RU2225405C2 - Производные имидазола - Google Patents
Производные имидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2225405C2 RU2225405C2 RU98117798/04A RU98117798A RU2225405C2 RU 2225405 C2 RU2225405 C2 RU 2225405C2 RU 98117798/04 A RU98117798/04 A RU 98117798/04A RU 98117798 A RU98117798 A RU 98117798A RU 2225405 C2 RU2225405 C2 RU 2225405C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazol
- tetrahydro
- ylmethyl
- benzodiazepine
- phenylmethyl
- Prior art date
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- -1 nitro- Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 13
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims abstract 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004030 farnesyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 84
- 125000003287 1H-imidazol-4-ylmethyl group Chemical group [H]N1C([H])=NC(C([H])([H])[*])=C1[H] 0.000 claims 78
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 41
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 37
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 30
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 claims 17
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RGICCULPCWNRAB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hexoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCOCCO RGICCULPCWNRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- XENBZKJMDXJHKA-HXUWFJFHSA-N (3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 XENBZKJMDXJHKA-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- CTVCEGSCSPCOFZ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,4-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-5-one Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)C2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 CTVCEGSCSPCOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 2
- CCALRSOZWAWSFJ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-pyridin-3-ylmethanone Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 CCALRSOZWAWSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXGLEGTXTSHEOI-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-quinolin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=NC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 RXGLEGTXTSHEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- HIDQXKOFAIATPG-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl HIDQXKOFAIATPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHMYUVRZXUJDDH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1O FHMYUVRZXUJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLYXWPBBCWJVNB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1OC SLYXWPBBCWJVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHSGDPQPNFTCJQ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1C UHSGDPQPNFTCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJKBTOJLSDSBFQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 QJKBTOJLSDSBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKSRGFYBMAOKNX-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 QKSRGFYBMAOKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLFSKQOCNCNVLI-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 GLFSKQOCNCNVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLQSEPGJGYRUHM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.COC1=NC(OC)=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2NC=NC=2)CC1 NLQSEPGJGYRUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJKPQPPARPPXGJ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 HJKPQPPARPPXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGUFXRMXSNSHCO-UHFFFAOYSA-N (2-chloropyridin-3-yl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 WGUFXRMXSNSHCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZTFAJNAMTUHIV-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxynaphthalen-1-yl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CCOC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LZTFAJNAMTUHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJJNZHJSGOTTNX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 FJJNZHJSGOTTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHYUNXXQYXPXIX-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenylphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound OC1=C(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 KHYUNXXQYXPXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWYNDGYWQMCWGW-UIDYPRJRSA-N (2r)-3-benzyl-2-(5-bromothiophen-2-yl)sulfonyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound S1C(Br)=CC=C1S(=O)(=O)[C@H]1N(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C#N)C=C2CNC1CC1=CC=CC=C1 JWYNDGYWQMCWGW-UIDYPRJRSA-N 0.000 claims 1
- RUXZYDIHBMIWBT-QHCPKHFHSA-N (2s)-2-(dimethylamino)-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C([C@H](N(C)C)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1)C1=CC=CC=C1 RUXZYDIHBMIWBT-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- WRWCNTHPTVEYIG-LJAQVGFWSA-N (2s)-2-(dimethylamino)-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C([C@H](N(C)C)C(=O)N1CC2=CC(=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WRWCNTHPTVEYIG-LJAQVGFWSA-N 0.000 claims 1
- DVKPRIIPRQETSF-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 DVKPRIIPRQETSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHCLFBYTQZPOJZ-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HHCLFBYTQZPOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEEWMKLJMOOPRO-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-nitrophenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 JEEWMKLJMOOPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAYMIASOEFOALH-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BAYMIASOEFOALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFKDMEYJFHUEDK-UHFFFAOYSA-N (3-ethoxyphenyl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CCOC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 CFKDMEYJFHUEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFMXMIKQCOSUOT-YFDXKITBSA-N (3R)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile tetrahydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1cccnc1)C#N NFMXMIKQCOSUOT-YFDXKITBSA-N 0.000 claims 1
- YCZQUAASXRJZMO-KFSCGDPASA-N (3R)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=S(=O)(N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1cccnc1)-c1ccccc1)c1cccs1 YCZQUAASXRJZMO-KFSCGDPASA-N 0.000 claims 1
- ICSNISHIANHNAT-RGFWRHHQSA-N (3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.N#Cc1ccc2N(Cc3cnc[nH]3)C[C@@H](Cc3ccccc3)NCc2c1 ICSNISHIANHNAT-RGFWRHHQSA-N 0.000 claims 1
- DVYSSPXZFNQFHP-HZPIKELBSA-N (3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-phenylacetyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile hydrochloride Chemical compound Cl.O=C(Cc1ccccc1)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)C#N DVYSSPXZFNQFHP-HZPIKELBSA-N 0.000 claims 1
- LCVQBECLEIJPJE-FBHGDYMESA-N (3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-pyrrolidin-1-ylethylsulfonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=S(=O)(CCN1CCCC1)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)C#N LCVQBECLEIJPJE-FBHGDYMESA-N 0.000 claims 1
- SUKVCJXWHSIMHV-ZMBIFBSDSA-N (3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile hydrochloride Chemical compound Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)C#N SUKVCJXWHSIMHV-ZMBIFBSDSA-N 0.000 claims 1
- WEKHEALFXQYFFI-DYDNMMRMSA-N (3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-pyridin-3-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.O=S(=O)(N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)C#N)c1cccnc1 WEKHEALFXQYFFI-DYDNMMRMSA-N 0.000 claims 1
- GOHIPINAHOBTDM-ZMBIFBSDSA-N (3R)-3-benzyl-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile hydrochloride Chemical compound Cl.Cn1cncc1CN1C[C@@H](Cc2ccccc2)N(Cc2cc(ccc12)C#N)S(C)(=O)=O GOHIPINAHOBTDM-ZMBIFBSDSA-N 0.000 claims 1
- NBLVPGPGKYEPND-JQDLGSOUSA-N (3R)-3-benzyl-7-bromo-1-(1H-imidazol-2-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(Br)ccc2N(Cc2ncc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1 NBLVPGPGKYEPND-JQDLGSOUSA-N 0.000 claims 1
- YIYBJIDOAIHGPP-VEIFNGETSA-N (3R)-3-benzyl-7-bromo-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine hydrochloride Chemical compound Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(Br)ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1 YIYBJIDOAIHGPP-VEIFNGETSA-N 0.000 claims 1
- FISUHPQJWGSBSI-PPLJNSMQSA-N (3R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=S(=O)(N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1cccnc1)C#N)c1ccccc1 FISUHPQJWGSBSI-PPLJNSMQSA-N 0.000 claims 1
- SGNJNCFUZFZWLX-UFTMZEDQSA-N (3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-[(4-cyanophenyl)methyl]-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile hydrochloride Chemical compound Cl.O=S(=O)(N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccc(cc1)C#N)C#N)c1ccccc1 SGNJNCFUZFZWLX-UFTMZEDQSA-N 0.000 claims 1
- QIYCOESAWQWKPA-GJFSDDNBSA-N (3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-7-chloro-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine hydrochloride Chemical compound Cl.Cn1cncc1CN1C[C@@H](Cc2ccccc2)N(Cc2cc(Cl)ccc12)S(=O)(=O)c1ccccc1 QIYCOESAWQWKPA-GJFSDDNBSA-N 0.000 claims 1
- UABGWERPPXQGRA-WLOLSGMKSA-N (3S)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@@H]1Cc1cccnc1)-c1ccccc1 UABGWERPPXQGRA-WLOLSGMKSA-N 0.000 claims 1
- XMZQVIHRXIICQK-HXUWFJFHSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2SC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 XMZQVIHRXIICQK-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- OUABTBBPYJCXLU-CLOONOSVSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OUABTBBPYJCXLU-CLOONOSVSA-N 0.000 claims 1
- KAISLOMLXWMYDR-CLOONOSVSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2SC=CC=2)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 KAISLOMLXWMYDR-CLOONOSVSA-N 0.000 claims 1
- OUABTBBPYJCXLU-DFBJGRDBSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OUABTBBPYJCXLU-DFBJGRDBSA-N 0.000 claims 1
- KAISLOMLXWMYDR-DFBJGRDBSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2SC=CC=2)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 KAISLOMLXWMYDR-DFBJGRDBSA-N 0.000 claims 1
- GABVNRTVZPJLPY-HXOBKFHXSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-[(1r)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(C)(=O)=O)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 GABVNRTVZPJLPY-HXOBKFHXSA-N 0.000 claims 1
- GABVNRTVZPJLPY-SBUREZEXSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-[(1s)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(C)(=O)=O)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 GABVNRTVZPJLPY-SBUREZEXSA-N 0.000 claims 1
- FGDXJSBOTIKISM-RUZDIDTESA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 FGDXJSBOTIKISM-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- LGBPBWJCMPYSOY-HHHXNRCGSA-N (3r)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-4-propylsulfonyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 LGBPBWJCMPYSOY-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- CECWUECYULEVHA-HXUWFJFHSA-N (3r)-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-methylsulfonyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(C#N)C=C2CN(S(C)(=O)=O)[C@H](CC=2C=NC=CC=2)C1 CECWUECYULEVHA-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- HIQDOMRSOCSUEX-JOCHJYFZSA-N (3r)-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-propylsulfonyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CN=CN1C HIQDOMRSOCSUEX-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CXIZUIXDJPRIBA-CILPGNKCSA-N (3r)-1-[3-amino-1-(1h-imidazol-5-yl)propyl]-3-benzyl-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(=O)(=O)C)C#N)C(CCN)C=1NC=NC=1)C1=CC=CC=C1 CXIZUIXDJPRIBA-CILPGNKCSA-N 0.000 claims 1
- VZSOJGNXDZBTPC-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-[2-(2,6-dimethylphenyl)ethyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1CC[C@H]1N(S(C)(=O)=O)CC2=CC(C#N)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)C1 VZSOJGNXDZBTPC-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- HIOWGADUSVMBGH-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(1-methylimidazol-2-yl)sulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CN1C=CN=C1S(=O)(=O)N1[C@H](CC=2C=CC=CC=2)CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C#N)C=C2C1 HIOWGADUSVMBGH-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- VGMXIUPIJCDSEK-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(1h-imidazol-5-ylmethylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound N1([C@@H](CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=C2C1)C#N)CC=1C=CC=CC=1)S(=O)(=O)CC1=CNC=N1 VGMXIUPIJCDSEK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- DBASAGQOIKAPKH-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-methylpropanoyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC(C)C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 DBASAGQOIKAPKH-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- OGNHYRLEMFOXCL-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-methylpropylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OGNHYRLEMFOXCL-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- MTXTZMLVRCXQPF-AREMUKBSSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-pyridin-2-ylacetyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound N1([C@@H](CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=C2C1)C#N)CC=1C=CC=CC=1)C(=O)CC1=CC=CC=N1 MTXTZMLVRCXQPF-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- IKIRPWFIPKOOEP-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(3-methoxypropylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound COCCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 IKIRPWFIPKOOEP-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- SZRDLHSMMAOCOD-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(3-methylsulfanylpropylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CSCCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 SZRDLHSMMAOCOD-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- KELSRALIXKABMX-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(4,4,4-trifluorobutylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 KELSRALIXKABMX-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- CNOLAERVNPXIMG-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(morpholine-4-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound N1([C@@H](CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=C2C1)C#N)CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCOCC1 CNOLAERVNPXIMG-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- RVSPJOCHXNDMEL-HXUWFJFHSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RVSPJOCHXNDMEL-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- DUAJMWVYKVRUFD-AREMUKBSSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]sulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC1=NOC(C=2C(=CC=CC=2)S(=O)(=O)N2[C@@H](CN(CC=3NC=NC=3)C3=CC=C(C=C3C2)C#N)CC=2C=CC=CC=2)=N1 DUAJMWVYKVRUFD-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- TTYYSYDLDZMBNA-SSEXGKCCSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]sulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(S(=O)(=O)N2[C@@H](CN(CC=3N=CNC=3)C3=CC=C(C=C3C2)C#N)CC=2C=CC=CC=2)C=C1 TTYYSYDLDZMBNA-SSEXGKCCSA-N 0.000 claims 1
- UGRWCIMDEAUUBD-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-pyrido[3,2-e][1,4]diazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=NC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 UGRWCIMDEAUUBD-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- WDIWKDRZXKMPAH-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 WDIWKDRZXKMPAH-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- OVNUWJUZMASOBS-HHHXNRCGSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-propylsulfonyl-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CN=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OVNUWJUZMASOBS-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- YQVHZSQELOMQMI-MUUNZHRXSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 YQVHZSQELOMQMI-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- BNTJISDIYYAXAI-HHHXNRCGSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-4-yl-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CN=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 BNTJISDIYYAXAI-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- MDTSTJGMZYCNLF-LJQANCHMSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylsulfonyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(=O)(=O)C)C#N)S(=O)(=O)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 MDTSTJGMZYCNLF-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- UBEWRSZCWQZEED-OAQYLSRUSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylsulfonyl)-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(=O)(=O)CCC)C#N)S(=O)(=O)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 UBEWRSZCWQZEED-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- DFTUAGKGOBMSRA-OAQYLSRUSA-N (3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylsulfonyl)-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(=O)(=O)C=1SC=CC=1)C#N)S(=O)(=O)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 DFTUAGKGOBMSRA-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- CVKSHANRMVJWBS-AREMUKBSSA-N (3r)-3-benzyl-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-methylsulfonyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(S(C)(=O)=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 CVKSHANRMVJWBS-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- OYALEOKCPRVSTC-OAQYLSRUSA-N (3r)-3-benzyl-1-[2-(1h-imidazol-2-yl)ethylsulfonyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(=O)(=O)C)C#N)S(=O)(=O)CCC=1NC=CN=1)C1=CC=CC=C1 OYALEOKCPRVSTC-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- DRSOJWXUXODDSZ-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-1-[2-(1h-imidazol-2-yl)ethylsulfonyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1S(=O)(=O)CCC1=NC=CN1 DRSOJWXUXODDSZ-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- FWFHXVQCTNEAGX-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CCCC1=NC=CN1 FWFHXVQCTNEAGX-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- DXINLXJYIHJCLY-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CCCC1=NC=CN1 DXINLXJYIHJCLY-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- BNHCGBQFNQKKCH-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CCCC1=NC=CN1 BNHCGBQFNQKKCH-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- PENHINBWTHRFEE-GEPVFLLWSA-N (3r)-3-benzyl-1-[3-(dimethylamino)-1-(1h-imidazol-5-yl)propyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(C=C2CN1S(C)(=O)=O)C#N)C(CCN(C)C)C=1NC=NC=1)C1=CC=CC=C1 PENHINBWTHRFEE-GEPVFLLWSA-N 0.000 claims 1
- RDJIULBDCGITGN-GDLZYMKVSA-N (3r)-3-benzyl-1-[[1-[(4-cyanophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC(N=C1)=CN1CC1=CC=C(C#N)C=C1 RDJIULBDCGITGN-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 1
- PVMJFLNFRLJTLB-MUUNZHRXSA-N (3r)-3-benzyl-1-[[3-[(4-cyanophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CN=CN1CC1=CC=C(C#N)C=C1 PVMJFLNFRLJTLB-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- SDWCUOVDDGZKOE-RUZDIDTESA-N (3r)-3-benzyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(S(=O)(=O)N2[C@@H](CN(CC=3N=CNC=3)C3=CC=C(C=C3C2)C#N)CC=2C=CC=CC=2)=C1 SDWCUOVDDGZKOE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- PPMZVNKXJWIZLE-RUZDIDTESA-N (3r)-3-benzyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](CC=2C=CC=CC=2)CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C#N)C=C2C1 PPMZVNKXJWIZLE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- IPGNXLSFXIZQMH-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-4-(furan-2-carbonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 IPGNXLSFXIZQMH-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- WJZSXIZGKHYCSR-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-4-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)sulfonyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC1=NOC(C)=C1S(=O)(=O)N1[C@H](CC=2C=CC=CC=2)CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C#N)C=C2C1 WJZSXIZGKHYCSR-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- YDFRDYAUWLGXKE-HHHXNRCGSA-N (3r)-3-benzyl-4-benzylsulfonyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound N1([C@@H](CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=C2C1)C#N)CC=1C=CC=CC=1)S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 YDFRDYAUWLGXKE-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- CQKWLDUYDRHWBW-HSZRJFAPSA-N (3r)-3-benzyl-4-butanoyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCC(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 CQKWLDUYDRHWBW-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- VYGFLIPJZGHKLK-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-4-butylsulfonyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 VYGFLIPJZGHKLK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- YXWWOWFKKMLQEO-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(1-methylimidazol-4-yl)sulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CN1C=NC(S(=O)(=O)N2[C@@H](CN(CC=3N=CNC=3)C3=CC=C(Br)C=C3C2)CC=2C=CC=CC=2)=C1 YXWWOWFKKMLQEO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- UHOQVJSXUYOZDU-LJQANCHMSA-N (3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 UHOQVJSXUYOZDU-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- RVCRMSDYPRTCIJ-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RVCRMSDYPRTCIJ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CNDILEGRXKJJGW-AREMUKBSSA-N (3r)-3-benzyl-7-bromo-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-[2-(4-methylpiperidin-4-yl)ethylsulfonyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(Br)C=C2CN(S(=O)(=O)CCC2(C)CCNCC2)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 CNDILEGRXKJJGW-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- WVQRWGMVRDMNTF-XMMPIXPASA-N (3r)-3-benzyl-7-bromo-4-(2-imidazol-1-ylethylsulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1=CN=CN1CCS(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 WVQRWGMVRDMNTF-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- YSEVOTKXWRFPPW-HXUWFJFHSA-N (3r)-3-benzyl-7-chloro-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Cl)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 YSEVOTKXWRFPPW-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- DRXLEYOVFSILEF-GOSISDBHSA-N (3r)-3-benzyl-7-chloro-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-pyrido[3,4-e][1,4]diazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Cl)=NC=C2N1CC1=CNC=N1 DRXLEYOVFSILEF-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- CBDZEEAJWCUTNI-AREMUKBSSA-N (3r)-3-benzyl-7-chloro-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-[2-(4-methylpiperidin-4-yl)ethylsulfonyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(Cl)C=C2CN(S(=O)(=O)CCC2(C)CCNCC2)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 CBDZEEAJWCUTNI-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- ZEEAHBCRZIEKAS-HXUWFJFHSA-N (3r)-3-benzyl-7-chloro-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(Cl)C=C2CN(S(C)(=O)=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 ZEEAHBCRZIEKAS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- XZTNIAUKBZXXOI-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-dimethyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 XZTNIAUKBZXXOI-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- IJUOKQKEBKCTSC-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-dimethyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 IJUOKQKEBKCTSC-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- LSPJLLYZBWMPDG-JOCHJYFZSA-N (3r)-3-benzyl-7-cyano-n,n-dimethyl-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CN=CN1C LSPJLLYZBWMPDG-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- BSYNAVFTMXENSE-RUZDIDTESA-N (3r)-3-benzyl-7-cyano-n-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n-methyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)CCN(C)C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 BSYNAVFTMXENSE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- IYKPBPAIRKJTIP-PIKZIKFNSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 IYKPBPAIRKJTIP-PIKZIKFNSA-N 0.000 claims 1
- IYKPBPAIRKJTIP-KMRXNPHXSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 IYKPBPAIRKJTIP-KMRXNPHXSA-N 0.000 claims 1
- IQSBVRGAAWLBRJ-HHHXNRCGSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OCCOC)=CC=C1C[C@H]1N(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)C1 IQSBVRGAAWLBRJ-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- VILRBCYTSWVUJO-XMMPIXPASA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=NC=CN1 VILRBCYTSWVUJO-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- RHXLRBJBYOPEAL-RUZDIDTESA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RHXLRBJBYOPEAL-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- GDXUNYJBMGKJDA-SSEXGKCCSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 GDXUNYJBMGKJDA-SSEXGKCCSA-N 0.000 claims 1
- VUVRTKUDMOSSTC-GDLZYMKVSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CN=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 VUVRTKUDMOSSTC-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 1
- HKQNOPAEVIHWEC-RUZDIDTESA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(C#N)C=C2CN(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 HKQNOPAEVIHWEC-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- XTFKVBPJEPFPJA-RUZDIDTESA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-[2-(1h-imidazol-2-yl)ethylsulfonyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1S(=O)(=O)CCC1=NC=CN1 XTFKVBPJEPFPJA-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- MBHIVKFCORWVCL-AREMUKBSSA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CCCC1=NC=CN1 MBHIVKFCORWVCL-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- WAZJLJQOVKINLP-XMMPIXPASA-N (3r)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 WAZJLJQOVKINLP-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- GQBNEUISWMRWNQ-HSZRJFAPSA-N (3r)-4-[2-(dimethylamino)ethylsulfonyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CN(C)CCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 GQBNEUISWMRWNQ-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- CRZFJHYKXXQOID-JOCHJYFZSA-N (3r)-4-acetyl-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CC(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 CRZFJHYKXXQOID-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- WIFGCVGSYGAVFV-AREMUKBSSA-N (3r)-4-benzoyl-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 WIFGCVGSYGAVFV-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- PNJJRKYSGQBJAB-LJQANCHMSA-N (3r)-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2N=CC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 PNJJRKYSGQBJAB-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- RKLVWXVBULYRRO-LJQANCHMSA-N (3r)-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RKLVWXVBULYRRO-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- KRVAMXVIPMAUPF-HXUWFJFHSA-N (3r)-7-bromo-3-(cyclohexylmethyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC2CCCCC2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 KRVAMXVIPMAUPF-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- SGDLGRGFDKKBRI-OAQYLSRUSA-N (3r)-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 SGDLGRGFDKKBRI-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HWSKIPMTDMTXJE-OAQYLSRUSA-N (3r)-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-dimethyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=NC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 HWSKIPMTDMTXJE-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- WGKQKYPJUVQSFN-VWLOTQADSA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(2-methylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC=CC=C11)CC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCSC)N1CC1=CNC=N1 WGKQKYPJUVQSFN-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- OUABTBBPYJCXLU-KBMIEXCESA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@H](C1)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OUABTBBPYJCXLU-KBMIEXCESA-N 0.000 claims 1
- KAISLOMLXWMYDR-KBMIEXCESA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2SC=CC=2)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 KAISLOMLXWMYDR-KBMIEXCESA-N 0.000 claims 1
- OUABTBBPYJCXLU-UQBPGWFLSA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-4-propylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)N([C@H](C1)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OUABTBBPYJCXLU-UQBPGWFLSA-N 0.000 claims 1
- KAISLOMLXWMYDR-UQBPGWFLSA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-4-thiophen-2-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2SC=CC=2)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 KAISLOMLXWMYDR-UQBPGWFLSA-N 0.000 claims 1
- GABVNRTVZPJLPY-UZUQRXQVSA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-[(1r)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(C)(=O)=O)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 GABVNRTVZPJLPY-UZUQRXQVSA-N 0.000 claims 1
- GABVNRTVZPJLPY-GAJHUEQPSA-N (3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-[(1s)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(C)(=O)=O)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 GABVNRTVZPJLPY-GAJHUEQPSA-N 0.000 claims 1
- YDXZCFLYIHUBSR-FQEVSTJZSA-N (3s)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 YDXZCFLYIHUBSR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- IYKPBPAIRKJTIP-LYZGTLIUSA-N (3s)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1r)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 IYKPBPAIRKJTIP-LYZGTLIUSA-N 0.000 claims 1
- IYKPBPAIRKJTIP-RBTNQOKQSA-N (3s)-4-(benzenesulfonyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(1s)-1-phenylethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC(=CC=C11)C#N)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)[C@@H](C)C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CNC=N1 IYKPBPAIRKJTIP-RBTNQOKQSA-N 0.000 claims 1
- KRVAMXVIPMAUPF-FQEVSTJZSA-N (3s)-7-bromo-3-(cyclohexylmethyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N([C@H](C1)CC2CCCCC2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 KRVAMXVIPMAUPF-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- BGYAIBGWRQADDI-UHFFFAOYSA-N (5-bromopyridin-3-yl)-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound BrC1=CN=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BGYAIBGWRQADDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVCRENKOKQNUPL-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzodiazepin-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CC2=CC=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RVCRENKOKQNUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOJIADXVIQJKLG-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C(N1CCN(Cc2cnc[nH]2)c2ccc(cc2C1)-c1ccccc1)c1cnc[nH]1 UOJIADXVIQJKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLBALDHYJOMFSS-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-2-(2-phenylethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine hydrochloride Chemical compound Cl.CS(=O)(=O)N1CC(CCc2ccccc2)N(Cc2cnc[nH]2)c2ccccc2C1 WLBALDHYJOMFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXNNYXFSMGLQPK-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine hydrochloride Chemical compound Cl.C(N1CCNCc2cc(ccc12)-c1ccccc1)c1cnc[nH]1 UXNNYXFSMGLQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJFLVKARZUTKQM-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1C(=O)NCC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 JJFLVKARZUTKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQYKBSZFZYBVHE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1NC=NC=1CN(C1=CC=2)CCN(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CC1=CC=2C1=CC=CC=C1 FQYKBSZFZYBVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQGWHQQWVKCZFM-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-n-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carboxamide Chemical compound C=1C=C2N(CC=3N=CNC=3)CCN(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CC2=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 QQGWHQQWVKCZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLYIRHSAPZHVEX-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-naphthalen-1-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 QLYIRHSAPZHVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKVDSSYZHNHJPX-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-naphthalen-1-ylsulfonyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 NKVDSSYZHNHJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAXNLLMWHNHHEM-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)O)CCN1CC1=CNC=N1 LAXNLLMWHNHHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMTGHKFPKOAPCF-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1NC=NC=1CN(C1=CC=2)CCN(C=3N(N=NN=3)C=3C=CC=CC=3)CC1=CC=2C1=CC=CC=C1 VMTGHKFPKOAPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVZMXCXWXHJPFI-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n,7-triphenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZVZMXCXWXHJPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVHBBIAOKIIRAI-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-diphenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=CC=C2CN1C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GVHBBIAOKIIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIPDCRZQGVJXLT-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n-methyl-n,7-diphenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LIPDCRZQGVJXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATHXBGRTKHTMJF-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n-naphthalen-1-yl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 ATHXBGRTKHTMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIMAVLWEWRXVIK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-3-[3-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carbonyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)NC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 CIMAVLWEWRXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFDKXNFBPRUTGX-VQIWEWKSSA-N 1-[(3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone hydrochloride Chemical compound Cl.FC(F)(F)C(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)-c1ccccc1 RFDKXNFBPRUTGX-VQIWEWKSSA-N 0.000 claims 1
- ZVYAKYBBTFOWBS-HZPIKELBSA-N 1-[(3R)-3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)C[C@H]1Cc1ccccc1)-c1ccccc1 ZVYAKYBBTFOWBS-HZPIKELBSA-N 0.000 claims 1
- BBGWKJGTKNAWAU-GDLZYMKVSA-N 1-[(3r)-3-benzyl-7-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(CC=2N=CNC=2)C[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)N(C2)C(C)=O)C2=C1 BBGWKJGTKNAWAU-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 1
- RJEPVHLXBCZPCW-OAQYLSRUSA-N 1-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]propane-1,2-dione Chemical compound CC(=O)C(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RJEPVHLXBCZPCW-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HSOSPXSCMNICHW-HXUWFJFHSA-N 1-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-(1h-imidazol-5-yl)ethanone Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(Br)C=C2CN1S(=O)(=O)C)C(=O)CC=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 HSOSPXSCMNICHW-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- LPWCWKIMQJMHEH-HXUWFJFHSA-N 1-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-imidazol-1-ylethanone Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(Br)C=C2CN1S(=O)(=O)C)C(=O)CN1C=NC=C1)C1=CC=CC=C1 LPWCWKIMQJMHEH-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- YJASRMMFBCUHPA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-phenylethane-1,2-dione trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.O=C(N1CCN(Cc2cnc[nH]2)c2ccc(cc2C1)-c1ccncc1)C(=O)c1ccccc1 YJASRMMFBCUHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XATUCUFFSFYWEE-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-(2-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 XATUCUFFSFYWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEZFGJLNTGHCQX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-(4-phenylphenyl)ethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 AEZFGJLNTGHCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLBYIXDHCUFSKO-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 FLBYIXDHCUFSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLCHQDCJLICDPY-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-naphthalen-2-ylsulfanylethanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1SCC(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 ZLCHQDCJLICDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADGCDEDCZIRUOS-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-pyridin-3-ylethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CC1=CC=CN=C1 ADGCDEDCZIRUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZTUEGXVKAVQJF-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-4-phenylbutan-1-one Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CCCC1=CC=CC=C1 ZZTUEGXVKAVQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFGIYHVFHOIUHT-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-3-phenylurea Chemical compound C=1C=C2CN(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CCN(CC=3N=CNC=3)C2=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 KFGIYHVFHOIUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUOQMRNPSHUPQH-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2,2-diphenylethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KUOQMRNPSHUPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBANUTBTMLIQFU-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-(2-methoxyethoxy)ethanone Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)COCCOC)CCN1CC1=CNC=N1 YBANUTBTMLIQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIXVDGBTJMHOLH-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-(2-methylphenyl)propan-1-one Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(C)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 CIXVDGBTJMHOLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEWCGKXALGPIKC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-methoxy-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LEWCGKXALGPIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMLQZSHIBQXSJX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-phenylethane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 WMLQZSHIBQXSJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXYRVMGPDBGUPS-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-pyridin-3-ylethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)CC1=CC=CN=C1 PXYRVMGPDBGUPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBJZTSHFNKHPBC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-pyridin-4-ylsulfanylethanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)CSC1=CC=NC=C1 IBJZTSHFNKHPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRROYCFKINSPPG-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)C)CCN1CC1=CNC=N1 IRROYCFKINSPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YENCISJDQJHNAA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]propane-1,2-dione Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)C(=O)C)CCN1CC1=CNC=N1 YENCISJDQJHNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUWNKMAPIFEBQE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-3-yl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.FC(F)(F)C(=O)N1Cc2cc(ccc2N(Cc2cnc[nH]2)CC1Cc1ccccc1)-c1cccnc1 JUWNKMAPIFEBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUUJGHBXCLUSHQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 IUUJGHBXCLUSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJJCGOBLUBXRBP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-benzo[h][1,4]benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2N1CC1=CNC=N1 CJJCGOBLUBXRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILHZZBXXBPNQJV-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 ILHZZBXXBPNQJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGCSENQWCJEPGO-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(C=3C=CN=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 AGCSENQWCJEPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHNCCGAAEUKHOM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-(dimethylamino)ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)CN(C)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 DHNCCGAAEUKHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZWNWULYCYLKPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-3-(dimethylamino)propan-1-one Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)CCN(C)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 HZWNWULYCYLKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MESCZZRDZFQCFT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 MESCZZRDZFQCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROOPWLAFORCORM-UHFFFAOYSA-N 1-[7'-bromo-1'-(1h-imidazol-5-ylmethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,3'-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepine]-4'-yl]ethanone Chemical compound C1C2(CC3=CC=CC=C3C2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 ROOPWLAFORCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNEPJAOLPFUJSS-UHFFFAOYSA-N 1-[7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 GNEPJAOLPFUJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAYFGONHHCIWDG-UHFFFAOYSA-N 1-[7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 LAYFGONHHCIWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCEWXCRWPNNXJD-UHFFFAOYSA-N 1-[7-bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C(=CC=CC=2)Cl)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 PCEWXCRWPNNXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUKQGODIVNTTCC-UHFFFAOYSA-N 1-[7-bromo-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 PUKQGODIVNTTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQGNKSXCFNSILO-UHFFFAOYSA-N 1-[7-bromo-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C1C(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 LQGNKSXCFNSILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJBNXSJLWPYAAD-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-yl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 YJBNXSJLWPYAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTIWKRHRIPXAKU-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-2-yl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2SC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 RTIWKRHRIPXAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBGNYNSFZIXDH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]urea Chemical compound C=1C=C2CN(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CCN(CC=3N=CNC=3)C2=CC=1NC(=O)NC1CCCCC1 BTBGNYNSFZIXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNCJHFAOKRQOEK-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonyl-7-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)-1,4-benzodiazepine Chemical compound CS(=O)(=O)N1C=C(Cc2cccnc2)N=Cc2cc(ccc12)-c1ccccc1 HNCJHFAOKRQOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXYOAQJJFNTWRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(9h-fluoren-9-yl)-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]ethanone Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1CC(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 BXYOAQJJFNTWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVWMCQMEEKAMEZ-AMPUPPTDSA-N 2-[(3R)-3-benzyl-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-(1H-imidazol-5-yl)-N,N-dimethylethanamine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)CC(N1C[C@@H](Cc2ccccc2)N(Cc2ccccc12)S(C)(=O)=O)c1cnc[nH]1 DVWMCQMEEKAMEZ-AMPUPPTDSA-N 0.000 claims 1
- QXNIXPAYVXHHKN-CILPGNKCSA-N 2-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-(1h-imidazol-5-yl)-n,n-dimethylethanamine Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(Br)C=C2CN1S(C)(=O)=O)C(CN(C)C)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 QXNIXPAYVXHHKN-CILPGNKCSA-N 0.000 claims 1
- MCECBQJNEFQRTP-LCQOSCCDSA-N 2-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-(1h-imidazol-5-yl)acetonitrile Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(Br)C=C2CN1S(=O)(=O)C)C(C#N)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 MCECBQJNEFQRTP-LCQOSCCDSA-N 0.000 claims 1
- WAYHBTFMIQUPHI-LCQOSCCDSA-N 2-[(3r)-3-benzyl-7-bromo-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-2-(1h-imidazol-5-yl)ethanamine Chemical compound C([C@@H]1CN(C2=CC=C(Br)C=C2CN1S(=O)(=O)C)C(CN)C=1N=CNC=1)C1=CC=CC=C1 WAYHBTFMIQUPHI-LCQOSCCDSA-N 0.000 claims 1
- DJIGXNWFDWGIOF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C=1NC=NC=1CN(C1=CC=2)CCN(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)CC1=CC=2C1=CC=CC=C1 DJIGXNWFDWGIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCNCRPUXDGKLEK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=CC=C(C#N)C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 UCNCRPUXDGKLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLXOZWCHQBTJOI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetamide Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(CC(=O)N)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 NLXOZWCHQBTJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYWDBSRXNXTXJT-GDLZYMKVSA-N 2-[[(3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 MYWDBSRXNXTXJT-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 1
- UPMAVKHSXNUGJM-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-7-bromo-4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroquinoxaline Chemical compound C1N(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(Br)C=C2N(S(=O)(=O)C)C1CC1=CC=CC=C1 UPMAVKHSXNUGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDZILFGFGJWMAK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(F)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 VDZILFGFGJWMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MNSZOGJPTWMXSP-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazol-5-yl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=1C=C2NN=NC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 MNSZOGJPTWMXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYPJZLJRYLUXOI-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]propane-1,2-dione Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)C(=O)C(F)(F)F)CCN1CC1=CNC=N1 HYPJZLJRYLUXOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNHDLAZVNAQJKD-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]propan-1-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCC(=O)N1CC2=CC=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 GNHDLAZVNAQJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBOGOUDZCHQHLI-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-1-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]propan-1-one Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VBOGOUDZCHQHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNODLUOCZFQFOS-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carbonyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=CC(C#N)=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 GNODLUOCZFQFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJZFVBVKBFXZHP-SSEXGKCCSA-N 3-[[(3r)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCS(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 HJZFVBVKBFXZHP-SSEXGKCCSA-N 0.000 claims 1
- MPBWCBFTHYDAQK-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1N=CNC=1CN(C1=CC=CC=C1C=N1)C=C1CC1=CC=CC=C1 MPBWCBFTHYDAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMOBCTSQPNXKDJ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-benzo[h][1,4]benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)O)CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2N1CC1=CNC=N1 GMOBCTSQPNXKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGVONVPCPDTQQU-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 LGVONVPCPDTQQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWBARWMGJYTEDQ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 BWBARWMGJYTEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RISGGZVWVXRFHC-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-pyridin-3-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(C=3C=NC=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RISGGZVWVXRFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRGOPLSOHOTEEH-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(C=3C=CN=CC=3)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 FRGOPLSOHOTEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBECGGXLOYNQJU-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(CN(C(CC=2C=CC=CC=2)CN2CC=3N=CNC=3)C(O)=O)C2=C1 LBECGGXLOYNQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEHHPZBXBFQLLO-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-4-butyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.CCCCN1Cc2ccccc2N(Cc2cnc[nH]2)CC1Cc1ccccc1 FEHHPZBXBFQLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQGVMNYCWPKWNW-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1,4-bis(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(CC=2N=CNC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 CQGVMNYCWPKWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKIKOZAMNKDKMF-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)N)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 GKIKOZAMNKDKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTWPIAIHSUVVRX-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one Chemical compound O=C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 JTWPIAIHSUVVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDXZCFLYIHUBSR-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 YDXZCFLYIHUBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMAHFLUMEMVYAR-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,n-dimethyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-sulfonamide Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)N(C)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 AMAHFLUMEMVYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFDNGJIMDVWMMT-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-8-(cyclohexanecarbonylamino)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C2N(CC=3N=CNC=3)CC(CC=3C=CC=CC=3)N(C(=O)O)CC2=CC=C1NC(=O)C1CCCCC1 RFDNGJIMDVWMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMMYQLORTCYSSS-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-8-(cyclohexylcarbamoylamino)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C2N(CC=3N=CNC=3)CC(CC=3C=CC=CC=3)N(C(=O)O)CC2=CC=C1NC(=O)NC1CCCCC1 AMMYQLORTCYSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJWGNJWHZPCPNZ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-n,n-diethyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-7-carboxamide Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(C)(=O)=O)CC2=CC(C(=O)N(CC)CC)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 HJWGNJWHZPCPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- LIHINFSSVLVTDJ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzimidazol-5-yl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=1C=C2NC=NC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LIHINFSSVLVTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLJLDAGHDUXAQT-UHFFFAOYSA-N 4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-oxo-3,5-dihydro-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N1CC2=CC(C#N)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)C(=O)C1CC1=CC=CC=C1 KLJLDAGHDUXAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQHBTLHMTWALJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carbonyl]-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(O)=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 XSQHBTLHMTWALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEPJEZTZHTVSMR-KHZPMNTOSA-N 4-[2-[[(3R)-3-benzyl-7-chloro-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]ethyl]morpholine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cn1cncc1CN1C[C@@H](Cc2ccccc2)N(Cc2cc(Cl)ccc12)S(=O)(=O)CCN1CCOCC1 XEPJEZTZHTVSMR-KHZPMNTOSA-N 0.000 claims 1
- OSLFDQUKVXCIAP-RUZDIDTESA-N 4-[2-[[(3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCS(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OSLFDQUKVXCIAP-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- LLVWFZHGLHDPIO-RUZDIDTESA-N 4-[2-[[(3r)-3-benzyl-7-bromo-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]ethyl]morpholine Chemical compound CN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(Br)C=C2CN(S(=O)(=O)CCN2CCOCC2)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C1 LLVWFZHGLHDPIO-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- LBQFXYRTMGFGLU-RUZDIDTESA-N 4-[2-[[(3r)-3-benzyl-7-chloro-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCS(=O)(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(Cl)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 LBQFXYRTMGFGLU-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- IHNSMMQQKKQHTR-UHFFFAOYSA-N 7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 IHNSMMQQKKQHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSQFBTIASLZFLX-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-5-one Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C(=O)NC(COC(C)(C)C)CN1CC1=CNC=N1 SSQFBTIASLZFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDMAEURAXSXWOS-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2CN(S(C)(=O)=O)C(COC(C)(C)C)CN1CC1=CNC=N1 MDMAEURAXSXWOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVXAQBZXPRXUSN-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-2-(2-phenylethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C=1NC=NC=1CN1C2=CC=C(Br)C=C2CN(S(=O)(=O)C)CC1CCC1=CC=CC=C1 GVXAQBZXPRXUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMODHEKCMZABQT-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-(2-phenylethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(CCC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 OMODHEKCMZABQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXZYBXLLJDSWQL-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3-(phenoxymethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1C(COC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 XXZYBXLLJDSWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKZVSWCFQKOXTB-UHFFFAOYSA-N 8-(cyclohexanecarbonylamino)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C1CCCCC1C(=O)NC(C=C12)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)CCN2CC1=CNC=N1 SKZVSWCFQKOXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEJYLGWNRICBHU-UHFFFAOYSA-N 8-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carbonyl]-3-methyl-2-phenylchromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(C=3C=CC=CC=3)OC2=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 CEJYLGWNRICBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLCWFLWEHWLBTO-HSZRJFAPSA-N BMS-214662 Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CN=CN1 OLCWFLWEHWLBTO-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNCGYSRZLMJKET-MRXNPFEDSA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@H]1N(CC2=C(N(C1)CC=1N=CNC1)C=C(S2)Br)S(=O)(=O)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@H]1N(CC2=C(N(C1)CC=1N=CNC1)C=C(S2)Br)S(=O)(=O)C YNCGYSRZLMJKET-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- ZNVBHRLBPPEYEA-QGZVFWFLSA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@H]1N(CC2=C(N(C1)CC=1N=CNC1)SC(=C2)Br)S(=O)(=O)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@H]1N(CC2=C(N(C1)CC=1N=CNC1)SC(=C2)Br)S(=O)(=O)C ZNVBHRLBPPEYEA-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- FBDMRNQTFLAJER-UHFFFAOYSA-N C1CN(C2=C(CN1C(=O)C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=C(C=C2)C4=CC=CC=C4)CC5=CN=CN5.Cl Chemical compound C1CN(C2=C(CN1C(=O)C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=C(C=C2)C4=CC=CC=C4)CC5=CN=CN5.Cl FBDMRNQTFLAJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRONRUNSZXXJHM-VZYDHVRKSA-N C1[C@H](N(CC2=C(N1CC3=CN=CN3)C=CC(=C2)C#N)S(=O)(=O)C4=CC=CC=C4)CC5=CC=CS5.Cl Chemical compound C1[C@H](N(CC2=C(N1CC3=CN=CN3)C=CC(=C2)C#N)S(=O)(=O)C4=CC=CC=C4)CC5=CC=CS5.Cl RRONRUNSZXXJHM-VZYDHVRKSA-N 0.000 claims 1
- SJCNUFJUQXEBET-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC=C1)C(=O)N2CCN(C3=C(C2)C=CC(=C3)NC(=O)C4CCCCC4)CC5=CN=CN5)OC.Cl.Cl Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C(=O)N2CCN(C3=C(C2)C=CC(=C3)NC(=O)C4CCCCC4)CC5=CN=CN5)OC.Cl.Cl SJCNUFJUQXEBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFTMRBKCMCMXEU-VZYDHVRKSA-N CCCS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)Br)N(C[C@H]1CC3=CC=C(C=C3)Br)CC4=CN=CN4.Cl Chemical compound CCCS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)Br)N(C[C@H]1CC3=CC=C(C=C3)Br)CC4=CN=CN4.Cl WFTMRBKCMCMXEU-VZYDHVRKSA-N 0.000 claims 1
- MBIHYSVMHZZLEP-VZYDHVRKSA-N CCCS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)C#N)N(C[C@H]1CC3=CN=CC=C3)CC4=CN=CN4.Cl Chemical compound CCCS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)C#N)N(C[C@H]1CC3=CN=CC=C3)CC4=CN=CN4.Cl MBIHYSVMHZZLEP-VZYDHVRKSA-N 0.000 claims 1
- XTXREYSAFPLTSU-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)N1CC2=C(C=C(C=C2)NC(=O)C3CCCCC3)N(CC1CC4=CC=CC=C4)CC5=CN=CN5.Cl.Cl Chemical compound CS(=O)(=O)N1CC2=C(C=C(C=C2)NC(=O)C3CCCCC3)N(CC1CC4=CC=CC=C4)CC5=CN=CN5.Cl.Cl XTXREYSAFPLTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEVOYDQVQRUSQ-VEIFNGETSA-N CS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)Br)N(C[C@H]1CC3=CC=C(C=C3)Br)CC4=CN=CN4.Cl Chemical compound CS(=O)(=O)N1CC2=C(C=CC(=C2)Br)N(C[C@H]1CC3=CC=C(C=C3)Br)CC4=CN=CN4.Cl XOEVOYDQVQRUSQ-VEIFNGETSA-N 0.000 claims 1
- BFLMFZLOJBDOTI-UNTBIKODSA-N Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CC=2N=CNC2)CC=2N=CSC2)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CC=2N=CNC2)CC=2N=CSC2)S(=O)(=O)C)C1 BFLMFZLOJBDOTI-UNTBIKODSA-N 0.000 claims 1
- VJEUBZKZAJKOFK-FSRHSHDFSA-N Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CC=2N=CNC2)CC=2N=CSC2)S(=O)(=O)CCC)C1 Chemical compound Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CC=2N=CNC2)CC=2N=CSC2)S(=O)(=O)CCC)C1 VJEUBZKZAJKOFK-FSRHSHDFSA-N 0.000 claims 1
- LCVLDLCBOQOTTP-ZMBIFBSDSA-N Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CCC=2N=CNC2)CC2=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.BrC=1C=CC2=C(CN([C@@H](CN2CCC=2N=CNC2)CC2=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C)C1 LCVLDLCBOQOTTP-ZMBIFBSDSA-N 0.000 claims 1
- XPSCBVMLTWMMGP-UHFFFAOYSA-N Cl.C(C1=CC=CC=C1)C1C(N(C2=C(CN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C=C(C=C2)C#N)CC2=CN=CN2C)=O Chemical compound Cl.C(C1=CC=CC=C1)C1C(N(C2=C(CN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C=C(C=C2)C#N)CC2=CN=CN2C)=O XPSCBVMLTWMMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXUSWNFTZBEUFW-UHFFFAOYSA-N Cl.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CN=CN1 Chemical compound Cl.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CN=CN1 JXUSWNFTZBEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDFJKNYEVZDTFR-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=C(C=CC=C2)Cl)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=C(C=CC=C2)Cl)S(=O)(=O)C)C1 GDFJKNYEVZDTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNSKGPPJKXXQDP-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC(=CC=C2)Cl)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC(=CC=C2)Cl)S(=O)(=O)C)C1 GNSKGPPJKXXQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSXJMNSVOBBZLU-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC=C(C=C2)O)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC=C(C=C2)O)S(=O)(=O)C)C1 OSXJMNSVOBBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLHCZPRMSRIZLB-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)C)C1 Chemical compound Cl.Cl.BrC=1C=CC2=C(CN(C(CN2CC=2N=CNC2)CC2=CC=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)C)C1 ZLHCZPRMSRIZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STBDJSWOIXFEBP-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2 Chemical compound Cl.Cl.C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1)C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2 STBDJSWOIXFEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTVCJGYISLUUFO-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC2=C(CN(CCN2CC=2N=CNC2)C(=O)C=2C=C(C=CC2)NC(C)=O)C1 Chemical compound Cl.Cl.C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC2=C(CN(CCN2CC=2N=CNC2)C(=O)C=2C=C(C=CC2)NC(C)=O)C1 XTVCJGYISLUUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGRRFRPBMXRQNH-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(C=3N=CC=CN=3)=CC=C2N1CC1=CN=CN1 Chemical compound Cl.Cl.C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(C=3N=CC=CN=3)=CC=C2N1CC1=CN=CN1 YGRRFRPBMXRQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXCLQPQCWVWXSM-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC2=C(CN(CCN2CC=2N=CNC2)C(CCN2CCCCC2)=O)C1 Chemical compound Cl.Cl.Cl.C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC2=C(CN(CCN2CC=2N=CNC2)C(CCN2CCCCC2)=O)C1 CXCLQPQCWVWXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARTPVPMFKXAUMU-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.CN(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2)C Chemical compound Cl.Cl.Cl.CN(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2)C ARTPVPMFKXAUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFYQBEAIXWQATJ-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C=2C(=NC=CC2)SC2=CC=CC=C2 Chemical compound Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C=2C(=NC=CC2)SC2=CC=CC=C2 GFYQBEAIXWQATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEILPLWCVHEKTL-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C=2C(=NC=CC2)SCCC Chemical compound Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C=2C(=NC=CC2)SCCC BEILPLWCVHEKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTGDNQFSDVMEJX-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1N=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C2=CC=CC1=CC=CC=C21 Chemical compound Cl.Cl.Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1N=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(=O)C2=CC=CC1=CC=CC=C21 XTGDNQFSDVMEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIOHMQUAQVYBBM-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.OC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2)O Chemical compound Cl.Cl.OC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1C(=O)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2)O HIOHMQUAQVYBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHUZUNDORVTBNW-UHFFFAOYSA-N Cl.ClC1=CC=C(C=C1)NC(=NC#N)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2 Chemical compound Cl.ClC1=CC=C(C=C1)NC(=NC#N)N1CCN(C2=C(C1)C=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)CC=2N=CNC2 IHUZUNDORVTBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVBUOODXVNSONA-UHFFFAOYSA-N Cl.N1C=NC(=C1)CN1CC(N(CC2=C1C=C1C=CC=CC1=C2)S(=O)(=O)C)CC2=CC=CC=C2 Chemical compound Cl.N1C=NC(=C1)CN1CC(N(CC2=C1C=C1C=CC=CC1=C2)S(=O)(=O)C)CC2=CC=CC=C2 KVBUOODXVNSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGVCQOXFZJECRX-UHFFFAOYSA-N Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])=O Chemical compound Cl.N1C=NC(=C1)CN1CCN(CC2=C1C=CC(=C2)C2=CC=CC=C2)C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])=O QGVCQOXFZJECRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVKLWSAIRCACFV-UHFFFAOYSA-N N-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-8-yl]-1-methylpiperidine-2-carboxamide trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.CN1CCCCC1C(=O)Nc1ccc2CN(CCN(Cc3cnc[nH]3)c2c1)C(=O)c1cccc2ccccc12 QVKLWSAIRCACFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWJVDIFVXYVHMV-UHFFFAOYSA-N N-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-8-yl]acetamide dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C12=CC(NC(=O)C)=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 LWJVDIFVXYVHMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZKJULJTNBQBRP-UHFFFAOYSA-N N-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-8-yl]morpholine-4-carboxamide dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1COCCN1C(=O)NC(C=C12)=CC=C1CN(C(=O)C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)CCN2CC1=CN=CN1 AZKJULJTNBQBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBVGLZZBVWHYKS-UHFFFAOYSA-N N-[1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-8-yl]piperidine-1-carboxamide dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=C(Nc1ccc2CN(CCN(Cc3cnc[nH]3)c2c1)C(=O)c1cccc2ccccc12)N1CCCCC1 BBVGLZZBVWHYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 claims 1
- IFUUMFDUJKVYTH-JOCHJYFZSA-N [(3r)-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-cyclopropylmethanone Chemical compound C1CC1C(=O)N([C@H](CC=1C=CC=CC=1)C1)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 IFUUMFDUJKVYTH-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- APUVSGKJFWEKNS-QHCPKHFHSA-N [(3s)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-(2-methylsulfanylethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C([C@@H](N(CC1=CC=CC=C11)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCSC)N1CC1=CNC=N1 APUVSGKJFWEKNS-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- MBJJHLJOSUDQLT-MHZLTWQESA-N [(3s)-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N([C@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 MBJJHLJOSUDQLT-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- QEEBIHHQPRXMRH-UHFFFAOYSA-N [1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone hydrochloride Chemical compound Cl.O=C(N1CCN(Cc2cnc[nH]2)c2ccc(cc2C1)-c1ccccc1)c1cccc2ccccc12 QEEBIHHQPRXMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWDUKVOVQORQJN-UHFFFAOYSA-N [1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-2-yl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2N=CC=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 DWDUKVOVQORQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZBMTRGIMJJPNP-UHFFFAOYSA-N [1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-3-yl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.O=C(N1CCN(Cc2cnc[nH]2)c2ccc(cc2C1)-c1cccnc1)c1cccc2ccccc12 NZBMTRGIMJJPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHFPQAFQWCLMBD-UHFFFAOYSA-N [1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-7-thiophen-2-yl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O=C(N1CCN(Cc2cnc[nH]2)c2ccc(cc2C1)-c1cccs1)c1cccc2ccccc12 BHFPQAFQWCLMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQMAXPFRUZRJLM-UHFFFAOYSA-N [1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-8-nitro-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 VQMAXPFRUZRJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILEJZWJHUAYCEQ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-2-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=NC=CN1 ILEJZWJHUAYCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWPDJTBYXKLJCR-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-methyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 SWPDJTBYXKLJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRBWETQWWWTCTE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 ZRBWETQWWWTCTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMUSKXYRHHGWQI-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-phenylquinolin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C(C=2C=CC=CC=2)=NC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 JMUSKXYRHHGWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPRYFGJATUAIEB-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(3-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 BPRYFGJATUAIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOWBXZXRGRDZOK-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 UOWBXZXRGRDZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBGBNRUISZIGDE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 QBGBNRUISZIGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBFUNUPSWHIIPC-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 HBFUNUPSWHIIPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBPCOLBTYLYIKP-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 QBPCOLBTYLYIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHQLTJNMJBNOGJ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CN=C11)CCN1CC1=CNC=N1 NHQLTJNMJBNOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTZAHDKEADCAKH-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3-methyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C12=CC=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(C)CN1CC1=CNC=N1 XTZAHDKEADCAKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAUWFYJCEBUQLQ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamic acid Chemical compound C12=CC(NC(=O)O)=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 GAUWFYJCEBUQLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMLSNICLUODZEP-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-methoxy-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC(OC)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 SMLSNICLUODZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGCYMZYEILVXKC-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1-methylindol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 UGCYMZYEILVXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAMIJUAEUQUBTO-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1-phenylcyclopropyl)methanone Chemical compound C1CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 AAMIJUAEUQUBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUKAEKCNDSOSDT-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1h-indol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 ZUKAEKCNDSOSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDENBLXARZQIGK-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1h-indol-3-yl)methanone Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 CDENBLXARZQIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJKDJTVIQKGUKJ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1h-indol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=2NC=CC=2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 YJKDJTVIQKGUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTZBKNRFFHNKLA-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(1h-indol-5-yl)methanone Chemical compound C=1C=C2NC=CC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 XTZBKNRFFHNKLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEJNPQQNCIJSLE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanone Chemical compound COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LEJNPQQNCIJSLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNDRZNFWVPPMEP-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 WNDRZNFWVPPMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSLQTXKFZQXUNW-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 QSLQTXKFZQXUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUTWVXSBAHERQT-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-nitrophenyl)methanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 DUTWVXSBAHERQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLDAIZYLQORDHZ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(2-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 BLDAIZYLQORDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSRLGNFTNNPZBH-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(3-methoxy-2-nitrophenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1[N+]([O-])=O LSRLGNFTNNPZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNQCUKPIPPKQDE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(3-methoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 JNQCUKPIPPKQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXJAIIAYIRPDAM-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZXJAIIAYIRPDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLQXAOHTDHTPFO-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(3-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 PLQXAOHTDHTPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNAXHDZKYXYJHJ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(4-methoxyquinolin-2-yl)methanone Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(OC)=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LNAXHDZKYXYJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIQIGIJCLQWZMK-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 AIQIGIJCLQWZMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNWHAPDODUIQCN-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(4-phenylthiadiazol-5-yl)methanone Chemical compound S1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 MNWHAPDODUIQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNZMGMDHSSPOTO-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound N1=COC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 MNZMGMDHSSPOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGKYYSTFVCMIQ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(7h-purin-6-yl)methanone Chemical compound N1C=NC2=NC=NC2=C1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 QNGKYYSTFVCMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFMLVYUMUXIWNB-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-(oxolan-3-yl)methanone Chemical compound C1CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN1C(=O)C1CCOC1 CFMLVYUMUXIWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYKIKOAOPKRARG-DEOSSOPVSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanone Chemical compound CN1CCC[C@H]1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 IYKIKOAOPKRARG-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- JKWJJLVRJSGSFZ-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[2-(4-methylphenoxy)pyridin-3-yl]methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=NC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 JKWJJLVRJSGSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHRHHDCPALPKQB-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[2-(n-methylanilino)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)C1=CC=CC=C1 IHRHHDCPALPKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUWBCKHJQQIHGH-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 AUWBCKHJQQIHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZDFZORCFHMZBE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WZDFZORCFHMZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVGZITRHLDPCDN-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(CN2CCOCC2)C=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 ZVGZITRHLDPCDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMRNVCXDBWPWEY-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-isoquinolin-1-ylmethanone Chemical compound N=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 DMRNVCXDBWPWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXXKKTQSUOWZEE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-isoquinolin-3-ylmethanone Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C=NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 LXXKKTQSUOWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOBRTUNJNIZKFE-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-isoquinolin-4-ylmethanone Chemical compound C=1N=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 UOBRTUNJNIZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCSUQEZOGCWGLF-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 XCSUQEZOGCWGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIILPOFYXZSRDD-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 IIILPOFYXZSRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLGOXHUWDGVXJA-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-pyrazin-2-ylmethanone Chemical compound C=1N=CC=NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 DLGOXHUWDGVXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLXUZBKUPUSMCX-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-pyridin-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 XLXUZBKUPUSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEZRCIAJBJEAPB-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-quinolin-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 JEZRCIAJBJEAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZCWBRLLAIBQNV-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-quinolin-6-ylmethanone Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 OZCWBRLLAIBQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKVUFWIYAICWEV-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-quinolin-8-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 OKVUFWIYAICWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXXGWKHRAKVHLY-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-quinoxalin-2-ylmethanone Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=NC=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 KXXGWKHRAKVHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQVUAQZTNFGXFP-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-piperidin-1-ylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)S(=O)(=O)N2CCCCC2)CCN1CC1=CNC=N1 SQVUAQZTNFGXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGFVSNCCXCEFAM-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-pyridin-4-yl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CN=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 OGFVSNCCXCEFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPWVEYUOUHDPDL-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-8-(phenoxymethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=C(COC=2C=CC=CC=2)C=C11)CCN1CC1=CNC=N1 LPWVEYUOUHDPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILRYGWAQKUMQKB-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-9-methyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1=2C(C)=CC=CC=2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 ILRYGWAQKUMQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAAZAFPELPRBBL-UHFFFAOYSA-N [1-[(3-benzylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 VAAZAFPELPRBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQBNUDROYGKDSB-UHFFFAOYSA-N [1-[2-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CCC1=CNC=N1 SQBNUDROYGKDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWHDYAOPFKRTNC-UHFFFAOYSA-N [1-[2-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC1=CNC=N1 OWHDYAOPFKRTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDJDQOTWRAMHQU-UHFFFAOYSA-N [1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CCCC1=NC=CN1 WDJDQOTWRAMHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCLAQAJLSAJXCJ-UHFFFAOYSA-N [1-[3-amino-3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC=CC=C2N1CCC(N)C1=NC=CN1 SCLAQAJLSAJXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLRJPCZZJFJRCO-UHFFFAOYSA-N [1-[[2-(2-aminoethyl)-1h-imidazol-5-yl]methyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound N1C(CCN)=NC(CN2C3=CC=CC=C3CN(CC2)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 KLRJPCZZJFJRCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOSZBZQPMRXDMO-UHFFFAOYSA-N [1-[[2-(2-aminoethyl)-1h-imidazol-5-yl]methyl]-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound N1C(CCN)=NC(CN2C3=CC=C(C=C3CN(CC2)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 JOSZBZQPMRXDMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OURCNJZGRXFOFI-UHFFFAOYSA-N [1-[[3-(2-aminoethyl)imidazol-4-yl]methyl]-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound NCCN1C=NC=C1CN1C2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 OURCNJZGRXFOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGSOBAJLELZXJT-UHFFFAOYSA-N [2-(2-hydroxyethylsulfanyl)phenyl]-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound OCCSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 SGSOBAJLELZXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVXDVYMBNIQWBD-UHFFFAOYSA-N [2-(benzylamino)phenyl]-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(NCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 KVXDVYMBNIQWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBFBVWWDUUSOFE-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)N1CC2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 IBFBVWWDUUSOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROWHUEWBRVOKPF-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxyethyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C12=CC=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(CCO)CN1CC1=CNC=N1 ROWHUEWBRVOKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDOVVOYBTKFAJZ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 XDOVVOYBTKFAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBJJHLJOSUDQLT-UHFFFAOYSA-N [3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(C(C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC=CC=C2N1CC1=CNC=N1 MBJJHLJOSUDQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSRHUOUHCVQELL-UHFFFAOYSA-N [3-benzyl-4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(C1=CC=CC=C1CN1CC=2N=CNC=2)CC1CC1=CC=CC=C1 QSRHUOUHCVQELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGXCFGZAEFFHHB-UHFFFAOYSA-N [4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2,3-dihydroquinoxalin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(C1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CN=CN1 GGXCFGZAEFFHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEXXPQXVIRYTLW-UHFFFAOYSA-N [4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(C1=CC=C(C=C1C1)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 ZEXXPQXVIRYTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFQOELOVHHWXHX-UHFFFAOYSA-N [4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-9-methyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C(C)=CC=CC=2CN1CC1=CNC=N1 OFQOELOVHHWXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCFLYHXGRFHZFQ-UHFFFAOYSA-N [4-acetyl-3-benzyl-7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]carbamic acid Chemical compound C1C(CC=2C=CC=CC=2)N(C(=O)C)CC2=CC(Br)=C(NC(O)=O)C=C2N1CC1=CNC=N1 PCFLYHXGRFHZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJGJYHGAWIMYFS-UHFFFAOYSA-N [4-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.OC1=CC=C(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3N(CC=3NC=NC=3)CC2)C=2C=CC=CC=2)C=C1CN1CCOCC1 CJGJYHGAWIMYFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMIFYNHPIAVQQJ-UHFFFAOYSA-N [5-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-phenyl-7,9-dihydro-6h-pyrimido[5,4-e][1,4]diazepin-8-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=NC(=NC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 CMIFYNHPIAVQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUBNUPLADADDDU-UHFFFAOYSA-N [7-(2-chlorophenyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(CC=2N=CNC=2)CCN(C2)C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 IUBNUPLADADDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDWCNPMGMJMJQF-UHFFFAOYSA-N [7-(3-aminophenyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=C3CN(CCN(CC=4N=CNC=4)C3=CC=2)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 GDWCNPMGMJMJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPFPSYOCPBGNDG-UHFFFAOYSA-N [7-(3-chlorophenyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C=C3CN(CCN(CC=4N=CNC=4)C3=CC=2)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 VPFPSYOCPBGNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROFAYWZLHVSAIT-UHFFFAOYSA-N [7-(4-chlorophenyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(N(CC=2N=CNC=2)CCN(C2)C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ROFAYWZLHVSAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITKDSARWMPLQQI-UHFFFAOYSA-N [7-(furan-2-yl)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2OC=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 ITKDSARWMPLQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFWRRKINXNYUGD-UHFFFAOYSA-N [7-bromo-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CN=CN1 CFWRRKINXNYUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRDMWOHQKGMEDX-UHFFFAOYSA-N [7-bromo-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methanol hydrochloride Chemical compound Cl.CS(=O)(=O)N1Cc2cc(Br)ccc2N(Cc2c[nH]cn2)CC1CO IRDMWOHQKGMEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBRMAWWWISGERP-UHFFFAOYSA-N [7-bromo-1-[2-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CCC1=CNC=N1 YBRMAWWWISGERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTOUOSSHNJATHP-UHFFFAOYSA-N [7-bromo-4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1C2=CC(Br)=CC=C2N(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CN=CN1 DTOUOSSHNJATHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CABFIGJJRRTMBH-UHFFFAOYSA-N [7-butyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC2=CC(CCCC)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 CABFIGJJRRTMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLWPTKODBMVKOT-UHFFFAOYSA-N [7-cyclohexyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C2CCCCC2)CCN1CC1=CN=CN1 GLWPTKODBMVKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQTGZBRSLLTENH-UHFFFAOYSA-N [8-(dibenzylamino)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=C(C=C11)N(CC=2C=CC=CC=2)CC=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 AQTGZBRSLLTENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXHFLRWCBPAESL-UHFFFAOYSA-N [8-(hydroxymethyl)-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OCc1ccc2CN(CCN(Cc3cnc[nH]3)c2c1)C(=O)c1cccc2ccccc12 MXHFLRWCBPAESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJBXCRBKDSGFML-UHFFFAOYSA-N [8-amino-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Nc1ccc2CN(CCN(Cc3cnc[nH]3)c2c1)C(=O)c1cccc2ccccc12 YJBXCRBKDSGFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIAGILWFVAXHIA-UHFFFAOYSA-N [8-chloro-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 HIAGILWFVAXHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQWVTXGMSGIGZ-UHFFFAOYSA-N [8-chloro-4-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC(Cl)=CC=C2CN1CC1=CNC=N1 KYQWVTXGMSGIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- DOMNPLWBADXXMH-UHFFFAOYSA-N acridin-9-yl-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanone Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC2=CC=CC=C2C=1C(=O)N(CC1=CC=CC=C11)CCN1CC1=CNC=N1 DOMNPLWBADXXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCC1 PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- OCDXZFSOHJRGIL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OC1CCCCC1 OCDXZFSOHJRGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 claims 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUYZFEYZVZJYHZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-benzyl-1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1,5-benzodiazepine-2-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)C1=C(C=NC2=C(N1CC=1N=CNC=1)C=CC=C2)CC1=CC=CC=C1 NUYZFEYZVZJYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UQLGDVPPCKZUOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(3-morpholin-4-ylpropylsulfanyl)benzoate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1SCCCN1CCOCC1 UQLGDVPPCKZUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIXSBZHTMOZONB-JOCHJYFZSA-N n-[(3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NN([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 DIXSBZHTMOZONB-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- RJBJKMPQOZTYLJ-OAQYLSRUSA-N n-[(3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NN([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 RJBJKMPQOZTYLJ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- VOZVUOQCKNGAQU-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(2-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC2=CC=C(NC(=O)C3CCCCC3)C=C2N(CC=2N=CNC=2)CC1 VOZVUOQCKNGAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFBRFAPFKZTSBK-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CN(CCN2CC=3N=CNC=3)C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 KFBRFAPFKZTSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOCXNQUWFQTPHA-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound C12=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 AOCXNQUWFQTPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TTWMMVBOOLIKCH-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CN(CCN2CC=3N=CNC=3)C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 TTWMMVBOOLIKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMUVLVLWKCPZJP-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=C3N(CC=4N=CNC=4)CCN(CC3=CC=2)C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 CMUVLVLWKCPZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHVVXUNGUKALQY-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-3-methylbutanamide Chemical compound C12=CC(NC(=O)CC(C)C)=CC=C2CN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 KHVVXUNGUKALQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVMGDEKSPDIUDJ-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]-4-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CN(CCN2CC=3N=CNC=3)C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C2=C1 ZVMGDEKSPDIUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBHMGPLFBVLTLB-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C=C12)=CC=C1CN(C(=O)C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)CCN2CC1=CNC=N1 JBHMGPLFBVLTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSJMERNNAXCVER-UHFFFAOYSA-N n-[1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound C1CCCCC1C(=O)NC(C=C12)=CC=C1CN(C(=O)C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)CCN2CC1=CNC=N1 KSJMERNNAXCVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPAPVXMIJJAEGX-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2,3-dimethylbenzoyl)-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)N2CC3=CC=C(NC(=O)C4CCCCC4)C=C3N(CC=3N=CNC=3)CC2)=C1C RPAPVXMIJJAEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBMQOVAKCIRSRX-UHFFFAOYSA-N n-[4-acetyl-3-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-8-yl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound C1=C2N(CC=3N=CNC=3)CC(CC=3C=CC=CC=3)N(C(=O)C)CC2=CC=C1NC(=O)C1CCCCC1 CBMQOVAKCIRSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCBJYCGJNQOPHF-XMMPIXPASA-N n-[5-[[(3r)-3-benzyl-7-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-4-yl]sulfonyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide Chemical compound S1C(NC(=O)C)=NC(C)=C1S(=O)(=O)N1[C@H](CC=2C=CC=CC=2)CN(CC=2N=CNC=2)C2=CC=C(C#N)C=C2C1 GCBJYCGJNQOPHF-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- TYIREKPLERMDCV-UHFFFAOYSA-N n-[[7-bromo-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-methylsulfonyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl]benzamide Chemical compound C1C(CNC(=O)C=2C=CC=CC=2)N(S(=O)(=O)C)CC2=CC(Br)=CC=C2N1CC1=CNC=N1 TYIREKPLERMDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABLMTIQTVPXMJI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-8-carboxamide Chemical compound C=1C=C2CN(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CCN(CC=3N=CNC=3)C2=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ABLMTIQTVPXMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACQOAGRWKVAFBC-UHFFFAOYSA-N n-cyano-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n'-methyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboximidamide Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2CN(C(NC#N)=NC)CCN1CC1=CNC=N1 ACQOAGRWKVAFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEZROWIRJKJSOE-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-8-carboxamide Chemical compound C=1C=C2CN(C(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)CCN(CC=3N=CNC=3)C2=CC=1C(=O)NC1CCCCC1 FEZROWIRJKJSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIIDKSSPHLGVQA-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-n,7-diphenyl-3,5-dihydro-2h-1,4-benzodiazepine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)N(CC1=CC(=CC=C11)C=2C=CC=CC=2)CCN1CC1=CNC=N1 XIIDKSSPHLGVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001736 nosyl group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C([N+](=O)[O-])C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 108700042226 ras Genes Proteins 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 2
- 108700020796 Oncogene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CC1C(C2)(CCC3)*23C(C*)(*[Cn])C*C1 Chemical compound CC1C(C2)(CCC3)*23C(C*)(*[Cn])C*C1 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описываются производные имидазола общей формулы I, II или III, представляющие
где m = 0; n = 1; r, s и t = 0 или 1; p = 0, 1 или 2; V представляет собой водород; W и X представляют собой независимо водород или кислород; Y представляет собой CHR9 или СО; Z представляет собой CHR9, CO, CО2, SО2, SО3, CONR12, CN(CN), CN(CN)NR13, или Z может отсутствовать; R4 представляет собой Н; R5 представляет собой Н, гало, нитро, циано или U-R23, где U представляет собой NR24, SO2, СО2, NR26СОNR27, NHSO2, CONH или NHCO или U может отсутствовать; R1, R2, R3 независимо представляют собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси, фенилом, нафтилом или имидазолом; С3-C6 циклоалкил; алкокси; фенокси; пиридил; фенил; нафтил; имидазол; или любой из R1, R2 и R3 может быть соединен с образованием циклоалкильной группы; R6, R7, R8, R9, R12, R13, R26 и R27 независимо представляют собой водород, необязательно замещенный низший алкил, где указанным заместителем является амино или фенильная группа; или CN; R23 представляет собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси- или феноксигруппой, фенил, необязательно замещенный галогеном, амино или диметиламиноалкилом, пиридил, тетрагидропиридил, пиримидинил, тиофенил или фуранил, R24 представляет собой водород, R, S и Т выбраны из группы, состоящей из СН2, СО и CH(CH2)pQ, где Q представляет собой NR36R37, OR38 или CN, a R36, R37 и R38 независимо представляют собой водород или низший алкил; и А представляет собой азот или углерод, и В, С и D представляют углерод, при условии, что 1) W и X вместе могут быть кислородом только в том случае, если Z либо отсутствует, либо представляет собой CHR9; 2) R23 может быть водородом, за исключением когда U представляет собой SО2; 3) R8 может быть водородом, за исключением когда Z представляет собой SO2 или СO2;
где X, V, W, R1, R2, R4, R5 и R6 представляют собой водород; А представляет собой серу; В и С представляют собой СН; m, r, s и t = 0; n = 1; Y представляет собой СН2; Z представляет собой SO2 и R3 представляет собой C1-4 алкил; R7 представляет собой C1-4 алкил; R8 представляет собой фенил, замещенный галогеном;
где А, В, С и D представляют собой углерод; Y представляет собой СН2; X, V, W, R3, R6 и R7 представляют собой водород; r, s, t и m = 0; n = 1; R4 и R5 независимо представляют собой водород, низший алкил, гало или фенил; R8 представляет собой нафтил, циклоалкил или алкил, замещенный амино или диалкиламино; Z представляет собой СО или СН2; R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкил, замещенный фенилом или алкилтио; их энантиомеры, диастереомеры и фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и сольваты, которые ингибируют фарнезилпротеинтрансферазу, являющуюся ферментом, участвующим в экспрессии онкогена ras. 4 з.п. ф-лы.
где m = 0; n = 1; r, s и t = 0 или 1; p = 0, 1 или 2; V представляет собой водород; W и X представляют собой независимо водород или кислород; Y представляет собой CHR9 или СО; Z представляет собой CHR9, CO, CО2, SО2, SО3, CONR12, CN(CN), CN(CN)NR13, или Z может отсутствовать; R4 представляет собой Н; R5 представляет собой Н, гало, нитро, циано или U-R23, где U представляет собой NR24, SO2, СО2, NR26СОNR27, NHSO2, CONH или NHCO или U может отсутствовать; R1, R2, R3 независимо представляют собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси, фенилом, нафтилом или имидазолом; С3-C6 циклоалкил; алкокси; фенокси; пиридил; фенил; нафтил; имидазол; или любой из R1, R2 и R3 может быть соединен с образованием циклоалкильной группы; R6, R7, R8, R9, R12, R13, R26 и R27 независимо представляют собой водород, необязательно замещенный низший алкил, где указанным заместителем является амино или фенильная группа; или CN; R23 представляет собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси- или феноксигруппой, фенил, необязательно замещенный галогеном, амино или диметиламиноалкилом, пиридил, тетрагидропиридил, пиримидинил, тиофенил или фуранил, R24 представляет собой водород, R, S и Т выбраны из группы, состоящей из СН2, СО и CH(CH2)pQ, где Q представляет собой NR36R37, OR38 или CN, a R36, R37 и R38 независимо представляют собой водород или низший алкил; и А представляет собой азот или углерод, и В, С и D представляют углерод, при условии, что 1) W и X вместе могут быть кислородом только в том случае, если Z либо отсутствует, либо представляет собой CHR9; 2) R23 может быть водородом, за исключением когда U представляет собой SО2; 3) R8 может быть водородом, за исключением когда Z представляет собой SO2 или СO2;
где X, V, W, R1, R2, R4, R5 и R6 представляют собой водород; А представляет собой серу; В и С представляют собой СН; m, r, s и t = 0; n = 1; Y представляет собой СН2; Z представляет собой SO2 и R3 представляет собой C1-4 алкил; R7 представляет собой C1-4 алкил; R8 представляет собой фенил, замещенный галогеном;
где А, В, С и D представляют собой углерод; Y представляет собой СН2; X, V, W, R3, R6 и R7 представляют собой водород; r, s, t и m = 0; n = 1; R4 и R5 независимо представляют собой водород, низший алкил, гало или фенил; R8 представляет собой нафтил, циклоалкил или алкил, замещенный амино или диалкиламино; Z представляет собой СО или СН2; R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкил, замещенный фенилом или алкилтио; их энантиомеры, диастереомеры и фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и сольваты, которые ингибируют фарнезилпротеинтрансферазу, являющуюся ферментом, участвующим в экспрессии онкогена ras. 4 з.п. ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)/
Claims (10)
1. Производные имидазола общей формулы I, II или III, представляющие
где m означает 0;
n означает 1;
r, s и t означают 0 или 1;
p означает 0, 1 или 2;
V представляет собой водород;
W и Х представляют собой независимо водород или кислород;
Y представляет собой CHR9 или СО;
Z представляет собой CHR9, CO, CO2, SO2, SО3, CONR12, CN(CN), CN(CN)NR13 или Z может отсутствовать;
R4 представляет собой Н;
R5 представляет собой Н, гало, нитро, циано или U-R23, где
U представляет собой NR24, SO2, CO2, NR26CONR27 NHSO2, CONH или NHCO или U может отсутствовать;
R1, R2, R3 независимо представляют собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси, фенилом, нафтилом или имидазолом; С3-С6 циклоалкил; алкокси; фенокси; пиридил; фенил; нафтил; имидазол; или любой из R1, R2 и R3 может быть соединен с образованием циклоалкильной группы;
R6, R7, R8, R9, R12, R13, R26 и R27 независимо представляют собой водород, необязательно замещенный низший алкил, где указанным заместителем является амино или фенильная группа; или CN;
R23 представляет собой водород, низший алкил, необязательно замещенный гидрокси или фенокси-группой, фенил, необязательно замещенный галогеном, амино или диметиламиноалкилом, пиридил, тетрагидропиридил, пиримидинил, тиофенил или фуранил-радикал;
R24 представляет собой водород;
R, S и Т выбраны из группы, состоящей из СН2, СО и CH(CH2)pQ, где Q представляет собой NR36R37, OR38 или CN, a R36, R37 и R38 независимо представляют собой водород или низший алкил;
А представляет собой азот или углерод;
В, С и D представляют углерод, при условии, что
1. W и Х вместе могут быть кислородом только в том случае, если Z либо отсутствует, либо представляет собой CHR9;
2. R23 может быть водородом, за исключением, когда U представляет собой SO2;
3. R8 может быть водородом, за исключением, когда Z представляет собой SO2 или СО2;
где X, V, W, R1, R2, R4, R5 и R6 представляют собой водород;
А представляет собой серу;
В и С представляют собой СН;
m, r, s и t означают 0;
n означает 1;
Y представляет собой CH2, Z представляет собой SO2 и R3 представляет собой C1-4 алкил;
R7 представляет собой C1-4 алкил;
R8 представляет собой фенил, замещенный галогеном;
где А, В, С и D представляют собой углерод;
Y представляет собой CH2;
X, V, W, R3, R6 и R7 представляют собой водород;
r, s, t и m означают 0;
n означает 1;
R4 и R5 независимо представляют собой водород, низший алкил, гало, или фенил;
R8 представляет собой нафтил, циклоалкил или алкил, замещенный амино или диалкиламино;
Z представляет собой СО или СН2;
R1 и R2 независимо представляют собой водород или алкил, замещенный фенилом или алкилтио;
их энантиомеры, диастереомеры и фармацевтически приемлемые соли, пролекарства и сольваты, которые ингибируют фарнезил-протеинтрансферазу, являющуюся ферментом, участвующим в экспрессии онкогена rаs.
3. Соединение по п.2, в котором А означает углерод.
5. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
8-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
1,2,3,4-Тетрагидро-4-[(3Н-имидазол-4-ил)метил]-1-(нафталин-1-илкарбонил)хиноксалин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-(1-1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-2-метил-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-1-[[1-(фенилметил)-1Н-имидазол-5-ил]метил]-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[2-(метилтио)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N-метил-N-фенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, гидрохлорид;
2-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]сульфонил]бензойная кислота, метиловый эфир, гидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-2-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пропил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
1-[3-Амино-3-(1Н-имидазол-2-ил)пропил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-метил-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[2-(метилтио)этил]-4-(1-нафталинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-9-метил-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-9-метил-1-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
1-[[2-(2-Аминоэтил)-1Н-имидазол-4-ил]метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
1-[[2-Аминометил)-1Н-имидазол-4-ил]метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]ацетамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-пиридо[2,3-е]-1,4-диазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-нафто[2,3-е]-1,4-диазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-8-нитро-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-8-амино-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]бензамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
1-[[1-(2-Аминоэтил)-1Н-имидазол-5-ил]метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоновая кислота, фенилметиловый эфир;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[2-(трифторметокси)бензоил]-1Н-1,4-бензодиазепин;
1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N-метил-N,7-дифенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-(1-пиперидинилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-пиридин-2-ил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
7-(2-Фуранил)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-(2-тиенил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пропил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-(1-нафталинилкарбонил)-1H-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
8-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-(1-нафталинилкарбонил)-1H-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1,4-бис(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1H-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-метокси-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбоновая кислота, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-5-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-циклогексил-1Н-1,4-бензодиазепин, 2,5 гидрохлорид;
7-Бутил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
1-[[2-(2-Аминоэтил)-1Н-имидазол-4-ил]метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
1-[[2-(Аминометил)-1Н-имидазол-4-ил]метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-8-[N,N-бис-(фенилметил)амино]-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]фенилсульфонамид, дигидрохлорид;
N-Фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбоксамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-3-метилбензамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-4-метилбензамид, дигидрохлорид;
3-Хлор-N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]бензамид, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-[[2-[(диметиламино)-метил]-1Н-имидазол-4-ил]метил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-(4-Хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-(3-Аминофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
1-Метил-N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-1Н-пиррол-2-карбоксамид, тригидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имдазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-3-фуранкарбоксамид, дигидрохлорид;
7-(3-Хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2-Метил-N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-бензамид, дигидрохлорид;
N-Фенил-N’-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]мочевина, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-(3-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-9-метокси-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-диазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-пиридо[2,3-е]-1,4-диазепин, тригидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[2-(метилтио)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-3-(2-гидроксиэтил)-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[2-(метилтио)этил]-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
4-Ацетил-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(1Н-имидазол-4-илметил)-1-(1-нафталинилкарбонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, 1,5 гидрохлорид;
7-Бром-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, трифторацетат;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
4-Ацетил-7-бром-3-[(4-хлорфенил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-нафто[2,3-е]-1,4-диазепин, моногидрохлорид;
N-Циклогексил-N’-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил) -4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]мочевина, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-нафто[2,3-е]-1,4-диазепин, моногидрохлорид;
2,2-Диметил-N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-пропанамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилсульфонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
4-Ацетил-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(2-нафталинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Ацетил-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(1-нафталинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-(2-Хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
1-Метил-N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-2-пиперидинкарбоксамид, тригидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-4-морфолинкарбоксамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-3-метилбутанамид, дигидрохлорид;
1,2,3,4-Тетрагидро-4-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-1-(нафталин-1-илсульфонил)хиноксалин, дигидрохлорид;
1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N,7-трифенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, дигидрохлорид;
1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-нафто[2,3-е]-1,4-диазепин-4-карбоновая кислота, метиловый эфир, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(4-фенил-1,2,3-тиадиазол-5-ил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
8-[[(Циклогексиламино)карбонил]амино]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензоди-азепин-4-карбоновая кислота, 1,1-диметилэтиловый эфир;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-8-[[(4-метилфенил)сульфонил]амино]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензоди-азепин-4-карбоновая кислота, 1,1-диметилэтиловый эфир;
7-Бром-1,2,3,4-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-5Н-1,4-бензодиазепин-5-он, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[1-оксо-3-(1-пиперидинил)пропил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(4-хинолинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-[(5-Бром-3-пиридинил)-карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(S)-4-[2-(Диметиламино)-1-оксо-3-фенилпропил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-[4-гидрокси-3-(4-морфолинилметил)бензоил]-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(1-метил-2-пирролидинил)карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[[2-(пропилтио)-3-пиридинил]карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-((2-Хлор-6-метил-4-пиридинил)-карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[[2-(фенилтио)-3-пиридинил]карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[[2-(4-метилфенокси)-3-пиридинил]карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-метокси-3-пиридинил]карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(5-фенил-4-оксазолил) карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(тетрагидро-3-фуранил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-метоксиэтокси)ацетил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[4-(4-морфолинилметил)бензоил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[4-(метилсульфонил)бензоил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[1-оксо-3-(фенилсульфонил)пропил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(3-пиридинилацетил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(2-хиноксалинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тетрагидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(4-изохинолинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-[(2-Хлор-3-пиридинил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(3-пиридинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-[(2,6-Диметокси-3-пиридинил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(2-пиразинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тетрагидрохлорид;
4-(2-Этоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[3-(Диметиламино)бензоил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(1-фенилциклопропил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[(Бицикло[4,2,0]окта-1,3,5-триен-7-ил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Бензоил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2-Хлорбензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,3-Дихлорбензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-[2-[[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1H-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]фенил]ацетамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-феноксибензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-метоксибензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,3-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,4-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,5-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,6-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,3-Дигидроксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-([1,1’-Бифенил]-2-илкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-метилбензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2,3-Диметилбензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(3-Цианобензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(3-Хлорбензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(3-феноксибензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-метоксибензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(3,4-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(3,5-Диметоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-метилбензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(1,2-Диоксо-2-фенилэтил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[(2-Этокси-1-нафталинил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-нафталинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(Фторфенилацетил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(Дифенилацетил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(2-гидрокси-1-оксо-2-фенилпропил)-1H-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(1Н-индол-2-илкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1Н-индол-3-илкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(1Н-индол-5-илкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-[(1-метил-1Н-индол-2-ил)карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2-Бензофуранилкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(3-пиридинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, N-оксид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(2-пиридинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(2-хинолинилкарбонил)-1H-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(1-изохинолинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-(3-Хлор-2-нитробензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-нитробензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-метокси-2-нитробензоил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1H-индол-4-илкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[(2,6-Дигидрокси-3-нафталинил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(1Н-Бензимидазол-5-илкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-(1Н-Бензотриазол-5-илкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(4-метокси-2-хинолинил)карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
N-[3-[[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1H-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]фенил]ацетамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-метил-1-оксо-2-фенипропил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[2-(Диметиламино)бензоил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-(3-Этоксибензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-(2-гидрокси[1,1’-бифенил]-3-илкарбонил)-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-[2-[(2-гидроксиэтил)тио]бензоил]-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-[(2-метокси-1-нафталинил)карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-4-[(2-гидрокси-4-хинолинил)карбонил]-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бeнзoдиaзeпин, дигидрохлорид;
2-[[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1H-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]бензамид, дигидрохлорид;
N-(1,1-Диметилэтил)-2-[[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]бензамид, дигидрохлорид;
N-(4-Фторфенил)-N’-[3-[[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]фенил]мочевина, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(3-метил-4-оксо-2-фенил-4Н-бензопиран-8-ил)карбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[3-(трифторметокси)бензоил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-(2-Цианобензоил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-[2-[[(4-метилфенил)сульфонил]амино]бензоил]-7-фенил-1H-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(6-хинолинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(8-хинолинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-(Бензо[b]тиофен-2-илкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-[[4-(Диметиламино)-1-нафталинил]карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(1H-пурин-6-илкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метоксифенилацетил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(5-метил-1-фенил-1Н-пиразол-4-илкарбонил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-(2-метилфенил)-1-оксопропил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(тетрагидро-4-фенил-2Н-пиран-4-ил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-(метилфениламино)бензоил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(4-хинолинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, N-оксид, дигидрохлорид;
N-Метил-N-(2-пиридинилметил)-2-[[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]карбонил]бензамид, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-изохинолинилкарбонил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-нафталинилтио)ацетил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
4-[3-(3,4-Диметоксифенил)-1-оксопропил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
4-([1,1’-Бифенил]-4-илацетил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1H-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-нафталинилацетил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
4-([1,1’-Бифенил]-2-илкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-фенил-4-хинолинил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:3);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-пиридинилацетил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:3);
4-(9Н-Флуорен-9-илацетил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1H-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
(S)-4-[2-(Диметиламино)-1-оксо-3-фенилпропил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:3);
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-оксо-4-фенил-3-оксазолидинил)ацетил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
4-(9-Акридинилкарбонил)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:3);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(3-феноксибензоил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[[4’-(трифторметил)[1,1’-бифенил]-2-ил]карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(4-феноксибензоил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-оксо-4-фенилбутил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-феноксифенил)ацетил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-[(4-метилфенил)сульфинил]бензоил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-[(фенилметил) амино]бензоил]-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:3);
1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-дифенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, гидрохлорид;
1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-а,7-дифенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-уксусная кислота, метиловый эфир, гидрохлорид;
4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, моногидрохлорид,
(R)-4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
7-Бром-4-[[2-(диметиламино)этил]сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-[(1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолинил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
N-Этил-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,7-дифенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, моногидрохлорид;
4-[(2,3-Дигидро-1Н-индол-1-ил)карбонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-4-[[2-(Диметиламино)этил]сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:1);
[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]карбаминовая кислота, циклогексиловый эфир, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1-метил-1Н-имидазол-5-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-Тетрагидро-1-[(1-метил-1H-имидазол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1H-пиридо[3,2-е]-1,4-диазепин, моногидрохлорид;
4-[2-(4-Хлорфенил)-1,2-диоксоэтил]-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
4-(1,2-Диоксопропил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-(4-нитрофенил)-1,2-диоксоэтил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[2-(4-метоксифенил)-1,2-диоксоэтил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(3,3,3-трифтор-1,2-диоксопропил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:2);
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1H-пиридо[3,2-е]-1,4-диазепин, гидрохлорид;
6,7,8,9-Тетрагидро-5-(1Н-имидазол-4-илметил)-8-(1-нафталинилкарбонил)-2-фенил-5Н-пиримидо-[5,4-е][1,4]диазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илацетил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(2-1Н-имидазол-4-илэтил)-4(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
8-[(Циклогексилкарбонил)амино]-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоновая кислота, метиловый эфир, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]-1-пиперидинкарбоксамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоновая кислота, этиловый эфир, гидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанкарбоксамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[[2-(диметиламино)этил]сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[[2-(4-морфолинил)этил]сульфонил]-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-метокси-3-метилбензоил)-1H-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанкарбоксамид, дигидрохлорид;
8-[(Циклогексилкарбонил)амино]-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-метилфенил)сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанамид, дигидрохлорид;
N-[2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-метоксифенил)карбонил]-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-сульфоновая кислота, этиловый эфир, гидрохлорид;
(3R)-7-Бром-1-[циано(1Н-имидазол-4-ил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
3R-1-[2-Амино-1-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(3R)-1-[2-(Диметиламино)-1-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(3R)-1-[2-Амино-1-(1H-имидазол-4-ил)этил]-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(3R)-1-[2-(Диметиламино)-1-(1Н-имидазол-4-ил)этил]-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Циано-1,3,4,5-тетрагидро-1-(1-метил-1Н-имидазол-5-илметил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он, моногидрохлорид;
7-Циано-1,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он, моногидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(2-фенилэтил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-3-[(3-хлорфенил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-3-(циклогексилметил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-3-[(2-хлорфенил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(S)-7-Бром-3-(циклогексилметил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[(4-метоксифенил)метил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Ацетил-7-бром-3-[(2-хлорфенил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
4-Ацетил-7-бром-3-[(3-хлорфенил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(3-пиридинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-8-(гидроксиметил)-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-8-(феноксиметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-Циклогексил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-карбоксамид, дигидрохлорид;
N-(Циклогексилметил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-карбоксамид, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-нафталинилкарбонил)-N-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-карбоксамид, дигидрохлорид;
(R)-4-Ацетил-7-[2-[(диметиламино)метил]фенил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-4-Ацетил-7-циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(1-оксобутил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-метил-1-оксопропил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(2-пиридинилацетил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(2-тиенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(1-метилэтил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(трифторметил)сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(4-фторфенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(3-цианофенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-4-[(3-Бромфенил)сульфонил]-7-циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-N-[5-[[7-циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]сульфонил]-4-метил-2-тиазолил]ацетамид, дигидрохлорид;
4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2-фенил-1,2-диоксоэтил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-(4-пиридинил)-4-[2-(трифторметокси)бензоил]-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4(фенилацетил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
4-(2-Бензотиазолил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-7-(3-пиридинил)-4-(трифторацетил)-1H-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-7-(3-пиридинил)-1H-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
7-Бром-3-[(1,1-диметилэтокси)метил]-1,2,3,4-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-5Н-1,4-бензодиазепин-5-он;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(феноксиметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-3-(гидроксиметил)-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
7-Бром-3-[(1,1-диметилэтокси)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]карбаминовая кислота, 2-метилпропиловый эфир, тригидрохлорид;
[4-Ацетил-7-бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]карбаминовая кислота, 2-метилпропиловый эфир;
N-[4-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанкарбоксамид, дигидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]карбаминовая кислота, 2-метилпропиловый эфир;
(R)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидaзoл-4-илметил)-4-(фенилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, моногидрохлорид;
7-Бром-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-ацетамид;
7-Бром-4-[(диметиламино)ацетил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Бром-4-(1,2-диоксопропил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Бром-4-(циклопропилкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1,4-бис(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
7-Бром-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-диметил-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-сульфонамид, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-диметил-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, моногидрохлорид;
N,N-Диэтил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбоксамид, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(1-фенил-1Н-тетразол-5-ил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(2-пиразинилкарбонил)-4Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-4-[7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-ил]-4-оксобутановая кислота, метиловый эфир, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(4-морфолинилкарбонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[[2-(1-пирролидинил)этил]сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(S)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(3-пиридинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(3-пиридинилметил)-4-(2-тиенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4-(пропилсульфонил)-3-(3-пиридинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(2-пиридинилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-7-(2-пиримидинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(трифторметил)сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-4-(трифторацетил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-метилсульфонил)-3-(фенилметил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-7-(4-пиридинил)-4-(2-тиенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-7-(4-пиридинил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(4-цианофенил)сульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(2,2,2-трифторэтил)сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-[(5-Бром-2-тиенил)сульфонил]-7-циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(4-метоксифенил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-[[7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин-3-ил]метил]бензамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-диметил-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-сульфонамид, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-N,N-диметил-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-сульфонамид, гидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-4-(фенилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циaнo-2,3,4,5-тeтpaгидpo-1-(1H-имидaзoл-4-илмeтил)-3-(пиридин-3-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тетрагидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-2-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1-метилимидазол-5-илметил)-4-[(2-морфолин-4-илэтил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(2-морфолин-4-илэтил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Хлор-4-[(диметиламино)сульфонил]-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Хлор-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1-метилимидазол-5-ил-метил)-4-[(4-метилпиперидин-4-ил-этил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1-метилимидазол-5-илметил)-4-[(4-метилпиперидин-4-илэтил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоновая кислота, изопропиловый эфир, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-4-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)этил]сульфонил]-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(пропилсульфонил)-3-(3-пиридинилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-5-он, гидрохлорид;
(R)-7-Бpoм-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-1-илацетил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
1,2,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-2-(2-фенилэтил)-3Н-1,4-бензодиазепин-3-он;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-2-(2-фенилэтил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(4-пиридинилметил)-1Н-1,4-бекзодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-2-илметил)-4-(фенилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-диметил-3-(3-пиридинилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N,N-диметил-3-(3-пиридинилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин-4-сульфонамид, дигидрохлорид;
4-[(4-Фторфенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1H-имидазол-5-ил)-3-(фенилметил)-1Н-тиено[2,3-е]-1,4-диазепин, моногидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1-(4-цианофенилметил)имидазол-5-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, гидрохлорид;
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1-(4-цианофенилметил)имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, гидрохлорид;
(R)-4-Бензоил-7-циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-3-(пиридин-3-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1H-имидазол-5-ил)метил]-3-(пиридин-3-илметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(пиридин-3-илметил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
1,2,3,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N-(1-нафталинил)-7-фенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, моногидрохлорид;
(S)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
N-[2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(2,3-диметилбензоил)-1Н-1,4-бензодиазепин-8-ил]циклогексанкарбоксамид, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-N-[2-(диметиламино)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-N-метил-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-4-карбоксамид, трифторацетат (1:2);
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-2-оксо-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Циано-4-(2-фуранилкарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:1);
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(4-нитрофенил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[[4-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[[(4-диметиламино)фенил]сульфонил]-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, трифторацетат;
(R)-7-Бром-4-[[2-(диметиламино)этил]сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(3-пиридинилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-4-илметил]-4-(метилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-4-[[3-(Диметиламино)пропил]сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
4-Бутил-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил )-4-[[2-(4-морфолинил)этил]сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил]-4-[[2-(4-морфолинил)этил]сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Циано-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(4-морфолинилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-1-[(1-метил-1H-имидазол-5-ил)метил]-4-[(4-морфолинил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-[(4-аминофенил)сульфонил]-3-(фенилметил)-1H-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-[(4-пиридилтио)ацетил]-7-фенил-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
N-(4-Хлорфенил)-N’-циано-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-имидамид, моногидрохлорид;
4-Ацетил-7-бром-1,2,4,5,1’,3’-гексагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)спиро[3Н-1,4-бензодиазепин-3,2’-[2Н]инден], дигидрохлорид;
7-Бром-4-[3-(диметиламино)-1-оксопропил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, трифторацетат (1:1);
(R)-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1-метил-1Н-имидазол-5-илметил)-4-(фенилсульфонил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин-7-карбонитрил, моногидрохлорид;
2,3,4,5-Тетрагидро-1-[(1-метил-1H-имидазол-5-илметил]-4(метилсульфонил)-7-фенил-3-(пиридин-3-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, соли гидрохлоридная (1:1,5), трифторацетатная (1:0,75);
4-[4-(Фторфенил)сульфонил]-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-2-(2-фенилэтил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-2-(2-фенилэтил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1-метил-1H-имидазол-5-илметил)-4-[[2-(1-морфолинил)этил]сульфонил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(4-бромфенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-Тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(метилсульфонил)-3-(тиазол-4-илметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(пропилсульфонил)-3-(тиазол-4-илметил)-1H-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(пропилсульфонил)-3-(4-бромфенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(пиридин-3-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-7-Бром-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-1-метилимидазол-5-илметил)-3-(пиридин-3-илметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, дигидрохлорид;
1,2,3,4-Тетрагидро-7-бром-4-[(1Н-имидазол-4-илметил]-2-фенилметил-1-(фенилметилоксикарбонил)хиноксалин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(фенилсульфонил)-3-(4-цианофенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(N-метил-N-фенилметил)аминосульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-илметил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[N-(тетрагидроизохинолинил)сульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-илметил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-4-(фенилсульфонил)-3-(2-тиенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
Этиловый эфир цис-2,3,4,5-тетрагидро-1,5-бис(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,5-бензодиазепин-2-карбоновой кислоты, трифторацетат (1:2);
(R)-7-Циано-4-[(N-пиперидинил)сульфонил]-1-[(1H-имидазол-4-илметил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, моногидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-1-метилимидазол-5-илметил)-3-(фенилметил)-4-(2-тиенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(пиридин-3-илметил)-4-[[2-(диметиламино)этил]сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин, тригидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-1-метилимидазол-5-илметил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
N-(Циано)-N’-метил-1,2,3,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-7-фенил-4Н-1,4-бензодиазепин-4-имидамид, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(2-нитрофенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(4-метил-фенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-(бутилсульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(2-трифтор-метилфенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(2-трифторметоксифенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(2-метоксикарбонилфенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-4-[(2-метилсульфонилфенил)сульфонил]-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин, гидрохлорид;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(((4-метилсульфонил)-фенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(((4-трифторметил)-фенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((3-метоксипропил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((3,4-диметоксифенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циaно-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-((4-фторфенил)метил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-4-[(N-циклопропилметил-N-пропил)-аминосульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-4-[(N,N-(дибутиламино))-сульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Хлор-4-(метансульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1H-пиридо[3,4-е]-1,4-диазепин;
1,2,3,4-Тетрагидро-7-бром-4-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-2-фенилметил-1-(метилсульфонил)хиноксалин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((имидазол-4-ил)метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-((2-тиенил)метил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-((2-тиенил)метил)-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((3-метилтиопропил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(((3-метилтиоксо)-пропил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(((3-метилсульфонил)-пропил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((2-метилпропил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(циклопентилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((4,4,4-трифторбутил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((фенилметил)-сульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[[2-(5-(N-бензоил)аминометил)тиенил]-сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[[2-(1-(3-хлор-5-метил-пиридин-2-ил))-пирролил]-сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((4-карбоксифенил)сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[((3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-фенил)-сульфонил]-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((2,5-диметоксифенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-4-[(N-тетрагидрохинолинил)-сульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-4-[(N,N-бис-[1-(2-метилпропил)амино]-сульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-4-[(N-метил-N-фенил)аминосульфонил]-1-[(1Н-имидазол-4-ил)метил]-3-(фенилметил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(2-(2,6-диметилфенил)-этил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1-(N-фталимидоэтил)-имидазол-5-илметил)-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(2-(N,N-диметиламино)-этил)-имидазол-5-илметил]-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-[(2-аминоэтил)-имидазол-5-илметил]-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Бром-4-(метансульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-тиено[2,3-е]-1,4-диазепин;
(R)-7-Бром-4-(метансульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-тиено[3,2-е]-1,4-диазепин;
(R)-4-(метансульфонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1H-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-1Н-8-оксо-пиримидино[4,5-е]-1,4-диазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-((4-(2-метоксиэтокси)фенил)метил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-((4-(2-диметиламино)-этокси)-фенил)метил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(2-тиенилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(метилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(пропилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(фенилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-1-фенилэтил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(метилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(пропилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-1-фенилэтил]-4-(фенилсульфонил)-1H-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-1-фенилэтил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-1-фенилэтил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-1-фенилэтил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-1-фенилэтил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(R)-фенилциклопропил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-фенилциклопропил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-фенилциклопропил]-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(R)-[(S)-фенилциклопропил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-
(R)-[(S)-фенилциклопропил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-фенилциклопропил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(R)-фенилциклопропил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-фенилциклопропил]-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-фенилциклопропил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-фенилциклопропил]-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(S)-[(S)-1-фенилциклопропил]-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(2-(5-(пиридин-2-ил))-тиенил)-сульфонил])-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-[(2-(5-(1,2-изоксазол-3-ил))-тиенил)-сульфонил])-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(3-(1Н-имидазол-2-ил)-пропил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(3-(1Н-имидазол-2-ил)-пропил)-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(3-(1Н-имидазол-2-ил)-пропил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(3-(1Н-имидазол-2-ил)-пропил)-3-(фенилметил)-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(2-(1Н-имидазол-2-ил)-этилсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(2-(1Н-имидазол-2-ил)-этилсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(метилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(2-(1Н-имидазол-2-ил)-этилсульфонил)-3-(фенилметил)-4-(пропилсульфонил)-1Н-1,4-бензодиазипин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(2-(1Н-имидазол-2-ил)этилсульфонил)-3-(фенилметил)-4-((2-тиенил)-сульфонил)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-((1-оксоэтил)-амино)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(метансульфониламино)-1Н-1,4-бензодиазепин;
(R)-7-Циано-2,3,4,5-тетрагидро-1-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-(фенилметил)-4-(фенилсульфониламино)-1Н-1,4-бензодиазепин.
Приоритет по пунктам и признакам:
26.02.1996 - все признаки по п.1 за исключением Z означает CO2;
25.07.1996 - по признаку Z означает CO2.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1226596P | 1996-02-26 | 1996-02-26 | |
US60/012,265 | 1996-02-26 | ||
US2280596P | 1996-07-25 | 1996-07-25 | |
US60/022,805 | 1996-07-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98117798A RU98117798A (ru) | 2000-10-10 |
RU2225405C2 true RU2225405C2 (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=26683350
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98117798/04A RU2225405C2 (ru) | 1996-02-26 | 1997-02-24 | Производные имидазола |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6011029A (ru) |
EP (2) | EP0892797A4 (ru) |
JP (1) | JP4115529B2 (ru) |
KR (1) | KR100522983B1 (ru) |
CN (2) | CN100376569C (ru) |
AU (1) | AU718676B2 (ru) |
BG (1) | BG64951B1 (ru) |
BR (1) | BR9707614A (ru) |
CA (1) | CA2239187C (ru) |
CZ (1) | CZ299762B6 (ru) |
EE (1) | EE04309B1 (ru) |
GE (1) | GEP20022616B (ru) |
HU (1) | HUP9902016A3 (ru) |
IL (2) | IL141908A (ru) |
LV (1) | LV12150B (ru) |
NO (1) | NO319395B1 (ru) |
NZ (1) | NZ330287A (ru) |
PL (1) | PL191502B1 (ru) |
RO (1) | RO121118B1 (ru) |
RU (1) | RU2225405C2 (ru) |
SK (1) | SK286568B6 (ru) |
TW (1) | TW496863B (ru) |
UA (1) | UA52642C2 (ru) |
WO (1) | WO1997030992A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2533708C2 (ru) * | 2010-04-06 | 2014-11-20 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения |
Families Citing this family (182)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6117641A (en) | 1996-04-11 | 2000-09-12 | Mitotix, Inc. | Assays and reagents for identifying anti-fungal agents and uses related thereto |
AU717165B2 (en) | 1996-04-11 | 2000-03-16 | Gpc Biotech Inc. | Assays and reagents for identifying anti-fungal agents, and uses related thereto |
US6727082B1 (en) | 1996-04-11 | 2004-04-27 | Gpc Biotech Inc. | Assays and reagents for identifying anti-fungal agents, and uses related thereto |
CA2260216A1 (en) * | 1996-07-15 | 1998-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Thiadioxobenzodiazepine inhibitors of farnesyl protein transferase |
EP1019529A4 (en) * | 1997-08-27 | 2002-09-11 | Merck & Co Inc | METHOD FOR TREATING CANCER |
EP1027042A4 (en) * | 1997-09-29 | 2004-08-18 | Bristol Myers Squibb Co | FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS |
US6458783B1 (en) * | 1997-09-29 | 2002-10-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Non-imidazole benzodiazepine inhibitors of farnesyl protein transferase |
US7517880B2 (en) | 1997-12-22 | 2009-04-14 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas |
CZ301102B6 (cs) * | 1997-12-22 | 2009-11-04 | Bayer Corporation | Substituované arylmocoviny, farmaceutické prípravky je obsahující a jejich použití |
US7329670B1 (en) | 1997-12-22 | 2008-02-12 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas |
US6071903A (en) * | 1998-01-27 | 2000-06-06 | American Cyanamid Company | 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]-benzodiazepine-3-hydroxyamic acids |
US6423519B1 (en) | 1998-07-15 | 2002-07-23 | Gpc Biotech Inc. | Compositions and methods for inhibiting fungal growth |
US6316436B1 (en) | 1998-12-08 | 2001-11-13 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
WO2000034437A2 (en) | 1998-12-08 | 2000-06-15 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
US7351834B1 (en) | 1999-01-13 | 2008-04-01 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | ω-Carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
US8124630B2 (en) | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
JP2002534468A (ja) | 1999-01-13 | 2002-10-15 | バイエル コーポレイション | p38キナーゼ阻害剤としてのω−カルボキシアリール置換ジフェニル尿素 |
EP1140840B1 (en) | 1999-01-13 | 2006-03-22 | Bayer Pharmaceuticals Corp. | -g(v)-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
KR100708360B1 (ko) * | 1999-01-21 | 2007-04-17 | 브리스톨-마이어스스퀴브컴파니 | 라스-파르네실트란스퍼라제 억제제와술포부틸에테르-7-β-시클로덱스트린 또는2-히드록시프로필-β-시클로덱스트린과의 착물 및 방법 |
WO2000052134A2 (en) * | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
IL144910A0 (en) | 1999-04-15 | 2002-06-30 | Bristol Myers Squibb Co | Cyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
US7125875B2 (en) | 1999-04-15 | 2006-10-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
US20060025388A1 (en) | 1999-04-30 | 2006-02-02 | Glick Gary D | Compositions and methods relating to novel compounds and targets thereof |
US20020115696A1 (en) | 1999-06-18 | 2002-08-22 | Yoel Kloog | Treatment of post-angioplasty restenosis and atherosclerosis with ras antagonists |
JP2003502365A (ja) * | 1999-06-18 | 2003-01-21 | サイリオス・コーポレイション | Rasアンタゴニストによる非悪性疾患処置 |
MXPA02000242A (es) | 1999-06-30 | 2004-09-10 | Prescient Neuropharma Inc | Analogos de 2-aminoindano. |
FR2796943A1 (fr) * | 1999-07-30 | 2001-02-02 | Aventis Pharma Sa | Derives de benzoxazinnes, leur procede de preparation et leur utilisation en therapeutique |
EP1088821A1 (en) * | 1999-09-28 | 2001-04-04 | Applied Research Systems ARS Holding N.V. | Pharmaceutically active sulfonamide derivatives |
US6100395A (en) * | 2000-01-10 | 2000-08-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Reductive alkylation of secondary amines with hydrosilane |
WO2001062234A2 (en) | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Dosing regimen |
TWI310684B (en) * | 2000-03-27 | 2009-06-11 | Bristol Myers Squibb Co | Synergistic pharmaceutical kits for treating cancer |
CA2405163A1 (en) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Mitsuru Kakihana | Soluble beta amyloid precursor protein secretion promoters |
DE60139080D1 (de) * | 2000-11-21 | 2009-08-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | Farnesyltransferase hemmende benzoheterocyclische derivate |
DE60118953T2 (de) * | 2000-11-28 | 2007-01-11 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyl-protein-transferasehemmer zur behandlung der entzündlichen darmerkrankung |
JP4351444B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2009-10-28 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ファルネシルトランスフェラーゼを阻害する4−ヘテロシクリル−キノリンおよびキナゾリン誘導体 |
DE60117847T2 (de) * | 2000-12-27 | 2006-11-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyltransferase hemmende, in der 4-stellung substituierte chinolin- und chinazolinderivate |
US7235576B1 (en) | 2001-01-12 | 2007-06-26 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
US6645966B2 (en) | 2001-01-22 | 2003-11-11 | Schering Corporation | Treatment of malaria with farnesyl protein transferase inhibitors |
PT1353668E (pt) | 2001-01-25 | 2008-06-30 | Bristol Myers Squibb Co | Processos de preparação de substâncias farmacêutica contendo substâncias análogas à epotilona para o tratamento de cancro |
US7371763B2 (en) | 2001-04-20 | 2008-05-13 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
WO2002094019A1 (en) | 2001-05-22 | 2002-11-28 | Eisai Co., Ltd | Highly purified antiendotoxin compound |
US6905813B2 (en) * | 2001-08-29 | 2005-06-14 | Chugai Photo Chemical Co., Ltd. | Processing agent for silver halide color photosensitive material and processing method thereof |
US20030134846A1 (en) * | 2001-10-09 | 2003-07-17 | Schering Corporation | Treatment of trypanosoma brucei with farnesyl protein transferase inhibitors |
EP1443936A4 (en) * | 2001-11-13 | 2006-01-11 | Bristol Myers Squibb Co | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,7-DISUBSTITUE-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,4-BENZODIAZEPINE COMPOUNDS |
EP2324825A1 (en) | 2002-02-11 | 2011-05-25 | Bayer Healthcare LLC | Aryl ureas with angiogenesis inhibiting activity |
AU2003209118A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas as kinase inhibitors |
ATE366045T1 (de) * | 2002-03-15 | 2007-07-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verwendung von 4-aminopyrimidinen zur antimikrobiellen behandlung von oberflächen |
US7405234B2 (en) * | 2002-05-17 | 2008-07-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic modulators of androgen receptor function |
US20060106102A1 (en) * | 2002-06-07 | 2006-05-18 | Eric Morand | Napththalene derivatives which inhibit the cytokine or biological activity of microphage migration inhibitory factor (mif) |
US20040009972A1 (en) * | 2002-06-17 | 2004-01-15 | Ding Charles Z. | Benzodiazepine inhibitors of mitochondial F1F0 ATP hydrolase and methods of inhibiting F1F0 ATP hydrolase |
AU2003259717A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of rabggt and methods of use thereof |
EP1567487A4 (en) * | 2002-11-15 | 2005-11-16 | Bristol Myers Squibb Co | OPEN-CHAINED, PROLYL-FROSTED MODULATORS OF ANDROGEN RECEPTOR FUNCTION |
JP2004346059A (ja) * | 2003-01-28 | 2004-12-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 受容体作動薬 |
CA2514547A1 (en) * | 2003-01-28 | 2004-08-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Receptor agonists |
US7157446B2 (en) * | 2003-05-02 | 2007-01-02 | Bristol Myers Squibb Company | Complex of ras-farnesyltransferase inhibitor, a cyclodextrin, and ethanol |
JP4860474B2 (ja) | 2003-05-20 | 2012-01-25 | バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション | Pdgfrによって仲介される病気のためのジアリール尿素 |
JP4777887B2 (ja) | 2003-07-23 | 2011-09-21 | バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション | 病気および状態の処置および防止のためのフロロ置換オメガカルボキシアリールジフェニル尿素 |
EP1656156A2 (en) | 2003-08-13 | 2006-05-17 | Children's Hospital Medical Center | Mobilization of hematopoietic cells |
US20050069553A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-03-31 | Yi Zheng | Chimeric peptides for the regulation of GTPases |
US7256208B2 (en) * | 2003-11-13 | 2007-08-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic N-Aryl hydantoin modulators of androgen receptor function |
CA2546727C (en) | 2003-11-20 | 2012-10-02 | Children's Hospital Medical Center | Gtpase inhibitors and methods of use |
US20050182105A1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Nirschl Alexandra A. | Method of using 3-cyano-4-arylpyridine derivatives as modulators of androgen receptor function |
US7820702B2 (en) * | 2004-02-04 | 2010-10-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method |
US7378426B2 (en) | 2004-03-01 | 2008-05-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3 |
US7696241B2 (en) * | 2004-03-04 | 2010-04-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method |
US7625923B2 (en) | 2004-03-04 | 2009-12-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic modulators of androgen receptor function |
US7388027B2 (en) * | 2004-03-04 | 2008-06-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method |
US20050272068A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-08 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | UCH-L1 expression and cancer therapy |
US20070293539A1 (en) * | 2004-03-18 | 2007-12-20 | Lansbury Peter T | Methods for the treatment of synucleinopathies |
WO2005089515A2 (en) * | 2004-03-18 | 2005-09-29 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies |
EP1744751A4 (en) * | 2004-03-18 | 2010-03-10 | Brigham & Womens Hospital | TREATMENT OF SYNUCLEINOPATHIES |
CA2559221A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies |
US20050288298A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-12-29 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for the treatment of synucleinopathies |
US7323455B2 (en) * | 2004-03-24 | 2008-01-29 | Wyeth | 7-aryl 1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2(3H)-one derivatives and their use as progesterone receptor modulators |
US20050272723A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-12-08 | The Regents Of The University Of Michigan | Methods and compositions for treating diseases and conditions associated with mitochondrial function |
US10675326B2 (en) | 2004-10-07 | 2020-06-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Compositions comprising cupredoxins for treating cancer |
EP2362218B1 (en) | 2004-11-05 | 2014-08-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Methods of monitoring the efficacy of farnesyltransferase inhibitors |
AU2005306464A1 (en) | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Enteric coated bead comprising Ixabepilone, and preparation thereof |
US20060194821A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Compounds inhibiting the aggregation of superoxide dismutase-1 |
WO2006104008A1 (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | ウレア誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの医薬用途 |
US20060235006A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Lee Francis Y | Combinations, methods and compositions for treating cancer |
US20060235028A1 (en) * | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Li James J | Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I |
WO2006135790A1 (en) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of identifying and treating individuals exhibiting mutant kit protein |
US20060281788A1 (en) | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Baumann Christian A | Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor |
WO2007016539A2 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Children's Hospital Medical Center | Gtpase inhibitors and methods of use and crystal structure of rac-1 gtpase |
US20070093477A1 (en) * | 2005-08-25 | 2007-04-26 | Schering Corporation And Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. | Alpha2C adrenoreceptor agonists |
US7700592B2 (en) * | 2005-08-25 | 2010-04-20 | Schering Corporation | α2C adrenoreceptor agonists |
PL1948607T3 (pl) | 2005-09-16 | 2010-09-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Cyklopropyloaminy jako modulatory receptora histaminowego H3 |
EP1955073A2 (en) * | 2005-11-15 | 2008-08-13 | Brystol-Myers Squibb Company | Methods of identifying and treating individuals exhibiting mdr-1 overexpression with protein tyrosine kinase inhibitors and combinations thereof |
WO2007095188A2 (en) * | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Dihydrodiazepines useful as inhibitors of protein kinases |
CA2649924C (en) | 2006-04-20 | 2014-08-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Inhibitors of c-fms kinase |
EP2021335B1 (en) | 2006-04-20 | 2011-05-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Heterocyclic compounds as inhibitors of c-fms kinase |
US8697716B2 (en) | 2006-04-20 | 2014-04-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Method of inhibiting C-KIT kinase |
WO2008070672A2 (en) | 2006-12-04 | 2008-06-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Compositions and methods to treat cancer with cupredoxins and cpg rich dna |
EP2121636B1 (en) | 2006-12-14 | 2017-01-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of piperazinyl and diazepanyl benzamide derivatives |
WO2008089135A2 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-24 | University Of South Florida | Identification of biomarkers predictive of dasatinib effects in cancer cells |
KR20090114414A (ko) | 2007-02-08 | 2009-11-03 | 더 보드 오브 트러스티즈 오브 더 유니버시티 오브 일리노이 | 쿠프레독신으로 암을 예방하는 조성물과 방법 |
WO2008141081A1 (en) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Amr Technology, Inc. | Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzo-1,4-diazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
WO2008144981A1 (fr) | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Topharman Shanghai Co., Ltd. | Procédés et intermédiaires pour préparer une 4-acétyl-2,3,4,5-tétrahydro-1h-1,4-benzodiazépine |
CL2008001633A1 (es) | 2007-06-05 | 2008-12-12 | Schering Corp | Compuestos derivados de pirrolidin-3-carboxamida; composición farmacéutica; y uso comominhibidores de erk para el tratamiento del cancer. |
JO3240B1 (ar) | 2007-10-17 | 2018-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | c-fms مثبطات كيناز |
AU2008350907A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-08-27 | Viamet Pharmaceuticals, Inc. | Metalloenzyme inhibitors using metal binding moieties in combination with targeting moieties |
US8232402B2 (en) * | 2008-03-12 | 2012-07-31 | Link Medicine Corporation | Quinolinone farnesyl transferase inhibitors for the treatment of synucleinopathies and other indications |
CN102083432B (zh) * | 2008-05-05 | 2016-02-17 | 赛诺菲-安万特 | 酰基氨基取代的稠合环戊烷羧酸衍生物及它们作为药物的用途 |
US8119129B2 (en) * | 2008-08-01 | 2012-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Combination of anti-CTLA4 antibody with dasatinib for the treatment of proliferative diseases |
US20100331363A1 (en) * | 2008-11-13 | 2010-12-30 | Link Medicine Corporation | Treatment of mitochondrial disorders using a farnesyl transferase inhibitor |
US8343996B2 (en) * | 2008-11-13 | 2013-01-01 | Astrazeneca Ab | Azaquinolinone derivatives and uses thereof |
US20110060005A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-03-10 | Link Medicine Corporation | Treatment of mitochondrial disorders using a farnesyl transferase inhibitor |
US8637499B2 (en) * | 2009-05-26 | 2014-01-28 | Exelixis, Inc. | Benzoxazepines as inhibitors of PI3K/mTOR and methods of their use and manufacture |
EP2438059A1 (en) | 2009-06-05 | 2012-04-11 | Link Medicine Corporation | Aminopyrrolidinone derivatives and uses thereof |
MX2012000851A (es) | 2009-07-20 | 2012-06-08 | Squibb Bristol Myers Co | Combinacion de anticuerpo de anti-antigeno 4 asociado al linfocito t citotoxico con diversos regimenes terapeuticos para tratamiento sinergistico de enfermedades proliferativas. |
US8658651B2 (en) | 2009-09-30 | 2014-02-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compounds that are ERK inhibitors |
EP2501387B1 (en) | 2009-11-17 | 2016-07-27 | The Regents Of The University Of Michigan | 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and related compounds with therapeutic properties |
AU2014201038B2 (en) * | 2010-04-06 | 2015-08-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound and method for producing same |
US8999957B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-04-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic compounds as ERK inhibitors |
EP2613782B1 (en) | 2010-09-01 | 2016-11-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
US9351965B2 (en) | 2010-12-21 | 2016-05-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as ERK inhibitors |
JP5889337B2 (ja) | 2011-01-20 | 2016-03-22 | ボード・オブ・リージエンツ,ザ・ユニバーシテイ・オブ・テキサス・システム | Mriマーカー、送達および抜取りシステムならびにこれらの製造方法および使用方法 |
CN102863474A (zh) | 2011-07-09 | 2013-01-09 | 陈小平 | 一类治疗细胞增殖性疾病的铂化合物、其制备方法和应用 |
CN102993239A (zh) | 2011-09-19 | 2013-03-27 | 陈小平 | 离去基团含氨基或烷胺基的丁二酸衍生物的铂类化合物 |
WO2013064231A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Phenex Pharmaceuticals Ag | SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORγ, NR1F3) |
WO2013166043A1 (en) | 2012-05-02 | 2013-11-07 | Children's Hospital Medical Center | Rejuvenation of precursor cells |
KR102073445B1 (ko) | 2012-07-31 | 2020-02-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 올레핀 중합 촉매 활성화제의 제조 방법 |
JOP20180012A1 (ar) | 2012-08-07 | 2019-01-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | عملية السلفنة باستخدام نونافلوروبوتانيسولفونيل فلوريد |
US9303046B2 (en) | 2012-08-07 | 2016-04-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of heterocyclic ester derivatives |
CN104768962B (zh) | 2012-11-17 | 2017-04-05 | 北京市丰硕维康技术开发有限责任公司 | 离去基团是含氨基或烷氨基的丙二酸衍生物的铂类化合物 |
EP2970121B1 (en) * | 2013-03-15 | 2017-12-13 | Araxes Pharma LLC | Covalent inhibitors of kras g12c |
US9227978B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-05 | Araxes Pharma Llc | Covalent inhibitors of Kras G12C |
TWI659021B (zh) | 2013-10-10 | 2019-05-11 | 亞瑞克西斯製藥公司 | Kras g12c之抑制劑 |
US10028503B2 (en) | 2014-06-18 | 2018-07-24 | Children's Hospital Medical Center | Platelet storage methods and compositions for same |
MX2017000181A (es) | 2014-06-27 | 2017-05-01 | Univ California | Celulas madre limbales de mamifero cultivadas, metodos para generarlas y sus usos. |
CN107849022A (zh) | 2015-04-10 | 2018-03-27 | 亚瑞克西斯制药公司 | 取代的喹唑啉化合物和其使用方法 |
ES2856880T3 (es) | 2015-04-15 | 2021-09-28 | Araxes Pharma Llc | Inhibidores tricíclicos condensados de KRAS y métodos de uso de los mismos |
US10144724B2 (en) | 2015-07-22 | 2018-12-04 | Araxes Pharma Llc | Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof |
CN114107497A (zh) | 2015-08-17 | 2022-03-01 | 库拉肿瘤学公司 | 法尼基转移酶抑制剂在制备用于治疗癌症的药物中的用途 |
EP3356351A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
US10875842B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-12-29 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
WO2017058728A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
EP3356359B1 (en) | 2015-09-28 | 2021-10-20 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
WO2017058915A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
WO2017058902A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
US10730867B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-08-04 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
EA038635B9 (ru) | 2015-11-16 | 2021-10-26 | Араксис Фарма Ллк | 2-замещенные соединения хиназолина, содержащие замещенную гетероциклическую группу, и способы их применения |
WO2017184968A1 (en) | 2016-04-22 | 2017-10-26 | Kura Oncology, Inc. | Methods of selecting cancer patients for treatment with farnesyltransferase inhibitors |
JP7160688B2 (ja) | 2016-05-24 | 2022-10-25 | ジェネンテック, インコーポレイテッド | Cbp/ep300の複素環式インヒビターおよびがんの処置におけるそれらの使用 |
US10646488B2 (en) | 2016-07-13 | 2020-05-12 | Araxes Pharma Llc | Conjugates of cereblon binding compounds and G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS protein modulating compounds and methods of use thereof |
US10280172B2 (en) | 2016-09-29 | 2019-05-07 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
WO2018068017A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Araxes Pharma Llc | Heterocyclic compounds as inhibitors of ras and methods of use thereof |
MY190861A (en) | 2016-11-03 | 2022-05-12 | Kura Oncology Inc | Farnesyltransferase inhibitors for use in methods of treating cancer |
WO2018140513A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Araxes Pharma Llc | 1-(3-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)benzofuran-2-yl)azetidin-1yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c modulators for treating cancer |
EP3573970A1 (en) | 2017-01-26 | 2019-12-04 | Araxes Pharma LLC | 1-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)quinazolin-2-yl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c inhibitors for the treatment of cancer |
US11059819B2 (en) | 2017-01-26 | 2021-07-13 | Janssen Biotech, Inc. | Fused hetero-hetero bicyclic compounds and methods of use thereof |
US11274093B2 (en) | 2017-01-26 | 2022-03-15 | Araxes Pharma Llc | Fused bicyclic benzoheteroaromatic compounds and methods of use thereof |
WO2018140599A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Araxes Pharma Llc | Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof |
US10137121B2 (en) | 2017-02-21 | 2018-11-27 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
CA3053795A1 (en) | 2017-02-21 | 2018-08-30 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
WO2018218069A1 (en) | 2017-05-25 | 2018-11-29 | Araxes Pharma Llc | Quinazoline derivatives as modulators of mutant kras, hras or nras |
JP2020521741A (ja) | 2017-05-25 | 2020-07-27 | アラクセス ファーマ エルエルシー | がんの処置のための化合物およびその使用の方法 |
WO2018218070A2 (en) | 2017-05-25 | 2018-11-29 | Araxes Pharma Llc | Covalent inhibitors of kras |
US10806730B2 (en) | 2017-08-07 | 2020-10-20 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
AU2018313738B2 (en) | 2017-08-07 | 2024-07-04 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
TWI795440B (zh) | 2017-09-15 | 2023-03-11 | 美商佛瑪治療公司 | 作為CBP/p300抑制劑之四氫─咪唑並喹啉化合物 |
WO2019113269A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer patients with farnesyltransferase inhibitors |
CN112513038B (zh) | 2018-06-29 | 2023-01-10 | 福马疗法公司 | 抑制creb结合蛋白(cbp) |
WO2020028706A1 (en) | 2018-08-01 | 2020-02-06 | Araxes Pharma Llc | Heterocyclic spiro compounds and methods of use thereof for the treatment of cancer |
UY38427A (es) | 2018-10-26 | 2020-05-29 | Novartis Ag | Métodos y composiciones para terapia con células oculares |
CA3117968A1 (en) | 2018-11-01 | 2020-05-07 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
CN113365630A (zh) | 2018-12-21 | 2021-09-07 | 库拉肿瘤学公司 | 用于鳞状细胞癌的疗法 |
US20220142983A1 (en) | 2019-03-01 | 2022-05-12 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
TW202108170A (zh) | 2019-03-15 | 2021-03-01 | 美商庫拉腫瘤技術股份有限公司 | 以法呢基轉移酶(farnesyltransferase)抑制劑治療癌症患者之方法 |
WO2020205486A1 (en) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating squamous cell carcinomas with farnesyltransferase inhibitors |
US20220168296A1 (en) | 2019-04-01 | 2022-06-02 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating cancer with farnesyltransferase inhibitors |
WO2020223583A1 (en) | 2019-05-02 | 2020-11-05 | Kura Oncology, Inc. | Methods of treating acute myeloid leukemia with farnesyltransferase inhibitors |
CA3141604A1 (en) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 1200 Pharma Llc | Kras g12c inhibitors and uses thereof |
CN114450027A (zh) | 2019-08-16 | 2022-05-06 | 儿童医院医疗中心 | 用cdc42特异性抑制剂治疗受试者的方法 |
EP4142879A1 (en) | 2020-04-27 | 2023-03-08 | Novartis AG | Methods and compositions for ocular cell therapy |
US11795168B2 (en) | 2020-09-23 | 2023-10-24 | Forma Therapeutics, Inc. | Inhibiting cyclic amp-responsive element-binding protein (CREB) binding protein (CBP) |
US11801243B2 (en) | 2020-09-23 | 2023-10-31 | Forma Therapeutics, Inc. | Bromodomain inhibitors for androgen receptor-driven cancers |
CN115745960B (zh) * | 2021-09-02 | 2024-08-30 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类含喹啉酮酰胺的化合物及其制备方法、药物组合物和用途 |
CN114230529A (zh) * | 2021-11-03 | 2022-03-25 | 河南大学 | 四氢喹喔啉磺酰胺衍生物及其制备方法与用途 |
WO2023143389A1 (zh) * | 2022-01-29 | 2023-08-03 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 稠杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用 |
WO2024097606A1 (en) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | Eli Lilly And Company | Ahr agonists |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1923821A1 (de) * | 1969-05-09 | 1970-11-19 | Wuelfing J A Fa | 1,2,4,5-Tetrahydro-[3H]-benzo-1,4-diazepin-2,5-dion-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneipraeparaten |
JPS6168487A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
EP0322779A3 (en) * | 1987-12-29 | 1991-05-08 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Benzolactam compounds and pharmaceutical uses thereof |
JP2729545B2 (ja) | 1991-06-05 | 1998-03-18 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料用の処理液及びそれを用いた処理方法 |
US5352705A (en) * | 1992-06-26 | 1994-10-04 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
WO1994014776A2 (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-07 | Smithkline Beecham Corporation | Bicyclic fibrinogen antagonists |
AU6219994A (en) * | 1993-03-11 | 1994-09-26 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound with vasopressin antagonism |
CA2118985A1 (en) * | 1993-04-02 | 1994-10-03 | Dinesh V. Patel | Heterocyclic inhibitors of farnesyl protein transferase |
US5441952A (en) * | 1993-04-05 | 1995-08-15 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
EP0763537A3 (en) | 1993-05-14 | 1997-10-22 | Genentech Inc | Non-peptides farnesyl transfer inhibitors |
JP3597863B2 (ja) * | 1993-11-05 | 2004-12-08 | ワーナー−ランバート・コンパニー | タンパク質:ファルネシルトランスフェラーゼの置換されたジ‐およびトリペプチド阻害剤 |
JPH10500688A (ja) * | 1994-05-20 | 1998-01-20 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ファルネシル−タンパク質トランスフェラーゼ阻害剤 |
MX9700041A (es) * | 1994-06-29 | 1997-04-30 | Smithkline Beecham Corp | Antagonistas de receptor de vitronectina. |
US5977101A (en) * | 1995-06-29 | 1999-11-02 | Smithkline Beecham Corporation | Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist Template Having Vitronectin Receptor Antagonist Activity |
EP1007525A1 (en) | 1997-08-29 | 2000-06-14 | Zeneca Limited | Aminometyl oxooxazolidinyl benzene derivatives |
-
1997
- 1997-02-20 US US08/802,329 patent/US6011029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-24 AU AU21366/97A patent/AU718676B2/en not_active Ceased
- 1997-02-24 RO RO98-01326A patent/RO121118B1/ro unknown
- 1997-02-24 SK SK1173-98A patent/SK286568B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 RU RU98117798/04A patent/RU2225405C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 CA CA002239187A patent/CA2239187C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-24 GE GEAP19974460A patent/GEP20022616B/en unknown
- 1997-02-24 IL IL14190897A patent/IL141908A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 CN CNB971925356A patent/CN100376569C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-24 EE EE9800262A patent/EE04309B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 EP EP97906761A patent/EP0892797A4/en not_active Withdrawn
- 1997-02-24 PL PL328868A patent/PL191502B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 KR KR1019980706651A patent/KR100522983B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 WO PCT/US1997/002920 patent/WO1997030992A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-02-24 HU HU9902016A patent/HUP9902016A3/hu not_active Application Discontinuation
- 1997-02-24 JP JP53039597A patent/JP4115529B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-24 IL IL12419797A patent/IL124197A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 EP EP20040016347 patent/EP1481975A1/en not_active Withdrawn
- 1997-02-24 BR BR9707614A patent/BR9707614A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 NZ NZ330287A patent/NZ330287A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 CZ CZ0269698A patent/CZ299762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-24 UA UA98084564A patent/UA52642C2/ru unknown
- 1997-03-05 TW TW086102668A patent/TW496863B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-04 LV LVP-98-129A patent/LV12150B/en unknown
- 1998-08-25 NO NO19983892A patent/NO319395B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-08-28 BG BG102738A patent/BG64951B1/bg unknown
-
1999
- 1999-08-13 US US09/374,210 patent/US6455523B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-09-27 CN CN01141154A patent/CN1347881A/zh active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2533708C2 (ru) * | 2010-04-06 | 2014-11-20 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2225405C2 (ru) | Производные имидазола | |
RU98117798A (ru) | Ингибиторы фарнезил-протеинтрансферазы | |
RU2155587C2 (ru) | Производные диазепина, фармацевтическая композиция и способ лечения аритмии | |
JP5746860B2 (ja) | ヒストンデアセチラーゼ阻害剤 | |
US6190691B1 (en) | Methods for treating inflammatory conditions | |
KR880011126A (ko) | 벤조디아제핀 동족체 | |
ZA200400057B (en) | Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof. | |
AU686715B2 (en) | Tricyclic benzodiazepinyl amide derivatives as amtiarrhythmics | |
US4898861A (en) | Method for inhibiting the proliferation of tumor cells | |
EP1712235A2 (en) | Combinational therapy involving a small molecule inhibitor of the MDM2: P53 interaction | |
CA2176021A1 (en) | Methods of treating cardiac arrhythmia | |
RU2008141510A (ru) | Новые соединения | |
JP2010530736A5 (ru) | ||
WO2004060306A2 (en) | Anti-inflammatory medicaments | |
JP2005503356A5 (ru) | ||
AU2004233833A1 (en) | Substituted 1,4-diazepines and uses thereof | |
CN101466670A (zh) | 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的苯甲酰胺衍生物 | |
HRP20120577T1 (hr) | 3,4-diarilpirazoli kao inhibitori proteinskih kinaza | |
JP2011500624A (ja) | 1,3,5−トリ置換されたトリアゾール誘導体 | |
RU2006101541A (ru) | Производные пиперазина и способ их применения | |
US5439906A (en) | Antiarrhythmic benzodiazepines | |
US6458783B1 (en) | Non-imidazole benzodiazepine inhibitors of farnesyl protein transferase | |
EP0937460A2 (en) | Use of an antidiarrheal for the manufacture of a medicament for the treatment of inflammatory conditions | |
WO2005089515A2 (en) | Methods for the treatment of synucleinopathies | |
JP2008546712A (ja) | ラクタム含有hcv感染阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140225 |