RU2360914C1 - Анальгетическое средство - Google Patents
Анальгетическое средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2360914C1 RU2360914C1 RU2007140037/04A RU2007140037A RU2360914C1 RU 2360914 C1 RU2360914 C1 RU 2360914C1 RU 2007140037/04 A RU2007140037/04 A RU 2007140037/04A RU 2007140037 A RU2007140037 A RU 2007140037A RU 2360914 C1 RU2360914 C1 RU 2360914C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethyl
- spiro
- indole
- hexahydro
- dioxo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к анальгетическому средству на основе 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидропиррола) формулы:
где R=СН2С6Н5 (а), С6Н5 (б), С6Н4Cl-n (в). 1 табл.
Description
Область техники
Изобретение относится к области органической химии, а именно к химическим соединениям индол-3-спиро-2'-пирролов, обладающим анальгетической активностью, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем, а также после углубленного изучения и в медицинской практике.
Уровень техники
Известны структурные аналоги предлагаемых соединений - 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2-(1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролы), полученные взаимодействием 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с 3-алкиламино-5,5-диметилцикло-гексен-2-онами-1 (Журнал органической химии. 2004. Т.40. Вып.12. С. 1840-1845).
R=СН2С6Н5 (I), С6Н11-с (II); Ar=р-NO2С6Н4 (I), С6Н5 (II); Ar'=C6H5 (I), р-ClC6Н4 (II)
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидропирролов). Структурные аналоги не обладают анальгетической активностью.
Раскрытие изобретения
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2'5'-дигидропирролов), проявляющих анальгетическую активность, а также расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароил-2,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с N-незамещенным и N-замещенными 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами, взятыми в соотношении 1:1, в инертном апротонном растворителе по схеме:
R=СН2С6Н5 (IIа, IIIа), С6Н5 (IIб, IIIб), С6Н4Cl-n (IIв, IIIв).
Процесс ведут при температуре 79-80°С, а в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидропирролов), имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 1-Бензил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2'5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIа).
К раствору 1 ммоль 3-n-метоксибензоил-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 3-(бензиламино)-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она, кипятили при температуре 79°С в течение 3 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 85%, т.пл. 214-216°С (разложение, из этилацетата).
Соединение (IIIa) C34H30N2O7
Найдено, %: С 70.56; Н 5.25; N 4.86.
Вычислено, %: С 70.58; Н 5.23; N 4.84.
Пример 2. 6,6-Диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1-фенил-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIб).
К раствору 1 ммоль 3-n-метоксибензоил-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 3-анилино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она, кипятили при температуре 79°С в течение 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 86%, т.пл. 232-234°С (разложение, из этилацетата).
Соединение (IIIб) C33H28N2O7.
Найдено, %: С 70.22; Н 4.97; N 4.94.
Вычислено, %: С 70.20; Н 4.99; N 4.96.
Пример 3. 6,6-Диметил-2,4-диоксо-1-n-хлорфенил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2'5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIв).
К раствору 1 ммоль 3-n-метоксибензоил-1H-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль 3-(n-хлоранилино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она), кипятили при температуре 79°С в течение 3 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 87%, т.пл. 189-192°С (разложение, из этилацетата).
Соединение (IIIв) С33H27ClN2О7.
Найдено, %: С 66.19; Н 4.57; N 4.66.
Вычислено, %: С 66.17; Н 4.54; N 4.68.
Соединения (IIIа-в) - светло-желтые кристаллические вещества с высокими температурами плавления, легкорастворимые в ДМСО и ДМФА, труднорастворимые в обычных органических растворителях, нерастворимые в воде и алканах, дающие положительную пробу (вишневое окрашивание) на наличие енольного гидроксила со спиртовым раствором хлорида железа (III). Устойчивы при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектрах соединений (IIIа-в) присутствуют полосы валентных колебаний фенольной и енольной групп ОН и амидной группы NH в виде широкой полосы в области 3040-3480 см-1, лактамных карбонильных групп пирролонового и индолинонового циклов в области 1750-1756 и 1710-1724 см-1, двух еноновых карбонильных групп в виде широкой полосы в области 1610-1660 см-1.
В спектрах ЯМР 1H растворов спиро-продуктов (IIIа-в) в ДМСО-d6 кроме сигналов протонов ароматических заместителей и связанных с ними групп присутствуют два синглета метильных групп димедонового фрагмента в области 0.56-0.81 м.д., группа сигналов двух метиленовых групп димедонового фрагмента в области 1.94-2.42 м.д., дублет дублетов (АВ-система) диастереотопных протонов бензильного радикала [у соединений (IIIa)] в области 4.70, 4.92 м.д., расщепленных вследствие соседства с хиральным центром, синглет фенольного протона в области 9.53-9.76 м.д., уширенный синглет енольного протона в области 12.16-12.28 м.д.
Предлагаемый способ достаточно прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидропирролы), проявляющие анальгетическую активность, практически с количественными выходами. Описанный способ можно использовать как новый подход к синтезу замещенных индол-3-спиро-2'-пирролов.
Пример 4.
Анальгетическую активность соединений (IIIа-в) (таб.1) изучали на беспородных мышах массой 18-22 г с помощью теста « горячая пластинка» [Radell Z.O., Selitto J.J. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue. // Arch. Intermat. Pharmacodun. Et ther. 1957. - Vol.11. - №4. - S.409-419].
Исследуемые соединения вводили внутрибрюшинно в виде 2% крахмальной слизи в дозе 50 мг/кг за 0,5 ч до помещения животных на нагретую до 53,5°С металлическую пластинку. Препарат сравнения - анальгин - в дозе ЕД50 93 мг/кг [Сюбаев Р.Д., Машковский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. // Хим. - фарм. журнал. - 1985. - №1. - С.33-39]. Показателем болевой чувствительности служила длительность пребывания животного на горячей пластинке до момента облизывания задних лапок, измеряемая в секундах. Результаты испытаний см. в таблице.
| Таблица | ||
| Изучение анальгетической активности методом «горячей пластинки». | ||
| Соединения | Время наступления оборонительного рефлекса | |
| Через 2 часа | Через 2,5 часа | |
| 1-Бензил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIa) | 18,27±5,57 р<0,5 | 21,6±2,0 р>0,5 |
| 6,6-Диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1-фенил-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIб) | 19,52±2,66 р<0,1 | 22,27±1,95 р<0,01 |
| 6,6-Диметил-2,4-диоксо-1-n-хлорфенил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-индол-3-спиро-2'-(4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-3'-n-метоксибензоил-5'-оксо-2',5'-дигидро-1'H-пиррол) (IIIв) | 19,4±3,2 р<0,05 | 24,20±2,28 р<0,05 |
| Анальгин | 12,8±1,9 р<0,05 | 16,3±3,0 р<0,1 |
| Контроль 2% крахмальная слизь | 8,9±0,8 | 10,8±1,6 |
Согласно данным таблицы, предлагаемые соединения (IIIa-в) могут найти применение в медицинской практике в качестве анальгетических лекарственных средств.
Claims (1)
- Анальгетическое средство, представляющее собой 6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-индол-3-спиро-2'-(3'-ароил-4'-гидрокси-1'-о-гидроксифенил-5'-оксо-2',5'-дигидропирролы) общей формулы
где R=СН2С6Н5 (а), С6Н5 (б), С6Н4Cl-n (в).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140037/04A RU2360914C1 (ru) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | Анальгетическое средство |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140037/04A RU2360914C1 (ru) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | Анальгетическое средство |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007140037A RU2007140037A (ru) | 2009-05-10 |
| RU2360914C1 true RU2360914C1 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=41019504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007140037/04A RU2360914C1 (ru) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | Анальгетическое средство |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2360914C1 (ru) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467011C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2012-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 1,1'-ДИАРИЛ-3'-АРОИЛ-4'-ГИДРОКСИ-1H-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-b]ПИРРОЛ-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'-(1'H)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
| RU2553269C2 (ru) * | 2009-11-12 | 2015-06-10 | Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Мичиган | Спирооксиндольные антагонисты mdm2 |
| RU2688931C1 (ru) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения |
| RU2763733C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 8-гидрокси-6-(2-(гидроксиметил)фенил)-9-(хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-триона, обладающего анальгетической активностью и способ его получения |
| RU2764905C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2Н-спиро-[1-бензофуран-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триона, в качестве средства, обладающего росторегулирущей активностью в отношении культуры Chlorella vulgaris |
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2809008C1 (ru) * | 2023-05-03 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 1'-арилдиспиро[циклоалкан-1,3'-азетидин-2',3''-индолин]-2'',4'-дионов в качестве анальгетических средств |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2657526C1 (ru) * | 2017-10-04 | 2018-06-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Состав и способ получения твердой дозированной лекарственной формы, содержащей (Z)-3-(2-оксо-2-(4-толил)этилиден)пиперазин-2-он |
-
2007
- 2007-10-31 RU RU2007140037/04A patent/RU2360914C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ж. органической химии Т.43, в.1, 2007, с.103-110. * |
| Химико-фармацевтический журнал. т.35, №8, 2001, с.11-13. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553269C2 (ru) * | 2009-11-12 | 2015-06-10 | Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Мичиган | Спирооксиндольные антагонисты mdm2 |
| RU2467011C1 (ru) * | 2011-07-07 | 2012-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 1,1'-ДИАРИЛ-3'-АРОИЛ-4'-ГИДРОКСИ-1H-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-b]ПИРРОЛ-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'-(1'H)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
| RU2688931C1 (ru) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения |
| RU2763733C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 8-гидрокси-6-(2-(гидроксиметил)фенил)-9-(хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-триона, обладающего анальгетической активностью и способ его получения |
| RU2764905C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2Н-спиро-[1-бензофуран-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триона, в качестве средства, обладающего росторегулирущей активностью в отношении культуры Chlorella vulgaris |
| RU2764906C1 (ru) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 3-ароил-N-бензил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксамидов |
| RU2809008C1 (ru) * | 2023-05-03 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 1'-арилдиспиро[циклоалкан-1,3'-азетидин-2',3''-индолин]-2'',4'-дионов в качестве анальгетических средств |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007140037A (ru) | 2009-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2360914C1 (ru) | Анальгетическое средство | |
| FI95377B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten pyrimidiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| EP3838901B1 (en) | Compound for treatment of rabies and method for treatment of rabies | |
| RU2688931C1 (ru) | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| JPS6019789A (ja) | イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| RU2537999C1 (ru) | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность | |
| RU2502738C2 (ru) | 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2707196C1 (ru) | 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| RU2775547C1 (ru) | Применение 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дионов в качестве средств, обладающих анальгетической активностью | |
| JP3018185B1 (ja) | キナゾリン誘導体又はその塩の製造方法 | |
| RU2453549C1 (ru) | ЭТИЛ 3',7-ДИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,6-ДИГИДРО-1'H-СПИРО{ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОЛИН-6,3'-ПИРРОЛ}-4'-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| El Dhaibi | Synthesis of Novel Heterocyclic Compound: Isoindolinone, Cinnoline and Benzotriazine Derivatives | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| RU2495039C1 (ru) | МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-1,6-ДИФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-6-СТИРИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2387651C1 (ru) | Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| RU2783287C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2393162C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2Н,8Н-1,4-ДИОКСА-9b-АЗАФЕНАЛЕН-2,8-ДИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| Elnagdi et al. | Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, IX/Preparation of 5-Aminopyrazolo [1, 5-a] pyrimidines and of Oxazino [4, 5: 5, 6] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines, a New Ring System | |
| RU2763738C1 (ru) | Применение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]2,4,5'(1H,1'H,5H)-триона в качестве средства, обладающего антигипоксической активностью | |
| RU2809008C1 (ru) | Применение 1'-арилдиспиро[циклоалкан-1,3'-азетидин-2',3''-индолин]-2'',4'-дионов в качестве анальгетических средств | |
| RU2810074C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов, в качестве средств, обладающих анальгетической активностью | |
| RU2783241C1 (ru) | Применение 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-ароил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противовоспалительной активностью |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091101 |