SK278039B6 - 1-phenylimidazole derivative, method od its production and its use - Google Patents
1-phenylimidazole derivative, method od its production and its use Download PDFInfo
- Publication number
- SK278039B6 SK278039B6 SK440-91A SK44091A SK278039B6 SK 278039 B6 SK278039 B6 SK 278039B6 SK 44091 A SK44091 A SK 44091A SK 278039 B6 SK278039 B6 SK 278039B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- imidazole
- trifluoromethylphenyl
- compound
- tetrafluoroethyl
- chloro
- Prior art date
Links
- 150000004842 1-phenylimidazoles Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 82
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- -1 2,6-difluoro-4-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 32
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- LNFPRVCPMPDGSE-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)imidazole Chemical group CC1=NC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LNFPRVCPMPDGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IESIQGCZKOSZSL-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole Chemical compound C1=NC(C(F)(F)C(F)F)=CN1C1=C(F)C=C(C(F)(F)F)C=C1F IESIQGCZKOSZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJXHXWXBQKQURG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1C=C(C(F)(F)C(F)(F)Cl)N=C1 IJXHXWXBQKQURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPECNXSCGANXHG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)C(F)(F)Br)=CN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BPECNXSCGANXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQGBTONWFUGNOB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1C=C(C(F)(F)C(F)(F)Br)N=C1 RQGBTONWFUGNOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 FBKFIAIRSQOXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWQFQKZDLBJZAW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BWQFQKZDLBJZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMATMYIZVLVFK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)C(F)(F)Cl)=CN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl JCMATMYIZVLVFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFUDEBFEYIKYLN-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1C=C(C(F)(F)C(F)(F)Cl)N=C1 YFUDEBFEYIKYLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical class NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001105153 Anobiidae Species 0.000 description 1
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001367035 Autographa nigrisigna Species 0.000 description 1
- 241001124657 Bethylidae Species 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000318995 Bostrichidae Species 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 206010069747 Burkholderia mallei infection Diseases 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 241001347514 Carposinidae Species 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 201000003641 Glanders Diseases 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 241001190778 Lyonetiidae Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241000751897 Paederus Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000255964 Pieridae Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000255131 Psychodidae Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241000257185 Sarcophagidae Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000130767 Tineidae Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMRKSLUXZLPMB-UHFFFAOYSA-N nitroso acetate Chemical compound CC(=O)ON=O RHMRKSLUXZLPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N nordihydroguaiaretic acid Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 101150081985 scrib gene Proteins 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka l-fenylimidazolového derivátu, spôsobu jeho výroby a použitia.
Doterajší stav techniky
V US patentoch č. 3868458, 3940484 a 3996366 je napísané, že určité imidazolové deriváty sú vhodné ako účinné látky v insekticídoch.
Výsledkom rozsiahleho hodnotenia zlúčenín, majúcich vynikajúce insekticídne vlastnosti, vykonaného autormi vynálezu je, že l-fenylimida2olové deriváty všeobecného vzorca I majú extrémne vysokú insekticídmi účinnosť.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka 1-fenylimidazolových derivátov všeobecného vzorca I
R
y CF3cr2z kde R predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu, X je atóm fluóru, atóm chlóru alebo nitroskupina, Y je atóm fluóru alebo atóm chlóru, Z je atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo atóm bróm, spôsobu prípravy týchto zlúčenín a insekticídov, ktoré ich obsahujú ako účinnú zložku.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu môžu byť pripravené podľa nasledujúcej reakčnej schémy.
+ (m)
Y
R R
CFjCFjZ CFjCFjZ (Π)
R
Y CF1CP2Z kde R, X, Y a Z majú vyššie uvedený význam a A predstavuje atóm halogénu.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu môžu byť pripravené reakciou halogenidových zlúčenín všeobecného vzorca ΠΙ s derivátmi imidazolu majúcimi všeobecný vzorec Π pri asi -5 °C až asi 150 °C počas asi 1 až 24 hodín v rozpúšťadle za prítomnosti činidla na odstránenie halogénvodika.
Činidlá sa pri reakcii používajú v množstve 1-2 ekvivalenty halogenidu všeobecného vzorca m a 1-4 ekvivalenty činidla na odstránenie halogénvodika na jeden ekvivalent imidazolového derivátu všeobecného vzorca Π.
Príklad rozpúšťadiel používaných pre obe vyššie opísané reakcie zahŕňajú alifatické uhľovodíky ako je hexán, heptán, ligroín, petroléter atd’., aromatické uhľovodíky ako je benzén, toluén, xylén atd’., halogenované uhľovodíky ako je chloroform, chlorid uhličitý, dichlóretán, chlórbenzén, dichlórbenzén atd’., étery ako je dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetyléter atd’., ketóny ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón, cyklohexanón atd’., estery ako je etylacetát, butylacetát atd’., nitrozlúčeniny ako je nitroetán, nitrobenzén atd’., nitrily ako je acetonitril, izobutyronitril atd’., terciálne aminy ako je pyridín, trietylamín, Ν,Ν-dietylanilín, tributylamin, N-metylmorfolin, atď., amidy kyselín ako je formamid, Ν,Ν-diinetylfonnainid, N,N-dimetylacetatnid atď., zlúčeniny síry ako je dimetylsulfoxid, sulfolan atď., alebo ich zmesi.
Príklady činidiel na odstránenie halogénvodika zahŕňajú organické bázy ako je pyridín, trietylamín, N,N-dietylanilín atď., anorganické bázy ako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan vápenatý, hydrid sodný atď., alkoxidy alkalických kovov ako je inetoxid sodný, atď.
Po skončení reakcie sa nasledujúce spracovanie uskutočni obvyklým spôsobom. Ak je to nutné a žiaduce, môže byť produkt ďalej čistený chromatografiou, destiláciou, rekryštalizáciou atď.
Imidazolové deriváty vzorca Π a halogenidové zlúčeniny vzorca ΠΙ, ktoré sa používajú ako východiskové látky na prípravu zlúčenín podľa predloženého vynálezu, sa pripravia spôsobmi opísanými v J. Org. Chem., 47, 2867 (1982), japonskom patente (laid open) 86-286,370 a IJS patente č. 3888932, US patente č, 3928416, v európskom patente č. 23100, v európskom patente č. 34402, v britskom patente č. 121211, alebo podobnými postupmi.
Príklady zlúčenín podľa predloženého vynálezu sú uvedené ďalej v tabuľke 1.
R
Tabuľka 1
| R | X | y | z |
| H | F | F | H |
| H | F | F | F |
| H | F | F | Cl |
| H | F | F | Br |
| H | F | Cl | H |
| K | F | Cl | F |
| H | F | Cl | Cl |
| H | F | Cl | Br |
| H | Cl | Cl | H |
| H | Cl | Cl | F |
| H | Cl | Cl | Cl |
| H | Cl | Cl | Br |
| H | NOj | F | H |
| H | N02 | F | F |
| H | NOj | F | Cl |
| H | NOj | F | Br |
| H | no2 | Cl | H |
| H | no2 | Cl | F |
| H | N02 | Cl | Cl |
| H | NO2 | Cl | Br |
| ch3 | F | F | H |
| CHj | F | F | F |
| CH3 | F | F | Cl |
| CHj | F | F | Br |
| CHj | F | Cl | H |
| CHj | F | Cl | F |
| CHj | F | Cl | Cl |
| CHj | F | Cl | Br |
| CHj | Cl | Cl | H |
| CHj | Cl | Cl | F |
| CHj | Cl | Cl | Cl |
| CHj | Cl | Cl | Br |
| ch3 | NOj | F | H |
| CHj | NO2 | F | F |
| CHj | NO2 | F | Cl |
| CHj | NO2 | P | Br |
| CHj | NOJ | Cl | H |
| CHj | no2 | Cl | F |
| CHj | NO2 | Cl | Cl |
| CHj | NO2 | Cl | Br |
Príklady škodlivého hmyzu voči ktorému vykazujú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu výrazné účinky, zahŕňajú:
-škodlivý hmyz patriaci do Hemiptera:
kobylky ako je Laodelhax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera atď., mérovité ako je Nephotettix cinticeps, Nephotettix virescens atď., vošky, ploštice, biele mušky, červce, méry atď.
-Lepidoptera:
obaľovače ako je Chilo suppressalis, obaľovač (Cnaphalocrocis medinalis), moľa múčna (Plodia interpunctella), atď., mole ako je Spodoptera litura, Pseudaletia separa, Mamestra brassicae atď., Pieridae ako je Pieris rapae crucivora atď., Tortricodae ako je Adoxophyes spp., Grapholita spp. atď., Carposinidae, Lyonetiidae, Lymantriidae, Autographa nigrisigna, škodlivý hmyz patriaci do Agrothis spp. ako je siatica oziminová (Agrothis segetum), siatica ypsilonová (Agrothis ipsilon), škodlivý lunyz patriaci do Hiliothis spp., Plutella xylostella, Tineidae, Tinea translucens, Tineola bisselliella atď.,
-škodlivý lunyz patriaci do Dipctera:
komáre ako je komár piskľavý (culex pipiens pallens), Ctilex tritaeniorhynchus atď., Aedes spp. ako je Aedes aegypti, Aedes albopictud atď., Anopheles spp. ako je Anopheles sinensis atď., pakoinárovité (Chironomidac), muchy ako je mucha domáca (Musca domestica), bodavka (Muscina stabulans) atď., Calliphoridae, Sarcophagidae, mucha lustrová (Fannia canicularis), Anthotnyiidae ako je kvetovka všežravá (Delia platura), kvetovka cibuľová (Delia antigua) atď., ovocné mušky (Tephritidae), octové mušky (Drosophilidae), kútovkovité (Psychodidae), muškovité (Simuliidae), Tabanidae, bodavkovité (Stomoxyidae) atď.,
-škodlivý lunyz patriaci do Coleoptera:
Diabrotica virgifera, Diabrotica undecinipimctata atď., Scarabaeidae ako je Anomala cuprea, Anomala rufocuprea atď., nosatcovité ako je Sitophilus zeamais, Lissorthoptrus oryzophilus, Callosobruchys chineneis, atď., potemníkovité (Tenebrionidae) ako je múčiar obyčajný (Tenebrio molitor), Tribolium castaneum atď., pásavkovité (Chrysomelidae) ako je Aulacophora femoralis, skočky (Phyllotreta striolata) atď., Anobiidae, Epilachna spp. ako je Epilachna vigintioctopunctata atď., Lyctiade, kôrovnicovité (Bostrychidae), Cerambycidae, drobčík (Paederus fusipes) atď.
-škodlivý lunyz patriaci do Dictyopera:
rus domový (Blattella gennanica), šváb (Periplaneta fuliginosa), šváb americký (Periplaneta ainericana), Periplaneta bnmnea, šváb obyčajný (Blatta orientalis) atď., -škodlivý lunyz patriaci do Thysanoptera: strapky (Thrips palnú, 'ľlirips hawaiiensis), atď., -škodlivý lunyz patriaci do Hymenoptera:
mravce (Fonnicidae), sršne (Vespidae), kutavkovité (Bethylidae), piliarkovité (Tentheredinidae) ako je Atltalia rosae ruficomis atď.,
-škodlivý lunyz patriaci do Orthoptera:
medvedík obyčajný (Gryllotalpidae), sarančovití (Acrididae), atď.,
-škodlivý lunyz patriaci do Aphaniptera:
Purrex irritans atď.,
-škodlivý lunyz patriaci do Anoplura:Pediculus humamis capitis, Phthirus pubis atď.,
-škodlivý limys patriaci do Isoptera.
Reticulitennes speratus, termity (Coptotermes formosanus), atď.
Naviac sú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu veľmi účinné na lunyz, u ktorého sa vyvinula rezistencia voči obvyklým insekticídom.
V prípade, že zlúčeniny podľa vynálezu sú použité ako účinná zložka insekticídnych prostriedkov, môžu byť zlúčeniny použité samotné, bez pridania akýchkoľvek iných zložiek, ale zvyčajne sú zlúčeniny miešané s tuhými nosičmi, kvapalnými nosičmi, plynnými nosičmi, plnivami atď. a ak je to potrebné a žiaduce, doplní sa zmes ďalej povrchovoaktívnou látkou alebo ďalšími prísadami používanými na prípravu insekticídnych prípravkov a pripraví sa vo forme, ako sú olejové spreje, emulgovateľné koncentráty, namáčacie prášky, tekuté koncentráty, granule, poprašky, sérosoly, fumiganty (zalunľovacie prostriedky atď.), lákadlá atď.
Tieto prípravky všeobecne obsahujú 0,01 až 95 % hmotn. zlúčenín podľa predloženého vynálezu ako účiiuiú zložku.
Príklady tuhých nosičov na prípravu prípravkov zaliŕňajú jemné prášky alebo granuláty atď. hliniek /kaolínová hlinka, diatomická hlinka, syntetický hydratovaný oxid kremičitý, bentonit, Fubasami biela hlinka, atď.), mastenec, keramické látky, iné anorganické minerály (sericit, kremeň, sira, aktívne uhlie, uhličitan vápenatý, hydratovaný silikagél, atď.), chemické hnojivá (síran amóiuiy, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina, chlorid amónny atď ). Príklady kvapalných nosičov zahŕňajú vody, alkoholy (metanol, etanol atď ), ketóny (acetón, metyletylketón atď.), aromatické uhľovodíky (benzén, toluén, xylén, etylbenzén, metylnaflalén atď ), alifatické uhľovodíky (hexán, cyklohexán, petrolej, plynový olej atď ), estery (etylacetát, butylacetát atď.), nitrily (acetonitril, izobutyronitril atď ), étery (diizopropyléter, dioxán atď ), amidy kyselín (Ν,Ν-diinetylfonnamid, N,N-dimetylacetamid atď.), halogenované uhľovodíky (dichlónnetán, trichlórmetán, chlorid uhličitý atď.), dimetylsulfoxid, rastlinné oleje ako je sójový olej, olej z bavlníkových semien atď. Príklady plynných nosičov t.j. propelenlov, sú freónové plyny, plynný bután, LPG (skvapalnený naftový plyn), dimetyléter, oxid uhličitý atď.
Príklady povrchovoaktivnych látok zaliŕňajú alkylsultáty, soli alkylsulfónových kyselín, soli alkylarylsulfónových kyselín, alkylarylétery a ich polyoxyetylénové deriváty, polyetylénglykoléter, polyvalentné alkoholové estery, deriváty cukrových alkoholov atď.
Príklady prísad ako sú spojivá, dispergačné činidlá atď. pre prostriedky zahŕňajú kazeín, želatínu, polysacharidy (škrobové prášky, arabská guma, deriváty celulózy, kyselina algínová atď ), deriváty lignínu, bentonit, cukry, syntetické vo vode rozpustné vysokomolekulárne substancie (polyvinylalkohol, polyvinylpyrolidón, kyselina polyakrylová atď ). Príklady stabilizátorov zahŕňajú PAP (kyslý izopropylfosfát), BHT (2,6-di-terc.butyl-4-metylfenol), BHA (zmes 2-terc.butyl-4-metoxyfenolu a 3-terc.butyl-4-metoxyfenolu), rastlinné oleje, povrchovoaktívne látky, mastné kyseliny alebo ich estery a podobne.
Ako základný materiál na prípravu jedovatých lákadiel sa používajú napríklad kŕmne zložky ako sú obilninové prášky, esenciálne rastlinné oleje, cukry, kryštalická celulóza atď., antioxidanty ako je dibutylhydroxytoluén, norhydroguaiaretová kyselina atď., ochranné látky ako je dehydrooctová kyselina atď., maskovacie činidlá ako sú paprikové prášky atď., stimulujúce pachy ako je vôňa syra, vôňa cibule atď.
Takto získané produkty môžu byť použité samotné alebo po zriedení vodou atď.. Alternatívne môžu byť prostriedky použité ako zmesi s inými insekticídmi, nematocidmi, akaricídmi, bakteriocídini, herbicídmi, regulátormi rastu rastlín, synergickými činidlami, hnojivami, pôdnymi kondicionérmi, krmivom pre zvieratá atď., alebo môžu byť tiež použité súčasne s nimi bez miešania.
Ak sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu používajú ako insekticídy na agrikultúnic použitie, je zvyčajná dávka 0,1 g až 100 g na 10 árov, ak sa používajú emulgovateľné koncentráty, namáčacie prášky, tekuté koncentráty atď., po riedení vodou, je koncentrácia 0,1 až 500 ppm. Granule, poprašky atď. môžu byť použité bez riedenia. Na účely domácej a všeobecnej hygieny sa emulgovateľné koncentráty, namáčacie prášky, kvapalné koncentráty atď. riedia vodou v koncentrácii 0,1 ppm až 500 ppm., oleje, aerosóly, fumiganty, jedové návnady atď. môžu byť použité samotné.
Dávky a koncentrácie sa budú meniť v širokom rozsahu podľa typu prostriedku, doby trvania aplikácie, miesta aplikácie, spôsobu aplikácie, druhu hmyzu, podľa podmienok poškodenia atď. a môžu byť zvýšené alebo znížené mimo vyššie uvedených rozmedzí.
Predložený vynález bude ďalej opísaný na príkladoch syntézy, príkladoch prostriedkov a na príkladoch testov. Týmito príkladmi však nie je nijako obmedzený.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad syntézy 1 (Syntéza zlúčeniny č. 10)
Do roztoku 0,41 g (2 mmol) 4(5)-(2-clilór-l, 1,2,2-tctralluóretyl)imidazolu v 5 ml N,N-dimetylfonnamidu sa pridá 80 mg (2mmol) hydridii sodného (60 %) v oleji pri chladení ľadom, ďalej sa mieša pri rovnakej teplote počas 10 minút. Po skončení reakcie sa do re5 akčnej zinesi prikvapká 0,50 g (2minol) 1trifluórmetyl-3,4,5—trichlórbenzénu a mieša sa ďalej pri 80 až 90 °C počas 7 hodín. Po skončení reakcie sa reakčná zmes naleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Zvyšok sa potom premyje soľankou, suší sa nad 10 síranom horečnatým a zahustí sa znížením tlaku. Získaný produkt po chromatografii na silikagéli je 0,23 g 1 -(2,6-dichlór-4-trifluónnetylfenyl)-4-(2-chlór-1,1,2,2tetrafluóretyl)-imidazolu.
t.t. 101,2 °C.
Príklad syntézy 2 (Syntéza zlúčeniny č. 23)
Do roztoku 0,43 g (2nunol) 2-metyl-4(5)-(2-chlór-l,l,2,2-tetrafluóretyl)imidazolu v 5 ml N,N-dimetylfonnamidu sa pridá 0,41 g (3 mmol) bezvodého uhliči20 tanú draselného a 0,47 g (2 mmol) l-trifluórmctyl-3,5-dichlór-4-fluórbenzénu, mieša sa ďalej pri teplote 80 až 90 °C počas 7 hodín. Po ochladení sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Zvyšok sa potom premyje soľankou, suší sa nad síranom horečna25 tým a zahustí sa za zníženého tlaku. Získaný produkt sa chromatografuje na silikagéli, získa sa 0,33 g 1-(2,6-dichlór-4-trifluórmetylfenyl)-2-metyl-4-(2-chlór-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazolu.
t.t. 134,3 °C
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, ktoré boli pripravené rovnkaým spôsobom, sú uvedené v tabuľke ->
R
cf2cf2z
Tabuľka 2 [D
| zlúčenina . č | R | X | Y | z | fyzikálne konštanty |
| tl> | H | F | F | H | t.t. 61-62»C |
| (2) | H | F | F | F | t-t· 72.5°C |
| 13) | H | F | F | Br | t.t. 70,9’C |
| (4) | H | F | Cl | H | t·1· 62-64’C |
| (5) | H | F | Cl | F | t.t. 66.3»c 23.3 |
| (5) | H | F | Cl | Cl | n 1.4620 D |
| 17) | H | F | Cl | Br | t-t· 51.7’C |
| ta) | H | Cl | Cl | H | t.t. 67,6*c |
| (9) | H | Cl | Cl | F | t.t. 88.8’C |
| (10) | H | Cl | Cl | Cl | t·1.· 101.2‘C |
| (U) | K | Cl | Cl | Br | t.t. 91.6*C |
| (12) | H | no2 | Cl | H | 23.8 n 1.4868 □ |
| (13) | n | NOj | Cl | F | 95.3'C |
| (14) | H | NOj | Cl | ΒΓ | t.t. 94.4’C |
Tabuľka 2 (pokračovanie)
| (15) | CH} | F | F | F | t.t. 99-100’C |
| (16) | CH) | F | F | Br | '·’· 65-66‘C |
| (17) | CH) | F | Cl | H | 1·!· 87.2’C |
| (18) | CH) | F | Cl | F | t-t-123.3C |
| (19) | CHj | F | Cl | Cl | t.t.179.0’C |
| (20) | CHj | F | Cl | Br | t,t. 92.2’C |
| (21) | CHj | Cl | Cl | H | 1.1. 104.0«C |
| (22) | CH) | Cl | Cl | F | t,t, 138.3°C |
| (23) | CH) | Cl | Cl | Cl | t.t.134.3«C |
| (24) | CH) | Cl | Cl | Br | t.t.122.0*C |
| (25) | CHj | no2 | Cl | H | t,t.114.4*C |
| (26) | CH) | NO) | Cl | F | t.V,123.9’C |
| (27) | CH) | NOj | Cl | Br | t.t,144.B’C |
V ďalej uvedených príkladoch prípravy prostriedkov sú všetky diely hmotnostné a zlúčeniny podľa predloženého vynálezu označené číslom zlúčeniny uvedeným v tabuľke 2.
Príklad 1 prípravy prostriedku Emulgovateľný koncentrát dielov každej zo zlúčenín 1 až 27 sa rozpustí v 35 dieloch xylénu a k roztokom sa pridá 35 dielov dimetylformamidu, 14 dielov polyoxyetylénstyrylfenyléteru a 6 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého. Výsledná zmes sa intenzívne mieša, získa sa 10 % emulgovateľný koncentrát.
Príklad 2 prípravy prostriedku Namáčaci prášok
Po 20 dieloch z každej zlúčeniny 1 až 27 podľa predloženého vynálezu sa pridá k zmesi 4 dielov laury 1sulfátu sodného, 2 dielov lignínsulľonátu vápenatého, 20 dielov syntetického hydratovaného oxidu kremičitého a 54 dielov diatomickej hlinky, zmes sa mieša v mixéri na šťavu, získa sa 20 % namáčaci prášok.
Príklad 3 prípravy prostriedku Granule
Po 5 dieloch syntetického hydratovaného oxidu kremičitého vo forme jemného prášku, 5 dieloch dodecylbenzénsulfonátu sodného, 30 dieloch bentonitu a 55 dieloch hlinky sa pridá k 5 dielom zlúčeniny 1 až 27 podľa predloženého vynálezu, zmes sa dôkladne mixuje a mieša. K zmesi sa pridá vhodné množstvo vody a mieša sa. Zmes sa granuluje granulátorom a suší sa na vzduchu, získajú sa 5 % granule.
Príklad 4 prípravy prostriedku
Prášok diel zlúčeniny 22 podľa predloženého vynálezu sa rozpusti vo vhodnom množstve acetónu, do roztoku 5 sa pridá 5 dielov syntetického hydratovaného oxidu kremičitého, 0,3 dielu PAP a 93,7 dielov hlinky. Zmes sa mixuje a mieša v mixéri na šťavu a acxetón sa odparí. Získa sa I % poprašok.
Príklad 5 prípravy prostriedku
Kvapalný koncentrát dielov 23 podľa predloženého vynálezu a 1,5 dielu sorbitantrioleátu sa zmieša s 28,5 dielmi vodného roztoku, obsahujúceho 2 dielu polyvinylalkoholu, 15 zmes sa na jemno rozdrví (menej ako 3 μιη priemer častíc) v pieskovom mlyne. Potom sa k prášku pridá 40 dielov vodného roztoku obsahujúceho 0,05 dielov xantánovej gumy a 0,1 dielu alumíniummagnéziumsilikátu a ďalej sa pridá 10 dielov propylénglykolu.
Zmes sa dôkladne mixuje a mieša. Získa sa 20 % kvapalný koncentrát na vodné suspenzie.
Príklad 6 prípravy prostriedku Olejový sprej
Po 1 diele zlúčniny I až 27 podľa predloženého vynálezu sa rozpustí v 5 dieloch xylénu a 5 dieloch triclilóretáini, roztok sa zmieša s 89,9 dielmi dezodorizovaného kerozinu, získa sa 0.1 % olejový sprej.
Príklad 7 prípravy prostriedku
Olejový aerosól
Po 1 diele zlúčeniny 1 až 27 podľa predloženého vynálezu sa zmieša vždy s 0,2 dielmi tetrametrinu, 0,1 dielom d-phenotrinu, 10 dielmi trichlóretánu a 59,6 dielmi dezodorizovaného kerozínu a rozpustí sa. Roztok sa naplní do aerosólového obalu. Po nasadení ventilu na kontajner sa nim pod tlakom naplní 30 dielov propelantu (kvapalný naftový plyn), získa sa olejový aerosól.
Príklad 8 prípravy prostriedku Vodný aerosól
0,2 dielu zlúčeniny 24 podľa predloženého vynálezu, 0,2 dielov alletrínu, 0,2 dielov d-phenotrínu, 5 dielov xylénu, 3,4 dielov dezodorizovaného kerozínu a 1 diel emulgátora (ATMOS 300 (ochranná známka, Atlas Chemical Co., Ltd.)) sa zmieša a rozpustí. Roztok a 50 dielov destilovanej vody sa naplní do aerosólového obalu. Po nasadení ventilu na obal sa nim naplní 40 dielov propelantu (kvapalný naftový plyn) pod tlakom, získa sa vodný aerosól.
Príklad 9 prípravy prostriedku Terč na moskyty
0,3 dielov d-alletrínu sa pridá k 0,3 g zlúčeniny 20 podľa predloženého vynálezu, zmes sa rozpustí v 20 ml acetónu. Roztok sa potom homogénne premieša s 99,4 g nosiča terču na moskyty (taba prášok : prášok z usadeniny saké : drevný prášok 4 : 3 : 3) a k zmesi sa pridá 120 ml vody. Zmes sa dôkladne premiesi a sušením a tvarovaním sa získa terč na moskyty.
Príklad 10 prípravy prostriedku Elektrická podložka na moskyty
K 0,4 g zlúčeniny 19 podľa predloženého vynálezu sa pridá acetón, 0,4 g d-alletrínu a 0,4 g piperonylbutoxidu, objem sa upraví na 10 ml. Týmto roztokom, 0,5 ml, sa homogétuie impregnuje základný materiál elektrickej podložky (zmes bavlnenej strapkaniny a buniči5 ny premenenej na tuhú lunotu tvaru dosky), majúci rozmer 2,5 cm x 1,5 cm iirúbky 0,3 cm. Tak sa získa elektrická podložka na moskyty.
Príklad 11 prípravy prostriedku
Fuinigant
100 mg zlúčeniny 16 podľa predloženého vynálezu sa rozpustí vo vhodnom množstve acetónu, roztokom sa impregnuje keramická doštička rozmerov 4,0 x 4,0 cm lrrúbky 1,2 cm. Získa sa fumigant.
Príklad 12 prípravy prostriedku
Jedovatá návnada mg zlúčeniny 1 až 27 podľa predloženého vynálezu sa rozpusti vždy v 0,5 ml acetónu, roztok sa apli20 kuje na 5 g prášku suchého krmiva. Prášok sa suší, získa sa 5 % jedovatá návnada.
Účimiosť zlúčenín podľa predloženého vynálezu ako účimtých zložiek insekticidnych prostriedkov je opísaná ďalej príkladmi testov, kde zlúčeniny podľa 25 predloženého vynálezu sú označené číslami uvedenými v tabuľke 2 a kontrola je označená číslami zlúčenín uvcdeuými v tabuľke 3.
Zlúčenina (symbol) (A) chemický vzorec
Tabuľka 3 poznámka zl účenina opísaná v US patentoch 3,868,458 a 3.940,484 (B)
T ^.CHj
O ch3
CHj
CHj zlúčenina opísaná v US patente
3.996,366 (C) (O) (E) (P)
zlúčenina z literatúry neznáma t.t. 89,1 °C zlúčenina z literatúry neznáma t.t 80,6 °C zlúčenina z. literatúry neznáma nD2’ 1,4314 zlúčenina z literatúry neznáma 79,7 °C
Zlúčenina chemicky vzorec (G)
CHj
A N N
CFaCFjcrjCF, poznámka zlúčenina z literatúry neznáma nD»·7 1,4213
Príklad testu 1
Insekticidny test na nymfách Nilaparvata lugens
Emulgovateľný koncentrát testovanej zlúčeniny sa pripraví podľa príkladu 1 prípravy prostriedkov, zriedi sa vodou (na 500, 5 alebo 0,5 ppm) a na jednu minútu sa do roztoku ponoria semenáčiky ryže (dĺžky asi 12 cm). Po sušení na vzduchu sa semenáčiky ryže vložia do skúmavky a vypustí sa asi 30 nýmf Nilaparvata lugens. Po šiestich dňoch sa nymfy vyhodnotia, či žijú alebo sú mŕtve. Kritérium hodnotenia je nasledujúce: a: neprežil žiaden lunyz
b. prežilo 5 alebo menej hmyzu c: prežilo 6 alebo viacej hmyzu Výsledky su uvedené v tabuľke 4.
| Testovaná zlúčenina | koncentrácia (ppm) | účinnosť | Tabuľka4 |
| (D | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (2) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| ( 3 J | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (D | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| t s> | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (6) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (7) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (8) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (9) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (10} | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a | ||
| (11) | 500 | a | |
| 5 | a | ||
| 0.5 | a. | ||
| (12) | 500 | a | |
| (13) | 500 | a | |
| (1«) | 500 | a |
| Tabuľka 4 ŕ pokračovanie) | ||
| (15) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (16) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (17) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (18) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (19) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (20) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (21) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (22) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (23) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (24) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (25) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (26) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (27) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| neošetrené | C |
Príklad testu 2
Insekticidny test na pisárikovi
Na dno polyetylénovej nádoby s priemerom 5,5 cm sa umiestni filtračný papier s rovnakou veľkosťou a na tento papier sa nakvapká 1 ml vodného roztoku (500 alebo 50 ppm) emulgovateľného koncentrátu testovanej zlúčeniny podľa príkladu la ako potrava sa použije kukuričný výhonok. Asi 30 vajíčok pisárika (Diabrotica undeciinpunclata) sa umiestni do nádoby. Po 8 dňoch sa vyhodnocujú mŕtve alebo živé larvy. Kritériá sú nasledovné:
a: žiaden lunyz nežije b: žije menej ako 5 alebo 5 c: žije 6 alebo viacej.
Výsledky su uvedené v tabuľke 5.
| Testovaná zlúčenina | koncentrácia (ppm) | Tabuľka S účinnosť |
| d) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (2) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (3) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (4) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (5) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (6) | 500 | a |
| 50 | a |
| Testovaná zlúčenina | koncentrácia (ppm) | účinnosť |
| (7) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (8) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (9) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (10) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (11) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (12) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (13) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (14) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (15) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (16) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (17) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (18) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (19) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (20) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (21 ) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (22) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (23) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (24) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (25) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (26) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (27) | 500 | a |
| 50 | a | |
| neošetrené | c |
Príklad testu 3
Insekticídny test na pisárikovi (Diabrotica undecimopunctata howardi)
Päť mililitrov vodou riedeného einulgovateľného koncentrátu testovanej zlúčeniny, pripraveného podľa príkladu 1 na prípravu prostriedkov sa zmieša s 50 g pôdy 16 mesh. Koncentrácia účinnej zložky bola upravená na 0,25 alebo 0,125 ppm.
Každá pôda bola daná do polyetylénového črepníka priemeru 5,6 cm a výšky 5,8 cm, do ktorého boli zasadené dve priesady kukurice s koreňmi dĺžky 2 až 3 cm. Potom bolo do nádoby umiestnených 10 lariev pisárika (Diabrotica undeciinpunctata howardi) v treťom inter5 štádiu. Po dvoch dňoch bol zrátaný kontrolovaný lunyz (mŕtvy a umierajúci) a nekontrolovaný (živý) a bola vypočítaná účinnosť (%). Výsledky sú uvedené v tabuľke Ď.
SK 278039 116
Tabuľka 6
| Testovaná zlúčenina | koncentrácia (ppín) | účinnosť (%) |
| (5) | 0,25 | IO0 |
| 0,125 | 100 | |
| (18) | 0,25 | 100 |
| 0,125 | 100 | |
| (C) | 0,25 | C |
| 0,125 | 0 | |
| (D) | 0,25 | 0 |
| 0,125 | 0 | |
| (E) | 0,25 | 10 |
| 0.125 | 0 | |
| (F) | 0,25 | 0 |
| 0,125 | 0 | |
| (G) | 0,25 | 0 |
| 0,125 | 0 |
neošetrené 0
Príklad 4 hisekticídny test na komároch
Emulgovateľný koncentrát testovanej zlúčeniny pripravený podľa príkladu 1 na prípravu prostriedkov sa zriedi vodou a 0,7 ml zriedeného roztoku sa pridá do 100 ml ionovýmenne spracovanej vody (koncentrácia účinnej zložky bola 3,5 ppm). Do zmesi sa vypustí 20 la riev komárov v poslednom instar štádiu (Culcx pipiens pallens). O deň neskôr sa vyhodnotí mortalita.
Kritériá hodnotenia boli nasledovné:
a: 90 % alebo viacej b: nie menej ako 10 %, ale nie viac ako 90 % c: menej ako 10%
Výsledky sú uvedené v tabuľke 7
TabuľU 7
| Testovaní zlúčeniny | účinnosť (%) 500 ppm |
| (D | a |
| (2) | a |
| (3) | a |
| (4) | a |
| (5) | a |
| (6) | a |
| m | a |
| (8) | a |
| (9) | a |
| (?) | a |
| (10) | a |
| (11) | a |
| (12) | a |
| (13) | a |
| (14) | a |
| (13) | a |
| (16) | a |
| (17) | a |
| (1«) | a |
| (19) | a |
| (20) | a |
| (21) | t |
| (22) | |
| (23) | a |
| (24) | a |
| (25) | a |
| (26) | a |
| (27) | a |
| neošetrené | c |
Príklad testu 5
Insekticídny test na rusovi domovom
Na dno polyetylénovej nádoby s priemerom 5,5 cm sa umiestni filtračný papier s rovnakou veľkosťou a nakvapká sa naň 0,7 ml vodného roztoku (500 ppm) emulgovateľného koncentrátu testovanej zlúčeniny pripravenej podľa príkladu 1 na prípravu prostriedkov. Ako potrava bolo homogénne nastriekané 30 mg sacharózy.
Do nádoby bolo vypustených 10 dospelých samcov rusa domového (Blattella germanica). Po šiestich dňoch bol spočítaný mŕtvy a žijúci hmyz a vypočítaná mortali5 ta.
Výsledky sú uvedené v tabuľke 8.
Tabuľka 8
| Testovaná zlúčeniny | mortalita (%) 500 ppm |
| (D m (3) (4) (5) (6) (7) (») (S) (10) (1>) (12) (B) (H) (15) (16) (17) (IS) (10) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (A) (B) neošetrené | 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 J00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 |
Príklad testu 6
Insekticídny test na muche domácej
Na dno polyetylénovej nádoby s priemerom 5,5 cm bol umiestnený filtračný papier s rovnakou veľkosťou a bolo naň nakvapkané 0,7 ml vodného roztoku (500 ppm) testovanej zlúčeniny vo forme emulgovateľného koncentrátu pripraveného podľa príkladu I na prípravu prostriedkov. Ako potrava bolo použitých 30 mg homogénnej nastirekonej sacharózy. Do nádoby bolo vypuste10 ných 10 dospelých samičiek muchy domácej (Musca domestica). Po 48 hodinách bol mŕtvy alebo živý hmyz spočítaný a stanovená mortalita (2 opakovania).
Výsledky sú uvedené v tabuľke 9.
| Testovaní zlúčenina | Tabuľka 9 mortalita (%) 500 ppm |
| (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (») (9) | 100 100 100 100 100 100 100 100 100 |
SK 278039 »6
Testovaná zlúčenina (ÍÔj (H) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) neošetrené mortaliti (%)
500 ppm
100
100
10O
I0O
100
100
100
100
100
10O
100
100
100
100
100
100
100
100
Claims (25)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Deriváty 1-fenylimidazolu všeobecného vzorca I kde R predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu, X je atóm fluóru, atóm chlóru alebo nitroskupina, Y je atóm fluóru alebo atóm chlóru, Z je atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo atóm brómu.
- 2. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-difluór-4-trifluórmetylfenyl)-4-(l,l,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 3. Derivát l-fenyliinidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-difluór-4-trifluórmetylfenyl)-4-pentafluóretylitnidazol.
- 4. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je 1 -(2,6-di fluór-4-tri fl uórety 1 fenyl )-4-(2-bróm-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 5. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2-chlór-6-fIuór-4-trifluónnetylfenyl)-4-(·. · ,2,2-tetrafluóretyljimidazol.
- 6. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je 1 -(2-clilór-6-fliiór-4-trifluónnetyllenyl)-4-pentafluóretylimidazol.
- 7. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2-chlór-6-fluór-4-trifluónnetylfenyl)-4-(2-chlór-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 8. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2-chlór-6-fluór-4-trifliiórmetylľenyl)-4-(2-bróm-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 9. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je 1-(2,6-dichlóM-trifhiórmetyliényl )-4-( 1,1,2,2-tetrafluóretyljimidazol
- 10. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-dichlór-4-trifluónnetyliényl)-4-Peiltafliióretyliinidazol.
- 11. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-dichlór-4-trifluónnetylicnyl)-4-(2-chlór-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 12. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, kto- rým je l-(2,6-dichlór-4-trifluórmetylfenylH-(2-bróm1,1,2,2-tetraíluóretyl)iinidazol.
- 13. Derivát l-ľenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-{2,6-dichlór-4-trifluónnetylfenyl)-2-metyl-4-5 -pcntaíluóretylimidazol.
- 14. Derivát 1 -fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-dichlór-4-trifluónnetylfenyl)-2-nietyl-4-(2-bróm-1,1,2,2-tctrafluórctyl)imidazol.
- 15 Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, kto10 rým je ]-(2-clilór-6-íluór-4-trifluórmetylfenyl)-2metyl-4-( 1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 16. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým jc 1 -(2-chlór-6-fluór-4-trifluórmetylfenyl)-2-metyl-4-pentatluórctylimidazol.15
- 17. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2-chlór-6-fluór-4-trifluórmetylfenyl)-2-inetyl- 4-(2-chlór-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 18. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2-Ľhlór-6-iluór-4-trif)uónnetylfenyl)-2-ine-20 tyl-4-(2-bróm-1,1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 19. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-diehlór-4-trifluórmetylfenyl)-2-metyl-4-(1,1,2,2-telrafluóretyl)imidazol.
- 20. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, kto-25 rým je l-(2,6-dichlór-4-trinuóimetylfenyl)-2-mety4-4-pentafluóretylimidazol.
- 21. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-dichlór-4-trifluórrnetylfenyl)-2-metyM-(2-chlór-1,1,2,2-tetrafluórctyl)imidazol.30
- 22. Derivát 1-fenylimidazolu podľa nároku 1, ktorým je l-(2,6-dichlór-4-trifluónnetylfenyl)-2-metyl-4-(2-bróm-l, 1,2,2-tetrafluóretyl)imidazol.
- 23. Spôsob výroby 1 -fcnylimidazolových derivátov podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, 35 že sa ľenyllialogenid všeobecného vzorca Π1 xkde X predstavuje atóm fluóru, atóm chlóru alebo nitroskupinu, Y predstavuje atóm fluóru alebo atóm chlóru, A predstavuje atóm halogénu, nechá reagovať s imidazolovým derivátom všeobecného vzorca ΠSK 278039 HóR R (U) kde R predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu. Zje atóm vodíka, atóm fluóru alebo atóm brómu.
- 24. Insekticídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje insekticídne účinné množstvo |θ derivátu 1 -fenylimidazolu podľa nároku 1 a inertný nosič.
- 25. Použitie derivátu 1-fenylimidazolu podľa nároku1 na výrobu insekticidneho prostriedku, ktorý sa aplikuje na miesto, kde sa hmyz rozmnožuje. j s
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17313590 | 1990-06-29 | ||
| JP23543990 | 1990-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK278039B6 true SK278039B6 (en) | 1995-11-08 |
Family
ID=26495230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK440-91A SK278039B6 (en) | 1990-06-29 | 1991-02-20 | 1-phenylimidazole derivative, method od its production and its use |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5153215A (sk) |
| EP (2) | EP0464979B1 (sk) |
| KR (2) | KR920000745A (sk) |
| AU (2) | AU633184B2 (sk) |
| BR (2) | BR9100663A (sk) |
| CA (2) | CA2036147A1 (sk) |
| CZ (2) | CZ279536B6 (sk) |
| DE (2) | DE69103230T2 (sk) |
| ES (2) | ES2057754T3 (sk) |
| HU (2) | HU206951B (sk) |
| IL (2) | IL97278A0 (sk) |
| MY (2) | MY104627A (sk) |
| SK (1) | SK278039B6 (sk) |
| YU (2) | YU30491A (sk) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR910021381A (ko) * | 1990-02-20 | 1991-12-20 | 모리 히데오 | 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도 |
| CA2036147A1 (en) * | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Hiroki Tomioka | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
| US5252590A (en) * | 1991-06-28 | 1993-10-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-pyridylimidazole derivative |
| EP0599183A1 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-01 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Manufacturing of pesticides and intermediates |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| US6413542B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-07-02 | Merial | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis |
| US6733767B2 (en) | 1998-03-19 | 2004-05-11 | Merck & Co., Inc. | Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances |
| US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US20050234119A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Soll Mark D | Antiparasitical agents and methods for treating, preventing and controlling external parasites in animals |
| US8362086B2 (en) | 2005-08-19 | 2013-01-29 | Merial Limited | Long acting injectable formulations |
| CL2007001941A1 (es) * | 2006-07-05 | 2008-06-20 | Aventis Agriculture | Compuestos derivados de 1-aril-5-alquilo pirazol; composicion para tratar animales contra ectoparasitos; uso de dicha composicion; composicion insecticida; uso de dichos compuestos derivados; metodo para preparar composiciones pesticidas; metodo para |
| ES2614931T3 (es) * | 2006-08-04 | 2017-06-02 | Beth Israel Deaconess Medical Center | Inhibidores de la piruvato cinasa y métodos de tratamiento de enfermedad |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| CN102271672B (zh) | 2008-11-19 | 2015-02-04 | 梅里亚有限公司 | 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物 |
| JP5756457B2 (ja) | 2009-04-06 | 2015-07-29 | アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ピルビン酸キナーゼｍ２調節剤、治療組成物および関連する使用方法 |
| DK2427441T3 (en) | 2009-05-04 | 2017-03-20 | Agios Pharmaceuticals Inc | PKM2 Activators for use in the treatment of cancer |
| DK2448581T3 (en) | 2009-06-29 | 2017-03-13 | Agios Pharmaceuticals Inc | Therapeutic compositions and methods for their applications |
| SG177434A1 (en) | 2009-06-29 | 2012-02-28 | Agios Pharmaceuticals Inc | Therapeutic compounds and compositions |
| EP2512467A1 (en) | 2009-12-17 | 2012-10-24 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JP5837091B2 (ja) | 2010-12-17 | 2015-12-24 | アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ピルビン酸キナーゼｍ２（ｐｋｍ２）調節剤としての新規ｎ−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）−（ヘテロ−）アリールスルホンアミド誘導体 |
| EP2655350B1 (en) | 2010-12-21 | 2016-03-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic pkm2 activators |
| TWI549947B (zh) | 2010-12-29 | 2016-09-21 | 阿吉歐斯製藥公司 | 治療化合物及組成物 |
| PH12013502241A1 (en) | 2011-05-03 | 2014-01-06 | Agios Pharmaceuticals Inc | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US9181231B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-11-10 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia |
| EP2780008B1 (en) | 2011-11-17 | 2017-07-05 | Merial, Inc. | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| WO2014139144A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US10864193B2 (en) | 2014-10-31 | 2020-12-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations |
| EP4344703A1 (en) | 2015-06-11 | 2024-04-03 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using pyruvate kinase activators |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4048188A (en) * | 1971-12-07 | 1977-09-13 | The Boots Company Limited | 1-Carbonamido imidazoles |
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| US3996366A (en) * | 1973-11-19 | 1976-12-07 | The Boots Company Limited | Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides |
| GB1408877A (en) * | 1971-12-07 | 1975-10-08 | Boots Co Ltd | Substituted imidazoles and their use as pesticides |
| SE447653B (sv) * | 1978-11-14 | 1986-12-01 | Eisai Co Ltd | Imidazolderivat samt farmaceutisk komposition innehallande sadant derivat |
| US4600430A (en) * | 1985-02-22 | 1986-07-15 | Eli Lilly And Company | Pyridinylimidazolidinone compounds |
| US4634711A (en) * | 1985-08-02 | 1987-01-06 | Smithkline Beckman Corporation | Pyridylalkyl imidazole-2-thiols |
| DE3614364A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | 1-phenyl-imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
| CA1334092C (en) * | 1986-07-11 | 1995-01-24 | David John Carini | Angiotensin ii receptor blocking imidazoles |
| FI91754C (fi) * | 1986-12-02 | 1994-08-10 | Tanabe Seiyaku Co | Analogiamenetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen imidatsolijohdannaisen valmistamiseksi |
| DE3811574A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Schering Ag | N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
| SK207490A3 (en) * | 1989-05-05 | 1998-08-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-arylimidazoles, method of preparation thereof, use and agent containing 1-arylimidazoles |
| KR910021381A (ko) * | 1990-02-20 | 1991-12-20 | 모리 히데오 | 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도 |
| CA2036147A1 (en) * | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Hiroki Tomioka | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
-
1991
- 1991-02-12 CA CA002036147A patent/CA2036147A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-12 CA CA002036148A patent/CA2036148A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-18 MY MYPI91000254A patent/MY104627A/en unknown
- 1991-02-18 KR KR1019910002563A patent/KR920000745A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-02-18 MY MYPI91000253A patent/MY104626A/en unknown
- 1991-02-18 KR KR1019910002564A patent/KR920000729A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-02-19 HU HU91549A patent/HU206951B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 DE DE69103230T patent/DE69103230T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-19 ES ES91301290T patent/ES2057754T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 EP EP91301290A patent/EP0464979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 DE DE69103231T patent/DE69103231T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-19 IL IL97278A patent/IL97278A0/xx unknown
- 1991-02-19 IL IL9727991A patent/IL97279A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 BR BR919100663A patent/BR9100663A/pt unknown
- 1991-02-19 HU HU91548A patent/HUT58058A/hu unknown
- 1991-02-19 BR BR919100662A patent/BR9100662A/pt unknown
- 1991-02-19 ES ES91301291T patent/ES2057755T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 EP EP91301291A patent/EP0464980B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-20 CZ CS91440A patent/CZ279536B6/cs unknown
- 1991-02-20 US US07/658,326 patent/US5153215A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-20 AU AU71188/91A patent/AU633184B2/en not_active Ceased
- 1991-02-20 YU YU30491A patent/YU30491A/sh unknown
- 1991-02-20 SK SK440-91A patent/SK278039B6/sk unknown
- 1991-02-20 CZ CS91441A patent/CZ279634B6/cs unknown
- 1991-02-20 AU AU71186/91A patent/AU633183B2/en not_active Ceased
- 1991-02-20 YU YU30391A patent/YU30391A/sh unknown
- 1991-02-20 US US07/658,324 patent/US5122530A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK278039B6 (en) | 1-phenylimidazole derivative, method od its production and its use | |
| KR100354359B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유하는곤충/진드기살충제및그를생성하기위한중간물 | |
| KR100343834B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유한살충제/살비제및그제조용중간산물 | |
| US5180732A (en) | 4-tert.-butyl imidazole derivative and use | |
| US5252590A (en) | 1-pyridylimidazole derivative | |
| DE69330075T2 (de) | Oxazolinderivate, ihre Herstellung und Anwendung | |
| RU2139279C1 (ru) | Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола | |
| DE68913078T2 (de) | Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoffe enthaltende Insektizide. | |
| DE69003569T2 (de) | Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie als Wirkstoff enthaltende Insektizide und/oder Acarizide. | |
| DE68902774T2 (de) | Carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und sie als wirkstoffe enthaltende insektizide und akarizide. | |
| DE69700338T2 (de) | Fluorpropenverbindung, diese enthaltendes Insektizid, und Zwischenverbindung zu deren Herstellung | |
| DE69015602T2 (de) | Oxadiazolinon-Derivat, seine Herstellung und seine Verwendung. | |
| RU2026294C1 (ru) | Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композиция | |
| JPS60158162A (ja) | メタンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 | |
| JPH0692935A (ja) | Ｎ置換インドール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫組成物 | |
| JPH05339262A (ja) | オキシムエーテル誘導体、その製造法および殺虫剤 | |
| JPH04211683A (ja) | ジアルコキシメチルイミダゾリジン誘導体、その製造法、それを有効成分として含有する殺虫剤および中間体 |