metyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmetyl
428 CHj CHj 5-Trifluórmetyl-1,2,4-oxadiazol-3 -ylmetyl
429 CHj CHj 1,3,4-Oxadiazol-2-ylmetyl
430 CHj CHj 5-Chlór-l,3,4-oxadiazol-2-ylmetyl
431 CHj CHj 5 -Metyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmetyl
432 CHj CHj 5 -Metoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylmetyl
433 CHj CHj 1,2,4-Tiadiazol-3-ylmetyl
434 CHj CHj 5-Chlór-l,2,4-tiadiazol-3-ylmetyl
435 CHj CHj 5-Metyl-l ,2,4-tiadiazol-3-ylmetyl
436 CHj CHj 1,3,4-Tiadiazol-2-ylmetyl
437 CHj CHj 5-Chlór-1,3,4-tiadiazol-2-y lmetyl
438 CHj CHj 5-Metyl-1,3,4-tiadiazol-2-ylmetyl
439 CHj CHj 5 -Kyano-1,3,4-tiadiazol-2-ylmetyI
440 CHj CHj 2-(2'-Pyridinyloxy)et-1 -yl
441 CHj CHj 2-(3'-Pyridinyloxy)et-1 -yl
442 CHj CHj 2-(4'-Pyridinyloxy)et-1 -yl
443 CHj CHj 2-(2'-Pyrimidinyloxy)et-1 -yl
444 CHj CHj 2-(4'-Pyrimidinyloxy)et-l -yl
445 CHj CHj 2-(5 '-Pyrimidmyloxy)et-1 -yl
446 CHj CHj 2-(2'-Pyrazinyloxy)et-l -yl
447 CHj CHj 2-(2'-Pyridazinyloxy)et-1 -yl
448 CHj CHj 2-(3'-Pyridazinyloxy)et-1 -yl
449 CHj CHj 2-( ľ,3 ',5'-Triazinyloxy)et-1 -yl
450 CHj CH, 2-(5 '-Metylizoxazol-3 '-yloxy)et-1 -yl
451 CHj CHj 2-(5'-Chlórizoxazol-3'-yloxy)et-l-yl
452 CHj CHj 2-(2'-Metoxytiazol-4'-yl oxy)et-1 -yl
453 CH, CHj 2-(4'-Chloroxazol-2'-yloxy)et-l-yl
454 CHj CHj 2-(ľ-Fenyl-l'H-ľ,2',4'-triazol-3'-yloxy)et-l-yl
455 CHj CHj 2-( ľ-F enylpyrazol-3 '-yloxy)et-1 -yl
456 CHj CHj cä
457 CHj CHj 2-Cl-C6H4
458 CHj CHj 3-C1-CďH4
459 CHj CHj 4-Cl-C6H4
460 CHj CHj 2,3-C12-C6Hj
Nr. R3 R4 R5
461 CHj CH, 2,4-Clj-CsHj
462 CHj CHj 2,5-C12-C6Hj
463 CHj CHj 3,4-C12-C6Hj
464 CHj CHj 3,5-C12-C6Hj
465 CHj CHj 4-CN-C6H4
466 CHj CHj 2-NO2-C6H4
467 CHj CHj 3-NOj-CeH,
468 CHj CHj 4-NO2-C6H4
469 CHj CHj 2,4-(NO2)2-C6Hj
470 CHj CHj 2-CH3-C6H4
471 CHj CHj 3-CHj-C6H4
472 CHj CHj 4-CHj-CeH,
473 CHj CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj
474 CHj CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj
475 CHj CHj 2,5-(CHj)2-C6H3
476 CHj CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj
477 CHj CHj 2-C6H5-CA
478 CHj CHj S-CsHj-CeH,
479 CHj CHj 4-^5-^,
480 CHj CHj 3-OCHj-C6H4
481 CHj CHj 4-OCH3-CčH4
482 CHj CHj 3-Acetyl-C6H4
483 CH, CHj 4-Acetyl-C6H4
484 CHj CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4
485 CHj CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4
486 CHj CHj 3-CFj-C(íH4
487 CHj CHj 4-CFj-C6H4
488 CHj CH, 2-Naftyl
489 CHj CHj 6-Chlórpyridazm-3-yl
490 CHj CHj 5-Chlórpyrazin-2-yl
491 CHj CHj Chinolin-2-yl
492 CHj CHj 2,5-Dimetylpyrazin-3-yl
493 CHj CHj Pyrazin-2-yl
494 CHj CHj 3-Chlórpyrid-2-yl
495 CHj CHj 6-Chlórpyrid-2-yl
496 CHj CHj 4-Trifluórmetyl, 6-Chlórpyrid-2-yl
497 CH, CHj 4-Trifluórmetylpyrid-2-yl
498 CHj CHj 6-Trifluórmetylpyrid-2-yl
499 CHj CHj 6-Metoxypyrid-2-yl
500 CHj CHj 5-Chlórpyrid-2-yl
501 CHj CHj Pyrid-2-yl
502 CHj CHj Benzotiazol-2-yl
503 CHj CHj 7-Chlórchmolin-4-yl
504 CHj CHj 3-Nitropyrid-2-yl
505 CH, CHj Pyrol-3-yl
506 CHj CHj Pyrol-2-yl
507 CH, CHj 2,6-Dioctylpyrid-4-yl
508 CHj CHj 5-Nitropyrid-2-yl
509 CHj CHj Pyrid-4-yl
510 CHj CHj Pyrid-3-yl
511 CHj CHj Pyrimidin-2-yl
512 CH, CHj Pyrimidin-4-yl
513 CHj CHj Chinazolin-4-yl
514 CHj CHj 6-Chlórpyrimidin-4-yl
515 CHj CHj 6-Metoxypyrimidin-4-yl
516 CHj CHj 2,5,6-Trichlórpyrímidin-4-yl
517 CHj CHj 2,6-Dimetylpyrimidin-4-yl
518 CHj CHj 2-Metyl, 6-Chlórpyrimidin-4-yl
519 CHj CHj 2-Metyl, 6-Etoxypyrimidm-4-yl
520 CHj CHj 4,5>6-Trichlórpyrimidin-2-yl
521 CHj CHj 4,6-Ditnetoxypyrimidin-2-yl
522 CHj CHj 4,6-Dimetylpyrimidin-2-yl
Nr. R3 R4 R5
523 ch3 CHj 4,6-Dichlórpyrimidin-2-yl
524 ch3 CHj 4-Metyl, 6-metoxypyrimidin-2-yl
525 ch3 CHj 4-Chlór, 6-metoxypyrimidin-2-yl
526 ch3 CHj 6-Chlórchinoxalin-2-yl
527 CHj CHj 3,6-Dichlór-1,2,4-triazin-5-yl
528 CHj CHj 4-Metoxy-1,3,5-triazin-2-yl
529 CHj CHj 4-Etoxy-l ,3,5-triazin-2-yl
530 CHj CHj 4,6-Dichlór-1,3,5-triazin-2-yl
531 CHj CHj 4-Etoxy, 6-Chlór-1,3,5-triazin-2-yl
532 CHj CH, Izoxazol-3-yl
533 CHj CHj Tien-2-yl
534 CH, CHj Fur-2-yl
535 CHj CHj Tiatriazol-5-yl
536 CHj CHj (E)-1 -Chlórpropen-3-yl
537 CHj CHj (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-l-yl
538 CHj CHj Propin-3-yl
539 CHj CHj Metylkarbonyl
540 CHj CHj Etylkarbonyl
541 CHj ch3 n-Propylkarbonyl
542 CHj CHj i-Propylkarbonyl
543 CHj CHj n-Butylkarbonyl
544 CHj CHj s-Butylkarbonyl
545 CHj CHj i-Butylkarbonyl
546 CHj CHj t-Butylkarbonyl
547 CHj CHj n-Pentylkarbonyl
548 CHj CHj i-Pentylkarbonyl
549 CHj CHj neo-Pentylkarbonyl
550 CH, CHj n-Hexylkarbonyl
551 CHj CHj n-Oktylkarbonyl
552 CHj CHj 1 -Propenylkarbonyl
553 CHj CHj 2-Penten-l-yl-karbonyl
554 CHj CHj 2,5-Heptadien-l-yl-karbonyl
555 CHj CHj Benzoyl
556 CH, CHj 2-Chlórbenzoyl
557 CHj CHj 3-Chlórbenzoyl
558 CHj CHj 4-Chlórbenzoyl
559 CHj CHj 2-Kyanobenzoyl
560 CHj CHj 3-Kyanobenzoyl
561 CHj CHj 4-Kyanobenzoyl
562 CHj ch3 4-Metoxybenzoyl
563 CH, CHj 2-Pyridylkarbonyl
564 CH, CHj 3-Pyridylkarbonyl
565 CH3 CHj 4-Pyridylkarbonyl
566 ch3 CHj 2-Pyrimidinylkarbonyl
567 CHj CHj 2-Oxazolylkarbonyl
568 CHj CHj 4-Metylizoxazol-5-ylkarbonyl
569 CHj CHj Metylsulfonyl
570 CHj CHj Etylsulfonyl
571 CHj CHj n-Propylsulfonyl
572 CH, CHj i-Propylsulfonyl
573 CHj CHj n-Butylsulfonyl
574 CHj CHj t-Butylsulfonyl
575 CHj CHj n-Pentylsulfonyl
576 CHj CHj neo-Pentylsul fonyl
577 CHj CHj n-Hexylsulfonyl
578 CHj CHj n-oktylsulfonyl
579 CHj CHj Fenylsulfonyl
580 CHj CHj 2-Chlórfenylsulfonyl
581 CHj CHj 3-Chlórfenylsulfonyl
582 CHj CHj 4-ChlórfenyIsulfonyl
583 CHj CHj 2-Kyanofenylsulfonyl
584 CHj CHj 3 -Kyanofenyl sul fonyl
Nr. R3 R4 R5
585 CHj CHj 4-Kyanofenylsulfonyl
586 CHj CHj 2-Pyridylsulfonyl
587 CHj CHj 3-Pyridylsulfonyl
588 CHj CHj 4-Pyridylsulfonyl
589 CH, CHj 2-Fyrimidinylsulfonyl
590 CHj CHj 4-Oxazolylsulfonyl
591 CHj CHj 5-Chlórtiazol-2-ylsulfonyl
592 CHj CHj 2-t-C4H,-C6H4-CH2
593 CHj CHj 3-t-C4H,-C6H4-CH2
594 CHj CHj 4-t-C4H9-C6H4-CH2
595 CHj CHj 2-(4'-Chlórtiazol-2'-yloxy)et-l-yl
596 CHj CHj 2-( 1 '-Metylpyrazol-4'-yloxy)et-1 -yl
597 CHj CHj 4-Br-C6H4
598 CHj CHj 3,5-(CH3)2-C3Hj
599 CHj CHj 4-C2H5-C6H4
600 CHj CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C5H4
601 CHj CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4
602 CH, CHj 2-Hydroxyprop-1 -yl
603 CHj CHj 6-Hydroxy-2-metylpyrimidin-4-ylmetyl
604 CHj CHj [6-OH,2-CH(CHj)2-pyrimidin-4-yl]-CH2
605 CHj CHj [6-OH,2-CH(CH2)2-pyriniidin-4-yl]-CH2
606 CHj CHj 5-(2'-Furán)-pent-l-yl
607 CHj CHj 5-(2'-N-Metylpyrol)-pent-1 -yl
608 CHj CHj f2-(4-Cl-C6H4)-oxazol-4-yl]-CH2
609 CHj CHj 3-CFj-pyridin-2-yl
610 CHj CHj 5-CF3-pyridin-2-yl
611 CHj CHj 6-(2'-Tienyl)hex-i-yl
612 CHj t-C4H9 H
613 CHj t-C4Hg CH3
614 CHj t-C4Hg c2h5
615 CHj t-C4Hg n-CjH,
616 CH, t-C4H9 í-CjH7
617 CHj t-C4H9 Cyklopropyl
618 CHj t”C4Hg n-C4H9
619 CHj t-C4H9 t-C4H9
620 CHj t-C4Hg n-CeHu
621 CHj t-C4H9 (E)-1 -Chlórpropen-3-yl
622 CHj t-C4HQ Propin-3-yl
623 CH, tC4Hg 3-Metylbut-2-en-l-yl
624 CHj t-C4Hg 2-Naftyl-CH2
625 CHj t-C4H, 4-Cl-C6H4-CH2
626 CHj t-C4H9 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -yl
627 CHj t’C4Hg 6-(4'-Chlórfenyl)hex-l-yl
628 CHj t-C4H9 3-CFj-CeH,
629 CHj C& H
630 CHj CHj
631 CHj CfiH, c2H3
632 CHj CsHj n-CjH,
633 CHj CA i-CjH,
634 CH, C6H3 Cyklopropyl
635 CHj CJls n-C4H9
636 CHj C6H5 t-C4H9
637 CHj C6H5 n-C6H13
638 CHj CJI, 4-CI-C6H4-CH2
639 CHj C^H, 3-CFj-C6H4
640 CHj c6h3 6-(4'-Chlórfenyl)hex-l-yl
641 CHj cóh5 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -yl
642 CHj H H
643 CHj H CHj
644 CHj H c2h3
645 CHj H n-C3H7
646 CHj H i-C3H7
Nr. R3 R4 R5
647 CHj OH H
648 CHj OH CHj
649 CHj OH c2h5
650 CHj OH n-CjH7
651 CHj OH í-C3H7
652 CHj Cl CHj
653 CHj Cl c2h3
654 CHj Cl n-CjH7
655 CHj Cl í-C3H7
656 CHj OCH, H
657 CHj OCHj CHj
658 CHj OCH, c2h3
659 CHj OCH, I1-C3H7
660 CHj OCHj 1-CjH7
661 CHj SCH, H
662 CHj SCHj CHj
663 CH, SCHj CA
664 CHj SCHj n-CjH7
665 CHj SCHj i-C3H7
666 CHj Cyklopropyl H
667 CHj Cyklopropyl CHj
668 CHj Cyklopropyl c2h5
669 CHj Cyklopropyl n-C3H7
670 CHj Cyklopropyl Í-C3H7
671 CHj 2-Pyridyl H
672 CHj 2-Pyridyl CHj
673 CHj 2-Pyridyl c2h3
674 CHj 2-Pyridyl n-C3H7
675 CHj 2-Pyridyl i-CjH7
676 CHj 3-Pyridyl H
677 CHj 3-Pyridyl CH,
678 CHj 3-Pyridyl C2Hs
679 CHj 3-Pyridyl n-CiHj
680 CH, 3-Pyridyl i-CjH7
681 CHj 4-Pyridyl H
682 CHj 4-Pyridyl CH,
683 CHj 4-Pyridyl C2H5
684 CH, 4-Pyridyl n-C3H7
685 CHj 4-Pyridyl i-CjH,
686 CHj 2-Pyridimidyl H
687 CH, 2-Pyridimidyl CHj
688 CHj 2-Pyridimidyl C7H3
689 CHj 2-Pyridimidyl n-CjH7
690 CHj 2-Pyridimidyl i-CjH7
691 CHj 4-Pyridimidy H
692 CHj 4-Pyridimidyl CHj
693 CHj 4-Pyridimidyl c2h3
694 CHj 4-Pyridimidyl n-CjH7
695 CHj 4-Pyridimidyl i-C3H7
696 CHj 5-Pyridimidyl H
697 CHj 5-Pyridimidyl CH,
698 CHj 5-Pyridimidyl C2H3
699 CHj 5-Pyridimidyl n-C3H7
700 CHj 5-Pyridimidyl i-C,H7
701 CHj 1,3,5-Triazinyl H
702 CHj 1,3,5-Triazinyl CHj
703 CHj 1,3,5-Triazinyl C2H5
704 CHj 1,3,5-Triazinyl n-CjH7
705 CHj 1,3,5-Triazinyl i-CjH7
706 CH, 2-Furyl H
707 CHj 2-Furyl CHj
708 CHj 2-Furyl c2h5
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
709 CHj 2-Fuiyl n-CjH7
710 ch3 2-Furyl i-C3H7
711 ch3 3-Furyl H
712 ch3 3-Furyl ch3
713 ch3 3-Furyl CjHj
714 ch3 3-Furyl n-C3H7
715 ch3 3-Furyl i-C3H7
716 CHj 2-Tienyl H
717 ch3 2-Tienyl CHj
718 CHj 2-Tienyl c2h5
719 ch3 2-Tienyl n-CjH7
720 ch3 2-Tienyl i-C3H7
721 ch3 3-Tienyl H
722 CHj 3-Tienyl CH3
723 ch3 3-Tienyl c2h5
724 ch3 3-Tienyl n-C\H7
725 ch3 3-Tienyl i-CjH7
726 ch3 2-Oxazolyl H
727 ch3 2-Oxazolyl CH3
728 ch3 2-Oxazolyl C,H,
729 ch3 2-Oxazolyl n-C3H7
730 ch3 2-Oxazolyl i-C3H7
731 ch3 4-Oxazolyl H
732 ch3 4-Oxazolyl ch3
733 ch3 4-Oxazolyl c2h5
734 ch3 4-Oxazolyl n-CjH,
735 ch3 4-Oxazolyl i-CjH7
736 ch3 2-Tiazolyl h
737 ch3 2-Tiazolyl CHj
738 ch3 2-Tiazolyl c2h5
739 ch3 2-Tiazolyl IVC3H7
740 ch3 2-Tiazolyl i-C3H7
741 ch3 4-Tiazolyl H
742 ch3 4-Tiazolyl CHj
743 ch3 4-Tiazolyl c2h5
744 ch3 4-Tiazolyl
745 ch3 4-Tiazolyl í-C3H7
746 ch3 3-Izoxazolyl H
747 ch3 3-Izoxazolyl ch3
748 ch3 3-Izoxazolyl c2h5
749 ch3 3-Izoxazolyl n-CjH7
750 ch3 3-Izoxazolyl i-C3H7
751 ch3 5-Izoxazolyl H
752 ch3 5-Izoxazolyl CHj
753 ch3 5-Izoxazolyl c2h5
754 ch3 5-Izoxazolyl n-C3H7
755 ch3 5-Izoxazolyl i-C3H7
756 ch3 2-Imidazolyl h
757 ch3 2-Imidazolyl CHj
758 ch3 2-Imidazolyl c2h5
759 ch3 2-Imidazolyl n-C3H7
760 CHj 2-Imidazolyl i-C3H7
761 CHj 3-Pyrazolyl h
762 ch3 3-Pyrazolyl CHj
763 ch3 3-Pyrazolyl c2h5
764 CHj 3-Pyrazolyl n-CjH7
765 ch3 3-Pyrazolyl i-C,H7
766 CHj 4-Pyrazolyl H
767 CHj 4-Pyrazolyl ch3
768 CHj 4-Pyrazolyl c2h5
769 CHj 4-Pyrazolyl n-C3H7
770 ch3 4-Pyrazolyl i-C3H7
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
771 och3 H H
772 och3 H CH,
773 och3 H C2H5
774 OCHj H n-C,H7
775 och3 H i-C,H,
776 OCHj OH H
777 OCHj OH CH,
778 och. OH C2H5
779 och. OH I1-C3H7
780 och, OH i-C,H7
781 och3 Cl n-C4H9
782 och3 Cl CH,
783 OCH, Cl C2H5
784 OCH, Cl 11-C3H7
785 OCH, Cl i-C,H7
786 OCH, OCH, H
787 OCH, OCH, CH,
788 OCH, OCH, C2H5
789 OCH, OCH, n-C,H7
790 OCH, OCH, í-C,H7
791 OCH, SCH, H
792 OCH, SCH, CH,
793 OCH, SCH, C2H5
794 OCH, SCH, n-C3H7
795 OCH, SCH, i-C,H7
796 OCH, CH, H
797 OCH, CH, CH,
798 OCH, CH, C2H5
799 OCH, CH, n-C3H7
800 OCH, CH, i-C,H7
801 OCH, Cyklopropyl H
802 OCH, Cyklopropyl CH,
803 OCH, Cyklopropyl C2H5
804 OCH, Cyklopropyl I1-C3H7
805 OCH, Cyklopropyl i-C,H7
806 OCH, 2-Pyridyl H
807 OCH, 2-Pyridyl CH,
808 OCH, 2-Pyridyl C2Hs
809 OCH, 2-Pyridyl n-C,H7
810 OCH, 2-Pyridyl i-C,H7
811 OCH, 3-Pyridyl H
812 OCH, 3-Pyridyl CH,
813 OCH, 3-Pyridyl C2H5
814 OCH, 3-Pyridyl n-C,H7
815 OCH, 3-Pyridyl i-C,H7
816 OCH, 4-Pyridyl H
817 OCH, 4-Pyridyl CH,
818 OCH, 4-Pyridyl C2H5
819 OCH, 4-Pyridyl n-C,H7
820 OCH, 4-Pyrimidyl i-C,H7
821 OCH, 2-Pyrimidyl H
822 OCH, 2-Pyrimidyl CH,
823 OCH, 2-Pyrimidyl C2H5
824 OCH, 2-Pyrimidyl n-C,H7
825 OCH, 2-Pyrimidyl i-C,H7
826 OCH, 4-Pyrimidyl H
827 OCH, 4-Pyrimidyl CH,
828 OCH, 4-Pyrimidyl c2h5
829 OCH, 4-Pyrimidyl n-C,H7
830 OCH, 4-Pyrimidyl i-C,H7
831 OCH, 5-Pyrimidyl H
832 OCH, 5-Pyrimidyl CH,
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
833 och. 5-Pyrimidyl C2H,
834 och3 5-Pyrimidyl n-C,H7
835 och3 5-Pyrimidyl i-C,H7
836 OCH, 1,3,5-Triazinyl H
837 och3 1,3,5-Triazinyl CH3
838 OCHj 1,3,5-Triazinyl c2h5
839 och3 1,3,5-Triazinyl n-C,H7
840 och3 1,3,5-Triazinyl i-C,H7
841 och3 2-Furyl H
842 OCH, 2-Furyl CH,
843 och3 2-Furyl c2h5
844 och3 2-Furyl n-C,H,
845 och3 2-Furyl i-C,H7
846 och3 3-Furyl H
847 OCH, 3-Furyl CH3
848 OCH, 3-Furyl c2h5
849 OCH, 3-Furyl n-C,H,
850 OCH, 3-Furyl i-C3H7
851 OCH, 2-Tienyl h
852 OCH, 2-Tienyl CH,
853 OCH, 2-Tienyl c2H5
854 och3 2-Tienyl I1-C3H7
855 och, 2-Tienyl i-C3H7
856 OCHj 3-Tienyl H
857 OCH, 3-Tienyl CH,
858 OCH, 3-Tienyl C2H5
859 och, 3-Tienyl I1-C3H7
860 och3 3-Tienyl i-C,H7
861 OCH, 2-Oxazolyl H
862 OCH3 2-Oxazolyl CH3
863 och, 2-Oxazolyl c2h5
864 OCH, 2-Oxazolyl I1-C3H7
865 OCH, 2-Oxazolyl i-C,H7
866 OCH3 4-Oxazolyl H
867 OCHj 4-Oxazolyl CH3
868 OCHj 4-Oxazolyl c2h5
869 OCH, 4-Oxazolyl n-C,H7
870 OCH, 4-Oxazolyl i-C,H,
871 OCH3 2-Tiazolyl H
872 OCH, 2-Tiazolyl CH,
873 OCH, 2-Tiazolyl CjHj
874 OCH, 2-Tiazolyl n-C,H7
875 OCH, 2-Tiazolyl i-C3H7
876 OCH, 4-Tiazolyl H
877 OCH, 4-Tiazolyl CH,
878 OCH, 4-Tiazolyl CiH,
879 OCH, 4-Tiazolyl n-C3H7
880 OCH, 4-Tiazolyl i-C3H7
881 OCH, 3-Izoxazolyl H
882 OCH, 3-Izoxazolyl CH,
883 OCH, 3-Izoxazolyl CjHí
884 OCH, 3-Izoxazolyl n-C,H7
885 OCH, 3-Izoxazolyl i-C,H7
886 OCH, 5-Izoxazolyl H
887 OCH, 5-Izoxazolyl CH,
888 OCH, 5-Izoxazolyl c2h5
889 OCH, 5-Izoxazolyl n-C3H7
890 OCH, 5-Izoxazolyl i-C,H7
891 OCH, 2-Imidazolyl H
892 OCH, 2-Imidazolyl CH,
893 OCH, 2-Imidazolyl C2H5
894 OCH, 2-Imidazolyl Π-ΟίΗγ
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
895 OCHj 2-Imidazolyl i-C3H7
896 OCHj 3-Pyrazolyl H
897 OCHj 3-Pyrazolyl CH3
898 OCH3 3-Pyrazolyl c2h5
899 OCHj 3-PyTazolyl n-CjHy
900 OCHj 3-Pyrazolyl i-C3H7
901 OCHj 4-Pyrazolyl H
902 och3 4-Pyrazolyl CH3
903 och3 4-Pyrazolyl c2h5
904 och3 4-Pyrazolyl I1-C3H7
905 OCHj 4-Pyrazolyl i-C3H7
906 oh H H
907 OH H CH3
908 OH H c2h5
909 OH H n-CjH7
910 OH H í-CjH7
911 OH OH H
912 OH OH CH3
913 OH OH c2h5
914 OH OH n-C3H7
915 OH OH i-C3H7
916 OH Cl I1-C4H9
917 OH Cl CH3
918 OH Cl c2h5
919 OH Cl n-C3H7
920 OH Cl i-C3H,
921 OH OCHj H
922 OH OCHj CH3
923 OH OCHj c2h5
924 OH och3 n-C3H7
925 OH OCHj í-C3H7
926 OH sch3 H
927 OH SCH3 ch3
928 OH sch3 c2h5
929 OH SCH3 n-CjH7
930 OH SCH3 i-c3h7
931 OH ch3 H
932 OH ch3 CHj
933 OH ch3 c2h5
934 OH ch3 n-C3H7
935 OH ch3 i-C3H7
936 OH Cyklopropyl H
937 OH Cyklopropyl CHj
938 OH Cyklopropyl C2Hs
939 OH Cyklopropyl n-C3H7
940 OH Cyklopropyl i-CjH,
941 OH 2-Pyridyl H
942 OH 2-Pyridyl CH3
943 OH 2-Pyridyl c2h5
944 OH 2-Pyridyl I1-C3H7
945 OH 2-Pyridyl i-C3H7
946 OH 3-Pyridyl h
947 OH 3-Pyridyl ch3
948 OH 3-Pyridyl c2h5
949 OH 3-Pyridyl 11-C3H7
950 OH 3-Pyridyl i-C3H7
951 OH 4-Pyridyl h
952 OH 4-Pyridyl CHj
953 OH 4-Pyridyl c2h5
954 OH 4-Pyridyl I1-C3H7
955 OH 4-Pyridyl i-C3H7
956 OH 2-Pyrimidyl h
Nr. R3 R4 R5
957 OH 2-Pyrimidyl CHj
958 OH 2-Pyrimidyl c2H5
959 OH 2-Pyrimidyl n-C]H7
960 OH 2-Pyrimidyl i-C3H7
961 OH 4-Pyrimidyl H
962 OH 4-Pyrimidyl CHj
963 OH 4-Pyrimidyl C2H5
964 OH 4-Pyrimidyl n-CiH7
965 OH 4-Pyrimidyl i-C]H7
966 OH 5-Pyrimidyl H
967 OH 5-Pyrimidyl CHj
968 OH 5-Pyrimidyl C,H,
969 OH 5-Pyrimidyl n-C3H7
970 OH 5-Pyrimidyl i-C3H7
971 OH 1,3,5-Triazinyl H
972 OH 1,3,5-Triazinyl CH]
973 OH 1,3,5-Triazinyl C2H5
974 OH 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
975 OH 1,3,5-Triazinyl i-CjH7
976 OH 2-Furyl H
977 OH 2-Furyl CHj
978 OH 2-Furyl C2H5
979 OH 2-Furyl 11-C3H7
980 OH 2-Furyl i-C]H7
981 OH 3-Furyl H
982 OH 3-Furyl CH,
983 OH 3-Furyl c2Hs
984 OH 3-Furyl
985 OH 3-Furyl í-C3H7
986 OH 2-Tienyl H
987 OH 2-Tienyl CH,
988 OH 2-Tienyl C2H5
989 OH 2-Tienyl n-C3H7
990 OH 2-Tienyl i-CjH,
991 OH 3-Tienyl H
992 OH 3-Tienyl CHj
993 OH 3-Tienyl C2H5
994 OH 3-Tienyl n-C3H7
995 OH 3-Tienyl i-CjH7
996 OH 2-Oxazolyl H
997 OH 2-Oxazolyl CH,
998 OH 2-Oxazolyl CjHj
999 OH 2-Oxazolyl n-CjH7
1000 OH 2-Oxazolyl i-C]H,
1001 OH 4-Oxazolyl H
1002 OH 4-Oxazolyl CH,
1003 OH 4-Oxazolyl c2h5
1004 OH 4-Oxazolyl n-C]H7
1005 OH 2-Tiazolyl i-C,H7
1006 OH 2-Tiazolyl H
1007 OH 2-Tiazolyl CH]
1008 OH 2-Tiazolyl C2H5
1009 OH 2-Tiazolyl n-C3H7
1010 OH 2-Tiazolyl í-C3H7
1011 OH 4-Tiazolyl H
1012 OH 4-Tiazolyl CHj
1013 OH 4-Tiazolyl C2H5
1014 OH 4-Izoxazolyl n-CjH7
1015 OH 4-Izoxazolyl i-C3H7
1016 OH 3-Izoxazolyl H
1017 OH 3-Izoxazolyl CH]
1018 OH 3-Izoxazolyl C2H5
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 Rs
1019 OH 3-Izoxazolyl n-CjH7
1020 OH 3-Izoxazolyl i-C3H7
1021 OH 5-Izoxazolyl H
1022 OH 5-Izoxazolyl CH,
1023 OH 5-Izoxazolyl C2H5
1024 OH 5-Izoxazolyl n-C3H7
1025 OH 5-Izoxazolyl i-CjH,
1026 OH 2-Imidazolyl H
1027 OH 2-Imidazolyl CHj
1028 OH 2-Imidazolyl c2h5
1029 OH 2-Imidazolyl n-CjH7
1030 OH 2-Imidazolyl í-C3H7
1031 OH 3-Pyrazolyl H
1032 OH 3-Pyrazolyl CHj
1033 OH 3-Pyrazolyl c2h5
1034 OH 3-Pyrazolyl n-CjH7
1035 OH 3-Pyrazolyl i-C3H7
1036 OH 4-Pyrazolyl H
1037 OH 4-Pyrazolyl CHj
1038 OH 4-Pyrazolyl c2h5
1039 OH 4-Pyrazolyl 11-C3H7
1040 OH 4-Pyrazolyl i-CjH7
1041 H H H
1042 H H CHj
1043 H H c2h5
1044 H H n-C3H7
1045 H H i-C3H7
1046 H OH h
1047 H OH CHj
1048 H OH c2h5
1049 H OH n-CjH7
1050 H OH i-CjH,
1051 H Cl I1-C4H9
1052 H Cl CHj
1053 H Cl c2h5
1054 H Cl I1-C3H7
1055 H Cl 1-C3H7
1056 H OCH3 H
1057 H OCHj CHj
1058 H OCH3 c2h5
1059 H OCH3 11-C3H7
1060 H OCH3 í-CjH7
1061 H CHj H
1062 H CHj CHj
1063 H CH, c2h5
1064 H CHj n-CjH,
1065 H CHj í-C3H7
1066 H Cyklopropyl H
1067 H Cyklopropyl CHj
1068 H Cyklopropyl c2h5
1069 H Cyklopropyl n-C3H7
1070 H Cyklopropyl i-C3H7
1071 Cl H H
1072 Cl H CHj
1073 Cl H C2H5
1074 Cl H I1-C3H7
1075 Cl H Í-C3H7
1076 Cl OH H
1077 Cl OH CHj
1078 Cl OH C2H5
1079 Cl OH H-C3H7
1080 Cl OH i-CjH7
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1081 Cl Cl n-C4H9
1082 Cl Cl ch3
1083 Cl Cl c2h5
1084 Cl Cl n-CjH7
1085 Cl Cl i-CjH7
1086 Cl OCHj H
1087 Cl OCH3 CH3
1088 Cl och3 c2h3
1089 Cl OCHj n-C3H7
1090 Cl OCHj í-C3H7
1091 Cl ch3 H
1092 Cl ch3 CHj
1093 Cl ch3 c2h3
1094 Cl CHj n-CjH7
1095 Cl CHj í-CjH7
1096 Cl Cyklopropyl H
1097 Cl Cyklopropyl CHj
1098 Cl Cyklopropyl C2H5
1099 Cl Cyklopropyl n-C3H7
1100 Cl Cyklopropyl i-C,H,
1101 SCH3 H H
1102 SCHj H CHj
1103 SCHj H C2H5
1104 SCHj H n-CjH7
1105 sch3 H í-C3H7
1106 sch3 OH H
1107 SCHj OH CHj
1108 sch3 OH c2h5
1109 sch3 OH n-CjH7
1110 SCHj OH i-C3H7
1111 SCHj CHj H
1112 sch3 CHj CHj
1113 SCHj CHj c2h5
1114 SCHj CHj n-C3H7
1115 SCHj CHj i-CjH7
1116 SCHj SCHj H
1117 SCHj sch3 CHj
1118 SCHj sch3 c2h5
1119 SCHj sch3 n-C3H7
1120 sch3 SCHj i-CjH,
1121 sch3 Cyklopropyl H
1122 SCHj Cyklopropyl CHj
1123 SCHj Cyklopropyl c2h5
1124 SCHj Cyklopropyl 11-C3H7
1125 SCHj Cyklopropyl i-CjH,
1126 Cyklopropyl H H
1127 Cyklopropyl H CHj
1128 Cyklopropyl H C2H5
1129 Cyklopropyl H n-C3H7
1130 Cyklopropyl H í-CjH7
1131 Cyklopropyl OH H
1132 Cyklopropyl OH ch3
1133 Cyklopropyl OH c2h3
1134 Cyklopropyl OH n-C3H7
1135 Cyklopropyl OH i-C3H7
1136 Cyklopropyl Cl n-CéHg
1137 Cyklopropyl Cl CH3
1138 Cyklopropyl Cl c2h5
1139 Cyklopropyl Cl n-CJl7
1140 Cyklopropyl Cl í-CjH7
1141 Cyklopropyl OCHj H
1142 Cyklopropyl OCHj CHj
Nr. R3 R4 R5
1143 Cyklopropyl OCHj C2H5
1144 Cyklopropyl OCHj I1-C3H7
1145 Cyklopropyl OCHj í-CjH7
1146 Cyklopropyl SCHj H
1147 Cyklopropyl SCHj CHj
1148 Cyklopropyl SCHj c2h5
1149 Cyklopropyl SCHj n-C3H7
1150 Cyklopropyl SCHj 1-C3H7
1151 Cyklopropyl CHj H
1152 Cyklopropyl CHj CHj
1153 Cyklopropyl CHj c2h5
1154 Cyklopropyl CHj I1-C3H7
1155 Cyklopropyl CHj í-CjH7
1156 CHj 2-F-C6H4 H
1157 CHj 2-F-CeH, CHj
1158 CHj 2-F-C6H4 c2h5
1159 CHj 2-F-CsH, n-CjH7
1160 CHj 2-F-C6H4 1-CjH7
1161 CHj 2-F-C6H4 n-C4H9
1162 CHj 2-F-C6H4 VC4H9
1163 CHj 2-F-CgH, n-C^Hu
1164 CHj 2-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1165 CHj 2-F-Cä (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1166 CHj 2-F-C6H4 Propin-3-yl
1167 CHj 2-F-CsH, 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1168 CHj 3-F-CŕH4 H
1169 CHj 3-F-C6H4 CHj
1170 CHj 3-F-C6H4 C2H5
1171 CHj 3-F-CsH4 n-C3H7
1172 CHj 3-F-C6H4 i-CjH7
1173 CHj 3-F-C6H4 n-C4H9
1174 CHj 3-F-C6H4 t-C^g
1175 CHj 3-F-CsH, n-C^Hu
1176 CHj 3-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1177 CHj 3-F-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1-en-3-y1
1178 CHj 3-F-C6H4 Propin-3-yl
1179 CHj 3-F-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1180 CHj 4-F-C6H, H
1181 CHj 4-F-C6H4 CHj
1182 CHj 4-F-CÄ c2h5
1183 CHj 4-F-CsH, n-CjH7
1184 CHj 4-F-CeH, í-CjH7
1185 CHj 4-F-C6H4 I1-C4H9
1186 CHj 4-F-C6H4 t-C4H9
1187 CHj 4-F-CjHj fi’CeHu
1188 CHj 4-F-CsH, Prop-l-en-3-yl
1189 CHj 4-F-CĎH4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1190 CHj 4-F-CÄ Propin-3-yl
1191 CHj 4-F-CJi, 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1192 CHj 2-Cl-CeH, H
1193 CHj 2-Cl-CeH, CHj
1194 CHj 2-Cl-C6H4 C2HS
1195 CHj 2-Cl-CeHí n-C3H7
1196 CHj 2-Cl-CsK, í-CjH7
1197 CHj 2-Cl-C6H4 I1-C4H9
1198 CHj 2-Cl-C6H4 t-C4H9
1199 CHj 2-CI-C6H4 n-CeHu
1200 CHj 2-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1201 CHj 2-Cl-CsH, (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
1202 CHj 2-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1203 CHj 2-Cl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1204 CHj 3-Cl-C6H4 H
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1205 CHj S-Cl-CsH, CHj
1206 CH3 3-CI-C6H4 C2H5
1207 CHj 3-Cl-C6H4 n-C3H7
1208 CH3 3-Cl-C6H4 i-C3H,
1209 CHj 3-Cl-C6H4 n-C4H,
1210 CHj 3-Cl-C6H4 tC4Hg
1211 CH, 3-Cl-C6H4 n-C^Hu
1212 CHj 3-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1213 CHj 3-Cl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1214 CHj 3-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1215 CHj 3-Cl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1216 CHj 4-Cl-CeH4 H
1217 CH3 4-Cl-C6H4 CH,
1218 CHj 4-CI-C6H4 C2H5
1219 CHj 4-Cl-C6H4 n-C3H7
1220 CHj 4-Cl-C6H4 i-C3H7
1221 CH, 4-Cl-C6H4 n-C4H,
1222 CHj 4-Cl-C6H4 1-C4H9
1223 CHj 4-Cl-C6H4 n-CeHu
1224 CHj 4-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1225 CHj 4-C1-C<íH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1226 CHj 4-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1227 CHj 4-Cl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1228 CHj 2,3-Cl2-CyJj H
1229 CHj 2,3-Cl2-C6H3 CHj
1230 CHj 2,3-C12-C6Hj c2h5
1231 CH, 2,3-02-0½ n-CjH7
1232 CH, 2,3-Cl2-C6H3 i-CjH7
1233 CH, 2,3-C12-C6Hj ri-C4H9
1234 CHj 2,3-C12-C6Hj t-C4H9
1235 CHj 2,3-ClrCeHj n-C6Hu
1236 CHj 2,3-C12-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1237 CHj 2,3-C12-C6Hj (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1238 CHj W-CU-CsHj Propin-3-yl
1239 CHj 2,3-ClrCfiHj 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1240 CHj 2,4-C12-C6Hj H
1241 CHj 2.4-C12-C6HJ CHj
1242 CHj 2,4-C12-CsH3 C2H5
1243 CHj 2,4-C12-C6Hj n-C3H7
1244 CHj 2,4-C12-C6Hj í-CjH7
1245 CHj 2,4-C12-C6Hj Il“C4Hg
1246 CH, 2,4-C12-C6Hj t“C4H9
1247 CHj 2,4-C12-C6Hj n-CeHu
1248 CHj 2,4-C12-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1249 CHj 2,4-C12-C6Hj (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1250 CHj 2,4-C12-C6Hj Propin-3-yl
1251 CHj 2,4-C12-C6Hj 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
1252 CHj 2,5-C12-C6Hj H
1253 CHj 2,5-C12-C6Hj CHj
1254 CHj 2,5-C12-C6Hj c2h5
1255 CHj 2,5-ClrCsHj n-CjH?
1256 CHj 2,5-Cl2-C6H3 í-CjH7
1257 CHj 2,5-C12-C6Hj n-C4H9
1258 CH, 2,5-C12-C6Hj t-C4H,
1259 CHj 2,5-ClrCeHj n-CýHu
1260 CHj 2,5-Clz-CfiH., Prop-l-en-3-yl
1261 CHj 2,5-Cl2-C6H3 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1262 CHj 2,5-Cl2-C6H3 Propin-3-yl
1263 CHj 2,5-Cl2-C6H3 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1264 CHj 2,6-C12-C6Hj H
1265 CHj 2,6-Cl2-C6H3 CH,
1266 CHj 2,6-C12-C6Hj C2H5
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1267 CHj 2,6-C12-C6Hj n-C3H7
1268 CHj 2,6-C12-C6Hj í-CjH7
1269 CHj 2,6-C12-C6Hj n-C4H9
1270 CHj 2,6-0,-0½ t-C4H9
1271 CHj 2,6-Cl2-C6H3 n-C6H13
1272 CHj 2,6-01,-0½ Prop-l-en-3-yl
1273 CHj 2,6-01,-0½ (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1274 CHj 2,6-0,-0½ Propin-3-yl
1275 CHj 2,6-Cl2-C6H3 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1276 CHj 3,4-C12-C6Hj H
1277 CHj 3,4-Cl2-C6H3 CHj
1278 CHj 3,4-02-ΟΗ3 c,h5
1279 CHj 3,4-Cl,-C6H3 1VC3H7
1280 CHj 3,4-Cl2-C6H3 í-C3H7
1281 CHj 3,4-C12-C6Hj n-C4H9
1282 CHj 3,4-Cl2-C6H3 t-C^g
1283 CHj 3,4-0,-0½ n-C6H|3
1284 CHj 3,4-0,-0½ Prop-l-en-3-yl
1285 CHj 3,4-Cl2-C6H3 (E)-1-Chlórprop-l-en-3-yl
1286 CHj 3,4-0,-0½ Propin-3-yl
1287 CHj 3,4-0,-0½ 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
1288 CHj 3,5-02-0½ H
1289 CHj 3,5-C12-C6Hj CHj
1290 CHj 3,5-02-0½ c2h5
1291 CHj 3,5-02-0½ n-CjHf
1292 CHj 3,5-012-0½ í-CjH7
1293 CHj 3,5-0,-0½ n-C4H9
1294 CHj 3,5-02-0½ t-C4Hg
1295 CHj 3,5-012-0½ n-CeH|3
1296 CHj 3,5-0,-0½ Prop-l-en-3-yl
1297 CHj 3,5-0,-0½ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1298 CHj 3,5-0,0½ Propin-3-yl
1299 CHj 3,5-0,-0½ 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
1300 CHj 2-Br-C6H4 H
1301 CHj 2-Br-C6H4 CHj
1302 CHj 2-Br-C6H4 c,h5
1303 CHj 2-Br-C6H4 n-C3H7
1304 CHj 2-Br-C6H4 í-CjH7
1305 CHj 2-Br-C6H4 n-C4H9
1306 CHj 2-Br-C6H4 t-C4H9
1307 CHj 2-Br-C6H4 n-CeHu
1308 CHj 2-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1309 CHj 2-Br-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-y 1
1310 CHj 2-Br-C6H4 Propin-3-yl
1311 CHj 2-Br-CÄ 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1312 CHj 3-Br-C6H4 H
1313 CHj 3-Br-C6H4 CHj
1314 CHj 3-Br-CÄ c,h5
1315 CHj 3-Br-OH4 I1-C3H7
1316 CHj 3-Br-C6H4 í-CjH7
1317 CHj 3-Br-C6H4 I1-C4H9
1318 CHj í-Br-CtHí t-C4Hg
1319 CHj 3-61--0½ n-OHu
1320 CHj 3-Br-CÄ Prop-l-en-3-yl
1321 CHj 3-Br-CÄ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-y 1
1322 CHj 3-Br-CÄ Propin-3-yl
1323 CHj 3-Br-CÄ 3 -Metyl-but-2-Εη-1 -yl
1324 CHj 4-Br-CÄ H
1325 CHj 4-Br-CÄ CHj
1326 CHj 4-Br-Ofl4 c2h5
1327 CHj 4-Br-CÄ n-C3H7
1328 CHj 4-Br-CÄ i-C3H7
Nr. R3 R4 R5
1329 CH, 4-Br-C6H4 11-C4H9
1330 CHj 4-Br-C6H4 t-C4H,
1331 CHj 4-Br-C6H4 n-CéHu
1332 CHj 4-Br-CsH,, Prop-l-en-3-yl
1333 CHj 4-Br-CóH4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1334 CHj 4-Br-C6H4 Propin-3-yl
1335 CHj 4-Br-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1336 CHj 2-I-CsH, H
1337 CHj 2-I-C6H4 CHj
1338 CHj 2-I-C6H4 C2H5
1339 CHj 2-I-C6H4 n-CjH7
1340 CHj 2-I-C6H4 í-CjHy
1341 CHj 2-I-C6H, n-C4H9
1342 CHj 2-I-C6H4
1343 CHj 2-I-C6H4 n-QHu
1344 CHj 2-I-CJÍ4 Prop-l-en-3-yl
1345 CHj 2-I-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1346 CHj 2-I-C6H4 Propin-3-yl
1347 CHj 2-l-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
1348 CHj 3-I-C6H4 H
1349 CHj 3-I-C6H4 CHj
1350 CHj 3-I-C6H4 c2h5
1351 CHj 3-I-C6H4 n-CjH7
1352 CHj 3-I-C6H4 í-CjH7
1353 CHj 3-I-CfH, n-C4H9
1354 CHj 3-I-C6H4 t-C4H9
1355 CHj 3-I-C6H4 n-CýHu
1356 CHj 3-I-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1357 CHj 3-I-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1358 CHj 3-I-C6H4 Propin-3-yl
1359 CHj 3-I-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1360 CHj 4-I-C6H4 H
1361 CHj 4-I-C(H4 CH,
1362 CHj 4-I-C6H4 c2h5
1363 CHj 4-I-C6H4 n-CjH7
1364 CHj 4-I-C6H4 i-C3H7
1365 CHj 4-I-C6H4 n-C4H9
1366 CHj 4-I-C6H4 t-C4H9
1367 CHj 4-I-CJI4 n-CíHu
1368 CHj 4-I-CJÍ4 Prop-l-en-3-yl
1369 CHj 4-l-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1370 CHj 4-I-C6H4 Propin-3-yl
1371 CHj 4-I-C(íH4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1372 CHj 2-CN-C6H, H
1373 CHj 2-CN-C6H4 CHj
1374 CHj 2-CN-C6H4 c2h5
1375 CHj 2-CN-C6H4 n-CjHy
1376 CHj Ž-CN-CÄ i-C3H7
1377 CHj 2-CN-C6H4 I1-C4H9
1378 CHj 2-CN-C(íH4 t-C4H9
1379 CHj 2-CN-C6H4 n-CsHu
1380 CHj 2-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1381 CHj 2-CN-QH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1382 CHj 2-CN-C6H4 Propin-3-yl
1383 CHj 2-CN-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1384 CHj 3-CN-C6H4 H
1385 CHj 3-CN-C6H4 CHj
1386 CHj 3-CN-C6H4 c2h5
1387 CHj 3-CN-C6H4 n-C3H7
1388 CHj 3-CN-C6H4 í-c3h7
1389 CHj 3-CN-C6H4 11-C4H9
1390 CHj 3-CN-C6H4 t-C4H9
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1391 CHj 3-CN-C6H4 n-C6HB
1392 CHj 3-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1393 CHj 3-CN-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1-en-3-y1
1394 CHj 3-04-0¾ Propin-3-yl
1395 CHj 3-CN-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1396 CHj 4-CN-C6H4 H
1397 CHj 4-CN-C6H4 CHj
1398 CHj 4-CN-C6H4 c2h5
1399 CHj 4-CN-C6H4 11-C3H7
1400 CHj 4-CN-C6H4 í-CjH7
1401 CHj 4-CN-C6H4 n-C4H9
1402 CHj 4-CN-C6H4 t-C4H9
1403 CHj 4-04-0¾ n-C6Hu
1404 CHj 4-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1405 CHj 4-CN-CsH, (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1406 CHj 4-CN-C6H4 Propin-3-yl
1407 CHj 4-CN-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1-yl
1408 CHj 2-NO2-C6H4 H
1409 CHj 2-NO2-C6H4 CHj
1410 CHj 2-NO2-C6H4 c2h5
1411 CHj 2-NO2-C6H4 11-C3H7
1412 CHj 2-NO2-C6H4 í-CjH7
1413 CHj 2-NO2-C6H4 n-C4H9
1414 CHj 2-NO2-C6H4 t-C^g
1415 CHj 2-N02-OH4 n-QHjj
1416 CHj 2-NO2-C5H4 Prop-l-en-3-yl
1417 CHj 2-NO2-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1418 CHj 2-ΝΟ2-0βΗ4 Propin-3-yl
1419 CHj 2-NO2-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1420 CHj 3-NO2-C6H4 H
1421 CHj 3-NO2-C6H4 CHj
1422 CHj 3-NO2-C6H4 c2h5
1423 CHj 3-NO2-C6H4 n-C3H7
1424 CHj 3-NO2-C6H4 í-C3H7
1425 CHj 3-NO2-C6H4 n-C4H9
1426 CHj 3-NO2-C6H4 t-C4H9
1427 CHj 3-Ν02-ΟΗ4 n-CňHu
1428 CHj 3-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1429 CHj 3-NO2-CďH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1430 CHj 3-NO2-Cä Propin-3-yl
1431 CHj 3-NO2-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1432 CHj 4-NO2-C6H4 H
1433 CHj 4-NO2-C6H4 CHj
1434 CHj 4-NO2-C6H4 c2h5
1435 CHj 4-N02-OH4 n-CjH,
1436 CHj 4-NO2-C6H4 í-CjH7
1437 CHj 4-NO2-C6H4 n-C4H9
1438 CHj 4-NO2-C6H4 t-C4H9
1439 CHj 4-N02-OH4 n-CjHu
1440 CHj 4-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1441 CHj 4-NO2-CďH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
1442 CHj 4-NO2-C6H4 Propin-3-yl
1443 CHj 4-NO2-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1444 CHj 2-CHj-C6H4 H
1445 CHj 2-CHj-OH4 CHj
1446 CHj 2-CHj-OH4 c2h5
1447 CHj 2-013-0,¾ n-C3H7
1448 CHj 2-CHj-C6H4 i-CjH7
1449 CHj 2-013-0¾ n-C4H9
1450 CHj 2-013-0¾ t-C4H9
1451 CHj 2-CHj-CÄ n-CôHu
1452 CHj ž-CHj-CôH, Prop-l-en-3-yl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R3
1453 CHj 2-CH,-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1454 CHj 2-CH3-C6II4 Propin-3-yl
1455 CHj 2-CH,-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1456 CH, 3-CH,-C6H4 H
1457 CHj 3-CH,-C6H4 CH3
1458 CH, 3-CH,-C6H4 c2h5
1459 CHj 3-CH,-C6H4 n-CjH,
1460 CH, 3-CH,-C6H4 i-C3H7
1461 CHj 3-CH,-C6H4 n-C4H9
1462 CHj S-CHj-CÄ t-C^g
1463 CHj 3-CH,-CýH4 n-C6H]3
1464 CH, 3-CH,-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1465 CH, 3-CHj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
1466 CHj 3-CHj-C6H4 Propin-3-yl
1467 CHj 3-CH,-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1468 CH, 4-CH,-C6H4 H
1469 CHj 4-CH,-C6H4 CH3
1470 CHj 4-CH,-C6H4 c2h5
1471 CHj 4-CH,-C6H4 n-C3H7
1472 CHj 4-CHrCeH, i-C3H7
1473 CHj 4-CH,-C6H4 I1-C4H9
1474 CHj 4-CH,-C6H4 t-C^g
1475 CHj 4-CH,-C6H4 n-C6H13
1476 CHj 4-CH,-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1477 CHj 4-CH,-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1478 CHj 4-CH,-C6H4 Propin-3-yl
1479 CHj 4-CH,-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-l -yl
1480 CHj 2,3-(€Η,)2-ΟΗ, H
1481 CHj 2,3-(CH,)2-C6H, CH,
1482 CHj 2,3-(CHj)2-C6H3 C2H5
1483 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj n-CjH7
1484 CHj 2,3-(0^-0¾ i-CjH7
1485 CHj ^-(CHjVCeH, I1-C4H9
1486 CHj 2,3-(CH,)2-C6H, t-C4H9
1487 CHj WCHjfe-CeHj n-CsHu
1488 CHj 2,3-(CH3)2-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1489 CHj ^-(CHjVCeH, (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1490 CHj 2,3-(CH3)2-C6H, Propin-3-yl
1491 CHj 2,3-(CH,)2-C6Hj 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1492 CHj 2,4-(CH,)2-C6H, H
1493 CHj 2,4-(CH,)2-C6H, CHj
1494 CHj 2,4-(CH3)2-C6H, c2h5
1495 CHj 2,4-(CHj)2-C6H, n-CjH,
1496 CHj 2,4-(CH3)2-CóH, i-C3H7
1497 CHj 2,4-ÍCHjVCaH, n-C4H,
1498 CHj 2,4-(CH,)2-C6Hj t-CA
1499 CH, 2,4-(CH,)2-C(íH3 n-CóHu
1500 CH, 2,4-(CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1501 CH, 2)4-(CH3)2-C6H3 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1502 CH, 2>4-(CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
1503 CHj 2,4.(CH3')rC6H3 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1504 CH, 2,5-(CH3)2-C6H3 H
1505 CH, 2,5-(CH3)2-C6H3 CH,
1506 CH, 2,5-(CH3)2-C6H, c2h5
1507 CH, 2,5-(CH1),-C6Hj n-C3H7
1508 CH, 2,5-(CH3)2-C6H3 i-C,H7
1509 CH, 2,5-(CH3)2-C6Hj I1-C4H9
1510 CHj ^-(CHjjrCsHj Í-C4H9
1511 CHj W-ÍCHjjj-CÄ n-CjHi,
1512 CH, 2,5-(CH3)2-CóH3 Prop-l-en-3-yl
1513 CH, 2,5-(CH3)2-C6H3 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1514 CH, 2,5-(CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
Nr. R3 R4 R5
1515 CH, 2,5-(CH,)2-C6H, 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1516 CH, 2,6-(CH,)2-C44, H
1517 CH, 2.6-(CH,)2-C44, CH,
1518 CH, 2.6-(CH,)2-C6H, C2H3
1519 CH, 2,6-(^-0½ n-C,H7
1520 CH, 2,6-(CH3)2-C6H, i-C,H,
1521 CH, 2.6-(CH,)2-C6H, n-C4H9
1522 CH, 2.6-0,)2-0½ t-C4H9
1523 CH, 2,6-(CH3)2-C6H3 n-C6H13
1524 CH, 2.6401,)^, Prop-l-en-3-yl
1525 CH, 2,6-(CH,)2-C6H3 (E)-1 -Chlórprop-1-en-3-y1
1526 CH, 2,6-(CH,)rC4I, Propin-3-yl
1527 CH, 2,6-(04,^044, 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1528 CH, 3,4-(CH,)2-C6H, H
1529 CH, 3.4-(CH,)2-C6H, CH3
1530 CH, 3.4-0,)2-044, O,
1531 CH, 3,4-(CH,)2-C6H, n-C,H7
1532 CH, 3,4-(01,)2-0,¾ i-C,H7
1533 CH, 3,4-(CH,)2-C6H, n-C4H9
1534 CH, 3,4-(CH,)2-C6H3 t C,|Hg
1535 CH, 3,4-(CH,)2-C6H, íi-CóHu
1536 CH, 3.4-0,)2-0½ Prop-l-en-3-yl
1537 CH, 3,4-0,)1-0½ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1538 CH, 3,4-(CH,)2-C6H, Propin-3-yl
1539 CH, 3.4-(01,)2-0½ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1540 CH, 3.5-0,)1-0½ H
1541 CH, 3,5-(04,)2-0½ CH,
1542 CH, 3,5-(CH,)2-C44, C2H5
1543 CH, 3.5-0,)2-0½ n-C,H7
1544 CH, 3.5-0,)2-0½ i-C,H7
1545 CH, 3.5-(04,)2-041, 11-C4H9
1546 CH, 3,5-(CH,)2-C6H, t-C^g
1547 CH, 3.5-(CH,)2-Cä n-C44i,
1548 CH, 3,5-(04,)2-0½ Prop-1 -en-3-yl
1549 CH, 3,5-0,)2-0½ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1550 CH, 3,5-0,)2-0½ Propin-3-yl
1551 CH, 3,5-(CH,)2-C4l3 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1552 CH, 2-C2H5-C6H4 H
1553 CH, 2-C2H3-C444 CH,
1554 CH, 2-C2H3-CÄ c2h3
1555 CH, 2-0,-0½ n-C,H7
1556 CH, 2-0,-0½ i-C,H7
1557 CH, 2-0,-0½ I1-C4H9
1558 CH, 2-C2H,-C6H4 t-C4Hg
1559 CH, 2-C2H3-C6H4 n-C6H13
1560 CH, 2-0,-0½ Prop-l-en-3-yl
1561 CH, 2-C2H3-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1562 CH, 2-C2H,-C6H4 Propin-3-yl
1563 CH, 2-0,-0½ 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1564 CH, 3-C2H3-C6H4 H
1565 CH, 3-C2H5-O4 CH,
1566 CH, 3-C2H3-C6H4 O,
1567 CH, 3-C2H,-C6H4 n-C,H7
1568 CH, 3-0,-0½ i-C,H7
1569 CH, 3-C2H5-C6H4 H-C4H9
1570 CH, 3-0,-0½ t-C4H9
1571 CH, 3-C2H3-O>H4 n-CfiHn
1572 CH, 3-C2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1573 CH, 3-C2H5-O>H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1574 CH, 3-C2H,-C6H4 Propin-3-yl
1575 CH, 3-C2H5-C444 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1576 CH, 4-0,-0½ H
Nr. R3 R4 R5
1577 CHj 4-C2H5-C6H4 CHj
1578 CHj 4-C2H5-C6H4 c2h5
1579 CHj 4-C2H5-C6H4 n-C3H7
1580 CHj 4-C2Hj-C6H4 i-CjH,
1581 CHj 4-C2H5-C6H4 11-C4H9
1582 CHj 4-C2H5-C6H4 1-04¾
1583 CHj 4-C2Hj-C6H4 n-C6H13
1584 CHj 4-CjHj-Ce.H, Prop-l-en-3-yl
1585 CHj 4-C2H5-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1586 CHj 4-C2H5-C6H4 Propin-3-yl
1587 CHj 4-C2H5-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1588 CHj 2-Í-CJH7-C6K, H
1589 CHj 2-i-C3H7-C6H4 CHj
1590 CHj 2-í-CjH7-C(íH4 c2h5
1591 CHj 2-í-CjH7-C6H4 n-C3H7
1592 CHj 2-í-CjH7-C6H4 i-C,H7
1593 CHj 2-í-C3H7-C6H4 n-C4H9
1594 CHj 2-í-CjH7-C6H4 1-04¾
1595 CHj 2-í-CjH7-C6H4 n-CóHu
1596 CHj 2-í-CjH7-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1597 CHj 2-í-CjH7-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1598 CHj 2-í-CjH7-C6H4 Propin-3-yl
1599 CHj 2-í-C3H7-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1600 CHj 3-í-CjH7-C6H4 H
1601 CHj 3-í-C3H7-C6H4 CHj
1602 CHj 3-í-CjH7-C6H4 C2H5
1603 CHj 3-í-CjH7-C6H4 n-C3H7
1604 CHj 3-í-CjH7-C6H4 í-CjH7
1605 CHj 3-í-CjH7-C6H4 I1-C4H9
1606 CHj 3-í-C3H7-C6H4 tC4Hg
1607 CHj 3-í-CjH7-C6H4 n-C6H13
1608 CHj 3-í-CjH7-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1609 CHj 3-í-CjH7-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1610 CHj S-i-CjHrCéH, Propin-3-yl
1611 CHj 3-i-CjH7-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1612 CHj 4-í-C3H7-C6H4 H
1613 CHj 4-í-CjH7-C6H4 CHj
1614 CHj 4-Í-CJH7-C6H, c2h5
1615 CHj 4-Í-CJH7-C6H, 11-C3H7
1616 CHj 4-í-C3H7-C6H4 i-CjH7
1617 CHj 4-í-C3H7-C6H4 n-C4H,
1618 CHj 4-í-CjH7-C6H4 t-C4H9
1619 CHj 4-i-CjH7-CeH4 n-CíHu
1620 CHj 4-i-CjH7-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1621 CHj 4-í-CjH7-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1622 CHj 4-í-C3H7-C6H4 Propin-3-yl
1623 CHj 4-í-CjH7-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1624 CHj 2-OH-C6H4 H
1625 CHj 2-OH-C6H4 CHj
1626 CHj 2-OH-C6H4 C2H5
1627 CHj 2-OH-C6H4 n-CjH,
1628 CHj 2-OH-C6H4 i-CjH7
1629 CHj 2-OH-C6H4 I1-C4H9
1630 CHj 2-OH-C6H4 1-04¾
1631 CHj 2-OH-C6H4 n-C6Hu
1632 CHj 2-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1633 CHj 2-OH-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
1634 CHj 2-ΟΗ-ΟίΗ4 Propin-3-yl
1635 CHj 2-OH-CsH, 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1636 CHj 3-OH-CsH4 H
1637 CHj 3-OH-C(íH4 CHj
1638 CHj 3-OH-C6H4 C2H5
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1639 CH, 3-OH-C6H4 n-C3H7
1640 CH, 3-OH-C6H4 i-C,H7
1641 CH, 3-OH-C6H4 n-C4H9
1642 CH, 3-OH-C6H4 t-C^Hg
1643 CH, 3-OH-C6H4 n-C6H13
1644 CH, 3-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1645 CH, 3-OH-CóH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1646 CH, 3-OH-C(íH4 Propin-3-yl
1647 CH, 3-OH-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1648 CH, 4-OH-CsH, H
1649 CH, 4-OH-CgH, CH,
1650 CH, 4-OH-C6H4 C2H5
1651 CH, 4-OH-C6H4 n-C3H7
1652 CH, 4-OH-CeH, i-C3H7
1653 CH, 4-OH-C6H4 n-C4H9
1654 CH, 4-OH-CÄ t-C4H9
1655 CH, 4-OH-C6H4 n-C6H13
1656 CH, 4-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1657 CH, 4-OH-CsH, (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1658 CH, 4-OH-C6H4 Propin-3-yl
1659 CH, 4-OH-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1660 CH, 2-OCH,-C6H4 H
1661 CH, 2-OCH,-C6H4 CH,
1662 CH, 2-OCH,-C6H4 C2H5
1663 CH, 2-OCH,-C(íH4 n-C3H7
1664 CH, 2-ΟΟΗ,<6Η4 i-C3H7
1665 CH, 2-OCH,-C6H4 n-C4H9
1666 CH, 2-OCH,-C6H4 t-C4H9
1667 CH, 2-OCH3-C6H4 n-C6Hl3
1668 CH, 2-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1669 CH, 2-OCH3-C6H4 (E)-1 -Chl6rprop-l-en-3-yl
1670 CH, 2-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1671 CH, 2-OCH,-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1672 CH, 3-OCH,-C6H4 H
1673 CH, 3-OCH,-C6H4 CH,
1674 CH, 3-OCH3-C6H4 C2H5
1675 CH, 3-OCH3-C6H4 n-C3H7
1676 CH, 3-OCH3-C6H4 i-C,H7
1677 CH, 3-OCH3-C6H4 n-C4H9
1678 CH, 3-OCH3-C6H, tC4H9
1679 CH, 3-OCH3-C6H4 n-C6Hi3
1680 CH, 3-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1681 CH, 3-OCH3-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1682 CH, 3-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1683 CH, 3-OCH3-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1684 CH, 4-OCH,-C6H4 H
1685 CH, 4-OCH3-C6H4 CH,
1686 CH, 4-OCH3-C6H4 C2H5
1687 CH, 4-OCH3-C(íH4 n-C3H7
1688 CH, 4-OCH,-C6H4 >-C,H7
1689 CH, 4-OCH3-C6H4 n-C4H9
1690 CH, 4-OCH3-CfrH4 t-C4H9
1691 CH, 4-OCH3-C6H4 n-C6H]3
1692 CH, 4-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1693 CH, 4-OCH3-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1694 CH, 4-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1695 CH, A-OCHa-CJL 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1696 CH, 2-OC2H5-C6H4 H
1697 CH, 2-OC2H5-C6H4 CH,
1698 CH, 2-OC2H5-C6H4 C2H5
1699 CH, 2-OC2H5-C6H4 n-C3H7
1700 CH, 2-00^5-0^ i-C,H7
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1701 CHj 2-OC2H5-C6H4 n-C4H9
1702 ch3 2-OC2Hs-C6H4 t-C4H9
1703 CHj 2-OC2H5-C6H4 n-C0l3
1704 CHj 2-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1705 CHj 2-OC2H5-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1706 CHj 2-OC2H5-C6H4 Propin-3-yl
1707 CHj 2-OC2H5-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1708 CHj 3-OC2H5-O04 H
1709 CHj 3-OC2H5-C6H4 CH3
1710 CHj 3-OC2H5-C04 c2h5
1711 CHj 3-OC2H5-C6H4 n-C07
1712 CHj 3-OC2H5-C6H4 Í-C07
1713 CHj 3-OC2H5-O04 n-C4H9
1714 CHj 3-OC2Hs-O04 t-C4H9
1715 CHj 3-0C2H5-C6H4 n-C013
1716 CHj 3-OC2H5-O04 Prop-l-en-3-yl
1717 CHj 3-OC2H5-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1718 CHj 3-OC2H5-C04 Propin-3-yl
1719 CHj 3 -OC2H5-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1720 CHj 4-OC2H5-C<04 H
1721 CHj 4-OC2H5-C6H4 CHj
1722 CHj 4-OC2H5-C6H4 c2h5
1723 CHj 4-OC2H5-O04 H-C3H7
1724 CHj 4-OC2H5-C6H4 Í-C3H7
1725 CHj 4-OC2H5-C6H4 II-C4H9
1726 CHj 4-OC2H5-C04 t-C4H9
1727 CHj 4-0005-004 n-C6H13
1728 CHj 4-OC2Hj-CčH4 Prop-l-en-3-yl
1729 CHj 4-OC2H5-C04 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1730 ch3 4-0005-004 Propin-3-yl
1731 CHj 4-OC2H5-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1732 CHj 2-O-(í-CjH,)-C6H4 H
1733 CHj 2-O-(1-CjH7)-C04 CH3
1734 CHj 2-O-(í-C3H7)-C6H4 c2h5
1735 CHj 2-O-(í-CjH7)-C6H4 n-C07
1736 CHj 2-0-(í-CjH7)-OH4 i-C3H7
1737 CHj 2-O-(í-C,H7)-C04 n-C0,
1738 CHj 2-O-(í-CjH7)-C04 t C4H9
1739 CHj 2-O-(í-C,H7)-C04 n-C0|3
1740 CHj 2-O-(í-CjH7)-C04 Prop-l-en-3-yl
1741 CHj 2-O-(í-C,H7)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1742 CHj 2-O-(í-C,H7)-C6H4 Propin-3-yl
1743 CHj 2-O-(í-CjH7)-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1744 CHj 3-O-(í-CjH7)-C04 H
1745 CHj 3-O-(í-CjH7)-C04 ch3
1746 CHj 3-O-(í-CjH7)-C04 c2h5
1747 CHj 3-O-(í-CjH7)-C6H4 n-C3H7
1748 CHj 3-O-(í-C3H7)-O04 i-C3H7
1749 CH, 3-O-(í-C3H7)-O04 n-C4H9
1750 CHj 3-O-(í-C3H7)-O04 tC4H9
1751 CHj 3-O-(í-C3H7)-C6H4 n-OH,,
1752 CHj 3-O-(i-C3H7)-C04 Prop-l-en-3-yl
1753 CHj 3-O-(í-C07)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1754 CHj 3-O-(í-C07)-C6H4 Propin-3-yl
1755 CHj 3-O-(í-C3H7)-C<04 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1756 CHj 4-O-(í-C3H7)-C04 H
1757 CHj 4-O-(í-C3H7)-C04 ch3
1758 CHj 4-O-(í-C3H7)-C04 c2h5
1759 CHj 4-O-(í-C3H7)-C04 n-C3H7
1760 CHj 4-O-(í-C3H7)-C04 i-C07
1761 CHj 4-O-(í-C3H7)-C6H4 I1-C4H9
1762 CHj 4-O-(í-C07)-C6H4 t-C4H9
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1763 CH, 4-O-(i-C,H7)-C6H4 íi-C6H13
1764 CH, 4-O-(i-C,H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1765 CH, 4-O-(i-C,H7)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1766 CH, 4-O-(i-C,H7)-C6H4 Propin-3-yl
1767 CH, 4-O-(i-C,H7)-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1768 CH, 2-O-(t-C4H,)-C6H4 H
1769 CH, 2-O-(t-C4H,)-C6H4 CH3
1770 CH, 2-O-(t-C4H9)-C(iH4 C2Hj
1771 CH, 2-O-(t-C4H9)-C6H4 n-C3H7
1772 CH, 2-0-(1-041,)-¾¾ i-C,H7
1773 CH, 2-0-(1-041,)-06¾ n-C4H,
1774 CH, 2-O-(t-C4I,)-C6H4 Í-C4H9
1775 CH, 2-0-0-¾¾^¾¾ ii-CéHb
1776 CH, 2-O-(t-C4H,)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1777 CH, 2-O-(t-C4H,)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1778 CH, 2-O-(t-C4H9)-C414 Propin-3-yl
1779 CH, 2-0-0-041,)-06¾ 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1780 CH, 3-0-(t-C4H,)-C6H4 H
1781 CH, 3-O-(t-C4H, )-C4I4 ch3
1782 CH, 3-O-(t-C419)-C414 c2h5
1783 CH, 3-O-(t-C4H,)-C6H4 11-C3H7
1784 CH, 3-O-(t-C4H,)-C6H4 i-C,H,
1785 CH, 3-O-(t-C4H,)-C6H4 TI-C4H9
1786 CH, 3-O-(t-C4H,)-C6H4 t*C4Hg
1787 CH, 3-0-(1-¾¾).¾¾ n-C4Ii3
1788 CH, 3-O-(t-C4H, )-¾¾ Prop-l-en-3-yl
1789 CH, 3-O-(t-C4í,)-C414 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
1790 CH, 3-0-0-041,)-¾¾ Propin-3-yl
1791 CH, 3-O-(t-C4H,)-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1792 CH, 4-0-(1-¾¾).¾¾ H
1793 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ CH3
1794 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ c2h5
1795 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ I1-C3H7
1796 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ i-C,H7
1797 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ n-C4H,
1798 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ t-C4H9
1799 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ n-C4i13
1800 CH, 4-0-(1-041,)-¾¾ Prop-l-en-3-yl
1801 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1802 CH, 4-0-0-¾¾).¾¾ Propin-3-yl
1803 CH, 4-0-(1-¾¾).¾¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1804 CH, 2-CF,-C414 H
1805 CH, 2-CF,-C414 CH3
1806 CH, 2-CF,-C6H4 c2h5
1807 CH, 2-CF,-C4Í4 I1-C3H7
1808 CH, 2-CF,-C6H4 i-C,H7
1809 CH, 2-CF,-C6H4 n-C4H,
1810 CH, 2-CF,-C6H4 t-C4H,
1811 CH, 2-CF,-C414 n-C6Ht3
1812 CH, 2-CF,-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1813 CH, 2-CF,-C414 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1814 CH, 2-CF,-C414 Propin-3-yl
1815 CH, 2-CF3-C4Í4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1816 CH, 3-0,-¾¾ H
1817 CH, 3^,-¾¾ CH,
1818 CH, 3-CF3-C6H4 c2h5
1819 CH, 3-CF,-C4I· 11-C3H7
1820 CH, 3-CF,-C414 i-C,H7
1821 CH, 3-CF,-C4l4 n-C4Hq
1822 CH, 3-CF,-C6H4 t-C4H,
1823 CH, 3-CF,-C6H4 n-CjHi,
1824 CH, 3-¾.¾¾ Prop-l-en-3-yl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1825 ch. 3-CF,-CsH4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-y 1
1826 ch3 3-CF,-C6H4 Propin-3-yl
1827 CHj 3-CF,-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1828 ch3 4-CF,-CsH4 H
1829 ch3 4-CF,-C6H4 CHj
1830 ch3 4-CF,-C6H4 c2h5
1831 ch3 4-CF,-C6H4 n-C3H7
1832 ch3 4-CF,-C6H4 i-C,H7
1833 ch3 4-CF,-C6H4 n-C4H9
1834 CH, 4-CF3-C6H4 t-C4H,
1835 ch3 4-CF3-C6H4 n-CíHu
1836 CHj 441,4^ Prop-l-en-3-yl
1837 ch3 4-CF3-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1838 ch3 4-CF,-C6H4 Propin-3-yl
1839 ch3 4-CF,-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1840 CHj 2-NH2-C6H4 H
1841 CHj S-NHj-Cä CH3
1842 CH, 2-NH2-C6H4 c2h5
1843 ch3 2-NH2-C6H4 n-C3H7
1844 CH, 2-NH2-C6H4 i-C3H7
1845 CH3 2-NH2-C6H4 n-C4H9
1846 CH, 2-NH2-C(íH4 t-C^g
1847 CH3 2-NH2-C6H4 n-C6H13
1848 CH, 2-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1849 CH, 2-NH2-C„H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1850 CH, 2-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1851 ch3 2-NH2-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
1852 ch3 3-NH2-C6H4 H
1853 ch3 3-NH2-CóH4 CH3
1854 ch. 3-NH2-CsH4 c2h5
1855 CH, S-NHrCÄ I1-C3H7
1856 ch3 3-NH2-C6H4 i-C3H7
1857 ch3 3-NH2-C6H4 n-C4H9
1858 ch3 3-NH2-C6H4 t-C4H9
1859 CH, 3-NH2-C6H4 n-CíHu
1860 CH, 3-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1861 CH, 3-NH2-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1862 CH3 S-NHrCÄ Propin-3-yl
1863 CH, 3-NH2-CsH4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1864 CH, 4-NH2-C6H4 H
1865 CH, 4-NH2-C5H4 ch3
1866 ch3 4-NH2-C6H4 CíH,
1867 CH, 4-NH2-C6H4 11-C3H7
1868 ch3 4-NH2-C6H4 i-C3H7
1869 ch3 4-NH2-CeH4 I1-C4H9
1870 CH, 4-NH2-C5H4 t-C4Hg
1871 ch3 4-NH2-CfiH4 n-CfiH13
1872 CH, 4-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1873 CH, 4-NH2-CsH4 (E)-l -Chlórprop-l-en-3-yl
1874 CH3 4-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1875 CH, 4-NH2-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1876 CH, 2-NMe2-C6H4 H
1877 CH3 2-NMe2-C6H4 CH,
1878 CH, 2-NMe2-C6H4 C2H5
1879 CH, 2-NMe2-C6H4 I1-C3H7
1880 CH, 2-NMe2-C6H4 i-C3H7
1881 CH3 2-NMe2-C6H4 n-CjHp
1882 ch3 2-NMe2-C6H4 t-C4H9
1883 CH, 2-NMe2-C(H4 n-CeH|3
1884 CH3 2-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1885 ch3 2-NMe2-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1886 ch3 2-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
1887 CH3 2-NMe2-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1888 CH] 3-NMe2-C6H4 H
1889 CH, 3-NMe2-C6H4 CH]
1890 CHj 3-NMe2-C6H4 C2H5
1891 CHj 3-NMe2-C6H4 n-C3H7
1892 CHj 3-NMe2-C6H4 i-C]H7
1893 CH, 3-NMe2-C6H4 n-C4H9
1894 CH, 3-NMe2-C6H4 [ΌήΗς
1895 CHj 3-NMe2-C6H4 n-C6H13
1896 CHj 3-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1897 CH] 3-NMe2-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1898 CH] 3-NMe2-CsH4 Propin-3-yl
1899 CH, 3-NMe2-CsH4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1900 CH, 4-NMe2-C6H4 H
1901 CH] 4-NMe2-C6H4 CH]
1902 CH] 4-NMe2-C(sH4 C2H5
1903 CH] 4-NMe2-C6H4 n-C]H7
1904 CHj 4-NMerCsH, i-CjH,
1905 CH] 4-NMe2-C6H4 n-C4H9
1906 CHj 4-NMe2-C6H4 t“C4Hg
1907 CH] 4-NMe2-C6H4 n-CeHij
1908 CH, 4-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1909 CHj 4-NMe2-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1910 CHj 4-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
1911 CH] 4-NMe2-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1912 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 H
1913 CH] 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 CH]
1914 CH] Ž-Aminotiokarbonyl-CýH, C2H5
1915 CH, 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 n-CjHy
1916 CH] 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 i-C3H7
1917 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 n-C4H9
1918 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 t-C^g
1919 CH] 2-Aminotioharbonyl-C6H4 n-CíHu
1920 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1921 CH] 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1922 CH] 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1923 CHj 2-Ammotiokarbonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1924 CH, 3 - Aminotiokarbonyl-C6H4 H
1925 CHj 3 - Ami notiokarbonyl-C6H4 CH,
1926 CHj 3-Aminotiokarbonyl-C6H4 C2H5
1927 CHj 3 - Aminotiokarbonyl-C4H4 n-C3H7
1928 CH] 3 -Aminotiokarbonyl-C6H4 í-C3H7
1929 CH] 3 - Aminotiokarbonyl-C(,H4 n-C4H9
1930 CH] 3 -Aminotiokarbonyl-C6H4 t C4Hg
1931 CHj 3 - Aminotiokarbonyl-C(,H4 tt'CeHij
1932 CH] 3 - Aminotiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1933 CHj 3-Aminotiokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
1934 CH] 3-Aminotiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1935 CH] 3-Aminotiokarbonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1936 CH, 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 H
1937 CH, 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 CH,
1938 CH] 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 C2H5
1939 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 I1-C3H7
1940 CH] 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 i-C]H7
1941 CH] 4-Anúnotiokarbonyl-C6H4 n-C4Hg
1942 CH, 4-Atninotiokarbonyl-C6H4 t-C4H9
1943 CHj 4-Aminotiokarbonyl-Cf,H4 n-CfiHjj
1944 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C(,H4 Prop-l-en-3-yl
1945 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -yl
1946 CH] 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1947 CH, 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1948 CH] 2-OCFj-C6H4 H
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R3
1949 CHj 2-OCFJ-C6H4 CHj
1950 CHj 2-OCF3-C6H4 c2h5
1951 CHj 2-OCFJ-C6H4 n-CjH7
1952 CHj 2-OCFj-C6H4 í-CjH7
1953 CHj 2-OCFj-C6H4 n-C4H,
1954 CH3 2-OCF3-C6H4 t-C4Hg
1955 CHj 2-OCFj-C6H4 n-CeHu
1956 CHj 2-OCFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1957 CHj 2-OCFj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
1958 CHj 2-OCFj-C6H4 Propin-3-yl
1959 CHj 2-OCFj-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1960 CHj 3-OCFj-C6H4 H
1961 CHj 3-OCFj-C6H4 CHj
1962 CHj 3-OCF3-CčH4 c2h5
1963 CHj 3-OCF3-C6H4 n-CjH7
1964 CHj 3-OCFj-C6H4 i-CjH,
1965 CHj 3-OCFj-C6H4
1966 CHj 3-OCFj-C6H4 t-C^Hg
1967 CHj 3-OCF3-C6H4 n-CeHu
1968 CHj S-OCFj-CíH, Prop-l-en-3-yl
1969 CHj 3-OCFj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1970 CHj 3 -OCF 3-C5H4 Propin-3-yl
1971 CHj 3-OCFj-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1972 CHj 4-OCFj-C6H4 H
1973 CHj 4-OCFj-C6H4 CHj
1974 CHj 4-OCFj-C6H4 c2h5
1975 CHj 4-OCFj-C6H4 n-CjH7
1976 CHj 4-OCFJ-C6H4 i-C,H7
1977 CHj 4-OCFj-C6H4 I1“C4H9
1978 CHj 4-OCF3-C6H4 t-C4H9
1979 CHj 4-OCF3-C6H4 n-CíHu
1980 CHj 4-OCFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1981 CHj 4-OCFj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-y 1
1982 CHj 4-OCFj-C6H4 Propin-3-yl
1983 CHj 4-OCF3-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1984 CHj 2-SCHj-C6H4 H
1985 CHj 2-SCHj-C6H4 CHj
1986 CHj 2-SCHj-C6H4 c2H5
1987 CHj 2-SCHj-C6H4 n-CjH7
1988 CHj 2-SCHj-C6H4 i-CjH7
1989 CHj 2-SCH3-C6H4 n-C4H9
1990 CHj 2-SCHj-C6H4 t-C^,
1991 CHj 2-SCHJ-C6H4 n-CeHu
1992 CHj 2-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1993 CHj 2-SCHj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
1994 CHj 2-SCHj-C6H4 Propin-3-yl
1995 CHj 2-SCHj-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
1996 CHj 3-SCHj-C6H4 H
1997 CHj 3-SCHj-C6H4 CHj
1998 CHj 3-SCHj-C6H4 c2h5
1999 CHj 3-SCHj-C6H4 n-CjH,
2000 CHj 3-SCHj-CfrH4 i-CjH7
2001 CHj 3-SCH3-C6H4 H-C4H9
2002 CHj 3-SCH3-C6H4 t-C4H9
2003 CHj 3-SCHj-C6H4 n-CsH|j
2004 CHj 3-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2005 CHj 3-SCH3-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2006 CHj 3-SCH3-C6H4 Propin-3-yl
2007 CHj 3-SCHj-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2008 CHj 4-SCHj-C6H4 H
2009 CHj 4-SCHj-C6H4 CHj
2010 CHj 4-SCH3-C6H4 c2h5
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
2011 CHj 4-SCHj-C6H4 I1-C3H7
2012 CHj 4-SCH,-CsH4 í-CjH7
2013 CH, 4-SCHj-C6H4 n-C4H9
2014 CHj 4-SCHj-CsH* t~C4H9
2015 CHj 4-SCH3-C6H4 n-C^Hu
2016 CHj 4-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2017 CHj 4-SCHj-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
2018 CH, 4-SCHj-C6H4 Propin-3-yl
2019 CHj 4-SCHj-C6H4 3-Metyl-but-2-en- 1-yl
2020 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 H
2021 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 CHj
2022 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 c2h5
2023 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 n-C3H7
2024 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 í-CjH7
2025 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 n-C4H,
2026 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 t-CáHg
2027 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 n-QHu
2028 CH, 2-Metylsulfonyl-C6H4 Prop-1-en-3-yl
2029 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2030 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2031 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2032 CHj 3-Metyl sulfonyl-CÄ H
2033 CHj 3 -Metylsulfonyl-C6H4 CHj
2034 CHj 3-Mctylsulfonyl-C6II4 c2h5
2035 CHj 3 -Metylsulfonyl-C6H4 n-C3H7
2036 CHj 3 -Metylsulfonyl-C6H4 i-CjH7
2037 CHj 3-Metylsulfonyl-C6H4 n-C4H9
2038 CHj 3-Metylsulfonyl-C6H4 t-CijHg
2039 CHj 3-Metylsulfonyl-C6H4 n-CsHu
2040 CH, 3 -Metylsulfonyl-C6H4 Prop-1-en-3-yl
2041 CHj 3 -Metylsulfonyl-CeH,, (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
2042 CHj 3-Mctylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2043 CHj 3-Metylsulfonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2044 CH3 4-Metylsulfonyl-C6H4 H
2045 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 CHj
2046 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 c2H3
2047 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 n-CjH7
2048 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 i-C3H7
2049 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 n-C4H9
2050 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 t-C4H9
2051 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 n-CsHu
2052 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 Prop-1-en-3-yl
2053 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
2054 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2055 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2056 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 H
2057 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 CHj
2058 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 c2h3
2059 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 n-CjH,
2060 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 í-CjH7
2061 CH, 2-Metoxykarbonyl-C6H4 n-C4H9
2062 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 t-C4Hg
2063 ch3 2-Metoxykarbonyl-C6H4 n-CôHjj
2064 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 Prop-1-en-3-yl
2065 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
2066 ch, 2-Metoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2067 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2068 CHj 3-Metoxykarbonyl-CeH4 H
2069 CHj 3 -Metoxykarbonyl-C6H4 CHj
2070 CH, 3 -Metoxykarbonyl-C6H4 c2h3
2071 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2072 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
Nr. R3 R4 R5
2073 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 n-C4H9
2074 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 t-C4H9
2075 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 n-C6Hu
2076 CH, 3-Metoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2077 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2078 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2079 CHj 3-Metoxykarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
2080 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 H
2081 CH3 4-Metoxykarbonyl-C6H4 CH,
2082 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2083 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 D-CjH7
2084 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 í-CjH7
2085 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 n-C4H9
2086 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4
2087 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 n-CýHu
2088 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2089 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2090 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2091 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2092 CHj 2-Etoxykarbonyl-C(H4 H
2093 CH, 2-Etoxykarbonyl-C6H4 CHj
2094 CHj 2’Etoxykarbonyl'C6H4 c2h5
2095 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 n-CjH7
2096 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 i-CjH7
2097 CHj 2-Etoxykarbonyl-C(iH4 n-C4H9
2098 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 t-C4H,
2099 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 n-C6H13
2100 CHj 2-Etoxykarbonyl-C(H4 Prop-l-en-3-yl
2101 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 (E)-1-Chlórprop-1 -en-3-yl
2102 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2103 CHj 2-Etoxykarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2104 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 H
2105 CHj 3-Etoxykarbonyl-CJL CHj
2106 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2107 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 n-CjH,
2108 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 í-CjH7
2109 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 n-C4H9
2110 CHj 3-Etoxykarbonyl-C(H4 t-C4H9
2111 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 n-C6H13
2112 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2113 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-y 1
2114 CHj 3-Etoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2115 CHj 3-Etoxykarbonyl-CeHi 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2116 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 H
2117 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 CH,
2118 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 C2H5
2119 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4
2120 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2121 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 H-C4Hg
2122 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 t-C4H,
2123 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 n-CsHu
2124 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2125 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 (E)-1-Chlórprop-1 -en-3-yl
2126 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2127 CHj 4-Etoxykarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2128 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 H
2129 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 CHj
2130 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 C2H3
2131 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 n-CjH,
2132 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 i-C,H7
2133 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 I1-C4H9
2134 CHj 2-Aminokarbonyl-C6H4 t-C4Hg
SK 2821S4 B6
Nr. R3 R4 R5
2135 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 n-C(5H|3
2136 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2137 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
2138 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2139 CHj 2-Aminokarbonyl-CsH4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2140 ch3 3 -Ammokarbonyl-C6H4 H
2141 ch3 3 -Aminokarbonyl-C6H4 CH,
2142 ch3 3 - Aminokarbonyl-C6H4 c2h5
2143 ch3 3 - Aminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2144 ch3 3 - Aminokarbonyl-C^ i-C3H7
2145 ch3 3 - Aminokarbonyl-C6H4
2146 ch3 3-Aminokarbonyl-C(iH4 t-C^p
2147 ch3 3 -Aminokarbonyl-C6H4 n-C6H13
2148 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2149 ch3 3 - Aminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2150 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2151 ch3 3 - Aminokarbonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2152 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 H
2153 ch, 4-Aminokarbonyl-CsH4 CH,
2154 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 c2h5
2155 ch3 4- Aminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2156 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2157 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 n-C4H9
2158 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 VC4H9
2159 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 n-CeHu
2160 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2161 CH, 4-Aminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2162 CH3 4-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2163 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2164 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 H
2165 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 CHj
2166 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-CŔH4 c2H5
2167 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-C3H7
2168 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 i-C3H7
2169 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-C4H9
2170 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 t-C4H9
2171 ch3 2-(N -M ety laminokarbony1 )-C6H4 ηΑΗ13
2172 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2173 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-y 1
2174 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 Propin-3-yl
2175 ch3 2-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
2176 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 H
2177 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 CH,
2178 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-CfiH4 c2h5
2179 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-C3H7
2180 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 i-C3H7
2181 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-C4H9
2182 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 t-C4H9
2183 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-CíHu
2184 CHj 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-1 -en-3-yl
2185 ch3 3-(N-Metylaminokarbonyr)-Cf>H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
2186 CH, 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C(íH4 Propin-3-yl
2187 CHj 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2188 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 H
2189 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 CHj
2190 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 c2h5
2191 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-CňH4 n-C-^H7
2192 ch3 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 i-C3H7
2193 ch3 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 11-C4H9
2194 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyľ)-C6H4 t-C4H9
2195 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-CfiHij
2196 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
Nr. R3 R4 R3
2197 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3 -y 1
2198 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 Propin-3-yl
2199 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2200 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 H
2201 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2202 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 C2H5
2203 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C^ n-C3H7
2204 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 í-CjH7
2205 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-C4H9
2206 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 t“C4Hg
2207 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-CgHu
2208 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2209 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
2210 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2211 CHj 2-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2212 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 H
2213 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2214 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 c2H5
2215 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2216 CHj 3 -Dimetylaminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2217 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 11-C4H9
2218 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 t-C4H9
2219 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-C6Htj
2220 CHj 3-Dimetylaminokarbony1-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2221 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
2222 CHj 3-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2223 CHj 3-Dimetylanunokarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2224 CH, 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 H
2225 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2226 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 C2H5
2227 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2228 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2229 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-C4Hg
2230 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 t-C4H9
2231 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 n-CýHi3
2232 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 Prop-1 -en-3-yl
2233 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 (E)-1 -Chlórprop-l-en-3-yl
2234 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2235 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 3 -Metyl-but-2-en-l-yl
2236 CHj C2H5 H
2237 CHj c2h5 CHj
2238 CHj c2h5 c2H5
2239 CHj c2h5 n-CjH7
2240 CHj c2h5 i-CjH7
2241 CHj c2h5 Cytklopropyl
2242 CHj c2h5 n-C4Hg
2243 CHj c2hs t-C4Hg
2244 CHj c2h5 n-CýHu
2245 CHj c2h5 (E)-1 -Chlórpropen-3-yl
2246 CHj c2h5 Propin-3-yl
2247 CHj c2hs 3-Metylbut-2-en-l-yl
2248 CHj c2h5 2-Naftyl-CH2
2249 CHj c2h5 4-Cl-C6H4-CH2
2250 CHj c2h5 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-l-yl
2251 CHj c2h5 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -yl
2252 CHj c2h5 3-CFj-C6H4
2253 CHj n-C3H7 H
2254 CHj n-CjH7 CHj
2255 CHj n-C3H7 c2h5
2256 CHj n-C3H7 n-CjH,
2257 CHj I1-C3H7 i-CjH7
2258 CHj n-CjH7 Cyklopropyl
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
2259 CHj n-CjH, 11-C4H9
2260 CHj I1-C3H7 t-C4H9
2261 CHj n-C3H7 η-Ο«Η1}
2262 CHj n-CjH7 (E)-1 -Chlórpropen-3 -y 1
2263 CHj n-CjH7 Propin-3-yl
2264 CHj I1-C3H7 3 -Metylbut-2-en-1 -yl
2265 CHj n-C3H7 2-Naftyl-CH2
2266 CHj n-C3H7 4-Cl-C6H4-CH2
2267 CHj H-C3H7 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-l-yl
2268 CHj n-CjH7 6-(4'-Chlórfeny l)hex-1 -yl
2269 CHj n-CjH7 3-CFj-CeH4
2270 CHj í-C3H7 H
2271 CHj í-C3H7 CHj
2272 CHj í-CjH7 C2H5
2273 CHj í-CjH7 n-C3H7
2274 CHj í-CjH7 i-CjH,
2275 CHj í-CjH7 Cyklopropyl
2276 CHj í-CjH7 n-CÄ
2277 CHj í-CjH7 t-C4H9
2278 CHj í-CjH7 n-CeHu
2279 CHj i-C3H7 (E)-1 -Chlórpropen-3 -y 1
2280 CHj í-CjH7 Propin-3-yl
2281 CHj í-CjH7 3-Metylbut-2-en-l-yl
2282 CHj í-CjH7 2-Naftyl-CH2
2283 CHj í-CjH7 4-Cl-C6H4-CH2
2284 CHj í-C3H7 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -yl
2285 CHj í-CjH7 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -y 1
2286 CHj í-CjH7 3-CFj-C6H4
2287 CHj 11-C4H9 H
2288 CHj 11-C4H9 CHj
2289 CHj I1-C4H9 c2hs
2290 CHj n-C|H9 n-C3H7
2291 CHj n-C4H9 1-CjH7
2292 CHj 11-C4H9 Cyklopropyl
2293 CHj n-C4H9 n-C4H9
2294 CHj n-C4H9 t-C4H9
2295 CHj n-C4H9 n-CóHu
2296 CHj n-C4H9 (E)-1 -Chlórpropen-3-yl
2297 CHj n-C4H9 Propin-3-yl
2298 CHj n-C4H9 3-Metylbut-2-en-l-yl
2299 CHj n-C4H9 2-Naftyl-CH2
2300 CHj n-C4H9 4-Cl-C6H4-CH2
2301 CHj n-C4H9 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -yl
2302 CHj H-C4H9 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -y 1
2303 CHj 11-C4H9 3-CFJ-C6H,
2304 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 H
2305 CHj CH,-CH(CHj)-CH2 CHj
2306 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 CjHj
2307 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 I1-C3H7
2308 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 i-CjH7
2309 CHj CH,-CH(CHj)-CH2 Cyklopropyl
2310 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 11-C4H9
2311 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 t-C4H9
2312 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 n-C^Hij
2313 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 (E)-1 -Chlórpropen-3 -yl
2314 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 Propin-3-yl
2315 CHj CH,-CH(CHj)-CH2 3 -Metylbut-2-en-1 -yl
2316 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 2-Naftyl-CH2
2317 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 4-Cl-C6H4-CH2
2318 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -y 1
2319 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -yl
2320 CHj CHj-CH(CHj)-CH2 3-CF3-C6H4
SK 282154 Β6
Nr. R3 R4 R5
2321 CHj CHj-CH2-CH(CH3) H
2322 CHj CHj-CH2-CH(CHj) CH3
2323 CHj CHj-CH2-CH(CHj) c2h5
2324 CHj CHj-CH2-CH(CHj) n-C3H7
2325 CHj CHj-CH2-CH(CHj) í-C3H7
2326 CHj CHj-CH2-CH(CHj) Cyklopropyl
2327 CHj CHj-CH2-CH(CHj) n-C4H9
2328 CHj CH3-CH2-CH(CHj) t-C4H,
2329 CHj CH3-CH2-CH(CH3) n-CjHu
2330 CHj CH3-CH2-CH(CHj) (E)-1 -Chlórpropen-3-y 1
2331 CHj CHj-CH2-CH(CH3) Propin-3-yl
2332 CHj CHj-CH2-CH(CHj) 3-Metylbut-2-en-1 -yl
2333 CHj CHj-CH2-CH(CHj) 2-Naftyl-CH2
2334 CHj CHj-CH2-CH(CHj) 4-Cl-C6H4-CH2
2335 CHj CHj-CH2-CH(CHj) (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-1 -yl
2336 CHj CH3-CH2-CH(CHj) 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -yl
2337 CHj CH3-CH2-CH(CH3) 3-CFj-C6H4
2338 CHj CFj H
2339 CHj CFj CHj
2340 CHj CFj CjHj
2341 CHj cf3 n-CjH7
2342 CHj CFj i-CjH7
2343 CHj CFj Cyklopropyl
2344 CHj cf3 n-C4H9
2345 CHj CFj t-C^g
2346 CHj CFj n-C6Hu
2347 ch3 CFj (E)-1 -Chlórpropen-3-yl
2348 CHj CFj Propin-3-yl
2349 CHj CFj 3 -Metylbut-2-en-1 -yl
2350 CHj CFj 2-Naftyl-CH2
2351 CHj CFj 4-Cl-C6H4-CH2
2352 CHj CFj (E)-4-(4'-Chlórfenyl)but-2-en-l-yl
2353 CHj CFj 6-(4'-Chlórfenyl)hex-1 -yl
2354 CHj CFj í-CFj-CÄ
2355 CHj N-Pyrolyl H
2356 CHj N-Pyrolyl CHj
2357 CHj N-Pyrolyl c2H5
2358 CHj N-Pyrolyl n-CjH7
2359 CHj N-Pyrolyl i-C3H7
2360 CHj N-Pyrazolyl H
2361 CHj N-Pyrazolyl CHj
2362 CHj N-Pyrazolyl c2h5
2363 CHj N-Pyrazolyl n-C3H7
2364 CHj N-Pyrazolyl í-CjH7
2365 CHj N-Imidazolyl H
2366 CHj N-Imidazolyl CHj
2367 CHj N-Imidazolyl c2h5
2368 CHj N-Imidazolyl n-CjH7
2369 CHj N-Imidazolyl í-CjH7
2370 CHj (N-1)-1,2,4-Triazolyl H
2371 CHj (N-1)-1,2,4-Triazolyl CHj
2372 CHj (N-1)-1,2,4-Triazolyl c2h5
2373 CHj (N-1)-1,2,4-Triazolyl n-C3H7
2374 CHj (N-1)-1,2,4-Triazolyl í-CjH7
2375 CHj N-Indolyl H
2376 CHj N-Indolyl CHj
2377 CHj N-Indolyl C2H5
2378 CHj N-Indolyl n-C3H7
2379 CHj N-Indolyl i-CjH,
2380 CHj N-Morfolinyl H
2381 CHj N-Morfolinyl CHj
2382 CHj N-Morfolinyl C2H5
Nr. R3 R4 R5
2383 CHj N-Morfolinyl 11-C3H7
2384 CH, N-Morfolinyl í-C3H7
2385 CHj N-(2,6-Dimetyl)-morfolinyl H
2386 CHj N-(2,6-Dimetyl)-morfolinyl CHj
2387 CHj N-(2,6-Dimetyl)-morfolinyl c2h5
2388 CHj N-(2,6-Dimetyl)-mofolinyl n-CjH7
2389 CHj N-(2,6-Dimetyl)-morfolinyl i-C3H7
2390 CHj N-Pyrolidinyl H
2391 CHj N-Pyrolidinyl CHj
2392 CHj N-Pyrolidinyl c2h5
2393 CHj N-Pyrolidinyl I1-C3H7
2394 CHj N-Pyrolidinyl i-C3H7
2395 CHj N-Pyridinyl H
2396 CHj N-Pyridinyl CHj
2397 CHj N-Pyridinyl c2h5
2398 CHj N-Pyridinyl n-C3H7
2399 CHj N-Pyridinyl i-CjH,
2400 CHj n-Piperazinyl H
2401 CHj n-Piperazinyl CHj
2402 CHj n-Piperazinyl c2h5
2403 CHj n-Piperazinyl n-CjH7
2404 CHj n-Piperazinyl í-C3H7
2405 CHj OCHj 11-C4H9
2406 CHj OCHj t-C^g
2407 CHj OCHj n-CeHij
2408 CHj OCHj Prop-l-en-3-yl
2409 CHj OCHj (E)-1 -Chlórprop-1-en-3-yl
2410 CHj OCHj Propin-3-yl
2411 CHj OCHj 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2412 CHj oc2h5 H
2413 CHj oc2h5 CHj
2414 CH, oc2h5 c2h5
2415 CHj oc2h5 n-CjH7
2416 CHj oc2h5 i-CjH7
2417 CHj oc2h5 n-C4H9
2418 CHj oc2h5 t-C4Hg
2419 CH, oc2h5 n'CeHi3
2420 CHj oc2h5 Prop-l-en-3-yl
2421 CHj oc2h5 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
2422 CH, oc2h5 Propin-3-yl
2423 CH, oc2h5 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2424 CHj O-n-CsH? H
2425 CHj O-n-CjH7 CHj
2426 CHj O-I1-C3H7 C2H5
2427 CHj O-n-C3H7 n-C3H7
2428 CHj O-n-CgHy i-CjH7
2429 CHj O-n-C3H7 n-C4H9
2430 CHj O-n-C3H7 t-C4Hg
2431 CHj Ο-Π-ΟβΗγ n-CŕHu
2432 CHj O-n-C3H7 Prop-l-en-3-yl
2433 CHj O-n-C3H7 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
2434 CHj O-I1-C3H7 Propin-3-yl
2435 CH, O-n-CjH7 3-Metyl-but-2-en-l -yl
2436 CHj O-i-CjH, H
2437 CHj O-i-CjH7 CHj
2438 CHj O-í-CjH7 C2H5
2439 CHj O-í-CjH7 n-C3H7
2440 CHj O-i-CjH, i-C3H7
2441 CHj O-i-CjH, T1-C4H9
2442 CHj O-i-C3H7 t-C4H9
2443 CHj 0-í-C3H7 n-CeHu
2444 CHj O-í-C3H7 Prop-l-en-3-yl
Nr. R3 R4 R5
2445 ch3 O-í-CjH7 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-y 1
2446 CHj O-í-CjH7 Propin-3-yl
2447 CHj O-í-CjH7 3 -Metyl-but-2-en-1 -yl
2448 CHj O-n-C4H9 H
2449 CHj O-n-C4H9 CHj
2450 CHj O-n-C4H9 C2H5
2451 CHj O-n-C4H9 n-C3H7
2452 CHj O n~C4H9 í-CjH7
2453 CHj O-n-C4H9 n-C4H9
2454 CHj O-n-C4H9 t-C4H9
2455 CHj O-11-C4H9 n-CeHu
2456 CHj O-n-C4H9 Prop-l-en-3-yl
2457 CHj O-n-C4H9 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -y 1
2458 CHj 0-11-04¾ Propin-3-yl
2459 CHj O-n-C4H9 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2460 CHj O-í-C4H, H
2461 CHj O-í-C4H9 CHj
2462 CHj O-í-C4H9 c2h5
2463 CHj O-í-CíH, 11^3¾
2464 CHj O-i-C4H9 í-CjH7
2465 CHj O-í-C4H9 n-C4H9
2466 CHj O-í-C4H9 t-C4H9
2467 CHj O-í-C4H9 n-C6H13
2468 CHj O-Í-C4H9 Prop-l-en-3-yl
2469 CHj 0-i-C4H, (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
2470 CHj O-í-C4H9 Propin-3-yl
2471 CHj O-í-C4H, 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2472 CHj O-s-C4H9 H
2473 CHj O-s-C4H9 CHj
2474 CHj O-s-C4H9 c2h5
2475 CHj O-s-C4H9 n-CjH7
2476 CHj O-s-C4H9 i-C,H7
2477 CHj O-s-C4H9 n-C4H9
2478 CHj O-S-C4H9 t-C4H9
2479 CHj O-s-C4H9 n-CcHu
2480 CHj O-s-C4H9 Prop-l-en-3-yl
2481 CHj O-s-C4H9 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
2482 CHj O-s-C4H9 Propin-3-yl
2483 CHj O-s-C4H9 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
2484 CHj O-t-C4H9 H
2485 CHj O-t-C4H9 CHj
2486 CHj O-t-C4H9 c2h5
2487 CHj O-t-C4H9 11-C3H7
2488 CHj O-t-C4H9 i-CjH,
2489 CHj O-t-C4H9 n-C4H9
2490 CHj O-t-C4H9 t-C4H9
2491 CHj O-t-C4H9 n-C*Hu
2492 CHj O-t-C4H9 Prop-l-en-3-yl
2493 CHj O-t-C4H9 (E)-1 -Chlórprop-1 -en-3 -yl
2494 CHj O-t-C4H9 Propin-3-yl
2495 CHj O-t-CÄ 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
Deriváty iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sú fungicídne účinné.
Deriváty iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) sa vyznačujú vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru rastlinných patogénnych húb, predovšetkým triedy Ascomycetae a Basidiomycetes. Čiastočne sú systémovo účinné a môžu sa použiť ako fungicídy na list i do pôdy.
Špecifický význam majú pri ničení mnohých húb na rôznych kultúrnych plodinách, ako je pšenica, žito, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová trs tina, vinič, ovocné a okrasné rastliny a zelenina, ako sú uhorky, fazuľa, tekvicovité porasty i semená týchto rastlín.
Predovšetkým sú vhodné na boj proti nasledujúcim chorobám rastlín: Erysiphe graminis (múčnatka trávová) na obilí, Erisiphe cichoracearum a Sphaeroteca íuliginea na tekvicovitých porastoch, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obili, druhy Rhizoctonia na bavlníku a tráve, druhy Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helmintosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň
SK 282154 Β6 sivá) na jahodách, viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophtora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Altemaria na zelenine a ovocí.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa používajú tak, že sa huby alebo rastliny, osivo, materiály alebo pôda, ktoré sa majú chrániť pred napadnutím hubami, ošetria fiingicídom s účinnou dávkou účinnej látky. Použitie sa uskutočňuje pred infikovaním alebo po infikovaní materiálov, rastlín alebo semien hubami.
Aplikovať sa môžu vo zvyčajných formách, ako roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, pasty a granuláty. Forma použitia sa riadi podľa príslušného účelu použitia; v každom prípade má byť zaručené jemné a rovnomerné rozdelenie ortosubstituovaného benzylesteru cyklopropánkarboxylovej kyseliny. Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgátorov alebo dispergátorov, pričom v prípade vody ako riedidla sa môžu použiť tiež iné organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako pomocné látky pritom prichádzajú do úvahy v podstate rozpúšťadlá ako aromáty (napríklad xylol), chlórované aromáty (napríklad chlórbenzol), parafíny (napríklad ropné frakcie), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče, ako prírodné nerastné múčky (napríklad kaolíny, oxid hlinitý, mastenec, krieda) a syntetické nerastné múčky (napríklad vysoko dispergovaná kyselina kremičitá, silikáty); emulgátory, ako neionogénne emulgátory (napríklad polyoxyetylén-mastný alkohol-éter, alkylsulfonáty a aiylsulfonáty), dispergačné činidlá, ako lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Všeobecne fungicídne prostriedky obsahujú hmotnostne 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % účinnej látky.
Používané množstvá predstavujú podľa druhu požadovaného účinku 0,01 až 2,0 kg účinnej látky na hektár.
Pri ošetrovaní osiva sa zvyčajne používa 0,001 až 0,1 g, výhodne 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.
Prostriedky podľa vynálezu môžu vo forme fungicídov byť spoločne s inými účinnými látkami, napríklad s herbicídmi, insekticídmi, regulátormi rastu, fungicídmi alebo tiež hnojivami.
Pri zmiešaní s fungicídmi sa pritom získa v mnohých prípadoch rozšírenie spektra fungicídneho pôsobenia.
Bez zámeru akéhokoľvek obmedzenia má nasledujúci zoznam fungicídov, s ktorými sa môže zlúčenina podľa vynálezu spoločne použiť, objasniť kombinačné možnosti:
Síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, ako dimetylditiokarbamát železitý, dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, mangánetylénbisditiokarbamát, mangánetyléndiamínbisditiokarbamát zinočnatý, tetrametyltiuramidsulfidy, amóniový komplex N,N-etylénbisditiokarbamátu zinku, amóniový komplex N,N'-propylénbisditiokarbamátu zinku, N,N'-polypropylénbis-(tiokarbamoyl)disulfid; nitroderiváty, ako dinitro(l-metylheptyl)-fenylkrotonát, 2-sec.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sec.butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalovej.
Heterocyklické látky, ako 2-heptadecyl-2-imidazolínacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chlóranilino)-s-triazín. 0,0-dietyl-ftalimido fosfonotioát, 5-amino[bis-l-(dimetylamino)fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-kyanol,4-ditioantrachinón, 2-tiol,3-ditiolo[4,5-b]chinoxalín, etylester l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamínovej kyseliny, 2-metoxy karbonylaminobenzimidazol, 2-(furyl-(2))-benzimidazol, 2-(tiazolyl-(4))benzimidazol, N-(l,l,2,2-tetrachlóretyltio)tetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltiotetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltioftalimid.
Diamid N-dichlórfluórmetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenyl kyseliny sírovej, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,3-tiadiazol, 2-rodánmetyltiobenztiazol, 1,4-dichlór-2,5-dimctoxybcnzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-mety 1 -5-izoxazolón, pyridín-2-tiol-oxid, 8-hydroxychinolín, prípadne jeho med’ná soľ, 2,3-dihydro-5-karboxanilino-6-mety 1 -1,4-oxatiín, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxatiín-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyrán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2-metylfurán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2,5-dimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2,4,5-trimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, amid N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylfurán-3-karboxylovej kyseliny, anilid 2-metylbenzoovej kyseliny, anilid 2-jódbenzoovej kyseliny, N-formyl-N-morfolín, 2,2,2-trichlóretylacetál, piperazín-1,4-bis-(l-(2,2,2-trichlóretyl)formamid, l-(3,4-dichlóranilino)-1 -formylamino-2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín, prípadne jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín, prípadne jeho soli, N-[3-(p-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolín, N-[3-(p-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-piperidín, 1 - [2-(2,4-dichlórfeny l)-4-etyl)-1,3 -dioxolan-2-yl-etyl] -1 H-1,2,4-triazol, 1 -[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-etyl]- 1H-1,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxyetyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(lH-1,2,4-triazol-1 -y l)-2-butanón, 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3 -dimetyl-l(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-H-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidínmetanol, 5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-mety lpyrimidín, bis-(p-chlórfenyl)-3 -pyridínmetanol, 1,2-bis(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)benzol, l,2-bis-(3-metoxykarbonyl-2-tioureido)benzol, ako aj iné fungicídy, ako dodecylguanidínacetát, 3-[3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl-2-hydroxyetyl]glutarimid, hexachlórbenzol, DL-metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-furoyl(2)alaninát, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(2'-metoxyacetyl)alanínmetylester, N-(2,6-dimetyfenyl)-N-chlóracetyl, DL-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)alanínmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidín, 3-[3,5-dichlórfenyl-(5-metyl-5-metoxymety 1]-1,3-oxazolidín-2,4-dión, 3-(3,5-dichlórfenyl)-1 -izopropylkarbamoylhydantoín, imid N-(3,5-dichlórfenyl)-l,2-dimetylcyklopropán-l,2-dikarboxylovej kyseliny, 2-kyano-[N-(etylammokarbonyl)-2-metoxyimino]acetamid, 1 -[2-(2,4-dichlórfenyI)pentyl]-1 H-1,2,4-triazol, 2,4-difluór-a-(1 H-1,2,4-triazolyl-1 -metyl)benzhydrylalkohol, N-(3 -chlór-2,6-dinitro-4-trifluórmetylfenyl)-5-trifluórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, 1 -((bis-(4-fluórfenyl)metylsilyl)metyl)-1H-1,2,4-triazol.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sú vhodné na ničenie škodlivých húb a živočíšnych škodcov z triedy hmyzu, pavúkovcov a nematód. Môžu sa použiť na ochranu rastlín i v oblasti hygieny, ochrany zásob a vo veterinárnej oblasti ako fungicídy a prostriedky na ničenie škodcov.
Ku škodlivému hmyzu patrí z radu motýľov (Lepidoptera) napríklad:
Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,
SK 282154 Β6
Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliotis armigera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Litocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Platypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia fŕustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Taumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Z radu chrobákov (Coleoptera) napríklad:
Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Antonomus grandis, Antonomus pomorum, Atomaria linearis. Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufímanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobotrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolonta hippocastani, Melolonta melolonta, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phylloperta horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
Z radu dvojkrídlovcov (Diptera) napríklad:
Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia antropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Z radu strapiek (Tysanoptera) napríklad:
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtotrips citri, Trips oryzae, Trips palmi, Trips tabaci.
Z radu blanokrídlovcov (Hymenoptera) napríklad: Atalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minutá, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Z radu bzdôch (Heteroptera) napríklad:
Acrosterzum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Tyanta perditor.
Z radu rovnakokrídlovcov (Homoptera) napríklad: Acyrtosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacortum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharícida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Z radu termitov (Isoptera) napríklad:
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifogu Termes natalensis.
Z radu rovnakokrídlovcov (Ortoptera) napríklad: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfícula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, 5tauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
Z triedy pavúkovcov (Arachinoidea) napríklad roztoče (Acarina), ako:
Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bzyobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omitodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.
Z triedy nematód napríklad koreňové nematódy, napríklad Meloidegyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, nematódy tvoriace cysty, napríklad Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, hád’atká na kmeni a na listoch, napríklad Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchirhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Účinné látky sa môžu aplikovať samotné, v prostriedkoch alebo z nich pripravených formách použitia, napríklad ako priamo rozprašujúce roztoky, prášky suspenzie alebo disperzie, emulzie, olejové disperzie, pasty, práškové prostriedky, rozprašovadlá, granuláty, rozstrekovaním, rozprašovaním, hmlením, práškovaním alebo polievaním. Aplikačné formy sa riadia podľa účelu použitia; v každom prípade však so zaručením najjemnejšieho rozptýlenia účinných látok podľa vynálezu.
Koncentrácia účinných látok sa môže v aplikačných prostriedkoch meniť v širokých medziach. Všeobecne je 0,0001 až 10 %, výhodne 0,01 až 1 %.
S dobrým úspechom sa môžu látky podľa vynálezu aplikovať spôsobom ultranízkeho objemu („Ultra-Low-Vo53 lume“ [ULV]), pričom sa môžu nanášať prostriedky s viac ako hmotnostné 95 % účinnej látky alebo dokonca samotná účinná látka bez prísad.
Potrebné množstvo účinnej látky na ničenie škodcov je vo voľnej prírode 0,1 až 2,0, výhodne 0,2 až 1,0 kg/ha.
Na výrobu priamo rozprašovateľných roztokov, emulzií, pást alebo olejových disperzií prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako kerozín alebo nafta, ďalej dechtové oleje a oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad benzén, toluén, xylén, parafín, tetrahydronaftalín, alkylované naftalíny alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlórmetán, cyklohexanol, cyklohexanón, chlórbenzén, izoforon, silne poláme rozpúšťadlá, napríklad dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrolidón, voda.
Vodné prostriedky sa môžu pripravovať z emulzných koncentrátov, pást alebo zmáčateľných práškov (striekateľný prášok, olejové disperzie) prísadou vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu použiť látky samotné alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, homogenizáciou vo vode pomocou zmáčacích, dispergačných alebo emulgačných činidiel. Môžu sa tiež pripravovať koncentráty pozostávajúce z účinnej látky a zmáčacích, dispergačných alebo emulgačných činidiel, vhodné na zriedenie vodou.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholov a mastné kyseliny a ich soli s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naflalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Práškové, rozprašovacie a práškovacie prostriedky sa môžu vyrábať miešaním alebo spoločným mletím účinných látok s pevným nosičom.
Prostriedky obsahujú hmotnostné vo všeobecnosti 0,01 až 95 %, výhodne 0,1 až 90 % derivátu iminooxymetylénanilidu podľa vynálezu ako účinnej látky. Účinné látky sa pritom používajú v čistote 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podľa spektra NMR).
Nasledujúce príklady praktického uskutočnenia vynález bližšie objasňujú, ničím však neobmedzujú. Percentá a diely sú mienené hmotnostné, ak nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
I. Zmieša sa 5 dielov zlúčeniny podľa vynálezu s 95 dielmi jemnozmného kaolínu. Takto sa získa práškovacie činidlo obsahujúce 5 % účinnej látky.
II. Dôkladne sa zmieša 30 dielov zlúčeniny podľa vynálezu so zmesou 92 dielov práškového gélu kyseliny kremičitej a s 8 dielmi parafínového oleja nastriekaného na gél kyseliny kremičitej. Tým sa získa prostriedok účinnej látky s dobrou priľnavosťou (obsah účinnej látky 23 %).
III. Rozpustí sa 100 dielov zlúčeniny podľa vynálezu v zmesi obsahujúcej 90 dielov xylolu, 6 dielov adičného produktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 2 diely vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej a 2 diely adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja/obsah účinnej látky.
IV. Rozpustí sa 20 dielov zlúčeniny podľa vynálezu v zmesi obsahujúcej 60 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 5 dielov adičného produktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 5 dielov adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja (obsah účinnej látky 16%).
V. Dôkladne sa premieša 80 dielov zlúčeniny podľa vynálezu s 3 dielmi sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-α-sulfónovej s 10 dielmi kyseliny ligníndsulfónovej zo sulfítového odpadového lúhu a so 7 dielmi práškového gélu kyseliny kremičitej a rozomelie sa v kladivkovom mlyne (obsah účinnej látky 80 %).
VI. Zmieša sa 90 dielov zlúčeniny podľa vynálezu s 10 dielmi N-metyl-a-pyrolidónu a získa sa roztok vhodný na použitie v najmenších kvapkách (obsah účinnej látky 90 %).
VII. Rozpustí sa 20 dielov zlúčeniny podľa vynálezu v zmesi obsahujúcej 40 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 20 dielov adičného produktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 dielov adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vliatím a jemným rozptýlením tohto roztoku do 100 000 dielov vody sa získa vodná disperzia obsahujúca hmotnostné 0,02 % účinnej látky.
VIII. Dobre sa rozmieša 20 dielov zlúčeniny podľa vynálezu s 3 dielmi kyseliny diizobutylnaftalén-a-sulfónovej so 17 dielmi sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitového odpadového lúhu a so 60 dielmi práškovej kyseliny kremičitej a zomelie sa v kladivkovom mlyne. Jemným rozptýlením zmesi v 20 000 dieloch vody sa získa rozprašovateľný prostriedok obsahujúci 0,1 % účinnej látky.
Granuláty, ako obaľovacie, impregnačné a homogénne granuláty sa môžu vyrábať viazaním účinnej látky na pevné nosiče. Pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, kremičité gély, silikáty, mastenec, kaolín, attahlinka, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močoviny a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, celulózový prášok a iné pevné nosiče.
K účinným látkam sa môžu pridávať oleje rôzneho typu, herbicídy, fúngicídy, iné prostriedky na ničenie škodcov, baktericídy, prípadne tiež bezprostredne pred použitím (tankovacia zmes). Tieto prostriedky sa môžu k prostriedkom podľa vynálezu primiešavať v hmotnostnom pomere 1 : lOažlO : 1.
Príklady prípravy zlúčenín podľa vynálezu všeobecného vzorca (I)
Postupy uvedené v nasledujúcich príkladoch prípravy sa použili so zodpovedajúcimi obmenami východiskových zlúčenín na získanie ďalších zlúčenín všeobecného vzorca (I). Takto získané zlúčeniny sú uvedené v nasledujúcej tabuľke spolu s fyzikálnymi údajmi.
Príklad 1
Metylester kyseliny N-meťoxy-N-(2-(ľ-metyl-l-fenyl)iminooxymetylfenyl)karbamínovej
SK 282154 Β6
a) Metylester kyseliny N-metoxy-N-(2-(ľ-metyl-ľ-benzoyl)-iminooxymetylfenyl)karbamínovej
h3c-^°
Pri laboratórnej teplote sa cez noc mieša zmes 25 g (0,15 ml) a-hydroxyiminopropiofenonoxímu, 42 g (0,12 ml) metylesteru kyseliny N-(2-brómmetylfenyl)-N-metoxykarbamínovej (WO 93/15046, čistota približne 80 %) a 42,3 g (0,3 mol) uhličitanu draselného v 100 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc.-butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú jedenkrát vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia. Zvyšok sa prečistí stĺpcovou chromatografiou pri použití systému cyklohexán/etylacetát ako elučného činidla. Získa sa 30 g (70 % teórie) metylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-( 1 '-metyl-1 '-benzoyljiminooxymetylfenyl)karbamínovej vo forme svetložltého oleja.
'H-NMR (CDC13; v ppm):
7,75 (d, 1H, fenyl), 7,4 (m, 8H, fenyl), 5,3 (s, 2H, OCH2), 3,7 (s, 3H, OCH3), 3,6 (s, 3H, OCHj), 2,2 (s, 3H, CH3).
b) Metylester kyseliny N-metoxy-N-(2-ľ-metyl-ľ-metoximino-1 -fenyl)iminooxymetylfenyl)karbamínovej
Pri laboratórnej teplote sa počas 3 dní mieša zmes 0,8 g (10 ml) metoxyamínhydrochloridu, 0,9 g (12 mol) pyridínu a 3 g ketónu podľa príkladu la s 15 ml metanolu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metylénchloridom. Spojené organické fázy sa extrahujú roztokom zriedenej kyseliny chlorovodíkovej a vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia sa. Ako zvyšok sa získa 1,5 g (47 % teórie) metylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 '-metoximino-1 ''-fenyl)-iminooxymetylfenyl)karbaniínovej (2 izoméry približne 2 : 1), vo forme žltého oleja. 'H-NMR (CDC13; v ppm):
Izoméry A (väčšie množstvo): 5,25 (s, 2H, OCHj), 4,0 (s, 3H, OCH,) 3,70 (s, 3H, OCHj), 3,60 (s, 3H, OCHj), 2,15 (s, 3H, CHj); Izoméry B (menšie množstvo): 5,05 (s, 2H, OCH2), 3,9 (s, 3H, OCH3) 3,68 (s, 3H, OCHj), 3,45 (s, 3H, OCHj), 2,2 (s, 3H, CHj).
Signály aromatických protónov oboch izomérov nie sú vyjadrené: 7,5 (d, široké), 7,2 až 7,4 (m) 7,15 (m).
Príklad 2
N-Metyl-N'-metoxy-N'-(2-( 1 '-metyl-1 '-metoximino-1 -etyl)iminooxymetylfenyl)močovina
a) N-Metyl-N'-metoxy-N'-(2-(ľ-metyl-ľ-propionyl)iminooxymetylfenyl)močovina ^0^CHjHjC/CH2 l
Cez noc sa pri laboratórnej teplote mieša zmes 1,9 g (16 mmol) kyseliny a-hydroxyiminopentanón-3,5 g (15 mmol) fenylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-brómmetylfenyl)karbamínovej (pripravenej spôsobom podľa WO 93/15046) a 4,1 g (30 mmol) uhličitanu draselného v 20 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc.butyléterom. Spojené organické fázy sa vysušia síranom horečnatým, za vákua sa odfiltrujú cez oxid hlinitý a zahustia sa. Zvyšok sa zmieša s 20 ml 40 % vodného roztoku metylamínu a mieša sa cez noc pri laboratórnej teplote.
Reakčná zmes sa extrahuje trikrát metyl-terc.butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú jedenkrát vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia. Zvyšok sa čistí stĺpcovou chromatografiou pri použití systému cyklohexán/etylacetát ako elučného činidla. Získa sa 2,7 g (59 % teórie) N-metyl-N'-metoxy-N'-(2-( 1 '-metyl-1 '-propionyl)iminooxymetylfenyl)močoviny vo forme svetložltého oleja. 'H-NMR (CDClj; v ppm):
7,45 (m, 1H, fenyl), 7,35 (m, 3H, fenyl), 6,1 (s, široké 1H, HN), 5,4 (s, 2H, OCHj), 3,7 (s, 3H, OCH,), 2,9 (d, 3H, N-CHj), 2,8 (q, 2H, CH2-CH3), 2,0 (s, 3H, CH3), 1,1 (t, 3H, CH2-CH3).
b) N-Metyl-N'-metoxy-N'-(2-(l -'metyl-1 '-metoximino)-1 -etyl)-iminooxymetylfenyl)močovina
Pri laboratórnej teplote sa cez noc mieša zmes 2,7 g (8,8 mmol) ketónu podľa príkladu 2a) a 1,5 g (18 mmol) metoxy amínhydrochloridu v 15 ml metanolu. Reakčná zmes sa zriedi vodou a vodná fáza sa extrahuje trikrát metyl-terc.butyléterom. Spojené organické fázy sa extrahujú jedenkrát vodou, vysušia sa síranom horečnatým a zahustia. Zvyšok sa vykryštalizuje a rozmieša sa s hexánom. Získa sa 1,5 g (51 % teórie) N-metyl-N'-metoxy-N'-(2-(ľ-metyl-ľ-metoxyimino)-l -etyl)iminooxymetylfenyl)močoviny vo forme bezfarebných kryštálov s teplotou topenia 92 °C. 'H-NMR (CDClj; v ppm):
7,45 (m, 1H, fenyl), 7,3 (m, 3H, fenyl), 6,0 (s, široké 1H, HN), 5,3 (s, 2H, O-CHj), 3,95 (s, 3H, OCHj), 3,7 (s, 3H, OCHj), 2,9 (d, 3F-F, N-CH3), 2,5 (q, 2H, CH2-CH3), 2,05 (s, 3F-F, CHj), 0,95 (t, 3H, CH2-CH3).
Tabuľka
Nr X R R1 R, R3 R4 R5 Fp [°C]; IR [cm1]
01 0 ch3 CH, H CH, C6H5 CH, 1739,1711,1456, 1442,1342, 1101, 1055,1034, 767, 694 (EE : ZE = 1 : 2)
02 0 ch3 ch3 H CH3 CsH5 C2H5 1749,1711, 1456, 1442,1357, 1092, 1035,987,927, 767
03 0 ch3 CH, H CH, C6H, (CH2)2CH3 1740,1712, 1456, 1442,1343,1098, 1067,1027, 989, 767
04 0 ch3 CH, H ch3 C6H5 CH(CH3)2 1740,1712, 1456, 1442,1349,1342, 1327,1121,1028, 975
05 0 ch3 CH, H CH, c6h5 (CH2)SCH, 1740,1712, 1456, 1442,1361,1029, 1016,978
06 0 CH, CH, H CH, CH, CH, 76
07 0 CH, CH, H CH, CH, c2h5 76
08 0 CH3 CH3 H CH, CH3 (CH2)2CH3 2965,1742,1456, 1440,1365, 1341, 1045,1020,990, 927
09 0 CH, CH, H CH, c2h5 CH, 1741, 1456, 1441, 1359,1337, 1100, 1051,1030,893, 877
10 0 ch3 CH, H CH, c2h5 c2hs 66
11 0 ch3 CH, H CH, c2h5 (CH2)2CH3 2968,2936, 1742, 1456,1440, 1359, 1341,1027,991, 959
12 O ch. CH, H CH, CH(CH3)2 ch3 1741,1456,1441, 1350,1251, 1097, 1048,1029,1014
13 0 ch3 CH3 H CH3 4-OCH3-C6H4 ch3 1738,1710, 1608, 1512,1456,1441, 1343,1252, 1175, 1033
14 0 ch. CH, H CH, 4-Cl-C6H4 c2h5 1740, 1711, 1491, 1456,1440,1357, 1092,1051, 1031, 1013
15 0 ch. CH, H CH, 4-F-C6H4 ch. 1739,1711, 1509, 1456,1441, 1341, 1226,1052, 1035, 1013
16 NH ch, CH, H CH, c2h5 ch. 92
17 0 CH, CH3 H CH, 4-CH,-C6H4 ch. 1739,1711, 1456, 1440,1340, 1101, 1067,1051, 1030, 1013
18 O CH, CH, H CH, 4-OCH,-C6H4 c2h5 1739,1711, 1512, 1456,1441, 1356, 1343,1252, 1176, 1034
19 0 CH, CH, H CH3 4-Cl-C6H4 ch, 1739,1711, 1491, 1456,1440, 1339, 1092,1051, 1034, 1013
Nr X R R' R^n R3 R4 R5 Fp f°Cl; IR [cm-1]
20 O CH, CH, H CH, 4-CH,-C6H4 c2h5 1740,1731,1439, 1318,1264,1102, 1003, 968, 862, 761
21 O CH, CH, H CH, 4-F-C6H4 c2h5 1740,1711,1509, 1441,1357,1340, 1227,1051,1033, 1014
22 0 CH, CH, H CH, 4-Br-C6H4 c2h5 1739,1711,1487, 1456,1440, 1356, 1071,1054,1009, 979
23 0 CH, CH, H CH, CsH, CH, 65 (E:E)
24 O CH, CH, H CH, 4-Br-C6H4 CH, 1739,1711,1488, 1456,1440,1338, 1072,1050,1032, 1009
25 O CH, CH, H CH, CN CH, 1739,1711,1456, 1441,1357,1248, 1109,1064,1020, 890
26 O CH, CH, H CH, CONH2 CH, 1738,1710,1456, 1441,1356,1089, 1046, 991,886, 766
27 O CH, CH, H CH, 3-CF,-C6H4 CH2C=CH 1736,1441,1335, 1325,1250,1168, 1127,1099,1074, 1007
28 O CH, CH, H CH, 4-CF,-C6H4 ch2c=ch 1738,1441,1326, 1271,1168,1126, 1112,1069, 1060, 1006
29 O CH, CH, H CH, 4-CH(CH,)2-C6H4 ch2cch 2960,1738,1711, 1456,1440, 1354, 1257,1101, 1027, 1007
30 O CH, CH, H CH, 4-C(CH,),-C6H4 CH2teCH 2962,1739,1456, 14.40,1362,1351, 1267,1109,1027, 1007
31 0 CH, CH, H CH, 3,5-¾.¾¾ ch2c=ch 1738,1562,1456, 1440,1354,1259, 1102,1006, 993, 764
32 O CH, CH, H OC2H5 CH, CH, 1740,1456,1441, 1366,1343,1251, 1144,1105, 1059, 1027
33 O CH, CH, H SCH, CH, CH, 1739,1711,1456, 1440,1337,1102, 1049,1022,988, 878
Príklady účinnosti derivátu iminooxymetylénamidu všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu proti škodlivým hubám
Fungicídna účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I) sa dá dokázať nasledujúcimi skúškami:
Pripravia sa účinné látky ako 20 % emulzie v zmesi obsahujúcej hmotnostne 70 % cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6 zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % EmulphoruR (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxy lovaných mastných alkoholov) a zriedi sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Účinnosť proti Pyricularia oryzae (napadnutie ryže)
Klíčiace ryžové zrná (odroda „Tai Nong 67“) sa pokvapkajú prostriedkom s účinnou látkou. Po 24 hodinách sa rastliny infikujú vodnou suspenziou spór huby Pyricularia oryzae a uložia sa na 6 dní pri teplote 22 až 24 °C pri relatívnej vlhkosti vzduchu 95 až 99 %. Posúdenie je vizuálne.
Pri tejto skúške vykazujú rastliny ošetrené 63 ppm zlúčeniny 01 až 07 podľa vynálezu napadnutie 15 % a nižšie, zatiaľ čo neošetrené rastliny sú napadnuté zo 60 %.
Pri tejto skúške vykazujú rastliny ošetrené 63 ppm zlúčeniny 08 až 15, 17, 19 a 21 až 24 podľa vynálezu napadnutie 15 % a nižšie, zatiaľ čo neošetrené rastliny sú napadnuté zo 60 %.
Pôsobenie proti Pučcinia recondita (hrdza pšeničná)
Listy sadeníc pšenice (druh „Kanzler“) sa popráši spórami hrdze pšeničnej (Pucinia recondita). Takto infikované rastliny sa inkubujú počas 24 hodín pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej vlhkosti 90 až 95 % a potom sa ošetria prostriedkom účinnej látky. Po ďalších 8 dňoch pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej vlhkosti 65 až 70 % sa vizuálne vyhodnotí miera vývoja húb.
Pri tejto skúške vykazujú rastliny ošetrené zlúčeninami 01 až 05 a 07, podľa vynálezu napadnutie hubami 15 % a nižšie, zatiaľ čo rastliny neošetrené vykazujú až 70 % napadnutia.
V zodpovedajúcej skúške vykazujú rastliny ošetrené 250 ppm zlúčenín 08 až 15 a 17 až 24 podľa vynálezu napadnutie 5 % a nižšie, zatiaľ čo rastliny neošetrené vykazujú až 70 % napadnutia.
Príklady účinnosti proti živočíšnym škodcom
Účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I) proti živočíšnym škodcom sa môže demonštrovať nasledujúcimi skúškami:
Účinné látky sa pripravia ako
a) 0,1 % roztok v acetóne,
b) ako 10 % emulzia obsahujúca hmotnostné 70 % cyklohexanolu, 20 % Nekanilu* LN (Lutensol* AP6 zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % EmulphoruR (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a podľa požadovanej koncentrácie sa zriedi v prípade a) acetónom a v prípade b) vodou.
Po ukončení skúšky sa zistí vždy najnižšia koncentrácia, pri ktorej zlúčeniny podľa vynálezu v porovnaní s neošetrenými kontrolnými vzorkami vyvolávajú ešte 80 % až 100 % potlačenia alebo mortalitu (prah účinnosti, prípadne minimálna koncentrácia).
Priemyselná využiteľnosť
Derivát iminooxymetylénanilidu na výrobu prostriedkov na účinné ničenie húb a rastlinných škodcov a na preventívne ošetrovanie plodín, osiva, materiálu a pôdy.

Claims (17)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) j9“<r2) R50N==C(R’)—C(R!) = noch2 I
    RO--N--C0XR1 (I) v ktorom
    R znamená atóm vodíka, prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú, cykloalkinylovú, alkylkarbonylovú alebo alkoxykarbonylovú skupinu,
    R1 znamená alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú skupinu a v prípade, ak X znamená skupinu NR“, prípadne atóm vodíka,
    X priamu väzbu, atóm kyslíka alebo skupinu NR“,
    R“ znamená atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, cykloalkenylovú skupinu,
    R2 znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluórmetylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená číslo 0, 1 alebo 2, pričom skupiny symbolu R2 môžu byť rovnaké alebo rôzne, ak n znamená číslo 2,
    R3 znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo alkyltioskupinu,
    R4 predstavuje atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, amínoskupinu alebo atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyltioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovú skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinyltioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, pričom uhľovodíkové podiely týchto skupín sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, merkaptoskupinu, amínoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, aryltioskupinu, aiylalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, hetaryltioskupinu, hetarylalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe pripadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, amínoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú, alkylovú, halogénalkylovú alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu a skupinu vzorca C(=NOR6)-A„-R7, cykloalkylovú skupinu, cykloalkoxyskupinu, cykloalkyltioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-N-alkylaminoskupinu, cykloalkenylovú skupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkenyltioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, N-cykloalkenyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, hetarylaminoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupi58
    SK 282154 Β6 nu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, alyloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaiyloxyskupinu, R5 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkinylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, pričom tieto skupiny sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxy -skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovú, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú, aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, aryltioskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryltioskupinu a skupinu vzorca C(=NOR6)-A„-R7, arylovú, arylkarbonylovú, aiylsulfonylovú, hetarylovú, hetarylkarbonylovú, hetarylsulfonylovú skupinu, pričom tieto cyklické skupiny sú samy osebe prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, karboxylovú, aminokarbonylovú aminotiokarbonylovú skupinu, atóm halogénu, alkylovú, halogénalkylovú, alkylkarbonylovú, alkylsulfonylovú, alkylsulfoxylovú, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú, dialkylaminokarbonylovú, alkylaminotiokarbonylovú, dialkylaminotiokarbonylovú, alkenylovú skupinu, alkenyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovú skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorca C(=NORS)-An-R7,
    A znamená atóm kyslíka, síry alebo dusíka, pričom atóm dusíka môže niesť atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, m znamená 0 alebo 1,
    R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu,
    R7 znamená atóm vodíka, alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu, pričom ak nie je uvedené inak, obsahuje alkyl a alkoxy 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkyl 3 až 6 atómov a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atómov uhlíka, ajeho soli.
  2. 2. Derivát iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde n znamená 0 a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1.
  3. 3. Derivát iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R1 znamená metylovú skupinu a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1.
  4. 4. Spôsob prípravy derivát iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R neznamená atóm vodíka a R3 neznamená atóm halogénu a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa derivát benzylu všeobecného vzorca (II) kde Ľ znamená nukleofilne vymeniteľnú uvoľňovanú skupinu, nechá reagovať s oximom všeobecného vzorca (III) R5ON = C(R4)-C(R3) = NOH-OH (III), kde jednotlivé symboly majú uvedený význam.
  5. 5. Spôsob prípravy derivátu iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R neznamená atóm vodíka a R3 a R4 neznamená atóm halogénu a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1, vyznačujúci sa tým, že derivát benzylu všeobecného vzorca (II), kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 1, sa nechá reagovať s oximom všeobecného vzorca (IV)
    HON = C(R4)-C(R3) = NOH-OH(IV), kde jednotlivé symboly majú uvedený význam, a získaná zlúčenina všeobecného vzorca (V)
    HON=C(R4) — C(r3)=NOCH2 I
    RO— N—COXR1 kde jednotlivé symboly majú uvedený význam, sa nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI)
    R5-L2(VI), kde L2 znamená nukleofilne vymeniteľnú uvoľňovanú skupinu a R5 má uvedený význam.
  6. 6. Spôsob prípravy derivátu iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I), kde R3 znamená atóm halogénu a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1, vyznačujúci sa tým, že derivát benzylu všeobecného vzorca (II), kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 1, sa nechá reagovať s ketooxímom všeobecného vzorca (VII)
    O = C(R4)-C(R3) = NOH-OH (VII), kde jednotlivé symboly majú uvedený význam, a získaná zlúčenina všeobecného vzorca (VIII)
    RO—N--COXR' (VIII), kde jednotlivé symboly majú uvedený význam, sa nechá reagovať buď
    SK 282154 Β6
    a) najskôr s hydroxylamínom alebo s jeho soľou a potom so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI), kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 5, alebo
    b) s hydroxylamínom alebo s hydroxylamínamóniovou soľou všeobecného vzorca (IXa) alebo (IXb)
    R5-ONH2 alebo R5-ONH3+ Q, kde Q znamená anión kyseliny a R5 má uvedený význam.
  7. 7. Prostriedok na ničenie živočíšnych škodcov a škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že obsahuje bežné prísady a účinné množstvo derivátu iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
  8. 8. Prostriedok na ničenie živočíšnych škodcov z triedy hmyzu, pavúkovcov a nematód, vyznačujúci sa tým, že obsahuje bežné prísady a účinné množstvo derivátu iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
  9. 9. Spôsob ničenia živočíšnych škodcov a škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa živočíšne škodce a škodlivé huby, ich životné prostredie, alebo rastliny, plochy, materiály alebo priestory, z ktorých sa majú odstrániť, ošetrujú účinným množstvom derivátu iminooxymetylénanilidu podľa nároku 1 všeobecného vzorca (I).
  10. 10. Derivát iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na výrobu prostriedkov na ničenie živočíšnych škodcov a škodlivých húb.
  11. 11. Derivát iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na ničenie živočíšnych škodcov a škodlivých húb.
  12. 12. Zlúčenina všeobecného vzorca (VIII) podľa nároku 6.
  13. 13. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII) podľa nároku 6 ako medziproduktu prípravy derivátu iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
  14. 14. Zlúčenina všeobecného vzorca (X) t~ch2-^ (x)>
    Q v ktorom
    Q znamená nitroskupinu, skupinu HNOH a -N(OR)-CO2C6H5 a
    T znamená O=C(R4)-C(R3)=NO-, HON=C(R4)-C(R3)=NOalebo R5ON=C(R4)-C(R3)=NOa R, R1, R2, R3, R4 a R5 majú významy uvedené v nároku 1.
  15. 15. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (X) podľa nároku 14 ako medziproduktu prípravy derivátu iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
  16. 16. Zlúčenina všeobecného vzorca (XI)
    RO — N—COXR1 (XI) , kde R, R1 a R2 majú významy uvedené v nároku 1.
  17. 17. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (XI) podľa nároku 16 ako medziproduktu prípravy derivátu iminooxymetylénanilidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
SK577-97A 1994-11-23 1995-11-10 Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom SK282154B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441674A DE4441674A1 (de) 1994-11-23 1994-11-23 Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
PCT/EP1995/004428 WO1996016030A1 (de) 1994-11-23 1995-11-10 Iminooxymethylenanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende schädlingsbekämfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK57797A3 SK57797A3 (en) 1998-05-06
SK282154B6 true SK282154B6 (sk) 2001-11-06

Family

ID=6533943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK577-97A SK282154B6 (sk) 1994-11-23 1995-11-10 Derivát iminooxymetylénanilidu, spôsob jeho prípravy, medziprodukty na jeho prípravu a prostriedok na ničenie škodcov s jeho obsahom

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5977399A (sk)
EP (1) EP0793645B1 (sk)
JP (1) JPH10509157A (sk)
CN (1) CN1075807C (sk)
AR (1) AR001051A1 (sk)
AT (1) ATE179412T1 (sk)
AU (1) AU689345B2 (sk)
BG (1) BG63386B1 (sk)
BR (1) BR9509750A (sk)
CA (1) CA2204671A1 (sk)
CZ (1) CZ153197A3 (sk)
DE (2) DE4441674A1 (sk)
DK (1) DK0793645T3 (sk)
ES (1) ES2133177T3 (sk)
FI (1) FI972192A0 (sk)
HU (1) HUT77300A (sk)
IL (3) IL116015A (sk)
MX (1) MX9703540A (sk)
NO (1) NO308467B1 (sk)
NZ (1) NZ296111A (sk)
PL (1) PL180825B1 (sk)
RU (1) RU2143423C1 (sk)
SK (1) SK282154B6 (sk)
TW (1) TW330198B (sk)
UA (1) UA55376C2 (sk)
WO (1) WO1996016030A1 (sk)
ZA (1) ZA959907B (sk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP9801635A3 (en) * 1995-04-08 2001-05-28 Basf Ag Method of preparing essentially pure isomers of alfa-bis-oximes
US6130247A (en) * 1996-05-10 2000-10-10 Basf Ag Phenylcarbamates, methods for preparing them and agents containing them
WO1998031665A1 (fr) * 1997-01-16 1998-07-23 Agro-Kanesho Co., Ltd. Derives de n-phenylthiouree, procede de fabrication, fongicides a usage agricole et horticole les contenant en tant qu'ingredient actif et intermediaires aux fins de leur elaboration
CO5050364A1 (es) * 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
EP0974578A3 (de) * 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
PT1185402E (pt) 1999-05-24 2005-07-29 Lonza Ag Conservantes da madeira e fungicidas de azol/oxido de amina
DE60016208T2 (de) 1999-05-24 2005-12-01 Lonza Inc. Holzschutzmittel enthaltend ein aminoxid und eine biozide jodverbindung
EP1185400B1 (en) 1999-05-24 2006-01-18 Lonza Inc. Copper/amine oxide wood preservatives
MY128081A (en) 1999-05-24 2007-01-31 Lonza Ag Isothiazolone/amine oxide wood preservatives
US20040023806A1 (en) * 1999-12-06 2004-02-05 Hugo Ziegler N-phenylcarbamates having a microbicide insecticide and acaricide effect
MY129522A (en) 2000-05-24 2007-04-30 Lonza Ag Amine oxide wood preservatives
US6508869B2 (en) 2000-06-30 2003-01-21 Lonza Inc. Boron compound/amine oxide compositions
CN100388886C (zh) * 2006-04-05 2008-05-21 湖南化工研究院 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
PH12012502415A1 (en) * 2010-06-24 2015-07-08 Ihara Chemical Ind Co Alkoxyimino derivative and pest control agent

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06509057A (ja) * 1991-06-20 1994-10-13 シオウ，ルイ−ジュアン 促進された創傷治癒
ES2116436T5 (es) * 1992-01-29 2003-08-01 Basf Ag Carbamatos y agentes fitosanitarios que contienen estos.
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU689345B2 (en) 1998-03-26
IL127225A0 (en) 1999-09-22
BR9509750A (pt) 1998-06-16
CN1075807C (zh) 2001-12-05
ATE179412T1 (de) 1999-05-15
HUT77300A (hu) 1998-03-30
ZA959907B (en) 1997-05-22
IL116015A0 (en) 1996-01-31
TW330198B (en) 1998-04-21
NO308467B1 (no) 2000-09-18
CN1166829A (zh) 1997-12-03
NO972356L (no) 1997-07-18
DE4441674A1 (de) 1996-05-30
SK57797A3 (en) 1998-05-06
IL116015A (en) 2001-06-14
BG63386B1 (bg) 2001-12-29
FI972192A (fi) 1997-05-22
UA55376C2 (uk) 2003-04-15
JPH10509157A (ja) 1998-09-08
RU2143423C1 (ru) 1999-12-27
FI972192A0 (fi) 1997-05-22
IL127225A (en) 2002-11-10
WO1996016030A1 (de) 1996-05-30
NZ296111A (en) 1999-01-28
AU3982995A (en) 1996-06-17
NO972356D0 (no) 1997-05-22
CA2204671A1 (en) 1996-05-30
PL320366A1 (en) 1997-09-29
PL180825B1 (pl) 2001-04-30
DE59505795D1 (de) 1999-06-02
DK0793645T3 (da) 1999-10-25
BG101571A (en) 1998-03-31
CZ153197A3 (cs) 1998-02-18
MX9703540A (es) 1997-08-30
US5977399A (en) 1999-11-02
EP0793645A1 (de) 1997-09-10
AR001051A1 (es) 1997-09-24
ES2133177T3 (es) 1999-09-01
EP0793645B1 (de) 1999-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5981581A (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
US6127568A (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates thereof, and compositions containing them
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6043282A (en) Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
EP0873307B1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US5965587A (en) Pyridylacetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation and compositions containing them
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
US6265613B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
KR19990064133A (ko) 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제