[go: up one dir, main page]

RU2017142577A - Новые соединения и производные сульфонимидоилпуринона для лечения и профилактики вирусной инфекции - Google Patents

Новые соединения и производные сульфонимидоилпуринона для лечения и профилактики вирусной инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2017142577A
RU2017142577A RU2017142577A RU2017142577A RU2017142577A RU 2017142577 A RU2017142577 A RU 2017142577A RU 2017142577 A RU2017142577 A RU 2017142577A RU 2017142577 A RU2017142577 A RU 2017142577A RU 2017142577 A RU2017142577 A RU 2017142577A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
purin
amino
methyl
alkyl
propylsulfonimidoyl
Prior art date
Application number
RU2017142577A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2745269C2 (ru
RU2017142577A3 (ru
Inventor
Чуньгэнь Лян
Кунь МЯО
Цзяньпин Ван
Хунин Юнь
Сюфан Чжэн
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2017142577A publication Critical patent/RU2017142577A/ru
Publication of RU2017142577A3 publication Critical patent/RU2017142577A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2745269C2 publication Critical patent/RU2745269C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/24—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one nitrogen and one sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (170)

1. Соединение формулы (I),
Figure 00000001
где:
R1 представляет собой C1-6 алкил, галоC1-6 алкил, С3-7 циклоалкил-C1-6 алкил, C1-6алкокси-C1-6 алкил или пирролидинилC1-6 алкил;
R2 представляет собой C1-6 алкил, фенилC1-6 алкил, пиридинилC1-6 алкил или пиримидинилC1-6алкил, где указанные фенилC1-6 алкил, пиридинилC1-6 алкил и пиримидинилC1-6 алкил являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из атома галогена, C1-6 алкила, C1-6 алкокси, циано, карбокси, карбамоила, галоC1-6 алкила, C1-6 алкилсульфонила, C1-6 алкоксикарбонила, C1-6 алкокси-C1-6 алкиламинокарбонила, пирролидинилкарбонила и пиперидинилкарбонила;
R3 представляет собой Н;
или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
2. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой метил, этил, пропил, бутил, хлорпропил, циклогексилметил, метоксиэтил, метоксипропил, пирролидинилпропил или трифторэтил;
R2 представляет собой изобутил, бензил, хлорбензил, фторбензил, бромбензил, хлорфторбензил, хлорметилбензил, дихлорбензил, дифторбензил, метилбензил, метоксибензил, цианобензил, карбамоилбензил, трифторметилбензил, метилсульфонилбензил, метоксикарбонилбензил, карбоксибензил, метоксиэтиламинокарбонилбензил, пиперидинилкарбонилбензил, пирролидинилкарбонилбензил, пиридинилметил, хлорпиридинилметил, метилпиридинилметил, пиримидинилметил или метилпиримидинилметил;
R3 представляет собой Н;
или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой C1-6 алкил, галоC1-6 алкил или C1-6алкокси-C1-6 алкил.
4. Соединение по п. 3, где R1 представляет собой метил, этил, пропил, бутил, хлорпропил, трифторэтил, метоксиэтил или метоксипропил.
5. Соединение по п. 3, где R1 представляет собой C1-6 алкил.
6. Соединение по п. 2 или п. 5, где R1 представляет собой метил, этил или пропил.
7. Соединение по п. 6, где R1 представляет собой этил.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где R2 представляет собой:
фенилC1-6 алкил, где фенилC1-6 алкил является незамещенным или замещен атомом галогена, карбамоилом, C1-6 алкилом, карбокси, циано, C1-6 алкокси, C1-6 алкилсульфонилом и C1-6алкокси-C1-6алкиламинокарбонилом;
пиридинилC1-6 алкил, где пиридинилC1-6 алкил является незамещенным или замещен C1-6 алкилом; или
пиримидинилC1-6 алкил, где пиримидинилC1-6 алкил является незамещенным или замещен C1-6 алкилом.
9. Соединение по п. 8, где R2 представляет собой бензил, метилбензил, хлорбензил, фторбензил, дифторбензил, цианобензил, карбоксибензил, метоксибензил, метилсульфонилбензил, метоксиэтиламинокарбонилбензил, пиридинилметил, метилпиридинилметил, пиримидинилметил или метилпиримидинилметил.
10. Соединение по п. 9, где R2 представляет собой бензил, метилбензил, хлорбензил, фторбензил, дифторбензил, карбоксибензил или метил пиридинил метил.
11. Соединение по п. 10, где R2 представляет собой метилбензил или хлорбензил.
12. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой C1-6 алкил или C1-6алкоксиC1-6 алкил;
R2 представляет собой фенилC1-6 алкил, где указанный фенилC1-6 алкил является незамещенным или замещен атомом галогена, карбамоилом, C1-6 алкилом, карбокси, циано и C1-6алкокси-C1-6 алкиламинокарбонилом; или
пиримидинилC1-6 алкил, где указанный пиримидинилC1-6 алкил является незамещенным или замещен C1-6 алкилом;
R3 представляет собой Н.
13. Соединение по п. 12, где:
R1 представляет собой метил, этил, пропил, бутил или метоксиэтил;
R2 представляет собой бензил, метилбензил, хлорбензил, фторбензил, цианобензил, карбоксибензил, метоксиэтиламинокарбонилбензил, пиримидинилметил или метилпиримидинилметил;
R3 представляет собой Н.
14. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой C1-6 алкил;
R2 представляет собой фенилC1-6 алкил, где указанный фенилC1-6 алкил является незамещенным или замещен C1-6 алкилом;
R3 представляет собой Н.
15. Соединение по п. 14, где:
R1 представляет собой этил или пропил;
R2 представляет собой бензил, хлорбензил или метилбензил;
R3 представляет собой Н.
16. Соединение, выбранное из:
6-амино-9-бензил-2-(метилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(этилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(2-метоксиэтилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(бутилсульфонимидоил)-7Н-лурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(3-метоксипропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(2,2,2-трифторэтилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-бензил-2-(циклогексилметилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-метоксифенил)метил]-2-(метилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(3-хлорпропилсульфонимидоил)-9-[(4-метоксифенил)метил]-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-метоксифенил)метил]-2-(3-пирролидин-1-илпропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(метилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(2-хлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(метилсульфонимидоил)-9-(3-пиридилметил)-7Н-пурин-8-она;
3-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензонитрила;
3-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензамида;
6-амино-2-(метилсульфонимидоил)-9-(2-пиридилметил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(метилсульфонимидоил)-9-(4-пиридилметил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-изобутил-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(3-хлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(пропилсульфонимидоил)-9-[[4-(трифторметил)фенил]метил]-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-фторфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-бромфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(3,4-дихлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-(3,4-дифторфенилметил)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлор-3-метил-фенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(пропилсульфонимидоил)-9-(пара-толилметил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлор-3-фторфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(2,4-дихлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензонитрила;
4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензамида;
6-амино-9-[(6-метил-3-пиридил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(2-метил-4-пиридил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(3-хлор-4-метил-фенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-метилсульфонилфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
метил-4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензоата;
4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензойной кислоты;
4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]-N-(2-метоксиэтил)бензамида;
6-амино-9-[[(4-пиперидин-1-карбонил)фенил]метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(8-пропилсульфонимидоил)-9-[[4-(пирролидин-1-карбонил)фенил]метил]-7Н-пурин-8-она;
6-метил-2-(пропилсульфонимидоил)-9-(пиримидин-5-илметил)-7Н-пурин-8-она;
6-метил-9-[(2-метилпиримидин-5-ил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(этилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(этилсульфонимидоил)-9-(пара-толилметил)-7Н-пурин-8-она; и
6-амино-2-(этилсульфонимидоил)-9-[(4-фторфенил)метил]-7Н-пурин-8-она.
17. Соединение, выбранное из:
6-амино-9-бензил-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-фторфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-бромфенил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-2-(пропилсульфонимидоил)-9-(пара-толилметил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(6-метил-3-пиридил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
метил-4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензоата;
4-[[6-амино-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-9-ил]метил]бензойной кислоты;
6-метил-9-[(2-метилпиримидин-5-ил)метил]-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(этилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она; и
6-амино-2-(этилсульфонимидоил)-9-(пара-толилметил)-7Н-пурин-8-она.
18. Соединение, выбранное из:
6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-2-(этилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она; и
6-амино-2-(этилсульфонимидоил)-9-(пара-толилметил)-7Н-пурин-8-она.
19. Соединение формулы (Ia),
Figure 00000002
где:
R4 представляет собой C1-6 алкил, гало-C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил-C1-6 алкил, C1-6алкокси-C1-6 алкил или пирролидинил-C1-6 алкил;
R5 представляет собой C1-6 алкил, фенил-C1-6 алкил, пиридинилC1-6 алкил или пиримидинил-C1-6алкил, где фенил-C1-6 алкил, пиридинил-C1-6 алкил и пиримидинил-C1-6 алкил являются незамещенными или замещены одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из атома галогена, C1-6 алкила, C1-6 алкокси, циано, карбокси, карбамоила, галоC1-6 алкила, C1-6 алкилсульфонила, C1-6алкоксикарбонила, C1-6алкокси-С1-6алкиламинокарбонила, пирролидинилкарбонила и пиперидинилкарбонила;
R6 представляет собой Н или C1-6алкил-С(O)O-C1-6 алкил-;
R7 представляет собой Н, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил или С1-10 алкилкарбонил;
R8 представляет собой Н, C1-6 алкилкарбонил, карбокси-C1-6 алкилкарбонил, C1-6алкилоксикарбонил-C1-6 алкилкарбонил или бензоил;
при условии, что R6, R7 и R8 не представляют собой Н одновременно;
или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
20. Соединение по п. 19, где:
R4 представляет собой метил, этил, пропил, бутил, хлорпропил, циклогексилметил, метоксиэтил, метоксипропил, пирролидинилпропил или трифторэтил;
R5 представляет собой изобутил, бензил, хлорбензил, фторбензил, бромбензил, хлорфторбензил, хлорметилбензил, дихлорбензил, дифторбензил, метилбензил, метоксибензил, цианобензил, карбамоилбензил, трифторметил бензил, метилсульфонилбензил, метоксикарбонилбензил, карбоксибензил, метоксиэтиламинокарбонилбензил, пиперидинилкарбонилбензил, пирролидинилкарбонилбензил, пиридинилметил, хлорпиридинилметил, метилпиридинилметил, пиримидинилметил или метилпиримидинилметил;
R6 представляет собой Н, ацетоксиметил, ацетоксиэтил или диметилпропаноилоксиметил;
R7 представляет собой Н, этил, пропил, изопропил, циклопропил, ацетил, пентаноил, метилпентаноил, пропилпентаноил, этилбутаноил, метилбутаноил или диметилпропаноил;
R8 представляет собой Н, ацетил, пентаноил, карбоксипропаноил, этоксикарбонилпропаноил или бензоил;
при условии, что R6, R7 и R8 не представляют собой Н одновременно;
или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер.
21. Соединение по п. 19, где R4 представляет собой C1-6 алкил.
22. Соединение по п. 19, где R4 представляет собой метил или пропил.
23. Соединение по любому из п.п. 19-22, где R5 представляет собой фенилC1-6 алкил или пиридинилC1-6 алкил, где фенилC1-6 алкил и пиридинилC1-6 алкил являются незамещенными или замещены заместителями в количестве от одного до трех, независимо выбранными из атома галогена или C1-6 алкила.
24. Соединение по п. 23, где R5 представляет собой бензил, хлорбензил или метилпиридинилметил.
25. Соединение по любому из п.п. 19-24, где R7 представляет собой Н, C1-6 алкил или С1-10 алкилкарбонил.
26. Соединение по п. 25, где R7 представляет собой Н, этил, пропил, метилпентаноил или пропилпентаноил.
27. Соединение по любому из п.п. 19-26, где R8 представляет собой Н, C1-6 алкилкарбонил или карбокси-C1-6 алкилкарбонил.
28. Соединение по п. 27, где R8 представляет собой Н, пентаноил или карбоксипропаноил.
29. Соединение, выбранное из:
N-[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]пентанамида;
N-[[6-амино-9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-7Н-пурин-2-ил]-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]ацетамида;
N-[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-метил-оксо-λ4-сульфанилиден]ацетамида;
4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-4-оксо-бутановой кислоты;
4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-4-оксо-бутановой кислоты;
4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-4-оксо-бутановой кислоты;
этил-4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-3-оксо-бутаноата;
этил-4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-4-оксо-бутаноата;
этил-4-[[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]амино]-4-оксо-бутаноата;
N-[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]бензамида;
N-[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]бензамида;
N-[(6-амино-9-бензил-8-оксо-7Н-пурин-2-ил)-оксо-пропил-λ4-сульфанилиден]бензамида;
9-бензил-6-(этиламино)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
6-(этиламино)-9-[(6-метил-3-пиридил)метил]-2-(8-пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
9-[(4-хлорфенил)метил]-6-(этиламино)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
9-бензил-6-(пропиламино)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
9-бензил-6-(изопропиламино)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
9-бензил-6-(циклопропиламино)-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-8-она;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-2-пропил-пентанамида;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]ацетамида;
N-[9-бензил-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]пентанамида;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-2-этил-бутанамида;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-3-метил-бутанамида;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-2-метил-пентанамида;
N-[9-[(4-хлорфенил)метил]-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-2,2-диметил-пропанамида;
N-[9-бензил-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)-7Н-пурин-6-ил]-2-пропил-пентанамида;
[6-амино-9-бензил-2-(метилсульфонимидоил)-8-оксо-пурин-7-ил]метилацетата;
[6-амино-9-бензил-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)пурин-7-ил]метилацетата;
[6-амино-9-бензил-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)пурин-7-ил]метил-2,2-диметилпропаноата; и
1-[6-амино-9-бензил-8-оксо-2-(пропилсульфонимидоил)пурин-7-ил]этил ацетата.
30. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер по любому из пп. 1-29 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-29 и терапевтически инертный носитель.
32. Применение соединения по любому из пп. 1-29 для лечения или профилактики инфекции вируса гепатита В.
33. Применение соединения по любому из пп. 1-29 для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики инфекции вируса гепатита В.
34. Применение соединения по любому из пп. 1-29 в качестве агониста TLR7.
35. Применение соединения по любому из пп. 1-29 для индукции выработки интерферона-α.
36. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер или диастереомер по любому из пп. 1-29 для лечения или профилактики инфекции вируса гепатита В.
37. Способ лечения или профилактики инфекции вируса гепатита В, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения, как определено в любом из пп. 1-29.
RU2017142577A 2015-05-08 2016-05-04 Новые соединения и производные сульфонимидоилпуринона для лечения и профилактики вирусной инфекции RU2745269C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2015078507 2015-05-08
CNPCT/CN2015/078507 2015-05-08
CNPCT/CN2016/078785 2016-04-08
CN2016078785 2016-04-08
PCT/EP2016/059961 WO2016180695A1 (en) 2015-05-08 2016-05-04 Novel sulfonimidoylpurinone compounds and derivatives for the treatment and prophylaxis of virus infection

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017142577A true RU2017142577A (ru) 2019-06-10
RU2017142577A3 RU2017142577A3 (ru) 2019-10-31
RU2745269C2 RU2745269C2 (ru) 2021-03-22

Family

ID=55910966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017142577A RU2745269C2 (ru) 2015-05-08 2016-05-04 Новые соединения и производные сульфонимидоилпуринона для лечения и профилактики вирусной инфекции

Country Status (33)

Country Link
US (3) US9708325B2 (ru)
EP (1) EP3294740B1 (ru)
JP (1) JP6738352B2 (ru)
KR (1) KR102690131B1 (ru)
CN (1) CN107580596B (ru)
AR (1) AR104528A1 (ru)
AU (3) AU2016260683B2 (ru)
BR (1) BR112017023959B1 (ru)
CA (1) CA2982704C (ru)
CL (1) CL2017002745A1 (ru)
CO (1) CO2017009994A2 (ru)
CR (1) CR20170496A (ru)
DK (1) DK3294740T3 (ru)
ES (1) ES2753777T3 (ru)
HK (1) HK1247925A1 (ru)
HR (1) HRP20191942T1 (ru)
HU (1) HUE045906T2 (ru)
IL (2) IL254947B (ru)
LT (1) LT3294740T (ru)
MX (2) MX376761B (ru)
MY (1) MY182353A (ru)
NZ (2) NZ775222A (ru)
PE (1) PE20171620A1 (ru)
PH (1) PH12017502009A1 (ru)
PL (1) PL3294740T3 (ru)
PT (1) PT3294740T (ru)
RS (1) RS59435B1 (ru)
RU (1) RU2745269C2 (ru)
SG (1) SG10202108841YA (ru)
SI (1) SI3294740T1 (ru)
TW (2) TWI768467B (ru)
UA (1) UA120450C2 (ru)
WO (1) WO2016180695A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ775222A (en) 2015-05-08 2024-09-27 Hoffmann La Roche Novel sulfonimidoylpurinone compounds and derivatives for the treatment and prophylaxis of virus infection
MX2019002129A (es) * 2016-08-29 2019-06-20 Hoffmann La Roche Nuevos compuestos sulfonimidoilpurinona 7-sustituidos y derivados para el tratamiento y la profilaxis de la infeccion virica.
CA3034185A1 (en) * 2016-09-13 2018-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Combined treatment with a tlr7 agonist and an hbv capsid assembly inhibitor
JP7328977B2 (ja) 2018-02-12 2023-08-17 エフ． ホフマン－ラ ロシュ アーゲー ウイルス感染の処置および予防のための新規のスルホン化合物および誘導体
BR112020016509A2 (pt) * 2018-02-28 2020-12-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Composto, composto para uso no tratamento ou profilaxia do câncer de fígado, composição farmacêutica ou medicamento, uso e método para o tratamento ou profilaxia do câncer de fígado
CN111072667A (zh) * 2018-10-22 2020-04-28 罗欣药业(上海)有限公司 五元或六元杂环并嘧啶类化合物及其用途
US20220226488A1 (en) * 2019-02-12 2022-07-21 Ambrx, Inc. Compositions containing, methods and uses of antibody-tlr agonist conjugates
CN114450280B (zh) 2019-09-20 2025-02-25 先正达农作物保护股份公司 具有含硫和亚砜亚胺取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
CN119604517A (zh) 2022-07-14 2025-03-11 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗癌症的磷酰基嘌呤酮化合物
CN118724963A (zh) * 2023-03-30 2024-10-01 浙江养生堂天然药物研究所有限公司 含磷或含硫的大环化合物及其用途

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
EA200702235A1 (ru) 2005-05-04 2008-04-28 Пфайзер Лимитед Производные 2-амидо-6-амино-8-оксопурина в качестве модуляторов toll-подобных рецепторов для лечения рака и вирусных инфекций, таких как гепатит с
CN101239980B (zh) 2008-02-18 2011-06-22 靳广毅 免疫受体调节剂偶联体前体和偶联体及其应用
AP2011005745A0 (en) * 2008-12-09 2011-06-30 Gilead Sciences Inc Modulators of toll-like receptors.
WO2011079016A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
TW201636330A (zh) * 2011-05-24 2016-10-16 拜耳知識產權公司 含有硫醯亞胺基團之４－芳基－ｎ－苯基－１，３，５－三氮雜苯－２－胺
AU2012334127B2 (en) 2011-11-09 2017-05-18 Janssen Sciences Ireland Uc Purine derivatives for the treatment of viral infections
JP6336036B2 (ja) 2013-03-29 2018-06-06 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー ウイルス感染治療のための大環状デアザプリノン
PT3190113T (pt) 2014-08-15 2021-06-17 Chai Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co Ltd Compostos pirrolopirimidina utilizados como agonistas de tlr7
NZ775222A (en) * 2015-05-08 2024-09-27 Hoffmann La Roche Novel sulfonimidoylpurinone compounds and derivatives for the treatment and prophylaxis of virus infection
MX2019002129A (es) * 2016-08-29 2019-06-20 Hoffmann La Roche Nuevos compuestos sulfonimidoilpurinona 7-sustituidos y derivados para el tratamiento y la profilaxis de la infeccion virica.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2020256348B2 (en) 2022-06-16
US20160326177A1 (en) 2016-11-10
CL2017002745A1 (es) 2018-05-18
ES2753777T3 (es) 2020-04-14
TW201716410A (zh) 2017-05-16
BR112017023959B1 (pt) 2023-05-02
SI3294740T1 (sl) 2019-12-31
UA120450C2 (uk) 2019-12-10
HK1247925A1 (zh) 2018-10-05
AU2022204666A1 (en) 2022-07-21
CR20170496A (es) 2017-12-05
CN107580596A (zh) 2018-01-12
IL280769B1 (en) 2023-03-01
NZ775222A (en) 2024-09-27
CA2982704A1 (en) 2016-11-17
HUE045906T2 (hu) 2020-01-28
IL254947A0 (en) 2017-12-31
PT3294740T (pt) 2019-10-29
US20170275286A1 (en) 2017-09-28
JP2018515509A (ja) 2018-06-14
SG10202108841YA (en) 2021-09-29
MX2017014033A (es) 2018-03-01
JP6738352B2 (ja) 2020-08-12
LT3294740T (lt) 2019-11-25
US20200109144A1 (en) 2020-04-09
US11242345B2 (en) 2022-02-08
RS59435B1 (sr) 2019-11-29
RU2745269C2 (ru) 2021-03-22
TW202108584A (zh) 2021-03-01
IL280769A (en) 2021-04-29
TWI706954B (zh) 2020-10-11
IL280769B2 (en) 2023-07-01
US10399983B2 (en) 2019-09-03
HRP20191942T1 (hr) 2020-01-10
KR102690131B1 (ko) 2024-07-31
NZ735648A (en) 2023-06-30
PH12017502009A1 (en) 2018-03-26
EP3294740A1 (en) 2018-03-21
AU2016260683A1 (en) 2017-10-12
TWI768467B (zh) 2022-06-21
CO2017009994A2 (es) 2018-02-20
US9708325B2 (en) 2017-07-18
IL254947B (en) 2021-02-28
CA2982704C (en) 2023-10-24
PL3294740T3 (pl) 2020-03-31
MY182353A (en) 2021-01-20
PE20171620A1 (es) 2017-11-02
WO2016180695A1 (en) 2016-11-17
AU2016260683B2 (en) 2020-10-29
EP3294740B1 (en) 2019-09-04
KR20180003612A (ko) 2018-01-09
RU2017142577A3 (ru) 2019-10-31
MX376761B (es) 2025-03-07
AR104528A1 (es) 2017-07-26
MX2020010949A (es) 2022-06-16
BR112017023959A2 (pt) 2018-07-17
CN107580596B (zh) 2020-07-14
AU2020256348A1 (en) 2020-11-12
DK3294740T3 (da) 2019-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017142577A (ru) Новые соединения и производные сульфонимидоилпуринона для лечения и профилактики вирусной инфекции
JP2018515509A5 (ru)
RU2460730C2 (ru) Новые производные n-(8-гетероарилтетрагидронафталин-2-ил)-или n-(5-гетероарилхроман-3-ил)-карбоксамида для лечения боли
JP2013531074A5 (ru)
JP2016506962A5 (ru)
JP2009538897A5 (ru)
JP2015529235A5 (ru)
HRP20150704T1 (hr) Derivati piperidinona kao mdm2-inhibitori za lijeäśenje raka
RU2016138735A (ru) Соединения дигидропиримидина и их применение в фармацевтических препаратах
JP2014507464A5 (ru)
JP2017537949A5 (ru)
JP2014513110A5 (ru)
HRP20110447T1 (hr) Indazoli supstituirani amidom kao inhibitori poli(adp-riboza)polimeraze (parp)
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
JP2016529311A5 (ru)
JP2010536842A5 (ru)
JP2017525737A5 (ru)
JP2018529671A5 (ru)
RU2017118165A (ru) Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes
RU2009133846A (ru) Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ
JP2017503840A5 (ru)
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
JP2016528273A5 (ru)
JP2019532052A5 (ru)
JP2022017461A5 (ru)