RU2013138734A - Каталитическое газофазное фторирование - Google Patents
Каталитическое газофазное фторирование Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013138734A RU2013138734A RU2013138734/04A RU2013138734A RU2013138734A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A RU 2013138734/04 A RU2013138734/04 A RU 2013138734/04A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paragraphs
- oxidizing agent
- gas stream
- fluorination catalyst
- stream containing
- Prior art date
Links
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 22
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims abstract 22
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract 22
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims abstract 15
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims abstract 15
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims abstract 14
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 1,1,1,2,3-penta-chloropropane 1,1,2,2,3-pentachloropropane Chemical compound 0.000 claims 1
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=CF VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)(Cl)Cl PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)CCl QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/20—Regeneration or reactivation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/864—Cobalt and chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/866—Nickel and chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/12—Oxidising
- B01J37/14—Oxidising with gases containing free oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/22—Halogenating
- B01J37/26—Fluorinating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/34—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ фторирования, который содержит:- стадию активации, содержащую контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащего окислитель, в течение, по меньшей мере, одного часа; и- по меньшей мере, одну реакционную стадию, содержащую взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с тем, чтобы получить фторированное соединение.2. Способ по п. 1, который содержит множество реакционных стадий, чередующихся с множеством стадий регенерации, в котором реакционные стадии содержат взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования, и стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором потоком газа, содержащим окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации является кислородсодержащий газовый поток.4. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель, в течение, по меньшей мере, 2 ч, предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 4 ч, более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 10 ч, и, даже более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 15 ч.5. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации содержит фторид водорода помимо окислителя, и в котором пропорция окислителя в потоке газа, содержащем окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации составля
Claims (20)
1. Способ фторирования, который содержит:
- стадию активации, содержащую контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащего окислитель, в течение, по меньшей мере, одного часа; и
- по меньшей мере, одну реакционную стадию, содержащую взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с тем, чтобы получить фторированное соединение.
2. Способ по п. 1, который содержит множество реакционных стадий, чередующихся с множеством стадий регенерации, в котором реакционные стадии содержат взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования, и стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.
3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором потоком газа, содержащим окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации является кислородсодержащий газовый поток.
4. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель, в течение, по меньшей мере, 2 ч, предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 4 ч, более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 10 ч, и, даже более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 15 ч.
5. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации содержит фторид водорода помимо окислителя, и в котором пропорция окислителя в потоке газа, содержащем окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации составляет, предпочтительно, от 2 до 98 мол.%, и, более предпочтительно, от 5 до 50 мол.%, по отношению к общему количеству окислителя и фторида водорода.
6. Способ по любому одному из п.п. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации не содержит фторид водорода и является, предпочтительно, воздухом.
7. Способ по любому одному из п.п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа фторида водорода либо:
- перед контактированием катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель; либо
- после контактирования катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.
8. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации содержит предварительную стадию взаимодействия хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования перед контактированием хлорированного соединения с потоком газа, содержащим окислитель.
9. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащего окислитель, контактирует с катализатором фторирования в ходе стадии активации и/или стадий регенерации при температуре от 250 до 500°C, предпочтительно, от 300 до 400°C, более предпочтительно, от 350 до 380°C.
10. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором фторированным соединением является фтороолефин, предпочтительно, фторопропен, и, более предпочтительно, 2,3,3,3-тетрафторо-1-пропен.
11. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором хлорированное соединение выбрано из гидрохлороуглеродов, гидрохлорофтороуглеродов и гидрохлорофтороолефинов и, предпочтительно, выбрано из 2-хлоро-3,3,3-трифторо-1-пропена, 1,1,1,2,3-пента-хлоропропана, 1,1,2,2,3-пентахлоропропана, 2,3-дихлоро-1,1,1-трифторопропана, 2,3,3,3-тетрахлоро-1-пропена и 1,1,2,3-тетрахлоро-1-пропена, и, более предпочтительно, 2-хлоро-3,3,3- трифторо-1-пропена.
12. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования является катализатором на носителе и, предпочтительно, нанесен на носитель, выбранный из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитового углерода.
13. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования является катализатором без носителя.
14. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования дополнительно содержит сокатализатор, выбранный из Co, Zn, Mn, Mg, V, Mo, Te, Nb, Sb, Ta, P, Ni или их смесей, предпочтительно, Ni, и указанный сокатализатор, предпочтительно, присутствует в количестве от примерно 1 до 10% масс. указанного катализатора фторирования.
15. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой смешанный катализатор хром/ никель с атомным соотношением никель:хром, предпочтительно, от 0,5 до 2 и, более предпочтительно, приблизительно 1.
16. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором мольное соотношение (фторид водорода):2-хлоро-3,3,3-трифторо-1-пропен составляет от 3:1 до 150:1, предпочтительно, от 4:1 до 70:1, более предпочтительно, от 5:1 до 50:1 и, даже более предпочтительно, от 10:1 до 30:1.
17. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются при давлении от 1 до 20 бар (от 100 до 2000 кПа), предпочтительно, от 5 до 15 бар (от 500 до 1500 кПа), более предпочтительно, от 7 до 10 бар (от 700 до 1000 кПа).
18. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются при температуре от 200 до 450°C, предпочтительно, от 300 до 430°C, более предпочтительно, от 320 до 420°C, и даже более предпочтительно, от 340 до 380°C.
19. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором время контактирования между фторидом водорода и хлорированным соединением в ходе реакционных стадий составляет от 6 до 100 с, предпочтительно, от 10 до 80 с, более предпочтительно, от 15 до 50 с.
20. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются в присутствии окислителя, такого как кислород, соотношение кислорода составляет, предпочтительно, от 0,05 до 15 мол.%, более предпочтительно, от 0,5 до 10 мол.% и, наиболее предпочтительно, от 5 до 10 мол.%, по отношению к общему количеству хлорированного соединения и кислорода.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB2011/000314 WO2012098421A1 (en) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Catalytic gas phase fluorination |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2541541C1 RU2541541C1 (ru) | 2015-02-20 |
RU2013138734A true RU2013138734A (ru) | 2015-02-27 |
Family
ID=44625506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013138734/04A RU2541541C1 (ru) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Каталитическое газофазное фторирование |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9340473B2 (ru) |
EP (2) | EP2665692B1 (ru) |
JP (1) | JP6165060B2 (ru) |
CN (2) | CN107602342B (ru) |
ES (1) | ES2708131T3 (ru) |
MX (1) | MX343621B (ru) |
PL (1) | PL2665692T3 (ru) |
RU (1) | RU2541541C1 (ru) |
WO (1) | WO2012098421A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8834004B2 (en) | 2012-08-13 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Lighting devices with patterned printing of diffractive extraction features |
FR3023286B1 (fr) | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
FR3027304B1 (fr) | 2014-10-16 | 2018-02-23 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
FR3027303B1 (fr) | 2014-10-16 | 2016-10-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane |
JP6176262B2 (ja) * | 2015-01-13 | 2017-08-09 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
KR20240132524A (ko) | 2015-05-21 | 2024-09-03 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화 |
JP6233352B2 (ja) * | 2015-06-02 | 2017-11-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
GB2540421C (en) | 2015-07-17 | 2018-11-14 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 245cb from 243db |
CN104987278B (zh) * | 2015-07-20 | 2016-09-28 | 山东联创互联网传媒股份有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
EP3331845A4 (en) * | 2015-08-05 | 2019-05-15 | Arkema, Inc. | CHROMOXYFLUORIDE CATALYSTS WITH HIGH FLUORATION ACTIVITY |
JP6189910B2 (ja) * | 2015-11-05 | 2017-08-30 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
FR3045029A1 (fr) | 2015-12-14 | 2017-06-16 | Arkema France | Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome |
FR3046164B1 (fr) * | 2015-12-23 | 2021-01-08 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
US10590049B2 (en) | 2016-02-03 | 2020-03-17 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing tetrafluoropropene |
JP2017193511A (ja) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | ダイキン工業株式会社 | ハイドロクロロフルオロカーボン及び/又はハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
FR3051469B1 (fr) | 2016-05-19 | 2018-05-11 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
FR3051468B1 (fr) | 2016-05-19 | 2019-07-26 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
CN107670701B (zh) * | 2017-10-16 | 2018-10-16 | 乳源东阳光氟有限公司 | 一种氟化催化剂的再生方法 |
CN107899585B (zh) * | 2017-10-27 | 2019-10-18 | 乳源东阳光氟有限公司 | 一种氟化催化剂的再生方法 |
FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN109336859A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-02-15 | 南通新宙邦电子材料有限公司 | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
CN109675592B (zh) * | 2018-12-26 | 2022-02-08 | 乳源东阳光氟有限公司 | 一种金属氧化物/c复合氟化催化剂及其制备方法和应用 |
GB2580623A (en) * | 2019-01-17 | 2020-07-29 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Method |
JP7353013B2 (ja) | 2019-08-29 | 2023-09-29 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | フルオロベンゼンおよびその触媒の製造プロセス |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2745886A (en) * | 1955-01-31 | 1956-05-15 | Dow Chemical Co | Process for fluorinating aliphatic halohydrocarbons with a chromium fluoride catalyst and process for preparing the catalyst |
US3341281A (en) * | 1965-01-22 | 1967-09-12 | Dow Chemical Co | Fluorination catalyst pellets |
US3431067A (en) * | 1965-01-23 | 1969-03-04 | Daikin Ind Ltd | Method of manufacturing a fluorination catalyst |
US4902838A (en) | 1988-12-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of saturated fluorohydrocarbons |
CN1044095C (zh) * | 1990-09-14 | 1999-07-14 | 帝国化学工业公司 | 再生氟化催化剂的方法 |
GB9020084D0 (en) * | 1990-09-14 | 1990-10-24 | Ici Plc | Chemical process |
FR2669022B1 (fr) | 1990-11-13 | 1992-12-31 | Atochem | Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane. |
GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
JP3248923B2 (ja) * | 1991-05-29 | 2002-01-21 | 昭和電工株式会社 | クロム系フッ素化触媒の賦活再生方法およびハロゲン化炭化水素の製造方法 |
JP2996598B2 (ja) * | 1993-09-07 | 2000-01-11 | 昭和電工株式会社 | クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法 |
DE4419534C1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators |
FR2757085B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-01-22 | Atochem Elf Sa | Catalyseurs massiques a base de chrome et de nickel pour la fluoration en phase gazeuse d'hydrocarbures halogenes |
DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
US7485598B2 (en) * | 2006-06-21 | 2009-02-03 | Arkema Inc. | High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby |
EP1551551B1 (en) * | 2002-08-22 | 2009-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nickel-substituted and mixed nickel-and-cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors |
JP2007508140A (ja) * | 2003-10-14 | 2007-04-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 亜鉛を含有するクロム酸化物組成物、それらの調製、ならびにそれらの触媒および触媒前駆体としての使用 |
US8058486B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN1911512B (zh) * | 2005-07-07 | 2011-12-07 | 独立行政法人产业技术综合研究所 | 氟化催化剂及其制备方法、以及使用了该催化剂的氟化合物的制备方法 |
HUE061083T2 (hu) | 2006-01-03 | 2023-05-28 | Honeywell Int Inc | Eljárás fluorozott szerves vegyületek elõállítására |
US8952208B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
RU2445302C2 (ru) | 2006-06-27 | 2012-03-20 | Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани | Способы получения тетрафторпропена |
KR101397113B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-19 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
US8398882B2 (en) | 2006-10-31 | 2013-03-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF |
PL2170785T3 (pl) * | 2007-06-27 | 2018-12-31 | Arkema Inc. | Sposób wytwarzania fluorowodoroolefin |
US7795480B2 (en) | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
FR2929271B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Arkema France | Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1 |
ES2598484T3 (es) | 2009-04-23 | 2017-01-27 | Daikin Industries, Ltd. | Procedimiento para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
-
2011
- 2011-01-21 JP JP2013549899A patent/JP6165060B2/ja active Active
- 2011-01-21 CN CN201711012989.8A patent/CN107602342B/zh active Active
- 2011-01-21 WO PCT/IB2011/000314 patent/WO2012098421A1/en active Application Filing
- 2011-01-21 RU RU2013138734/04A patent/RU2541541C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-21 ES ES11710300T patent/ES2708131T3/es active Active
- 2011-01-21 EP EP11710300.2A patent/EP2665692B1/en active Active
- 2011-01-21 MX MX2013008400A patent/MX343621B/es active IP Right Grant
- 2011-01-21 EP EP18208776.7A patent/EP3466912B1/en active Active
- 2011-01-21 US US13/980,665 patent/US9340473B2/en active Active
- 2011-01-21 PL PL11710300T patent/PL2665692T3/pl unknown
- 2011-01-21 CN CN201180065465XA patent/CN103328421A/zh active Pending
-
2016
- 2016-04-12 US US15/096,603 patent/US9624146B2/en active Active
-
2017
- 2017-03-09 US US15/453,986 patent/US10011544B2/en active Active
-
2018
- 2018-04-12 US US15/951,645 patent/US10059646B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170174587A1 (en) | 2017-06-22 |
ES2708131T3 (es) | 2019-04-08 |
WO2012098421A1 (en) | 2012-07-26 |
US20140039228A1 (en) | 2014-02-06 |
RU2541541C1 (ru) | 2015-02-20 |
PL2665692T3 (pl) | 2019-04-30 |
EP2665692B1 (en) | 2018-12-05 |
EP3466912A1 (en) | 2019-04-10 |
CN107602342A (zh) | 2018-01-19 |
JP6165060B2 (ja) | 2017-07-19 |
EP2665692A1 (en) | 2013-11-27 |
CN103328421A (zh) | 2013-09-25 |
CN107602342B (zh) | 2024-05-24 |
US20160221899A1 (en) | 2016-08-04 |
US10059646B1 (en) | 2018-08-28 |
EP3466912B1 (en) | 2022-04-13 |
JP2014511350A (ja) | 2014-05-15 |
US10011544B2 (en) | 2018-07-03 |
US9624146B2 (en) | 2017-04-18 |
MX343621B (es) | 2016-11-11 |
US9340473B2 (en) | 2016-05-17 |
US20180230074A1 (en) | 2018-08-16 |
MX2013008400A (es) | 2013-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013138734A (ru) | Каталитическое газофазное фторирование | |
RU2015147298A (ru) | Каталитическое газофазное фторирование | |
US20180327341A1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
RU2013138735A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана | |
EP2950926B1 (en) | Activation and regeneration of fluorination catalysts | |
JP5788961B2 (ja) | フルオロヨードアルカン類の製造プロセスで使用する触媒の前処理及び再生方法 | |
JP5905967B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2937326B1 (en) | 1, 3, 3, 3-tetrafluoropropene preparation process | |
JP6190875B2 (ja) | 脱ハロゲン化水素によるc3−c7(ヒドロ)フルオロアルケンを製造する方法 | |
JP2017222684A (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの蒸気相製造のための触媒寿命の向上 | |
JP2008179602A (ja) | トリフルオロヨードメタンとペンタフルオロヨードエタンを製造するための触媒プロモーター | |
RU2013123367A (ru) | Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана | |
WO2009035234A3 (en) | Process for the chlorine by oxidation of hydrogen chloride | |
JP2018523573A (ja) | 高フッ素化活性を有するオキシフッ化クロム触媒 | |
CN114805011B (zh) | 制备氟苯及其催化剂的工艺 | |
CN1168299A (zh) | 气相氟化催化剂的再生 | |
JP6216729B2 (ja) | 有機酸の製造方法 | |
JP2018202333A (ja) | 合成ガス製造用触媒及びその製造方法、合成ガスの製造方法、リアクター、並びに合成ガス製造システム | |
CN109311787A (zh) | 生产四氟丙烯的方法 | |
JP4656049B2 (ja) | 触媒の再生方法 | |
JP2007237084A (ja) | 炭化水素の部分酸化触媒、それを用いた水素含有ガスの製造方法及び装置 | |
JP2017190294A (ja) | 1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法 | |
JP2009101328A (ja) | エタノール改質触媒、及び水素製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190122 |