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JP2885671B2 - 新規なサンスクリーン剤およびそれらを含有する化粧品組成物類とその使用方法 - Google Patents

新規なサンスクリーン剤およびそれらを含有する化粧品組成物類とその使用方法

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JP2885671B2
JP2885671B2 JP7289005A JP28900595A JP2885671B2 JP 2885671 B2 JP2885671 B2 JP 2885671B2 JP 7289005 A JP7289005 A JP 7289005A JP 28900595 A JP28900595 A JP 28900595A JP 2885671 B2 JP2885671 B2 JP 2885671B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線に対して皮
膚および髪を保護することを意図した化粧品組成物にお
いて、特に、有機サンスクリーン剤として使用される、
新規なベンゾトリアゾール類のトリオルガノシラン誘導
体類に関する。また、本発明は、上述した化粧品への応
用における前記化合物の使用、並びに、それらを含有
し、特性が高められた化粧品組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】２８
０ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮
は日焼し、特に、ＵＶ−Ｂとして知られている２８０と
３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然なサ
ンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となっ
たり、また紅斑が形成されたりする。よって、ＵＶ−Ｂ
は遮蔽するべきである。
【０００３】また、皮膚をサンタン状態にする３２０ｎ
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ａは、特に、
敏感肌または頻繁に太陽光線にさらされている皮膚に好
ましくない変化を誘発する傾向にある。ＵＶ−Ａは、特
に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を
時期尚早の老化に導く原因となるものである。それら
は、紅斑反応の誘因を促進し、ある個体においてこの反
応を拡大し、光毒性または光アレルギー反応を引き起こ
す恐れがある。よって、ＵＶ−Ａもまた遮蔽することが
望ましい。
【０００４】皮膚の光保護（ＵＶ−Ａおよび／またはＵ
Ｖ−Ｂ）を意図した多数の化合物類が、現在までに提供
されている。
【０００５】これらのほとんどが、２８０と３１５ｎｍ
の間の範囲、または３１５と４００ｎｍの間の範囲、ま
たはその両方の範囲のＵＶを吸収する芳香族化合物であ
る。それらは、通常、水中油型のエマルションの形態
（すなわち、水性分散連続相と油性分散非連続相とから
なる化粧品的に許容可能なビヒクル）の抗日光組成物類
に調製され、このものは、有害な紫外線を選択的に吸収
可能で、芳香族としての機能を有する、１つまたは複数
の標準的な親油性および／または親水性の有機スクリー
ン剤類を、種々の濃度で含有してなるものである。これ
らのスクリーン剤類（およびその量）は、所望の保護フ
ァクター［保護ファクター（ＰＦ）は、ＵＶスクリーン
剤を用いた場合に紅斑が形成され始めるまでに必要な照
射時間の、ＵＶスクリーン剤を用いない場合に紅斑が形
成され始めるまでに必要な時間に対する比率を数学的に
表したものである］の機能に応じて選択される。
【０００６】遮蔽力の他にも、また、これらの抗ＵＶ活
性を有するこれらの化合物類は、それらを含有する組成
物類に良好な化粧品特性を付与し、通常の溶媒、特に、
脂肪物質類、例えば、油類および脂類に対して良好な溶
解性、ならびに水および汗に対して良好な耐性（残留磁
気）を有するものである。
【０００７】この目的に好ましい芳香族化合物類として
は、特に、ｐ−アミノ安息香酸誘導体類、ベンジリデン
ショウノウ誘導体類、ケイ皮酸誘導体類およびベンゾト
リアゾール誘導体類を挙げることができる。しかしなが
ら、これらの物質類のいくつかは、抗日光組成物類にお
いてＵＶスクリーン剤として適切に使用するために必要
とされる特性を、全て有しているとは限らない。特に、
それら本来の遮蔽力が不十分であったり、光保護用とし
て使用される種々の種類の調製物におけるそれらの溶解
度は常に十分に良好であるとは限らず（特に、脂質溶解
性）、十分な耐光性（光安定性）がない場合があり、ま
た、水および汗に対する耐性が乏しかった。さらに、こ
れらのスクリーン物質類は、皮膚に浸透しないことが望
ましい。
【０００８】特に、ベンゾトリアゾールタイプのスクリ
ーン物質の場合、特に、シリコーンタイプの高分子鎖
（オルガノポリシロキサン）にグラフト（ヒドロシリル
化）により、ベンゾトリアゾールスクリーングループを
付着させることによって、脂質溶解性および化粧品特性
に関して改善された特性を有する製品を得ることが探求
されている。本出願人の欧州特許公開第０３９２８８３
号に記載されているこの技術は、一般的に有利な化合物
（これらの生成物は、一般に「スクリーンシリコーン
類」として知られている）に導くものであるが、これら
の化合物類の脂質溶解性はまだ不十分であり、さらに、
適切なスクリーン特性を有するこの種の製品を得るため
には、しばしば、比較的多量のこれらスクリーンポリマ
ー類を使用する必要があり、それらを含有する調製物の
化粧品特性を貧しくしていた。最後に、このような製品
の安定性、特に光安定性は、まだ完全には満足のいくも
のではなかった。
【０００９】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明は、特定のベンゾトリアゾールユニットを含有し
たトリオルガノシランタイプの新規の化合物類を提案す
ることによって上述した問題を克服しようと試みたもの
であり、このものは、特に、脂肪物質類への溶解性およ
び化粧品特性に関して、改善された特性を有する。
【００１０】厳密には、本発明は、特定のベンゾトリア
ゾール誘導体、すなわち、さらに厳密には、不飽和エチ
レンを含有する短い炭化水素鎖を有するベンゾトリアゾ
ールと、特殊で適切に選択されたシランを、ヒドロシリ
ル化反応させることにより化合させ、従来のスクリーン
シリコーン類の欠点を事前に回避することにより、スク
リーントリオルガノシランタイプの新規な化合物を得る
ことを可能にするものである。これらの新規な化合物類
は、特に、ＵＶ−ＡとＵＶ−Ｂの両方に対する非常に良
好なスクリーン特性と、通常の有機溶媒類、特に、脂肪
物質類、例えば、油類に対する非常に良好な溶解性と、
優れた化粧品特性、非常に良好な化学安定性（酸および
塩基媒体の両方における加水分解に対するより良好な耐
性）、および非常に良好な光化学安定性を有し、特に、
紫外線に対して髪および／または皮膚を保護することを
意図した化粧品組成物を調製するため、またはそれらに
スクリーン剤として使用されるのに適切なものである。
【００１１】本発明の第１の主題は、新規の化合物類、
すなわち、以下の式（１）：
【化２】 ［上式中、ｎは０から３までの整数であり、Ｒ1基は同
一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8のアルキル基から
選択され、Ｒ2は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキル基を表
し、Ｒ3基は同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8の
アルキル基およびフェニル基から選択され、ｐは０と１
０の間の整数である］に相当するベンゾトリアゾール類
のシラン誘導体類にある。
【００１２】本発明において、上述した式（１）から分
かるように、ベンゾトリアゾールユニットに対する鎖ユ
ニット−（ＣＨ2）p−ＣＨ（Ｒ2）−ＣＨ2−の結合は、
トリオルガノシランのケイ素原子に対する前記ベンゾト
リアゾールユニットの結合を確実にするものであるが、
次の式：
【化３】 に示す、ベンゾトリアゾールの２つの芳香環によって提
供される全ての利用可能な位置で起こり得る。
【００１３】本発明の新規化合物において、この鎖ユニ
ット−（ＣＨ 2 ） p −ＣＨ（Ｒ 2 ）−ＣＨ 2 −は、ベンゾト
リアゾールユニットの３または５位に結合している。
【００１４】同様に、置換ユニットすなわちＲ1基の結
合は、ベンゾトリアゾールの他の全ての可能な位置で起
こる。しかしながら、この結合は、好ましくは３、４’
および／または５位でなされる。
【００１５】上述した式（１）において、アルキル基は
直線状または分枝状であってよく、特に、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、ネ
オペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシルおよびｔｅｒｔ−オクチル基か
ら選択される。本発明において好ましいアルキル基は、
メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル
および２−エチルヘキシル基である。さらに好ましく
は、Ｒ1およびＲ2はメチル基である。
【００１６】本発明の範囲内にある式（１）の化合物類
としては、次の条件： −Ｒ1はメチル、 −Ｒ2はハロゲン原子またはメチル、 −Ｒ3はメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチ
ル、 −ｐは１、 のうち、少なくとも１つ、好ましくは全てを満たすラン
ダム誘導体類または明確に定まったブロック誘導体類が
特に好ましい。
【００１７】本発明において特に取りあげられるベンゾ
トリアゾール類のシラン誘導体類の具体例としては、特
に： ａ） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−
トリイソブチルシラニルプロピルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール ｂ） ２−［２’−ヒドロキシ−３’−（３−ジエチル
メチルシラニル−２−メチルプロピル）−５’−メチル
フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを挙げることが
できる。
【００１８】式（１）の化合物類を調製するには、Ａ基
が水素原子で置換される、トリオルガノシランに相当す
るものを出発物質として、次のヒドロシリル化反応：
【化４】 を使用する常法に従うことができる。ＳｉＨ官能基を含
有するこれらのオルガノシラン誘導体類はシラン工業に
おいてよく知られた製品であり、さらに、一般的に商業
的に入手可能である。
【００１９】これらのトリオルガノシラン類は、次の式
（２）：
【化５】 ［上式中、Ｒ3は式（１）と同様の意味を有するもので
ある］に相当するものである。
【００２０】標準的なヒドロシリル化反応は、式（２）
のシラン誘導体で行われるものであり、これは、次の式
（３）：
【化６】 ［上式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎおよびｐは、上述した式（１）
と同様の意味を有するものである］に示されるオルガノ
ベンゾトリアゾール誘導体について、触媒として有効量
のプラチナ触媒の存在下において行われる。
【００２１】上述した式（３）の生成物類を調製するの
に適した方法は、特に、米国特許第４３１６０３３号、
米国特許第４３２８３４６号、並びに、上述した欧州特
許公開第０３９２８８３号に記載されている。
【００２２】さらに、上述した式（２）の化合物類と上
述した式（３）の化合物との間でヒドロシリル化反応を
行わせるための操作条件の詳細は、上述した欧州特許公
開第０３９２８８３号に記載されており、この点に関
し、このものの教示全体が、本明細書に含まれる。
【００２３】欧州特許公開第０３９２８８３号に記載さ
れているような従来のスクリーンシリコーン類と比較す
ると、本発明のシリコーン類は、顕著な特性の源に、少
なくとも１つの本質的な構造上の差異を有するものであ
り、すなわち、一方では、ケイ素含有鎖に唯一のベンゾ
トリアゾールユニットがグラフトしているという点と、
他方では、このケイ素含有鎖はこの場合において最も簡
単な形態に還元され、本発明においてはモノシランであ
る、という点である。
【００２４】上述したように、上記式（１）の化合物類
は、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂに対して優れた本来の遮蔽
力を有する。加えて、高い脂質溶解性により、式（１）
の化合物類は高濃度で使用することができ、よって、最
終組成物類に高い保護ファクターを付与する。さらに、
少なくとも１つの脂肪相または１つの化粧品的に許容可
能な有機溶媒を含有する標準的な化粧品用ビヒクルに均
一に分配され、有効な保護皮膜を構成するために、髪ま
たは皮膚に適用することができる。さらに、化粧品特性
が良好である。特に、従来のスクリーンシリコーン類に
比べて、これらの生成物類は、粘着性が低く、より柔軟
にする。最後に、これらの生成物類は、化学的（特に、
酸または塩基媒体の両方において生ずる加水分解による
減成に対する耐性を有する）、および光化学的（すなわ
ち、紫外線によって誘発される減成に対する耐性を有す
る）に非常に安定である。
【００２５】また、本発明の主題は、好ましくは少なく
とも１つの脂肪相または１つの有機溶媒を含有する化粧
品的に許容可能なビヒクルに、少なくとも１つの上述し
た式（１）の化合物を有効量含有してなる化粧品組成物
にある。
【００２６】式（１）の化合物は、一般的に、組成物の
全重量に対して０．１重量％と２０重量％の間、好まし
くは０．５重量％と１０重量％の間の割合で存在する。
【００２７】本発明の化粧品組成物は、抗日光組成物ま
たはメークアップ用製品のような、紫外線に対してヒト
の表皮または髪を保護するための組成物として使用する
ことができる。
【００２８】この組成物は、特に、ローション、増粘し
たローション、ゲル、クリーム、ミルク、パウダー、ま
たは棒状固体の形態であってもよく、また、任意にエア
ゾールとして包装されてもよく、泡またはスプレーの形
態であってもよい。
【００２９】また、通常この分野で使用される化粧品用
アジュバントを含有してもよく、このようなものとして
は、例えば、脂肪物質類、有機溶媒類、シリコーン類、
増粘剤類、柔軟剤類、補足的なサンスクリーン剤類、消
泡剤類、保湿剤類、香料類、防腐剤類、界面活性剤類、
フィラー類、金属イオン封鎖剤類、アニオン性、カチオ
ン性、非イオン性または両性ポリマー類またはそれらの
混合物、噴射剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、
顔料類または微小顔料（nanopigment）類、特に、紫外
線を物理的にブロックする補足的な光保護効果を提供す
ることを意図したもの、または化粧品、特に、抗日光組
成物類の製造用において通常使用されている任意の他の
成分を挙げることができる。
【００３０】有機溶媒類としては、低級アルコール類お
よび多価アルコール類、例えば、エタノール、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、グリセロールおよび
ソルビトールを挙げることができる。
【００３１】脂肪物質類は油またはロウまたはそれらの
混合物からなるもので、このようなものとしては、脂肪
酸類、脂肪酸エステル類、脂肪アルコール類、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、水素添加ラノリンまたはア
セチル化ラノリンを挙げることができる。油類として
は、動物性油、植物性油、鉱物性油または合成油、特
に、硬化ヤシ油、硬化カスター油、流動ワセリン、流動
パラフィン、プルセリン（purcellin）油、揮発性また
は非揮発性のシリコーン油、およびイソパラフィン類か
ら選択される。
【００３２】本発明の化粧品組成物が、特に、紫外線か
らヒトの表皮を保護することを意図したもの、すなわ
ち、抗日光組成物である場合、脂肪物質類または溶媒類
に分散または懸濁した形態、またはエマルション（特
に、Ｏ／ＷまたはＷ／Ｏ型で、好ましくはＯ／Ｗ型）の
形態、例えば、クリームまたはミルク、または小泡分散
体、膏薬、ゲル、棒状固体または泡状エアゾールの形態
とすることができる。エマルション類は、さらに、アニ
オン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤
類を含有してもよい。
【００３３】本発明の化粧品組成物類が、髪の保護用に
使用される場合、シャンプー、ローション、ゲル、また
はシャンプーの前または後、染色または脱色の前または
後、パーマネントウエーブまたは髪のストレート化の
前、処理中、後に適用されてすすがれる組成物の形態、
スタイリングまたは処理用のローションまたはゲル、ブ
ロー乾燥または髪のセット用のローションまたはゲル、
ヘアスプレー、パーマネントウエーブまたは髪のストレ
ート化用組成物、または髪の脱色または染色用組成物の
形態であってもよい。
【００３４】本発明の化粧品組成物がまつげ、眉毛、皮
膚または髪用のメークアップ製品、例えば、スキントリ
ートメントクリーム、ファンデーション、棒状口紅、ア
イシャドウ、ほほ紅、アイライナー、マスカラまたは染
色ゲルとして使用される場合、固体またはペースト、お
よび無水または水性の形態、例えば、水中油型または油
中水型のエマルション類、懸濁剤類またはゲル類とする
ことができる。
【００３５】また、本発明の主題は、紫外線、特に太陽
光線に対して皮膚および髪を保護する方法にあり、この
方法は、上述した化粧品組成物、すなわち、上述した色
（１）の化合物を有効量、皮膚または髪に適用すること
からなる。
【００３６】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、本発明の
範囲を限定するものではない。
【００３７】実施例１ この実施例において、次の式：
【化７】 ［この生成物は、ｎ＝１、およびＲ1がメチル；ｐ＝
１；Ｒ2＝Ｈ；Ｒ3＝イソブチルである、式（１）の化合
物に相当する］に示すような、本発明の化合物の調製に
ついて例証する。
【００３８】２０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）の２−アリル
−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチルフェ
ノールと、２５ｍｌの乾燥トルエンを、十分に準備され
た丸底フラスコに充填した。窒素下にて混合物を９０℃
にした。ヒドロシリル化触媒［ヒュルス（Huls）のペト
ラーチ（Petrarch）ＰＣ０８５として販売されているシ
クロビニルメチルシロキサンに３−３．５％のＰｔが入
った錯体；３００μｌ］、続いて、１５．１ｇのトリイ
ソブチルシランを１時間以上かけて添加した。窒素下に
て２４時間煮沸した後、反応媒体を濃縮した。反応しな
かった出発物質であるベンゾトリアゾール誘導体を濾過
し、反応しなかった出発物質であるシランを真空（０．
２ｍｍＨｇ）下で蒸留した。ついで、得られた残渣をシ
リカ（溶離液：ヘプタン）によるクロマトグラフィーに
かけたところ、所望の最終生成物の留分が回収された。
このものは、白色粉末状の形態で、融点は８０−８２℃
であった。
【００３９】この生成物のＵＶ吸収特性（エタノール中
で測定）を次に示す： γmax：３０５ｎｍ εmax：１５ ４００ γmax：３４２ｎｍ εmax：１４ ５００
【００４０】この生成物は、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂの
範囲に活性のあるサンスクリ−ン剤として、非常に有効
に使用することができる。
【００４１】実施例２ この実施例において、次の式：
【化８】 ［この生成物は、ｎ＝１、およびＲ1がメチル；ｐ＝
１；Ｒ2＝メチル；Ｒ3のうち１つがメチルで、Ｒ3のう
ち２つがエチルである、式（１）の化合物に相当する］
に示すような、本発明の化合物の調製について例証す
る。
【００４２】１３．９７ｇ（０．０５ｍｏｌ）の２−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−６−（２−
メチルアリル）フェノールと、２５ｍｌの乾燥トルエン
を、十分に準備された丸底フラスコに充填した。窒素下
にて混合物を７０℃にした。ヒドロシリル化触媒［ヒュ
ルスのペトラーチＰＣ０８５として販売されているシク
ロビニルメチルシロキサンに３−３．５％のＰｔが入っ
た錯体；２００μｌ］、続いて、５．３７ｇ（０．０５
２５ｍｏｌ）のジエチルメチルシランを添加した。窒素
下にて８０℃で１０時間保持した後、反応媒体を濃縮
し、加圧下にてシリカ（溶離液：ヘプタン）によるクロ
マトグラフィーを行ったところ、所望の最終生成物の留
分が回収された。このものは、白色粉末状の形態で、融
点は３７℃であった。
【００４３】この生成物のＵＶ吸収特性（エタノール中
で測定）を次に示す： γmax：３０４ｎｍ εmax：１５ ５２０ γmax：３４３ｎｍ εmax：１５ ０５０
【００４４】この生成物は、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂの
範囲に活性のあるサンスクリ−ン剤として、非常に有効
に使用することができる。
【００４５】実施例３ 本発明の抗日光化粧品組成物の具体的な調製物、すなわ
ち、抗日光クリームをここで例証する。 −実施例１の化合物 ５ｇ −セチルステアリルアルコールと３３ ７ｇ ｍｏｌのＥＯでオキシエチレン化さ れたセチルステアリルアルコールと の混合物［ヘンケル（Henkel）社の シンノワックス エーオー（SINNOW AX AO）］ −非自己乳化可能グリセリル＝モノス ２ｇ テアラートとジステアラートの混合 物 −セチルアルコール １．５ｇ −Ｃ12−Ｃ15のアルキルベンゾアート ２０ｇ ［ウィトコ（Witco）社のフィンソル ブ ティーエヌ（FINSOLV TN）］ −ポリジメチルシロキサン １．５ｇ −グリセロール １７．５ｇ −香料、防腐剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量
【００４６】このクリームを、エマルション類を調製す
るための標準的な技術、すなわち、乳化剤を含有する脂
肪相にスクリーン剤を溶解し、この脂肪相を７０−８０
℃に加熱して、激しく攪拌して同様の温度に加熱した水
を添加することによって調製した。１０ないし１５分間
攪拌した後、穏やかに攪拌しながら冷却し、ついで、最
終的に約４０℃になったところで、香料および防腐剤を
添加した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 // Ａ６１Ｋ 31/695 ＡＤＡ 31/695 ＡＤＡ (56)参考文献 特開 平２−282319（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−51542（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式： 【化１】 ［上式中、ｎは０から３までの整数であり、Ｒ1基は同
    一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8のアルキル基から
    選択され、Ｒ2は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキル基を表
    し、Ｒ3基は同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8の
    アルキル基およびフェニル基から選択され、ｐは０と１
    ０の間の整数である］で表され、鎖ユニット−（Ｃ
    Ｈ 2 ） p −ＣＨ（Ｒ 2 ）−ＣＨ 2 −が、ベンゾトリアゾール
    ユニットの３または５位に結合してなることを特徴とす
    る新規な化合物。
  2. 【請求項２】 アルキル基が、メチル、エチル、プロピ
    ル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル基
    から選択されることを特徴とする請求項１に記載の新規
    な化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がメチル基であることを特徴とする
    請求項１または２に記載の新規な化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2がメチル基または水素であることを
    特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載の新
    規な化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ3がメチル、エチル、イソプロピルま
    たはイソブチルであることを特徴とする請求項１ないし
    ４のいずれか１項に記載の新規な化合物。
  6. 【請求項６】 ｐが１であることを特徴とする請求項１
    ないし５のいずれか１項に記載の新規な化合物。
  7. 【請求項７】 置換基Ｒ1、が、ベンゾトリアゾールユ
    ニットの３、４’および／または５位に結合してなるこ
    とを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項に記載
    の新規な化合物。
  8. 【請求項８】 ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂの範囲に活性の
    あるサンスクリーン剤としての、請求項１ないし７のい
    ずれか１項に記載の式（１）の化合物の使用。
  9. 【請求項９】 化粧品的に許容可能なビヒクルに、請求
    項１ないし７のいずれか１項に記載の化合物の少なくと
    も１つを有効量含有してなる紫外線遮蔽用等の化粧品組
    成物。
  10. 【請求項１０】 前記化粧品的に許容可能なビヒクル
    が、少なくとも１つの脂肪相または１つの有機溶媒を含
    有してなることを特徴とする請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記ビヒクルが、水中油型または油中
    水型のエマルションの形態であることを特徴とする請求
    項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 スクリーン化合物の濃度が、組成物の
    全重量に対して０．１重量％と２０重量％の間であるこ
    とを特徴とする請求項９ないし１１のいずれか１項に記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記濃度が、０．５重量％と１０重量
    ％の間であることを特徴とする請求項１２に記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】 請求項９ないし１３のいずれか１項に
    記載の組成物を少なくとも１つ、または請求項１ないし
    ７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを、
    その有効量、髪および／または皮膚に適用することから
    なる、太陽光線等の紫外線から髪および／または皮膚を
    保護するための化粧方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677047B2 (en) 2000-02-04 2004-01-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Coating composition, coating method, and coated article

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5763497A (en) * 1994-07-21 1998-06-09 Shiseido Company, Ltd. Oil-in-water type cosmetic composition
FR2726562B1 (fr) * 1994-11-08 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
JP3524617B2 (ja) * 1995-03-13 2004-05-10 新日本石油株式会社 紫外線吸収剤及びコーティング材料
IL129705A (en) * 1996-11-22 2003-10-31 Ciba Sc Holding Ag Use of selected benzotriazole derivatives for protecting human and animal skin and hair from the harmful effects of uv radiation
US5843193A (en) * 1997-03-18 1998-12-01 Revlon Consumer Products Corporation Hair dye compositions and process
FR2772030B1 (fr) * 1997-12-04 2000-01-28 Oreal Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2795638B1 (fr) * 1999-07-02 2003-05-09 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
DE60120178T2 (de) * 2000-08-03 2007-04-26 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Photostabile, silylierte benzotriazol uv-absorber und zusammensetzungen, die mit diesen stabilisiert werden
FR2818145B1 (fr) * 2000-12-18 2003-11-28 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
FR2818143A1 (fr) * 2000-12-18 2002-06-21 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations
EP1894936A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-05 Isdin, S.A. Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents
EP1900743A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Isdin, S.A. Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents
ES2300199B1 (es) * 2006-10-17 2009-06-08 Isdin, S.A. Nuevos derivados de benzotriazol, procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores de la radiacion uv.
ES2548147T3 (es) 2009-11-19 2015-10-14 L'oréal Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
FR3001731B1 (fr) * 2013-02-06 2015-02-27 Commissariat Energie Atomique Nanomateriau conferant des proprietes de tenue a la lumiere
FR3144753A1 (fr) 2023-01-06 2024-07-12 L'oreal Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole
WO2024116919A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 L'oreal Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4316033A (en) 1980-05-30 1982-02-16 General Electric Company Alkoxysilylbenzotriazoles
US4328346A (en) 1980-08-01 1982-05-04 General Electric Company Silane-functionalized ultraviolet screen precursors
US4803254A (en) * 1987-03-11 1989-02-07 Iolab Corporation Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom
DE3709779A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Bayer Ag Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht
US4859759A (en) * 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
JP2622729B2 (ja) * 1988-08-15 1997-06-18 旭電化工業株式会社 耐光性の改善された高分子材料組成物
FR2642968B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677047B2 (en) 2000-02-04 2004-01-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Coating composition, coating method, and coated article
US6855768B2 (en) 2000-02-04 2005-02-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Coating composition, coating method, and coated article

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