JPH10509157A - イミノオキシメチレンアニリド、その製造方法およびそのための中間生成物ならびにこれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ で表わされ、かつＲが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ¹がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを、ＸがＮＲ^aである場合には、さらに水素を意味し、このＲ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを意味し、Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキル、アルコキシを意味し、ｎが０、１、２を意味し、Ｒ³が水素、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオを意味し、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオを意味し、Ｒ⁵が水素、置換もしくは非置換アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルスルホニル、さらに非置換もしくは置換アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールスルホニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味する場合のイミノオキシムエチレンアニリドおよびその塩、ならびにこれらを製造するための方法および中間生成物およびこれらを含有する組成物。

Description

【発明の詳細な説明】 イミノオキシメチレンアニリド、その製造方法および そのための中間生成物ならびにこれを含有する組成物 本発明は、下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニルまたはアル コキシカルボニルを意味し、 Ｒ¹がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを、およびＸがＮＲ^aである場合にはさらに水素を意味し、 Ｘが直接結合、ＯまたはＮＲ^aを意味し、 このＲ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは シクロアルケニルを意味し、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｎが０、１または２を意味し、これが２である場合には２個の基Ｒ²は相互に 異なってもよく、 Ｒ³が水素、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、 ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ を意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル アミノ、ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル−ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノを意味する が、これらの炭化水素基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、 あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキ シル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリー ルオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチ オを持っていてもよく、これら置換基のうちの環式基がさらに部分的にもしくは 完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基 、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、 ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁴がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル ケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル アミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリー ルオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテ ロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノを意味 し、上述の環式基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ある いは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカ プト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ ゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持っていて もよく、 Ｒ⁵が水素、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル を意味し、これらの基は部分的にもしくは全体的にハロゲン化されていてもよく 、あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル 、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルス ルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボ ニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカ ルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル オキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオを持っていてもよく、さらに上記の環式置換基自体が さらに部分的に、または全体的にハロゲン化されていてもよく、あるいは１から ３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、 アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 上記Ｒ⁵が、さらにアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘ テロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意 味し、これらの基が部分的に、もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、 または１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メ ルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー ル、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよ く 上記Ａが、酸素、硫黄、ないし酸またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを持っている窒素を 意味し、 ｍが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルを 意味し、 Ｒ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルを 意味する場合のイミノオキシメチレンアニリドおよびその塩に関する。 本発明はさらにこれら化合物の製造方法、そのための中間生成物およびこれら を含有する、害虫、有害菌類を制御するための剤に関する。 これに類するアニリドは、殺菌剤として文献公知である（ＷＯ特願９３／１５ ０４６号公開公報）。 本発明の目的は、さらに改善された効果を有するこの種の新規化合物を提供す ることである。 しかるに、この目的は、冒頭において規制された新規のイミノオキシメチレン アニリドＩにより達成され得ることが本発明者らにより見出された。さらにこれ ら化合物を製造するための方法および新規の中間生成物およびこれらを含有する 、有害菌類および害虫を制御するための剤も本発明者らにより見出された。 上記の新規化合物Ｉは、それ自体文献公知の方法により、種々の態様で得られ る。 本発明化合物Ｉの合成に際して、まず基、−Ｎ（ＯＲ）−ＣＯＸＲ¹が合成さ れるべきか、あるいはまず基、−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵が 合成されるべきかはそれほど重要なことではない。 基、−Ｎ（ＯＲ）−ＣＯＸＲ¹の合成は、例えば冒頭に引用した文献から公知 である。この合成は、一般的に、下式ＸＡ で表わされ、かつ式中のＴ′が水素または基、Ｏ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ −、ＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−またはＲ⁵ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³ ）＝ＮＯ−を意味する場合の化合物から出発して行なわれ得る。 下式ＸＢで表わされ、Ｔ′が水素でない場合の化合物は、以下の１項から６項 に記載される方法により製造され得る。 −ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ（Ｒ³）−Ｃ（Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵側鎖の合成態様は、本質的に置 換基Ｒ³およびＲ⁴の性質に応じて異なる。 （１）Ｒ³、Ｒ⁴が、相互に無関係に、それぞれ水素、上述したＣ有機基のいず れか、ヒドロキシルまたはアルコキシを意味する場合には、一般的に、下式ＩＩ のベンジル誘導体と下式ＩＩＩのオキシムとを反応させて、基−ＣＨ₂ＯＮ＝Ｃ （Ｒ⁴）＝ＮＯＲ⁵を形成するための方法が使用される。 式ＩＩ中のＬ¹は、求核的に置換可能の脱離基、例えばハロゲンまたはスルホ ナート、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラートを意 味する。 反応は、それ自体公知の態様で、塩基、例えばナトリウムヒドリド、カリウム ヒドロキシド、カリウムカルボナートまたはトリエチルアミンの存在下、不活性 有機溶媒中において、ホウベン／ワイル、Ｅ１４ｂ巻、３７０頁以降、同１０／ １巻、１１８９頁以降に記載されている方法により行なわれる。 この反応に必要なオキシムＩＩＩは、対応するジオキシムＩＶを、求核的に置 換可能の試薬ＶＩと反応させて得られる。 式ＶＩ中のＬ²は、求核的に置換可能の脱離基、例えばハロゲンまたはスルホ ナート、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラートまたはトリフラート を意味する。 この反応も、同上ホウベン／ワイルのＥ１４ｂ巻、３０７頁以降、３７０頁以 降、３８５頁以降、同１０／４巻、５５頁以降、１８０頁以降、２１７頁以降、 同Ｅ５巻、７８０頁以降に記載されている方法により、塩基、例えばカリウムカ ルボナート、カリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドリド、ピリジン、トリエチ ルアミンのような塩基の存在下、不活性有機溶媒中において行なわれる。 （１．１）化合物Ｉは、またまずベンジル誘導体ＩＩを、ジオキシム誘導体Ｉ Ｖの使用により、対応するベンジルオキシムＶに転化し、次いでこれを求核的置 換試薬ＶＩと反応させることによっても得られる。 この反応も、上記文献１０／１巻、１１８９頁以降、同Ｅ１４ｂ巻、３０７頁 以降、３７０頁以降、３８５頁以降、１０／４巻、５５頁以降、１８０頁以降、 ２１７頁以降、Ｅ／５巻、７８０頁以降に記載されている方法により、塩基、例 えばカリウムカルボナート、カリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドリド、ピリ ジン、トリエチルアミンのような塩基の存在下、不活性有機溶媒中において行な われる。 （１．２）同様にして、必要な式ＩＩＩのオキシムをケトオキシムＶＩＩから 出発して、ヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂとの反応により製造す ることもできる。 ロゲン化物である。 この反応も上記文献１０／４巻、７３頁以降、Ｅ１４ｂ巻、３６９頁以降、３ ８５頁以降、ＥＰ−Ａ５１３５８０号公報に記載されている方法により、それ自 体公知の態様で行なわれる。 （１．３）あるいはまた、化合物Ｉは、まずベンジル誘導体ＩＩを、ケトオキ シム誘導体ＶＩＩの使用により、式ＶＩＩＩの対応するベンジルケトオキシムに 転化し、次いでこれをヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと反応させ ることにより得られる。 この反応も、上記ホウベン／ワイルのＥ１４ｂ巻、３６９頁以降、１０／１巻 、１１８９頁以降、１０／４巻、７３頁以降または上記ＥＰ−Ａ５１３５８０号 公報に記載された方法により、それ自体公知の態様で不活性溶媒中において行な われる。 （１．４）化合物Ｉを製造するための他の可能性として、ベンジル誘導体ＩＩ と、Ｎ−ヒドロキシルフタルイミドとの反応、次いでヒドラジノリシスによるベ ンジルヒドロキシルアミドＩＩａの形成、さらにこれとカルボニル化合物Ｘとの 反応を経由する方法がある。 この反応も、ＥＰ−Ａ４６３４８８号公報、ＤＥ出願４２２８８６７．３明細 書に記載の方法により、それ自体公知の態様で、不活性有機溶媒中で行なわれる 。 この反応に必要なカルボニル化合物Ｘは、対応するオキシムケトンＶＩＩａと 、求核的置換された試薬ＶＩとの反応により、 あるいはまた、対応するジケトンＸＩと、ヒドロキシルアミンＩＸａまたはそ の塩ＩＸｂとの反応により得られる。 この反応も、ＥＰ−Ａ５１３５８０号公報、上記ホウベン／ワイルの１０／４ 巻、５５頁以降、７３頁以降、１８０頁以降、２１７頁以降、Ｅ／１４ｂ巻、３ ０７頁以降、３６９頁以降、Ｅ／５巻、７８０頁以降に記載されている方法によ り、それ自体公知の態様で、不活性有機溶媒中において行なわれる。 （１．５）化合物Ｉは、またオキシムケトンＶＩＩａの使用により、まずベン ジルヒドロキシルアミンＩＩａを、対応するベンジルオキシムＶに転化し、次い でこれを、前述したように求核的置換された試薬ＶＩと反応させることによって も得られる。 （１．６）同様にして、化合物Ｉは、まずベンジルヒドロキシルアミンＩＩａ を、式ＸＩのジケトンの使用により、ベンジルオキシムＶＩＩＩに転化し、次い で、これを前述したようにヒドロキシルアミンＩＸａまたはその塩ＩＸｂと反応 させることによっても得られる。 （２）式中のＲ³および／またはＲ⁴がハロゲン原子を意味する場合の化合物は 、問題の基がヒドロキシル基である、対応する前駆物質から出発して、それ自体 公知の方法（例えば上記ホウベン／ワイルＥ５巻、６３１頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ ｅｍ．３６（１９７１）２３３頁、同５７（１９９２）３２４５頁）により製造 され得る。ハロゲン化誘導体を形成する反応は、ＩとＶＩＩＩにおいて行なわれ るのが好ましい。 （３）式中のＲ³および／またはＲ⁴がアルコキシまたはアルキルチオを意味す る場合の化合物は、問題の基がハロゲン原子である場合の対応する前駆物質から 出発して、それ自体公知の方法（例えば上記ホウベン／ワイルのＥ５巻８２６頁 、１２８０頁以降、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６（１９７１）２３３頁、同４６ （１９８１）３６２３頁）により得られる。ハロゲン誘導体をもたらす反応は、 ＩおよびＶＩＩＩにおいて行なわれるのが好ましい。 （４）式中のＲ³および／またはＲ⁴がアルコキシを意味する場合の化合物は、 またそれ自体公知の方法（例えばホウベン／ワイルのＥ５巻、８２６−８２９頁 、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２７（１９７４）１３４１−９頁）によっても得ら れる。アルコキシ誘導体をもたらす反応は、ＩおよびＶＩＩＩにおいて行なわれ るのが好ましい。 式中のＸがＮＲ⁴を意味する場合の化合物は、以下の各方法により追加的に得 られる。 （５）この類の化合物は、例えば下式Ｘの中間生成物から出発して得られる。 式中のＱはＮ（ＯＲ）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を、ＴはＯ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ Ｏ−、ＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−、Ｒ⁵ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³ ）＝ＮＯ−を意味する。すなわちこの化合物から出発して、式ＨＮＲ^aＲ¹のアミ ン（またはＲ^a、Ｒ¹が水素の場合にはアンモニア）との反応により 得られる。 側鎖の転化（ＴがＯ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−またはＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴ ）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−を意味する場合）は、上述した方法により行なわれる。 （６）前項（５）で述べられた反応の別法として、ＸがＮＲ^aを意味する場合 の化合物Ｉは、ＸＲ¹がＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味する場合の化合物Ｉ（または その前駆物質）から出発して、以下の反応式による反応によっても得られる。 前述した化合物ＩＩは、公知（ＷＯ−Ａ９３／１５０４６号公報）であるか、 あるいはこれに記載されている方法により製造され得る。 Ｃ＝Ｎ二重結合にかんがみて、化合物Iは、Ｅ／Ｚ異性体混合物の形態で得ら れるが、晶出、クロマトグラフィーのような慣用の方法で、個々の化合物に分離 され得る。 しかしながら、異性体混合物が得られたとしても、必ずしも分離を必要としな い場合がある。すなわち、場合により、製造の間に、あるいは害虫、有害菌防除 のためにこれで処理している間に、あるいはその後に、例えば光線、酸、塩基な どの作用下に個々の化合物に転化される。 −Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−二重結合にかんがみて、化合物Ｉのシス異性体（基 Ｒ³の基−ＯＣＨ₂−に対する位置に基ずく形態）が好ましい。 また化合物Ｉは、酸性中心もしくは塩基性中心を持つことができ、従って酸付 加生成物、塩基付加生成物ないし塩を形成し得る。 酸付加生成物を形成するための塩としては、無機酸（例えば塩化水素酸、臭化 水素酸、燐酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、オキサル酸、マロン 酸、乳酸、マレイン酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ｐ−トルエ ンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）またはその他のプロトン酸性化合 物（例えばサッカリン）が使用される。 また塩基付加化合物のための塩基としては、ことにアルカリ金属もしくはアル カリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩または水素炭酸塩（例えばカリウム、 ナトリウムの水酸化物、炭酸塩あるいはアンモニウム化合物（例えば水酸化アン モニウム）が使用される。 本明細書冒頭において示された本発明化合物Ｉの定義に関して使用された集合 的ないし包括的用語は、具体的には以下の基を包含する。すなわち、 ハロゲンは、弗素、塩素、臭素、沃素を意味する。 アルキルは、１から４個、６個または１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは 分岐アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにメチル、エチル、プロピル、 １−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１ −ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチ ルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１ −ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メ チルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブ チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、 ２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル プロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル を意味する。 アルキルアミノは、上述した炭素原子数１から６の、直鎖もしくは分岐アルキ ルを有するアミノを意味する。 ジアルキルアミノは、それぞれ相互に無関係な２個の直鎖もしくは分岐アルキ ルを有するアミノを有する。 アルキルカルボニルは、カルボニル（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されてい る、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐アルキルを意味する。 アルキルスルホニルは、スルホニル（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合されて いる、炭素原子数１から６または１０の直鎖もしくは分岐アルキルを意味する。 アルキルスルホキシルは、スルホキシル（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結 合されている炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキルを意味する。 アルキルアミノカルボニルは、カルボニル（−ＣＯ−）を介して骨格に結合さ れている、上述のような炭素原子数１から６のアルキルアミノを意味する。 ジアルキルアミノカルボニルは、カルボニル（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 されている、それぞれ炭素原子数１から６のジアルキルアミノを意味する。 アルキルアミノチオカルボニルは、チオカルボニル（−ＣＳ−）を介して骨格 に結合されている、上述したような炭素原子数１から６のアルキルアミノを意味 する。 ジアルキルアミノチオカルボニルは、チオカルボニル（−ＣＳ−）を介して骨 格に結合されており、上述したようなそれぞれ炭素原子数１から６のジアルキル アミノを意味する。 ハロアルキルは、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキルであって、 その水素原子が部分的もしくは全体的に上述したハロゲンで置換されている基、 例えばＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、ことにクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフル オロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ− ２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロフルオロエチル、ペンタフ ルオロエチルを意味する。 アルコキシは、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されており、前述の、 炭素原子数１から４または６の直鎖もしくは分岐アルキルであって、例えばメト キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロ ポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メ チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチル プロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロ ポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ 、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキ シ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチル ブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキ シ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、 １−エチル-１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシを意味 する。 アルコキシカルボニルは、オキシカルボニル（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介して骨 格に結合されており、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキルを意味す る。 ハロアルコキシは、炭素原子を介して骨格に結合されており、炭素原子数１か ら６の直鎖もしくは分岐アルキルであって、その水素原子が部分的もしくは全体 的に上述したハロゲン原子により置換されている基を意味する。 アルキルチオは、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されており、炭素原 子数１から４または６までの直鎖もしくは分岐アルキルであって、例えばＣ₁− Ｃ₆アルキルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、 １，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチ ルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、２，２ −ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジ メチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ 、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチ オ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメ チルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、 ３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、 １，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、 １−エチル−１−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオを 意味する。 シクロアルキルは、３から６個の炭素環員を有する単環アルキル、例えばシク ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味する。 アルケニルは、２から６個または１０個までの炭素原子と、任意の位置に二重 結合を有する直鎖もしくは分岐アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニルであって 、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１ −ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２− メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロ ペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、 １−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテ ニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２ −ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチ ル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロ ペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３− ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、 ２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１− ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３− メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペン テニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチ ル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニ ル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメ チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１ −ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニ ル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、 ２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３− ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル −２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１− エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル 、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１− エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニ ル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、を意味する。 アルケニルオキシは、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されており、２ から６個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する直鎖もしくは分岐アルケ ニルを意味する。 アルケニルチオまたはアルケニルアミノは、硫黄原子を介して（アルケニルチ オ）または窒素原子を介して（アルケニルアミノ）骨格に結合されており、２か ら６個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する直鎖もしくは分岐アルケニ ルを意味する。 アルケニルカルボニルは、カルボニル（−ＣＯ）を介して骨格に結合されてお り、２から１０個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する直鎖もしくは分 岐アルケニルを意味する。 アルキニルは、３から１０個の炭素原子と、任意の位置に三重結合を有する直 鎖もしくは分岐アルキニルであって、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３ −ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、 ４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２− メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２− プロピニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ ル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル− ４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、 ３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル −２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブ チニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エ チル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２ −プロピニルを意味する。 アルキニルオキシまたはアルキニルチオまたはアルキニルアミノは、酸素を介 して（アルキニルオキシ）または硫黄原子を介して（アルキニルチオ）または窒 素原子を介して、それぞれ骨格に結合されており、２から６個の炭素原子、任意 の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分岐アルキニルを意味する。 アルキニルカルボニルは、カルボニル（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されて おり、３から１０個の炭素原子、任意の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分 岐アルキニルを意味する。 シクロアルケニルまたはシクロアルケニルオキシまたはシクロアルケニルチオ またはシクロアルケニルチオは、直接的に、または酸素原子を介して（シクロア ルケニルオキシ）、または硫黄原子を介して（シクロアルケニルチオ）を介して 、または窒素原子を介して（シクロアルケニルチオ）それぞれ骨格に結合されて おり、３から６個の炭素環員を有する単環アルケニル、例えばシクロプロペニル 、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルを意味する。 シクロアルコキシまたはシクロアルキルチオまたはシクロアルキルアミノは、 酸素原子を介して（シクロアルキルオキシ）、または硫黄原子を介して（シクロ アルキルチオ）、または窒素原子を介して、それぞれ骨格に結合されており、３ から６個の炭素環員を有する単環アルケニル、例えばシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味する。 ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノ は、直接的に、または酸素原子を介して（ヘテロシクリル オキシ）、または硫黄原子を介して（ヘテロシクリルチオ）、または窒素原子を 介して（ヘテロシクリルアミノ）、それぞれ骨格に結合されており、１から３個 のヘテロ原子、すなわち酸素、窒素、硫黄原子を持っている、３から６員の、飽 和もしくは部分的不飽和、単環式もしくは多環式ヘテロ環であって、例えば２− テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラ ヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ ニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサ ゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチア ゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、 ２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２， ４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２ ，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，２， ４−トリアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４− オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４ −トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフラリル−２、２，３−ジヒドロフ ラリル−３、２，３−ジヒドロフラリル−４、２，３−ジヒドロフラリル−５、 ２，５−ジヒドロフラリル−２、２，５−ジヒドロフラリル−３、２，３−ジヒ ドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，３−ジヒドロチエニル −４、２，３−ジヒドロチエニル−５、２，５−ジヒドロチエニル−２、２，５ −ジヒドロチエニル−３、２，３−ジヒドロピロリル−２、２，３−ジヒドロピ ロリル−３、２，３−ジヒドロピロリル−４、２，３−ジヒドロピロリル−５、 ２，５−ジヒドロピロリル−２、２，５−ジヒドロピロリル−３、２，３−ジヒ ドロイソオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロイソオキサゾリル−４、２，３− ジヒドロイソオキサゾリル−５、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−３、４， ５−ジヒドロイソオキサゾリル−４、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル−５、 ２，５−ジヒドロイソチアゾリル−３、２，５−ジヒドロイソチアゾリル−４、 ２，５−ジヒドロイソチアゾリル−５、２，３−ジヒドロイソピラゾリル−３、 ２，３−ジヒドロイソピラゾリル−４、２，３−ジヒドロイソピラゾリル−５、 ４，５−ジヒドロイソピラゾリル−３、４，５−ジヒドロイソピラゾリル−４、 ４，５−ジヒドロイソピラゾリル−５、２，５−ジヒドロイソピラゾリル−３、 ２，５−ジヒドロイソピラゾリル−４、２，５−ジヒドロイソピラゾリル−５、 ２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２， ３−ジヒドロオキサゾリル−５、４，５−ジヒドロオキサゾリル−３、４，５− ジヒドロオキサゾリル−４、４，５−ジヒドロオキサゾリル−５、２，５−ジヒ ドロオキサゾリル−３、２，５−ジヒドロオキサゾリル−４、２，５− ジヒドロオキサゾリル−５、２，３−ジヒドロチアゾリル−２、２，３−ジヒド ロチアゾリル−４、２，３−ジヒドロチアゾリル−５、４，５−ジヒドロチアゾ リル−２、４，５−ジヒドロチアゾリル−４、４，５−ジヒドロチアゾリル−５ 、２，５−ジヒドロチアゾリル−２、２，５−ジヒドロチアゾリル−４、２，５ −ジヒドロチアゾリル−５、２，３−ジヒドロイミダゾリル−２、２，３−ジヒ ドロイミダゾリル−４、２，３−ジヒドロイミダゾリル−５、４，５−ジヒドロ イミダゾリル−２、４，５−ジヒドロイミダゾリル−４、４，５−ジヒドロイミ ダゾリル−５、２，５−ジヒドロイミダゾリル−２、２，５−ジヒドロイミダゾ リル−４、２，５−ジヒドロイミダゾリル−５、２−モルホリニル、３−モルホ リニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラ ヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミ ジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２− テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，３ ，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒドロトリアジニル −３、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニル−２、２−テト ラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル−２、３，４，５，６−テトラヒド ロピリジニル−２、４Ｈ−１，３−チアジニル−２、４Ｈ−３，１−ベンゾチア ジニル−２、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエニル−２、 ２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル−３、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジニル−３ 、１，３−ジヒドロオキサジニル−２、１，３−ジチアニル−２を意味する。 アリールまたはアリールオキシまたはアリールカルボニルまたはアリールスル ホニル は、直接的に、または酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキシ）、 または硫黄原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、またはスルホニル（−Ｓ Ｏ₂−）を介して（アリールスルホニル）、それぞれ骨格に結合されている、単 環式もしくは多環式の芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、フェナン スレニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナンスレニルオキシ、これら に対応するカルボニル、スルホニル基を意味する。 アリールアミノは、窒素原子を介して骨格に結合されている単環式もしくは多 環式芳香族炭化水素基を意味する。 ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオまたはヘテロアリールカルボニル またはヘテロアリールスルホニルは、直接的に、また は酸素原子（−Ｏ−）を介して（ヘテロアリールオキシ）、または硫黄原子（− Ｓ−）を介して（ヘテロアリールチオ）、またはカルボニル基（−ＣＯ−）を介 して（ヘテロアリールカルボニル）またはスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して 、それぞれ骨格に結合されており、かつ炭素環員のほかに、追加的に１から４個 の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または １個の酸素もしくは硫黄原子を持っている単環式もしくは多環式芳香族基、例え ば １から３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール環、これは炭素原子のほ かに１から３個の窒素原子を環員として持っている５員ヘテロアリール環であっ て、例えば２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５ −ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリ ル−３、１，２，３−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル−２を意味する 。さらに上述ヘテロアリールの例として、 １から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄もし くは酸素原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロアリール 環 が挙げられる。これは、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１ から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を環員として持っている、５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、 ３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３− イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチ アゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピ ラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサ ゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル 、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサ ジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリ ル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル− ２、１，３，４−チアジアゾリジル−２、１，３，４−トリアゾリル−２を意味 する。 上述のヘテロアリールのさらに他の例として、１から３個の窒素原子、ま たは窒素原子および／または酸素もしくは硫黄原子を有する、ベンゾ縮合５員ヘ テロアリール環 が挙げられる。これは、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原 子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の 酸素ないし硫黄原子を環員として持っており、かつ隣接する両炭素環員または窒 素と隣接炭素環員が、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基でブリッジされて いてもよい５員ヘテロアリール環基を意味する。 さらに上述ヘテロアリールの例として、１から４個の窒素原子を持ってお り、窒素を介して結合されている５員ヘテロアリール環基または１から３個の窒 素原子を持っており、かつ窒素を介して結合されているベンゾ縮合５員ヘテロア リール環基 が挙げられる。これは、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子、ま たは１から３個の窒素原子を環員として持っており、かつ隣接両炭素環員または 窒素と隣接炭素環員が、１，３−ブタジエン−１，４−ジイルでブリッジされる ことができ、いずれかの窒素環員を介して骨格に結合されている６員ヘテロアリ ール環、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダ ジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミ ジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリア ジニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３を意味する。 さらに上述ヘテロアリールの例として１から４個の窒素原子を有するベン ゾ縮合６員ヘテロアリール環 が挙げられる。これは、隣接両炭素環員が１，３− ブタジエン−１，３−ジイルでブリッジされ得る６員ヘテロアリール環、例えば キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリンを意味する。 前述したヘテロアリール環を以上において例示したが、これらに対応する オキシ、チオ、カルボニル、スルホニルが、上述ヘテロアリールオキシ、ヘテロ アリールチオ、ヘテロアリールスルホニルの具体例である。 ヘテロアリールアミノは、炭素環員のほかに、１から４個の窒素、または１か ら３個の窒素と、１個の酸素もしくは硫黄原子を持っており、いずれかの窒素原 子を介して骨格に結合されている、単環式または多環式芳香族基を意味する。 また部分的もしくは全体的にハロゲン化されているという附加的表現は、その 水素原子の一部もしくは全部が前述したハロゲン原子（相互に同じでも異なって もよい）で置換されていることを意味する。 本発明による新規化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、ｎは０または１、こ とに０を意味するのが好ましい。 同様に、式Ｉ中のＲが水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルを意味 する場合の化合物が好ましい。 好ましい化合物Ｉは、そのＲ¹Ｘがメチル、エチル、メトキシまたはメチルア ミノを意味する場合の化合物である。 好ましい化合物Ｉは、同様にしてＲ³が水素、ヒドロキシル、シアノ、シクロ プロピル、塩素、メチル、エチル、１−メチルエチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、メチルチオまたはフェニルを意味する場合の化合物である。 好ましい化合物Ｉは、さらにＲ⁴が水素、ヒドロキシル、シクロプロピル、塩 素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メ トキシ、メチルチオを意味する場合の化合物である。 さらに他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴が非置換もしくは置換アリールもしくは ヘテロアリールを意味する場合の化合物である。 さらに具体的に、好ましい化合物ＩはＲ⁴が非置換もしくは置換ピリジル、ピ リミジニル、ピリダジニル、トリアジニルを意味する場合であり、さらに Ｒ⁴が非置換もしくは置換フリル、チエニルまたはピロリルを意味する場合で あり、 さらにＲ⁴が非置換もしくは置換オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリ ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルを意味する場合であり、 さらにＲ⁴が非置換もしくは置換オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリア ゾリルを意味する場合である。 さらにＲ⁴が非置換フェニル、または１ないし２個の以下の置換基、すなわち ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボ ニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルを 持っているフェニルを意味する場合の化合物である。 さらに他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリールア ルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオ キシアルキル、アリール、ヘテロアリールを意味する場合である。 その用途にかんがみてことに好ましい一群の化合物Ｉを下表に列記する。下表 に示される各基は、それ自体（すなわち、記載されている各組合わせと無関係に ）、関連する置換基のことに好ましい具体例と考えられるべきである。 表１ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘがメチルを意味し、か つＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表２ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘがエチルを意味し、か つＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表３ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘがメトキシを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表４ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘがエトキシを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表５ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘがメチルアミノを意味 し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表６ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘがメチルを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表７ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘがエチルを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表８ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘがメトキシを意味し 、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表９ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘがエトキシを意味し 、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１０ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘがメチルアミノを意 味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１１ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘがメチルを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１２ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘがエチルを意味し、 かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１３ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘがメトキシを意味し 、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１４ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘがエトキシを意味し 、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１５ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘがメチルアミノを意 味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの。 表１６ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表１７ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが エチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの 。 表１８ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表１９ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが エトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表２０ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応す るもの。 表２１ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表２２ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がエチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表２３ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表２４ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がエトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表２５ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応 するもの。 表２６ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表２７ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がエチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表２８ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表２９ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がエトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表３０ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが３−クロロ、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応 するもの。 表３１ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの 。 表３２ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが エチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するもの 。 表３３ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表３４ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが エトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表３５ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒが水素、Ｒ¹Ｘが メチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応す るもの。 表３６ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表３７ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がエチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表３８ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表３９ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がエトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表４０ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがメチル、Ｒ¹Ｘ がメチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応 するもの。 表４１ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表４２ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がエチルを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応するも の。 表４３ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表４４ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がエトキシを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対応する もの。 表４５ 式Ｉの化合物Ｉ（ｎ＝ｏ）であって、Ｒ² _nが６−メチル、Ｒがエチル、Ｒ¹Ｘ がメチルアミノを意味し、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の組合わせが下表Ａの各行に対 応するもの。 化合物Ｉは殺菌剤として適している。 化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、または担子菌類に対 して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、茎葉 または土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ;灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌 を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物Ｉを施与する。資材、植物 または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与することができ る。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉 末、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で あるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベンジルエステ ルの細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば 有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使 用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用す る場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。このための 助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳 香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ ール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、 アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤例 えば天然岩石粉（例えばカオリン、泥質土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例え ば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤 （例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート およびアリールスルホナート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液 およびメチルセルロースが該当する。 本発明の殺菌剤組成物は、通常０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０ 重量％の有効物質を有する。 所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０１−２ ．０ｋｇとする。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−０．１ｇ、特に０． ０１−０．０５ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は殺菌剤としての使用形態において、他の有効成分、例えば除 草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に存在することも可能である 。 殺菌剤と混合するにあたり、多くの場合にその殺菌作用の範囲が拡大される。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ キシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメ チルフラン−３−カルボキシアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル一エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 更に他の殺菌剤、例えば １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラ ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 また、式Ｉの化合物は昆虫、ダニ類および線虫類から寄生虫を効果的に防除す るためにも適している。本発明の化合物は、植物保護、および衛生、貯蔵製品保 護および獣医学の分野における殺菌剤として使用される。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ （Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンク タ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａ ｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄ ｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎ ｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌ ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎ ｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、 グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラ ホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセン ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉ ｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉ ｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフ ェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉ ａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプ テラ・カフィーラ （Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌ ｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ （Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボト ラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリ ス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパ ー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａ ｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓ ｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌ ｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォ ラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、 ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブス ファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュ レーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティ ス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ （Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐ ｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス （Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルス トラナ （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・ アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・ セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテ ラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプ テラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプ テラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエ ア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、ト リトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシ ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ ｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔ ｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティ ス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉ ｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス （Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ ｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニ カス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オ リゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・ アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロ ンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（ Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉ ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス （Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリ ア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ （Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エ スピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐ ｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈ ｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐ ｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎ ｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａ ｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎ ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓ ｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａ ｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅ ｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕ ｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリ オミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリ フォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕ ｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リ コリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオ ラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂ ｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネ ーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（ Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂ ｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレ ティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス ・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉ ｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕ ｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） 、が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍ ａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕ ｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏ ｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポア スカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ （Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（ Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖ ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃ ａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲ ンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィ デ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フ ムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロ シィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフ ィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐ ａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇ ｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａ ｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ ｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕ ｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例えばカロテルメス・フラビコーリス（ Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペ ス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ル シフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈ ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ （Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア （Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグ ラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタ タス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル ールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス ・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス ・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノ プラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス ・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａ ｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ ａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒ ｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒ ｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍ ａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔ ｕｍ）、イクソデス・リシナス （Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ ｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉ ｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌ ｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ ｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏ ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ ｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシ ー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエ イ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザ ワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィ カス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリ ウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィ カエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄ ｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ ｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏ ｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃ ｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉ ｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎ ｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅ ｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌ ｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈ ｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス ・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス ・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブス タス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミテ ィバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカ ス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレ ンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ） 、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃ ｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅ ｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙ ｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効成分はこれから得られる組成形または使用形にて、例えば直接的に噴霧可 能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダス ト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法 によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ れる。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される べきである。 即使用可能な調製物の有効成分の濃度は比較的広範囲に変更可能である。 一般的には、調製物は０．０００１−１０％、特に０．０１−１重量％の有効 物質を含む。 ９５重量％を超過する有効物質を含有する組成物は、添加物を含まない有効成 分を使用することが可能な超低量法（ＵＬＶ）において極めて良好に用いられる 。 野外条件下で寄生虫を防除するために本発明の化合物を用いる場合の施与量は １ヘクタールあたり０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇである 。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル キル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソ ホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（油分散液）に 水を添加することにより製造される。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造す るためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効 物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油より なる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、 フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリンスル ホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン モニウム塩アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルス ルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並 びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、 並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナ フタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ チレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、 オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ シド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ タート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 得られた組成物は一般的に０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量 ％の有効物質を含有する。この際、有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜 １００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。か くして有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪 酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混 和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含 有量は２３％）。 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付 加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩２重量部およ びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よ りなる混合物中に溶解する。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに 付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は １６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマー ミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を得る（有効物質 含有量は９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸の ナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例 えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白 亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸 マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム 、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物 粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質であ る。 種々の油、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤および殺バクテリア剤を、必要に応じ て使用直前に有効物質に添加することも可能である（タンク・ミックス）。これ らの薬剤を本発明の組成物に、重量比１：１０−１０：１で混合することも可能 である。 合成実施例 以下に示される合成実施例は、出発材料を適宜変更することにより、さらに他 の目的化合物Ｉを合成するために使用され得る。このようにして得られた化合物 をその物性と共に下表に示す。 （１）メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（１′メトキシアミノ−１′′−フ ェニル−イミノオキシムエチルフェニル）カルバマート （ａ）メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（１′−メチル−１′−ベンゾイル ）イミノオキシムエチルフェニル）カルバマート ２５ｇ（０．１５ｍｌ）のα−ヒドロキシイミノプロピオフェノンオキシム、 ４２ｇ（０．１２ｍｌ）のメチル−Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メ トキシカルバマート（ＷＯ９３／１５０４６、純度約８０％）および４２．３ｇ （０．３ｍｏｌ）のＫ₂ＣＯ₃から成る混合物を、１００ミリリットルのジメチル ホルムアミド中において、室温で１夜撹拌した。次いでこの反応混合物を水で希 釈し、この水性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を水 で１回抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／エチ ルアセタートを使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製した。これによ り、３０ｇ（７０％）の表記化合物が、淡黄色油状体として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δｐｐｍ、 ７．７５（ｄ、１Ｈ、フェニル）、７．４（ｍ、８Ｈ、フェニル）、５．３（ ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．７（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．６（ｓ、３Ｈ、ＯＣ Ｈ₃）、２．２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （ｂ）メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（１′−メチル−１′−メトキシイ ミノ−１′′−フェニル）イミノオキシメチルフェニル）カルバマート ０．８ｇ（１０ｍｌ）のメトキシアミンヒドロクロリド、０．９ｇ（１２ｍｏ ｌ）のピリジンおよび実施例（１ａ）から得られたケトン３ｇの混合物を１５ｍ ｌのメタノール中において、室温で３日間撹拌した。次いで反応混合物を水で希 釈し、水性相をメチレンクロリドで３回抽出し、合併有機相を希塩酸溶液と水で 抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣として、１．５ｇの表記化合物（ 両異性体割合２：１）を、黄色油状体形態で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δｐｐｍ、 異性体Ａ（多量）、５．２５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、４．０（ｓ、３Ｈ、Ｏ ＣＨ₃）、３．７０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．６（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２ ．１５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） 異性体Ｂ（少量）、５．０５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．９（ｓ、３Ｈ、Ｏ ＣＨ₃）、３．６８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．４５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、 ２．２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） 両異性体の芳香族プロトン信号は分離されなかった。 ７．５（ｄ、幅広）、７．２−７．４（ｍ）、７．１５（ｍ） （２）Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ（２−（１′−メチル−１′−メトキシイ ミノ−１′′−エチル）イミノオキシメチルフェニル）尿素 （ａ）Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−（２−（１′−メチル−１′−プ ロピオニル）イミノキシメチルフェニル）尿素 １．９ｇ（１６ｍｍｏｌ）のα−ヒドロキシイミノ−３−ペンタノン、５ｇ（ １６ｍｍｏｌ）のフェニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル） カルバマート（ＷＯ９３／１５０４６と同様にして製造）および４．１ｇ（３０ ｍｍｏｌ）のＫ₂ＣＯ₃から成る混合物を、２０ｍｌのジメチルホルムアミド中に おいて、室温で１夜撹拌し、次いで水で希釈し、この水性相を、メチル−ｔ−ブ チルエーテルで３回抽出し、合併有機相を、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、Ａｌ₂Ｏ₃を経 て吸引濾別し、濃縮した。 残渣を４０％濃度のメチルアミン水溶液２０ｍｌで処理し、室温で１夜撹拌し た。 この反応混合物を、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を 水で１回抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮し、シクロヘキサン／アセタートを 使用してカラムクロマトグラフィーにより精製し、２．７ｇ（５９％）の表記化 合物を淡黄色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δｐｐｍ、 ７．４５（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．３５（ｍ、３Ｈ、フェニル）、６．１ （ｓ、幅広、１Ｈ、ＮＨ）、５．４（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．７（ｓ、３Ｈ 、ＯＣＨ₃）、２．９（ｄ、３Ｈ、Ｎ−ＣＨ₃）、２．８（ｑ、２Ｈ、ＣＨ₂ −ＣＨ₃）、２．０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．１（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₂−ＣＨ ₃ ） （ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−（２−（１′−メチル−１ −メ トキシイミノ−１′′−エチル）イミノオキシメチルフェニル）尿素 ２．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のケトン（実施例２ａ）および１．５ｇ（１８ｍ ｍｏｌ）のメトキシアミン、ＨＣｌ（ママ）の混合物を１５ｍｌのメタノール中 において、室温で１夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し、この水性相を、メチ ル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を、水で１回抽出し、ＭｇＳ Ｏ₄で乾燥し、濃縮した。残渣の結晶を撹拌しつつヘキサンで洗浄した。１．５ ｇ（５１％）の表記化合物が無色の結晶（融点９２℃）として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δｐｐｍ、 ７．４５（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．３（ｍ、３Ｈ、フェニル）、６．０（ ｓ、幅広、１Ｈ、ＮＨ）、５．３（ｓ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ₂）、３．９５（ｓ、３ Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．７（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．９（ｄ、３Ｈ、Ｎ−ＣＨ₃ ）、２．５（ｑ、２Ｈ、ＣＨ₂ −ＣＨ₃）、２．０５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、０． ９５（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₂−ＣＨ₃ ） 動物の寄生虫に対する作用の例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験で示した。 有効物質を７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登 録商標）ＬＮ（Lｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフ ェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量 ％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エト キシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、水で希釈し、所望 の濃度を得た。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｚａｅ）（稲胴枯病） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧した 。植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、 相対湿度９０−９５％で２４時間保管し、次いで水性有効物質組成物で処理した 。更に８日間、２０−２２℃、６５−７０％の相対湿度に保管した後、殺菌の繁 殖度を測定した。評価は目視にて行った。 この実験では、２５０ｐｐｍの本発明の化合物０１−０５、および０７で処理 した植物は１５％未満の被害を受け、一方未処理の植物は７０％の被害を受けた 。対応する実験では、２５０ｐｐｍの本発明の化合物０８−１５、および１７− ２４で処理した植物は５％未満の被害を受け、一方未処理の植物は７０％の被害 を受けた。動物の寄生虫に対する作用の例 動物の寄生虫に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調整し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 271/38 Ｃ０７Ｃ 271/38 271/60 271/60 (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ロール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シフ ァーシュタット、25

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．本発明は、下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒが水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アルキルカルボニルまたはアル コキシカルボニルを意味し、 Ｒ¹がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを、およびＸがＮＲ^aである場合にはさらに水素を意味し、 Ｘが直接結合、ＯまたはＮＲ^aを意味し、 このＲ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは シクロアルケニルを意味し、 Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 ｎが０、１または２を意味し、これが２である場合には２個の基Ｒ²は相互に 異なってもよく、 Ｒ³が水素、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、 ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ を意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチ オ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルアミノを意味するが、これらの炭化水素基は、部分的にもしくは完全にハロゲ ン化されているか、あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニト ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、ア ミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオ キシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチ オ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ 、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、これら置換基のうちの環式基がさ らに部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１か ら３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー ルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 Ｒ⁴がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルア ミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシ クリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、 アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ 、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ を意味し、上述の環式基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく 、あるいは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、 メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスル ホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを持っ ていてもよく、 Ｒ⁵が水素、 Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂− Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニ ル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニルを意味し、 これらの基は部分的にもしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、あるいは １から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプ ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボ ニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル キルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキ シ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオを持っていてもよく、さらに上記の環式置換基自 体がさらに部分的に、または全体的にハロゲン化されていてもよく、あるいは１ から３個の以下の置換基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプ ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持っていてもよく、 上記Ｒ⁵が、さらにアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘ テロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意 味し、これらの基が部分的に、もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、 または１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メ ルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロ アリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ⁶）−Ａｎ−Ｒ⁷を持ってい てもよく 上記Ａが、酸素、硫黄、ないし酸またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを持っている窒素を 意味し、 ｍが０または１を意味し、 Ｒ⁶が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルを 意味し、 Ｒ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルを 意味することを特徴とするイミノオキシメチレンアニリドおよびその塩。 ２．式Ｉ中のｎが０であることを特徴とする請求項１の化合物Ｉ。 ３．式Ｉ中のＲ¹がメチルであることを特徴とする請求項１の化合物Ｉ。 ４．下式ＩＩ で表わされ、かつ式中のＬ¹が求核的に置換可能の脱離基を意味する場合のベン ジル誘導体を、それ自体公知の態様で、下式ＩＩＩ で表わされるオキシムと反応させることを特徴とする、Ｒが水素ではなく、Ｒ³ がハロゲンではない場合の、請求項１の化合物Ｉを製造する方法。 ５．請求項１（ママ）に記載されている式ＩＩのベンジル誘導体を、それ自体 公知の態様で、下式ＩＶ のジオキシムと反応させて、下式Ｖ の化合物を形成し、次いでこの化合物Ｖを、下式ＶＩ で表わされ、かつＬ²が求核的に置換可能の脱離基を意味する場合の化合物と反 応させて化合物Ｉを形成することを特徴とする、式Ｉ中のＲが水素ではなく、Ｒ³ 、Ｒ⁴がハロゲンではない場合の、請求項１の化合物Ｉを製造する方法。 ６．請求項１（ママ）に記載されている式ＩＩのベンジル誘導体を、それ自体 公知の態様で、下式ＶＩＩ のケトオキシムと反応させて、下式ＶＩＩＩ の化合物を形成し、次いでこの化合物ＶＩＩＩを （ａ）まずヒドロキシルアミンもしくはその塩と反応させ、次いで請求項５に 記載されている式ＶＩの化合物（Ｒ⁵−Ｌ²）と反応させるか、あるいは （ｂ）下式ＩＸａまたはＩＸｂ と反応させて化合物Ｉを形成することを特徴とする、式Ｉ中のＲ³がハロゲンで はない場合の、請求項１の化合物Ｉを製造する方法。 ７．請求項１の化合物Ｉの有効量と、慣用の添加剤とを含有することを特徴と する害虫、有害菌防除剤組成物。 ８．昆虫類、クモガタ綱虫類、線虫類を含む広義の虫類を制御するための、請 求項７の組成物。 ９．請求項１の化合物Ｉの有効量で、広義の害虫類、有害菌類、その生存帯域 、これらから防護されるべき地表面、諸材料または空間を処理することを特徴と する、上記害虫類、有害菌類の制御方法。 １０．広義の害虫類、有害菌類防除剤組成物を調製するための、請求項１にお ける化合物Ｉの用途。 １１．広義の害虫類、有害菌類を防除するための、請求項１における化合物Ｉ の用途。 １２．請求項６の式ＶＩＩＩで表わされる化合物。 １３．請求項６の式ＶＩＩＩで表わされる化合物の中間生成物としての用途。 １４．下式Ｘ で表わされ、かつＱが、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ、Ｎ（ＯＲ）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を、ＴがＯ ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−、ＨＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ ＮＯ−、Ｒ⁵ＯＮ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−を意味し、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎが請求項１に示される意味を有することを特徴とする化合物。 １５．請求項１４の式Ｘで表わされる化合物の中間生成物としての用途。 １６．下式ＸＩ で表わされ、かつｎ、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²が請求項１に示される意味を有することを特 徴とする化合物。 １７．請求項１６の式ＸＩで表わされる化合物の中間生成物としての用途。