RU98122366A - Усовершенствованный способ лактонизации при получении статинов - Google Patents
Усовершенствованный способ лактонизации при получении статиновInfo
- Publication number
- RU98122366A RU98122366A RU98122366/04A RU98122366A RU98122366A RU 98122366 A RU98122366 A RU 98122366A RU 98122366/04 A RU98122366/04 A RU 98122366/04A RU 98122366 A RU98122366 A RU 98122366A RU 98122366 A RU98122366 A RU 98122366A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- reaction mixture
- obtaining
- lactonization
- statins
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 12
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 238000007273 lactonization reaction Methods 0.000 title 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 0 *C(CC(C1)=O)CC1=O Chemical compound *C(CC(C1)=O)CC1=O 0.000 description 1
Claims (11)
1. Способ получения соединения формулы I
где R представляет
где R1 представляет Н или CH3,
включающий обработку соединения формулы II
где Z представляет водород, катион металла, или NH4 и R является таким, как определено выше, слабой органической кислотой в отсутствие сильной кислоты при температуре ниже 55°С с получением реакционной смеси и извлечение указанного соединения формулы I из указанной реакционной смеси.
где R представляет
где R1 представляет Н или CH3,
включающий обработку соединения формулы II
где Z представляет водород, катион металла, или NH4 и R является таким, как определено выше, слабой органической кислотой в отсутствие сильной кислоты при температуре ниже 55°С с получением реакционной смеси и извлечение указанного соединения формулы I из указанной реакционной смеси.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная слабая органическая кислота является уксусной кислотой.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что дополнительно включает добавление к указанной реакционной смеси антирастворителя, что вызывает осаждение указанного соединения формулы I из указанной реакционной смеси.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное соединение формулы I осаждается из указанной реакционной смеси в виде кристаллического продукта.
5. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанный антирастворитель является водой, гексаном, гептаном или циклогексаном.
6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанный антирастворитель является водой.
7. Способ по п. 2, отличающийся тем, что Z представляет Na, K или NH4.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что Z представляет NH4.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его проводят при температуре около 25-45oС.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его проводят при температуре около 35-40oС.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его проводят в течение примерно 5-7 ч.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/064,285 | 1998-04-22 | ||
| US09/064,285 US5917058A (en) | 1997-10-28 | 1998-04-22 | Process of lactonization in the preparation of statins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98122366A true RU98122366A (ru) | 2000-09-27 |
| RU2214407C2 RU2214407C2 (ru) | 2003-10-20 |
Family
ID=22054869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98122366/04A RU2214407C2 (ru) | 1998-04-22 | 1998-12-09 | Усовершенствованный способ лактонизации при получении статинов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0955297B9 (ru) |
| AT (1) | ATE264849T1 (ru) |
| DE (1) | DE69823333T2 (ru) |
| DK (1) | DK0955297T3 (ru) |
| ES (1) | ES2217485T3 (ru) |
| HK (1) | HK1023572A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9802936A3 (ru) |
| PT (1) | PT955297E (ru) |
| RU (1) | RU2214407C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA9810764B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6573392B1 (en) | 1999-11-11 | 2003-06-03 | Biocon India Limited | Process for manufacturing simvastatin and the novel intermediates |
| US6573385B1 (en) | 1999-11-11 | 2003-06-03 | Biocon India Limited | Process for manufacturing simvastatin and novel intermediates thereof |
| WO2002094804A1 (en) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Aurobindo Pharma Limited | A process for lactonization to produce simvastatin |
| KR100407758B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2003-12-01 | 씨제이 주식회사 | 스타틴의 제조에 있어서 락톤화 방법 |
| US6603022B1 (en) | 2002-05-10 | 2003-08-05 | Biocon India Limited | Process for manufacturing Simvastatin and novel intermediates thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820850A (en) * | 1987-07-10 | 1989-04-11 | Merck & Co., Inc. | Process for α-C-alkylation of the 8-acyl group on mevinolin and analogs thereof |
| US4916239A (en) * | 1988-07-19 | 1990-04-10 | Merck & Co., Inc. | Process for the lactonization of mevinic acids and analogs thereof |
| US5159104A (en) * | 1991-05-01 | 1992-10-27 | Merck & Co., Inc. | Process to simvastatin ester |
| US5393893A (en) * | 1993-11-08 | 1995-02-28 | Apotex, Inc. | Process for producing simvastatin and analogs thereof |
-
1998
- 1998-11-25 ZA ZA9810764A patent/ZA9810764B/xx unknown
- 1998-12-07 DE DE69823333T patent/DE69823333T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-07 EP EP98123252A patent/EP0955297B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 AT AT98123252T patent/ATE264849T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 DK DK98123252T patent/DK0955297T3/da active
- 1998-12-07 ES ES98123252T patent/ES2217485T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 PT PT98123252T patent/PT955297E/pt unknown
- 1998-12-09 RU RU98122366/04A patent/RU2214407C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 HU HU9802936A patent/HUP9802936A3/hu unknown
-
2000
- 2000-05-08 HK HK00102749A patent/HK1023572A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1720832A1 (en) | Process for preparing n-protected 4-ketoproline derivatives | |
| RU2342360C2 (ru) | Способ получения производного глутаминовой кислоты и производного пироглутаминовой кислоты и новое промежуточное соединение для получения этих производных | |
| KR840002400A (ko) | 7-옥사비시클로헵탄 및 7-옥사비시클로헵텐 프로스타글라딘 동족체의 제조방법 | |
| US5973200A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition | |
| RU2003136765A (ru) | Синтез 4-фенилмасляной кислоты | |
| RU94041735A (ru) | Способ получения солей ацесульфама и устройство для его осуществления | |
| RU98122366A (ru) | Усовершенствованный способ лактонизации при получении статинов | |
| WO1997044327A1 (en) | Process for making 4,6-dihydroxypyrimidine | |
| EP0084380B1 (en) | Process for the preparation of optically active thiol compounds | |
| US4665197A (en) | Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof | |
| RU2214407C2 (ru) | Усовершенствованный способ лактонизации при получении статинов | |
| RU2090551C1 (ru) | СОЛЬ НАТРИЯ β -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА-(2R, 3S) И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| FI59398B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av penisillamin och dess homologer | |
| US5684168A (en) | β-phenylisoserine-(2R,3S), salts, preparation and use thereof | |
| EP0003847A1 (en) | Biphenylylglycine derivatives and their salts with bases | |
| JP2001516741A (ja) | スルホ−ｎ−ヒドロキシスクシンイミドおよびその製造方法 | |
| JPH0243735B2 (ja) | Kogakukatsuseimerukaputokarubosannoseiho | |
| CA1177489A (en) | L-ascorbic acid and d-erythorbic acid | |
| EP1018503B1 (en) | Process of producing cyclopropanecarboxylate compounds | |
| JP3902258B2 (ja) | Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法 | |
| CA1265143A (en) | Process for preparing 3-(pyrid-4-yl)propanoic acid derivatives | |
| JPH0236178A (ja) | ４−ヒドロキシクマリンの製造法 | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| JPH0769959A (ja) | ２−ノルボルナノンの製造方法 | |
| JPH1121265A (ja) | α−イソプロピル−ｐ−フルオロフェニル酢酸の光学分割方法 |