RU2012107453A - Олигомеры простого арильного эфира и способы получения олигомеров простого арильного эфира - Google Patents
Олигомеры простого арильного эфира и способы получения олигомеров простого арильного эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012107453A RU2012107453A RU2012107453/04A RU2012107453A RU2012107453A RU 2012107453 A RU2012107453 A RU 2012107453A RU 2012107453/04 A RU2012107453/04 A RU 2012107453/04A RU 2012107453 A RU2012107453 A RU 2012107453A RU 2012107453 A RU2012107453 A RU 2012107453A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- salt
- compounds
- resorcinol
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 11
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 title claims abstract 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims abstract 7
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims abstract 4
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical group BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 5
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N Alanine Chemical compound CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazole Chemical compound CCCCN1C=CN=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical group [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 229950010030 dl-alanine Drugs 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VJNRJWRPWLZCIG-UHFFFAOYSA-N [K].OC1=CC(O)=CC=C1 Chemical compound [K].OC1=CC(O)=CC=C1 VJNRJWRPWLZCIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/08—Organic materials containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
1. Арильная композиция, содержащая олигомеры простого арильного эфира, имеющая формулугде n равно 0 или по меньшей мере 1; где Rпредставляет собой OH или галоген; и где Rпредставляет собой OH, галоген или феноксигруппу формулы:где Rпредставляет собой OH или галоген;отличающаяся тем, что арильная композиция содержит смесь соединений формулы (I) с тремя бензольными кольцами и соединений формулы (I) с более чем тремя бензольными кольцами и имеет менее чем 30 мас.% соединений формулы (I) с двумя бензольными кольцами;где средняя молекулярная масса соединений формулы (I) составляет по меньшей мере 400; игде соединения формулы (I) содержат, в среднем, от 2 мас.% до 35 мас.% галогена.2. Арильная композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит менее чем 1,0 мас.% соединений формулы (I) с одним бензольным кольцом.3. Арильная композиция по п.1, полученная взаимодействием дибромбензола с солью резорцина, предпочтительно, калиевой солью резорцина.4. Арильная композиция по п.1, имеющая среднюю молекулярную массу Mw=600-2000 и полидисперсность 1,4-2,5, как измерено GPC хроматографией (гель-проникающая хроматография) по сравнению с полистирольным стандартом.5. Способ получения олигомеров простого арильного эфира, включающий взаимодействие дигалогенбензола с солью дигидроксибензола, предпочтительно, калиевой солью резорцина,где число молей дигалогенбензола превышает число молей соли дигидроксибензола; игде отношение числа молей дигалогенбензола к числу молей соли дигидроксибензола составляет от приблизительно 1,1:1 до приблизительно 1,9:1.6. Способ по п.5, дополнительно включающий удаление арильных соединений с одним или двумя бензольными кольцами из продукта
Claims (13)
1. Арильная композиция, содержащая олигомеры простого арильного эфира, имеющая формулу
где n равно 0 или по меньшей мере 1; где R1 представляет собой OH или галоген; и где R2 представляет собой OH, галоген или феноксигруппу формулы:
где R3 представляет собой OH или галоген;
отличающаяся тем, что арильная композиция содержит смесь соединений формулы (I) с тремя бензольными кольцами и соединений формулы (I) с более чем тремя бензольными кольцами и имеет менее чем 30 мас.% соединений формулы (I) с двумя бензольными кольцами;
где средняя молекулярная масса соединений формулы (I) составляет по меньшей мере 400; и
где соединения формулы (I) содержат, в среднем, от 2 мас.% до 35 мас.% галогена.
2. Арильная композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит менее чем 1,0 мас.% соединений формулы (I) с одним бензольным кольцом.
3. Арильная композиция по п.1, полученная взаимодействием дибромбензола с солью резорцина, предпочтительно, калиевой солью резорцина.
4. Арильная композиция по п.1, имеющая среднюю молекулярную массу Mw=600-2000 и полидисперсность 1,4-2,5, как измерено GPC хроматографией (гель-проникающая хроматография) по сравнению с полистирольным стандартом.
5. Способ получения олигомеров простого арильного эфира, включающий взаимодействие дигалогенбензола с солью дигидроксибензола, предпочтительно, калиевой солью резорцина,
где число молей дигалогенбензола превышает число молей соли дигидроксибензола; и
где отношение числа молей дигалогенбензола к числу молей соли дигидроксибензола составляет от приблизительно 1,1:1 до приблизительно 1,9:1.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий удаление арильных соединений с одним или двумя бензольными кольцами из продукта реакции, полученного взаимодействием дигалогенбензола с солью дигидроксибензола.
7. Способ по п.5, в котором дигалогенбензол является 1,4-дибромбензолом, и 1,4-дибромбензол взаимодействует с калиевой солью резорцина в присутствии медьсодержащего катализатора, где предпочтительно медьсодержащий катализатор выбирают из группы, состоящей из оксида меди (II) и соли меди (II).
8. Способ по п.7, в котором соль меди (II) представляет собой ацетат меди.
9. Способ по п.7, в котором соль дигидроксибензола представляет собой калиевую соль резорцина, полученную следующими стадиями:
(a) получение реакционной смеси путем объединения 1,4-дибромбензола, резорцина, водного раствора КОН и растворителя; и
(b) нагревание реакционной смеси стадии (a) до температуры кипения с обратным холодильником для удаления воды;
где молярное отношение 1,4-дибромбензола к резорцину на стадии (a) составляет от приблизительно 1,1:1 до приблизительно 1,6:1; и
где молярное отношение КОН к резорцину составляет от приблизительно 1,8:1 до приблизительно 2,5:1, предпочтительно от 2,1:1 до 2,5:1.
10. Способ по п.9, дополнительно включающий следующие стадии:
(c) удаление соли KBr из полученной смеси стадии (b) путем фильтрации;
(d) выпаривание растворителя из полученной смеси стадии (c) с образованием органического остатка;
(e) промывание органического остатка стадии (d) разбавленным водным раствором основания, с последующей промывкой водой; и
(f) удаление остаточного 1,4-дибромбензола из промытого органического остатка со стадии (e) путем дистилляции.
11. Способ по п.10, в котором лиганд добавляют с медьсодержащим катализатором к реакционной смеси со стадии (c).
12. Способ по п.11, в котором лиганд выбирают из группы, состоящей из 1,10-фенантролина, диметилглицина, 1-бутилимидазола, 1-метилимидазола и DL-аланина.
13. Способ по п.12, в котором молярное отношение медьсодержащего катализатора к резорцину составляет от приблизительно 0,01:1 до приблизительно 0,04:1 и
где молярное отношение медьсодержащего катализатора к лиганду составляет от приблизительно 1:3 до приблизительно 3:1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/533,558 | 2009-07-31 | ||
| US12/533,558 US8389673B2 (en) | 2009-07-31 | 2009-07-31 | Aryl ether oligomers and process for making aryl ether oligomers |
| PCT/US2010/039573 WO2011014317A1 (en) | 2009-07-31 | 2010-06-23 | Aryl ether oligomers and process for making aryl ether oligomers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012107453A true RU2012107453A (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=43086930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012107453/04A RU2012107453A (ru) | 2009-07-31 | 2010-06-23 | Олигомеры простого арильного эфира и способы получения олигомеров простого арильного эфира |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8389673B2 (ru) |
| EP (1) | EP2459678A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012526150A (ru) |
| KR (1) | KR101679892B1 (ru) |
| CN (1) | CN102421874A (ru) |
| IL (1) | IL217829A0 (ru) |
| RU (1) | RU2012107453A (ru) |
| TW (1) | TW201119990A (ru) |
| WO (1) | WO2011014317A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013048642A1 (en) * | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Chemtura Corporation | Flame retardant halogenated phenyl ethers |
| CN108117723B (zh) * | 2017-12-20 | 2020-09-08 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物及使用它的预浸料和印制电路用层压板 |
| CN109020935A (zh) * | 2018-10-11 | 2018-12-18 | 西安近代化学研究所 | 一种二苯并呋喃衍生物及其制备方法 |
| CN116854900B (zh) * | 2022-03-28 | 2024-06-25 | 万华化学（宁波）容威聚氨酯有限公司 | 一种四氮杂环蕃起始聚醚多元醇及其制备方法及一种聚氨酯硬质泡沫及其制备方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3228910A (en) * | 1960-09-22 | 1966-01-11 | Du Pont | Process for preparing solid poly-1, 4-phenylene ethers |
| FR1301174A (fr) | 1960-09-22 | 1962-08-10 | Du Pont | Procédé de préparation du polyoxyphénylène-1, 4 solide |
| US3332909A (en) * | 1965-07-15 | 1967-07-25 | Union Carbide Corp | Polyarylene polyethers |
| US3760003A (en) * | 1970-10-02 | 1973-09-18 | Dow Chemical Co | Halogenated polyphenyl ethers |
| DE2242519C2 (de) | 1972-08-30 | 1982-03-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierten chlorierten Diphenylethern |
| GB2042560A (en) * | 1979-01-12 | 1980-09-24 | Gen Electric | Non-blooming flame retardant thermoplastic compositions |
| JPS5846270B2 (ja) * | 1979-05-01 | 1983-10-15 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 難燃性樹脂 |
| US4258175A (en) * | 1979-07-06 | 1981-03-24 | Velsicol Chemical Corporation | Process for preparing an aryl ether |
| US4550210A (en) * | 1983-08-12 | 1985-10-29 | The University Of Dayton | Process for preparing halogen-terminated oligomers useful in the production of acetylene-terminated resins |
| JP2503508B2 (ja) | 1987-05-13 | 1996-06-05 | 株式会社ニコン | 転写装置及び該転写装置を用いたパタ―ン形成方法 |
| US4870153A (en) * | 1987-10-22 | 1989-09-26 | Amoco Corporation | Novel poly(aryl ether) polymers |
| JP2636380B2 (ja) | 1988-11-09 | 1997-07-30 | 東ソー株式会社 | ハロゲン化ビス（４−フェノキシフェニル）エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物 |
| US5530044A (en) * | 1995-05-11 | 1996-06-25 | Great Lakes Chemical Corporation | Alkyl end-capped, halogenated polyethers |
| US20020161174A1 (en) * | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic polymer phosphonic acid derivative and process for production the same |
| US6756470B2 (en) * | 2002-04-26 | 2004-06-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Oligomeric hydroxy arylether phthalonitiles and synthesis thereof |
| JP2005145988A (ja) * | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 難燃性スチレン系樹脂組成物 |
| CN101050277A (zh) * | 2006-06-30 | 2007-10-10 | 电子科技大学 | 一种含间苯链节的聚芳醚腈共聚物及其制备方法 |
| CN101495508A (zh) | 2006-07-27 | 2009-07-29 | 可口可乐公司 | 用于鉴定味觉调节剂的模式味觉细胞和方法 |
| US20080269416A1 (en) | 2007-04-25 | 2008-10-30 | Timberlake Larry D | Flame retardant halogenated polymer compositions |
| US20080319155A1 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-25 | General Electric Company | Optoelectronic polymer compositions, and devices therefrom |
-
2009
- 2009-07-31 US US12/533,558 patent/US8389673B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-23 RU RU2012107453/04A patent/RU2012107453A/ru unknown
- 2010-06-23 WO PCT/US2010/039573 patent/WO2011014317A1/en active Application Filing
- 2010-06-23 EP EP10739746A patent/EP2459678A1/en not_active Withdrawn
- 2010-06-23 KR KR1020117023765A patent/KR101679892B1/ko active Active
- 2010-06-23 JP JP2012510048A patent/JP2012526150A/ja active Pending
- 2010-06-23 CN CN2010800202963A patent/CN102421874A/zh active Pending
- 2010-07-14 TW TW099123175A patent/TW201119990A/zh unknown
-
2012
- 2012-01-30 IL IL217829A patent/IL217829A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101679892B1 (ko) | 2016-11-25 |
| JP2012526150A (ja) | 2012-10-25 |
| IL217829A0 (en) | 2012-03-29 |
| US20110024703A1 (en) | 2011-02-03 |
| US8389673B2 (en) | 2013-03-05 |
| TW201119990A (en) | 2011-06-16 |
| EP2459678A1 (en) | 2012-06-06 |
| KR20120048532A (ko) | 2012-05-15 |
| CN102421874A (zh) | 2012-04-18 |
| WO2011014317A1 (en) | 2011-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201538491A (zh) | 化合物或樹脂之精製方法 | |
| Johnson et al. | Reactivity of NHC Au (i)–C σ-bonds with electrophiles. An investigation of their possible involvement in catalytic C–C bond formation | |
| RU2012107453A (ru) | Олигомеры простого арильного эфира и способы получения олигомеров простого арильного эфира | |
| JP5223193B2 (ja) | ポリカルボシラン及びその製造方法並びに絶縁性材料 | |
| KR20140109619A (ko) | 폴리(에테르설폰) 수지 | |
| KR101267734B1 (ko) | 페놀 수지 및 그 제조 방법 | |
| JP7473905B2 (ja) | ハイパーブランチポリマー及びその製造方法 | |
| JP5340547B2 (ja) | 芳香族ポリマーの製造方法 | |
| JP2013503891A (ja) | 芳香族酸のフッ素化エーテルを合成する方法 | |
| JP7634224B2 (ja) | ハイパーブランチ構造を有するポリウレタン、その製造方法及び高分子触媒 | |
| JP5626953B2 (ja) | アリル化合物の製造方法 | |
| JP3700270B2 (ja) | フェノール縮合物の製造方法 | |
| JP4042149B2 (ja) | ポリフェニレンエーテルの製造方法 | |
| JP2019019226A (ja) | 共重合体の製造方法 | |
| JP2012229177A5 (ru) | ||
| JPS6039649B2 (ja) | 有機イオン反応を促進する方法 | |
| JP5889029B2 (ja) | ハロゲン原子を有する多環式芳香族化合物の製造方法 | |
| JP5312882B2 (ja) | グリセリン及び／又はグリセリン重合体のモノベンジル型エーテルの製造方法 | |
| JP2013503886A (ja) | 芳香族酸のフッ素化エーテルを合成する方法 | |
| JP4937530B2 (ja) | 含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| JP4807899B2 (ja) | オキシフェノール酸化縮合物の製造方法 | |
| RU2561275C1 (ru) | Дикетоксимный мономер, содержащий бензофеноновый фрагмент и способ его получения | |
| JP4925629B2 (ja) | スルホンアミド化合物 | |
| WO2022264866A1 (ja) | フラニル基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JP2004352692A (ja) | トリアミン化合物及びその金属錯体 |