RU2018115715A - Стабилизирующие фармацевтические композиции камптотецина - Google Patents
Стабилизирующие фармацевтические композиции камптотецина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018115715A RU2018115715A RU2018115715A RU2018115715A RU2018115715A RU 2018115715 A RU2018115715 A RU 2018115715A RU 2018115715 A RU2018115715 A RU 2018115715A RU 2018115715 A RU2018115715 A RU 2018115715A RU 2018115715 A RU2018115715 A RU 2018115715A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- irinotecan
- liposomes
- composition
- liposomal
- sos
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title 1
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 claims 63
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 claims 63
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 33
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 10
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 8
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 7
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims 5
- NRJAVPSFFCBXDT-HUESYALOSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NRJAVPSFFCBXDT-HUESYALOSA-N 0.000 claims 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 3
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 claims 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 claims 2
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 claims 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 2
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 claims 2
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 2
- -1 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine phospholipids Chemical class 0.000 claims 1
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 1
- 229950010538 irinotecan hydrochloride trihydrate Drugs 0.000 claims 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical compound CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- WEPNHBQBLCNOBB-FZJVNAOYSA-N sucrose octasulfate Chemical class OS(=O)(=O)O[C@@H]1[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](COS(=O)(=O)O)O[C@]1(COS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@@H](COS(O)(=O)=O)O1 WEPNHBQBLCNOBB-FZJVNAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/28—Steroids, e.g. cholesterol, bile acids or glycyrrhetinic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1277—Preparation processes; Proliposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1277—Preparation processes; Proliposomes
- A61K9/1278—Post-loading, e.g. by ion or pH gradient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/70—Nanostructure
- Y10S977/773—Nanoparticle, i.e. structure having three dimensions of 100 nm or less
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/902—Specified use of nanostructure
- Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
- Y10S977/906—Drug delivery
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S977/00—Nanotechnology
- Y10S977/902—Specified use of nanostructure
- Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
- Y10S977/906—Drug delivery
- Y10S977/907—Liposome
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (45)
1. Стабилизированная для хранения липосомальная композиция иринотекана, имеющая рН 7,00-7,50 и содержащая дисперсию липосом иринотекана, инкапсулирующих иринотекана сахарозы октасульфат в везикулах, состоящих из холестерина и фосфолипидов 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфохолина (ДСФХ) и метокси-терминированного полиэтиленгликоля (MW 2000)-дистеароилфосфатидилэтаноламина (МПЭГ-2000-ДСФЭ), при концентрации фрагмента иринотекана, эквивалентной в граммах безводного свободного основания иринотекана, 500 мг (±10%) фрагмента иринотекана на ммоль общего количества липосомного фосфолипида и 4,3 мг фрагмента иринотекана на мл липосомальной композиции иринотекана, стабилизированной для хранения липосомальной композиции иринотекана, стабилизированной с образованием менее 20 мол.% лизо-ФХ в течение первых 6 месяцев хранения при 4°C.
2. Стабилизированная для хранения липосомальная композиция иринотекана, имеющая рН 7,00-7,50 и содержащая дисперсию липосом иринотекана, инкапсулирующих иринотекана сахарозы октасульфат в моноламеллярных бислойных везикулах, состоящих из холестерина и фосфолипидов 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфохолина (ДСФХ) и метокси-терминированного полиэтиленгликоля (MW 2000)-дистеароилфосфатидилэтаноламина (МПЭГ-2000-ДСФЭ), при концентрации фрагмента иринотекана, эквивалентной в граммах безводного свободного основания иринотекана, 500 мг (±10%) фрагмента иринотекана на ммоль общего количества липосомного фосфолипида и 4,3 мг фрагмента иринотекана на мл липосомальной композиции иринотекана, стабилизированной для хранения липосомальной композиции иринотекана, имеющей грамм-эквивалентное соотношение иринотекана/соединения сульфата, равное 0,85-1,2.
3. Стабилизированная для хранения липосомальная композиция иринотекана, стабилизированная с образованием менее 20 мол.% лизо-ФХ в течение первых 6 месяцев хранения при 4°C, липосомальная композиция иринотекана, полученная с помощью способа, включающего стадии:
(а) образование липидной дисперсии в растворе, полученном из ТЭА8SOS и/или ДЭА8SOS, имеющем концентрацию сульфата от 0,4 до 0,5 М и рН от 5 до 7, причем липиды в указанной дисперсии представляют собой ДСФХ, холестерин и МПЭГ-2000-ДСФЭ в молярном соотношении приблизительно 3:2:0,015, соответственно;
(b) экструзия липидной дисперсии от 60 до 70°С, по меньшей мере, через одну мембрану 0,1 мкм для образования липосом;
(c) по существу удаление ионов, полученных из ТЭА8SOS и/или ДЭА8SOS, которые находятся за пределами липосом;
(d) взаимодействие липосом при температуре от 60 до 70°С с раствором, полученным с использованием свободного основания иринотекана или соли иринотекана, таким образом получение препарата липосом, инкапсулирующих иринотекан;
(e) по существу удаление веществ, полученных из ингредиентов ТЭА8SOS и/или ДЭА8SOS и иринотекана, которые находятся за пределами липосом; и
(f) установление рН композиции от 7,0 до 7,5.
4. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из пп.1-3, полученная с помощью способа, включающего стадии:
(а) образование липидной дисперсии в растворе, полученном из ТЭА8SOS, имеющем концентрацию сульфата от 0,4 до 0,5 М и рН от 5 до 7, причем липиды в указанной дисперсии представляют собой ДСФХ, холестерин и МПЭГ-2000-ДСФЭ в молярном соотношении приблизительно 3:2:0,015, соответственно;
(b) экструзия липидной дисперсии от 60 до 70°С, по меньшей мере, через одну мембрану 0,1 мкм для образования липосом;
(c) по существу удаление ионов, полученных из ТЭА8SOS, которые находятся за пределами липосом;
(d) взаимодействие липосом при температуре от 60 до 70°С с раствором, полученным с использованием свободного основания иринотекана или соли иринотекана, таким образом получение препарата липосом, инкапсулирующих иринотекан;
(e) по существу удаление веществ, полученных из ингредиентов ТЭА8SOS и иринотекана, которые находятся за пределами липосом; и
(f) установление рН композиции от 7,0 до 7,5.
5. Липосомальная композиция иринотекана по п.4, в которой липидная дисперсия экструдируется через, по меньшей мере, две многослойные поликарбонатные мембраны 0,1 мкм.
6. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, в которой липосомы имеют средний размер 110 нм, как определено с помощью динамического рассеяния света, и в которой размер определяется методом кумулянтов.
7. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, имеющая общее содержание фрагмента иринотекана, эквивалентное 4,3 мг/мл безводного свободного основания иринотекана.
8. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из пп.3-6, в которой:
на стадии (а) липосомы образуются из ТЭА8SOS, имеющего концентрацию сульфата от 0,43 до 0,47 М; и
на стадии (d) раствор, полученный с использованием свободного основания иринотекана или соли иринотекана, имеет содержание фрагмента иринотекана, эквивалентное 500 г (±10%) безводного свободного основания иринотекана на моль ДСФХ; и
на стадии (f) установление рН композиции от 7,2 до 7,3.
9. Липосомальная композиция по любому одному из предшествующих пунктов, содержащая менее 1 мол.% лизофосфатидилхолина (лизо-ФХ) до хранения при приблизительно 4°С и 20 мол.% или менее (по отношению к общему количеству липосомного фосфолипида) лизо-ФХ после 180 дней хранения при приблизительно 4°С.
10. Липосомальная композиция по п.9, содержащая 20 мол.% или менее (по отношению к общему количеству липосомного фосфолипида) лизофосфатидилхолина (лизо-ФХ) после 6, 9 или 12 месяцев хранения при приблизительно 4°С.
11. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, содержащая в общей сложности от 6,1 до 7,5 мг ДСФХ/мл, от 2 до 2,4 мг холестерина/мл и от 0,11 до 0,13 мг МПЭГ-2000-ДСФЭ/мл, все в водном изотоническом буфере.
12. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, в которой липосомальный иринотекан содержит липосомы иринотекана в изотоническом водном буфере HEPES в концентрации от 2 до 20 мМ.
13. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, дополнительно содержащая хлорид натрия в концентрации от 130 до 160 мМ.
14. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, в которой иринотекан, инкапсулированный в липосомы, находится в гелеобразном или осажденном состоянии в виде соли октасульфата сахарозы.
15. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, в которой липосомы иринотекана имеют диаметр 95-115 нм, как измерено с помощью квазиупругого рассеяния света.
16. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, содержащая в общей сложности 6,81 мг ДСФХ/мл, 2,22 мг холестерина/мл и 0,12 мг МПЭГ-2000-ДСФЭ/мл, 4,05 мг/мл водного буфера HEPES и 8,42 мг хлорида натрия/мл.
17. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, имеющая рН 7,25, в которой липосомы иринотекана имеют диаметр 110 нм, как измерено с помощью квазиупругого рассеяния света.
18. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, образующая менее 1 мг/мл лизо-фосфатидилхолина (лизо-ФХ) после 6 месяцев хранения при приблизительно 4°С.
19. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, полученная с помощью способа, включающего стадии:
(а) образование липидной дисперсии в растворе ТЭА8SOS, имеющем концентрацию сульфата приблизительно 0,45 М и рН приблизительно 6,5, причем липиды в указанной дисперсии состоят из 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфохолина (ДСФХ), холестерина и метокси-терминированного полиэтиленгликоля (MW 2000)-дистеароилфосфатидилэтаноламина (МПЭГ-2000-ДСФЭ) в молярном соотношении 3:2:0,015, соответственно;
(b) экструзия липидной дисперсии от 60 до 70°С, по меньшей мере, через одну мембрану 0,1 мкм для образования липосом;
(c) удаление ионов, полученных из ТЭА8SOS, которые находятся за пределами липосом;
(d) взаимодействие липосом при температуре от 60 до 70°С с раствором, полученным с использованием иринотекана гидрохлорида тригидрата, с получением препарата липосом, инкапсулирующих приблизительно 500 г (±10%) иринотекана на моль общего количества липосомного фосфолипида;
(e) удаление веществ, полученных из ингредиентов ТЭА8SOS и иринотекана, которые находятся за пределами липосом; и
(f) доведение рН композиции до приблизительно 7,3.
20. Липосомальная композиция иринотекана по любому из предшествующих пунктов, содержащая в общей сложности менее 100 ч./млн. ТЭА.
21. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, содержащая в общей сложности 30-100 ч./млн. ТЭА или ДЭА.
22. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, в которой, по меньшей мере, 98% иринотекана инкапсулируют в липосомы иринотекана после 6 месяцев хранения при приблизительно 4°С.
23. Липосомальная композиция иринотекана по любому одному из предшествующих пунктов, содержащая композицию иринотекана формулы (I) в липосомах иринотекана, где х составляет 8:
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562242835P | 2015-10-16 | 2015-10-16 | |
US201562242873P | 2015-10-16 | 2015-10-16 | |
US62/242,835 | 2015-10-16 | ||
US62/242,873 | 2015-10-16 | ||
US201562244082P | 2015-10-20 | 2015-10-20 | |
US201562244061P | 2015-10-20 | 2015-10-20 | |
US62/244,082 | 2015-10-20 | ||
US62/244,061 | 2015-10-20 | ||
PCT/US2016/057247 WO2017066726A1 (en) | 2015-10-16 | 2016-10-15 | Stabilizing camptothecin pharmaceutical compositions |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020127879A Division RU2833053C2 (ru) | 2015-10-16 | 2016-10-15 | Стабилизирующие фармацевтические композиции камптотецина |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018115715A true RU2018115715A (ru) | 2019-11-19 |
RU2018115715A3 RU2018115715A3 (ru) | 2020-02-11 |
RU2732567C2 RU2732567C2 (ru) | 2020-09-21 |
Family
ID=57219018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018115715A RU2732567C2 (ru) | 2015-10-16 | 2016-10-15 | Стабилизированные фармацевтические композиции камптотецина |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US10456360B2 (ru) |
EP (1) | EP3362049B1 (ru) |
JP (3) | JP6941606B2 (ru) |
KR (1) | KR20180063255A (ru) |
CN (3) | CN108366965B (ru) |
AU (2) | AU2016340153B2 (ru) |
BR (2) | BR112018006922B1 (ru) |
CA (1) | CA3001467A1 (ru) |
HK (1) | HK1258722A1 (ru) |
IL (2) | IL287571B2 (ru) |
MA (1) | MA42991A (ru) |
MX (1) | MX382522B (ru) |
NZ (1) | NZ741291A (ru) |
RU (1) | RU2732567C2 (ru) |
SG (1) | SG10201912568PA (ru) |
TW (2) | TWI850554B (ru) |
WO (1) | WO2017066726A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LT3173073T (lt) * | 2004-05-03 | 2025-01-10 | Ipsen Biopharm Ltd. | Liposomos, skirtos vaistų pristatymui |
AU2013202947B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-06-02 | Ipsen Biopharm Ltd. | Methods for treating pancreatic cancer using combination therapies comprising liposomal irinotecan |
US9717724B2 (en) | 2012-06-13 | 2017-08-01 | Ipsen Biopharm Ltd. | Methods for treating pancreatic cancer using combination therapies |
WO2016094402A1 (en) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of breast cancer with liposomal irinotecan |
US11318131B2 (en) | 2015-05-18 | 2022-05-03 | Ipsen Biopharm Ltd. | Nanoliposomal irinotecan for use in treating small cell lung cancer |
WO2017031442A1 (en) | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy using liposomal irinotecan and a parp inhibitor for cancer treatment |
TWI778942B (zh) | 2015-08-21 | 2022-10-01 | 英商益普生生物製藥有限公司 | 使用包含微脂伊立替康(irinotecan)及奧沙利鉑(oxaliplatin)之組合療法治療轉移性胰臟癌的方法 |
US20170319573A1 (en) * | 2015-10-16 | 2017-11-09 | Ipsen Biopharm Ltd. | Stabilizing Camptothecin Pharmaceutical Compositions |
CA3001467A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Ipsen Biopharm Ltd. | Stabilizing camptothecin pharmaceutical compositions |
RU2761953C2 (ru) | 2016-11-02 | 2021-12-14 | Ипсен Биофарм Лтд. | Лечение рака желудка с применением комбинационных видов терапии, содержащих липосомальный иринотекан, оксалиплатин, 5-фторурацил (и лейковорин) |
WO2020102323A1 (en) * | 2018-11-14 | 2020-05-22 | Taiwan Liposome Co., Ltd. | Sustained-release pharmaceutical compositions comprising a therapeutic agent for treating diseases due to reduced bone density or cartilage loss and uses thereof |
KR20230052873A (ko) | 2020-06-18 | 2023-04-20 | 아카제라 메디신즈, 인크. | 옥사졸리디논 화합물, 옥사졸리디논 화합물을 포함하는 리포좀 조성물 및 이의 사용 방법 |
EP4169928A1 (en) | 2021-10-25 | 2023-04-26 | Sandoz Ag | Process for the preparation of sucrose octasulfate octakistriethylammonium salt (tasos) powder and uses thereof |
CN120225196A (zh) * | 2022-11-21 | 2025-06-27 | 富士胶片株式会社 | 含有内含拓扑替康或其盐的脂质体组合物及dna损伤修复抑制剂的组合药物 |
CN115808483A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-03-17 | 上海研诺医药科技有限公司 | 一种测定盐酸伊立替康脂质体注射液磷脂有关物质的方法 |
Family Cites Families (156)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4192869A (en) | 1977-09-06 | 1980-03-11 | Studiengesellschaft Kohle Mbh. | Controlled improvement of the O2 release by intact erythrocytes with lipid vesicles |
DE2740053A1 (de) | 1977-09-06 | 1979-05-03 | Klaus Prof Dr Med Gersonde | Verwendung von allosterischen effektoren mit hilfe von lipidvesikeln ueber eine irreversible inkorporierung zwecks verbesserter o tief 2 -entladung des haemoglobins in erythrozyten |
US4397846A (en) | 1981-05-15 | 1983-08-09 | Murray Weiner | Storage-stable lipid vesicles and method of preparation |
US5059591B1 (en) | 1983-05-26 | 2000-04-25 | Liposome Co Inc | Drug preparations of reduced toxicity |
JPS6019790A (ja) | 1983-07-14 | 1985-01-31 | Yakult Honsha Co Ltd | 新規なカンプトテシン誘導体 |
IL72420A (en) | 1983-07-22 | 1987-10-30 | Hoffmann La Roche | Aqueous vitamin e solutions and their manufacture |
US5077056A (en) | 1984-08-08 | 1991-12-31 | The Liposome Company, Inc. | Encapsulation of antineoplastic agents in liposomes |
US5736155A (en) | 1984-08-08 | 1998-04-07 | The Liposome Company, Inc. | Encapsulation of antineoplastic agents in liposomes |
US4755388A (en) | 1984-11-09 | 1988-07-05 | The Regents Of The University Of California | Liposome-encapsulated 5-fluoropyrimidines and methods for their use |
DE3634392A1 (de) | 1986-10-09 | 1988-04-14 | Knoll Ag | Verwendung polysulfatierter niedermolekularer dextransulfate |
MX9203808A (es) | 1987-03-05 | 1992-07-01 | Liposome Co Inc | Formulaciones de alto contenido de medicamento: lipido, de agentes liposomicos-antineoplasticos. |
JPH0720857B2 (ja) | 1988-08-11 | 1995-03-08 | テルモ株式会社 | リポソームおよびその製法 |
IL91664A (en) | 1988-09-28 | 1993-05-13 | Yissum Res Dev Co | Ammonium transmembrane gradient system for efficient loading of liposomes with amphipathic drugs and their controlled release |
US5043165A (en) | 1988-12-14 | 1991-08-27 | Liposome Technology, Inc. | Novel liposome composition for sustained release of steroidal drugs |
US5043164A (en) | 1989-01-17 | 1991-08-27 | The University Of Tennessee Research Corporation | Blood-stable, cholesterol-free liposomes |
US4960790A (en) | 1989-03-09 | 1990-10-02 | University Of Kansas | Derivatives of taxol, pharmaceutical compositions thereof and methods for the preparation thereof |
US5618798A (en) | 1989-04-20 | 1997-04-08 | Bar-Shalom; Daniel | Use of sucralfate to treat baldness |
ZA902710B (en) | 1989-05-22 | 1991-12-24 | Univ Georgia Res Found | Enzyme luminescence assay |
US5013556A (en) | 1989-10-20 | 1991-05-07 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US5264618A (en) | 1990-04-19 | 1993-11-23 | Vical, Inc. | Cationic lipids for intracellular delivery of biologically active molecules |
PL296382A1 (en) | 1991-02-02 | 1993-11-02 | Nika Health Products Ltd Li Li | Artificial membrane beads containing functionally active peptides responsible for fusion as a drug administering system |
US5498420A (en) | 1991-04-12 | 1996-03-12 | Merz & Co. Gmbh & Co. | Stable small particle liposome preparations, their production and use in topical cosmetic, and pharmaceutical compositions |
CA2111593A1 (en) | 1991-07-03 | 1993-01-21 | Eric A. Forssen | Loading technique for preparing drug containing liposomes |
US5329213A (en) | 1991-10-28 | 1994-07-12 | Orton Kevin R | Method of turning off the receiver of a radio controlled model |
US5281237A (en) | 1992-09-25 | 1994-01-25 | Gimpelson Richard J | Surgical stitching device and method of use |
US5552156A (en) | 1992-10-23 | 1996-09-03 | Ohio State University | Liposomal and micellular stabilization of camptothecin drugs |
US5395619A (en) | 1993-03-03 | 1995-03-07 | Liposome Technology, Inc. | Lipid-polymer conjugates and liposomes |
US6350853B1 (en) | 1993-04-26 | 2002-02-26 | Peter E. Nielsen | Conjugated peptide nucleic acids having enhanced cellular uptake |
DE4320597A1 (de) | 1993-06-22 | 1995-01-05 | Heinz C Prof Dr Dr Schroeder | Verwendung von Polyphosphaten zur antiviralen Therapie und als Immunmodulatoren |
US6743917B2 (en) | 1993-06-30 | 2004-06-01 | University Of Pittsburgh | Camptothecin analogs and methods of preparation thereof |
US5994341A (en) | 1993-07-19 | 1999-11-30 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis |
US5534241A (en) | 1993-07-23 | 1996-07-09 | Torchilin; Vladimir P. | Amphipathic polychelating compounds and methods of use |
US5538954A (en) | 1994-06-24 | 1996-07-23 | A/S Dumex (Dumex Ltd.) | Salts of tetracyclines |
GB9323588D0 (en) | 1993-11-16 | 1994-01-05 | Cortecs Ltd | Hydrophobic preparation |
DK0744939T3 (da) | 1994-02-04 | 2003-02-03 | Lipocore Holding Ab | Dobbeltlagspræparationer fremstillet af galactolipid indeholdende digalactosyldiacylglycerol |
US6312719B1 (en) | 1994-03-04 | 2001-11-06 | The University Of British Columbia | Liposome compositions and methods for the treatment of atherosclerosis |
US5783568A (en) | 1994-06-10 | 1998-07-21 | Sugen, Inc. | Methods for treating cancer and other cell proliferative diseases |
US5741516A (en) | 1994-06-20 | 1998-04-21 | Inex Pharmaceuticals Corporation | Sphingosomes for enhanced drug delivery |
US5543152A (en) | 1994-06-20 | 1996-08-06 | Inex Pharmaceuticals Corporation | Sphingosomes for enhanced drug delivery |
US5820873A (en) | 1994-09-30 | 1998-10-13 | The University Of British Columbia | Polyethylene glycol modified ceramide lipids and liposome uses thereof |
US6214388B1 (en) | 1994-11-09 | 2001-04-10 | The Regents Of The University Of California | Immunoliposomes that optimize internalization into target cells |
GB9424902D0 (en) | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Cortecs Ltd | Solubilisation Aids |
WO1996025147A1 (en) | 1995-02-14 | 1996-08-22 | Sequus Pharmaceuticals, Inc. | Liposome composition and method for administering liposome-loadable drugs |
US5800833A (en) | 1995-02-27 | 1998-09-01 | University Of British Columbia | Method for loading lipid vesicles |
US5858397A (en) | 1995-10-11 | 1999-01-12 | University Of British Columbia | Liposomal formulations of mitoxantrone |
DE19605024A1 (de) | 1996-01-31 | 1997-08-07 | Schering Ag | Neue selektive Taxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung |
DE69700887T2 (de) | 1996-01-31 | 2000-06-29 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Isoprenderivate |
US6441025B2 (en) | 1996-03-12 | 2002-08-27 | Pg-Txl Company, L.P. | Water soluble paclitaxel derivatives |
DE69730218D1 (de) | 1996-04-11 | 2004-09-16 | Univ British Columbia | Fusogene liposomen |
US5997899A (en) | 1996-10-01 | 1999-12-07 | Skyepharma Inc. | Method for producing liposomes with increased percent of compound encapsulated |
US6056973A (en) | 1996-10-11 | 2000-05-02 | Sequus Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic liposome composition and method of preparation |
WO1998017256A1 (en) | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Dmitri Kirpotin | Compound-loaded liposomes and methods for their preparation |
US6210707B1 (en) | 1996-11-12 | 2001-04-03 | The Regents Of The University Of California | Methods of forming protein-linked lipidic microparticles, and compositions thereof |
WO1998021956A1 (en) | 1996-11-19 | 1998-05-28 | Georgetown University | Heregulin antagonists and methods for their use |
US5827533A (en) | 1997-02-06 | 1998-10-27 | Duke University | Liposomes containing active agents aggregated with lipid surfactants |
EP1019044B1 (en) | 1997-05-15 | 2007-04-11 | University of Washington | Composition and methods for treating alzheimer's disease and other amyloidoses |
AU8285998A (en) | 1997-07-02 | 1999-01-25 | Sdg, Inc. | Targeted liposomal constructs for diagnostic and therapeutic uses |
US6316612B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-11-13 | Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. | Xylofuranosly-containing nucleoside phosphoramidites and polynucleotides |
US6083923A (en) | 1997-10-31 | 2000-07-04 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Liposomal oligonucleotide compositions for modulating RAS gene expression |
US6787132B1 (en) | 1997-12-04 | 2004-09-07 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Combined chemo-immunotherapy with liposomal drugs and cytokines |
US7244826B1 (en) | 1998-04-24 | 2007-07-17 | The Regents Of The University Of California | Internalizing ERB2 antibodies |
RU2130771C1 (ru) | 1998-06-01 | 1999-05-27 | Автушенко Сергей Сергеевич | Способ получения липосомальных препаратов |
US6200598B1 (en) | 1998-06-18 | 2001-03-13 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
GB9813100D0 (en) | 1998-06-18 | 1998-08-19 | Secr Defence | Method of forming liposomes |
US6726925B1 (en) | 1998-06-18 | 2004-04-27 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
AU1678900A (en) | 1998-08-11 | 2000-03-06 | All India Institute Of Medical Sciences | A novel liposomal formulation useful in treatment of cancer and other proliferation diseases |
EP1105098B8 (en) | 1998-08-12 | 2007-10-03 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Liposomal therapeutic compositions an ammonium sulphate gradient prepared using |
DK1121102T3 (da) | 1998-09-16 | 2003-08-11 | Alza Corp | Liposomindesluttede topoisomeraseinhibitorer |
US6291676B1 (en) | 1999-03-03 | 2001-09-18 | University Of Kentucky Research Foundation | Water-soluble derivatives of camptothecin/homocamptothecin |
US7311924B2 (en) | 1999-04-01 | 2007-12-25 | Hana Biosciences, Inc. | Compositions and methods for treating cancer |
CA2371483A1 (en) | 1999-04-29 | 2000-11-09 | Luke S. Guo | Liposome compositions for improved drug retention |
US6720001B2 (en) | 1999-10-18 | 2004-04-13 | Lipocine, Inc. | Emulsion compositions for polyfunctional active ingredients |
US6511676B1 (en) | 1999-11-05 | 2003-01-28 | Teni Boulikas | Therapy for human cancers using cisplatin and other drugs or genes encapsulated into liposomes |
US20020049176A1 (en) | 1999-11-10 | 2002-04-25 | Anderson Christen M. | Modulation of mitochondrial mass and function for the treatment of diseases and for target and drug discovery |
DE60123583T2 (de) | 2000-02-04 | 2007-08-09 | Lipoxen Technologies Ltd. | Dehydratisierungs-/rehydratisierungsverfahren zur herstellung von liposome |
US6545010B2 (en) | 2000-03-17 | 2003-04-08 | Aventis Pharma S.A. | Composition comprising camptothecin or a camptothecin derivative and a platin derivative for the treatment of cancer |
AU6147301A (en) | 2000-05-15 | 2001-11-26 | Celgene Corp | Compositions and methods for the treatment of colorectal cancer |
AU2001270385B2 (en) | 2000-06-30 | 2006-05-25 | Talon Therapeutics, Inc. | Liposomal antineoplastic drugs and uses thereof |
US6486320B2 (en) | 2000-09-15 | 2002-11-26 | Aventis Pharma S.A. | Preparation of camptothecin and of its derivatives |
JP2004512345A (ja) | 2000-11-02 | 2004-04-22 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 受容体アンタゴニスト−脂質コンジュゲートおよびそれを含有するデリバリービヒクル |
EP1230917A1 (de) | 2001-02-08 | 2002-08-14 | Vectron Therapeutics AG | Invasomen zur Therapie von Erkrankungen, ihre Herstellung und Verwendung |
EP1385479A4 (en) | 2001-03-26 | 2006-12-06 | Alza Corp | LIPOSOMIC COMPOSITION FOR IMPROVED INTRA-CELLULAR RELEASE OF A THERAPEUTIC AGENT |
US7219016B2 (en) | 2001-04-20 | 2007-05-15 | Yale University | Systems and methods for automated analysis of cells and tissues |
WO2003030864A1 (en) | 2001-05-29 | 2003-04-17 | Neopharm, Inc. | Liposomal formulation of irinotecan |
US7850990B2 (en) | 2001-10-03 | 2010-12-14 | Celator Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for delivery of drug combinations |
JP4822666B2 (ja) | 2001-10-03 | 2011-11-24 | セレーター ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 金属イオンをローディングするリポソーム |
ES2387886T3 (es) | 2001-11-13 | 2012-10-03 | Celator Pharmaceuticals, Inc. | Composiciones que transportan lípidos con una mejor estabilidad sanguínea |
US20030129224A1 (en) | 2001-11-13 | 2003-07-10 | Paul Tardi | Lipid carrier compositions and methods for improved drug retention |
US20030220284A1 (en) | 2002-02-22 | 2003-11-27 | Patricia Yotnda | Delivery of adenoviral DNA in a liposomal formulation for treatment of disease |
CA2488230C (en) | 2002-04-29 | 2013-04-09 | Yves Claude Nicolau | Inositol pyrophosphates, and methods of use thereof |
JP4699025B2 (ja) | 2002-05-15 | 2011-06-08 | サッター・ウエスト・ベイ・ホスピタルズ | 核酸様化合物の送達 |
ATE485031T1 (de) | 2002-06-28 | 2010-11-15 | Protiva Biotherapeutics Inc | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von liposomen |
US20040243101A1 (en) | 2002-07-02 | 2004-12-02 | Gillis Edward M. | Minimally invasive drug delivery catheter |
WO2004035032A2 (en) | 2002-08-20 | 2004-04-29 | Neopharm, Inc. | Pharmaceutical formulations of camptothecine derivatives |
AR036316A1 (es) | 2002-08-29 | 2004-08-25 | Monte Verde S A | Una composicion farmaceutica de liposomas de tamano pequeno y metodo de preparacion |
DE10242367A1 (de) | 2002-09-12 | 2004-03-18 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Thermolabiles Liposom mit geregelter Freigabetemperatur |
AU2003295954A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-18 | Gilead Sciences, Inc. | Method of drug loading in liposomes by gradient |
JP2007522085A (ja) | 2003-06-27 | 2007-08-09 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 安定化されたトポテカンリポソーム組成物および方法 |
CA2530224A1 (en) | 2003-07-09 | 2005-02-24 | California Pacific Medical Center | Remote detection of substance delivery to cells |
CA2559800A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Tokai University Educational System | Drug delivery system based on immune response system |
US8658203B2 (en) | 2004-05-03 | 2014-02-25 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Liposomes useful for drug delivery to the brain |
LT3173073T (lt) | 2004-05-03 | 2025-01-10 | Ipsen Biopharm Ltd. | Liposomos, skirtos vaistų pristatymui |
AP2255A (en) | 2004-06-01 | 2011-07-21 | Yakult Honsha Kk | Irinotecan preparation. |
US20050287180A1 (en) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | Chen Andrew X | Phospholipid compositions and methods for their preparation and use |
JP4838255B2 (ja) | 2004-10-05 | 2011-12-14 | ジェンザイム・コーポレーション | 階段状カニューレ |
US20060129126A1 (en) | 2004-11-19 | 2006-06-15 | Kaplitt Michael G | Infusion device and method for infusing material into the brain of a patient |
US20060127467A1 (en) | 2004-12-14 | 2006-06-15 | Watkin Kenneth L | Nanoparticles for delivery of therapeutic agents using ultrasound and associated methods |
EP2374469A3 (en) | 2004-12-21 | 2012-01-25 | MUSC Foundation For Research Development | Compositions and methods for promoting wound healing and tissue regeneration |
JP2006248978A (ja) | 2005-03-10 | 2006-09-21 | Mebiopharm Co Ltd | 新規なリポソーム製剤 |
US20100189771A1 (en) | 2005-10-25 | 2010-07-29 | Lawrence Mayer | Fixed ratio drug combination treatments for solid tumors |
EP1976485A4 (en) | 2005-12-22 | 2011-10-26 | Celator Pharmaceuticals Inc | LIPOSOMAL FORMULATIONS COMPRISING SECONDARY AND TERTIARY AMINES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF SAID FORMULATIONS |
WO2007109184A2 (en) | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cancer activity augmentation compounds and formulations and methods of use thereof |
CN101437490A (zh) | 2006-04-20 | 2009-05-20 | 安美基公司 | 稳定乳液配方 |
GB0614835D0 (en) | 2006-07-26 | 2006-09-06 | Isis Innovation | Formation of bilayers of amphipathic molecules |
CA2678181C (en) | 2007-02-16 | 2016-12-13 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Antibodies against erbb3 and uses thereof |
ES2550759T3 (es) | 2007-08-17 | 2015-11-12 | Celator Pharmaceuticals, Inc. | Formulaciones farmacológicas de platino mejoradas |
WO2009040426A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Universitätsspital Basel | Immunoliposomes for treatment of cancer |
WO2009059449A1 (en) | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Celsion Corporation | Novel thermosensitive liposomes containing therapeutic agents |
US8067432B2 (en) | 2008-03-31 | 2011-11-29 | University Of Kentucky Research Foundation | Liposomal, ring-opened camptothecins with prolonged, site-specific delivery of active drug to solid tumors |
WO2009126920A2 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Human serum albumin linkers and conjugates thereof |
CA2721333C (en) | 2008-04-15 | 2020-12-01 | Protiva Biotherapeutics, Inc. | Novel lipid formulations for nucleic acid delivery |
US8852630B2 (en) | 2008-05-13 | 2014-10-07 | Yale University | Chimeric small molecules for the recruitment of antibodies to cancer cells |
WO2010017325A2 (en) | 2008-08-05 | 2010-02-11 | The Methodist Hospital Research Institute | Thermally-activatable liposome compositions and methods for imaging, diagnosis and therapy |
BRPI0921586A2 (pt) | 2008-11-18 | 2019-09-24 | Merrimack Pharmaceuticals Inc | articuladores de albumina de soro humana e conjugados destes |
RU2526114C2 (ru) * | 2009-12-03 | 2014-08-20 | Цзянсу Хэнжуй Медицин Ко., Лтд. | Липосомы иринотекана или его солей, способ их получения |
EP2394640A1 (en) | 2010-05-21 | 2011-12-14 | MediGene AG | Improved liposomal formulations of lipophilic compounds |
AU2011268101B2 (en) | 2010-06-19 | 2014-09-25 | Western University Of Health Sciences | Novel formulation of pegylated-liposome encapsulated glycopeptide antibiotics |
CN107252417A (zh) | 2010-12-06 | 2017-10-17 | 梅里麦克制药股份有限公司 | 在使用包含蒽环类化疗剂的erbb2靶向免疫脂质体的治疗中防止心肌毒性的剂量和给药 |
AU2011344865B2 (en) | 2010-12-14 | 2017-03-09 | Rigshospitalet | Entrapment of radionuclides in nanoparticle compositions |
WO2012112730A2 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for delivering nucleic acid to a cell |
EP3214096A3 (en) | 2011-04-19 | 2017-10-18 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Monospecific and bispecific anti-igf-1r and anti-erbb3 antibodies |
US8691231B2 (en) | 2011-06-03 | 2014-04-08 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treatment of tumors expressing predominantly high affinity EGFR ligands or tumors expressing predominantly low affinity EGFR ligands with monoclonal and oligoclonal anti-EGFR antibodies |
EP2838880B1 (en) | 2012-04-17 | 2017-12-13 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for non-invasive imaging |
AU2013202947B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-06-02 | Ipsen Biopharm Ltd. | Methods for treating pancreatic cancer using combination therapies comprising liposomal irinotecan |
US9717724B2 (en) | 2012-06-13 | 2017-08-01 | Ipsen Biopharm Ltd. | Methods for treating pancreatic cancer using combination therapies |
RU2015104158A (ru) | 2012-07-10 | 2016-08-27 | Конинклейке Филипс Н.В. | Высвобождение молекул из контейнера посредством селективного нагрева волос |
US20140079773A1 (en) | 2012-09-18 | 2014-03-20 | Comfort Care For Animals Llc | Encapsulating liposomes |
AU2013374248A1 (en) | 2012-12-14 | 2015-06-11 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Non-invasive imaging methods for patient selection for treatment with nanoparticulate therapeutic agents |
JP2016529284A (ja) | 2013-08-27 | 2016-09-23 | ノースイースタン ユニバーシティ | ナノ粒子薬物デリバリシステムおよび、癌および神経外傷の治療方法 |
US20160303264A1 (en) | 2013-10-23 | 2016-10-20 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Liposomes useful for non-invasive imaging and drug delivery |
US20150273060A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Delivery compositions and methods |
WO2016094402A1 (en) | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of breast cancer with liposomal irinotecan |
WO2016168451A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for improving the pharmacokinetics and therapeutic index of cancer treatment |
US11318131B2 (en) | 2015-05-18 | 2022-05-03 | Ipsen Biopharm Ltd. | Nanoliposomal irinotecan for use in treating small cell lung cancer |
DK3302435T3 (da) | 2015-05-26 | 2023-06-06 | Plumb Pharmaceuticals Inc | Liposomladning |
WO2017031442A1 (en) | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy using liposomal irinotecan and a parp inhibitor for cancer treatment |
TWI778942B (zh) | 2015-08-21 | 2022-10-01 | 英商益普生生物製藥有限公司 | 使用包含微脂伊立替康(irinotecan)及奧沙利鉑(oxaliplatin)之組合療法治療轉移性胰臟癌的方法 |
EP3352733A1 (en) | 2015-09-21 | 2018-08-01 | Mallinckrodt LLC | Improved stability of liposome formulations and uses thereof |
US20180110771A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Ipsen Biopharm Ltd. | Liposomal Irinotecan Preparations |
US20170319573A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-11-09 | Ipsen Biopharm Ltd. | Stabilizing Camptothecin Pharmaceutical Compositions |
CA3001467A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Ipsen Biopharm Ltd. | Stabilizing camptothecin pharmaceutical compositions |
US20170202840A1 (en) | 2016-01-14 | 2017-07-20 | Merrimack Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of pancreatic cancer with liposomal irinotecan |
US20170333421A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Ipsen Biopharm Ltd. | Population Pharmacokinetics of Liposomal Irinotecan |
CN109640995A (zh) | 2016-05-18 | 2019-04-16 | 易普森生物制药有限公司 | 用脂质体伊立替康治疗小细胞肺癌 |
RU2761953C2 (ru) | 2016-11-02 | 2021-12-14 | Ипсен Биофарм Лтд. | Лечение рака желудка с применением комбинационных видов терапии, содержащих липосомальный иринотекан, оксалиплатин, 5-фторурацил (и лейковорин) |
US10772508B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-09-15 | MediVisionTech Co., Ltd. | Method for determining upper gastrointestinal bleeding course |
-
2016
- 2016-10-15 CA CA3001467A patent/CA3001467A1/en active Pending
- 2016-10-15 US US15/768,352 patent/US10456360B2/en active Active
- 2016-10-15 RU RU2018115715A patent/RU2732567C2/ru active
- 2016-10-15 WO PCT/US2016/057247 patent/WO2017066726A1/en active IP Right Grant
- 2016-10-15 AU AU2016340153A patent/AU2016340153B2/en active Active
- 2016-10-15 EP EP16788877.5A patent/EP3362049B1/en active Active
- 2016-10-15 CN CN201680073535.9A patent/CN108366965B/zh active Active
- 2016-10-15 KR KR1020187012646A patent/KR20180063255A/ko not_active Ceased
- 2016-10-15 MX MX2018004328A patent/MX382522B/es unknown
- 2016-10-15 BR BR112018006922-1A patent/BR112018006922B1/pt active IP Right Grant
- 2016-10-15 BR BR122021024957-1A patent/BR122021024957B1/pt active IP Right Grant
- 2016-10-15 MA MA042991A patent/MA42991A/fr unknown
- 2016-10-15 JP JP2018517780A patent/JP6941606B2/ja active Active
- 2016-10-15 NZ NZ741291A patent/NZ741291A/en unknown
- 2016-10-15 CN CN202111098687.3A patent/CN114073678A/zh active Pending
- 2016-10-15 IL IL287571A patent/IL287571B2/en unknown
- 2016-10-15 SG SG10201912568PA patent/SG10201912568PA/en unknown
- 2016-10-15 HK HK19101123.7A patent/HK1258722A1/zh unknown
- 2016-10-15 CN CN202111110064.3A patent/CN114099437A/zh active Pending
- 2016-10-17 TW TW110115611A patent/TWI850554B/zh active
- 2016-10-17 TW TW105133469A patent/TWI724041B/zh active
-
2018
- 2018-03-21 IL IL258283A patent/IL258283B/en unknown
-
2019
- 2019-09-11 US US16/567,902 patent/US10993914B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-22 US US17/208,042 patent/US12059497B2/en active Active
- 2021-09-06 JP JP2021144680A patent/JP2021183654A/ja active Pending
-
2022
- 2022-05-11 AU AU2022203167A patent/AU2022203167B2/en active Active
-
2024
- 2024-06-07 US US18/737,163 patent/US20250000796A1/en active Pending
- 2024-07-08 JP JP2024109419A patent/JP2024128046A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018115715A (ru) | Стабилизирующие фармацевтические композиции камптотецина | |
JP2018530563A5 (ru) | ||
JP2020514366A5 (ru) | ||
US20190211314A1 (en) | Mrna therapy for phenylketonuria | |
JP5813011B2 (ja) | リポソーム組成物およびその製造方法 | |
ES2989777T3 (es) | Formulaciones estables de lípidos y liposomas | |
ES3009710T3 (en) | Multimeric coding nucleic acid and uses thereof | |
US12042560B2 (en) | Liposome composition | |
KR101476167B1 (ko) | 약물 송달 제어용 경폐 투여 리포좀 | |
US20150209281A1 (en) | Liposomal compositions of epoxyketone-based proteasome inhibitors | |
ES2594621T3 (es) | Preparación de irinotecán | |
JP7423518B2 (ja) | 生物学的活性分子を送達するための融合性化合物 | |
US9700511B2 (en) | Controlled drug release liposome composition | |
US10993913B2 (en) | Stable oxaliplatin-encapsulating liposome aqueous dispersion and method for stabilizing same | |
US20230051811A1 (en) | Rectal delivery of messenger rna | |
PT2299977E (pt) | Lipossomas para distribuição de fármacos e métodos para preparação destes | |
US20190374647A1 (en) | Stable liposomes for drug delivery | |
US20160326116A1 (en) | Cationic lipid | |
EP3675816A1 (en) | Sustained-release anesthetic compositions and methods of preparation thereof | |
ES2303114T3 (es) | Metodo para cargar medicamentos en liposomas. | |
US10220095B2 (en) | Controlled drug release liposome compositions and methods thereof | |
JP6564873B2 (ja) | リポソーム組成物およびその製造方法 | |
ES2562052T3 (es) | Preparación liposómica que contiene camptotecina ligeramente soluble en agua | |
WO2022030646A1 (ja) | 薬物送達制御可能なリポソーム | |
EP4536294A1 (en) | Method for sustained delivery of mrna vaccines |