RU2159764C1 - Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида - Google Patents
Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2159764C1 RU2159764C1 RU99126058/04A RU99126058A RU2159764C1 RU 2159764 C1 RU2159764 C1 RU 2159764C1 RU 99126058/04 A RU99126058/04 A RU 99126058/04A RU 99126058 A RU99126058 A RU 99126058A RU 2159764 C1 RU2159764 C1 RU 2159764C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfoxide
- dichlorodiphenyl sulfoxide
- dichlorodiphenyl
- reaction
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органическим соединениям серы, а точнее к получению хлорированных ароматических сульфоксидов. Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров. 4,4'-Дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, причем дифенилсульфид предварительно растворяют в четыреххлористом углероде, а реакцию проводят в присутствии AlCl3 при температуре 0 - + 5°С. Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом, с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом (94%). Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Description
Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к области получения хлорированных ароматических сульфоксидов.
Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров.
Известен способ хлорирования ароматических серосодержащих соединений путем хлорирования дифенилсульфида молекулярным хлором в неполярном растворителе при охлаждении (F. Krafft, Ber., 7, 1874, p, 1164-65).
Известен способ хлорирования бензилсульфоксидов сульфурилхлоридом в неполярном органическом растворителе при температуре -15 -0oC (Meers C.A., McCollum G.j.. Tetrahedron Lett., 1973, 4, р.289).
Однако данные способы не приводят к образованию 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Известен способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида путем взаимодействия 4,4'-дихлордифенилсульфида, растворенного в 75%-ом водном растворе ацетонитрила с церий-аммоний нитратом при комнатной температуре с последующим разбавлением реакционной смеси водой и экстракцией полученного продукта эфиром (C.M. Wong, Т.-L.Но, Synthesis, 1972, р.561)/
Недостатком данного способа является использование труднодоступных исходных соединений, а также нетехнологичность выделения готового продукта.
Недостатком данного способа является использование труднодоступных исходных соединений, а также нетехнологичность выделения готового продукта.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению по технической сущности является способ получения хлорированного ароматического серосодержащего соединения путем взаимодействия дифенилсульфоксида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2-2,2, при температуре 18-25oC (патент РФ N 2122538, приоритет 22.07.96 г.), выбранный нами за прототип.
Однако, данным способом невозможно получить 4,4'-дихлордифенилсульфоксид.
Задачей настоящего изобретения является разработка технологического способа получения 4,4'- дихлордифенилсульфоксида с использованием доступного сырья и с высоким выходом целевого продукта.
Решение поставленной задачи достигается тем, что 4,4'-дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, причем дифенилсульфид предварительно растворяют в четыреххлористом углероде, а реакцию проводят в присутствии AlCl3 при температуре 0 - +5oC по следующей схеме:
Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом (94%).
Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом (94%).
Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Ниже приводятся конкретные примеры осуществления изобретения.
Пример 1.
К суспензии 1,0 г (7,5 ммоль) безводного трихлорида алюминия в растворе 2,7 г (10 ммоль) дифенилсульфида в 50 мл четыреххлористого углерода при 0oC добавляют 2 мл (25 ммоль) сульфурилхлорида.
Растворитель упаривают, остаток сушат и кристаллизуют из хлороформа. Выход 4,4'-дихлордифенилсульфоксида: 0,25 г (94%) Тпл. 143-144oC.
Пример 2.
Проводят аналогично примеру 1, но реакцию ведут при 5oC. Получают 0,24 г (90%) 4,4'- дихлордифенилсульфоксида.
Пример 3.
Проводят аналогично примеру 1, но реакцию ведут при 2,5oC. Получают 0,24 г (90%) 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Проведение реакции в условиях температуры выше указанной приводит к побочным процессам, что ухудшает качество получаемого продукта и снижает его выход.
Литература.
1. F.Krafft. Ber., 7, 1874, p, 1164-65.
2. Meers C.A., McCollum G.j., Tetrahedron Lett., 1973, 4, p.289.
3. G.M. Wong, Т.-L. Ho, Synthesis, 1972, p. 561.
4. Патент РФ N 2122538, приоритет 22.07.96 г.
Claims (1)
- Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида взаимодействием дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, отличающийся тем, что дифенилсульфид предварительно растворяют в четыреххлористом углероде, а реакцию ведут в присутствии AlCl3 при температуре 0 - +5oC.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99126058/04A RU2159764C1 (ru) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99126058/04A RU2159764C1 (ru) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2159764C1 true RU2159764C1 (ru) | 2000-11-27 |
Family
ID=20227966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99126058/04A RU2159764C1 (ru) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2159764C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020161100A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Basf Se | Crystal composition (cc) comprising 4,4'-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (c) |
| CN113454061A (zh) * | 2019-02-08 | 2021-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 获得4,4’-二氯二苯亚砜的方法 |
-
1999
- 1999-12-10 RU RU99126058/04A patent/RU2159764C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MEERS C.A., McCOLLUM G.J., CLEAVAGE OF BENZHYDRYL BENZYL SULFOXIDE WITH SULFURYL CHLORIDE, "TETRAHEDRON LETT., 1973, N 4, с.289-292. HO T. - L., WONG C.M., CERIC AMMONIUM NITRATE OXIDATION OF DIARIL SULFIDES", SYNTHESIS, 1972, с.561-562. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020161100A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Basf Se | Crystal composition (cc) comprising 4,4'-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (c) |
| US10975024B2 (en) | 2019-02-08 | 2021-04-13 | Basf Se | Crystal composition (CC) comprising 4,4#-dichlorodiphenylsulfoxide crystals (C) |
| CN113454061A (zh) * | 2019-02-08 | 2021-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 获得4,4’-二氯二苯亚砜的方法 |
| CN113454062A (zh) * | 2019-02-08 | 2021-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含4,4’-二氯二苯亚砜晶体（c）的晶体组合物（cc） |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11414369B2 (en) | Process for the preparation of halogenated carboxylic anhydrides | |
| Labadie | Palladium-catalyzed cross-coupling of organostannanes with sulfonyl chlorides: a simple synthesis of sulfones | |
| KR100642098B1 (ko) | 아릴 설퍼펜타플루오라이드의 합성 방법 | |
| JP4838924B2 (ja) | ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法 | |
| US10919847B2 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions | |
| RU2159764C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида | |
| JP3814696B2 (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法 | |
| JP3337728B2 (ja) | ２‐アセチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造方法 | |
| RU2158257C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида | |
| EP1000933B1 (en) | Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for producing the same | |
| KR100780564B1 (ko) | 2-클로로-5-클로로메틸-1,3-티아졸의 제조방법 | |
| JP2590246B2 (ja) | ３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 | |
| KR100362590B1 (ko) | 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설포닐 클로라이드의 제조방법 | |
| Ghorbani-Choghamarani et al. | Versatile and efficient conversion of thiols into disulfides by poly (4-vinylpyridinium tribromide) as reusable oxidizing polymer | |
| JPH01149740A (ja) | ４，４’−ジブロモビフェニルの製造方法 | |
| IT9021071A1 (it) | Processo di preparazione di intermedi utili per la sintesi del probucolo | |
| JP4465674B2 (ja) | ベンジル（ジフルオロメチル）スルフィド化合物の製造方法 | |
| US10807962B2 (en) | Process for the synthesis of firocoxib | |
| JP4053685B2 (ja) | ３級炭素塩素化炭化水素の製造方法 | |
| KR100524336B1 (ko) | o-알킬플루오로벤젠의제조방법 | |
| JP4321800B2 (ja) | ２−ブロモチオフェン−５−スルホニルクロライドの製造方法 | |
| JP2706517B2 (ja) | 新規ジスルフィド及び該ジスルフィドを原料とするトルナフテートの製造方法 | |
| CN1486977A (zh) | 离析的3，4-二氨基苯磺酸的制备方法 | |
| RU2129114C1 (ru) | Способ получения третичного бутилхлорида | |
| HU196939B (en) | Process for production of trichlorphenol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041211 |