[go: up one dir, main page]

RU2009115830A - Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 - Google Patents

Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 Download PDF

Info

Publication number
RU2009115830A
RU2009115830A RU2009115830/04A RU2009115830A RU2009115830A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A RU 2009115830/04 A RU2009115830/04 A RU 2009115830/04A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
acetic acid
propylsulfanyl
piperidyl
cyclohexylcarbamoyl
Prior art date
Application number
RU2009115830/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2451674C2 (ru
Inventor
Уилльям МАККОУЛЛ (GB)
Уилльям МАККОУЛЛ
Мартин ПАКЕР (GB)
Мартин Пакер
Джеймс Стюарт СКОТТ (GB)
Джеймс Стюарт Скотт
Пол Роберт Оуэн УИТТАМОР (GB)
Пол Роберт Оуэн Уиттамор
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009115830A publication Critical patent/RU2009115830A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2451674C2 publication Critical patent/RU2451674C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Соединение формулы (1): ! ! где Q представляет собой одинарную связь, -O-, -S- или -N(R15)-, где R15 представляет собой водород, С1-3алкил или С2-3алканоил, или R15 и R1 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо; ! R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС1-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил, С3-7циклоалкилС2-3алкинил, фенил, фенилС1-3алкил, гетероарил, гетероарилС1-3алкил, гетероциклил или гетероциклилС1-3алкил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, карбоксиС1-3алкила, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5'')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5'')NSO2- (где R5 представляет собой C1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и ! R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и C1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)], и возможные заместители гетероциклила и гетероциклильной группы в гетероциклилС1-3алкиле дополнительно выбраны из R21, R21CO-, R21S(O)k (где к равно 0, 1 или 2) и R21CH2OC(O)-, где R21 представляет собой фенил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, гидрокси, циано и трифторметила; или ! когда Q представляет собой связь, тогда R1 также может представлять собой водород; ! R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m-(где циклоалкильные и полициклоалкильные кольца возмо�

Claims (16)

  1. Соединение формулы (1):
    Figure 00000001
    где Q представляет собой одинарную связь, -O-, -S- или -N(R15)-, где R15 представляет собой водород, С1-3алкил или С2-3алканоил, или R15 и R1 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо;
    R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС1-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил, С3-7циклоалкилС2-3алкинил, фенил, фенилС1-3алкил, гетероарил, гетероарилС1-3алкил, гетероциклил или гетероциклилС1-3алкил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, карбоксиС1-3алкила, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5'')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5'')NSO2- (где R5 представляет собой C1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и
    R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и C1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)], и возможные заместители гетероциклила и гетероциклильной группы в гетероциклилС1-3алкиле дополнительно выбраны из R21, R21CO-, R21S(O)k (где к равно 0, 1 или 2) и R21CH2OC(O)-, где R21 представляет собой фенил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, гидрокси, циано и трифторметила; или
    когда Q представляет собой связь, тогда R1 также может представлять собой водород;
    R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m-(где циклоалкильные и полициклоалкильные кольца возможно содержат 1 или 2 кольцевых атома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, m равно 0, 1 или 2, и эти кольца возможно замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R6);
    R3 выбран из водорода, С1-4алкила, С3-5циклоалкила и С3-5циклоалкилметила;
    R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенную моноциклическую, бициклическую или мостиковую кольцевую систему, возможно содержащую 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, и которая возможно конденсирована с насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным моноциклическим кольцом, при этом результирующая кольцевая система возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R7;
    R4 независимо выбран из галогено, С1-2алкила, циано, С1-2алкокси и трифторметила;
    R6 и R7 независимо выбраны из гидроксила, галогено, оксо, карбокси, циано, трифторметила, R9, R9O-, R9CO-, R9C(O)O-, R9CON(R9')-, (R9')(R9'')NC(O)-, (R9')(R9'')N-, R9S(O)a-, где а равно числу от 0 до 2, R9'OC(O)-, (R9')(R9'')NSO2-, R9SO2N(R9'')-, (R9')(R9'')NC(О)N(R9''')-, фенила и гетероарила [где фенильная и гетероарильная группы возможно конденсированы с фенилом, гетероарилом или насыщенным или частично насыщенным 5- или 6-членным кольцом, возможно содержащим 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, и результирующая кольцевая система возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-4алкила, гидроксила, циано, трифторметила, трифторметокси, галогено, С1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, амино, N-С1-4алкиламино, ди-N,N-(С1-4алкил)амино, N-С1-4алкилкарбамоила, ди-N,N-(С1-4алкил)карбамоила, С1-4алкилS(O)r-, С1-4алкилS(O)rC1-4алкила (где r равно 0, 1 и 2)];
    R9 независимо представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, С1-4алкокси, карбокси и циано;
    R9', R9'' и R9''' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного гидроксилом, галогено, С1-4алкокси, карбокси или циано);
    р равно 0, 1 или 2;
    либо Х представляет собой -O(CH2)q-, -S(CH2)q- или -N(R12)(CH2)q-, где R12 представляет собой водород, С1-3алкил или С1-3алканоил, и q равно 0 или 1; и
    Y представляет собой:
    1) С3-7циклоалкдиильное кольцо, фениленовое кольцо, адамантдиильную группу, 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (связанное по кольцевому атому углерода), содержащее 1 или 2 кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, или -[C(Rx)(Ry)]v- (где Rx и Ry независимо выбраны из водорода, C1-3алкила, C1-3алкокси и гидроксила, или Rx и Ry вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-7циклоалкдиильное кольцо, и v равно 1, 2, 3, 4 или 5), и когда v больше, чем 1, тогда группа -[C(Rx)(Ry)]v- возможно может быть прервана группой -O-, -S- или -N(R20)-, где R20 представляет собой водород или C1-3алкил; либо
    2) -X-Y- вместе представляют собой группу формулы:
    Figure 00000002
    где кольцо А связано с пиридиновой группой, а группа -(Z)t[C(R13)(R14)]s - связана с карбоксильной группой; и
    А представляет собой 4-7-членную моно-, би- или спиро гетероциклическую кольцевую систему, содержащую кольцевой атом азота, по которому она присоединена к пиридиновому кольцу, и дополнительно возможно еще один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
    Z представляет собой -O-, -S- или -N(R16)-, где R16 представляет собой водород, С1-3алкил или С1-3алканоил;
    t равно 0 или 1 при условии, что когда s равно 0, тогда t равно 0;
    R10 независимо выбран из С1-3алкила, С2-3алкенила, С2-3алкинила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, C1-3алкокси, С1-3алкилS(O)n-(где n равно 0, 1, 2 или 3), R11CON(R11'), (R11')(R11'')NC(O)-, R11'OC(O)- и (R11)(R11)NSO2- (где R11 представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный гидроксилом, галогено или циано; и
    R11' и R11'' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного гидроксилом, галогено, С1-3алкокси, карбокси или циано), или R11' и R11'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное кольцо;
    u равно 0, 1 или 2;
    R13 и R14 независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, или R13 и R14 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать С3-7циклоалкильное кольцо; и
    s равно 0, 1 или 2;
    или его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир;
    при условии, что соединение не представляет собой:
    {(3S)-1-[5-(адамантан-1-илкарбамоил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту; или
    {(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту;
    или их фармацевтически приемлемую соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
  2. 2. Соединение по п.1, где
    Q представляет собой О, S или одинарную связь, и R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС2-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил или С3-7циклоалкилС2-3алкинил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5''')NC(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5''')NSO2- (где R5 представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)].
  3. 3. Соединение по п.1, где Q представляет собой -S-, и R1 представляет собой С1-6алкил, С3-7циклоалкил или С3-7циклоалкилС1-3алкил.
  4. 4. Соединение по п.1, где р равно 0.
  5. 5. Соединение по п.1, где R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m- (где m равно 0, 1 или 2, и кольца возможно замещены 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R6, и R6 независимо выбран из гидроксила, галогено и трифторметила).
  6. 6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
  7. 7. Соединение по п.1, где R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенную 5- или 6-членную моноциклическую кольцевую систему, возможно содержащую 1 дополнительный кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, и возможно замещенную 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R7, где R7 выбран из гидрокси, галогено и трифторметила.
  8. 8. Соединение по п.1, где Х представляет собой -O-, -S- или -N(R12)-, где R12 представляет собой водород, C1-3алкил или С1-3алканоил, и Y представляет собой С3-7циклоалкдиильное кольцо или 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (связанное по кольцевому атому углерода), содержащее 1 или 2 кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы.
  9. 9. Соединение по п.1, где -X-Y- вместе представляют собой группу формулы
    Figure 00000003
    где кольцо А связано с пиридиновой группой, а группа -[C(R13)(R14)]s- связана с карбоксильной группой; и
    А представляет собой 4-7-членную моно-, би- или спиро гетероциклическую кольцевую систему, содержащую кольцевой атом азота, по которому она присоединена к пиридиновому кольцу, и дополнительно возможно еще один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
    R10 независимо выбран из С1-3алкила, гидрокси, галогено и трифторметила;
    u равно 0 или 1;
    R13 и R14 независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, или R13 и R14 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать С3-7циклоалкильное кольцо; и
    s равно 0, 1 или 2.
  10. 10. Соединение по п.1, которое представляет собой:
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-3-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил]уксусную кислоту,
    (3R,5S)-4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]адамантан-1-карбоновую кислоту,
    (3R,5S)-4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]адамантан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-метил-амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксибензойную кислоту,
    3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксибензойную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]уксусную кислоту,
    3-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]пропановую кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилфенокси]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенокси]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]пропановую кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилфенил]уксусную кислоту,
    2-[3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]уксусную кислоту,
    2-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксициклогексан-1-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-2-карбоновую кислоту,
    (2S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]пропановую кислоту,
    4-[[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]метил]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    3-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]пропановую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]азепан-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пропан-2-ил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]пропановую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]азетидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклобутан-1-карбоновую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]пропановую кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-метил-пиперидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]циклобутан-1-карбоновую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]морфолин-2-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (2S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    (3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    4-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]морфолин-2-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1,0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    4-[[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]метил]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2Р,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]уксусную кислоту,
    (1R,5S)-3-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]пропановую кислоту,
    2-[1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (2S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (2S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (3R)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-бензилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    (1R,5S,6r)-3-(6-(циклопентилтио)-5-(3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[6-циклогексилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1,0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиридин-2-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(пиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиразин-2-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[3-(трифторметил)пиперидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[4-(трифторметил)пиперидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(4-карбамоилпиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-циклопропил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-(циклопропилметил)карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-этил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-пропан-2-ил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[(4-гидроксициклогексил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[3-[2-(трифторметил)фенил]пирролидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[((2R,5S)-5-метилсульфонил-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиридин-3-илэтилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиразин-2-илэтилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[2-(4-фторфенил)этокси]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3-метилбутокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3-фенилпропокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиридин-3-илэтокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-метокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(1-пиперидил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-[2-(4-хлорфенил)этиламино]-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[3-(4-фторфенил)пирролидин-1-ил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-фенилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[4-(4-фторбензоил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-этилсульфонилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-[4-(бензолсульфонил)пиперазин-1-ил]-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-фенилметоксикарбонилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропиламино-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(фенетиламино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(метил-фенетил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(метил-пропил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пирролидин-1-ил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-морфолин-4-ил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропиламино-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-(метил-пропил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(1-адамантилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-бутил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-бутил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-бутил-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопропил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопропил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопропил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[((2R,5S)-5-метоксиадамантан-2-ил)(метил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[((2R,5S)-5-гидроксиадамантан-2-ил)(метил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    {(3S)-1-[5-(адамантан-1-илкарбамоил)-6-(пропилтио)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту,
    {(3S)-1-[6-(пропилтио)-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (S)-2-(1-(5-(циклогексилкарбамоил)-3-фтор-6-(пропилтио)пиридин-2-ил)пиперидин-3-ил)уксусную кислоту или (R)-2-(1-(5-(циклогексилкарбамоил)-3-фтор-6-(пропилтио)пиридин-2-ил)пиперидин-3-ил)уксусную кислоту,
    или его фармацевтически приемлемая соль.
  11. 11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 совместно с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
  12. 12. Соединение по п.1 для применения в способе профилактического или терапевтического лечения теплокровного животного, например человека.
  13. 13. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
  14. 14. Соединение по п.13, где лекарственное средство представляет собой лекарственное средство для лечения метаболического синдрома, диабета типа II, ожирения или атеросклероза.
  15. 15. Применение соединения по п.1 в изготовлении лекарственного средства для применения для продуцирования ингибиторного эффекта в отношении 11βHSD1 у теплокровного животного, например человека.
  16. 16. Способ получения соединения по п.1, включающий [где Z представляет собой -X-Y-COOH, а другие переменные группы, если не указано иное, являются такими, как определено в отношении формулы (1) в п.1] любой из способов (а)-(е):
    а) взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (3):
    Figure 00000004
    Figure 00000005
    b) взаимодействие соединения формулы (4) с соединением формулы (5):
    Figure 00000006
    Figure 00000007
    где Х представляет собой уходящую группу; или
    с) взаимодействие соединения формулы (6) с соединением формулы (7):
    Figure 00000008
    Figure 00000009
    где X' представляет собой уходящую группу; или
    d) взаимодействие соединения формулы (8) с соединением формулы (9):
    Figure 00000010
    Figure 00000011
    где X'' представляет собой уходящую группу; или
    е) взаимодействие соединения формулы (10) с соединением формулы (11):
    Figure 00000012
    Figure 00000013
    где X''' представляет собой уходящую группу;
    и затем, если необходимо или желательно:
    1) превращение соединения формулы (1) в другое соединение формулы (1);
    2) удаление любых защитных групп;
    3) разделение энантиомеров;
    4) образование его фармацевтически приемлемой соли или гидролизуемого in vivo сложного эфира.
RU2009115830/04A 2006-11-03 2007-10-31 Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 RU2451674C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86424706P 2006-11-03 2006-11-03
US86430306P 2006-11-03 2006-11-03
US60/864,303 2006-11-03
US60/864,247 2006-11-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009115830A true RU2009115830A (ru) 2010-12-10
RU2451674C2 RU2451674C2 (ru) 2012-05-27

Family

ID=39304797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009115830/04A RU2451674C2 (ru) 2006-11-03 2007-10-31 Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1

Country Status (30)

Country Link
US (3) US7964618B2 (ru)
EP (2) EP2086939B8 (ru)
JP (1) JP5165688B2 (ru)
KR (1) KR101465275B1 (ru)
CN (3) CN101787016B (ru)
AR (1) AR063458A1 (ru)
AT (1) ATE475649T1 (ru)
AU (1) AU2007315955B2 (ru)
BR (1) BRPI0717970C1 (ru)
CA (1) CA2668006C (ru)
CL (1) CL2007003176A1 (ru)
CO (1) CO6321130A2 (ru)
CY (1) CY1110813T1 (ru)
DE (1) DE602007008137D1 (ru)
DK (1) DK2086939T3 (ru)
ES (2) ES2347491T3 (ru)
HR (1) HRP20100522T1 (ru)
IL (1) IL198231A0 (ru)
MX (1) MX2009004707A (ru)
NO (1) NO20091603L (ru)
NZ (1) NZ576501A (ru)
PE (1) PE20081487A1 (ru)
PL (1) PL2086939T3 (ru)
PT (1) PT2086939E (ru)
RS (1) RS51451B (ru)
RU (1) RU2451674C2 (ru)
SI (1) SI2086939T1 (ru)
TW (1) TW200827346A (ru)
UY (1) UY30681A1 (ru)
WO (1) WO2008053194A2 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2630665C (en) 2005-11-21 2011-03-15 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type i
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
TW200836719A (en) * 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008142986A1 (ja) 2007-05-18 2008-11-27 Shionogi & Co., Ltd. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する含窒素複素環誘導体
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009051112A1 (ja) * 2007-10-15 2009-04-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited アミド化合物およびその用途
WO2009056881A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds 313
CN101969946A (zh) * 2008-02-04 2011-02-09 阿斯利康(瑞典)有限公司 4-[4-(2-金刚烷基氨基甲酰基)-5-叔丁基-吡唑-1-基]苯甲酸的新晶型
AU2009239794A1 (en) * 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2243479A3 (en) 2009-04-20 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel amide and amidine derivates and uses thereof
EP2440204B1 (en) 2009-06-12 2013-12-18 Bristol-Myers Squibb Company Nicotinamide compounds useful as kinase modulators
US20110092526A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-21 Astrazeneca Ab Adamantyl Iminocarbonyl-Substituted Pyrimidines As Inhibitors Of 11-Beta-HSD1 826
BR112012012261A2 (pt) * 2009-11-24 2016-04-26 Allergan Inc compostos como moduladores de receptor com utilidade terapêutica
WO2011068927A2 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 Abbott Laboratories 11-β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 (11B-HSD1) INHIBITORS AND USES THEREOF
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
KR20110123657A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 에스케이케미칼주식회사 피콜린아마이드 및 피리미딘-4-카복사미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
CN103180321A (zh) 2010-09-23 2013-06-26 Abbvie公司 氮杂金刚烷衍生物的一水合物
US8471027B2 (en) * 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
EP2735567B1 (en) * 2011-07-21 2016-10-26 Xuanzhu Pharma Co., Ltd. Heterocyclic substituted pyrimidine compound
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN102659657B (zh) * 2012-04-24 2014-08-06 徐州医学院 一种蛋白酶抑制剂pf429242的合成方法
SG11201407220YA (en) 2012-06-20 2014-12-30 Hoffmann La Roche N-alkyltriazole compounds as lpar antagonists
PE20142445A1 (es) 2012-06-20 2015-01-28 Hoffmann La Roche Compuestos de pirazol sustituidos como antagonistas de lpar
EP3821892A1 (en) * 2019-11-12 2021-05-19 University of Leeds (s)-2-(1-(5-(cyclohexylcarbamoyl)-6-(propylthio)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl) acetic acid for use in treating wounds
GB202216324D0 (en) * 2022-11-02 2022-12-14 Cerevance Ltd Novel compounds

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR66581B (ru) 1978-02-21 1981-03-27 Delalande Sa
CA1307786C (en) 1984-12-14 1992-09-22 Keiichi Yokoyama Quinazoline derivatives and antihypertensive preparations containing same as effective components
AU767558B2 (en) 1999-09-16 2003-11-13 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Aromatic nitrogenous six-membered ring compounds
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US7273868B2 (en) 2000-04-28 2007-09-25 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Pyrazine derivatives
US6777446B2 (en) 2000-09-05 2004-08-17 Tularik, Inc. FXR modulators
CA2426430C (en) 2000-10-20 2014-10-07 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Biaryl compounds as serine protease inhibitors
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
EP1492541A1 (en) 2002-04-05 2005-01-05 The University Of Edinburgh Pharmaceutical compositions comprising a 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitor and a diuretic agent
WO2004039795A2 (en) * 2002-10-29 2004-05-13 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Amide compounds for the treatment of hyperlipidemia
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
WO2004089470A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S New amide derivatives and pharmaceutical use thereof
SE0300457D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300458D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
NZ541824A (en) 2003-02-26 2010-04-30 Banyu Pharma Co Ltd Heteroarylcarbamoylbenzene derivatives as glucokinase activators
AU2004265299B2 (en) 2003-08-07 2008-05-01 Merck & Co., Inc. Pyrazole carboxamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
BRPI0414313A (pt) 2003-09-11 2006-11-07 Kemia Inc inibidores de citocinas
GB0327761D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
EA200600990A1 (ru) 2003-12-19 2006-10-27 Пфайзер Инк. Производные бензосульфониламинопиридин-2-ила и родственные соединения в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы 1 типа (11-бета-hsd-1) для лечения диабета и ожирения
JP2007523206A (ja) 2004-02-24 2007-08-16 グラクソ　グループ　リミテッド Ｃｂ２受容体モジュレーターとしてのピリジン誘導体およびその使用
CA2561791A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 Janssen Pharmaceutica, N.V. Non-imidazole heterocyclic compounds
WO2005108359A1 (en) 2004-05-06 2005-11-17 Pfizer Inc. Novel compounds of proline and morpholine derivatives
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
EP1763517B1 (en) 2004-06-28 2011-05-11 F. Hoffmann-La Roche AG Pyrimidine derivatives as 11beta-hsd1 inhibitors
US20090093463A1 (en) 2004-11-02 2009-04-09 Agouron Pharmaceuticals Inc. Novel compounds of substituted and unsubtituted adamantyl amides
JP2008519034A (ja) 2004-11-03 2008-06-05 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド イオンチャネル調節剤としてのピリミジン誘導体および使用方法
EP1846363B1 (en) 2005-01-05 2012-04-25 Abbott Laboratories Adamantyl derivatives as inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
BRPI0610459A2 (pt) 2005-04-05 2010-06-22 Hoffmann La Roche composto, processo para a sua preparação, composições farmacêuticas que o compreendem, método para o tratamento terapêutico e/ou profilático de enfermidades que são moduladas por inibidores de deidrogenase de hidroxiesteróides-11b e utilização do composto
CN101155781B (zh) 2005-04-06 2012-11-07 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为cb1逆激动剂的吡啶-3-甲酰胺衍生物
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
EP2527337A1 (en) 2005-04-14 2012-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
WO2006125958A1 (en) 2005-05-24 2006-11-30 Astrazeneca Ab 2-phenyl substituted imidazol [4 , 5b] pyridine/ pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators
JP5147109B2 (ja) 2005-06-07 2013-02-20 塩野義製薬株式会社 Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するヘテロ環化合物
WO2006132436A1 (ja) 2005-06-08 2006-12-14 Japan Tobacco Inc. 複素環化合物
CA2610903A1 (en) 2005-06-16 2006-12-21 Pfizer Inc. N-(pyridin-2-yl)-sulfonamide derivatives
WO2007007041A1 (en) 2005-07-09 2007-01-18 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes
JP2009504621A (ja) 2005-08-09 2009-02-05 アストラゼネカ アクチボラグ 糖尿病の処置のためのヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
US8680122B2 (en) 2005-11-01 2014-03-25 Janssen Pharmacetica N.V. Substituted pyrrolones as allosteric modulators of glucokinase
WO2007052843A1 (ja) 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
CA2630665C (en) 2005-11-21 2011-03-15 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type i
JP2009525333A (ja) 2006-01-31 2009-07-09 インサイト・コーポレイション アミド化合物およびその医薬としての使用
BRPI0708974A2 (pt) 2006-03-22 2011-06-21 Hoffmann La Roche composto, composição farmacêutica, métodos de tratamento de diabetes, obesidade ou sìndrome metabólica e uso do composto
CA2648074A1 (en) 2006-04-07 2007-10-18 High Point Pharmaceuticals, Llc 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active compounds
CN101431994A (zh) 2006-04-27 2009-05-13 索尔瓦药物有限公司 CBx大麻素受体调节剂作为钾通道调节剂的用途
US20100022589A1 (en) 2006-07-27 2010-01-28 Mccoull William Pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008142986A1 (ja) 2007-05-18 2008-11-27 Shionogi & Co., Ltd. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する含窒素複素環誘導体
CN101743226B (zh) 2007-07-17 2012-10-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂
KR20100095439A (ko) * 2007-11-06 2010-08-30 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸피라졸-1-일]벤조산 - 465
CN101969946A (zh) * 2008-02-04 2011-02-09 阿斯利康(瑞典)有限公司 4-[4-(2-金刚烷基氨基甲酰基)-5-叔丁基-吡唑-1-基]苯甲酸的新晶型
AU2009239794A1 (en) 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2391607A1 (en) 2009-01-30 2011-12-07 AstraZeneca AB Novel process for preparing carboxy-containing pyrazoleamido compounds 597
US20110092526A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-21 Astrazeneca Ab Adamantyl Iminocarbonyl-Substituted Pyrimidines As Inhibitors Of 11-Beta-HSD1 826

Also Published As

Publication number Publication date
ES2347491T3 (es) 2010-10-29
US7964618B2 (en) 2011-06-21
WO2008053194A3 (en) 2008-10-02
BRPI0717970B8 (pt) 2020-12-01
CN101787016A (zh) 2010-07-28
WO2008053194A2 (en) 2008-05-08
TW200827346A (en) 2008-07-01
PL2086939T3 (pl) 2011-09-30
AU2007315955A1 (en) 2008-05-08
CN101573336B (zh) 2012-03-21
NO20091603L (no) 2009-05-28
US20080269288A1 (en) 2008-10-30
UY30681A1 (es) 2008-07-03
CN101573336A (zh) 2009-11-04
CO6321130A2 (es) 2011-09-20
DK2086939T3 (da) 2010-10-11
AU2007315955B2 (en) 2011-04-14
HK1135090A1 (en) 2010-05-28
EP2086939B8 (en) 2011-06-22
AR063458A1 (es) 2009-01-28
MX2009004707A (es) 2009-05-15
RS51451B (en) 2011-04-30
EP2086939A2 (en) 2009-08-12
PT2086939E (pt) 2010-09-17
JP2010508338A (ja) 2010-03-18
CA2668006C (en) 2016-05-24
RU2451674C2 (ru) 2012-05-27
IL198231A0 (en) 2009-12-24
NZ576501A (en) 2011-03-31
CA2668006A1 (en) 2008-05-08
CY1110813T1 (el) 2015-06-10
CL2007003176A1 (es) 2008-07-25
EP2233480B1 (en) 2013-05-29
HRP20100522T1 (hr) 2010-11-30
US20090306075A1 (en) 2009-12-10
JP5165688B2 (ja) 2013-03-21
CN101787016B (zh) 2013-08-28
PE20081487A1 (es) 2009-01-11
SI2086939T1 (sl) 2010-10-29
ATE475649T1 (de) 2010-08-15
DE602007008137D1 (en) 2010-09-09
EP2086939B1 (en) 2010-07-28
US8673938B2 (en) 2014-03-18
KR101465275B1 (ko) 2014-11-27
ES2423206T3 (es) 2013-09-18
BRPI0717970A2 (pt) 2013-11-05
BRPI0717970B1 (pt) 2019-10-22
EP2233480A1 (en) 2010-09-29
KR20090075865A (ko) 2009-07-09
US20090312372A1 (en) 2009-12-17
BRPI0717970C1 (pt) 2021-05-25
CN102603711A (zh) 2012-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009115830A (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2010508338A5 (ru)
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
RU2016137674A (ru) Производные пиперидиндиона
JP2006500348A5 (ru)
JP2018530591A5 (ru)
RU2009121564A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
RU2010137114A (ru) Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения
IL258577A (en) 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2019505595A5 (ru)
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
JP4774995B2 (ja) アシルアミノチアゾール誘導体を有効成分とする医薬組成物
JP2016530299A5 (ru)
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2005523901A5 (ru)
JP2017537948A5 (ru)
JP2007506680A5 (ru)
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
KR20120049940A (ko) 키나제 억제제로서의 헤테로아릴 화합물
JP2004532227A5 (ru)
RU2019117958A (ru) Производные индола, полезные в качестве ингибиторов диацилглицерид-о-ацилтрансферазы 2