RU2125057C1 - Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения - Google Patents
Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2125057C1 RU2125057C1 RU95119421A RU95119421A RU2125057C1 RU 2125057 C1 RU2125057 C1 RU 2125057C1 RU 95119421 A RU95119421 A RU 95119421A RU 95119421 A RU95119421 A RU 95119421A RU 2125057 C1 RU2125057 C1 RU 2125057C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzotriazole
- derivatives
- triorganosilane
- skin
- hair
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 15
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims description 14
- 230000004224 protection Effects 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical compound CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940056211 paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)silicon Chemical compound CC(C)C[Si](CC(C)C)CC(C)C GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Производные бензотриазола формулы 1, где n -целое число 0-3, R1-C1-8 алкил; R2-H или C1-4; R3-C1-8 алкил фенил, p-целое число от 2 до 10. Использование соединений формулы 1
улучшает качество косметических композиций, поскольку эти соединения обладают повышенной растворимостью в жировых веществах и фотохимической стабильностью. 3 с. и 13 з.п. ф-лы.
улучшает качество косметических композиций, поскольку эти соединения обладают повышенной растворимостью в жировых веществах и фотохимической стабильностью. 3 с. и 13 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к новым триорганосилановым производным бензотриазола, преимущественно используемым в качестве органических солнечных фильтров в косметических композициях, предназначенных для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения. Изобретение также относится к содержащим их косметическим композициям с улучшенными свойствами.
Известно, что световые излучения с длинами волн 280 - 400 нм вызывают потемнение человеческой эпидермы, а лучи с длинами волн преимущественно 280 - 320 нм, известные под названием УФ-Б (ультрафиолетовые излучения Б), провоцируют эритемы и ожоги кожи, которые могут наносить вред проявлению естественного загара; следовательно, нужно отфильтровывать это УФ-Б-излучение.
Также известно, что лучи УФ-А с длинами волн 320 - 400 нм, которые вызывают потемнение кожи, способны индуктировать ее старение, особенно в случае чувствительной кожи или кожи, постоянно подвергающейся воздействию солнечного излучения. УФ-А-лучи вызывают в особенности потерю эластичности кожи и появление морщин, что приводит к преждевременному старению кожи. Они благоприятствуют возникновению эритематозной реакции или усиливают эту реакцию у некоторых субъектов или даже могут быть первопричиной фототоксических или фотоаллергических реакций. Следовательно, желательно отфильтровывать также УФ-А-излучение.
На сегодняшний день предложены многочисленные соединения, предназначенные для фотозащиты (от УФ-А и/или УФ-Б) кожи.
Большинство из них является ароматическими соединениями, обладающими способностью абсорбировать (поглощать) УФ-лучи в области 280 - 315 нм в области 315 - 400 нм или еще в совокупности этих двух областей. Чаще всего их формулируют в виде противосолнечных композиций, которые находятся в форме эмульсии масло-в-воде (т.е. косметически приемлемый носитель (основа), образованный непрерывной диспергирующей водной фазой и прерывистой диспергированной масляной фазой) и которые, следовательно, содержат в различных концентрациях один или несколько классических органических фильтров с ароматической функцией, липофильных и/или гидрофильных, способных селективно абсорбировать вредные УФ-излучения, причем эти фильтры (и их количества) выбирают в зависимости от желательного индекса защиты (индекс защиты (IP) математически выражается соотношением времени облучения, необходимого для достижения эритематогенного порога с УФ-фильтром, ко времени, необходимому для достижения эритематогенного порога без УФ-фильтра).
Кроме своей фильтрующей способности, эти соединения с анти-УФ-активностью также должны обладать хорошими косметическими свойствами в композициях, которые их содержат; хорошей растворимостью в обычных растворителях, и в особенности в жировых веществах, таких как масла и жиры; также, как хорошей устойчивостью к воде и поту (инерционность).
Из всех ароматических соединений, которые были предложены с этой целью, можно назвать особенно производные п-аминобензойной кислоты, производные бензилиденкамфоры, производные коричной кислоты и производные бензотриазола. Однако некоторые из этих веществ не обладают всеми свойствами, требуемыми для соответствующего применения в качестве УФ-фильтров в противосолнечных композициях. В частности, присущая им фильтрующая способность может быть недостаточной; их растворимость в различных типах используемых формулировок, когда речь идет о защите от солнца, не всегда достаточно хорошая (особенно растворимость в маслах); они могут не обладать остаточной устойчивостью к свету (фотостабильность) и они также могут иметь плохую устойчивость по отношению к воде и к поту. Также желательно, чтобы эти фильтрующие вещества не проникали в кожу.
Так, в более особом случае веществ-фильтров бензотриазольного типа стремятся получить продукты с улучшенными свойствами, в особенности на уровне их растворимости в маслах и их косметического характера, пытаясь фиксировать путем прививочной сополимеризации (гидросилилирование) фильтрующую бензотриазольную группу на макромолекулярной цепи силиконового типа (органополисилоксаны). Этот способ, описанный в европейской заявке на патент ЕР 0392883 того же заявителя, безусловно приводит к представляющим интерес соединениям (эти продукты известны под общим названием "силиконовые фильтры"), но жирорастворимый характер этих последних может еще считаться как недостаточный и, более того, чтобы достичь удовлетворительных фильтрующих свойств с этим типом продуктов, часто необходимо использовать относительно значительные количества этих полимерных фильтров, что выражается в плохих косметических свойствах на уровне формулировок, которые их содержат. Наконец, стабильность, и в особенности фотостабильность, таких продуктов еще совершенно неудовлетворительная.
Целью настоящего изобретения является решение вышеуказанных проблем за счет получения новых соединений типа триорганосиланов, с особым бензотриазольным кольцом, которые обладают улучшенными свойствами, особенно на уровне их растворимости в жировых веществах, их косметических свойств и их стабильности, особенно химической и фотохимической стабильности.
Еще более конкретно, согласно настоящему изобретению найдено, что комбинируя, особенно путем реакции гидросилилирования, особое производное бензотриазола, а именно, более конкретно, один из бензотриазолов, обладающий короткой углеводородной цепью с этиленовой ненасыщенностью (с двойной связью), с особым и надлежащим образом выбранным силаном, можно придти к новым соединениям типа триорганосилановых фильтров, лишенным недостатков силиконовых фильтров уровня техники, причем эти новые соединения обладают в особенности очень хорошими фильтрующими свойствами в отношении как УФ-А, так и также УФ-Б; очень хорошей растворимостью в обычных органических растворителях и особенно в жировых веществах, таких как масла; превосходными косметическими свойствами; очень хорошей химической (лучшая устойчивость к гидролизу как в кислой, так и также в основной среде) и фотохимической стабильностью, делающими их особенно применимыми для использования в качестве солнечных фильтров в косметических композициях или для приготовления косметических композиций, предназначенных для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения.
Таким образом, первым предметом настоящего изобретения являются новые соединения, а именно силановые производные бензотриазолов, которые отличаются тем, что они отвечают следующей формуле 1:
в которой
n обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R1 одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов;
R2 представляет водород или C1-C4-алкильный радикал;
R3 одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов и фенила;
P обозначает целое число от 0 до 10 включительно.
в которой
n обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R1 одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов;
R2 представляет водород или C1-C4-алкильный радикал;
R3 одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов и фенила;
P обозначает целое число от 0 до 10 включительно.
Как это следует из вышеприведенной формулы 1, связывание звена -(CH2)p-CH(R2)-CH2- с бензотриазольным звеном, которое, следовательно, обеспечивает присоединение вышеуказанного бензотриазольного звена к атому кремния триорганосилана, согласно настоящему изобретению, можно осуществлять во всех доступных положениях, имеющихся в двух ароматических ядрах бензотриазола:
Предпочтительно, это связывание осуществляется в положении 3, 5 (ароматическое ядро, содержащее гидроксильную группу) или 4' (бензольное ядро, смежное с триазольным циклом) и еще более предпочтительно в положении 3 или 5.
Предпочтительно, это связывание осуществляется в положении 3, 5 (ароматическое ядро, содержащее гидроксильную группу) или 4' (бензольное ядро, смежное с триазольным циклом) и еще более предпочтительно в положении 3 или 5.
Также связывание замещающего звена или замещающих звеньев R1, когда оно или они имеются, можно осуществлять в любых других доступных положениях в бензотриазоле. Тем не менее, предпочтительно это связывание осуществляют в положении 3, 4' и/или 5.
В вышеприведенной формуле 1 алкильные радикалы могут быть линейными или разветвленными и их можно выбирать, в частности, среди метильных, этильных, н-пропильных, изопропильных, н-бутильных, изобутильных, трет.-бутильных, н-амильных, изоамильных, неопентильных, н-гексильных, н-гептильных, н-октильных, 2-этилгексильных и трет. -октильных радикалов. Предпочтительными алкильными радикалами согласно изобретению являются метильные, этильные, пропильные, н-бутильные, н-октильные и 2-этилгексильные радикалы. Еще более предпочтительно радикалами R1 и R2 являются метильные радикалы.
Из соединений формулы 1, входящих в рамки настоящего изобретения, особенно предпочтительны статистические или блочного типа производные, обладающие по крайней мере одной, и еще более предпочтительно совокупностью из следующих характеристик:
R1 обозначает метил;
R2 обозначает атом водорода или метил;
R3 обозначает метил, этил, изопропил или изобутил;
p равно 1.
R1 обозначает метил;
R2 обозначает атом водорода или метил;
R3 обозначает метил, этил, изопропил или изобутил;
p равно 1.
В качестве примеров силановых производных бензотриазола, преимущественно составляющих цель настоящего изобретения, особенно можно назвать:
а) 2-(2'-гидрокси-5'-метил-3'-триизобутилсиланил-пропилфенил)-2H-бензотриазол;
б) 2-(2'-гидрокси-3'-(3-диэтилметилсиланил-2-метил-пропил)-5'-метил- фенил)-2H-бензотриазол.
а) 2-(2'-гидрокси-5'-метил-3'-триизобутилсиланил-пропилфенил)-2H-бензотриазол;
б) 2-(2'-гидрокси-3'-(3-диэтилметилсиланил-2-метил-пропил)-5'-метил- фенил)-2H-бензотриазол.
Для получения соединений формулы 1 можно поступать классическим путем, осуществляя реакцию гидросилилирования типа
исходя из соответствующего триорганосилана, в котором радикал А заменен атомом водорода. Эти органические силановые производные с SiH-функцией представляют собой хорошо известные в промышленности силанов продукты и, кроме того, они обычно имеются в продаже.
исходя из соответствующего триорганосилана, в котором радикал А заменен атомом водорода. Эти органические силановые производные с SiH-функцией представляют собой хорошо известные в промышленности силанов продукты и, кроме того, они обычно имеются в продаже.
Эти триорганосиланы таким образом отвечают следующей формуле 2:
H - Si (R3)3
в которой
R3 имеет такое же значение, как и таковое, указанное для формулы 1.
H - Si (R3)3
в которой
R3 имеет такое же значение, как и таковое, указанное для формулы 1.
Таким образом, при использовании этого силанового производного формулы (2) осуществляют классическую реакцию гидросилилирования, работая в присутствии каталитически эффективного количества катализатора на основе платины, путем введения его во взаимодействие с органическим производным бензотриазола следующей формулы 3:
в которой
R1, R2, n и p имеют такое же значение, что и таковое, указанное выше для формулы 1.
в которой
R1, R2, n и p имеют такое же значение, что и таковое, указанное выше для формулы 1.
Способы, пригодные для получения продуктов вышеприведенной формулы 3, описываются в патентах США N 4316033 и 4328346, также как в вышецитированной европейской заявке на патент ЕР-А-0392883.
Кроме того, подробности о соблюдаемых рабочих условиях для проведения реакции гидросилилирования между соединениями вышеприведенной формулы 2 и соединением вышеприведенной формулы 3 даются в вышецитированной европейской заявке на патент ЕР-А 0392883, техническая инструкция которой в этом отношении полностью включена в качестве ссылки в настоящее описание.
По отношению к силиконовым фильтрам уровня техники, таким как описанные в европейской заявке на патент ЕР-А 0392883, фильтры согласно изобретению, следовательно, обладают по крайней мере одним структурным различием, источником их замечательных свойств, а именно различием, базирующимся на том факте, что, с одной стороны, существует только одно бензотриазольное кольцо, привитое к силиконовой цепи, и с другой стороны, эта силиконовая цепь здесь уменьшена до ее доведенного до минимума выражения, поскольку речь идет, согласно изобретению, о моносилане.
Как указано выше, соединения вышеприведенной формулы 1 обладают превосходной, присущей им, фильтрующей способностью в отношении ультрафиолетового излучения УФ-А и УФ-Б. Кроме того, вследствие своего сильно жирорастворимого характера, соединения формулы 1 могут быть использованы в больших концентрациях, что придает целевым композициям очень высокие индексы защиты; кроме того, они равномерно распределяются в классических косметических носителях (основах), содержащих по крайней мере одну жировую фазу или один органический, косметически приемлемый растворитель, и таким образом могут наноситься на кожу или волосы для создания эффективной защитной пленки. Более того, их косметические свойства очень хорошие: в особенности, по сравнению с силиконовыми фильтрами уровня техники, эти продукты менее клейкие и придают больше мягкости. Наконец, эти продукты химически (они особенно хорошо устойчивы к разрушениям за счет гидролиза, которые могут происходить как в кислой, так и в основной среде) и фотохимически (т.е. что они, кроме того, хорошо устойчивы к разрушениям, индуктируемым ультрафиолетовыми лучами) очень стабильны.
Предметом настоящего изобретения также, следовательно, является косметическая композиция, включающая в косметически приемлемом носителе, содержащем предпочтительно по крайней мере одну жировую фазу или один органический растворитель, эффективное количество по крайней мере одного соединения вышеприведенной формулы 1. Соединения формулы 1 обычно находятся в количествах 0,1 - 20% масс. , предпочтительно 0,5 - 10% масс., в расчете на общую массу композиции.
Косметическая композиция согласно изобретению может быть использована в качестве композиции, защищающей человеческую эпидерму или волосы от ультрафиолетовых лучей, в качестве противосолнечной композиции или в качестве продукта для макияжа.
Эта композиция в особенности может находиться в форме лосьона, густого лосьона, геля, крема, молочка, пудры, твердой палочки и, в случае необходимости, может быть упакована в виде аэрозоля и находиться в виде пены или препарата для пульверизации.
Она может содержать обычно используемые в области косметики косметические добавки, такие как жировые вещества, органические растворители, силиконы, сгустители, смягчители, дополнительные солнечные фильтры, антивспениватели, увлажняющие агенты, духи, консерванты, поверхностно-активные агенты, наполнители, комплексообразующие агенты; анионные, катионные, неионные или амфотерные полимеры или их смеси; "выталкиватели", подщелачивающие или подкисляющие агенты, красители, пигменты или нанопигменты, в особенности таковые, предназначенные для обеспечения дополнительного фотозащитного эффекта за счет физической блокировки ультрафиолетового излучения, или любой другой ингредиент, обычно используемый в косметике, в особенности для приготовления противосолнечных композиций.
Из органических растворителей можно назвать спирты или низшие многоатомные спирты (полиолы), такие как этанол, изопропанол, пропиленгликоль, глицерин и сорбитол.
Жировые вещества могут представлять собой масло или воск или их смеси: жирные кислоты (алифатические кислоты), сложные эфиры жирных кислот, жирные спирты, вазелин, парафин, ланолин, гидрированный ланолин, ацетилированный ланолин. Масла могут быть выбраны среди животных, растительных, минеральных или синтетических масел, и особенно представляют собой гидрированное пальмовое масло, гидрированное касторовое масло, вазелиновое масло, парафиновое масло, пурцеллиновое масло, силиконовые масла, летучие или нет, и изопарафины.
Когда косметическая композиция согласно изобретению в особенности предназначена для защиты человеческой эпидермы от УФ-лучей или в качестве противосолнечной композиции, она может находиться в форме суспензии или дисперсии в растворителях или жировых веществах, или еще в форме эмульсии (особенно типа масло-в-воде или вода-в-масле, предпочтительно масло-в-воде), такой как крем или молочко; в виде везикулярной дисперсии; в форме мази, геля, твердой палочки или аэрозольной пены. Эмульсии могут содержать, кроме того, анионные, неионные, катионные или амфотерные поверхностно-активные агенты.
Когда косметическую композицию согласно изобретению используют для защиты волос, то она может находиться в форме шампуня, лосьона, геля или ополаскивателя, наносимого до или после шампуня, до или после окрашивания или обесцвечивания, до, во время или после перманента или выпрямления волос; в виде лосьона или геля для прически или обработки (лечения); в виде лосьона или геля для причесывания или укладки волос; в виде лака для волос; в виде состава для перманента или выпрямления, окрашивания или обесцвечивания волос.
Когда косметическую композицию согласно изобретению используют в качестве продукта для макияжа ресниц, бровей, кожи или волос, такого как крем для обработки (лечения) эпидермы, жидкая пудра, помада для губ, тени для век, румяна для щек, карандаш для подведения глаз, называемый еще "eye Liner", тушь для ресниц и бровей, красящий гель, то она может находиться в твердой или пастообразной, безводной или водной форме, как эмульсия масло-в-воде или вода-в-масле, суспензии или еще гели.
Предметом изобретения также является способ защиты кожи и волос от ультрафиолетового излучения, в особенности солнечного излучения, который состоит в нанесении на кожу или волосы эффективного количества вышеуказанной косметической композиции или соединения вышеуказанной формулы 1.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, однако не ограничивая его объема охраны.
Пример 1. Этот пример иллюстрирует получение соединения согласно изобретению формулы (б):
(этот продукт соответствует соединению формулы 1, в котором n = 1 и R1 обозначает метил; p = 1; R2 = H; R3 = изобутил).
(этот продукт соответствует соединению формулы 1, в котором n = 1 и R1 обозначает метил; p = 1; R2 = H; R3 = изобутил).
В полностью оснащенную всем необходимым колбу загружают 20 г (0,075 моль) 2-аллил-6-бензотриазол-2-ил-4-метилфенола и 25 мл безводного толуола. Смесь доводят до температуры 90oC в атмосфере азота. Добавляя катализатор гидросилилирования (комплекс с 3 - 3,5% P в цикловинилметилсилоксане Huls Petrarch PC085: 300 мкл), затем 15,1 г триизобутилсилана в течение 1 часа. После кипячения в течение 24-х часов в атмосфере азота реакционную среду концентрируют. Непрореагировавшее исходное производное бензотриазола отфильтровывают и непрореагировавший исходный силан отгоняют в вакууме (0,2 мм рт. ст. ). Полученный остаток затем хроматографируют на диоксиде кремния (элюирующее средство: гептан). Тогда рекуперируют фракцию желательного конечного продукта, который находится в форме белого порошка с т.пл. 80o-82oC.
Характеристики в отношении УФ-абсорбции (измеряемые в этаноле) этого продукта следующие:
λmax: 305 нм, εmax: 15400.
λmax: 305 нм, εmax: 15400.
λmax: 342 нм, εmax: 14500.
Этот продукт таким образом может быть очень эффективно использован в качестве солнечного фильтра, активного в области УФ-А и УФ-Б.
Пример 2. Этот пример иллюстрирует получение другого соединения согласно изобретению формулы (в):
(этот продукт соответствует соединению формулы 1, в котором: n = 1 и R1 обозначает метил; P = 1; R2 = метил: R3 = метил и два R3 = этил).
(этот продукт соответствует соединению формулы 1, в котором: n = 1 и R1 обозначает метил; P = 1; R2 = метил: R3 = метил и два R3 = этил).
В полностью оснащенную всем необходимым колбу загружают 13,97 г (0,05 моль) 2-бензотриазол-2-ил-4-метил-6-(2-метил-аллил)фенола и 25 мл безводного толуола. Смесь доводят до температуры 70oC в атмосфере азота. Добавляют катализатор гидросилилирования (комплекс с 3-3,5% Pt в цикловинилметилсилоксане Huls Petrarch PC085: 200 мкл), затем 5,37 г (0,0525 моль) диэтилметилсилана. После выдерживания в течение 10 часов при 80oC и в атмосфере азота реакционную среду концентрируют и осуществляют хроматографию на диоксиде кремния под давлением (элюирующее средство: гептан). Тогда рекуперируют фракцию конечного желательного продукта, который находится в форме порошка белого цвета с т.пл. 37oC.
Характеристики в отношении УФ-абсорбции (измеряемые в этаноле) этого продукта следующие:
λmax: 304 нм, εmax: 15520.
λmax: 304 нм, εmax: 15520.
λmax: 343 нм, εmax: 15050.
Этот продукт таким образом может быть очень эффективно использован в качестве солнечного фильтра, активного в области УФ-А и УФ-Б.
Пример 3. Здесь иллюстрируют конкретное формулирование противосолнечной косметической композиции согласно изобретению, а именно противосолнечный крем:
Соединение примера 1 - 5 г
Смесь цетилстеарилового спирта с оксиэтиленированным цетилстеариловым спиртом, содержащим 33 моля этиленоксида (SINNOVAX АО" фирмы HENREL) - 7 г
Смесь глицерол-моно- и ди-стеарата, несамоэмульгирующаяся - 2 г
Цетиловый спирт - 1,5 г
Бензоат спиртов с 12 - 15 C-атомами ("FINSOLV TN" фирмы WITCO) - 20 г
Полидиметилсилоксан - 1,5 г
Глицерин - 17,5 г
Духи, консервант - Достаточное количество
Вода - Достаточное количество до 100 г
Этот крем готовят согласно классическим способам приготовления эмульсий, растворяя фильтр в жировой фазе, содержащей эмульгаторы, нагревая эту жировую фазу до температуры около 70o-80oC и добавляя при интенсивном перемешивании нагретую до той же температуры воду. Перемешивание продолжают в течение 10-15 минут, затем оставляют охлаждаться при умеренном перемешивании и при температуре около 40oC, наконец добавляют духи и консервант.
Соединение примера 1 - 5 г
Смесь цетилстеарилового спирта с оксиэтиленированным цетилстеариловым спиртом, содержащим 33 моля этиленоксида (SINNOVAX АО" фирмы HENREL) - 7 г
Смесь глицерол-моно- и ди-стеарата, несамоэмульгирующаяся - 2 г
Цетиловый спирт - 1,5 г
Бензоат спиртов с 12 - 15 C-атомами ("FINSOLV TN" фирмы WITCO) - 20 г
Полидиметилсилоксан - 1,5 г
Глицерин - 17,5 г
Духи, консервант - Достаточное количество
Вода - Достаточное количество до 100 г
Этот крем готовят согласно классическим способам приготовления эмульсий, растворяя фильтр в жировой фазе, содержащей эмульгаторы, нагревая эту жировую фазу до температуры около 70o-80oC и добавляя при интенсивном перемешивании нагретую до той же температуры воду. Перемешивание продолжают в течение 10-15 минут, затем оставляют охлаждаться при умеренном перемешивании и при температуре около 40oC, наконец добавляют духи и консервант.
Claims (16)
1. Триорганосилановые производные бензотриазола формулы
в которой n обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R1 одинаковые или разные, выбранные среди С1-С8-алкильных радикалов;
R2 обозначает водород или С1-С4-алкильный радикал;
R3 одинаковые или разные, выбранные среди С1-С8-алкильных радикалов и фенила;
P обозначает целое число от 0 до 10 включительно.
в которой n обозначает целое число от 0 до 3 включительно;
R1 одинаковые или разные, выбранные среди С1-С8-алкильных радикалов;
R2 обозначает водород или С1-С4-алкильный радикал;
R3 одинаковые или разные, выбранные среди С1-С8-алкильных радикалов и фенила;
P обозначает целое число от 0 до 10 включительно.
2. Триорганосилановые производные бензотриазола по п.1, в которых алкильные радикалы выбирают среди метильных, этильных, пропильных, н-бутильных, н-октильных или 2-этилгексильных радикалов.
3. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из п.1 или 2, в которых R1 обозначает метил.
4. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из пп.1 - 3, в которых R2 обозначает метил или водород.
5. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из пп.1 - 4, в которых R3 обозначает метил, этил, изопропил или изобутил.
6. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из пп.1 - 5, в которых p равно 1.
7. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из пп.1 - 6, в которых звено -(СН2)p-CH(R2)-CH2- находится в положении 3, 4' или 5 бензотриазольного звена.
8. Триорганосилановые производные бензотриазола по п.7, в которых вышеуказанное связывание находится в положении 3 или 5.
9. Триорганосилановые производные бензотриазола по любому из пп.1 - 8, в которых заместитель R1 находится в положении 3, 4' и/или 5 бензотриазольного кольца.
10. Соединения формулы 1 по пп.1 - 9, как солнечные фильтры, активные в области УФА и УФ-Б.
11. Косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от УФ-излучения, включающая активное начало и косметически приемлемые целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве активного начала она содержит эффективное количество, по крайней мере, одного соединения, охарактеризованного в пп.1 - 9.
12. Косметическая композиция по п.11, отличающаяся тем, что в качестве целевой добавки она содержит органический растворитель или носитель, образующий жирную фазу.
13. Косметическая композиция по п.12, отличающаяся тем, что носитель представляет собой эмульсию типа масло в воде или вода в масле.
14. Косметическая композиция по любому из пп.11 - 13, отличающаяся тем, что количество активного начала составляет 0,1 - 20 мас.%.
15. Косметическая композиция по п.14, отличающаяся тем, что количество активного начала составляет 0,5 - 10 мас.%.
16. Способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения путем воздействия на них защитным веществом, отличающийся тем, что в качестве защитного вещества используют эффективное количество композиции, охарактеризованной в пп. 11 - 15, или по крайней мере одного соединения, охарактеризованного в любом из пп.1 - 9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413394 | 1994-11-08 | ||
| FR9413394A FR2726561B1 (fr) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95119421A RU95119421A (ru) | 1997-09-20 |
| RU2125057C1 true RU2125057C1 (ru) | 1999-01-20 |
Family
ID=9468621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95119421A RU2125057C1 (ru) | 1994-11-08 | 1995-11-03 | Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5569451A (ru) |
| EP (1) | EP0711778B1 (ru) |
| JP (1) | JP2885671B2 (ru) |
| KR (1) | KR100217967B1 (ru) |
| CN (1) | CN1052007C (ru) |
| AR (1) | AR000080A1 (ru) |
| AT (1) | ATE161014T1 (ru) |
| AU (1) | AU679647B2 (ru) |
| BR (1) | BR9504901A (ru) |
| CA (1) | CA2162329C (ru) |
| DE (1) | DE69501202T2 (ru) |
| ES (1) | ES2113164T3 (ru) |
| FR (1) | FR2726561B1 (ru) |
| HU (1) | HUT73821A (ru) |
| PL (1) | PL181422B1 (ru) |
| RU (1) | RU2125057C1 (ru) |
| ZA (1) | ZA958885B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5763497A (en) * | 1994-07-21 | 1998-06-09 | Shiseido Company, Ltd. | Oil-in-water type cosmetic composition |
| FR2726562B1 (fr) * | 1994-11-08 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| JP3524617B2 (ja) * | 1995-03-13 | 2004-05-10 | 新日本石油株式会社 | 紫外線吸収剤及びコーティング材料 |
| IL129705A (en) * | 1996-11-22 | 2003-10-31 | Ciba Sc Holding Ag | Use of selected benzotriazole derivatives for protecting human and animal skin and hair from the harmful effects of uv radiation |
| US5843193A (en) * | 1997-03-18 | 1998-12-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye compositions and process |
| FR2772030B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-28 | Oreal | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2795638B1 (fr) * | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| US6677047B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| DE60120178T2 (de) * | 2000-08-03 | 2007-04-26 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Photostabile, silylierte benzotriazol uv-absorber und zusammensetzungen, die mit diesen stabilisiert werden |
| FR2818145B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2003-11-28 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| FR2818143A1 (fr) * | 2000-12-18 | 2002-06-21 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| EP1894936A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| EP1900743A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-19 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| ES2300199B1 (es) * | 2006-10-17 | 2009-06-08 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de benzotriazol, procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores de la radiacion uv. |
| ES2548147T3 (es) | 2009-11-19 | 2015-10-14 | L'oréal | Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo |
| WO2014111563A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound |
| FR3001731B1 (fr) * | 2013-02-06 | 2015-02-27 | Commissariat Energie Atomique | Nanomateriau conferant des proprietes de tenue a la lumiere |
| FR3144753A1 (fr) | 2023-01-06 | 2024-07-12 | L'oreal | Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole |
| WO2024116919A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | L'oreal | Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316033A (en) | 1980-05-30 | 1982-02-16 | General Electric Company | Alkoxysilylbenzotriazoles |
| US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
| US4803254A (en) * | 1987-03-11 | 1989-02-07 | Iolab Corporation | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom |
| DE3709779A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht |
| US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
| JP2622729B2 (ja) * | 1988-08-15 | 1997-06-18 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
-
1994
- 1994-11-08 FR FR9413394A patent/FR2726561B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-05 AT AT95402227T patent/ATE161014T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-05 ES ES95402227T patent/ES2113164T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 DE DE69501202T patent/DE69501202T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-05 EP EP95402227A patent/EP0711778B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 AU AU34237/95A patent/AU679647B2/en not_active Ceased
- 1995-10-20 ZA ZA958885A patent/ZA958885B/xx unknown
- 1995-10-30 BR BR9504901A patent/BR9504901A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-03 RU RU95119421A patent/RU2125057C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-06 AR AR33412795A patent/AR000080A1/es unknown
- 1995-11-07 CA CA002162329A patent/CA2162329C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 CN CN95120379A patent/CN1052007C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 JP JP7289005A patent/JP2885671B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 HU HU9503192A patent/HUT73821A/hu unknown
- 1995-11-07 KR KR1019950040154A patent/KR100217967B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 PL PL95311262A patent/PL181422B1/pl unknown
- 1995-11-08 US US08/555,334 patent/US5569451A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЕП 0392883 А1, 17.10.90. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU679647B2 (en) | 1997-07-03 |
| ES2113164T3 (es) | 1998-04-16 |
| PL181422B1 (pl) | 2001-07-31 |
| ATE161014T1 (de) | 1997-12-15 |
| US5569451A (en) | 1996-10-29 |
| CN1052007C (zh) | 2000-05-03 |
| JPH08208665A (ja) | 1996-08-13 |
| DE69501202T2 (de) | 1998-04-02 |
| ZA958885B (en) | 1996-05-09 |
| CN1135486A (zh) | 1996-11-13 |
| EP0711778B1 (fr) | 1997-12-10 |
| FR2726561A1 (fr) | 1996-05-10 |
| PL311262A1 (en) | 1996-05-13 |
| KR100217967B1 (ko) | 1999-10-01 |
| JP2885671B2 (ja) | 1999-04-26 |
| DE69501202D1 (de) | 1998-01-22 |
| CA2162329A1 (fr) | 1996-05-09 |
| BR9504901A (pt) | 1997-09-02 |
| FR2726561B1 (fr) | 1996-12-13 |
| AR000080A1 (es) | 1997-05-21 |
| HUT73821A (en) | 1996-09-30 |
| HU9503192D0 (en) | 1995-12-28 |
| AU3423795A (en) | 1996-05-16 |
| KR960017677A (ko) | 1996-06-17 |
| EP0711778A1 (fr) | 1996-05-15 |
| CA2162329C (fr) | 1999-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2133119C1 (ru) | Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| RU2125057C1 (ru) | Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JP3640959B2 (ja) | Ａ紫外線濾光剤とベンゾトリアゾールシリコーン型ポリマー濾光剤とを含有する光安定性の濾光用香粧品組成物 | |
| EP0841341B1 (fr) | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| JP2821405B2 (ja) | 新規なサンスクリーン剤と、これを含む光保護化粧品組成物及びその使用 | |
| US20010053856A1 (en) | PHOTOPROTECTIVE/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING A LIPOSOLUBLE, PHOTOSTABLE AND UV-PHOTOPROTECTING BENZ-x-AZOLE-SUBSTITUTED SILANE OR SILOXANE | |
| FR2642968A1 (fr) | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux | |
| RU2158586C2 (ru) | Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос и способ косметической обработки кожи и/или волос | |
| AU682624B2 (en) | New sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses | |
| RU2126010C1 (ru) | Новые диорганосилоксаны или триорганосиланы, светозащитная косметическая композиция и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| RU2162686C2 (ru) | Косметическая и/или дерматологическая композиция для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения и способ обработки для защиты кожи и/или волос | |
| RU2143885C1 (ru) | Косметическая композиция для фотопротекции кожи и/или волос и способ их косметической фотопротекции | |
| JPH08239314A (ja) | サンスクリーン剤およびそれを含む光保護化粧品組成物並びにその使用 | |
| JPH10158273A (ja) | 芳香族部がシリコンを含有する遮蔽剤の新規誘導体、それを含有する光保護化粧品組成物、およびその用途 | |
| AU697458B2 (en) | Ethylenically unsaturated alkoxybenzotriazoles and their use in the preparati on of new sunscreen agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041104 |