[go: up one dir, main page]

RU2017131514A - Производное имидазопиримидина и имидазотриазина и фармацевтическая композиция, включающая это производное - Google Patents

Производное имидазопиримидина и имидазотриазина и фармацевтическая композиция, включающая это производное Download PDF

Info

Publication number
RU2017131514A
RU2017131514A RU2017131514A RU2017131514A RU2017131514A RU 2017131514 A RU2017131514 A RU 2017131514A RU 2017131514 A RU2017131514 A RU 2017131514A RU 2017131514 A RU2017131514 A RU 2017131514A RU 2017131514 A RU2017131514 A RU 2017131514A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyrimidine
fluoro
methyl
pyridyl
Prior art date
Application number
RU2017131514A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2710556C2 (ru
RU2017131514A3 (ru
Inventor
Чун Еунг ПАРК
Янг Коо ДЗАНГ
Йонг Дзе ШИН
Дзи Йеон КИМ
Сеунг Мо ХАМ
Йонг Гил КИМ
Хие Киунг МИН
Соо Бонг ЧА
Хио Дзун ДЗУНГ
Дзу Янг ЛИ
Сеунг Нам ХАН
Дзин Йонг ЧУНГ
Еун Дзу ЧОЙ
Чан Ми ДЗОНГ
Дзонг Сил ПАРК
Дзи Вон ЛИ
Нахм Риуне ЧО
Еун Дзу РИУ
Чеол Янг МАЕНГ
Original Assignee
ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. filed Critical ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Publication of RU2017131514A publication Critical patent/RU2017131514A/ru
Publication of RU2017131514A3 publication Critical patent/RU2017131514A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2710556C2 publication Critical patent/RU2710556C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (472)

1. Соединение следующей химической формулы (1) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где
X представляет собой CH или N;
Z представляет собой O или S;
R1 представляет собой арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси, алкилтио, амино, диалкиламино, циано, формила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, карбамоилоксиалкила, алкил-C(O)O-алкила, диалкиламиноалкила и 5- или 6-членного гетероциклоалкила; или 5-12-членный ненасыщенный гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси и галогеналкила; и
R2 представляет собой арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, дейтерия, гидрокси и алкила; или 5-12-членный ненасыщенный гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена и алкила.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 представляет собой C6-C12 арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила, ди(C1-C5 алкил)амино-C1-C5 алкила и 5- или 6-членного гетероциклоалкил-C1-C5 алкила, в котором гетероциклоалкил имеет 1-3 гетероатомов, выбранных из N, O и S; или 5-12-членный ненасыщенный гетероциклил, имеющий 1-5 гетероатомов, выбранных из N, O и S, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси и галоген-C1-C5 алкила; и
R2 представляет собой C6-C12 арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, дейтерия, гидрокси и C1-C5 алкила; или 5-12-членный ненасыщенный гетероциклил, имеющий 1-3 гетероатомов, выбранных из N, O и S, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена и C1-C5 алкила.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000002
где n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; каждый R3 выбирают из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила, ди(C1-C5 алкил)амино-C1-C5 алкила и 5- или 6-членного гетероциклоалкил-C1-C5 алкила; и каждый R4 выбирают из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси и галоген-C1-C5 алкила; и
R2 выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000003
где m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; R5 выбирают из галогена, дейтерия, гидрокси и C1-C5 алкила; и R5 выбирают из галогена и C1-C5 алкила.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила и C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила; или 5-10-членный ненасыщенный гетероциклил, имеющий 1-3 гетероатомов, выбранных из N, O и S, который необязательно замещен с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси и галоген-C1-C5 алкила.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 5 заместителей, выбранных из галогена, дейтерия, гидрокси и C1-C5 алкила; или 5- или 6-членный гетероарил, имеющий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, O и S, который необязательно замещен с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена и C1-C5 алкила.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
X представляет собой CH или N;
Z представляет собой O;
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила и C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила; или 5-9-членный ненасыщенный гетероциклил, имеющий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, O и S, который необязательно замещен с помощью 1 или 2 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси и галоген-C1-C5 алкила; и
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 5 заместителей, выбранных из галогена, дейтерия, гидрокси и C1-C5 алкила; или 6-членный гетероарил, имеющий 1 или 2 атома азота, который необязательно замещен с помощью 1 или 2 заместителей, выбранных из галогена и C1-C5 алкила.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила и C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила; 1,3-бензодиоксолил, который является незамещенным или замещен с помощью 1 или 2 галогенов; или пиридил или пиримидинил, который необязательно замещен с помощью 1 или 2 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси и галоген-C1-C5 алкила; и
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 5 заместителей, выбранных из галогена, дейтерия, гидрокси и C1-C5 алкила; или пиридил, необязательно замещенный с помощью 1 или 2 заместителей, выбранных из галогена и C1-C5 алкила.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1,
где
X представляет собой CH;
Z представляет собой O;
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила и C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила; и
R2 представляет собой пиридил, необязательно замещенный с помощью 1 или 2 заместителей, выбранных из галогена и C1-C5 алкила.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(2-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
2-феноксиметил-6-фенилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-аминофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-аминофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-амино-6-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-амино-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-хлор-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-диметиламинофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-хлор-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-гидроксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-гидроксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-трифторметилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3,4-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метокси-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлор-2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-циано-2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(7-фторбензо[1,3]диоксол-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксиметилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилтиофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-амино-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,4-дифтор-5-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-фторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-фторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-метилпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,6-дифторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-хлорпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-фторпиридин-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлорфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(6-фтор-4-метил-3-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-фтор-5-метил-3-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(5-фтор-2-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-3-гидроксифенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2-аминофенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-метилпиридин-3-ил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,6-диметилфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(6-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
4-[[6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]пиримидин-2-ил]метокси]-фенол;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-фенил-имидазо[1,2-a]пиримидин;
5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
6-(4-фторфенил)-2-[(2,3,4,5,6-пентадейтериофенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]6-(o-толил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-метил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-4-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-фенол;
6-(2-фтор-4-метил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-анилин;
6-(2-хлор-4-фтор-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
4-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метокси-бензонитрил;
6-(4-хлор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
6-(2,6-дифтор-3-пиридил)-2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-2-метиланилин;
4,5-дифтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-5-метиланилин;
5-хлор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-4-метиланилин;
5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(4-метил-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-4-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(6-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5,6-дифтор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-2-метоксианилин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-фтор-2-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-метокси-2-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-хлор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-хлор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-метокси-3-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-пиридин-2-ол;
6-(6-фтор-5-метил-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(6-метил-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(5-фтор-2-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
4-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метоксибензонитрил;
[5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
[5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
6-(4-фтор-2-метилсульфанил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(2-метокси-4-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-4-метиланилин;
5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(7-фтор-2H-бензо[1,3]диоксол-4-ил)-2-(пиридин-2-илокси-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-хлор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метокси-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-этилфенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-фтор-4-метил-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-(o-толил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-диметилфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-(2-пиридилоксиметил)-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-пиридил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
2-фтор-5-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
3-метокси-4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]бензонитрил;
4-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метокси-бензонитрил;
6-(4-фтор-2-метилсульфанил-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
[5-фтор-2-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-бензонитрил;
6-[4-фтор-2-(метоксиметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
[2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-5-(трифторметил)фенил]метанол;
6-(2-изопропилфенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-(трифторметил)бензальдегид;
6-[4-хлор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(5-фтор-пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(5-фтор-пиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(5-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(5-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(6-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(6-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(5-хлорпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-фторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2-гидроксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксиметилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илокси-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(2-хлор-4-пиридил)оксиметил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(2-фтор-4-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
5-фтор-2-[2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
5-фтор-2-[2-[(2-фтор-4-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
[5-фтор-2-[2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
2-(2,4-дифторфенил)-6-(феноксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]-триазин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((пиридин-2-илокси)метил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фторфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазин;
2-(2-метилфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метилфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(2-метилфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)имидазо-[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-6-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(3-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-[4-хлор-2-(трифторметил)фенил]-6-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-хлор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
[5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метил карбамат;
[5-фтор-2-[2-(феноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-фенил]метил карбамат;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метил карбамат;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метил ацетат;
6-[2-(хлорметил)-4-фтор-фенил]-2-[(4-фторфенокси)метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин; и
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(2,4-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксиметилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-хлор-4-фтор-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(6-фтор-5-метил-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-пиридил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин; и
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(2-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
феноксиметил-6-фенилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-аминофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-аминофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-амино-6-метилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-амино-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-хлор-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-диметиламинофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-хлор-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-гидроксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-гидроксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-трифторметилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3,4-дифторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метокси-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-3-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлор-2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-циано-2-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(7-фторбензо[1,3]диоксол-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксиметилфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилтиофенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-амино-4-фторфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,4-дифтор-5-метоксифенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлорфенил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-3-гидроксифенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2-аминофенил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,6-диметилфенил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
4-[[6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]пиримидин-2-ил]метокси]-фенол;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-фенил-имидазо[1,2-a]пиримидин;
5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенол;
6-(4-фторфенил)-2-[(2,3,4,5,6-пентадейтериофенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]6-(o-толил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-метил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-фенол;
6-(2-фтор-4-метил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-анилин;
6-(2-хлор-4-фтор-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
4-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метокси-бензонитрил;
6-(4-хлор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-2-метиланилин;
4,5-дифтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-5-метиланилин;
5-хлор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-4-метиланилин;
5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-2-метоксианилин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
4-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метоксибензонитрил;
[5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
[5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
6-(4-фтор-2-метилсульфанил-фенил)-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-4-метиланилин;
5-фтор-2-[2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-(феноксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]-триазин;
[5-фтор-2-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метилкарбамат;
[5-фтор-2-[2-(феноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-фенил]метилкарбамат
6-[2-(хлорметил)-4-фтор-фенил]-2-[(4-фторфенокси)метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин; и
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(2-фторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-фторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-метилпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2,6-дифторпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-хлорпиридин-3-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-фторпиридин-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-фтор-4-метил-3-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(6-фтор-5-метил-3-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(5-фтор-2-пиридил)-2-феноксиметилимидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-метилпиридин-3-ил)-2-(3-фторфеноксиметил)имидазо [1,2-a]пиримидин;
6-(3-хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфеноксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(6-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-4-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,6-дифтор-3-пиридил)-2-[(3-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(4-метил-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-4-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(6-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(2-фтор-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5,6-дифтор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-фтор-2-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-метокси-2-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-хлор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-хлор-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(5-метокси-3-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
5-[2-[(4-фторфенокси)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-пиридин-2-ол;
6-(6-фтор-5-метил-3-пиридил)-2-[(4-фторфенокси)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(6-метил-3-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(3-фторфенокси)метил]-6-(5-фтор-2-пиридил)имидазо[1,2-a]пиримидин; и
2-[(4-фторфенокси)метил]-6-(2-метокси-4-пиридил)имидазо-[1,2-a]пиримидин.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(5-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(7-фтор-2H-бензо[1,3]диоксол-4-ил)-2-(пиридин-2-илокси-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-хлор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метокси-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-этилфенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-фтор-4-метил-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метокси-фенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(3-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(4-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-(o-толил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-хлор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-диметилфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-фтор-5-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
2-фтор-5-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]анилин;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
3-метокси-4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]бензонитрил;
4-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-метокси-бензонитрил;
6-(4-фтор-2-метилсульфанил-фенил)-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
[5-фтор-2-[2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-бензонитрил;
6-[4-фтор-2-(метоксиметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
[2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-5-(трифторметил)фенил]метанол;
6-(2-изопропилфенил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
4-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]-3-(трифторметил)бензальдегид;
6-[4-хлор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(пиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(пиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(пиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(5-фтор-пиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(5-фтор-пиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(5-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(5-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(6-фторпиридин-3-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(6-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(5-хлорпиридин-3-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,4-дифторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2,3-дифторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2-фторфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(2-метилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(2-гидроксифенил)-2-(2-фторпиридин-4-илоксиметил)имидазо-[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-гидроксиметилфенил)-2-(2-фторпиридин-4-илокси-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(2-хлор-4-пиридил)оксиметил]-6-(4-фторфенил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(2-фтор-4-пиридил)оксиметил]-6-[4-фтор-2-(трифторметил)-фенил]имидазо[1,2-a]пиримидин;
5-фтор-2-[2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
5-фтор-2-[2-[(2-фтор-4-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]анилин;
[5-фтор-2-[2-[(5-фтор-3-пиридил)оксиметил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-ил]фенил]метанол;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((пиридин-2-илокси)метил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фторфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазин;
2-(2-метилфенил)-6-((пиридин-4-илокси)метил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазин;
2-(2,4-дифторфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метилфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(2-метилфенил)-6-((2-фторпиридин-4-илокси)метил)имидазо-[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-6-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(3-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-[4-хлор-2-(трифторметил)фенил]-6-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-хлор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
2-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-имидазо[1,2-b][1,2,4]триазин;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метил карбамат;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метил ацетат; и
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
2-(2-пиридилоксиметил)-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]-имидазо[1,2-a]пиримидин;
2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил]-6-[6-(трифторметил)-3-пиридил]имидазо[1,2-a]пиримидин; и
6-(5-фтор-2-пиридил)-2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы (2):
Figure 00000004
где n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый R3 независимо выбирают из галогена, гидрокси, C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси, C1-C5 алкилтио, амино, ди(C1-C5 алкил)амино, циано, формила, галоген-C1-C5 алкила, гидрокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкокси-C1-C5 алкила, карбамоилокси-C1-C5 алкила, C1-C5 алкил-C(O)O-C1-C5 алкила, ди(C1-C5 алкил)амино-C1-C5 алкила и 5- или 6-членного гетероциклоалкил-C1-C5 алкила, где гетероциклоалкил имеет 1-3 гетероатомов, выбранных из N, O и S;
m представляет собой 0, 1, 2 или 3; и
каждый R6 независимо выбирают из галогена и C1-C5 алкила.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15, где n представляет собой 0, 1 или 2; каждый R3 выбирают из галогена, галоген-C1-C5 алкила, C1-C5 алкила и гидрокси-C1-C5 алкила; m представляет собой 0 или 1; и R6 представляет собой галоген.
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15, где n представляет собой 1 или 2; каждый R3 выбирают из фтора, фторметила, трифторметила, метила и гидроксиметила; m представляет собой 0 или 1; и R6 представляет собой фтор.
18. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 15, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
6-(4-фторфенил)-2-(пиридин-2-илоксиметил)имидазо[1,2-a]-пиримидин;
6-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фтор-2-метил-фенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин;
6-(4-фторфенил)-2-[(5-фтор-2-пиридил)оксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин;
[5-фтор-2-[2-(2-пиридилоксиметил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-ил]фенил]метанол и
6-[4-фтор-2-(фторметил)фенил]-2-(2-пиридилоксиметил)-имидазо[1,2-a]пиримидин.
19. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения расстройства, опосредованного дисфункцией глутамата и метаботропного рецептора глутамата подтипа 5 (mGluR5), включающая терапевтически эффективное количество соединения химической формулы (1) по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента вместе с фармацевтически приемлемым носителем или вспомогательным веществом.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, где расстройство, опосредованное дисфункцией глутамата и mGluR5, представляет собой шизофрению.
RU2017131514A 2015-02-26 2016-02-25 Производное имидазопиримидина и имидазотриазина и фармацевтическая композиция, включающая это производное RU2710556C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150027395 2015-02-26
KR10-2015-0027395 2015-02-26
PCT/KR2016/001887 WO2016137260A1 (en) 2015-02-26 2016-02-25 Imidazopyrimidine and imidazotriazine derivative, and pharmaceutical composition comprising the same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017131514A true RU2017131514A (ru) 2019-03-26
RU2017131514A3 RU2017131514A3 (ru) 2019-05-31
RU2710556C2 RU2710556C2 (ru) 2019-12-27

Family

ID=56788906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017131514A RU2710556C2 (ru) 2015-02-26 2016-02-25 Производное имидазопиримидина и имидазотриазина и фармацевтическая композиция, включающая это производное

Country Status (21)

Country Link
US (6) US9745310B2 (ru)
EP (2) EP3842436B1 (ru)
JP (1) JP6692367B2 (ru)
KR (1) KR102577178B1 (ru)
CN (1) CN107635994B (ru)
AR (1) AR103769A1 (ru)
AU (1) AU2016224227B2 (ru)
BR (1) BR112017018192B1 (ru)
CA (1) CA2976422C (ru)
CL (1) CL2017002163A1 (ru)
DK (2) DK3842436T3 (ru)
ES (2) ES2964324T3 (ru)
FI (1) FI3842436T3 (ru)
IL (1) IL254070B (ru)
MX (1) MX381323B (ru)
PL (2) PL3842436T3 (ru)
PT (2) PT3262047T (ru)
RU (1) RU2710556C2 (ru)
TW (1) TWI713497B (ru)
WO (1) WO2016137260A1 (ru)
ZA (1) ZA201705333B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI713497B (zh) 2015-02-26 2020-12-21 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 咪唑并嘧啶及咪唑并三衍生物及包含該衍生物之醫藥組成物
JP7504203B2 (ja) * 2019-10-21 2024-06-21 エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド 認知障害の予防、軽減又は治療、又は認知機能の改善のためのイミダゾピリミジン又はイミダゾトリアジン化合物の使用
WO2021080313A1 (ko) * 2019-10-21 2021-04-29 에스케이바이오팜 주식회사 발달 장애의 예방, 경감 또는 치료를 위한 이미다조피리미딘 또는 이미다조트리아진 화합물의 용도

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4056589B2 (ja) * 1996-07-19 2008-03-05 武田薬品工業株式会社 複素環化合物、その製造法および用途
US6596731B2 (en) * 2001-03-27 2003-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives
US7329662B2 (en) * 2003-10-03 2008-02-12 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazolo-pyridine
WO2005085214A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd ジアリール置換複素５員環誘導体
ES2340321T3 (es) * 2005-09-27 2010-06-01 F.Hoffmann-La Roche Ag Oxadiazolilpirazolo-pirimidinas, como antagonistas de mglur2.
CN101641093B (zh) * 2006-11-22 2013-05-29 因塞特公司 作为激酶抑制剂的咪唑并三嗪和咪唑并嘧啶
KR20100033981A (ko) 2007-06-03 2010-03-31 벤더르빌트 유니버시티 벤즈아미드 대사성 글루타민산염 수용체5 양성 알로스테릭 조절자 및 이의 제조 및 사용방법
US20120040998A1 (en) 2009-04-23 2012-02-16 Mercer Swati P 2-alkyl piperidine mglur5 receptor modulators
AR078172A1 (es) * 2009-09-15 2011-10-19 Sanofi Aventis Fenoximetil dihidro oxazolopirimidinonas sustituidas y uso de las mismas como moduladores de receptores metabotropicos de mglur
CA2774981A1 (en) 2009-09-21 2011-03-24 Vanderbilt University O-benzyl nicotinamide analogs as mglur5 positive allosteric modulators
US8592590B2 (en) * 2009-12-29 2013-11-26 Eli Lilly And Company Tetrahydrotriazolopyridine compounds as selective MGLU5 receptor potentiators useful for the treatment of schizophrenia
US8785481B2 (en) * 2010-09-29 2014-07-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Ether benzotriazole derivatives
AU2011338339A1 (en) * 2010-12-08 2013-06-27 Vanderbilt University Bicyclic pyrazole compounds as allosteric modulators of mGluR5 receptors
JP2013545822A (ja) * 2010-12-17 2013-12-26 ヴァンダービルト ユニバーシティー ｍＧｌｕＲ５受容体のアロステリック調節剤としての、二環式トリアゾールラクタムおよびピラゾールラクタム
KR101548443B1 (ko) * 2011-02-23 2015-08-28 화이자 인코포레이티드 신경 장애의 치료를 위한 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진
CA2830220A1 (en) * 2011-03-15 2012-09-20 Vanderbilt University Substituted imidazopyrimidin-5(6h)-ones as allosteric modulators of mglur5 receptors
WO2013102145A1 (en) * 2011-12-28 2013-07-04 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted heteroaryl aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
US9422279B2 (en) * 2013-03-15 2016-08-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
GB201321736D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
TWI713497B (zh) 2015-02-26 2020-12-21 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 咪唑并嘧啶及咪唑并三衍生物及包含該衍生物之醫藥組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3262047A4 (en) 2018-08-01
EP3842436B1 (en) 2023-11-08
RU2710556C2 (ru) 2019-12-27
IL254070B (en) 2020-07-30
PL3262047T3 (pl) 2021-05-31
ZA201705333B (en) 2019-07-31
US9745310B2 (en) 2017-08-29
ES2964324T3 (es) 2024-04-05
AU2016224227A1 (en) 2017-08-31
US20240352023A1 (en) 2024-10-24
US20200277298A1 (en) 2020-09-03
JP6692367B2 (ja) 2020-05-13
US10100057B2 (en) 2018-10-16
US12037338B2 (en) 2024-07-16
US20210300933A1 (en) 2021-09-30
PT3842436T (pt) 2023-12-28
HK1244275A1 (zh) 2018-08-03
BR112017018192A2 (pt) 2018-04-17
DK3262047T3 (da) 2021-03-01
CA2976422C (en) 2023-09-26
AU2016224227B2 (en) 2020-01-16
CN107635994A (zh) 2018-01-26
RU2017131514A3 (ru) 2019-05-31
US20160251361A1 (en) 2016-09-01
JP2018506561A (ja) 2018-03-08
MX381323B (es) 2025-03-12
AR103769A1 (es) 2017-05-31
MX2017010630A (es) 2017-11-16
FI3842436T3 (fi) 2024-01-24
KR20160104579A (ko) 2016-09-05
TWI713497B (zh) 2020-12-21
TW201639848A (zh) 2016-11-16
US11046702B2 (en) 2021-06-29
EP3262047B1 (en) 2021-01-06
WO2016137260A1 (en) 2016-09-01
CA2976422A1 (en) 2016-09-01
US20170349597A1 (en) 2017-12-07
DK3842436T3 (da) 2024-02-05
CL2017002163A1 (es) 2018-06-22
EP3262047A1 (en) 2018-01-03
BR112017018192B1 (pt) 2023-11-21
US20190031669A1 (en) 2019-01-31
IL254070A0 (en) 2017-10-31
ES2854288T3 (es) 2021-09-21
PL3842436T3 (pl) 2024-03-04
PT3262047T (pt) 2021-02-25
EP3842436A1 (en) 2021-06-30
CN107635994B (zh) 2019-11-05
KR102577178B1 (ko) 2023-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3524603B1 (en) Fgfr4 inhibitor, preparation method therefor and pharmaceutical use thereof
SI3183247T1 (en) Aminopyrimidinyl compounds as inhibitors of JAK
HRP20230086T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
KR101845931B1 (ko) 헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 pi3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
JP2016522231A5 (ru)
JP2018507861A5 (ru)
RU2017131514A (ru) Производное имидазопиримидина и имидазотриазина и фармацевтическая композиция, включающая это производное
HRP20160635T1 (hr) Inhibitori pirimidina pde10
HRP20201400T1 (hr) Spojevi 6-aril-4-(morfolin-4-il)-1h-piridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa
JPWO2019168847A5 (ru)
WO2016204429A1 (ko) 헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 pi3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
JP2012524103A5 (ru)
RU2018124788A (ru) Замещенные бензазиноны в качестве антибактериальных соединений
TWI679205B (zh) 吡唑并噻唑化合物及醫藥
HRP20211999T1 (hr) Spojevi azaindolilpiridona i diazaindolilpiridona