SK12062001A3 - Farmaceutický prostriedok - Google Patents
Farmaceutický prostriedok Download PDFInfo
- Publication number
- SK12062001A3 SK12062001A3 SK1206-2001A SK12062001A SK12062001A3 SK 12062001 A3 SK12062001 A3 SK 12062001A3 SK 12062001 A SK12062001 A SK 12062001A SK 12062001 A3 SK12062001 A3 SK 12062001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- pharmaceutical composition
- composition according
- liquid carrier
- omeprazole
- propylene glycol
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 17
- 229940126409 proton pump inhibitor Drugs 0.000 title abstract description 6
- 239000000612 proton pump inhibitor Substances 0.000 title abstract description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 claims description 21
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- -1 medium chain fatty acid triglycerides Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 claims description 5
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 claims description 5
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 23
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 abstract description 2
- 239000008203 oral pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- GHHURQMJLARIDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)O GHHURQMJLARIDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000012051 hydrophobic carrier Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(docosanoyloxy)propan-2-yl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(12-hydroxyoctadecanoyloxy)propyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000002662 enteric coated tablet Substances 0.000 description 1
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 description 1
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000027119 gastric acid secretion Effects 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 description 1
- 231100000029 gastro-duodenal ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000001711 oxyntic cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M sodium sorbate Chemical compound [Na+].C\C=C\C=C\C([O-])=O LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Farmaceutický prostriedok
Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka farmaceutického prostriedku s obsahom omeprazolu vo forme pasty.
Doterajší stav techniky
Omeprazol je účinným inhibítorom sekrécie žalúdočnej kyseliny, ktorý pôsobí inhibíciou H+K+-ATPázy, enzýmu, ktorý sa podieľa na konečnom kroku produkcie vodíkových iónov v parietálnych bunkách a používa sa na liečbu ochorení súvisiacich so žalúdočnou kyselinou, akými sú napr. žalúdočné a dvanástnikové vredy. Žalúdočné vredy sú známe aj u niektorých zvierat, najmä u koní. Hoci etiológia gastro-duodenálnych vredov u koní nie je s určitosťou objasnená, v niektorých prípadoch sa javí, že stres zohráva dôležitú úlohu.
Omeprazol je vysoko acidolabilný, a preto perorálne prípravky sú enteroobaľované. Enteroobaľované prípravky sú drahé a náročné z hľadiska času pri výrobe a vyžadujú si technológiu spracovania a vybavenie. Ďalšou nevýhodou enteroobaľovaného prípravku je jeho citlivosť voči vlhkosti.
W094/25070 opisuje perorálny prostriedok obsahujúci inhibítor protónovej pumpy vo forme enteroobaľovaných suchých častíc zmiešaných so suchým gélotvorným činidlom, zmes možno potom spracovať do gélu podobnému paste pred podávaním. Prostriedok si preto vyžaduje enteroobaľovanie, s nevýhodami spomenutými vyššie, ktoré s takýmto prípravkom súvisia. Okrem toho, nakoľko takýto vlhký gél nie je stabilný počas dlhodobého uchovávania pri izbovej teplote, nemožno ho vyrábať a uvádzať na trh ako prípravok na priame použitie, treba ho radšej vyrábať ex tempore v čase podávania, čo je z hľadiska použitia nepohodlné.
US patent 5,708,017 opisuje prípravky obsahujúce inhibítory protónovej pumpy v podobe pasty, ktoré obsahujú inhibítor protónovej pumpy, zahusťovadlo, zásadotvorné činidlo a nosič z hydrofóbnej olejovitej tekutiny.
• ·
-2······ ·· ·· ·· ·
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je farmaceutický prostriedok na perorálne podávanie, ktorý obsahuje:
a) približne 1 % až približne 60 % hmotn. omeprazolu,
b) približne 0,1 % až približne 2 % hmotn. 2 až 4 zásadotvorných činidiel,
c) približne 1 % až približne 3 % hmotn. zahusťovadla a
d) približne 30 % až približne 95 % nosiča z hydrofóbnej olejovitej tekutiny, ktorý obsahuje:
(i) rastlinný olej, a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom.
Omeprazol je opísaný v US patente 4,255,432. Množstvo omeprazolu v tomto vynáleze nie je zvlášť kritické, pokiaľ liečivo ostáva v polotuhej konzistencii; vo všeobecnosti možno zachovať do približne 60 % hmotn. omeprazolu. Výhodne je množstvo omeprazolu približne 50 % hmotn. alebo menej a výhodnejšie od približne 30 do približne 40 % hmotn..
Vhodnými zásadotvornými činidlami sú napr. farmaceutický prijateľné amínové bázy, ako je napr. monoetanolamín, dietanolamín, trietanolamín, alebo soli karboxylových kyselín, ako je napr. octan sodný, citran sodný, sorban draselný, stearan sodný, a pod. Výhodne je jedným zo zásadotvorných činidiel sorban sodný a jedno alebo viac ďalších zásadotvorných možno vybrať z amínových báz, akými sú napr. monoetanolamín a soľ karboxylovej kyseliny, ako je napr. stearan sodný. Zásadotvorné činidlá sú prítomné v množstve dostatočnom na to, aby poskytli nekyslé prostredie pre acidolabilný omeprazol; bežne je celkové množstvo zásadotvorných činidiel od asi 0,1 do približne 2 % hmotn. a výhodne od približne 1 do 1,5 % hmotn..
Zahusťovacím činidlom môže byť akékoľvek farmaceutický prijateľné zahusťovadlo, ktoré je nerozpustné alebo prakticky nerozpustné vo vode; príklady zahŕňajú oxid kremičitý, vosky alebo ricínový vosk alebo hydrogenovaný ricínový olej, parafín, cetostearylalkohol, a pod. Výhodným hydrofóbnym zahusťovadlom je • · · · · ·
-3hydrogenovaný ricínový olej. Množstvo zahusťovadla je približne 0,5% až 10% hmotn. vzhľadom na konečný prostriedok; výhodne je to približne 1 až 2 % hmotn..
Hydrofóbny nosič z olejovitej tekutiny obsahuje (i) rastlinný olej a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom. Príklady rastlinného oleja zahŕňajú mandľový olej, bavlníkový olej, olivový olej, arašidový olej, sezamový olej a sójový olej. Výhodným rastlinným olejom je sezamový olej. Kyselinami so stredne dlhým reťazcom sú tie, ktorých dĺžka uhlíkového reťazca je 8 až 12; výhodne sú mastné kyseliny nasýtenými mastnými kyselinami. Výhodnými triglyceridmi a diestermi propylénglykolu sú triglyceridy kyseliny kaprínovej/kaprylovej a propylénglykolkaprinan/kaprylan (nazývané tiež ako propylénglykoloktanoát/dekanoát). Triglyceridy kyseliny kaprínovej/kaprylovej a propylénglykolkaprinan/kaprylan sú komerčne dostupnými produktmi, ako sú napr. tie, ktorých obchodný názov je MiglyolR (Huls America, Inc., New Jersey). Výhodnejším nosičom tvoreným hydrofóbnou olejovitou tekutinou je sezamový olej a propylénglykolkaprinan/kaprylan (ako napr. MiglyolR 840). Hydrofóbny nosič je prítomný v približne 30 % až 95 % hmotn., v závislosti od množstva ďalších pomocných látok v paste. Výhodne je hydrofóbny nosič prítomný v množstve približne 50 % až 80 % hmotn.. V hydrofóbmom nosiči môže byť pomer rastlinného oleja voči triglyceridu v rozmedzí od približne 1:3 do približne 5:1; výhodne približne 1:1 do približne 2:1.
Predkladaný prostriedok môže obsahovať ďalšie zložky bežne používané v prípravku určenom pre humánnu a veterinárnu medicínu. Napríklad ochucovadlá, ako je napr. karamel, mrkva, jablko, škorica a koreninové ochucovadlá; farbivá, ako je napr. oxid železa, oxid titaničitý, alumíniové laky; sladidlá, ako je napr. cukor, sodná soľ sacharínu; konzervačné látky, ako sú napr. parabény; antioxidanty, ako je napr. BHT, BHA; dispregačné činidlá, ako je napr. stearan horečnatý a ako látky regulujúce viskozitu možno pridať napr. biely vosk alebo syntetické vosky, ako je napr. glyceryltribehenát, glyceryltrimyristát, hydrogenované koko-glyceridy.
Farmaceutický prostriedok podľa predkladaného vynálezu možno vyrobiť dispergovaním omeprazolu v práškovej forme v nosiči z hydrofóbnej olejovitej tekutiny obsahujúcom akékoľvek ďalšie pomocné látky okrem zahusťovadla. Zahusťovadlo sa potom pridá k zmesi a mieša sa, aby sa dosiahla požadovaná
-4konzistencia. Farmaceutický prostriedok podľa predkladaného vynálezu možno vyrobiť aj dispergovaním pomocných látok v nosiči z hydrofóbnej olejovitej tekutiny, s následným pridaním zahusťovadla a v prípade potreby ďalšieho rastlinného oleja, aby sa dosiahla požadovaná konzistencia; ku vzniknutej zmesi sa pridá omeprazol v práškovej forme a celá zmes sa dobre zmieša kvôli dispergovaniu omeprazolu. Pastovitý prostriedok takto vzniknutý možno použiť na plnenie do striekačiek, ktoré možno použiť na priame podávanie účinného liečiva zvieraťu s indikáciou liečby.
Omeprazolové prípravky vo forme pasty podľa predkladaného vynálezu majú zdokonalené vlastnosti v porovnaní s doteraz opísanými prípravkami omeprazolu vo forme pasty. Predkladané prípravky majú lepšie profily chemickej a fyzikálnej stability a ich biologická dostupnosť je lepšia.
Prostriedok podľa predkladaného vynálezu je vhodný na liečbu vredovej choroby žalúdka u ľudí a zvierat. Možno ho použiť na perorálne podávanie omeprazolu z dôvodov systémovej aktivity u zvierat. Prostriedok možno použiť na podávanie omerazolu aj u ľudí, ktorí majú problémy pri prehltávaní tuhých dávkových foriem, akými sú enteroobaľované tablety a kapsuly. Prostriedok sa môže priamo podávať do ústneho otvoru zvierat, napr. koní, ktoré potrebujú antiulceróznu liečbu; výhodne sa používa striekačka s dávkovaním pasty, čo uľahčuje podávanie liečiva. Konzistencia tejto pasty je taká, že bežne nemôže dôjsť k jej vypadnutiu alebo uvoľneniu, keď sa vloží na dorzálnu časť jazyka zvieraťa. Pasta je v podstate bez vzduchových bublín, čo zvyšuje presnosť dávkovania. Ďalšou výhodou tohto prípravku je možnosť podávania individualizovaných dávok.
Množstvo prostriedku, ktoré sa má podať môže byť rôzne vzhľadom na druh postihnutých zvierat a vzhľadom na iné faktory. Lekár alebo veterinár ako odborník v oblasti liečby vredovej choroby môže pri liečbe priamo stanoviť vhodnú dávku pre špecifického jednotlivca. Vo všeobecnosti možno použiť dávkové rozmedzie od približne 0,2 mg/kg po približne 20 mg/kg.
Nasledovný príklad slúži na úplnú ilustráciu vynálezu a v žiadnom prípade nemá byť považovaný za limitáciu vynálezu.
• ·
-5Príkladv uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Zložka_Percento hmotn.
omeprazolová báza 37,0 sorban draselný 0,20 stearan sodný 0,10 stearan vápenatý 1,0 monoetanolamín 0,10 žltý oxid železa 0,20 škoricový olej 0,30 hydrogenovaný ricínový olej 1,25 propylénglykoloktanoát/dekanoát 25,0 sezamový olej podľa potreby
Sorban draselný (0,50 kg), stearan vápenatý (2,50 kg), stearan sodný (0,25 kg) a žltý oxid železa (0,50 kg) sa vložili do dvojitého kužeľovitého miešača a miešali sa kvôli dispergovaniu práškov. Vzniknutý prášok sa preosial cez sito 60 mesh a nechal sa mlieť pri vysokej rýchlosti. Táto zmes zomletého prášku sa zozbierala do polyetylénového vrecka na použitie pri výrobe pasty.
Do mixéra s vhodnou veľkosťou vertikálnych nožov na výrobu polotuhej pasty sa pridal propylénglykoloktanoát/dekanoát (62,5 kg) a sezamový olej (37,5 kg). Teplota tekutej zmesi sa upravila na menej ako približne 25°C, v prípade potreby a zapli sa nože. Pri zapnutom drviči sa do mixéra pridal zmesný prášok, monoetanolamín (0,25 kg) a škoricový olej (0,75 kg). Potom sa do mixéra pridal hydrogenovaný ricínový olej (3,13 kg) zmes sa miešala, kým teplota produktu nedosiahla 50 ± 5°C. Miešacie nože a drvič sa zastavili a dávka v bubne sa udržiavala 30 ± 5 min, aby sa zabezpečila úplnosť gélotvorného procesu.
Za chladenia vodou sa do mixéra pridal zostávajúci sezamový olej (49,6 kg). Nože a drvič sa zapli na približne 2 min kvôli disperovaniu látok a potom sa zastavili. V 8 až 10 dávkach sa do mixéra pridal prášok omeprazolu (92,5 kg); po pridaní • ·
-6každej dávky sa mixér zapol na dostatočný čas na to, aby sa väčšina prášku zvlhčila a potom sa mixér vypol kvôli pridaniu ďalšej dávky. Po pridaní celého množstva omeprazolu mixovanie pokračovalo ďalších 10 min, aby sa omeprazol úplne dispergoval; potom sa drvič zapol a mixovanie pokračovalo ďalších 10 min, aby sa dosiahla úplná homogenita. Vzniknutá pasta sa používa na balenie do striekačiek.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Farmaceutický prostriedok na perorálne podávanie, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje:(a) približne 1 % až približne 60 % hmotn. omeprazolu, (b) približne 0,1 % až približne 2 % hmotn. 2 až 4 zásadotvorných činidiel, (c) približne 1 % až približne 3 % hmotn. zahusťovadla, a (d) nosič z hydrofóbnej olejovitej tekutiny, ktorý obsahuje:(i) rastlinný olej, a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom.
- 2. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že zahusťovadlom je hydrogenovaný ricínový olej.
- 3. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že hydrofóbny tekutý nosič obsahuje propylénglykolkaprinan/kaprylan a rastlinný olej.
- 4. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že hydrofóbny tekutý nosič obsahuje sezamový olej a triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykoldiestery mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom.
- 5. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že hydrofóbny tekutý nosič obsahuje propylénglykolkaprinan/kaprylan a sezamový olej.
- 6. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že jedným zo zásadotvorných činidiel je sorban draselný.-8• · ·· · · ·· ·· ···« · · · · ·· • · · · · · · t· ······ ·· ·· ·· ·
- 7. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že zásadotvornými činidlami sú sorban draselný, stearan sodný a monoetanolamín.
- 8. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, v y z n a č u j ú c i sa tým, že množstvo omeprazolu je približne 30 až 40 % hmotn..
- 9. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že celkové množstvo zásadotvorných činidiel je od približne 1 do 1,5 % hmotn..
- 10. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že množstvo hydrofóbneho tekutého nosiča je približne 30 % až 90 % hmotn..
- 11. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, v y z n a č u j ú c i sa tým, že množstvo hydrofóbneho tekutého nosiča je približne 50 % až 80 % hmotn..
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12125399P | 1999-02-23 | 1999-02-23 | |
| PCT/US2000/004170 WO2000050038A1 (en) | 1999-02-23 | 2000-02-18 | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK12062001A3 true SK12062001A3 (sk) | 2001-12-03 |
| SK286371B6 SK286371B6 (sk) | 2008-08-05 |
Family
ID=22395498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1206-2001A SK286371B6 (sk) | 1999-02-23 | 2000-02-18 | Farmaceutický prostriedok |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6316481B1 (sk) |
| EP (1) | EP1156806B1 (sk) |
| JP (1) | JP2002537337A (sk) |
| KR (1) | KR100701448B1 (sk) |
| CN (1) | CN1227009C (sk) |
| AR (1) | AR029615A1 (sk) |
| AT (1) | ATE263562T1 (sk) |
| AU (1) | AU771061B2 (sk) |
| BG (1) | BG65291B1 (sk) |
| BR (1) | BR0008403A (sk) |
| CA (1) | CA2362932C (sk) |
| CO (1) | CO5140102A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ301647B6 (sk) |
| DE (1) | DE60009675T2 (sk) |
| DK (1) | DK1156806T3 (sk) |
| EA (1) | EA004683B1 (sk) |
| ES (1) | ES2216870T3 (sk) |
| HR (1) | HRP20010615B1 (sk) |
| HU (1) | HU228181B1 (sk) |
| IL (1) | IL144131A0 (sk) |
| ME (1) | ME00864B (sk) |
| NO (1) | NO328863B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ512771A (sk) |
| PL (1) | PL195783B1 (sk) |
| PT (1) | PT1156806E (sk) |
| RS (1) | RS50023B (sk) |
| SK (1) | SK286371B6 (sk) |
| TW (1) | TW587936B (sk) |
| WO (1) | WO2000050038A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200106104B (sk) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6489346B1 (en) | 1996-01-04 | 2002-12-03 | The Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same |
| US5840737A (en) | 1996-01-04 | 1998-11-24 | The Curators Of The University Of Missouri | Omeprazole solution and method for using same |
| US6852739B1 (en) | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
| PT1286669E (pt) * | 2000-05-30 | 2010-09-20 | Merial Ltd | Composições para a prevenção de úlceras em cavalos |
| ES2403238T3 (es) | 2000-12-07 | 2013-05-16 | Takeda Gmbh | Preparación farmacéutica en forma de una suspensión que comprende un ingrediente activo lábil en medio ácido |
| DE10061135C1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-11-07 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Pharmazeutische Zubereitung in Form einer Paste enthaltend einen säurelabilen Wirkstoff |
| ES2375269T3 (es) | 2000-12-07 | 2012-02-28 | Nycomed Gmbh | Preparado farmacéutico en forma de una pasta que comprende un ingrediente activo l�?bil ante los �?cidos. |
| WO2004012659A2 (en) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Nitromed, Inc. | Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use |
| GB2394895A (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-12 | Cipla Ltd | Proton pump inhibitor composition in paste form |
| WO2005000269A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Cipla Limited | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor |
| US8993599B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-03-31 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| US8906940B2 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-09 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| WO2006026829A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Metelli Pty Ltd | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof |
| CN101500553B (zh) * | 2006-07-25 | 2012-04-18 | 维克塔有限公司 | 联合使用小分子二羧酸的衍生物与ppi用于抑制胃酸分泌的组合物和方法 |
| US8309138B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-11-13 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition comprising microparticle oily suspension |
| EP2456439A4 (en) * | 2009-07-20 | 2012-12-26 | Vetegen Llc | STABLE PHARMACEUTICAL OMEPRAZOLE FORMULATION FOR ORAL ADMINISTRATION |
| WO2012106058A2 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-09 | New Market Pharmaceuticals | Animal treatments |
| US10064849B2 (en) | 2012-05-02 | 2018-09-04 | New Market Pharmaceuticals | Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction |
| CA2872396C (en) * | 2012-05-02 | 2022-12-13 | Newmarket Pharmaceuticals Llc | Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction comprising a proton pump inhibitor |
| GB2524351B (en) * | 2013-10-18 | 2016-12-14 | Norbrook Lab Ltd | Proton Pump Inhibitor Paste Compositions |
| DK3057571T3 (en) * | 2013-10-18 | 2019-04-15 | Norbrook Lab Ltd | Proton pump inhibitor paste formulations |
| US11318123B2 (en) | 2015-12-08 | 2022-05-03 | Luoda Pharma Limited | Methods and compositions for treating gastric ulcers |
| WO2017145146A1 (en) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Compositions comprising proton pump inhibitors |
| US10076494B2 (en) | 2016-06-16 | 2018-09-18 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions |
| US10137111B2 (en) | 2016-08-11 | 2018-11-27 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions comprising an anti-parasitic and proton pump inhibitor |
| WO2019113493A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions |
| ES2723873B1 (es) * | 2018-03-01 | 2020-05-13 | Hernan Ma Carmen Batanero | Medicamento combinado con omeprazol y vitamina B12 |
| CN112972481A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-06-18 | 华农（肇庆）生物产业技术研究院有限公司 | 药物组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4255432A (en) | 1979-09-06 | 1981-03-10 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof |
| DK130287D0 (da) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | Benzon As Alfred | Oralt praeparat |
| SE9301489D0 (sv) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | Ab Astra | Veterinary composition |
| US5708017A (en) * | 1995-04-04 | 1998-01-13 | Merck & Co., Inc. | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
-
2000
- 2000-02-18 BR BR0008403-4A patent/BR0008403A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-18 DK DK00911862T patent/DK1156806T3/da active
- 2000-02-18 ES ES00911862T patent/ES2216870T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 DE DE60009675T patent/DE60009675T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 SK SK1206-2001A patent/SK286371B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 JP JP2000600649A patent/JP2002537337A/ja active Pending
- 2000-02-18 AT AT00911862T patent/ATE263562T1/de active
- 2000-02-18 KR KR1020017010623A patent/KR100701448B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 NZ NZ512771A patent/NZ512771A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 EA EA200100905A patent/EA004683B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 CZ CZ20013058A patent/CZ301647B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 PT PT00911862T patent/PT1156806E/pt unknown
- 2000-02-18 HR HR20010615A patent/HRP20010615B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 CA CA2362932A patent/CA2362932C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 CN CNB00804029XA patent/CN1227009C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 PL PL00350729A patent/PL195783B1/pl unknown
- 2000-02-18 HU HU0200325A patent/HU228181B1/hu unknown
- 2000-02-18 IL IL14413100A patent/IL144131A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 ME MEP-2001-504A patent/ME00864B/me unknown
- 2000-02-18 RS YUP-504/01A patent/RS50023B/sr unknown
- 2000-02-18 EP EP00911862A patent/EP1156806B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 WO PCT/US2000/004170 patent/WO2000050038A1/en active IP Right Grant
- 2000-02-18 AU AU33687/00A patent/AU771061B2/en not_active Expired
- 2000-02-22 US US09/510,312 patent/US6316481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-22 AR ARP000100749A patent/AR029615A1/es active IP Right Grant
- 2000-02-22 CO CO00012143A patent/CO5140102A1/es unknown
- 2000-02-22 TW TW089103033A patent/TW587936B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-25 ZA ZA200106104A patent/ZA200106104B/xx unknown
- 2001-07-30 BG BG105754A patent/BG65291B1/bg unknown
- 2001-08-22 NO NO20014074A patent/NO328863B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK12062001A3 (sk) | Farmaceutický prostriedok | |
| CA2217515C (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| GB2394895A (en) | Proton pump inhibitor composition in paste form | |
| MXPA01008525A (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| HK1041650B (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| HK1004658B (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| WO2005000269A1 (en) | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TC4A | Change of owner's name |
Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US Effective date: 20100203 |
|
| PC4A | Assignment and transfer of rights |
Owner name: SCHERING CORPORATION, KENILWORTH, NEW JERSEY, US Free format text: FORMER OWNER: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US Effective date: 20121122 |
|
| TC4A | Change of owner's name |
Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US Effective date: 20121122 |
|
| MK4A | Expiry of patent |
Expiry date: 20200218 |