[go: up one dir, main page]

RU2707196C1 - 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения - Google Patents

3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2707196C1
RU2707196C1 RU2019119787A RU2019119787A RU2707196C1 RU 2707196 C1 RU2707196 C1 RU 2707196C1 RU 2019119787 A RU2019119787 A RU 2019119787A RU 2019119787 A RU2019119787 A RU 2019119787A RU 2707196 C1 RU2707196 C1 RU 2707196C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
quinoxaline
oxo
dihydroxy
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
RU2019119787A
Other languages
English (en)
Inventor
Никита Алексеевич Третьяков
Андрей Николаевич Масливец
Рамиз Рагибович Махмудов
Анна Андреевна Масливец
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2019119787A priority Critical patent/RU2707196C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2707196C1 publication Critical patent/RU2707196C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Группа изобретений относится к области органической химии, а именно к 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1H)-онам общей формулы
Figure 00000006
, где Ar=Ph (а), 4-CH3C6H4 (б). Также описывается способ их получения, осуществляемый путем взаимодействия соответствующих 8-ароил-3,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с о-фенилендиамином в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов. Технический результат - получение новых соединений, которые могут быть использованы как в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем, так и в фармакологии как обладающие анальгетической активностью. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Description

Группа изобретений относится к области органической химии, а именно к структуре, анальгетической активности и способу получения новых индивидуальных соединений класса пирролилхиноксалинов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Известен способ синтеза структурных аналогов заявленных соединений -N-(2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-4H-хиноксалин-2-ил)-2-фенилпиррол-1-ил)бензамида, являющихся продуктами взаимодействия 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов с гидразидами бензойных кислот («Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXIV.* рециклизация 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов под действием гидразидов бензойных кислот, кристаллическая и молекулярная структура N-[2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-4H-хиноксалин-2-ил)-2-фенилпиррол-1-ил]бензамида», Машевская И.В., Мокрушин И.Г., Куслина Л.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н., ЖОрХ, 2011, 47, №3, 424-427), образующихся по следующей схеме:
Figure 00000001
1, Ar=Ph (а), п-МеС6Н4 (б), п-ClC6H4 (в), п-NO2C6H4 (г); 2, R1=R2=Н (a); R1=ОН, R2==Н (б); R1=Н, R2=NO2 (в); 3, Ar=Ph, R1=R2=Н (а); Ar=Ph, R1=ОН, R2=Н (б), Ar==Ph, R1=H, R2=NO2 (в); Ar=п-MeC6H4, R1=OH, R2=H (г); Ar=п-ClC6H4, R1=R2=H (д); Ar=п-ClC6H4, R1=OH, R2=H (e); Ar=п-NO2C6H4, R1=R2=H (ж).
К недостаткам данного способа относится невозможность получить 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1H)-оны, обладающие анальгетической активностью.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1H)-онов и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 8-ароил-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с о-фенилендиамином в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов, по следующей схеме:
Figure 00000002
4,5, Ar = Ph (а), 4-СН3С6Н4 (б).
Процесс ведут при комнатной температуре, а в качестве растворителя используют безводный диоксан.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)хиноксалин-(1H)-онов, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3-(2,4-Дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1H)-он (5а).
К раствору 1,5 ммоль 8-бензоил-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона (4а) в 10 мл безводного диоксана добавляли 1,5 ммоль о-фенилендиамина, растворенного в 5 мл безводного диоксана, перемешивали 1 мин, отгоняли растворитель, затирали этилацетатом, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 86%, т.пл. 173-175°С.Соединение (5а) C20H17N3O5.
Найдено, %: С С 63.34; Н 4.51; N 11.07
Вычислено, %: С 63.32; Н 4.52; N 11.08.
Соединение (5а) - желто-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (5а), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний спиртовой группы ОН в виде узкого пика при 3375 см-1, енольной группы ОН в виде широкой полосы при 3159 см-1, двух лактамных карбонильных групп при 1709 см-1, ароильной карбонильной группы при 1671 см-1 и кетонной карбонильной группы при 1615 см-1.
В спектре ЯМР 1Н соединения (5а), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствует группа из 4 метиленовых протонов этоксильного заместителя при 2.86-2.93 м.д. (м, 1Н), 3.11-3.17 (м, 1Н), 3.28-3.35 (м, 1Н), 3.38-3.45 (м, 1Н) соответственно, уширенный синглет протона этоксильной группы ОН при 4.55 м.д., синглет протона спиртовой группы С2'ОН при 6.55 м.д., синглет протона группы N1H хиноксалинильного фрагмента при 13.18 м.д. и синглет протона енольной группы С4'ОН при 14.28 м.д.
Пример 2. 3-(2,4-Дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-(4-метилфенил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3 -ил)хиноксалин-2(1H)-он(5б).
К раствору 1,7 ммоль 8-(4-метилбензоил)-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона (4б) в 10 мл безводного диоксана добавляли 1,7 ммоль о-фенилендиамина, растворенного в 5 мл безводного диоксана, перемешивали 1 мин, отгоняли растворитель, затирали этилацетатом, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 89%, т.пл. 227-229°С.Соединение (5б)C21H19N3O5.
Найдено, %: С 64.11; Н 4.88; N 10.68.
Вычислено, %: С 64.12; Н 4.87; N 10.68.
Соединение (5б) - желто-оранжевое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (5б), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний спиртовой группы ОН и енольной группы ОН в виде широкой полосы при 3150 см-1, двух лактамных карбонильных групп при 1708 см-1, ароильной карбонильной группы при 1672 см-1 и кетонной карбонильной группы при 1615 см-1.
В спектре ЯМР 1Н соединения (5б), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствует синглет метильной группы при 2.24 м.д., группа из 4 метиленовых протонов этоксильного заместителя при 2.85-2.92 м.д. (м, 1Н), 3.11-3.19 (м, 1Н), 3.27-3.34 (м, 1Н), 3.37-3.45 (м, 1Н) соответственно, уширенный синглет протона этоксильной группы ОН при 4.56 м.д., синглет протона спиртовой группы С2'ОН при 6.49 м.д., синглет протона группы N1H хиноксалинильного фрагмента при 13.17 м.д. и синглет протона енольной группы С4'ОН при 14.25 м.д.
Пример 3. Фармакологическое исследование соединений (5а и 5б) на наличие анальгетической активности.
Оценку анальгетических свойств соединений (5а и 5б) изучали на беспородных мышах массой 18-22 грамм методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J. - Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). В качестве препарата сравнения использовали метамизол натрия (М.Д. Машковский, «Лекарственные средства», т. 1, стр. 184, М., Медицина, 1978).
Проведенные исследования показали (см. табл.), что соединения (5а и 5б) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности структурных аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.
Figure 00000003
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны (5а, 5б) с хорошими выходами, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.

Claims (10)

1. 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны общей формулы
Figure 00000004
Ar = Ph(a), 4-СН3С6Н4(б),
обладающие анальгетической активностью.
2. Способ получения 3-(2-арил-2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-онов по п. 1, отличающийся тем, что 8-ароил-3,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионы подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином в среде растворителя по следующей схеме:
Figure 00000005
где Ar = Ph (а), 4-СН3С6Н4 (б),
с последующим выделением целевых продуктов.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что процесс ведут при комнатной температуре.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют безводный диоксан.
RU2019119787A 2019-06-24 2019-06-24 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения RU2707196C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019119787A RU2707196C1 (ru) 2019-06-24 2019-06-24 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019119787A RU2707196C1 (ru) 2019-06-24 2019-06-24 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2707196C1 true RU2707196C1 (ru) 2019-11-25

Family

ID=68652995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019119787A RU2707196C1 (ru) 2019-06-24 2019-06-24 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2707196C1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2764906C1 (ru) * 2021-07-05 2022-01-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов
RU2783288C1 (ru) * 2022-02-28 2022-11-11 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3а-(4-R-фенил)-2-гидрокси-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1(3aH)-он

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2626650C2 (ru) * 2015-08-31 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2626650C2 (ru) * 2015-08-31 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
МАШЕВСКАЯ И.В. и др., Журнал Органической Химии, т.47, 3, 2011, стр. 424-427. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2764906C1 (ru) * 2021-07-05 2022-01-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов
RU2783288C1 (ru) * 2022-02-28 2022-11-11 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3а-(4-R-фенил)-2-гидрокси-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1(3aH)-он
RU2806037C1 (ru) * 2023-03-17 2023-10-25 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2707197C1 (ru) 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения
CN113354622A (zh) 对苯二胺类lsd1抑制剂及其制备方法
RU2360914C1 (ru) Анальгетическое средство
RU2707196C1 (ru) 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
RU2688931C1 (ru) 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
RU2502738C2 (ru) 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
CN107935996B (zh) 一类3,4-二氢嘧啶-2(1h)-(硫)酮类化合物及其制备方法
RU2775547C1 (ru) Применение 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дионов в качестве средств, обладающих анальгетической активностью
RU2763737C1 (ru) 2-((3-(4-Бромбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусная кислота, обладающая анальгетической активностью
TWI716060B (zh) 用於合成2-羥基喹㗁啉的區域選擇性一步驟方法
RU2721684C1 (ru) Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты
SU936811A3 (ru) Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей
CN110204559B (zh) 一种含咔唑基三唑并噻二唑衍生物及其制备方法
CN107868087A (zh) 一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法
RU2435774C1 (ru) Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения
RU2763732C1 (ru) Применение (R*)-3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-((R*)-2-оксоиндолин-3-ил)-5-фенилпирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3аH,5H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
RU2763730C1 (ru) Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
CN106632323B (zh) 一种n-甲基莫西沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用
RU2810074C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, в качестве средств, обладающих анальгетической активностью
RU2783287C1 (ru) Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью
RU2387651C1 (ru) Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения
RU2785140C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 1-{ 1-МЕТИЛПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-5(4H)-ИЛ} ЭТАН-1-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ
CN111961049B (zh) 含1,3-二甲基-5-芳氧基吡唑的β-咔啉衍生物及其制备方法和用途
JPS6391374A (ja) 炭酸水素イミダゾリウム
RU2809053C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ