RU2013114350A - Новый способ - Google Patents
Новый способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013114350A RU2013114350A RU2013114350/04A RU2013114350A RU2013114350A RU 2013114350 A RU2013114350 A RU 2013114350A RU 2013114350/04 A RU2013114350/04 A RU 2013114350/04A RU 2013114350 A RU2013114350 A RU 2013114350A RU 2013114350 A RU2013114350 A RU 2013114350A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- cyclohexanecarbonitrile
- acid
- secondary amine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical class N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract 9
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 9
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000005379 cyclohexanecarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 2
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical group CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZQLWPMZQVHJED-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanethioic acid S-[2-[[[1-(2-ethylbutyl)cyclohexyl]-oxomethyl]amino]phenyl] ester Chemical compound C=1C=CC=C(SC(=O)C(C)C)C=1NC(=O)C1(CC(CC)CC)CCCCC1 YZQLWPMZQVHJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKGUMGWNFARLSL-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)pentane Chemical group CCC(CC)CBr KKGUMGWNFARLSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 amide derivative of cyclohexanecarboxylic acid Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical group [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/06—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols from sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
- C07C327/30—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения производного циклогексанкарбонитрила формулы (I):,где Rпредставляет собой (C-C)алкил, предпочтительно пент-3-ил, согласно которому добавляют реактив Гриньяра к циклогексанкарбонитрилу формулы (II)в присутствии алкилирующего агента.2. Способ по п.1, где реакцию сочетания проводят в присутствии вторичного амина.3. Способ по п.1 получения соединения производного циклогексанкарбонитрила формулы (I):,где Rпредставляет собой (C-C)алкил,согласно которому добавляют реактив Гриньяра к раствору или смеси, включающей циклогексанкарбонитрил формулы (II) по п.1, вторичный амин и алкилирующий агент.4. Способ по любому из пп.1-3, который дополнительно включает получение производного циклогексанкарбоной кислоты формулы (IV):где Rявляется таким, как определено в п.1, согласно которому:a) подвергают гидролизу производное циклогексанкарбонитрила формулы (I):чтобы получить амидное производное циклогексанкарбоной кислоты формулы (III);b) затем подвергают гидролизу соединение формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV).5. Способ по п.4, который дополнительно включает стадию, согласно которой подвергают взаимодействию галогенирующий агент в присутствии три-(C-C)алкиламина с соединением формулы (IV), как определено в п.3, чтобы получить соединение формулы (V), где X представляет собой I, Br, Cl или F:.6. Способ по п.5, который, кроме того, включает стадию, согласно которой осуществляют ацилирование соединения формулы VI'с соединением формулы (V), чтобы получить соединение формулы VI:,где Rявляется таким, как определено в п.1.7. Способ по п.6, который, кроме того, включает стадию, согласно которой восстанавливают соединение формулы VI с
Claims (24)
1. Способ получения соединения производного циклогексанкарбонитрила формулы (I):
где R1 представляет собой (C1-C8)алкил, предпочтительно пент-3-ил, согласно которому добавляют реактив Гриньяра к циклогексанкарбонитрилу формулы (II)
в присутствии алкилирующего агента.
2. Способ по п.1, где реакцию сочетания проводят в присутствии вторичного амина.
3. Способ по п.1 получения соединения производного циклогексанкарбонитрила формулы (I):
где R1 представляет собой (C1-C8)алкил,
согласно которому добавляют реактив Гриньяра к раствору или смеси, включающей циклогексанкарбонитрил формулы (II) по п.1, вторичный амин и алкилирующий агент.
4. Способ по любому из пп.1-3, который дополнительно включает получение производного циклогексанкарбоной кислоты формулы (IV):
где R1 является таким, как определено в п.1, согласно которому:
a) подвергают гидролизу производное циклогексанкарбонитрила формулы (I):
чтобы получить амидное производное циклогексанкарбоной кислоты формулы (III);
b) затем подвергают гидролизу соединение формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV).
5. Способ по п.4, который дополнительно включает стадию, согласно которой подвергают взаимодействию галогенирующий агент в присутствии три-(C1-C5)алкиламина с соединением формулы (IV), как определено в п.3, чтобы получить соединение формулы (V), где X представляет собой I, Br, Cl или F:
6. Способ по п.5, который, кроме того, включает стадию, согласно которой осуществляют ацилирование соединения формулы VI'
с соединением формулы (V), чтобы получить соединение формулы VI:
где R1 является таким, как определено в п.1.
7. Способ по п.6, который, кроме того, включает стадию, согласно которой восстанавливают соединение формулы VI с восстановителем, чтобы получить соединение формулы VII:
8. Способ по п.7, который, кроме того, включает стадию, согласно которой осуществляют ацилирование соединения формулы VII с R4C(O)X', где X' представляет собой I, Br, Cl или F, чтобы получить соединение формулы VIII:
где R4 представляет собой (C1-C8)алкил и R1 является таким, как определено в п.1.
9. Способ по любому из пп.1, 2 или 3, где реакция сочетания сопровождается гашением неорганической кислотой, такой как фтористоводородная кислота, соляная кислота, борная кислота, уксусная кислота, муравьиная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота или серная кислота.
10. Способ поп.1, где реакция сочетания сопровождается гашением соляной кислотой.
11. Способ по п.1, где присутствует непротонный растворитель.
12. Способ по п.11, где непротонный растворитель представляет собой тетрагидрофуран.
13. Способ по п.1, где алкилирующий агент представляет собой 1-гало-CH2R1 или R1CH2-OH эфир сульфокислоты, где R1 определен в п.1.
14. Способ по п.1, где алкилирующий агент представляет собой 1-гало-2-этилбутан.
15. Способ по п.1, где алкилирующий агент представляет собой 2-этил-1-бутанол.
16. Способ по п.1, где алкилирующий агент представляет собой 1-бром-2-этилбутан.
17. Способ по п.1, где реактив Гриньяра представляет собой (C1-C6)алкил-магний-галогенид, фенил-магний-галогенид, гетероарил-магний-галогенид или (C3-C6)циклоалкил-магний-галогенид.
18. Способ по п.1, где реактив Гриньяра представляет собой метилмагнийхлорид.
19. Способ по п.1, где вторичный амин представляет собой диэтиламин или диизопропиламин.
20. Способ по п.1, где вторичный амин представляет собой диэтиламин.
21. Способ по п.1, где вторичный амин находится в каталитическом количестве.
22. Способ по п.1, где используется 0,01 до 0,5 эквивалентов вторичного амина относительно циклогексанкарбонитрила.
23. Способ по п.1, где процесс является полунепрерывным или непрерывным, особенно непрерывным.
24. Способ получения S-[2-([[1-(2-этилбутил)-циклогексил]-карбонил]амино)фенил]-2-метилпропантиоата, который включает образование соединения формулы (I'):
согласно которому добавляют реактив Гриньяра к раствору или смеси циклогексанкарбонитрила формулы (II), вторичного амина или в присутствии алкилирующего агента.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10177187.1 | 2010-09-16 | ||
| EP10177187 | 2010-09-16 | ||
| PCT/EP2011/065860 WO2012035017A1 (en) | 2010-09-16 | 2011-09-13 | New process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013114350A true RU2013114350A (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=43242302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013114350/04A RU2013114350A (ru) | 2010-09-16 | 2011-09-13 | Новый способ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US20120071683A1 (ru) |
| EP (1) | EP2616433B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013540736A (ru) |
| KR (1) | KR20130100124A (ru) |
| CN (1) | CN103097345A (ru) |
| BR (1) | BR112013004557A2 (ru) |
| CA (1) | CA2809215A1 (ru) |
| ES (1) | ES2557559T3 (ru) |
| MX (1) | MX2013002656A (ru) |
| RU (1) | RU2013114350A (ru) |
| WO (1) | WO2012035017A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX370538B (es) | 2013-03-27 | 2019-12-17 | Hoffmann La Roche | Marcadores genéticos para la predicción de respuesta a la terápia. |
| JP6854752B2 (ja) | 2014-07-30 | 2021-04-07 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | Ｈｄｌ上昇剤又はｈｄｌ模倣剤を用いた治療に対する応答性を予測するための遺伝マーカー |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK311477A (da) | 1977-07-08 | 1979-01-09 | Leo Lab | Fremgangsmaade ved fremstilling af rent insulin |
| EP0001020A1 (en) | 1977-08-31 | 1979-03-07 | Gordon Hoy | Tipping vehicle |
| MX2007013450A (es) * | 2005-04-29 | 2008-01-21 | Wyeth Corp | Procedimniento de preparacion de oxindoles y tio-oxindoles 3,3-disustituidos. |
| US7435849B2 (en) | 2005-10-31 | 2008-10-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the production of acid chlorides |
| ES2592727T3 (es) * | 2008-04-04 | 2016-12-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevo proceso para la preparación de derivados del ácido ciclohexanocarboxílico |
| CN102015629A (zh) * | 2008-05-08 | 2011-04-13 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 1-(2-乙基丁基)环己腈的合成方法 |
-
2011
- 2011-09-13 RU RU2013114350/04A patent/RU2013114350A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-13 WO PCT/EP2011/065860 patent/WO2012035017A1/en active Application Filing
- 2011-09-13 EP EP11758183.5A patent/EP2616433B1/en not_active Not-in-force
- 2011-09-13 MX MX2013002656A patent/MX2013002656A/es unknown
- 2011-09-13 KR KR1020137006178A patent/KR20130100124A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-09-13 CA CA2809215A patent/CA2809215A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-13 ES ES11758183.5T patent/ES2557559T3/es active Active
- 2011-09-13 JP JP2013528639A patent/JP2013540736A/ja not_active Ceased
- 2011-09-13 BR BR112013004557A patent/BR112013004557A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-13 CN CN2011800436833A patent/CN103097345A/zh active Pending
- 2011-09-14 US US13/232,020 patent/US20120071683A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-03-14 US US13/803,118 patent/US20130197257A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-07-25 US US14/340,939 patent/US20140336403A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-08-20 US US14/831,389 patent/US20150361034A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-03-22 US US15/077,344 patent/US20160200672A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2809215A1 (en) | 2012-03-22 |
| BR112013004557A2 (pt) | 2016-09-06 |
| US20150361034A1 (en) | 2015-12-17 |
| US20120071683A1 (en) | 2012-03-22 |
| JP2013540736A (ja) | 2013-11-07 |
| EP2616433B1 (en) | 2015-12-09 |
| US20130197257A1 (en) | 2013-08-01 |
| KR20130100124A (ko) | 2013-09-09 |
| US20140336403A1 (en) | 2014-11-13 |
| ES2557559T3 (es) | 2016-01-27 |
| CN103097345A (zh) | 2013-05-08 |
| US20160200672A1 (en) | 2016-07-14 |
| EP2616433A1 (en) | 2013-07-24 |
| MX2013002656A (es) | 2013-04-08 |
| WO2012035017A1 (en) | 2012-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8624062B2 (en) | Method for producing phenylacetamide compound | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| JP5564487B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体の新規な製造方法 | |
| RU2013114350A (ru) | Новый способ | |
| KR101290935B1 (ko) | 상응하는 사이클로헥세인카복스아마이드 유도체에 의한 사이클로헥세인카복실산 유도체의 신규한 제조 방법 | |
| JP5325980B2 (ja) | 薬学的に活性なアミドの製造における中間体としての１−（２−エチル−ブチル）−シクロヘキサンカルボン酸エステル | |
| RU2009128032A (ru) | Способ получения абакавира | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| RU2008103285A (ru) | Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола | |
| JP2016079115A (ja) | 環状アミノオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| RU2014102445A (ru) | Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты | |
| RU2013110310A (ru) | Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона | |
| EP3660025B1 (en) | Nitrogen-containing cyclic organoxysilane compound and method for producing the same | |
| KR20110130489A (ko) | 시클로프로판카르복실산에스테르의 제조 방법 | |
| RU2013101614A (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| JP2603872B2 (ja) | チオジアルキルカルボン酸の製造法 | |
| CA2556509A1 (en) | Synthesis of severely sterically hindered secondary aminoether alcohols from a ketene and/or carboxylic acid halide and/or carboxylic acid anhydride | |
| BRPI0412505A (pt) | processo para preparar organohidrogensiloxanos cìclicos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160602 |