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FR3144753A1 - Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole - Google Patents

Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole Download PDF

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FR3144753A1
FR3144753A1 FR2300150A FR2300150A FR3144753A1 FR 3144753 A1 FR3144753 A1 FR 3144753A1 FR 2300150 A FR2300150 A FR 2300150A FR 2300150 A FR2300150 A FR 2300150A FR 3144753 A1 FR3144753 A1 FR 3144753A1
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filter
composition
radical
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inorganic
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Toru Koike
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LOreal SA
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Abstract

COMPOSITION COMPRENANT UNE GRANDE QUANTITÉ DE FILTRE UV INORGANIQUE ET DE FILTRE UV ORGANIQUE CHOISIS À PARTIR DE COMPOSÉS ORGANOSILICIÉS AVEC LE GROUPE BENZOTRIAZOLE La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un filtre UV inorganique et (b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole, dans laquelle la quantité du (a) filtre UV inorganique est supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon la présente invention peut fournir des effets de protection contre les UV suffisants ainsi qu’une sensation de toucher lisse, même si elle inclut une quantité relativement importante de filtre UV inorganique. Figure pour l'abrégé : néant

Description

COMPOSITION COMPRENANT UNE GRANDE QUANTITÉ DE FILTRE UV INORGANIQUE ET DE FILTRE UV ORGANIQUE CHOISIS À PARTIR DE COMPOSÉS ORGANOSILICIÉS AVEC LE GROUPE BENZOTRIAZOLE
La présente invention porte sur une composition comprenant une quantité relativement importante de filtre UV inorganique et au moins un filtre UV organique sélectionnés parmi les composés organosiliciés avec au moins un groupe benzotriazole, ainsi qu’un processus cosmétique utilisant la composition et une utilisation du filtre UV organique dans une composition comprenant une quantité relativement importante de filtre UV inorganique.
CONTEXTE DE L'ART
De nombreux cosmétiques incluent un ou plusieurs filtres UV afin de se protéger des rayons UV. En particulier, les cosmétiques cutanés incluent généralement des filtres UV organiques et/ou inorganiques pour protéger la peau des rayons UV. Étant donné que différents types de dommages cutanés, tels que les rides, causés par les rayons UV, sont désormais bien connus, le besoin en produits cosmétiques de protection contre les UV a encore augmenté.
DIVULGATION DE L'INVENTION
Cependant, il a été découvert que si une composition inclut une quantité relativement importante de filtre UV inorganique tel que TiO,la composition a tendance à fournir une texture qui crisse.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de fournir une composition qui peut fournir des effets de protection contre les UV suffisants ainsi qu’une sensation de toucher lisse, même si elle inclut une quantité relativement importante de filtre UV inorganique.
L’objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition comprenant :
(a) au moins un filtre UV inorganique, et
(b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole,
dans laquelle
la quantité du (a) filtre UV inorganique est supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le (a) filtre UV inorganique peut être choisi parmi le dioxyde de titane, l’oxyde de zinc et un mélange de ceux-ci.
Par ailleurs, la quantité de (a) filtre(s) UV inorganiques dans la composition selon la présente invention peut être inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 15 % en poids et, mieux encore, inférieure ou égale à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le filtre UV organique (b) peut être choisi parmi les silanes et les polyorganosiloxanes contenant au moins une unité structurale ayant la formule (1) :
O(3-a)/2 Si(R7)a-G (1)
dans laquelle
R7est un radical alkyle en C1- C10halogéné en option, un radical phényle ou un radical triméthylsilyloxy ;
a est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3 compris et
G est un radical monovalent directement lié à un atome de silicium et ayant la formule structurale (2) :
(2)
dans laquelle
les radicaux Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C8,un atome d’halogène ou un radical alcoxy en C1-C4,sous réserve, dans ce dernier cas, que deux radicaux adjacents Y sur le même cycle aromatique puissent former ensemble un radical alkylidènedioxy dans lequel la fraction alkylidène a 1 ou 2 atomes de carbone ;
X est égal à 0 ou NH ;
Z est de l’hydrogène ou un radical alkyle en C1- C4;
n est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3 inclus ;
m est égal à 0 ou 1 et
p est un nombre entier compris entre 1 et 10 inclus ;
Le filtre UV organique (b) peut être choisi parmi les composés de silicone substitués par benzotriazole ayant l’une des formules structurales (5) et (6) :
(5)
(6)
dans laquelle
les radicaux R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C10,phényle, 3,3,3-trifluoropropyle ou triméthylsilyloxy, au moins 80 % en nombre de radicaux R7étant des radicaux méthyle ;
les radicaux D, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical R7ou un radical G ;
r est un entier allant de 0 à 50 inclus, et s est un entier allant de 0 à 20 inclus, sous réserve que si s=0, au moins un des deux radicaux D soit un radical G ;
u est un nombre entier allant de 1 à 6, inclus, et t est un nombre entier allant de 0 à 10, inclus, sous réserve que t+u soit égal ou supérieur à 3 et
le radical G a la formule structurale ci-dessus (2).
Le filtre UV organique (b) peut être choisi parmi les composés de silicone substitués par benzotriazole ayant la formule structurale (7) :
(7)
dans laquelle 0≤r≤10 ; 1≤s≤10 et E est le radical divalent :
.
Le (b) filtre UV organique peut être du drometrizole trisiloxane ayant la formule structurale suivante :
.
La quantité des (b) filtres UV organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % à moins de 20 % en poids, de préférence de 2 % à 15 % en poids, et mieux encore de 3 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre (c) au moins une matière grasse.
La quantité du ou des (c) matière(s) grasses(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % à 20 % en poids, de préférence de 3 % à 15 % en poids et, mieux encore, de 5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (d) au moins un composé phosphate.
La quantité du (des) (d) composé(s) phosphate(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids et, mieux encore, de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique, de préférence, une composition cosmétique pour la peau et, mieux encore, une composition cosmétique de soin de la peau ou une composition de maquillage de la peau.
La présente invention porte également sur un procédé cosmétique pour un substrat kératinique tel que la peau, comprenant l’application, sur le substrat kératinique, de la composition selon la présente invention.
La présente invention porte également sur une utilisation du (b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole dans la composition comprenant le (a) au moins un filtre UV inorganique en une quantité supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
afin d’améliorer la texture lisse de la composition.
Après des recherches minutieuses, les inventeurs ont découvert qu’il est possible de fournir une composition qui peut fournir des effets de protection contre les UV suffisants ainsi qu’une sensation de toucher lisse, même si elle inclut une quantité relativement importante de filtre UV inorganique.
Ainsi, la composition selon la présente invention comprend :
(a) au moins un filtre UV inorganique, et
(b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole,
dans laquelle
la quantité du (a) filtre UV inorganique est supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut fournir des effets de protection contre les UV suffisants ainsi qu’une sensation de toucher lisse, même si elle inclut une quantité relativement importante de filtre UV inorganique.
La composition selon la présente invention peut fournir des effets de protection contre les UV suffisants, en particulier, non seulement des effets de protection contre les UVA, mais aussi des effets de protection contre les UVB.
La composition selon la présente invention peut réduire une sensation de crissement en raison de la quantité relativement importante de (a) filtre UV inorganique dans la composition.
La composition selon la présente invention peut fournir une sensation lisse au toucher pendant l’application de la composition sur une substance kératinique telle que la peau.
La composition selon la présente invention peut également fournir une sensation lisse au toucher même après rinçage de la composition d’une substance kératinique telle que la peau.
La composition selon la présente invention est également stable de sorte qu’elle est homogène ou qu’aucun cristal du (b) filtre UV organique n’est présent.
La composition, le processus, l’utilisation et les autres propriétés selon la présente invention seront décrits de manière plus détaillée ci-après.
[Filtre UV inorganique]
La composition selon la présente invention peut comprendre (a) au moins un filtre UV inorganique. Si au moins deux filtres UV inorganiques sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents, de préférence identiques.
Le (a) filtre UV inorganique utilisé pour la présente invention peut être actif dans la région UV-A et/ou UV-B. Le (a) filtre UV inorganique utilisé pour la présente invention est insoluble dans l’eau dans des solvants tels que l’eau et l’éthanol couramment utilisés dans les cosmétiques, mais peut être hydrophile et/ou lipophile.
Il est préférable que le (a) filtre UV inorganique se présente sous la forme d’une particule fine telle que le diamètre moyen (primaire) de celle-ci de 1 nm à 50 nm, de préférence de 5 nm à 40 nm, et mieux encore de 10 nm à 30 nm. La taille moyenne (principale) des particules ou le diamètre moyen (principal) des particules est ici un diamètre moyen arithmétique.
Le (a) filtre UV inorganique peut être choisi dans le groupe constitué de carbure de silicium, d’oxydes métalliques enrobés ou non et de leurs mélanges.
De préférence, les (a) filtres UV inorganiques peuvent être choisis parmi les pigments (taille moyenne des particules primaires : généralement de 5 nm à 50 nm, de préférence de 10 nm à 50 nm) formés d’oxydes métalliques, tels que, par exemple, des pigments formés d’oxyde de titane (amorphe ou cristallin sous forme rutile et/ou anatase), d’oxyde de fer, d’oxyde de zinc, d’oxyde de zirconium ou d’oxyde de cérium, qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en tant que tels. De préférence, les (a) filtres UV inorganiques peuvent être choisis parmi le dioxyde de titane (TiO2), l’oxyde de zinc et, mieux encore, l’oxyde de titane.
Le (a) filtre UV inorganique peut être enrobé ou non. Le (a) filtre UV inorganique peut avoir au moins un enrobage. L’enrobage peut comprendre au moins un composé choisi dans le groupe consistant en alumine, silice, hydroxyde d’aluminium, silicones, silanes, acides gras ou sels de ceux-ci (tels que sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium), alcools gras, lécithine, acides aminés, polysaccharides, protéines, alcanolamines, cires telles que la cire d’abeille, polymères (méth)acryliques, filtres UV organiques et composés (per)fluorés.
Il est préférable que l’enrobage comprenne au moins un filtre UV organique. Comme filtre UV organique dans l’enrobage, un dérivé de dibenzoylméthane tel que le butyle méthoxydibenzoylméthane (Avobenzone) et le 2,2'-Méthylènebis[6-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-Tétraméthyl-Butyl)Phénol] (Méthylène Bis-Benzotriazolyl Tétraméthylbutylphénol) commercialisé sous le nom de « TINOSORB M » par BASF peut être préférable.
De manière connue, les silicones dans le(s) enrobage(s) peuvent être des polymères organosiliciés ou des oligomères comprenant une structure linéaire ou cyclique et ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de silanes fonctionnels appropriés et essentiellement composés d’unités principales répétées dans lesquelles les atomes de silicium sont reliés les uns aux autres par des atomes d’oxygène (liaison de siloxane), des radicaux hydrocarbonés substitués facultativement étant directement reliés auxdits atomes de silicium via un atome de carbone.
Le terme « silicones » englobe également les silanes nécessaires à leur préparation, en particulier les alkylsilanes.
Les silicones utilisés pour le(s) enrobage(s) peuvent de préférence être choisis dans le groupe constitué d’alkylsilanes, de polydialkylsiloxanes et de polyalkylhydrosiloxanes. Plus préférentiellement encore, les silicones sont sélectionnées dans le groupe composé d’octyltriméthylsilanes, de polydiméthylsiloxanes et de polyméthylhydrosiloxanes.
Bien entendu, les filtres UV inorganiques constitués d’oxydes métalliques peuvent, avant leur traitement avec des silicones, avoir été traités avec d’autres agents tensioactifs, en particulier avec de l’oxyde de cérium, de l’alumine, de la silice, des composés organiques, des composés de silicium ou des mélanges de ceux-ci.
Le filtre UV inorganique enrobé peut avoir été préparé en soumettant le filtre UV inorganique à un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec l’un quelconque des composés décrits ci-dessus, ainsi que des polyéthylènes, des alcalis métalliques (alcalis de titane ou d’aluminium), des oxydes métalliques, de l’hexamétaphosphate de sodium, et ceux montrés, par exemple, dans les Cosmetics & Toiletries, février 1990, Vol. 105, pp. 53-64.
Les filtres UV inorganiques enrobés peuvent être des oxydes de titane enrobés :
de silice, tels que le produit « Sunveil » d’Ikeda ;
de silice et oxyde de fer, tels que le produit « Sunveil F » d’Ikeda ;
de silice et d’alumine, tels que les produits « Microtitanium Dioxide MT 500 SA » de Tayca, « Tioveil » de Tioxide et « Mirasun TiW 60 » de Rhodia ;
d’alumine, tels que les produits « Tipaque TTO-55 (B) » et « Tipaque TTO-55 (A) » d’Ishihara, et « UVT 14/4 » de Kemira ;
d’alumine et de stéarate d’aluminium, tels que le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 T, MT 100 TX, MT 100 Z ou MT-01 » de Tayca, les produits « Solaveil CT-10 W » et « Solaveil CT 100 » d’Uniqema, et le produit « Eusolex T-AVO » de Merck ;
d’alumine et de laurate d’aluminium, tels que le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 S » de Tayca ;
d’oxyde de fer et de stéarate de fer, tels que le produit « Microtitanium Dioxide MT 100 F » de Tayca ;
d’oxyde de zinc et de stéarate de zinc, tels que le produit « BR351 » de Tayca ;
de silice et d’alumine et traitées avec un silicone, tels que les produits « Microtitanium Dioxide MT 600 SAS », « Microtitanium Dioxide MT 500 SAS » et « Microtitanium Dioxide MT 100 SAS » de Tayca ;
de silice, d’alumine et de stéarate d’aluminium et traités avec un silicone, tel que le produit « STT-30-DS » de Titan Kogyo ;
de la silice et traités avec un silicone, tel que le produit « UV-Titan X 195 » de Kemira ;
d’alumine et traités au silicone, tels que les produits « Tipaque TTO-55 (S) » d’Ishihara ou « UV Titan M 262 » de Kemira ;
de triéthanolamine, tel que le produit « STT-65-S » de Titan Kogyo ;
d’acide stéarique, tel que le produit « Tipaque TTO-55 (C) » d’Ishihara ou
d’hexamétaphosphate de sodium, tel que le produit « Microtitanium Dioxide MT 150 W » de Tayca.
D’autres pigments d’oxyde de titane traités avec un silicone sont de préférence TiO2traités avec de l’octyltriméthylsilane et pour lesquels la taille moyenne des particules individuelles est de 25 et 40 nm, tels que ceux commercialisés sous la marque « T 805 » par Degussa Silices, TiO2traités avec un polydiméthylsiloxane et pour lesquels la taille moyenne des particules individuelles est de 21 nm, tels que ceux commercialisés sous la marque « 70250 Cardre UF TiO2Si»par Cardre, et anatase/rutile TiO2traités avec un polydiméthylhydrosiloxane et pour lesquels la taille moyenne des particules individuelles est de 25 nm, tels que ceux commercialisés sous la marque « Microtitanium Dioxide USP carbonate Hydrophobic » par Color Techniques.
De préférence, le TiO2enrobé suivant peut être utilisé comme filtre UV inorganique enrobé :
acide stéarique (et) hydroxyde d’aluminium (et) TiO2, tel que le produit « MT-100 TV » de Tayca, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm ;
diméthicone (et) acide stéarique (et) hydroxyde d’aluminium (et) TiO2, tel que le produit « SA-TTO-S4 » de Miyoshi Kasei, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm ;
silice (et) TiO2, tel que le produit « MT-100 WP » de Tayca, avec un diamètre moyen des particules primaires de 15 nm ;
diméthicone (et) silice (et) hydroxyde d’aluminium (et) TiO2, tel que le produit « MT-Y02 » et « MT-Y-110 M3S » de Tayca, avec un diamètre moyen de particule primaire de 10 nm ;
diméthicone (et) hydroxyde d’aluminium (et) TiO2, tel que le produit « SA-TTO-S3 » de Miyoshi Kasei, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm ;
diméthicone (et) alumine (et) TiO2, tel que le produit « UV TITAN M170 » de Sachtleben, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm et
silice (et) hydroxyde d’aluminium (et) acide alginique (et) TiO2, tel que le produit « MT-100 AQ » de Tayca, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm.
En termes de capacité de filtration UV, le TiO2enrobé d’au moins un filtre UV organique est préférable. Par exemple, l’avobenzone (et) l’acide stéarique (et) l’hydroxyde d’aluminium (et) le TiO,tels que le produit « HXMT-100ZA » de Tayca, avec un diamètre moyen de particule primaire de 15 nm, peuvent être utilisés.
Les pigments d’oxyde de titane non enrobés sont, par exemple, commercialisés par Tayca sous les marques « Microtitanium Dioxide MT500B » ou « Microtitanium Dioxide MT600B », par Degussa sous la marque « P 25 », par Wacker sous la marque « Oxyde de titane transparent PW », par Miyoshi Kasei sous la marque « UFTR », par Tomen sous la marque « ITS », et par Tioxide sous la marque « Tioveil AQ ».
Les pigments d’oxyde de zinc non enrobés sont, par exemple :
ceux commercialisés sous la marque « Z-cote » par Sunsmart ;
ceux commercialisés sous la marque commerciale « Nanox » par Elementis et
ceux commercialisées sous la marque « Nanogard WCD 2025 » par Nanophase Technologies.
Les pigments d’oxyde de zinc enrobés sont, par exemple :
ceux commercialisés sous la marque « Oxide Zinc CS-5 » par Toshiba (ZnO enrobé de polyméthylhydrosiloxane) ;
ceux commercialisés sous la marque « Nanogard Zinc Oxide FN » par Nanophase Technologies (en dispersion à 40 % dans le benzoate d’alkyle Finsolv TN, C12-C15);
ceux commercialisés sous la marque « Daitopersion Zn-30 » et « Daitopersion Zn-50 » par Daito (dispersions dans le polydiméthylsiloxane oxyéthyléné/cyclopolyméthylsiloxane comprenant 30 % ou 50 % de nanooxydes de zinc enrobés de silice et de polyméthylhydrosiloxane) ;
ceux commercialisés sous la marque « NFD Ultrafine ZnO » par Daikin (ZnO enrobés de phosphate de perfluoroalkyle et d’un copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans le cyclopentasiloxane) ;
ceux commercialisés sous la marque « SPD-Z1 » par Shin-Etsu (ZnO enrobé d’un polymère acrylique greffé de silicone dispersé dans du cyclodiméthylsiloxane) ;
ceux commercialisés sous la marque « Escalol Z100 » par ISP (ZnO traité à l’alumine dispersé dans un mélange éthylhexyle méthoxycinnamate/copolymère de PVP-hexadécène/méthicone) ;
ceux commercialisés sous la marque « Fuji ZnO-SMS-10 » par Fuji Pigment (ZnO enrobé de silice et de polyméthylsilsesquioxane) ; et ceux commercialisés sous la marque « Nanox Gel TN » par Elementis (ZnO dispersé à 55 % en C12-C15benzoate d’alkyle avec polycondensat d’acide hydroxystéarique).
Les pigments d’oxyde de cérium non enrobés sont commercialisés, par exemple, sous la marque « Colloidal Cerium Oxide » par Rhone-Poulenc.
Les pigments d’oxyde de fer non enrobés sont, par exemple, commercialisés par Arnaud sous les marques « Nanogard WCD 2002 (FE 45B) », « Nanogard Iron FE 45 BL AQ », « Nanogard FE 45R AQ » et « Nanogard WCD 2006 (FE 45R) », ou par Mitsubishi sous la marque « TY-220 ».
Les pigments d’oxyde de fer enrobés sont, par exemple, commercialisés par Arnaud sous les marques « Nanogard WCD 2008 (FE 45B FN) », « Nanogard WCD 2009 (FE 45B 556) », « Nanogard FE 45 BL 345 » et « Nanogard FE 45 BL » ou par BASF sous la marque « Oxyde de fer transparent ».
On peut également citer les mélanges d’oxydes métalliques, en particulier, de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, y compris un mélange à poids égaux de dioxyde de titane enrobé de silice et de dioxyde de cérium enrobé de silice commercialisés par Ikeda sous la marque « Sunveil A », ainsi qu’un mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d’alumine, de silice et de silicone, tel que le produit « M 261 » commercialisé par Kemira, ou enrobé d’alumine, de silice, et de glycérol, tel que le produit « M 211 » commercialisé par Kemira.
Les filtres UV inorganiques enrobés sont préférables, car les effets de filtrage UV des filtres UV inorganiques peuvent être améliorés. En outre, le(s) enrobage(s) peu(ven)t contribuer à disperser uniformément ou de manière homogène les filtres UV dans la composition selon la présente invention.
La quantité de pigment(s) (a) dans la composition selon la présente invention peut être supérieure ou égale à 5 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 6 % en poids, et, mieux encore, supérieure ou égale à 7 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Par ailleurs, la quantité de (a) filtre(s) UV inorganiques dans la composition selon la présente invention peut être inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 15 % en poids et, mieux encore, inférieure ou égale à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Par conséquent, la quantité de pigment(s) (a) dans la composition selon la présente invention peut aller de 5 % à 20 % en poids, de préférence, de 6 % à 15 % en poids et, mieux encore, de 7 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Filtre UV organique]
La composition selon la présente invention inclut (b) au moins un filtre UV organique choisi parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole. Si au moins deux filtres UV inorganiques sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents, de préférence identiques.
Le (b) filtre UV organique est choisi parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole.
Les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole peuvent être des silanes ou des siloxanes avec un groupe fonctionnel benzotriazole comprenant au moins une unité structurelle de formule suivante (1) :
O(3-a)/2Si(R7)a-G (1)
dans laquelle
- R7désigne un radical alkyle en C1- C10halogéné, un radical phényle ou un radical triméthylsilyloxy ;
- a désigne un nombre entier allant de 0 à 3 compris et
- G désigne un radical monovalent directement lié à un atome de silicium et ayant la formule structurale (2) ci-dessous :
(2)
dans laquelle
les radicaux Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C8,un atome d’halogène, ou un radical alcoxy en C1-C4,sous réserve, dans ce dernier cas, que deux radicaux adjacents Y sur le même cycle aromatique puissent former ensemble un radical alkylidènedioxy dans lequel la fraction alkylidène a 1 ou 2 atomes de carbone ;
- X est O ou NH ;
Z est de l’hydrogène ou un radical alkyle en C1- C4;
- n est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3.
- m est égal à 0 ou 1 et
- y est un nombre entier compris entre 1 et 10 ;
Ces composés sont décrits en particulier dans EP-A-0,392,882 ; EP-A-0,660,701 ; EP-A-0,708,108 ; EP-A-0,711,778 et EP-A-711,779.
Les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole peuvent de préférence appartenir à la famille générale des silicones benzotriazole qui est décrite, en particulier, dans EP-A-0 660,701.
Une famille de silicones de benzotriazole qui est particulièrement préférée selon la présente invention est celle qui comprend les composés correspondant à la formule structurale (5) ou (6) ci-dessous :
(5)
(6)
dans laquelle
les radicaux R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C10,phényle, 3,3,3-trifluoropropyle ou triméthylsilyloxy, au moins 80 % en nombre de radicaux R7étant des radicaux méthyle ;
les radicaux D, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical R7ou un radical G ;
r est un entier allant de 0 à 50 inclus, et s est un entier allant de 0 à 20 inclus, sous réserve que si s=0, au moins un des deux radicaux D soit un radical G ;
u est un nombre entier allant de 1 à 6, inclus, et t est un nombre entier allant de 0 à 10, inclus, sous réserve que t+u soit égal ou supérieur à 3 et
le radical G a la formule structurale (2) ci-dessus.
Comme le montre la formule (2) ci-dessus, la liaison du radical divalent -(X)m-(CH2)p-CH(Z)-CH2- au groupe benzotriazole, qui assure ainsi la fixation dudit groupe benzotriazole directement à un atome de silicium, peut se trouver dans n’importe quelle position disponible des deux cycles aromatiques du benzotriazole :
de préférence, cette liaison est en position 3, 4, 5 (anneau aromatique portant la fonction hydroxyle) ou 4' (anneau de benzène adjacent à l’anneau de triazole), et encore mieux encore en position 3, 4 ou 5. Dans un mode de réalisation plus préféré de l’invention, la liaison est à la position 3.
De même, la fixation de l’unité ou des unités de substitution Y peut se faire à n’importe quelle autre position disponible dans le benzotriazole. Toutefois, de préférence, cette liaison est en position 3, 4, 4', 5 et/ou 6. Dans un mode de réalisation plus préféré de la présente invention, la liaison du radical Y est en position 5.
Dans les formules (5) et (6) ci-dessus, les radicaux alkyle peuvent être linéaires ou ramifiés et sont choisis, en particulier, parmi les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-amyle, isoamyle, néopentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle et tert-octyle. Les radicaux alkyle préférés R7selon la présente invention sont les radicaux méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, n-octyle et 2-éthylhexyle. Plus préférentiellement encore, les radicaux R7sont tous des radicaux méthyle.
Parmi les composés de formule (5) ou (6) ci-dessus, on préfère ceux correspondant à la formule (5), à savoir les diorganosiloxanes contenant une chaîne linéaire courte.
Parmi les composés de formule (5) ci-dessus, on préfère ceux pour lesquels les radicaux D sont tous les deux des radicaux R7.
Parmi les diorganosiloxanes linéaires selon la formule (5), les dérivés aléatoires ou les dérivés de bloc bien définis ayant au moins une, et encore mieux encore toutes, des caractéristiques suivantes sont plus particulièrement préférés :
- D est un radical R7;
- R7est un radical alkyle et, encore mieux encore, méthyle ;
- r va de 0 à 15 inclus ;
- s va de 1 à 10 inclus ;
- n est différent de zéro et de préférence égal à 1, et Y est alors un radical méthyle, tert-butyle ou alcoxy en C1-C4;
- Z est de l’hydrogène ou du méthyle ;
- m=0 ou [m=1 et X=0] et
- p est égal à 1.
Une famille de silicones de benzotriazole qui est particulièrement adaptée selon la présente invention est celle ayant la formule structurale (7) ci-dessous :
(7)
dans laquelle
0≤r≤10 ; 1≤s≤10 et
E est le radical divalent :
.
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré de la présente invention, le silicone benzotriazole est le composé Drometrizole Trisiloxane (nom CTFA) correspondant à la formule structurale suivante :
.
Les procédés qui conviennent à la préparation des composés de formules (1), (5), (6) et (7) ci-dessus sont décrits, en particulier, dans les brevets U.S. Num 3,220,972, 3,697,473, 4,340,709, 4,316,033 et 4,328,346, ainsi que dans EP-A-0,392,883 et EP-A-0,742,003.
La quantité de pigment(s) (b) dans la composition selon la présente invention peut être supérieure ou égale à 1 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 2 % en poids et, mieux encore, supérieure ou égale à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du ou des (b) filtre(s) UV organique(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins et, mieux encore, de 10 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité des (b) filtres UV organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % à moins de 20 % en poids, de préférence de 2 % à 15 % en poids, et mieux encore de 3 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Matière grasse]
La composition selon la présente invention peut comprendre (c) au moins un alcool gras. Si au moins deux substances grasses sont utilisées, elles peuvent être identiques ou différentes.
Par « substance grasse », on entend un composé organique qui est insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 %, de préférence 1 % et encore mieux encore 0,1 %). La matière grasse peut contenir, dans sa structure, une séquence d’au moins deux groupes siloxane ou au moins une chaîne hydrocarbonée contenant au moins 6 atomes de carbone. En outre, les substances grasses peuvent être solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et pression, par exemple le chloroforme, l'éthanol, le benzène ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Dans le champ d’application de la présente invention, il convient de noter que la matière grasse ne comprend pas d’unités oxyalkylène en C2- C3ou d’unités glycérolées.
La matière grasse (c) peut être sous forme liquide ou solide. Ici, « liquide » et « solide » signifient que la matière grasse se présente sous la forme d’un liquide ou d’une pâte (non solide) ou solide, respectivement, à température ambiante (25 °C) sous pression atmosphérique (760 mmHg ou 105Pa). Il est préférable que la matière grasse (c) comprenne au moins une matière grasse sous forme de liquide ou de pâte, de préférence sous forme de liquide, à température ambiante et sous pression atmosphérique. La (c) matière grasse sous forme de liquide à température ambiante sous pression atmosphérique peut être appelée « huile ». Il est préférable de choisir la matière grasse (c) parmi les huiles.
Si la (c) matière grasse est sélectionnée parmi les huiles, la composition selon la présente invention peut avoir une ou plusieurs phases huileuses.
Si la matière grasse (c) est sélectionnée parmi les huiles, la matière grasse (c) peut être sélectionnée parmi les huiles polaires, les huiles non polaires et leurs mélanges. Il est préférable de choisir la matière grasse (c) parmi les huiles polaires.
La matière grasse (c) peut être choisie dans le groupe constitué par les huiles d’origine animale ou végétale, les huiles minérales, les glycérides synthétiques, les esters d’alcools gras et/ou les acides gras autres que les huiles animales ou végétales et les glycérides synthétiques, les alcools gras, les acides gras, les huiles de silicone et les hydrocarbures. Ces matières grasses peuvent être volatiles ou non volatiles. De préférence, la (c) matière grasse est choisie dans le groupe constitué par les huiles d’origine animale ou végétale, les glycérides synthétiques, les esters gras autres que les huiles animales ou végétales et les glycérides synthétiques, les alcools gras, les acides gras, les huiles de silicone et les hydrocarbures. Plus préférentiellement, la (c) matière grasse est choisie parmi les silicones et les hydrocarbures, de préférence les hydrocarbures aliphatiques et, mieux encore, les huiles minérales et leurs mélanges.
À titre d’exemples d’hydrocarbures aliphatiques, on peut citer, par exemple, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés tels que l’huile minérale (par exemple, la paraffine liquide), la paraffine, la vaseline ou le pétrolatum, les naphtalènes, et similaires ; le polyisobutène hydrogéné, l’isoeicosane et le copolymère de décène/butène et leurs mélanges.
À titre d’exemples d’autres hydrocarbures aliphatiques, on peut également citer les alcanes inférieurs en C6- C16linéaires ou ramifiés, ou éventuellement cycliques. Des exemples qui peuvent être mentionnés incluent l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines telles que l’isohexadécane et l’isodécane.
A titre d’exemples de glycérides synthétiques, on peut citer par exemple les triglycérides d’acide caprylique/caprique, par exemple ceux commercialisés par la société Stéarineries Dubois ou ceux commercialisés sous les noms Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel.
À titre d’exemples d’huiles de silicone, on peut citer, par exemple, les organopolysiloxanes linéaires tels que les diméthylpolysiloxanes ou diméthicones, les méthylphénylpolysiloxanes, les méthylhydrogénpolysiloxanes et similaires ; les organopolysiloxanes cycliques tels que l’octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane et similaires
À titre d’exemples d’huiles végétales, on peut citer l’huile de lin, l’huile de camélia, l’huile de noix de macadamia, l’huile de tournesol, l’huile d’abricot, l’huile de soja, l’huile d’arara, l’huile de noisette, l’huile de maïs, l’huile de vison, l’huile d’olive, l’huile d’avocat, l’huile de sasanqua, l’huile de ricin, l’huile de carthame, l’huile de jojoba, l’huile de tournesol, l’huile d’amande, l’huile de colza, l’huile de sésame, l’huile de soja, l’huile d’arachide et leurs mélanges.
À titre d’exemples d’huiles animales, on peut citer le squalène, le perhydrosqualene et le squalane.
À titre d’exemples d’esters d’un acide gras et/ou d’un alcool gras, qui sont avantageusement différents des huiles animales ou végétales ainsi que des glycérides synthétiques mentionnés ci-dessus, on peut citer en particulier les esters de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26,le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer, de manière non limitative les éléments suivants : béhénate de dihydroabiétyle, béhénate d'octyldodécyle, béhénate d'isocétyle, lactate de cétyle, lactate d'alkyle en C12-C15, lactate d'isostéaryle, lactate de lauryle, lactate de linoléyle, lactate d'oléyle ; octanoate de (iso)stéaryle ; octanoate d'isocétyle ; octanoate d'octyle ; octanoate de cétyle ; oléate de décyle ; isostéarate d'isocétyle ; laurate d'isocétyle ; stéarate d'isocétyle ; octanoate d'isodécyle ; oléate d'isodécyle ; isononanoate d'isononyle ; palmitate d'isostéaryle ; acétyl ricinoléate de méthyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d'octyle ; isononate de 2-éthylhexyle ; palmitate d'octyle ; pélargonate d'octyle ; stéarate d'octyle ; érucate d'octyldodécyle ; érucate d'oléyle ; palmitates d'éthyle et d'isopropyle, palmitate d'éthyl-2-hexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d'alkyle tels que myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle, stéarate d'hexyle, stéarate de butyle, stéarate d'isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d'hexyle, laurate de 2-hexyldécyle.
Toujours dans le cadre de cette variante, des esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22et d’alcools en C1-C22et des esters d'acides mono-, di-ou tricarboxyliques et di-, tri-, tétra- or pentahydroxy alcohols en C2-C26 peuvent également être utilisés.
On peut notamment mentionner les éléments suivants : sébacate de diéthyle ; sébacate de diisopropyle ; adipate de diisopropyle ; adipate de di-n-propyle ; adipate de dioctyle ; adipate de diisostéaryle ; maléate de dioctyle ; undécylénate de glycéryle ; stéarate d'octyldodécyle ; monoricinoléate de pentaérythrityle ; tétraisononanoate de pentaérythrityle ; tétrapélargonate de pentaérythrityle ; tétraisostéarate de pentaérythrityle ; tétraoctanoate de pentaérythrityle ; dicaprylate de propylène glycol ; dicaprate de propylène glycol, érucate de tridécyle ; citrate de triisopropyle ; citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; citrate de trioctyldodécyle ; citrate de trioléyle, dioctanoate de propylène glycol ; diheptanoate de néopentyl glycol ; diisanonate de diéthylène glycol ; distéarates de glycol et distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters mentionnés ci-dessus, il est préférable d’utiliser du palmitate d’éthyle, d’isopropyle, de myristyle, de cétyle ou de stéaryle, du palmitate de 2-éthylhexyle, du palmitate de 2-octyldécyle, des myristates d’alkyle tels que du myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle ou de 2-octyldodécyle, du stéarate d’hexyle, du stéarate de butyle, du stéarate d’isobutyle ; du malate de dioctyle, du laurate d’hexyle, du laurate de 2-hexyldécyle, de l’isonanoate d’isononyle ou de l’octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, en tant qu’ester gras, des esters et diesters de sucre d’acides gras en C6- C30et de préférence en C12- C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne les composés hydrocarbonés oxygénés contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et comprenant au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Des exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés incluent le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fructose, le maltose, le mannose, l’arabinose, le xylose, le lactose et leurs dérivés, en particulier les dérivés alkylés, tels que les dérivés méthyliques, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucre d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d’esters des sucres décrits précédemment et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C6- C30,et de préférence en C12- C22.S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette variante peuvent également être sélectionnés parmi les monoesters, les diesters, les triesters, les tétraesters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être sélectionnés, par exemple, parmi les éléments suivants : oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates et arachidonates, ou parmi des mélanges de ces derniers tels que, en particulier, des esters mixtes d’oléopalmitate, d'oléostéarate et de palmitostéarate.
Il est plus particulièrement préférable d’utiliser des monoesters et des diesters, et en particulier des mono- ou dioléates, des stéarates, des béhénates, des oléopalmitates, des linoléates, des linolenates et des oléostéarates de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
Un exemple qui peut être mentionné est le produit commercialisé sous le nom de Glucate® DO par la société Amerchol qui est un dioléate de méthylglucose.
Exemples d’esters ou de mélanges d’esters de sucre et d’acides gras qui peuvent également être mentionnés :
- les produits commercialisés sous les noms F160, F140, F110, F90, F70 et SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmitostéarates de saccharose formés à partir de 73 % de monoester et 27 % de diester et triester, de 61 % de monoester et 39 % de diester, triester et tétraester, de 52 % de monoester et 48 % de diester, triester et tétraester, de 45 % de monoester et 55 % de diester, triester et tétraester, de 39 % de monoester et 61 % de diester, triester et tétraester, et de monolaurate de sucrose ;
- les produits commercialisés sous le nom de Ryoto Sugar Esters, par exemple appelés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé à partir de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester ;
- le mono-dipalmitate/stéarate de saccharose commercialisé par la société Goldschmidt sous le nom de Tegosoft® PSE.
La matière grasse peut être au moins un acide gras et deux acides gras ou plus peuvent être utilisés. Les acides gras doivent être sous forme acide (c’est-à-dire insalifiés, pour éviter les savons) et peuvent être saturés ou insaturés et contenir de 6 à 30 atomes de carbone et en particulier de 9 à 30 atomes de carbone, qui sont facultativement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupes hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées. Ils sont plus particulièrement sélectionnés parmi l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide stéarique, l’acide béhénique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique et l’acide isostéarique. De préférence, la matière grasse n’est pas un acide gras.
La matière grasse peut être au moins un alcool gras et deux alcools gras ou plus peuvent être utilisés.
Le terme « alcool gras » désigne ici tout alcool gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié en C8- C30qui est facultativement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupes hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Parmi les alcools gras en C8- C30les alcools gras en C12- C22, par exemple, sont utilisés. On peut citer parmi ces derniers l’alcool llaurylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool oleylique, l'alcool béhénylique, l'alcool linoléylique, l'alcool undecylénylique, l'alcool palmitoléylique, l'alcool linolénylique, l'alcool myristylique, l'alcool arachidonylique et l’alcool érucylique et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique ou un mélange de ceux-ci (par exemple, l’alcool cétéarylique) ainsi que l’alcool myristylique, peuvent être utilisés comme matière grasse solide. Dans un autre mode de réalisation, l’alcool isostéarylique peut être utilisé comme matière grasse liquide.
La matière grasse peut être une cire. Ici, « cire » signifie que la matière grasse se présente essentiellement sous la forme d’un solide à température ambiante (25 °C) sous pression atmosphérique (760 mmHg), et a généralement un point de fusion de 35 °C ou plus. A titre de matière grasse cireuse, les cires généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison.
Par exemple, la cire peut être choisie parmi la cire de carnauba, les cires microcristallines, les ozokérites, l’huile de jojoba hydrogénée, les cires de polyéthylène telles que la cire commercialisée sous le nom « Performalene 400 Polyéthylène » par la société New Phase Technologies, les cires de silicone, par exemple le poly(C24-C28)alkylméthyldiméthylsilane, tel que le produit commercialisé sous le nom « Abil Wax9810 » par la société Goldschmidt, le beurre de palme, le stéarate d’alkyle en C20-C40commercialisé sous le nom « Kester Wax K82H » par la société Kester Keun, le benzoate de stéaryle, la cire de shellac et leurs mélanges. Par exemple, il est possible d’utiliser une cire choisie parmi la cire de carnauba, la cire de candelilla, les ozokérites, l’huile de jojoba hydrogénée et les cires de polyéthylène. Dans au moins un mode de réalisation, la cire est de préférence sélectionnée parmi la cire de candelilla et l’ozokérite et leurs mélanges.
Il est préférable que la (c) matière grasse soit choisie parmi les huiles d’ester, les alcools gras et un mélange de ceux-ci. Il est préférable de choisir les huiles d’ester parmi les monoesters, les diesters et un mélange de ceux-ci, qui se présentent sous la forme d’une huile.
La quantité de matière(s) grasse(s) (a) dans la composition selon la présente invention peut être supérieure ou égale à 1 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 3 % en poids et, mieux encore, supérieure ou égale à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La quantité de matière(s) grasse(s) (a) dans la composition selon la présente invention peut être inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence inférieure ou égale à 15 % en poids, et, mieux encore, inférieure ou égale à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du ou des (c) matière(s) grasses(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % à 20 % en poids, de préférence de 3 % à 15 % en poids et, mieux encore, de 5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Composé phosphate]
La composition selon la présente invention comprend (d) au moins un composé phosphate. Deux composés phosphate ou plus (d) peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d’un composé phosphate ou une combinaison de différents types de composés phosphate peut être utilisé(e).
L’expression « composé phosphate » désigne ici un composé qui a au moins un groupe phosphate.
Le « composé phosphate » peut avoir au moins un groupe acide phosphorique, en particulier un groupe acide phosphorique.
Le composé phosphate peut être choisi parmi les phosphates organiques, les phosphates inorganiques et leurs mélanges.
Il peut être préférable que le phosphate inorganique soit choisi parmi les sels inorganiques d’acide phosphorique, tels que les sels de métal ou d’ammonium d’acide phosphorique.
Il peut être préférable que le phosphate inorganique se présente sous la forme d’un sel métallique. Le sel métallique peut être un sel métallique alcalin. Le sel de métal alcalin peut être choisi parmi les sels de métal alcalin d’acide phosphorique, tels que le phosphate mono-, di- ou trisodique et le phosphate mono-, di- ou tripotassique. Le phosphate dipotassique peut être encore plus préférable.
Il peut également être préférable que le phosphate organique soit choisi parmi les esters d’acide phosphorique, tels que les mono-, di- ou tri-organophosphates.
Selon un mode de réalisation, le composé phosphate (d) peut être choisi dans le groupe consistant en
(1) les composés de formule (XIV) :
avec R1, R2et R3, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
un groupe OM avec M représentant un métal alcalin tel que Na, Li ou K, de préférence Na ou K,
un groupe OR4, dans lequel R4représente un groupe alkyle linéaire, ramifié, cyclique ou aromatique en C5- C40, de préférence un groupe alkyle en C12- C20et, mieux encore, un groupe alkyle en C16ou C18,
un groupe OH et
un groupe oxyéthylène (OCH2CH2)n(OCH2CHCH3)mOU avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, par exemple un groupe alkyle en C5-C18et en C12-C15, et n et m étant des entiers avec n allant de 1 à 50, ou étant égal à 10, et m allant de 0 à 50, ou étant égal à 0,
(2) des glycérophospholipides et
(3) des mélanges de ceux-ci.
Il peut être préférable que, dans la formule ci-dessus (XIV), au moins un des groupes R1, R2et R3soit un groupe -OM et au moins un des groupes R1, R2et R3soit un groupe -OR4ou -(OCH2CH2)n[OCH2CH(CH3)]mOU dans lequel n et m ont la désignation définie ci-dessus.
Il peut également être préférable que, dans la formule ci-dessus (XIV), au moins un des groupes R1, R2et R3soit un groupe -OM, au moins un des groupes R1, R2et R3soit un groupe -OH, et au moins un des groupes R1, R2et R3soit un groupe -OR4ou -(OCH2CH2)n(OCH2CH(CH3))mOU dans lequel n et m ont la désignation définie ci-dessus.
Il peut également être préférable que, dans la formule ci-dessus (XIV), l’un des R1, R2et R3soit un groupe -OM, l’un des R1, R2et R3soit un groupe -OH, et l’un des R1, R2et R3soit un groupe -OR4ou -(OCH2CH2)n(OCH2CH(CH3))mOU dans lequel n et m ont la désignation définie ci-dessus.
Il peut également être préférable que, dans la formule ci-dessus (XIV), au moins un ou deux, voire tous les radicaux R1, R2et R3contiennent un groupe -OR4, dans lequel R4représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C10-C30, en particulier en C15-C20ou même en C16ou en C18. Dans ce cas, R1, R2et R3peuvent être identiques ou différents.
En tant qu’illustrations non limitatives de ces composés de formule (XIV), on peut citer, par exemple, le phosphate de trioléyle tel que le Nikkol TDP commercialisé par la société Nikko Chemicals, le mélange de triesters d’acide phosphorique et d’un éther d’éthylène glycol et d’alcools gras en C12- C15(environ 10 EO) (nom INCI : Tri-C12-15Pareth-10 phosphate) tel que le Nikkol TDP-10 commercialisé par la société Nikko Chemicals, le potassium cétyl phosphate tel que l’Amphisol K commercialisé par la société DSM Nutritional Products ou l’Arlatone MAP 160 K d’Uniqema et le ceteth-10 phosphate tel que le Protaphos CET-10 commercialisé par la société Protameen Chemicals.
Il peut être préférable que le composé phosphate (d) ait la fonction d’un tensioactif. Ainsi, le composé phosphate (d) peut être un tensioactif phosphate.
Le composé phosphate (d) peut être choisi dans le groupe consistant en un phosphate monoester d’alcool gras alcoxylé contenant de 12 à 20 atomes de carbone avec de 1 à 50 moles d’oxyde d’alkylène sélectionnées parmi l’oxyde d’éthylène et l’oxyde de propylène, et en des dialkylphosphates d’alcool non alcoxylés contenant de 12 à 22 atomes de carbone, et leurs mélanges. La fraction alkyle de l’alcool gras ou de l’alcool non alcoxylé peut être un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ou saturé ou insaturé.
Le composé phosphate (d) peut être choisi dans le groupe consistant en une combinaison de phosphate de ceteth-10 et de phosphate de diéthyle, une combinaison de phosphate de ceteth-20 et de phosphate de diacétyle, et une combinaison de phosphate d’oleth-5 et de phosphate de dioléyle.
En tant que produit incluant une combinaison de phosphate de ceteth-10 et de phosphate de diacétyle, on peut citer CRODAFOS CES, commercialisé par Croda Inc., États-Unis. En tant que produit incluant une combinaison de phosphate de ceteth-20 et de phosphate de diacétyle, on peut citer CRODAFOS CS-20 ACID, commercialisé par Croda Inc., États-Unis. En tant que produit incluant une combinaison de phosphate d’oleth-5 et de phosphate de dioléyle, on peut citer CRODAFOS HCE, commercialisé par Croda Inc., États-Unis.
Aux fins de la présente invention, le terme « glycérophospholipide » est destiné à désigner un ester obtenu par réaction de glycérol avec au moins un acide gras saturé ou insaturé et un acide phosphorique, ledit acide phosphorique étant substitué par un composé choisi parmi les alcools portant une fonction amine, en particulier un alcool β-aminé. L’alcool β-aminé peut être choisi, par exemple, parmi la choline, l’éthanolamine et/ou la sérine.
Le glycérophospholipide peut être défini selon la formule générale (XV) ci-dessous :
dans laquelle :
R1et R2représentent, indépendamment les uns des autres, un acide gras saturé ou insaturé, facultativement ramifié contenant de 4 à 24 atomes de carbone, et éventuellement substitué par une ou plusieurs fonctions hydroxyle et/ou amine et
X représente un substitut de formule générale R3R4R5N+-CH(R6)-CH2- dans laquelle R3, R4, R5et R6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, des groupes alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone et/ou une fonction carboxyle. X peut notamment être choisi parmi la choline, la sérine et l’éthanolamine.
Selon un mode de réalisation, R1et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont avantageusement choisis parmi l’acide butyrique, l’acide caproïque, l’acide caprylique, l’acide caprique, l’acide caproléique, l’acide laurique, l’acide lauroléique, l’acide myristique, l’acide myristoléique, l’acide palmitique, l’acide palmitoléique, l’acide stéarique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique, l’acide arachidique, l’acide isostéarique, l’acide dihydroxystéarique et l’acide ricinoléique.
Le glycérophospholipide peut également être un mélange de composés de formule générale (XV).
Le glycérophospholipide qui convient à une utilisation dans l’invention peut, par exemple, comporter de la phosphatidylcholine, de la phosphatidyléthanolamine et/ou de la phosphatidylsérine.
Selon un mode de réalisation, le glycérophospholipide peut comprendre un ester de glycérol, d’acide gras insaturé, d’acide phosphorique et de choline, également connu sous le nom de phosphatidylcholine (PC).
Le glycérophospholipide qui convient à une utilisation dans l’invention peut être dérivé de la lécithine. La lécithine peut comprendre, principalement, de la phosphatidylcholine sous forme de glycérophospholipide.
La phosphatidylcholine (PC) qui convient à une utilisation dans les compositions selon l’invention peut être d’origine « naturelle » ou « synthétique ».
La PC « naturelle » peut être obtenue par extraction à partir de sources animales ou végétales, par exemple le soja, le tournesol ou l'œuf. La phosphatidylcholine non hydrogénée obtenue naturellement, par exemple à partir de soja, contient généralement comme acide gras glycérol estérifiant l’acide palmitique, l’acide stéarique, l’acide palmitoléique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique et, facultativement, des acides gras en C20-C22.
Aux fins de la présente invention, le terme « phosphatidylcholine synthétique » est destiné à désigner le phosphatidylcholine comprenant au moins un acide gras différent de ceux qui peuvent être présents dans les PC naturelles.
Le terme « PC synthétique » désigne également la PC naturelle soumise à des modifications, telles que l’hydrogénation partielle, à savoir : seule une fraction des doubles liaisons présentes dans les acides gras insaturés est maintenue.
Parmi les sources de phosphatidylcholine plus ou moins purifiées qui conviennent à une utilisation dans les compositions cosmétiques conformément à la présente invention, on peut citer l’Emulmetik 930 commercialisé par la société Lucas Meyer.
Le glycérophospholipide qui convient à une utilisation dans la présente invention peut être introduit dans la composition sous la forme d’une lécithine. Cette lécithine est généralement obtenue par extraction des lipides à l’aide de solvants apolaires, à partir de graisses végétales ou animales. Cette fraction lipidique comprend généralement, principalement, des glycérophospholipides, y compris la phosphatidylcholine ou la phosphatidyléthanolamine.
Les lécithines qui conviennent à une utilisation dans la présente invention peuvent être des lécithines dérivées du soja, du tournesol ou de l'œuf, et/ou des mélanges de ceux-ci.
Les lécithines sont généralement fournies sous forme dissoute dans des acides gras, des triglycérides ou d’autres solvants, ou sous forme de poudres ou de gâteaux.
Il s’agit généralement de mélanges de lécithines, dans lesquels la teneur en glycérophospholipides des produits commercialisés varie généralement d’environ 15 % à environ 95 %.
Dans un exemple de mode de réalisation, la lécithine utilisée comme matière première pour la préparation de la composition selon l’invention comprend au moins 45 % en poids, par exemple au moins 65 % en poids, par exemple au moins 75 % en poids, par exemple au moins 85 % en poids, ou par exemple au moins 95 % en poids de glycérophospholipide par rapport au poids total de la lécithine.
Parmi les lécithines pouvant convenir à une utilisation dans les compositions cosmétiques conformément à la présente invention, on peut citer les lécithines commercialisées sous les références Nattermann Phospholipid®, Phospholipon 80® et Phosale 75® par la société American Lecithin Company, et Epikuron 145V, Topcithin 300, Emulmetik 930 et Ovothin 200 commercialisées par la société Lucas Meyer.
Le glycérophospholipide peut être un glycérophospholipide non hydrogéné, c’est-à-dire ester obtenu par réaction du glycérol avec au moins un acide gras insaturé et un acide phosphorique, ledit acide phosphorique étant substitué par un composé choisi parmi les alcools ayant une fonction amine, notamment un alcool β-aminé.
Les termes « insaturés » et « insaturation » sont destinés à désigner la présence d’au moins une, voire plusieurs, liaisons doubles ou triples entre deux atomes de carbone.
Le glycérophospholipide peut être de la phosphatidylcholine ou de la lécithine.
Le composé phosphate (d) peut être choisi parmi le phosphate de trioléyle, le mélange de triesters d’acide phosphorique et d’un éther d’éthylène glycol et d’alcools gras en C12- C15(environ 10 EO), le phosphate de cétyle de potassium, le phosphate de ceteth-10, le phosphate de dipotassium, le phosphate de cétyle et la lécithine, et leurs mélanges.
Le composé phosphate (d) peut être un tensioactif non ionique tel que le trioléylphosphate ou le mélange de triesters d’acide phosphorique et d’un éther d’éthylène glycol et d’alcools gras en C12- C15(environ 10 EO).
La quantité du (des) (d) polymère(s) superabsorbant(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus et, mieux encore, de 0,1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du (des) (d) composés phosphate dans la composition selon la présente invention peut être de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins et, mieux encore, de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du (des) (d) composé(s) phosphate(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids et, mieux encore, de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Eau]
La composition selon la présente invention peut comporter (e) de l'eau.
La quantité de (e) l'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 40 % en poids ou plus, de préférence de 45 % en poids ou plus et, mieux encore, de 50 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
Par ailleurs, la quantité de l’eau (e) dans la composition selon la présente invention peut être de 90 % en poids ou moins, de préférence de 85 % en poids ou moins et, mieux encore, de 80 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité d'eau (d) dans la composition selon la présente invention peut être de 40 % à 90 % en poids, de préférence, de 45 % à 85 % en poids et, mieux encore, de 50 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Ingrédients facultatifs]
La composition selon la présente invention peut inclure au moins un ingrédient facultatif typiquement employé dans les cosmétiques, en particulier, tels que des colorants, des charges, des tensioactifs ou des émulsifiants autres que l’ingrédient (d), des épaississants, des polymères filmogènes, des extraits naturels dérivés d’animaux ou de végétaux, et similaires, dans une plage qui n’affecte pas les effets de la présente invention.
La composition selon la présente invention peut inclure un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, qui peuvent être des alcools : en particulier des alcools monovalents tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; des diols tels que l'éthylène glycol, le propylène glycol et le caprylyle glycol ; d’autres polyols tels que le glycérol et des éthers tels que l’éthylène glycol monométhylique, l’éther monométhylique et monobutylique de propylène glycol et les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de butylène glycol.
La quantité du (des) solvant(s) organique(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,1 % en poids ou plus, et mieux encore de 1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
Par ailleurs, la quantité de solvant(s) organique(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 30 % en poids ou moins, de préférence, de 25 % en poids ou moins et, mieux encore, de 20 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du(des) solvant(s) organique(s) dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,01 % à 30 % en poids, de préférence, de 0,1 % à 25% en poids et, mieux encore, de 1 % à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
[Préparation]
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant le(s) ingrédient(s) essentiel(s) comme expliqué plus haut, et le(s) ingrédient(s) optionnel(s), si nécessaire, comme expliqué ci-dessus.
Le procédé et les moyens pour mélanger les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus ne sont pas limités. Tout procédé et moyen classique peut être utilisé pour mélanger les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus afin de préparer la composition selon la présente invention.
[Forme]
La forme de la composition selon la présente invention n'est pas limitée.
Il est préférable que la composition selon la présente invention soit de type H/E, mieux encore sous la forme d'une émulsion H/E, et encore mieux encore une émulsion de gel H/E.
L’architecture ou la structure H/E, qui comprend des phases huileuses dispersées en phase aqueuse, a une phase aqueuse externe et, par conséquent, les produits basés sur l’architecture ou la structure H/E sont plus agréables à utiliser en raison de la sensation de fraîcheur immédiate qu’ils peuvent apporter.
[Processus et utilisation cosmétique]
La composition selon la présente invention peut être utilisée en tant que composition cosmétique. Ainsi, la composition cosmétique selon la présente invention peut être destinée à être appliquée sur un fibre kératinique. Par substance kératinique, on entend ici une matière contenant de la kératine comme élément constitutif principal et, à titre d'exemple, la peau, le cuir chevelu, les lèvres, les cheveux ou poils et similaires. Il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit utilisée pour un processus cosmétique pour la fibre kératinique, en particulier la peau.
Ainsi, la composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique pour la peau, de préférence, une composition cosmétique de soin de la peau ou une composition de maquillage de la peau, et mieux encore, une composition cosmétique de soin de la peau.
La composition selon la présente invention peut, de préférence, être utilisée comme composition cosmétique sans rinçage ou à rincer pour une substance kératinique telle que la peau. L’expression « sans rinçage » signifie ici que la composition selon la présente invention n’est pas éliminée d'une substance kératinique après avoir été appliquée sur la substance kératinique. L'expression « à rincer » signifie ici que la composition selon la présente invention est éliminée, par rinçage, de la substance kératinique après avoir été appliquée sur la substance kératinique. De l’eau peut être utilisée pour le rinçage. Même après rinçage, la composition selon la présente invention peut subsister pour former un film ou un revêtement sur une substance kératinique telle que la peau.
La présente invention concerne également :
un procédé cosmétique pour un substrat kératinique tel que la peau, comprenant : l’application sur le substrat kératinique de la composition selon la présente invention.
Le processus cosmétique désigne ici un procédé cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la surface d’un substrat kératinique tel que la peau.
Puisque la composition selon la présente invention inclut le (a) filtre UV inorganique et le (b) filtre UV organique, le procédé cosmétique peut protéger un substrat kératinique tel que la peau des rayons UV, ce qui permet de limiter l’assombrissement de la peau, d’améliorer la couleur et l’uniformité du teint et/ou de traiter le vieillissement de la peau.
La présente invention concerne également :
une utilisation du (b) moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole dans la composition comprenant le (a) au moins un filtre UV inorganique en une quantité supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
afin d’améliorer la texture lisse de la composition.
L’utilisation selon la présente invention peut réduire une sensation de crissement en raison de la quantité relativement importante de (a) filtre UV inorganique dans la composition.
L’utilisation selon la présente invention peut fournir une texture lisse améliorée pendant l’application de la composition sur une substance kératinique telle que la peau.
L’utilisation selon la présente invention peut également fournir une texture lisse améliorée même après rinçage de la composition d’une substance kératinique telle que la peau.
Les explications concernant les ingrédients (a) à (d) dans la composition selon la présente invention peuvent s’appliquer à celles de l’utilisation selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemples 1 à 6 et exemples comparatifs 1 à 27]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été préparée en mélangeant les ingrédients figurant dans les Tableaux 1 à 4 à une température ambiante (25 °C). Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans les Tableaux 1 à 4 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières.
Ex.
comp. 1
comp. 1 comp. 2 comp. 3 Ex. 4 Ex.
Ex. 2
Ex. 5 Ex. 6 Ex.
Ex. 3
TiO2 7 7 7 7 7 - 7 5 3
Drométrizole Trisiloxane (Mexoryl XL) - 1 2 4 6 6 6 6 6
Triazone d’éthylhexyle (Uvinul T150) - - - - - - 1 2 3
Hydroxyde de potassium 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Myristate d'isopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Alcool cétylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Sébacate de diisopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Silice 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Gomme de xanthane 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle en C10-30 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Poly (acrylate d’alkyle en C10-30) 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Phénoxyéthanol 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Éthanol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Propylène glycol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Caprylyl Glycol 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Benzoate d’alkyle C12-15 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8
Acide stéarique 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Glyceryl Stearate (et) PEG-100 Stearate 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Cétyl phosphate de potassium 1 1 1 1 1 1 1 1 1
SPF in vitro 12,6 15,0 17,1 19,5 24,4 4,2 32,3 20,3 16,8
PPD in vitro 3,4 3,6 3,9 4,4 5,1 2,0 4,8 4,0 2,8
Lissé pendant l’application 3 4 4 5 5 5 4 4 4
Lissé après rinçage 3 4 4 5 5 5 4 5 5
Stabilité Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bon
Ex.
Comp. 4
Ex.
comp. 5
Ex.
comp. 6
Ex.
comp. 7
Ex.
comp. 8
Comp.
Ex. 9
Comp.
Ex. 10
Comp.
Ex. 11
Comp.
Ex. 12
TiO2 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Triazone d’éthylhexyle (Uvinul T150) 2 4 6 - - - - - -
Octocrylene - - - 2 4 6 - - -
Salicylate d’octyle - - - - - - 2 4 6
Hydroxyde de potassium 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Myristate d'isopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Alcool cétylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Sébacate de diisopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Silice 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Gomme de xanthane 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle en C10-30 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Poly (acrylate d’alkyle en C10-30) 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Phénoxyéthanol 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Éthanol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Propylène glycol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Caprylyl Glycol 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Benzoate d’alkyle en C12-15 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8
Acide stéarique 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Glyceryl Stéarate (et) PEG-100 Stéarate 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Cétyl phosphate de potassium 1 1 1 1 1 1 1 1 1
SPF in vitro 30,1 36,1 17,0 16,1 20,4 25,4 12,7 15,1 15,9
PPD in vitro 3,4 3,4 3,4 3,5 3,6 3,7 3,4 3,4 3,4
Lissé pendant l’application 3 2 1 3 4 4 3 4 4
Lissé après rinçage 4 4 4 3 3 3 3 3 3
Stabilité Bonne Bonne Mauvaise Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bon
Ex.
Ex. 13
Ex.
comp. 14
Ex.
Ex. 15
Ex.
comp. 16
Ex.
comp. 17
Ex.
comp. 18
Ex.
comp. 19
Ex.
comp. 20
Ex.
Ex. 21
TiO2 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Homosalate 2 4 6 - - - - - -
Méthoxycinnamate d’éthylhexyle (Parsol MCX) - - - 2 4 6 - - -
Bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine (Tinosorb S) - - - - - - 2 4 6
Hydroxyde de potassium 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Myristate d'isopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Alcool cétylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Sébacate de diisopropyle 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Silice 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Gomme de xanthane 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle en C10-30 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Poly (acrylate d’alkyle en C10-30) 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Phénoxyéthanol 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Éthanol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Propylène glycol 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Caprylyl Glycol 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Benzoate d’alkyle en C12-15 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8
Acide stéarique 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Glycéryl Stéarate (et) PEG-100 Stéarate 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Cétyl phosphate de potassium 1 1 1 1 1 1 1 1 1
SPF in vitro 12,7 14,3 15,5 19,8 28,0 35,3 20,8 25,1 26,0
PPD in vitro 3,4 3,4 3,4 3,4 3,5 3,5 5,2 6,1 6,2
Lissé pendant l’application 3 4 4 3 4 4 3 2 1
Lissé après rinçage 3 3 3 3 3 3 4 4 4
Stabilité Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Mauvais Mauvais
Ex.
comp. 22
Ex.
Ex. 23
Ex.
Ex. 24
Ex.
Ex. 25
Ex.
Ex. 26
Ex.
Ex. 27
TiO2 7 7 7 7 7 7
Benzoate de diéthylamino hydroxybenzoyl hexyle (Uvinul A+) 2 4 6 - - -
Avobenzone (Parsol 1789) - - - 2 4 6
Hydroxyde de potassium 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Myristate d'isopropyle 8 8 8 8 8 8
Alcool cétylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Sébacate de diisopropyle 8 8 8 8 8 8
Silice 1 1 1 1 1 1
Gomme de xanthane 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle en C10-30 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Poly (acrylate d’alkyle en C10-30) 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Phénoxyéthanol 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Éthanol 3 3 3 3 3 3
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 3 3 3 3 3 3
Propylène glycol 3 3 3 3 3 3
Caprylyl Glycol 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Benzoate d’alkyle en C12-15 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8
Acide stéarique 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Glycéryl Stéarate (et) PEG-100 Stéarate 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Cétyl phosphate de potassium 1 1 1 1 1 1
SPF in vitro 15,0 17,6 20,1 17,5 21,0 21,1
PPD in vitro 5,7 9,0 13,5 7,3 13,0 13,1
Lissé pendant l’application 3 2 1 3 2 1
Lissé après rinçage 4 4 4 4 4 4
Stabilité Bonne Bonne Bonne Bonne Mauvais Mauvais
[Évaluations]
(SPF in vitro)
Chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été appliquée sur une plaque de PMMA (polyméthacrylate de méthyle) à 25 °C en une quantité de 1,3 mg/cm2. Après séchage de chaque composition, le spectre d’absorbance UV de la composition a été mesuré à l’aide d’un analyseur SPF (UV-2000S) et une valeur SPF in vitro de celui-ci a été calculée par l’intensité d’absorption UVB mesurée par l’analyseur SPF.
Les résultats sont illustrés dans les Tableaux 1 à 4.
(PPD in vitro)
Chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été appliquée sur une plaque de PMMA (polyméthacrylate de méthyle) à 25 °C en une quantité de 1,3 mg/cm2. Après séchage de chaque composition, le spectre d’absorbance UV de la composition a été mesuré à l’aide d’un analyseur SPF (UV-2000S) et une valeur PPD (Persistente Pigment Darkening) in vitro de celle-ci a été calculée par le rapport d’absorption UVA/UVB basé sur l’absorption UVA et l’absorption UVB mesurées par l’analyseur SPF.
Les résultats sont illustrés dans les Tableaux 1 à 4.
(Lissé pendant l’application)
Chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été appliquée sur l’avant-bras de 3 experts avec les doigts en une quantité de 2 mg/cm2. Les panélistes ont évalué le lissé pendant l’application avec une note allant de 1 (très peu lisse = crisse) à 5 (très lisse), et les scores des notes ont été moyennés.
Les résultats sont illustrés dans les Tableaux 1 à 4.
(Lissé après rinçage)
Chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été appliquée sur l’avant-bras de 3 experts avec les doigts en une quantité de 2 mg/cm2. Les panélistes ont évalué le lissé après avoir rincé la composition avec de l’eau du robinet avec un grade de 2 (très peu lisse = crisse) à 5 (très lisse), et les scores des grades ont été moyennés.
Les résultats sont illustrés dans les Tableaux 1 à 4.
(Stabilité)
Après stockage à 4 °C pendant 1 mois à partir de la préparation des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27, chacune des compositions a été soumise à une observation microscopique pour vérifier la cristallisation du filtre UV organique.
Plus précisément, une petite goutte de chacune des compositions selon les exemples 1 à 6 et les exemples comparatifs 1 à 27 a été placée sur une plaque de verre transparent et couverte d’un verre de protection, et elle a été observée à l’aide d’un microscope polarisant (Olympus BX51).
Si aucun cristal n’a été trouvé, elle a été évaluée comme Bonne.
Si un cristal a été détecté, elle a été évaluée comme étant Mauvaise.
Les résultats sont illustrés dans les Tableaux 1 à 4.
(Résumé)
Les compositions selon les exemples 1 à 6 peuvent fournir une protection suffisante contre les UVA et UVB ainsi qu’une sensation lisse au toucher pendant l’application et après le rinçage, même si elles incluent une quantité relativement importante de TiO2comme (a) filtre UV inorganique.
En outre, les compositions selon les exemples 1 à 6 sont stables de sorte qu’aucun cristal de drométrizole trisiloxane tel que le (b) filtre UV organique n'y est trouvé.
La composition selon l’exemple comparatif 1 n’inclut pas de drométrizole trisiloxane et, par conséquent, la protection contre les UV par la composition n’est pas suffisante et son lissé n’est pas bon.
La composition selon l’exemple comparatif 2 n’inclut pas de TiO2et, par conséquent, la protection contre les UV par la composition n’est pas suffisante.
La composition selon l’exemple comparatif 3 inclut moins de 5 % en poids de TiO2et, par conséquent, la protection contre les UV par la composition n’est pas suffisante.
Les compositions selon les exemples comparatifs 4 à 27 n’incluent pas de drométrizole trisiloxane et, par conséquent, leur caractère lisse pendant l’application ou après rinçage n’est pas bon, ou la protection UV (en particulier contre les UVA) par la composition n’est pas suffisante.
[Exemples 7 à 11]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les Exemples 7 à 11 a été préparée en mélangeant les ingrédients figurant dans le Tableau 5 à température ambiante (25 °C). Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients montrées dans le Tableau 5 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières.
Ex. 7 Ex. 8 Ex. 9 Ex. 10 Ex. 11
TiO2 7 7 7,5 7,5 7,5
Drométrizole Trisiloxane (Mexoryl XL) 6 6 6 6 6
Hydroxyde de potassium 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Niacinamide 5 5 5 5 5
Myristate d'isopropyle 8 8 - 2 8
Alcool cétylique 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Sébacate de diisopropyle 8 8 8 8 8
Silice 1 1 1 1 1
Gomme de xanthane 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Polymère réticulé d'acrylates/acrylate d'alkyle en C10-30 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Poly (acrylate d’alkyle en C10-30) 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Phénoxyéthanol 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Éthanol 3 3 3 3 3
Eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100 qsp 100
Glycérine 3 3 3 3 3
Propylène glycol 3 3 3 3 3
Caprylyl Glycol 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Benzoate d’alkyle en C12-15 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8
Triazone d’éthylhexyle (Uvinul T150) 3 3 3 3 3
Benzoate de diéthylamino hydroxybenzoyl hexyle (Uvinul A+) - 1 - - 1
Acide stéarique 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Glycéryl Stéarate (et) PEG-100 Stéarate 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Cétyl phosphate de potassium 1 1 1 1 -
Stabilité de l’émulsion Bon Bonne Correct Bon Correct
[Évaluation]
(Stabilité de l’émulsion)
Après stockage à 45 °C pendant 2 mois à partir de la préparation des compositions selon les exemples 7 à 11, chacune des compositions a été soumise à une observation visuelle.
Plus précisément, 40 g de chacune des compositions selon les exemples 7 à 11 ont été remplis dans une bouteille en verre transparent et ont été stockés à 45 °C pendant 2 mois. L’aspect de la bouteille en verre transparent a été contrôlé visuellement.
Si aucun changement n’a été observé, il a été évalué comme bon.
Si un léger changement de couleur ou une légère séparation de phase (p. ex. huile flottante sur le dessus) a été détecté, il a été évalué comme étant Correct.
Si un changement de couleur ou une séparation de phase a été détecté, il a été évalué comme étant Mauvais.
Les résultats sont montrés dans le Tableau 5.
(Résumé)
Les compositions selon les exemples 7, 8 et 10 sont plus stables, tandis que les compositions selon les exemples 9 et 11 qui n’incluent pas de myristate d’isopropyle ou de cétylphosphate de potassium sont moins stables.
Ainsi, il est préférable que la composition incluant du TiO2et du drométrizole trisiloxane inclue également de la (c) matière grasse telle que le myristate d’isopropyle et/ou le (d) composé phosphate tel que le cétyléphosphate de potassium.

Claims (10)

  1. Composition, comprenant :
    (a) au moins un filtre UV inorganique et
    (b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole,
    dans laquelle
    la quantité du (a) filtre UV inorganique est supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  2. Composition selon la Revendication 1, dans laquelle le (a) filtre UV inorganique est choisi parmi le dioxyde de titane, l’oxyde de zinc et un mélange de ceux-ci.
  3. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 2, dans laquelle le filtre UV organique (b) est sélectionné parmi les silanes et les polyorganosiloxanes, contenant au moins une unité structurale ayant la formule (1) :
    O(3-a)/2 Si(R7)a-G (1)
    dans laquelle
    R7est un radical alkyle en C1- C10halogéné en option, un radical phényle ou un radical triméthylsilyloxy ;
    a est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3 compris et
    G est un radical monovalent directement lié à un atome de silicium et ayant la formule structurale (2) :
    (2)
    dans laquelle
    les radicaux Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C8,un atome d’halogène ou un radical alcoxy en C1-C4,sous réserve, dans ce dernier cas, que deux radicaux adjacents Y sur le même cycle aromatique puissent former ensemble un radical alkylidènedioxy dans lequel la fraction alkylidène a 1 ou 2 atomes de carbone ;
    X est égal à 0 ou NH ;
    Z est de l’hydrogène ou un radical alkyle en C1- C4;
    n est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3 inclus ;
    m est égal à 0 ou 1 et
    p est un nombre entier compris entre 1 et 10 inclus.
  4. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 2, dans laquelle le filtre UV organique (b) est sélectionné parmi des composés de silicone substitués par benzotriazole ayant l’une ou l’autre des formules structurales (5) et (6) :
    ( 5 )
    ( 6 )
    dans laquelle
    les radicaux R7, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C10,phényle, 3,3,3-trifluoropropyle ou triméthylsilyloxy, au moins 80 % en nombre de radicaux R7étant des radicaux méthyle ;
    les radicaux D, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical R7ou un radical G ;
    r est un entier allant de 0 à 50 inclus, et s est un entier allant de 0 à 20 inclus, sous réserve que si s=0, au moins un des deux radicaux D soit un radical G ;
    u est un nombre entier allant de 1 à 6, inclus, et t est un nombre entier allant de 0 à 10, inclus, sous réserve que t+u soit égal ou supérieur à 3 et
    le radical G a la formule structurale (2) :
    (2)
    dans laquelle
    les radicaux Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle en C1-C8,un atome d’halogène ou un radical alcoxy en C1-C4,sous réserve, dans ce dernier cas, que deux radicaux adjacents Y sur le même cycle aromatique puissent former ensemble un radical alkylidènedioxy dans lequel la fraction alkylidène a 1 ou 2 atomes de carbone ;
    X est égal à 0 ou NH ;
    Z est de l’hydrogène ou un radical alkyle en C1- C4;
    n est un nombre entier se situant dans la plage de 0 à 3 inclus ;
    m est égal à 0 ou 1 et
    p est un nombre entier compris entre 1 et 10 inclus.
  5. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 2, dans laquelle le filtre UV organique (b) est sélectionné parmi les composés de silicone substitués par benzotriazole ayant la formule structurale (7) :
    ( 7 )
    dans laquelle 0≤r≤10 ; 1≤s≤10 et E est le radical divalent :
    .
  6. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 2, dans laquelle le (b) filtre UV organique est le drométrizole trisiloxane ayant la formule structurale :
    .
  7. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 6, dans laquelle la composition comprend en outre (c) au moins une matière grasse.
  8. Composition selon l’une quelconque des Revendications 1 à 7, dans laquelle la composition comprend en outre (d) au moins un composé phosphate.
  9. Procédé cosmétique pour une substance kératinique telle que la peau, comprenant
    l’application sur la matière kératinique de la composition selon l'une quelconque des Revendications 1 à 8.
  10. Une utilisation du (b) au moins un filtre UV organique sélectionné parmi les composés organosiliciés ayant au moins un groupe benzotriazole dans la composition comprenant le (a) au moins un filtre UV inorganique en une quantité supérieure à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
    afin d’améliorer la texture lisse de la composition.
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