RU2623117C1 - Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate - Google Patents
Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2623117C1 RU2623117C1 RU2016119736A RU2016119736A RU2623117C1 RU 2623117 C1 RU2623117 C1 RU 2623117C1 RU 2016119736 A RU2016119736 A RU 2016119736A RU 2016119736 A RU2016119736 A RU 2016119736A RU 2623117 C1 RU2623117 C1 RU 2623117C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isothiocyanate
- adamantyl
- producing
- adamantyl isothiocyanate
- synthesis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/26—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к новому способу получения 1-адамантилизотиоцианата - производному адамантана, находящему применение при таких заболеваниях, как болезнь Альцгеймера, Паркинсона, и других вирусных заболеваниях.The invention relates to the field of organic chemistry, and specifically to a new method for producing 1-adamantyl isothiocyanate - an adamantane derivative that is used in diseases such as Alzheimer's, Parkinson's, and other viral diseases.
Из существующего уровня техники известен способ получения 1-адамантилизотиоцианата с использованием 1,3-дегидроадамантана и тиоцианата калия [патент RU 2551682 С1, опубл. 27.05.2015]. Согласно указанному способу для получения целевого продукта (1-адамантилизотиоцианата) к роданиду калия (тиоцианату калия) добавляют диэтиловый эфир, к полученной суспензии по каплям добавляют концентрированную серную кислоту, отфильтровывают полученный раствор изотиоциановой кислоты (HNCS) от нерастворимого в нем осадка K2SO4, и затем добавляют раствор 1,3-дегидроадамантана.The prior art method for producing 1-adamantylisothiocyanate using 1,3-dehydroadamantane and potassium thiocyanate [patent RU 2551682 C1, publ. 05/27/2015]. According to the indicated method, in order to obtain the desired product (1-adamantyl isothiocyanate), diethyl ether is added to potassium thiocyanate (potassium thiocyanate), concentrated sulfuric acid is added dropwise to the resulting suspension, and the resulting solution of isothiocyanic acid (HNCS) is filtered off from K 2 SO 4 insoluble in it. and then a solution of 1,3-dehydroadamantane is added.
Недостатком данного способа является его многостадийность и использование большого количества реагентов.The disadvantage of this method is its multi-stage and the use of a large number of reagents.
Наиболее близким техническим решением является способ получения 1-адамантилизотиоцианата с использованием 1-аминоадамантана, сероуглерода и ди-трет-бутилдикарбоната [Spilovska K. et al. 7-Methoxytacrine-Adamantylamine Heterodimers as Cholinesterase Inhibitors in Alzheimer's Disease Treatment - Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies/Molecules, 2013, Vol. 18, pages 2397-2418].The closest technical solution is a method for producing 1-adamantylisothiocyanate using 1-aminoadamantane, carbon disulfide and di-tert-butyl dicarbonate [Spilovska K. et al. 7-Methoxytacrine-Adamantylamine Heterodimers as Cholinesterase Inhibitors in Alzheimer's Disease Treatment - Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies / Molecules, 2013, Vol. 18, pages 2397-2418].
Однако в указанном синтезе в качестве второго реагента используется сероуглерод, известный своей токсичностью и ядовитостью. Данный реагент огнеопасен, имеет самый широкий диапазон концентрационных пределов взрываемости.However, in this synthesis, carbon disulfide, known for its toxicity and toxicity, is used as the second reagent. This reagent is flammable, has the widest range of concentration explosive limits.
Техническим результатом заявленного изобретения является обеспечение нового способа получения 1-адамантилизотиоцианата без использования опасных реагентов, характеризующегося простотой синтеза, небольшим временем реакции и высоким выходом целевого продукта.The technical result of the claimed invention is the provision of a new method for producing 1-adamantyl isothiocyanate without the use of hazardous reagents, characterized by ease of synthesis, short reaction time and high yield of the target product.
Технический результат достигается способом получения 1-адамантилизотиоцианата путем нагревания при кипячении 1-аминоадамантана с фенилизотиоцианатом в диметилформамиде (ДМФА) в течение 1 часа с последующей кристаллизацией продукта реакции при охлаждении.The technical result is achieved by the method of producing 1-adamantyl isothiocyanate by heating, while boiling, 1-aminoadamantane with phenylisothiocyanate in dimethylformamide (DMF) for 1 hour, followed by crystallization of the reaction product upon cooling.
Согласно указанному способу осуществляется следующая реакция:According to the specified method, the following reaction is carried out:
Строение полученного соединения доказано данными элементного анализа и совокупностью ИК- и масс-спектров.The structure of the obtained compound is proved by elemental analysis data and a combination of IR and mass spectra.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется нижеследующим примером.The invention is illustrated by the following example.
ПримерExample
Смесь 15,1 г (100 ммоль) 1-аминоадамантана и 13,5 г (100 ммоль) фенилизотиоцианата в 200 мл диметилформамида нагревали при кипении в течение 1 часа до полного растворения. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из толуола. Выход 16,0 г (83%), кристаллы белого цвета, Тпл.=165-167°С (из толуола) (табл. Тпл.=166-168°С). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 193 [М]+ (27), 135(100), 107(8), 93(15), 79(19), 67(6), 55(4), 41 (13). Найдено, %: С 68,49; Н 7,93; N 7,16. C11H15NS. Вычислено, %: С 68,35; Н 7,82; N 7,25.A mixture of 15.1 g (100 mmol) of 1-aminoadamantane and 13.5 g (100 mmol) of phenylisothiocyanate in 200 ml of dimethylformamide was heated at the boil for 1 hour until completely dissolved. After cooling, the precipitate formed was filtered off and recrystallized from toluene. Yield 16.0 g (83%), white crystals, T pl. = 165-167 ° C (from toluene) (tab. T pl. = 166-168 ° C). Mass spectrum, m / z (I Rel ,%): 193 [M] + (27), 135 (100), 107 (8), 93 (15), 79 (19), 67 (6), 55 ( 4), 41 (13). Found,%: C 68.49; H 7.93; N, 7.16. C 11 H 15 NS. Calculated,%: C 68.35; H 7.82; N, 7.25.
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет получить 1-адамантилизотиоцианат в одну стадию и без использования опасных реагентов. Преимуществами данного способа также являются простота синтеза, небольшое время реакции (1 час), простота выделения конечного продукт и его высокий выход (83%).Thus, the present invention allows to obtain 1-adamantylisothiocyanate in one stage and without the use of hazardous reagents. The advantages of this method are also ease of synthesis, short reaction time (1 hour), ease of isolation of the final product and its high yield (83%).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016119736A RU2623117C1 (en) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016119736A RU2623117C1 (en) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2623117C1 true RU2623117C1 (en) | 2017-06-22 |
Family
ID=59241419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016119736A RU2623117C1 (en) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2623117C1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1309528A1 (en) * | 1985-05-24 | 2006-12-27 | Куйбышевский политехнический институт им. В.В.Куйбышева | The method of obtaining adamantyl isothiocyanates |
| RU2551682C1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate |
-
2016
- 2016-05-23 RU RU2016119736A patent/RU2623117C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1309528A1 (en) * | 1985-05-24 | 2006-12-27 | Куйбышевский политехнический институт им. В.В.Куйбышева | The method of obtaining adamantyl isothiocyanates |
| RU2551682C1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Бутов Г.М., Бурмистров В.В., Питушкин Д.А. Способ получения адамантилсодержащих изотиоцианатов // IV всероссийская конференция по органической химии, XVII молодежная школа-конференция по органической химии. Сборник тезисов. 22 - 27 ноября 2015 г. Москва. STETTER H., WULFF C. Derivate des 1-Amino-adamantans // Chem. Ber. Vol.95, P.2302-2304. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Khodairy et al. | Eco-friendly and efficiently synthesis, anti-inflammatory activity of 4-tosyloxyphenylpyrans via multi-component reaction under ultrasonic irradiation and room temperature conditions | |
| RU2623117C1 (en) | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate | |
| ES2599507T3 (en) | Ethinyl derivatives as modulators of mGluR5 receptor activity | |
| RU2468031C1 (en) | Method of obtaining betulin 3,28-disulfate | |
| RU2544547C1 (en) | N-CARBOXYMETHYLIMIDAZO[4,5-e]BENZO[1,2-c;3,4-c']DIFUROXANE | |
| RU2663846C1 (en) | Method for production of n-carbethoxymethylimidazo[4,5-e]benzo[1,2-c;3,4-c']difuroxane | |
| RU2461561C1 (en) | Method for preparing 3,28-betulin disulphate | |
| CN104151170A (en) | 4-nitrophenethylamine hydrochloride and preparation method thereof | |
| RU2551682C1 (en) | Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate | |
| CN103086995A (en) | 2-[4-(benzoxazole-2-oxygroup) phenoxy] alkylamide and application thereof | |
| CN108409635A (en) | A kind of carbazoles fluorescence thymidine class drug labelling reagent, synthesis and application | |
| RU2479588C1 (en) | Method of producing sodium salt of 3-sulphate betulinic acid | |
| RU2675699C1 (en) | Method for obtaining 5,7-dimethyl-3-hydroxymethyl-1-adamantanol | |
| CN110291091B (en) | Simplified process for preparing darunavir | |
| RU2423356C1 (en) | Method for synthesis of 2-azido-4,6-dichlorotriazine | |
| RU2520964C1 (en) | Method of obtaining 1,1,2,2-tetrakis-(nitroxymethyl)-1,2-dinitroethane | |
| CN115340530B (en) | Method for preparing nitrogen-containing heterocyclic derivative and application thereof | |
| SU1168554A1 (en) | Method of obtaining 5,6-substituted 3,4-dicyano-2-(1h)pyridone | |
| CN104945350A (en) | Novel simple method for synthesizing high-optical-purity thiazolyl amino acid | |
| RU2662923C2 (en) | Method for producing potassium orotate | |
| JP4923630B2 (en) | Method for producing 4-substituted tetrahydropyran | |
| RU2008123597A (en) | METHOD FOR PRODUCING S - (+) - CLOPIDOGEL BY SEPARATION OF OPTICAL ISOMERS | |
| RU2633745C2 (en) | Method for producing furadonin | |
| RU2593144C1 (en) | Method of producing 1,9-diphenyl-3,7-diazatricyclo[5,3,1,13,9]dodecan-10-one | |
| RU2599993C1 (en) | Method of producing adamantyl-containing isothiocyanates |