RU2018105614A - Производное 1,3,5-триазина и способ его применения - Google Patents
Производное 1,3,5-триазина и способ его применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018105614A RU2018105614A RU2018105614A RU2018105614A RU2018105614A RU 2018105614 A RU2018105614 A RU 2018105614A RU 2018105614 A RU2018105614 A RU 2018105614A RU 2018105614 A RU2018105614 A RU 2018105614A RU 2018105614 A RU2018105614 A RU 2018105614A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- cycloalkyl
- pharmaceutically acceptable
- idh2
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (55)
1. Соединение формулы I:
где
кольцо А выбирается из бензольного кольца или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S;
X1 выбирается из NH или О;
R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила, С2-6 алкенила, С2-6 алкинила и С3-6 циклоалкила, где алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R6;
R2 выбирается из группы, состоящей из фенила, 5- или 6-членного гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S, бензила, С1-6 алкила, C1-6 алкокси и С3-6 циклоалкила, и может быть необязательно замещен одним или несколькими R7;
каждый R3 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, циано, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила;
R4 и R5 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, C1-6 алкила, С3-6 циклоалкила, фенила и 5- или 6-членного гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S, и фенил или гетероарил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R8;
каждый R7 и каждый R8 независимо выбираются из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, циано, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила; и
n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
2. Соединение формулы II:
где
X1 выбирается из NH или О;
Х2 выбирается из N или СН;
R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, С1-6 алкила, С2-6 алкенила, С2-6 алкинила и С3-6 циклоалкила, где алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R6;
R2 выбирается из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензила, С1-6 алкила, С1-6 алкокси и С3-6 циклоалкила, и может быть необязательно замещен одним или несколькими R7;
каждый R3 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, циано, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, C1-6 алкила, С3-6 циклоалкила, фенила и 5- или 6-членного гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S, и фенил или гетероарил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R8;
каждый R7 и каждый R8 независимо выбираются из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, С1-3 галогеналкила, циано, С1-6 алкила и С3-6 циклоалкила; и
n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором:
X1 выбирается из О;
Х2 выбирается из N или СН;
R1 выбирается из группы, состоящей из водорода, С1-6 алкила, С2-6 алкенила, С2-6 алкинила и С3-6 циклоалкила, где алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R6;
R2 выбирается из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензила, С1-6 алкила, C1-6 алкокси и С3-6 циклоалкила, и может быть необязательно замещен одним или несколькими R7;
каждый R3 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, циано, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, C1-6 алкила, С3-6 циклоалкила, фенила и 5- или 6-членного гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, О и S, и фенил или гетероарил могут быть необязательно замещены одним или несколькими R8;
каждый R7 и каждый R8 независимо выбираются из группы, состоящей из галогена, гидрокси, амино, C1-3 галогеналкила, циано, C1-6 алкила и С3-6 циклоалкила; и
n представляет собой 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
4. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором X1 представляет собой О; R1 выбирается из C1-6 алкила и может быть необязательно замещен одним или несколькими R6; и каждый R6 независимо выбирается из группы, состоящей из гидрокси, фенила и С3-6 циклоалкила; предпочтительно R1 выбирается из группы, состоящей из метила, этила, пропила и бутила, и может быть необязательно замещен одним или двумя R6; и каждый R6 независимо выбирается из группы, состоящей из гидрокси, фенила и циклопропила; или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
5. Соединение по любому одному из пп. 1-4, в котором X1 представляет собой О; R2 выбирается из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензила, метила, этила, пропила, бутила, метокси, этокси, пропокси и бутокси, и может быть необязательно замещен одним или двумя R7; и каждый R7 независимо выбирается из группы, состоящей из гидрокси, C1-3 галогеналкила и C1-6 алкила; предпочтительно R2 выбирается из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензила, пропила, бутила и этокси, и может быть необязательно замещен одним или несколькими R7; и каждый R7 независимо выбирается из гидрокси или трифторметила; или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Соединение по любому одному из пп. 1-5, в котором X1 представляет собой О; n представляет собой 0 или 1; и R3 представляет собой C1-3 галогеналкил; предпочтительно, n представляет собой 0 или 1 и R3 выбирается из трифторметила; или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
7. Соединение по п. 1 или 2, в котором соединение выбирается из следующих соединений:
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому одному из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль или гидрат и один или более фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
9. Способ лечения рака, индуцированного мутацией IDH2, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому одному из пп. 1-7, или его фармацевтически приемлемую соль или гидрат, или фармацевтическую композицию по п. 8.
10. Способ по п. 9, где мутация IDH2 представляет собой мутацию IDH2/R140Q или мутацию IDH2/R172K.
11. Способ по п. 9 или 10, где индуцированный мутацией IDH2 рак выбирается из группы, состоящей из глиобластомы, миелодиспластического синдрома, миелопролиферативного новообразования, острой миелогенной лейкемии, саркомы, меланомы, немелкоклеточного рака легкого, хондросаркомы, рака желчных протоков и ангиоиммунобластной неходжкинской лимфомы.
12. Применение соединения по любому одному из пп. 1-7, или его фармацевтически приемлемой соли или гидрата, или его фармацевтической композиции по п. 8 при получении лекарственного средства для лечения рака, вызванного мутациями IDH2.
13. Применение по п. 12, где мутация IDH2 представляет собой мутацию IDH2/R140Q или мутацию IDH2/R172K.
14. Применение по п. 12 или 13, где индуцированный мутацией IDH2 рак выбирается из группы, состоящей из глиобластомы, миелодиспластического синдрома, миелопролиферативного новообразования, острой миелогенной лейкемии, саркомы, меланомы, немелкоклеточного рака легкого, хондросаркомы, рака желчных протоков и ангиоиммунобластной неходжкинской лимфомы.
15. Соединение по любому одному из пп. 1-7, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат, или его фармацевтическая композиция по п. 8 для применения в лечении рака, индуцированного мутацией IDH2.
16. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат, или его фармацевтическая композиция по п. 15, где мутация IDH2 представляет собой мутацию IDH2/R140Q или мутацию IDH2/R172K.
17. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат, или его фармацевтическая композиция по п. 15 или 16, где индуцированный мутацией IDH2 рак выбирается из группы, состоящей из глиобластомы, миелодиспластического синдрома, миелопролиферативного новообразования, острой миелогенной лейкемии, саркомы, меланомы, немелкоклеточного рака легкого, хондросаркомы, рака желчных протоков и ангиоиммунобластной неходжкинской лимфомы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510459126.X | 2015-07-30 | ||
CN201510459126 | 2015-07-30 | ||
PCT/CN2016/092254 WO2017016513A1 (zh) | 2015-07-30 | 2016-07-29 | 1,3,5-三嗪衍生物及其使用方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018105614A true RU2018105614A (ru) | 2019-08-29 |
RU2018105614A3 RU2018105614A3 (ru) | 2019-11-20 |
RU2724333C2 RU2724333C2 (ru) | 2020-06-23 |
Family
ID=57884121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018105614A RU2724333C2 (ru) | 2015-07-30 | 2016-07-29 | Производное 1,3,5-триазина и способ его применения |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10745383B2 (ru) |
EP (1) | EP3330258B1 (ru) |
JP (1) | JP6786086B2 (ru) |
KR (1) | KR102303011B1 (ru) |
CN (2) | CN107922358B (ru) |
AU (1) | AU2016299092B2 (ru) |
CA (1) | CA2993687C (ru) |
DK (1) | DK3330258T3 (ru) |
ES (1) | ES2881695T3 (ru) |
HK (1) | HK1246292A1 (ru) |
HU (1) | HUE056537T2 (ru) |
PT (1) | PT3330258T (ru) |
RU (1) | RU2724333C2 (ru) |
TW (1) | TWI722004B (ru) |
WO (1) | WO2017016513A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201801301B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109890806B (zh) * | 2016-07-21 | 2022-04-26 | 南京圣和药业股份有限公司 | 作为异柠檬酸脱氢酶抑制剂的化合物及其应用 |
ES2924500T3 (es) * | 2017-01-22 | 2022-10-07 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co Ltd | Sal de derivado de 1,3,5-triazina, cristal, método de preparación, composición farmacéutica y uso de la misma |
CN109265444B (zh) * | 2017-07-17 | 2022-03-11 | 南京圣和药业股份有限公司 | 取代的三嗪类idh抑制剂的光学异构体及其应用 |
CN109467538A (zh) | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 和记黄埔医药(上海)有限公司 | 环烯烃取代的杂芳环类化合物及其用途 |
CN110054614B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-12-28 | 南京圣和药业股份有限公司 | 三嗪类idh抑制剂的可药用盐及其制备方法 |
CN110054616B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-11-23 | 南京圣和药业股份有限公司 | 三嗪类idh抑制剂的制备方法 |
CN110054615B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-06-15 | 南京圣和药业股份有限公司 | 三嗪类idh抑制剂甲磺酸盐的晶型 |
EP3848037B1 (en) | 2018-09-03 | 2024-12-04 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Solid pharmaceutical composition containing the monomethanesulfonate of a 1,3,5-triazine derivative |
KR20210124569A (ko) * | 2020-04-03 | 2021-10-15 | 주식회사 하임바이오 | 암 치료를 위한 신규 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
WO2022095756A1 (zh) * | 2020-11-09 | 2022-05-12 | 贝达药业股份有限公司 | 突变型idh1和idh2抑制剂及其应用 |
CN118355008A (zh) * | 2022-01-11 | 2024-07-16 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种1,3,5-三嗪衍生物的制备方法 |
WO2023174235A1 (zh) * | 2022-03-15 | 2023-09-21 | 贝达药业股份有限公司 | 突变型idh1和idh2抑制剂及其应用 |
WO2024008138A1 (zh) * | 2022-07-07 | 2024-01-11 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 1,3,5-三嗪衍生物的药物组合 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1001665A (en) * | 1961-06-05 | 1965-08-18 | American Cyanamid Co | Triazine derivatives and process for their preparation |
JP3051896B2 (ja) * | 1991-03-20 | 2000-06-12 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
TW200628463A (en) * | 2004-11-10 | 2006-08-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Heteroaryl compounds |
US20060235098A1 (en) | 2005-04-19 | 2006-10-19 | Burdeniuc Juan J | Polyurethane foams made with blowing catalyst compositions containing primary hydroxyl groups and high ethylenediamine backbones |
US9321735B2 (en) | 2010-07-20 | 2016-04-26 | Vestaron Corporation | Insecticidal triazines and pyrimidines |
CN104114543B (zh) | 2012-01-06 | 2019-03-15 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
WO2015003360A2 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
EA030428B1 (ru) * | 2013-08-02 | 2018-08-31 | Аджиос Фармасьютикалз, Инк. | Терапевтически активные соединения и способы их применения |
WO2015076801A1 (en) * | 2013-11-21 | 2015-05-28 | Ptc Therapeutics, Inc. | Substituted triazine bmi-1 inhibitors |
-
2016
- 2016-07-29 ES ES16829878T patent/ES2881695T3/es active Active
- 2016-07-29 WO PCT/CN2016/092254 patent/WO2017016513A1/zh active Application Filing
- 2016-07-29 HU HUE16829878A patent/HUE056537T2/hu unknown
- 2016-07-29 TW TW105124242A patent/TWI722004B/zh active
- 2016-07-29 EP EP16829878.4A patent/EP3330258B1/en active Active
- 2016-07-29 US US15/748,795 patent/US10745383B2/en active Active
- 2016-07-29 CN CN201680043893.5A patent/CN107922358B/zh active Active
- 2016-07-29 KR KR1020187005756A patent/KR102303011B1/ko active Active
- 2016-07-29 CA CA2993687A patent/CA2993687C/en active Active
- 2016-07-29 RU RU2018105614A patent/RU2724333C2/ru active
- 2016-07-29 DK DK16829878.4T patent/DK3330258T3/da active
- 2016-07-29 AU AU2016299092A patent/AU2016299092B2/en active Active
- 2016-07-29 PT PT168298784T patent/PT3330258T/pt unknown
- 2016-07-29 CN CN202110544440.3A patent/CN113307794A/zh active Pending
- 2016-07-29 JP JP2018504253A patent/JP6786086B2/ja active Active
-
2018
- 2018-02-26 ZA ZA2018/01301A patent/ZA201801301B/en unknown
- 2018-05-07 HK HK18105822.3A patent/HK1246292A1/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107922358A (zh) | 2018-04-17 |
AU2016299092B2 (en) | 2020-08-20 |
KR20180031036A (ko) | 2018-03-27 |
PT3330258T (pt) | 2021-08-19 |
US10745383B2 (en) | 2020-08-18 |
RU2724333C2 (ru) | 2020-06-23 |
RU2018105614A3 (ru) | 2019-11-20 |
CN113307794A (zh) | 2021-08-27 |
US20190062308A1 (en) | 2019-02-28 |
ZA201801301B (en) | 2020-07-29 |
EP3330258B1 (en) | 2021-07-14 |
TW201704224A (zh) | 2017-02-01 |
AU2016299092A1 (en) | 2018-02-22 |
BR112018001780A2 (pt) | 2018-09-11 |
CA2993687A1 (en) | 2017-02-02 |
EP3330258A4 (en) | 2019-01-02 |
CN107922358B (zh) | 2021-05-07 |
HK1246292A1 (zh) | 2018-09-07 |
TWI722004B (zh) | 2021-03-21 |
WO2017016513A1 (zh) | 2017-02-02 |
DK3330258T3 (da) | 2021-08-16 |
KR102303011B1 (ko) | 2021-09-16 |
HUE056537T2 (hu) | 2022-02-28 |
JP2018521104A (ja) | 2018-08-02 |
ES2881695T3 (es) | 2021-11-30 |
CA2993687C (en) | 2023-09-26 |
EP3330258A1 (en) | 2018-06-06 |
JP6786086B2 (ja) | 2020-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018105614A (ru) | Производное 1,3,5-триазина и способ его применения | |
JP2009536620A5 (ru) | ||
CY1121320T1 (el) | Χρηση ενος παραγοντα τροποποιησης ορμονων των επινεφριδιων | |
JP2015504067A5 (ru) | ||
RU2019119893A (ru) | Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования | |
JP2015535277A5 (ru) | ||
JP2016501250A5 (ru) | ||
JP2016531126A5 (ru) | ||
RU2017111200A (ru) | Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака | |
RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
JO3261B1 (ar) | مشتق بيريدين أحادي الحلقة | |
IN2014DN07283A (ru) | ||
JP2015501833A5 (ru) | ||
JP2015533177A5 (ru) | ||
MX2015004762A (es) | Composiciones y compuestos terapéuticos. | |
RU2015118145A (ru) | Замещенные бензольные соединения | |
JP2016506961A5 (ru) | ||
JP2014525420A5 (ru) | ||
RU2016134751A (ru) | Соединения | |
MX2013004407A (es) | Derivado de piridina y agente medicinal. | |
RU2016110096A (ru) | Новое хинолин-замещенное соединение | |
JP2014510147A5 (ru) | ||
JO3811B1 (ar) | مركبات غير متجانسة حلقياً ثلاثية الحلقات ملتحمة تعمل في صورة مثبطات انزيم إنتيجراز hiv | |
BR112012001031A8 (pt) | Compostos espiro amino adequados para o tratamento de inter alia distúrbios do sono e toxicodependência | |
JP2016040288A5 (ru) |