CZ279634B6 - Derivát 1-pyridylimidazolu a způsob jeho výroby a použití - Google Patents
Derivát 1-pyridylimidazolu a způsob jeho výroby a použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279634B6 CZ279634B6 CS91441A CS44191A CZ279634B6 CZ 279634 B6 CZ279634 B6 CZ 279634B6 CS 91441 A CS91441 A CS 91441A CS 44191 A CS44191 A CS 44191A CZ 279634 B6 CZ279634 B6 CZ 279634B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- pyridylimidazole
- imidazole
- chloro
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 11
- MIJZSNMJNBVCEB-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylpyridine Chemical class C1=NC=CN1C1=CC=CC=N1 MIJZSNMJNBVCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 139
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- -1 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WWEJIJHTMMFOQZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)imidazol-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N1C=C(C(F)(F)C(F)(F)F)N=C1 WWEJIJHTMMFOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FFPMGHANDNAHBE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-[2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)imidazol-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CN1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FFPMGHANDNAHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGSIKTVAFBCJST-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazol-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound C1=NC(C(F)(F)C(F)F)=CN1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OGSIKTVAFBCJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 4
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 3
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 3
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- TZTPJJNNACUQQR-FQEVSTJZSA-N (2s)-2-(biphenyl-4-yloxy)-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)O)OC=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 TZTPJJNNACUQQR-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEJFBPCXEHPSPU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical group F[C](F)C(F)(F)Cl GEJFBPCXEHPSPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIFCGIKPAAZFFS-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1F XIFCGIKPAAZFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UINBQPMTVJBWSW-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-N,N,2-trimethylimidazole-1-carboxamide Chemical compound C(C)(C)(C)C=1N=C(N(C1)C(N(C)C)=O)C UINBQPMTVJBWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEBOQXMGXIEJRZ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-N,N-dimethyl-2-methylsulfanylimidazole-1-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CN(C(=N1)SC)C(=O)N(C)C WEBOQXMGXIEJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical class NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000902876 Alticini Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001105153 Anobiidae Species 0.000 description 1
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414896 Anthomyiidae Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000434232 Athalia rosae ruficornis Species 0.000 description 1
- 241001367035 Autographa nigrisigna Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001124657 Bethylidae Species 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000489973 Diabrotica undecimpunctata Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000131077 Lucanidae Species 0.000 description 1
- 241001177141 Lyctinae Species 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 241001190778 Lyonetiidae Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000751897 Paederus Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000227425 Pieris rapae crucivora Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000255131 Psychodidae Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241000257185 Sarcophagidae Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001157802 Staphylinidae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000365765 Thrips hawaiiensis Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000333689 Tineola Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000254234 Xyeloidea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N nordihydroguaiaretic acid Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Jsou popsány nové pyridylimidazolové deriváty uvedeného obecného vzorce, kde R.sup.1 .n.je atom vodíku, C.sub.1.n.-C.sub.3.n.alkylová skupina, C.sub.l.n.-C.sub.3.n.alkylthioskupina nebo C.sub.2.n.-C.sub.3.n.alkoxyalkylová skupina, R.sup.2 .n.je atom vodíku nebo C.sub.1.n.-C4halogenalkylová skupina, R.sup.3 .n.je atom halogenu, nitroskupina nebo trifluormethylová skupina, R.sup.4 .n.je C.sub.1.n.-C.sub.3.n.halogenalkylová skupina nebo C.sub.1.n.-C.sub.3.n.halogenalkoxyskupina, způsob přípravy těchto látek a insekticidy, které je obsahují jako účinné složky.ŕ
Description
Pyridylimidazolové deriváty, způsob jejich výroby, insekticidni prostředky je obsahující a způsob kontroly škodlivého hmyzu a jejich použití jako insekticidně účinných látek
Oblast techniky
Vynález se týká nových pyridylimidazolových derivátů, způsobu jejich výroby, jejich použití jako insekticidně účinných látek, dále insekticidnich prostředků, které je obsahují v účinném množství, jakož i způsobu kontroly škodlivého hmyzu aplikací těchto insekticidů.
Dosavadní stav techniky
V US patentech č. 3 868 458, 3 940 484 a 3 996 366 se uvádí, že jisté imidazolové deriváty jsou použitelné jako účinné složky insekticidních prostředků. Jsou zde popsány l-(N,N-dimetylkarbamoyl)-2-metyl-4-t-butylimidazol a 1-(N,N-dimetylkarbamoyl)-2-metylthio-4-t-butylimidazol.
Výsledkem rozsáhlého hodnocení sloučenin, majících vynikající insekticidni vlastnosti, provedeného autory tohoto vynálezu, bylo zjištěno, že pyridylimidazolové deriváty podle vynálezu vykazují výjimečně vysokou insekticidni účinnost a jsou proto předmětem tohoto vynálezu.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu jsou pyridylimidazolové deriváty obecného vzorce I
kde R1 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, R2 je C-L-Cqhalogenalkylová skupina, R3 je atom halogenu nebo trifluormetylová skupina a R4 je C1halogenalkylová skupina.
Výhodné jsou pyridylimidazolové deriváty obecného vzorce I, v němž R1 je atom vodíku nebo metylová skupina, R2 je C1-C3halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru, chloru nebo bromu jako atom halogenu, R3 je atom fluoru, chloru nebo trifluormetylová skupina a R4 je C^halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru jako atom halogenu.
Zvlášť výhodné jsou deriváty pyridylimidazolu obecného vzorce I, v němž R1 je atom vodíku nebo metylová skupina, R2 je
-1CZ 279634 B6
C2halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru, chloru nebo bromu jako atom halogenu, R3 je atom fluoru nebo chloru a R4 je trifluormetylová skupina.
Podstata výroby derivátů pyridylimidazolu shora uvedeného vzorce I způsobem podle tohoto vynálezu je vtom, že se halogenidová sloučenina obecného vzorce II
(II) v němž R3 je atom halogenu nebo fluormetylová skupina, R4 je Cjhalogenalkylová skupina a A je atom halogenu, nechá reagovat s imidazolovým derivátem obecného vzorce III
(III)
Ί * o .
v němž R je atom vodíku nebo metylová skupina a R je Cj-Cghalogenalkylová skupina.
Předmětem vynálezu je také použití předmětných derivátů pyridylimidazolu shora uvedeného obecného vzorce I jako insekticidně účinné látky.
Předmětem tohoto vynálezu jsou dále insekticidní prostředky, které jako účinné látky, obsahují insékticidně účinná množství pyridylimidazolových derivátů shora uvedeného obecného vzorce I ve spojení s inertním nosičem.
Posledním předmětem vynálezu je způsob kontroly škodlivého hmyzu, který spočívá v aplikaci insékticidně účinného množství pyridylimidazolových derivátů shora uvedeného obecného vzorce I na škodlivý hmyz nebo na místa jeho rozmnožování.
Sloučenina podle předloženého vynálezu může být získána reakcí halogenidových sloučenin obecného vzorce III s imidazolovými deriváty obecného vzorce II při asi -5 °C až asi 150 °C po dobu asi 1 až 24 hodin v rozpouštědle za přítomnosti činidla pro odstraněni halogenovodíku.
Činidla se používají v množství 1 až 2 ekvivalentů halogenidových sloučenin, majících obecný vzorec III, a 1 až 4 ekvivalen
-2CZ 279634 B6 tů činidla pro odstranění halogenovodíku na ekvivalent imidazolového derivátu obecného vzorce II.
Příklady rozpouštědla, které se používá při obou výše popsaných reakcích, zahrnují alifatické uhlovodíky jako je hexan, heptan, ligroin, petroléter atd.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen atd.; halogenované uhlovodíky jako je chloroform, chlorid uhličitý, dichloretan, chlorbenzen, dichlorbenzen atd.; étery jako je dietyléter, diizopropyléter, dioxan, tetrahydrofuran, etylenglykoldimetyléter atd.; ketony jako je aceton, metyletylketon, metylizobutylketon, izophoron, cyklohexanon atd.; estery jako je etylacetát, butylacetát atd.; nitrosloučeniny jako je nitroetan, nitrobenzen atd.; nitrily jako je acetonitril, izobutyronitril atd.; terciární aminy jako je pyridin, trietylamin, Ν,Ν-dietylanilin, tributylamin, N-metylmorfolin atd.; amidy kyselin jako je formamid, Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dimetylacetamid atd.; sloučeniny síry jako je dimetylsulfoxid, sulfolan atd.; nebo jejich směsi.
Příklady činidel, odstraňujících halogenovodík, zahrnují organické báze jako je pyridin, trietylamin, N,N-dietylanilin atd.; anorganické báze jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan vápenatý, hydrid sodný atd.; alkoxidy alkalických kovů jako je metoxid sodný, etoxid sodný atd..
Po ukončení reakce se reakční směs zpracuje obvyklým způsobem. Jestliže je to nutné a žádoucí, může být produkt čištěn chromatografií, destilací, rekrystalizací atd..
Imidazolové deriváty obecného vzorce II a halogenidové sloučeniny obecného vzorce III, jakož i způsoby jejich výroby, jsou popsané v následující literatuře:
US patenty 3 868 458, 3 940 484 a 3 996 366 pojednávají o 2-alkylthipimidazolech a 2-alkoxymetylimidazolech, v J. Org. Chem. 47, 2867 (1982) se popisují 4(5)-perfluoretylimidazoly á 4(5)-perfluoralkyl-2-metylimidazoly,
V JP86-286 370 jsou popsány 4(5)-(2-brom-l,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazoly a 4(5)-(1,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazoly,
DE 3 545 570 popisuje 2,3-dichlor-5-halogenalkoxypyridiny, v US patentu 4 184 041 se popisuje 2,3-dichlor-5-(trifluormety1)pyridin,
GB 2 002 368 se týká 2-chlor-3-halogen-5-(trifluormetyl)pyridinů a 2,4-bis(trifluormetyl)-5-chlorpyridinu a
JP 84-20 269 pojednává o 2,3-difluor-5-(trifluormetyl)pyridinu.
Příklady sloučenin podle předloženého vynálezu jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Tabulka 1
| R1 | R2 | R3 | R4 |
| H | CF3 | F | C^ |
| H | cf3 | ci | cf3 |
| H | cf3 | Br | cf3 |
| H | cf3 | no2 | GF3 |
| H | cf3 | cf3 | CF3 |
| H | cf2cf2h | F | cf3 |
| H | cf2cf2h | Cl | cf3 |
| H | cf2cf2h | Br | cf3 |
| H | cf2cf2h | no2 | GF3 |
| H | cf2cf2h | cf3 | cf3 |
| H | CF2CF3 | F | cf3 |
| H | cf2cf3 | Cl | cf3 |
| H | cf2cf3 | Br | cf3 |
| H | cf2cf3 | no2 | cf3 |
| H | cf2cf3 | CF3 . | cf3 |
| H | cf2cf2ci | F | cf3 |
| H | cf2cf2ci | Cl | cf3 |
| H | cf2cf2ci | Br | cf3 |
| H | cf2cf2ci | no2 | cf3 |
| H | cf2cf2ci | cf3 | cf3 |
| H | CF2CF2Br | F | cf3 |
| H | CF2CF2Br | Cl | cf3 |
| H | CF2CF2Br | Br | cf3 |
| H | CF2CF2Br | no2 | cf3 |
| H | CF2CF2Br | cf3 | CF3 |
| H | CF2CF2CF3 | F | cf3 |
| H | CF2CF2CF3 | Cl | cf3 |
-4CZ 279634 B6
Tabulka 1 (pokračování)
| H | cf2cf2cf3 | Br | cf3 |
| H | CF2CF2CF2 | no2 | cf3 |
| H | CF2CF2CF3 | cf3 | cf3 |
| H | cf2cf2cf2cf3 | Cl | cf3 |
| H | cf2cf2cf2cf3 | Br | cf3 |
| ch3 | cf3 | F | cf3 |
| ch3 | cf3 | Cl | cf3 |
| ch3 | cf3 | Br | cf3 |
| ch3 | cf3 | no2 | cf3 |
| ch3 | cf3 | cf3 | cf3 |
| ch3 | cf2cf2h | F | cf3 |
| ch3 | cf2cf2h | Cl | cf3 |
| ch3 | cf2cf2h | Br | cf3 |
| ch3 | cf2cf2h | no2 | cf3 |
| ch3 | cf2cf2h | cf3 | cf3 |
| ch3 | cf2cf3 | F | cf3 |
| CH3 | cf2 cf3 | Cl | cf3 |
| ch3 | cf2cf3 | Br | cf3 |
| ch3 | cf2cf3 | no2 | cf3 |
| ch3 | cf2cf3 | cf3 | cf3 |
| ch3 | cf2cf2ci | F | cf3 |
| ch3 | cf2cf2ci | cl | cf3 |
| ch3 | cf2cf2ci | Br | cf3 |
| ch3 | cf2cf2ci | no2 | cf3 |
| ch3 | cf2cf2ci | cf3 | cf3 |
| ch3 | CF2CF2Br | F | cf3 |
| ch3 | CF2CF2Br | Cl | CF3 |
| ch3 | CF2CF2Br | Br | cf3 |
Tabulka 1 (pokračování)
| ch3 | CF2CF2Br | no2 | gf3 |
| ch3 | CF2CF2Br | GF3 | CF3 |
| ch3 | cf2cf2cf3 | F | GF3 |
| ch3 | cf2cf2cf3 | Cl | cf3 |
| ch3 | GF2GF2GF3 | Br | GF3 |
| CH3 · | GF2GF2GF3 | no2 | GF3 |
| ch3 . | Cf2cf2cf3 | GF3 | cf3 |
| ch3 | cf2cf2cf2cf3 | Cl | GF3 |
| ch3 | cf2cf2cf2cf3 | Br | cf3 |
| C2H5 | GF3 | F | GF3 |
| C2H5 | GF3 | Cl | GF3 |
| C2H5 | GF3 | Br | GF3 |
| C2H5 | GF3 | gf3 | GF3 |
| C2H5 | cf2cf2h | F | GF3 |
| C2H5 | cf2cf2h | Cl | GF3 |
| C2H5 | cf2cf2h | Br | GF3 |
| G2H5 | cf2cf2h | GF3 | GF3 |
| G2H5 | GF2CF3 | F | GF3 |
| C2H5 | GF2CF3 | Cl | GF3 |
| C2H5 | GF2GF3 | Br | GF3 |
| C2H5 | cf2cf3 | GF3 | cf3 |
| C2H5 | cf2cf2ci | F | GF3 |
| C2H5 | cf2cf2ci | Cl | GF3 |
| C2H5 | cf2cf2ci | Br | GF3 |
| G2H5. | cf2cf2ci | cf3 | GF3 |
| C2H5 | CF2CF2Br | F | . GF3 |
| G2H5 | CF2CF2Br | Cl | GF3 |
| C2H5 | CF2CF2Br | Br | GF3 |
Tabulka 1 (pokračování)
| C2H5 | CF2CF2Br | cf3 | cf3 |
| C2H5 | CF 2CF2CF3 | F | cf3 |
| C2H5 | CF2CF2CF3 | Cl | cf3 |
| C2H5 | cf2cf2cf3 | Br | CF3 |
| C2H5 | cf2cf2cf3 | CF3 | cf3 |
| C 3 H7 n | CF3 | F | CF3 |
| CjHy-n | CF3 | Cl | CF3 |
| C 2 Ηγ-n | cf3 | Br | cf3 |
| C3H7~n | CF3 | cf3 | cf3 |
| C3H7~n | cf2cf2h | F | cf3 |
| C 3 H 7 n | cf2cf2h | Cl | CF3 |
| C3H7~n | cf2cf2h | Br | CF3 |
| C3H7-n | cf2cf2h | cf3 | cf3 |
| C 3 H7 n | CF2CF3 | F | cf3 |
| C 3 H7-n | CF2 CF3 | Cl | cf3 |
| C3H7~n | cf2cf3 | Br | cf3 |
| C3H7~n | cf2cf3 | cf3 | cf3 |
| C3H7~n | cf2cf2ci | F | CF3 |
| C3H7~n | cf2cf2ci | Cl | cf3 |
| C3H7 n | cf2cf2ci | Br | CF3 |
| c3H7n | cf2cf2ci | CF3 | cf3 |
| C3H7-n | CF2CF2Br | F | cf3 |
| C3H7~n | CF2CF2Br | Cl | cf3 |
| CβHy“Π | CF2CF2Br | Br | cf3 |
| ΟβΗγ-η | CF2CF2Br | CF3 | CF3 |
| ΟβΗγ-η | cf2cf2cf3 | F | Cf 3 |
| C βΗγ“Π | CF2CF2CF3 | Cl | cf3 |
| c3H7_n | CF2CF 2 CF3 | Br | cf3 |
Tabulka 1 (pokračování)
| C3H7-n | CF2CF2CF3 | cf3 | cf3 |
| C3Hy”ÍSO | cf3 | F | cf3 |
| C3H7-iso | cf3 | Cl | cf3 |
| C3H7-íso | cf3 | Br | cf3 |
| C3H7-íso | cf3 | CF3 | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2h | F | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2h | Cl | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2h | Br | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2h | cf3 | cf3 |
| C3H7-ÍSO | cf2cf3 | F | cf3 |
| C 3 H? - iso | cf2cf3 | Cl | cf3 |
| C3H7~iso | cf2cf3 | Br | cf3 |
| c3h7-iso | cf2cf3 | cf3 | cf3 |
| C3H7-ÍSO | cf2cf2ci | F | cf3 |
| C3H7~íso | cf2cf2ci | Cl | CF3 |
| C3H7-íso | cf2cf2ci | Br | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2ci | cf3 | cf3 |
| C3H7-íso | CF2CF2Br | F | cf3 |
| C3H7-Íso | CF2CF2Br | Cl | CF3 |
| C3H7-íso | CF2CF2Br | Br | cf3 |
| C3H7~íso | CF2CF2Br | cf3 | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2cf3 | F | cf3 |
| C3H7~íso | cf2cf2 cf3 | Cl | cf3 |
| C3H7-íso | cf2cf2cf3 | Br | cf3 |
| C3H7-íso | CF2CF2CF3 | cf3 | cf3 |
| H | CF3 | Cl | ochf2 |
| H | cf2cf2h | Cl | ochf2 |
| H | cf2cf3 | Cl | ochf2 |
-8CZ 279634 B6
Tabulka 1 (pokračování)
| H | cf2cf2ci | Cl | 0CHF2 |
| H | CF2CF2Br | Cl | ochf2 |
| H | CF2CF2CF3 | Cl | ochf2 |
| ch3 | cf3 | Cl | ochf2 |
| ch3 | cf2cf2h | Cl | ochf2 |
| ch3 | CF2CF3 | Cl | ochf2 |
| ch3 | cf2cf2ci | Cl | ochf2 |
| ch3 | CF2CF2Br | Cl | ochf2 |
| ch3 | CF2CF2CF3 | Cl | ochf2 |
| H | CF3 | Br | ochf2 |
| H | cf2cf2h | Br | ochf2 |
| H | CF2CF3 | Br | ochf2 |
| H | cf2cf2ci | Br | ochf2 |
| H | CF2CF2Br | Br | ochf2 |
| H | CF2CF2CF3 | Br | ochf2 |
| ch3 | cf3 | Br | ochf2 |
| CH3 | cf2cf2h | Br | ochf2 |
| ch3 | cf2cf3 | Br | ochf2 |
| ch3 | cf2cf2ci | Br | ochf2 |
| ch3 | CF2CF2Br | Br | ochf2 |
| ch3 | CF2CF2CF3 | Br | ochf2 |
| H | cf3 | Cl | occif2 |
| H | cf2cf2h | Cl | occif2 |
| H | cf2cf3 | Cl | occif2 |
| H | cf2cf2ci | Cl | occif2 |
| H | CF2CF2Br | Cl | occif2 |
| H | cf2cf2cf3 | Cl | occif2 |
| ch3 | cf3 | Cl | occif2 |
-9CZ 279634 B6
Tabulka 1 (pokračování)
| ch3 | cf2cf2h | cl | OCC1F2 |
| ch3 | CF2CF3 | Cl | occif2 |
| ch3 | cf2cf2ci | Cl | occif2 |
| ch3 | CF2CF2Br | Cl | occif2 |
| ch3 | cf2cf2cf3 | Cl | occif2 |
Příklady škodlivého hmyzu, vůči kterému jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu zvláště účinné, zahrnují:
kobylkovíté jako je Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera atd.; merovití jako je Nephotettix cinticeps, Nephotettix virescens atd.; mšice, štěnice, bílé mušky, červci, mery atd..
Lepidoptera:
zaviječi jako je Chilo suppressalis, Cnaphalocrosis medinalis, moučný mol (Plodia interpunctella), atd.; moli jako je Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae atd.; běláskovití jako je Pieris rapae crucivora atd.; obalečovití jako je Adoxophyes spp., Grapholita spp., atd.; Carponidae, podkopníčkovití (Lyonetiidae), bekyňovití (Lymantriidae), Autographa nigrisigna; škodlivý hmyz patřící k Agrothis spp. jako je osenice (Agrothis segetum), osenice ypsilonová (Agrothis ipsilon); škodlivý hmyz patřící k Hiliothis spp.; předivka polní (Plutella xylostella), molovití (Tineidae), Tinea translucens, mol šatní (Tineola biseliella), atd..
Škodlivý hmyz patřící k Diptera:
komáři jako je komár pisklavý (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus atd.; Aedes spp. jako je Aedes aegypti, Aedes albopictus atd.; Anopheles spp. jako je Anopheles sinensis atd. ; pakomárovití (Chironomidae); mouchy jako je moucha domácí (Musea domestica), bodalka (Muscina stabulans) atd.; Caliiphoridae; Sarcophagidae; moucha lustrová (Fannia canicularis); Anthomyiidae jako je květilka všežravá (Delia platura), květilka cibulová (Delia antigua), atd.; ovocné mušky (Tephritidae); octové mušky (Drosophilidae); koutulovití (Psychodidae); muchničkovití (Simuliidae); Tabanidae; bodalkovití (Stomoxyidae), atd..
Škodlivý hmyzpatřící ke Coleoptera:
Diabrotica virgifera, Diabrotica undecimpunctata, atd.; vrubounovití (Scarabaeidae) jako je Anomala cuprea, Anomala rufocuprea atd.; nosatcovití jako je Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchys chineneis atd.; potemníkovití (Tenebrionidae) jako je potemník moučný (Tenebrio molitor), Tribolium castaneum atd.; mandelinkovití (Chrysomélidae) jako je Aulacopho
-10CZ 279634 B6 ra femoralis, dřepčíci (Phyllotreta striolata) atd.; Anobiidae; Epilachna spp. jako je Epilachna vigintioctopunctata atd.; korovníkovití (Bostrychiade), Lyctidae, Cerambycidae, drabčík (Paederus fusipes), atd..
Škodlivý hmyz patřící k Diotyoptera:
rus domácí (Blattella germanica), šváb (Periplaneta fuliginosa), šváb americký (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, šváb obecný (Blatta orientalis) atd..
Škodlivý hmyz patřící k Thysanoptera:
Thrips palmi, třásněnka (Thrips hawaiiensis), atd.
Škodlivý hmyz patřící k Hymenoptera:
mravenci (Formicidae), sršni (Vespidae), kutilkovití (Bethylidae), pilatkovití (Tethredinidae) jako je Athalia rosae ruficornis atd..
Škodlivý hmyz patřící k Orthoptera:
krtonožka obecná (Gryllotalpidae), sarančovití (Acrididae), atd. .
Škodlivý hmyz patřící k Aphaniptera:
Purex irritans atd.
Škodlivý hmyz patřící k Anoplura:
Pediculus humanus capitis, Phthirus pubis atd.
Škodlivý hmyz patřící k Isoptera:
Reticulitermes speratus, termiti (Coptotermes formosanus), atd. .
Navíc jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu velmi účinné na hmyz, u kterého se vyvinula rezistence vůči obvyklým insekticidům.
V případě, že sloučeniny podle vynálezu jsou použity jako účinná složka insekticidních prostředků, mohou být použity sloučeniny jako takové, bez přídavku jakýchkoliv jiných složek, ale obvykle jsou sloučeniny míšeny s pevnými nosiči, kapalnými nosiči, plynnými nosiči, plnivy atd. a je-li to potřebné a žádoucí, doplní se směs dále povrchově aktivní látkou nebo dalšími přísadami, používanými pro přípravu insekticidních přípravků a připraví se ve formě jako jsou olejové spreje, emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, tekuté koncentráty, granule, popraše, aerosoly, fumiganty (zamlžovací prostředky atd.), vnadidla, atd..
Tyto přípravky obecně obsahují 0,01 až 95 % hmotnostních sloučenin podle předloženého vynálezu jako účinnou složku.
— 11 —
Příklady pevných nosičů, použitých pro přípravu přípravků, zahrnují jemné prášky nebo granuláty atd., hlinek (kaolinová hlinky, diatomická hlinka, syntetický hydratovaný oxid křemičitý, bentonit, Fubasami bílá hlinka atd.), talek, keramické látky, jiné anorganické minerály (sericit křemen, síra, aktivní uhlí, uhličitan vápenatý, hydratovaný silikagel, atd.), chemická hnojivá (síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný atd.). Příklady kapalných nosičů zahrnují vodu, alkoholy (metanol, etáno1 atd.), ketony (aceton, metyletylketon atd.), aromatické uhlovodíky (benzen, toluen, xylen, etylbenzen, metylnáftalen atd.), alifatické uhlovodíky (hexan, cyklohexan, petrolejplynový Olej atd.), estery (ethylacetát, butylacetát atd.), nitrily (acetonitril, izbutyronitril atd.), étery (diizopropyléter, dioxan, atd.), amidy kyselin (N,N-dimetylformamid, N,N-dimetylacetamid atd.), halogenované uhlovodíky (dichlormetan, trichloretan, chlorid uličitý atd.), dimetylsulfoxid; rostlinné oleje jako je sojový olej, olej z bavlníkových semen atd.. Příklady plynných nosičů, tj. propelantů, jsou freonové plyny, plynný butan, LRG (zkapalněný naftový plyn), dimetyléter, oxid uhličitý atd. .
Příklady povrchově aktivních látek zahrnuj i alkylsulfáty, soli alkylsulfonových kyselin, soli alkylarylsulfonových kyselin, alkylarylétery a jejich polyoxyetylenové deriváty, polyetylenglykoléter, polyvalentní alkoholové estery, deriváty cukrových alkoholů atd..
Příklady přísad jako jsou pojivá, dispergační činidla atd., zahrnují kasein, želatinu, polysacharidy (škrobové prášky, arabská guma, deriváty celulózy), kyselina alginová atd., deriváty ligninu, bentonit, cukry, syntetické ve vodě rozpustné vysokomolekulární substance (polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon, kyselina polyakrylová atd.). Příklady stabilizátorů zahrnují PAP (kyselý izopropylfosfát), BHT (2,6-di-terc.butyl-4-metylfenol)., BHA (směs 2-terc.butyl-4-metoxyfenolu a 3-terc.butyl-4-metoxyfenolu), rostlinné oleje, minerální oleje, povrchově aktivní látky, mastné kyseliny nebo jejich estery a podobně.
Jako základní materiál pro jedovatá . vnadidla slouží například krmné složky, jako jsou obilninové prásky, esenciální rostlinné oleje, cukry, krystalická celulóza atd.; antioxidanty jako je dibutylhydroxytoluen, norhydroguaiaretová kyselina atd.; ochranné látky jako je dehydrooctová kyselina atd.; maskující činidla jako jsou paprikové prášky atd.; stimulující pachy jako je vůně sýra, vůně cibule atd..
Takto získané prostředky mohou být použity jako takové nebo po ředění vodou atd.. Alternativně mohou být prostředky použity jako směsi s jinými insekticidy, nematocidy, akaricidy, bakteriocidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin, synergickými činidly, hnojivý, půdními kondicionéry, krmivém pro zvířata atd. , nebo mohou být také použity současně s nimi bez míšení.
Jesliže se sloučeniny podle předloženého vynálezu používají jako insekticidy pro agrikultuřní použití, je dávka obvykle 0,1 g až 100 g na 10 arů, jestliže se používají emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, tekuté koncentráty atd., po ředěni vodou, je koncentrace 0,1 až 500 ppm. Granule, popraše atd.
-12CZ 279634 B6 mohou být použity bez ředění. Pro účely domácí nebo obecné hygieny se emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, kapalné koncentráty atd., ředí vodou v koncentrací 0,1 ppm až 500 ppm; oleje, aerosoly, fumiganty, jedové návnady atd. mohou být použity jako takové.
Dávky a koncentrace se budou měnit v širokém rozsahu podle typu prostředku, doby aplikace, místa aplikace, způsobu aplikace, druhu hmyzu, podmínkách poškození atd. a mohou být zvýšeny nebo sníženy mimo výše uvedená rozmezí.
Předložený vynález bude dále blíže popsán v příkladech syntézy, příkladech prostředků a v příkladech testů. Není však těmito příklady nikterak omezován.
Příklady provedení vynálezu
Příklad syntézy 1 (syntéza sloučeniny č. 3)
K roztoku 0,37 g (2 mmol) 4(5)-pentafluoretylimidazolu v 5 ml Ν,Ν-dimetylformamidu se přidá 80 mg (2 mmol) hydridu sodného (60%) v oleji za chlazení ledem, pří téže teplotě se míchá dalších 10 minut. Po ukončení reakce se k reakční směsi přikape 0,43 g (2 mmol) 2,3-dichlor-5-trifluormetylpyridinu a při teplotě místnosti se míchá 8 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs nalije do vody a extrahuje se etylacetátem. Dále se zbytek promyje solankou, suší se nad síranem hořečnatým a zahustí se za sníženého tlaku. Získaný produkt se zpracuje chromatografií na silikagelu a získá se 0,24 g 1-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-4-pentafluoretylimidazolu.
t.t. 52,0 °C
Příklad syntézy 2 (syntéza sloučeniny č. 11)
K roztoku 0,22 g (1 mmol) 2-metyl-4(5)-(2-chlor-l,1,2,2tetrafluoretyl)imidazolu v 5 ml Ν,Ν-dimetylformamídu se přidá 0,21 g (1,5 mmol) bezvodého uličitanu draselného a 0,22 g (1 mmol) 2,3-dichlor-5-trifluormetylpyridinu, míchá se dále při 80 až 95 °C po 7 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs nalije do vody a extrahuje se etylacetátem. Zbytek se pak promyje solankou, suší nad síranem hořečnatým a zahustí se za sníženého tlaku. Získaný produkt se zpracuje chromatografií na silikagelu, získá se 0,27 g l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metyl-4-(2-chlor-1,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazolu.
t.t. 137,5 °C
Příklady sloučenin podle předloženého vynálezu, připravených stejným způsobem, jsou uvedeny v tabulce 2.
-13CZ 279634 B6
Tabulka 2
| sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | fyzikální | fconst. | |
| (1) | H | cf3 | Cl | cf3 | 1.1. | 73.3 | °C |
| (2) | H | cf2cf2h | Cl | cf3 | n25. | 4 d 1.4813 | |
| (3) | H | cf2cf3 | Cl | cf3 | 1.1. | 52.0 | C |
| (4) | H | cf2cf3 | cf3 | cf3 | n23’ | 9 d 1.4220 | |
| (5) | H | CF2CF2Br | Cl | CF3 | n24* | °D 1.4999 | |
| (6) | H | CF2CF2Br | cf3 | cf3 | n24‘ | 5 d 1.4550 | |
| (7) | ch3 | CF2CF2CF3 | Cl | cf3 | 1.1. | 77.9 | “C |
| (8) | ch3 | cf3 | Cl | cf3 | 1.1. | 73.5 | °C |
| (9) | ch3 | cf2cf2h | Cl | cf3 | t. t. | 147.9 | °c |
| (10) | ch3 | cf2cf3 | Cl | cf3 | 1.1. | 85.3 | °c |
| (11) | ch3 | cf2cf2ci | Cl | cf3 | 1.1. | 137.5 | °c |
| (12 ) | ch3 | CF2CF2Br | Cl | cf3 | t. t. | 63-65 | -c |
| (13) | ch3 | CF2CF2Br | cf3 | cf3 | t. t. | 60.3 | °c |
V dále uvedených příkladech pro přípravu prostředků jsou všechny díly míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak. Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou označeny číslem sloučeniny, uvedeným v tabulce 2.
V příkladech se používá těchto zkratek a technických termínů:
PAP je fosforečnan izopropylové kyseliny, tetramethrin je tetramethrin[3,4,5,6-tetrahydroftalimidometyl(lRS)-cis,trans-chrysanthemát], d-fenothrin je d-fenothrin[3-fenoxybenzyl(IR)-cis,trans-chrysanthemát] a d-allethrin je d-alethrin[(RS)-3-allyl-2-metyl-4-oxocyklopent-2-enyl(IR)-cis,trans-chrysanthemát] .
Příklad 1 přípravy prostředku. Emulgovatelný koncentrát.
dílů každé ze sloučenin 1 až 13 podle předloženého vynálezu se rozpustí vždy ve 35 dílech xylenu a k roztokům se přidá 35 dílů dimetylformamidu, 14 dílů polyoxyetylenstyrylfenyléteru a 6 dílů dodecylbenzensulfonátů Vápenatého. Výsledná směs se intenzivně promísí,: získá se 10% emulgovatelný koncentrát.
-14CZ 279634 B6
Příklad 2 přípravy prostředku. Smáčitelný prášek.
Po 20 dílech sloučeniny 1 až 13 podle předloženého vynálezu se přidá ke směsi 4 dílů laurylsulfátu sodného, 2 dílů ligninsulfonátu vápenatého, 20 dílů syntetického hydrogenovaného oxidu křemičitého a 54 dílů diatomické hlinky, směs se mixuje a míchá na mixéru pro šťávu, získá se 20% smáčitelný prášek.
Příklad 3 přípravy prostředku. Granule.
Po 5 dílech jemného prášku syntetického hydratovaného oxidu křemičitého, 5 dílech dodecylbenzensulfonátu sodného, 30 dílech bentonitu a 55 dílech hlinky se přidá k 5 dílům sloučeniny 1 až 12 podle předloženého vynálezu, směs se intenzivně promixuje a promísí. Ke směsi se přidá vhodné množství vody a promíchá se. Směs se granuluje na granulátoru a suší vzduchem, získá se 5% granulový prostředek.
Příklad 4. Popraš.
díl sloučeniny 7 podle předloženého vynálezu se rozpustí ve vhodném množství acetonu, k roztoku se přidá 5 dílů syntetického hydrogenovaného oxidu křemičitého ve formě jemného prášku, 0,3 dílu PAP a 93,7 dílů hlinky. Směs se mixuje a míchána mixéru pro šťávu, po odpaření acetonu se získá 1% popraš.
Příklad 5 přípravy prostředku. Kapalný koncentrát.
dílů sloučeniny 12 podle předloženého vynálezu a 1,5 dílu sorbitantrioleátu se mixují s 28,5 díly vodného roztoku, obsahujícího 2 díly polyvinylalkoholu, směs se jemně rozmělní (méně než 3 μη průměr částic) v pískovém mlýnu. Pak se přidá 40 dílů vodného roztoku, obsahujícího 0,05 dílů xantanové gumy a 0,1 dílu aluminiummagnesiumsilikátu k tomuto prášku a dále 10 dílů propylenglykolu. Směs se intenzivně mixuje a mísí, získá se 20% kapalný koncentrát pro vodné suspenze.
příklad 6 přípravy prostředku. Olejový sprej.
Po 0,1 dílu sloučeniny 1 až 13 podle předloženého vynálezu se rozpustí v 5 dílech xylenu a 5 dílech trichloretanu, roztok se mixuje s 89,9 díly deodorizovaného kerosenu, získá se 0,1% olejový sprej.
Příklad 7 přípravy prostředku. Olejový aerosol.
Po 0,1 dílu sloučeniny 1 až 13 podle předloženého vynálezu, 0,2 dílu tetramethrinu, 0,1 dílu d-phenothiru, 10 dílů trichloretanu a 59,6 dílů deodorizovaného kerosenu se smísí a rozpustí. Roztok se plní do aerosolového obalu. Po nasazení ventilu na obal se tímto ventilem za tlaku naplní 30 dílů propelantu (kapalný naftový plyn), získá se olejový aerosol.
-15CZ 279634 B6
Příklad 8. Vodný aerosol.
Po 0,2 dílech sloučeniny 11 podle předloženého vynálezu, 0,2 dílu d-allethrinu, 0,2 dílu d-phenothrinu, 5 dílech xylenu,
3,4 dílech deodorizovaného kerosenu a 1 díl emulgátoru (ATMOS 300 (ochranná známka, Atlas Chemical Co., Ltd.)) se smísí a rozpustí. Roztok a 50 dílů destilované vody se naplní do aerosolového obalu. Po nasazení ventilu na obal se jím naplní za tlaku 40 dílů propelantu (kapalný naftový plyn), získá se vodný aerosol.
Příklad 9 pro přípravu prostředku. Terč pro moskyty.
0,3 dílu d-allethrinu se přidá k 0,3 g sloučeniny 12 podle předloženého vynálezu, směs se rozpustí ve 20 ml acetonu. Roztok se pak homogenně promísí s 99,4 g nosiče pro terč moskyty (taba prášek : prášek z usazeniny saké : dřevný prášek 4:3:3) za míchání a ke směsi se pak přidá 120 ml vody. Směs se intenzivně prohněte, tvaruje a sušením se získá terč pro moskyty.
Příklad 10 přípravy prostředku. Elektrická podložka pro moskyty.
Ke 0,4 g sloučeniny 12 podle předloženého vynálezu se přidá aceton, 0,4 g d-allethrinu a 0,4 g piperonylbutoxidu pro rozpuštění a úpravu konečného objemu na 10 ml. Tímto roztokem, 0,5 ml, se homogenně impregnuje základní materiál pro elektrickou podložku (směs bavlněné cupaniny a buničiny solidifikovaná do tvaru podobného desce) mající rozměr 2,5 cm x 1,5 cm a tlošťku 0,3 cm, získá se elektrická podložka pro moskyty.
Příklad 11 pro přípravu prostředku. Fumigant.
Po rozpuštění 100 mg sloučeniny 12 podle předloženého vynálezu ve vhodném množství acetonu, se roztokem impregnuje keramická destička o velikosti 4,0 cm x 4,0 cm o tloušťce 1,2 cm, získá se fumingant.
Příklad 12 přípravy prostředku. Jedovatá návnada.
Po rozpuštění 10 mg sloučeniny 1 až 12 podle předloženého vynálezu v 0,5 ml acetonu se tento roztok aplikuje na 5 g prášku suchého krmivá. Prášek se usuší a získá se 0,5% jedovatá návnada.
Účinnost sloučenin podle předloženého vynálezu jako účinných složek insekticidních prostředků je popsána dále příklady testů, kde jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu označeny čísly, uvedenými v tabulce 2 a kontrola je označena čísly sloučenin, uvedenými v tabulce 3.
-16CZ 279634 B6
Tabulka 3
Sloučenina symbol chemický vzorec poznámka
sloučenina popsaná v US patentech 3868458 a 3940484 sloučenina popsaná v US patentu 3996366
Příklad těstu 1
Insekticidni test na nymfách Nilaparváta lugens.
Emulgovatelný koncentrát testované sloučeniny se přirpaví podle příkladu 1 přípravy prostředků, zředí se vodou (na 500, 5 nebo 0,5 ppm) a na jednu minutu se do roztoku ponoří sazenice rýže (délky asi 12 cm). Po sušení na vzduchu se semenáčky rýže vloží do zkumavky a vypustí se do ní asi 30 nymf Nilaparvata Lugens. O šest dní později se nymfy vyhodnotí, zda přežívají nebo jsou mrtvé. Kritérium hodnocení je následující: a: nepřežil žádný hmyz b: přežilo 5 nebo méně hmyzu c: přežilo 6 nebo více hmyzu
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
-17CZ 279634 B6
Tabulka 4
| ..sloučenina | koncentrace (ppm) | účinnost |
| (1) | 500 | a |
| (2) | 500 | a |
| 5 | a | |
| (3) | 500 | a |
| 5 | a | |
| (4) | 500 | a |
| (5) | 500 | a |
| 5 | a | |
| (6) | 500 | a |
| (7) | 500 | a |
| (8) | 500 | a |
| (9) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (10) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (11) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (12) | 500 | a |
| 5 | a | |
| 0.5 | a | |
| (13) | 500 | a |
| neosetřeno | — | c |
Příklad testu 2
Insekticidni test na písaříkovi.
Na dno polyetylenové nádoby, mající průměr 5,5 cm, se umístí filtrační papír stejné velikosti a na tento papír se nakape 1 ml vodného roztoku (500 nebo 50 ppm) emulgovatelného koncentrátu testované sloučeniny podle příkladu 1 a jako potrava se použije jeden kukuřičný výhonek. Asi 30 vajíček písaříka (Diabrotica undecímpunctata) se umístí do nádoby. Po osmi dnech se vyhodnocují mrtvé nebo přežívající larvy. Kritéria jsou následující: a: žádný hmyz nepřežívá b: přežívá méně než 5 nebo 5 c: přežívá 6 nebo více.
-18CZ 279634 B6
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
| .sloučenina | koncentrace (ppm) | účinnost |
| (1) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (2) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (3) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (4) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (5) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (6) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (7) | 500 | a |
| 50 | a | |
| ( 8 ) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (9) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (10) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (11) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (12) | 500 | a |
| 50 | a | |
| (13) | 500 | a |
| 50 | a |
neošetřeno c
Příklad testu 3
Insekticidni test na komárech.
Emulgovatelný koncentrát testované sloučeniny, připravený podle příkladu 1 pro přípravu prostředků, se zředí vodou a 0,7 ml zředěného roztoku se přidá do 100 ml iontovýměnně zpracované vody (koncetrace účinné složky byla 3,5 ppm). Do směsi se vypustí 20 larev komárů v posledním instarstadiu (Culex pipiens pallens). 0 den později se vyhodnotí mortalita.
-19CZ 279634 B6
Kritéria hodnocení byla následující: a: 90 % nebo více b: ne méně než 10 % ale ne více než 90 % c: méně než 10 I. .
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Tabulka 6 testovaná sloučenina účinnost (%) 3,5 ppm
| 1 | á |
| 2 | a |
| 3 | a |
| 4 | a |
| 5 | a |
| 6 | a |
| 7 | a |
| 8 | a |
| 9 | a |
| 10 | a |
| 11 | a |
| 12 | a |
| 13 | a |
| neošetřeno | c |
Příklad testu 4
Insekticidní test na rusu domácím.
Na dno polyetylenové nádobky o průměru 5,5 cm se umístí filtrační papír stejné velikosti a nakape sena něj 0,7 ml vodného roztoku (500 ppm) emulgovatelného koncentrátu testované sloučeniny, připravené podle příkladu 1 pro přípravu prostředků. Jako potrava bylo homogenně nastříkáno 30 mg sacharózy. Do nádoby bylo vypuštěno 10 dospělých samců rusá domácího (Blattella germanica). O šest dní později byl mrtvý a přežívajcí hmyz spočítán a byla vypočtena mortalita.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
Tabulka 7 testovaná sloučenina mortalita (%) 500 ppm
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
20CZ 279634 B6
Pokračování tabulky 7
| 13 A B neošetřeno | 100 0 0 0 |
Příklad testu 5
Insekticidni test na mouše domácí.
Na dno polyetylenové nádobky o průměru 5,5 cm byl umístěn filtrační papír stejné velikosti a bylo na něj nakapáno 0,7 ml vodného roztoku (500) ppm testované sloučeniny ve formě emulgovatelného koncentrátu, připraveného podle příkladu 1 pro přípravu prostředků. Jako potrava slouží 30 mg homogenně nastříkané sacharózy. Do nádoby bylo vypuštěno 10 dospělých samiček mouchy domácí (Musea domestica). Po čtyřiceti osmi hodinách byl mrtvý nebo živý hmyz spočítán a stanovena mortalita (2 opakování).
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
| testovaná sloučenina | mortalita (%) 500 ppm |
| 1 2 3 4 5 6 7 8 Tabulka 8 - pokračování | 100 100 100 100 100 100 100 100 |
| testovaná sloučenina | mortalita (%) 500 ppm |
| 9 10 11 12 13 neošetřeno | 100 100 100 100 100 0 |
Claims (16)
1. Pyridylimidazolové deriváty obecného vzorce I
1 · 9 kde R znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rz je Cπ —.C3ha1ogenaIky1°vá skupina, R3 je atom halogenu nebo trifluormetylová skupina a R^ je C-^halogenalkylová skupina.
2. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, obecného vzorce I, kde R je atom vodíku nebo metylová skupina, R je C1-C3halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru, chloru nebo bromu jako atom halogenu, R3 je atom fluoru, chloru nebo trifluormetylová skupina, R4 5 je C-^halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru jako atom halogenu.
3. Pyřidylimidazolové deriváty podle nároku 1, obecného vzorce I,
Ί , 9 kde R je atom vodíku nebo metylová skupina, R je C2 halogenalkylová skupina, obsahující alespoň jeden atom fluoru, chloru nebo bromu jako atom halogenu, R3 je atom fluoru nebo chloru a R4 je trifluormetylová skupina.
4. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, obecného vzorce I,
Ί * 9 kde R je atom vodíku nebo metylová skupina, R je halogenalkylová skupina obecného vzorce -CF2CF2X, kde X je atom vodío ku, atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, R je atom chloru, R4 je trifluormetylová skupina.
5. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, obecného vzorce I, kde R1 je metylová skupina, R2 je halogenalkylová skupina obecného vzoce -CF2CF2X, kde X je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, R je atom chloru, R je trifluormetylová skupina.
-22CZ 279634 B6
6. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-4-(1,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazol.
7. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l—(3— -chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-4-pentafluoretylimidazol.
8. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-4-(2-brom-l,1,2,2-tetra- fluoretylimidazol.
9. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je 2—(3 — -chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metyl-4-(1,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazol.
10. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metyl-4-pentafluoretylimidazol.
11. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metyl-(2-chlor-l,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazol.
12. Pyridylimidazolové deriváty podle nároku 1, kterým je l-(3-chlor-5-trifluormetylpyridin-2-yl)-2-metyl-(2-brom-l,1,2,2-tetrafluoretyl)imidazol.
13.Způsob výroby pyridylimidazolových derivátů podle nároku 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím,že se halogenidová sloučenina obecného vzorce II
O v němž R je atom halogenu nebo je C·^ halogenalkylová skupina a reagovat s imidazolovým derivátem trifluormetylová skupina, R4 A je atom halogenu, nechá obecného vzorce III (ΠΙ)
-23CZ 279634 B6 v němž R1 je atom vodíku nebo metylová skupina a R2 je C^C^halogenalkylová skupina.
14.Použití pyridylimidazolových derivátů podle nároků 1 až 12 jako insekticidně účinných látek.
15.Insekticidní prostředky, obsahující jako insekticidně účinné látky insekticidně účinná množství pyridylimidazolových derivátů podle nároků 1 až 12.
16.Způsob kontroly škodlivého hmyzu, vyznačující se t i m, že se na- škodlivý hmyz nebo na místa jeho rozmnožování aplikuje insektidně účinná množství pyridylimidazolových derivátů podle nároků 1 až 12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17313590 | 1990-06-29 | ||
| JP23543990 | 1990-09-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS44191A3 CS44191A3 (en) | 1992-02-19 |
| CZ279634B6 true CZ279634B6 (cs) | 1995-05-17 |
Family
ID=26495230
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS91440A CZ279536B6 (cs) | 1990-06-29 | 1991-02-20 | Derivát 1-fenylimidazolu, způsob jeho výroby a použití |
| CS91441A CZ279634B6 (cs) | 1990-06-29 | 1991-02-20 | Derivát 1-pyridylimidazolu a způsob jeho výroby a použití |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS91440A CZ279536B6 (cs) | 1990-06-29 | 1991-02-20 | Derivát 1-fenylimidazolu, způsob jeho výroby a použití |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5153215A (cs) |
| EP (2) | EP0464979B1 (cs) |
| KR (2) | KR920000745A (cs) |
| AU (2) | AU633184B2 (cs) |
| BR (2) | BR9100663A (cs) |
| CA (2) | CA2036147A1 (cs) |
| CZ (2) | CZ279536B6 (cs) |
| DE (2) | DE69103230T2 (cs) |
| ES (2) | ES2057754T3 (cs) |
| HU (2) | HU206951B (cs) |
| IL (2) | IL97278A0 (cs) |
| MY (2) | MY104627A (cs) |
| SK (1) | SK278039B6 (cs) |
| YU (2) | YU30491A (cs) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR910021381A (ko) * | 1990-02-20 | 1991-12-20 | 모리 히데오 | 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도 |
| CA2036147A1 (en) * | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Hiroki Tomioka | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
| US5252590A (en) * | 1991-06-28 | 1993-10-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-pyridylimidazole derivative |
| EP0599183A1 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-01 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Manufacturing of pesticides and intermediates |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| US6413542B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-07-02 | Merial | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis |
| US6733767B2 (en) | 1998-03-19 | 2004-05-11 | Merck & Co., Inc. | Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances |
| US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US20050234119A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Soll Mark D | Antiparasitical agents and methods for treating, preventing and controlling external parasites in animals |
| US8362086B2 (en) | 2005-08-19 | 2013-01-29 | Merial Limited | Long acting injectable formulations |
| CL2007001941A1 (es) * | 2006-07-05 | 2008-06-20 | Aventis Agriculture | Compuestos derivados de 1-aril-5-alquilo pirazol; composicion para tratar animales contra ectoparasitos; uso de dicha composicion; composicion insecticida; uso de dichos compuestos derivados; metodo para preparar composiciones pesticidas; metodo para |
| ES2614931T3 (es) * | 2006-08-04 | 2017-06-02 | Beth Israel Deaconess Medical Center | Inhibidores de la piruvato cinasa y métodos de tratamiento de enfermedad |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| CN102271672B (zh) | 2008-11-19 | 2015-02-04 | 梅里亚有限公司 | 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物 |
| JP5756457B2 (ja) | 2009-04-06 | 2015-07-29 | アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ピルビン酸キナーゼｍ２調節剤、治療組成物および関連する使用方法 |
| DK2427441T3 (en) | 2009-05-04 | 2017-03-20 | Agios Pharmaceuticals Inc | PKM2 Activators for use in the treatment of cancer |
| DK2448581T3 (en) | 2009-06-29 | 2017-03-13 | Agios Pharmaceuticals Inc | Therapeutic compositions and methods for their applications |
| SG177434A1 (en) | 2009-06-29 | 2012-02-28 | Agios Pharmaceuticals Inc | Therapeutic compounds and compositions |
| EP2512467A1 (en) | 2009-12-17 | 2012-10-24 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JP5837091B2 (ja) | 2010-12-17 | 2015-12-24 | アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ピルビン酸キナーゼｍ２（ｐｋｍ２）調節剤としての新規ｎ−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）−（ヘテロ−）アリールスルホンアミド誘導体 |
| EP2655350B1 (en) | 2010-12-21 | 2016-03-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic pkm2 activators |
| TWI549947B (zh) | 2010-12-29 | 2016-09-21 | 阿吉歐斯製藥公司 | 治療化合物及組成物 |
| PH12013502241A1 (en) | 2011-05-03 | 2014-01-06 | Agios Pharmaceuticals Inc | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US9181231B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-11-10 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia |
| EP2780008B1 (en) | 2011-11-17 | 2017-07-05 | Merial, Inc. | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| WO2014139144A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US10864193B2 (en) | 2014-10-31 | 2020-12-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations |
| EP4344703A1 (en) | 2015-06-11 | 2024-04-03 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using pyruvate kinase activators |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4048188A (en) * | 1971-12-07 | 1977-09-13 | The Boots Company Limited | 1-Carbonamido imidazoles |
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| US3996366A (en) * | 1973-11-19 | 1976-12-07 | The Boots Company Limited | Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides |
| GB1408877A (en) * | 1971-12-07 | 1975-10-08 | Boots Co Ltd | Substituted imidazoles and their use as pesticides |
| SE447653B (sv) * | 1978-11-14 | 1986-12-01 | Eisai Co Ltd | Imidazolderivat samt farmaceutisk komposition innehallande sadant derivat |
| US4600430A (en) * | 1985-02-22 | 1986-07-15 | Eli Lilly And Company | Pyridinylimidazolidinone compounds |
| US4634711A (en) * | 1985-08-02 | 1987-01-06 | Smithkline Beckman Corporation | Pyridylalkyl imidazole-2-thiols |
| DE3614364A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | 1-phenyl-imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
| CA1334092C (en) * | 1986-07-11 | 1995-01-24 | David John Carini | Angiotensin ii receptor blocking imidazoles |
| FI91754C (fi) * | 1986-12-02 | 1994-08-10 | Tanabe Seiyaku Co | Analogiamenetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen imidatsolijohdannaisen valmistamiseksi |
| DE3811574A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Schering Ag | N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
| SK207490A3 (en) * | 1989-05-05 | 1998-08-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-arylimidazoles, method of preparation thereof, use and agent containing 1-arylimidazoles |
| KR910021381A (ko) * | 1990-02-20 | 1991-12-20 | 모리 히데오 | 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도 |
| CA2036147A1 (en) * | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Hiroki Tomioka | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
-
1991
- 1991-02-12 CA CA002036147A patent/CA2036147A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-12 CA CA002036148A patent/CA2036148A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-18 MY MYPI91000254A patent/MY104627A/en unknown
- 1991-02-18 KR KR1019910002563A patent/KR920000745A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-02-18 MY MYPI91000253A patent/MY104626A/en unknown
- 1991-02-18 KR KR1019910002564A patent/KR920000729A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-02-19 HU HU91549A patent/HU206951B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 DE DE69103230T patent/DE69103230T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-19 ES ES91301290T patent/ES2057754T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 EP EP91301290A patent/EP0464979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 DE DE69103231T patent/DE69103231T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-19 IL IL97278A patent/IL97278A0/xx unknown
- 1991-02-19 IL IL9727991A patent/IL97279A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 BR BR919100663A patent/BR9100663A/pt unknown
- 1991-02-19 HU HU91548A patent/HUT58058A/hu unknown
- 1991-02-19 BR BR919100662A patent/BR9100662A/pt unknown
- 1991-02-19 ES ES91301291T patent/ES2057755T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-19 EP EP91301291A patent/EP0464980B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-20 CZ CS91440A patent/CZ279536B6/cs unknown
- 1991-02-20 US US07/658,326 patent/US5153215A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-20 AU AU71188/91A patent/AU633184B2/en not_active Ceased
- 1991-02-20 YU YU30491A patent/YU30491A/sh unknown
- 1991-02-20 SK SK440-91A patent/SK278039B6/sk unknown
- 1991-02-20 CZ CS91441A patent/CZ279634B6/cs unknown
- 1991-02-20 AU AU71186/91A patent/AU633183B2/en not_active Ceased
- 1991-02-20 YU YU30391A patent/YU30391A/sh unknown
- 1991-02-20 US US07/658,324 patent/US5122530A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ279634B6 (cs) | Derivát 1-pyridylimidazolu a způsob jeho výroby a použití | |
| KR100354359B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유하는곤충/진드기살충제및그를생성하기위한중간물 | |
| EP0445931B1 (en) | A 4-tert.-butyl imidazole derivative and its production and use | |
| KR100343834B1 (ko) | 디할로프로펜화합물,그를함유한살충제/살비제및그제조용중간산물 | |
| US5252590A (en) | 1-pyridylimidazole derivative | |
| KR100247217B1 (ko) | 옥사졸린 유도체, 이의 제조방법 및 용도 | |
| RU2139279C1 (ru) | Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола | |
| EP0345801B1 (en) | Novel carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides containing them as an active ingredient | |
| US5055491A (en) | Carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides and/or acaricides containing them as an active ingredient | |
| CS411386A2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| EP0435616B1 (en) | An oxadiazolinone derivative and its production and use | |
| RU2026294C1 (ru) | Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композиция | |
| US5137907A (en) | 1-(3-(4-(3,5-difluorophenoxy) phenoxy) propyl) - pyrazole, and its production and use | |
| DE69100507T2 (de) | Aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten. | |
| JPS60158162A (ja) | メタンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 | |
| US5536748A (en) | Hydrazone compound and insecticide containing the same as active ingredient | |
| JPH11130731A (ja) | ベンジルオキシ置換フェニル化合物 |