RU2008123839A - Соединение оксазола и фармацевтическая композиция - Google Patents
Соединение оксазола и фармацевтическая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008123839A RU2008123839A RU2008123839/04A RU2008123839A RU2008123839A RU 2008123839 A RU2008123839 A RU 2008123839A RU 2008123839/04 A RU2008123839/04 A RU 2008123839/04A RU 2008123839 A RU2008123839 A RU 2008123839A RU 2008123839 A RU2008123839 A RU 2008123839A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- substituted
- halogen
- formula
- Prior art date
Links
- -1 OXAZOLE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 47
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 4
- MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)C(C)=NN1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 claims 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 3
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 3
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 3
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
- C12Y301/04—Phosphoric diester hydrolases (3.1.4)
- C12Y301/04012—Sphingomyelin phosphodiesterase (3.1.4.12)
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение оксазола, представленное формулой (1) ! ! где R1 представляет собой арильную группу, которая может содержать один или несколько заместителей, выбранных из следующих групп (1-1)-(1-11): ! (1-1) гидроксигруппы, ! (1-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы, ! (1-3) низшие алкенилоксигруппы, ! (1-4) низшие алкинилоксигруппы, ! (1-5) цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппы, ! (1-6) цикло C3-8алкилоксигруппы, ! (1-7) цикло C3-8алкенилоксигруппы, ! (1-8) дигидроинденилоксигруппы, ! (1-9) гидрокси(низший)алкоксигруппы, ! (1-10) оксиранил(низший)алкоксигруппы, и ! (1-11) защищенные гидроксигруппы; ! R2 представляет собой арильную группу или гетероциклическую группу, содержащую атом азота, каждая из которых может содержать один или несколько заместителей, выбранных из следующих групп (2-1)-(2-10): ! (2-1) гидроксигруппы, ! (2-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы, ! (2-3) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкильные группы, ! (2-4) низшие алкенилоксигруппы, ! (2-5) атомы галогена, ! (2-6) низшие алканоильные группы, ! (2-7) низшие алкилтиогруппы, ! (2-8) низшие алкилсульфонильные группы, ! (2-9) оксогруппы и ! (2-10) группы низший алкокси-низший алкокси; и ! W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i) или (ii): ! Формула (i) -Y1-A1- ! Формула (ii) -Y2-C(=O)- ! где A1 представляет собой низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы и низшей алкоксикарбонильной группы, ! Y1 представляет собой простую связь, -C(=O)-, -C(=O)-N(R3)-, -N(R4)-C(=O)-, -S(O)m-NH- или -S(O)n-, ! где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода или низшую алкил�
Claims (14)
1. Соединение оксазола, представленное формулой (1)
где R1 представляет собой арильную группу, которая может содержать один или несколько заместителей, выбранных из следующих групп (1-1)-(1-11):
(1-1) гидроксигруппы,
(1-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(1-3) низшие алкенилоксигруппы,
(1-4) низшие алкинилоксигруппы,
(1-5) цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппы,
(1-6) цикло C3-8алкилоксигруппы,
(1-7) цикло C3-8алкенилоксигруппы,
(1-8) дигидроинденилоксигруппы,
(1-9) гидрокси(низший)алкоксигруппы,
(1-10) оксиранил(низший)алкоксигруппы, и
(1-11) защищенные гидроксигруппы;
R2 представляет собой арильную группу или гетероциклическую группу, содержащую атом азота, каждая из которых может содержать один или несколько заместителей, выбранных из следующих групп (2-1)-(2-10):
(2-1) гидроксигруппы,
(2-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(2-3) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкильные группы,
(2-4) низшие алкенилоксигруппы,
(2-5) атомы галогена,
(2-6) низшие алканоильные группы,
(2-7) низшие алкилтиогруппы,
(2-8) низшие алкилсульфонильные группы,
(2-9) оксогруппы и
(2-10) группы низший алкокси-низший алкокси; и
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i) или (ii):
Формула (i) -Y1-A1-
Формула (ii) -Y2-C(=O)-
где A1 представляет собой низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы и низшей алкоксикарбонильной группы,
Y1 представляет собой простую связь, -C(=O)-, -C(=O)-N(R3)-, -N(R4)-C(=O)-, -S(O)m-NH- или -S(O)n-,
где R3 и R4 каждый независимо представляют собой атом водорода или низшую алкильную группу, и m и n каждый независимо представляют собой целое число, имеющее значение от 0 до 2, и
Y2 представляет собой пиперазиндиильную группу, или двухвалентную группу, представленную формулой (iii) или (iv):
Формула (iii) -С(=О)-А2-N(R5)-
Формула (iv) А3-N(R6)-
где A2 и A3 каждый независимо представляют собой низшую алкиленовую группу, и R5 и R6 каждый независимо представляют собой атом водорода или низшую алкильную группу;
или его соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенильную группу, которая имеет от 1 до 3 заместителей, выбранных из следующих групп: (1-2), (1-3), (1-4) и (1-5):
(1-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(1-3) низшие алкенилоксигруппы,
(1-4) низшие алкинилоксигруппы и
(1-5) цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппы;
R2 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, каждая из которых может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующих: (2-2), (2-3), (2-4) и (2-5):
(2-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(2-3) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкильные группы,
(2-4) низшие алкенилоксигруппы и
(2-5) атомы галогена;
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i):
Формула (i) -Y1-A1-,
в которой A1 представляет собой низшую алкиленовую группу, и
Y1 представляет собой -C(=O)- или -C(=O)-N(R3)-,
где R3 представляет собой атом водорода.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую два заместителя, выбранных из следующих групп: (1-2), (1-3), (1-4) и (1-5):
(1-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(1-3) низшие алкенилоксигруппы,
(1-4) низшие алкинилоксигруппы и
(1-5) цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппы;
R2 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, каждая из которых может содержать от 1 до 2 заместителей, выбранных из следующих групп: (2-2), (2-3), (2-4) и (2-5):
(2-2) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкоксигруппы,
(2-3) незамещенные или галоген-замещенные низшие алкильные группы,
(2-4) низшие алкенилоксигруппы и
(2-5) атомы галогена; и
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i):
Формула (i) -Y1-A1-,
в которой A1 представляет собой низшую алкиленовую группу и Y1 представляет собой -C(=O)- или -C(=O)-N(R3)-, где R3 представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в фенильном кольце двумя низшими алкоксигруппами, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильной группе одной низшей алкоксигруппой и одной низшей алкенилоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной низшей алкенилоксигруппой, или фенильную группу, замещенную в фенильном кольце двумя галоген-замещенными низшими алкоксигруппами;
R2 представляет собой низшую алкоксифенильную группу, низшую алкенилоксифенильную группу, галоген-замещенную низшую алкоксифенильную группу, низшую алкилпиридильную группу или фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одним атомом галогена; и
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i):
Формула (i) -Y1-A1-,
в которой A1 представляет собой C1-4алкиленовую группу и
Y1 представляет собой -C(=O)- или -C(=O)-N(R3)-,
где R3 представляет собой атом водорода.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в фенильном кольце двумя низшими алкоксигруппами, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной низшей алкенилоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной низшей алкенилоксигруппой, или фенильную группу, замещенную в фенильном кольце двумя галоген-замещенными низшими алкоксигруппами;
R2 представляет собой низшую алкоксифенильную группу, низшую алкенилоксифенильную группу, галоген-замещенную низшую алкоксифенильную группу, низшую алкилпиридильную группу или фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одним атомом галогена; и
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i):
Формула (i) -Y1-A1-,
в которой A1 представляет собой C1-4алкиленовую группу и
Y1 представляет собой -C(=O)-.
6. Соединение по п.4, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной низшей алкоксигруппой и одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой, фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной цикло C3-8алкил(низший)алкоксигруппой, или фенильную группу, замещенную в фенильном кольце одной галоген-замещенной низшей алкоксигруппой и одной низшей алкенилоксигруппой;
R2 представляет собой низшую алкоксифенильную группу или низшую алкилпиридильную группу; и
W представляет собой двухвалентную группу, представленную формулой (i):
Формула (i) -Y1-A1-,
в которой A1 представляет собой C1-4алкиленовую группу и
Y1 представляет собой -C(=O)-N(R3)-,
где R3 представляет собой атом водорода.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или соль по любому из пп.1-6 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных фосфодиэстеразой 4 и/или опосредованных фактором некроза опухоли α, где композиция включает соединение или соль по любому из пп.1-6.
9. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики атопического дерматита, где композиция включает соединение или соль по любому из пп.1-6.
10. Способ получения фармацевтической композиции, который включает смешивание соединения или соли по любому из пп.1-6 с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Применение соединения или соли по любому из пп.1-6 в качестве лекарственного средства.
12. Применение соединения или соли по любому из пп.1-6 в качестве ингибитора фосфодиэстеразы 4 и/или ингибитора продукции фактора некроза опухоли α.
13. Способ лечения или профилактики заболеваний, опосредованных фосфодиэстеразой 4 и/или опосредованных фактором некроза опухоли α, при этом способ включает введение соединения или соли по любому из пп.1-6 человеку или животному.
14. Способ получения соединения оксазола, представленного формулой (1):
где R1, R2 и W имеют значения, определенные в п.l, или его соли, при этом способ включает взаимодействие соединения, представленного формулой (2):
где R2 и W имеют значения, определенные выше, и X представляет собой атом галогена, или его соли с соединением, представленным формулой (3):
где R1 имеет значения, определенные выше, или его солью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005330590 | 2005-11-15 | ||
| JP2005-330590 | 2005-11-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008123839A true RU2008123839A (ru) | 2009-12-27 |
| RU2418793C2 RU2418793C2 (ru) | 2011-05-20 |
Family
ID=37879936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008123839/04A RU2418793C2 (ru) | 2005-11-15 | 2006-11-14 | Соединение оксазола и фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (8) | USRE46792E1 (ru) |
| EP (1) | EP1954684B1 (ru) |
| JP (1) | JP5305914B2 (ru) |
| KR (1) | KR101439557B1 (ru) |
| CN (1) | CN101309912B (ru) |
| AR (3) | AR057891A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006316079B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0618589B8 (ru) |
| CA (1) | CA2627541C (ru) |
| CY (1) | CY1115302T1 (ru) |
| DK (1) | DK1954684T3 (ru) |
| ES (1) | ES2483992T3 (ru) |
| IL (1) | IL191008A (ru) |
| MY (1) | MY153720A (ru) |
| NO (1) | NO341440B1 (ru) |
| PL (1) | PL1954684T3 (ru) |
| PT (1) | PT1954684E (ru) |
| RU (1) | RU2418793C2 (ru) |
| SI (1) | SI1954684T1 (ru) |
| TW (1) | TWI330639B (ru) |
| WO (1) | WO2007058338A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200803758B (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4986927B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2012-07-25 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
| US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| US8822513B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-09-02 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| EP3289876B1 (en) * | 2008-06-16 | 2022-07-20 | University of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| GB2465890A (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Scynexis Inc | 2-Arylazole derivatives as antiprotozoal agents |
| RU2581367C2 (ru) | 2010-03-01 | 2016-04-20 | Джи Ти Икс, ИНК. | Соединения для лечения рака |
| WO2011109799A1 (en) * | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Nuclear transport modulatiors and uses thereof |
| US8343970B2 (en) | 2010-03-12 | 2013-01-01 | Omeros Corporation | PDE10 inhibitors and related compositions and methods |
| AU2012207565B2 (en) | 2011-01-17 | 2016-04-07 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Olefin containing nuclear transport modulators and uses thereof |
| LT2736887T (lt) | 2011-07-29 | 2018-02-12 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Hidrazidą turintys branduolių transporto moduliatoriai ir jų panaudojimas |
| CA2842364A1 (en) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| US8809372B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-19 | Asana Biosciences, Llc | Pyridine derivatives |
| US9199975B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-12-01 | Asana Biosciences, Llc | Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17 |
| CN104080770A (zh) | 2011-11-09 | 2014-10-01 | 迈兰实验室有限公司 | 用于制备罗氟司特的改进方法 |
| HUE050452T2 (hu) | 2012-05-09 | 2021-03-29 | Biogen Ma Inc | Nukleáris transzport modulátorok és alkalmazásuk |
| KR102016973B1 (ko) * | 2012-08-30 | 2019-09-02 | 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸 화합물을 제조하는 방법 |
| WO2014144772A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Methods of promoting wound healing using crm1 inhibitors |
| KR102322794B1 (ko) | 2013-06-21 | 2021-11-05 | 카리오팜 쎄라퓨틱스, 인코포레이티드 | 핵수송 조절인자 및 이의 용도 |
| WO2015161830A1 (en) * | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Heteroaromatic derivatives and pharmaceutical applications thereof |
| NZ716494A (en) | 2014-04-28 | 2017-07-28 | Omeros Corp | Processes and intermediates for the preparation of a pde10 inhibitor |
| NZ630803A (en) | 2014-04-28 | 2016-03-31 | Omeros Corp | Optically active pde10 inhibitor |
| EP3180331B1 (en) | 2014-08-15 | 2022-06-08 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Polymorphs of selinexor |
| TWI689497B (zh) * | 2014-09-04 | 2020-04-01 | 南北兄弟藥業投資有限公司 | 芳雜環類衍生物及其在藥物中的應用 |
| WO2016172573A1 (en) | 2015-04-24 | 2016-10-27 | Omeros Corporation | Pde10 inhibitors and related compositions and methods |
| CN106188027B (zh) * | 2015-09-02 | 2020-10-20 | 广东东阳光药业有限公司 | 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用 |
| WO2017079678A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Omeros Corporation | Solid state forms of a pde10 inhibitor |
| TWI726027B (zh) * | 2015-12-28 | 2021-05-01 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 軟膏 |
| CN106279138B (zh) * | 2015-12-29 | 2019-03-01 | 广东东阳光药业有限公司 | 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用 |
| EP3397634A1 (en) | 2015-12-31 | 2018-11-07 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2017117529A1 (en) | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2018098472A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Crm1 inhibitors for treating epilepsy |
| EA202092393A1 (ru) * | 2018-04-04 | 2021-01-25 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Кристаллическое соединение оксазола |
| WO2022111605A1 (zh) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | 瑞石生物医药有限公司 | 芳基或杂芳基取代五元芳杂环化合物及其用途 |
| CN112425610A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-03-02 | 深圳市洛奇机电科技有限公司 | 一种防治君子兰叶斑病的农药悬浮剂的制备系统及其应用 |
| JPWO2023182468A1 (ru) | 2022-03-25 | 2023-09-28 | ||
| CN115785014B (zh) * | 2022-12-27 | 2025-01-24 | 瑞石生物医药有限公司 | 四唑衍生物及其用途 |
| GB202306663D0 (en) | 2023-05-05 | 2023-06-21 | Union Therapeutics As | Combination therapy |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4735961A (en) * | 1984-05-07 | 1988-04-05 | Merck & Co., Inc. | Oxazoles and thiazoles containing an aminohydroxypropoxyphenyl moiety |
| WO1989008651A1 (en) * | 1988-03-08 | 1989-09-21 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives |
| US5814651A (en) * | 1992-12-02 | 1998-09-29 | Pfizer Inc. | Catechol diethers as selective PDEIV inhibitors |
| US20020169173A1 (en) * | 1993-11-08 | 2002-11-14 | Smithkline Beecham Corporation | Oxazoles for treating cytokine mediated diseases |
| ATE217865T1 (de) | 1994-06-24 | 2002-06-15 | Euro Celtique Sa | Verbindungen zur hemmung von phosphodiesrerase iv |
| AUPO156596A0 (en) | 1996-08-09 | 1996-09-05 | University Of Sydney, The | Synthetic polynucleotides |
| DE19632549A1 (de) | 1996-08-13 | 1998-02-19 | Merck Patent Gmbh | Arylalkanoylpyridazine |
| WO1998008830A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Thiazol-derivate als selektive inhibitoren der pde-iv |
| HUP9904682A3 (en) | 1996-10-07 | 2001-09-28 | Lilly Co Eli | Phenyloxazole and -thiazole derivatives, their use and pharmaceutical compositions containing them |
| US6020339A (en) | 1997-10-03 | 2000-02-01 | Merck & Co., Inc. | Aryl furan derivatives as PDE IV inhibitors |
| JP4518587B2 (ja) | 1998-03-09 | 2010-08-04 | 興和創薬株式会社 | ２−フェニルモルホリン誘導体 |
| AR036237A1 (es) * | 2001-07-27 | 2004-08-25 | Bayer Corp | Derivados del acido indan acetico, intermediarios, y metodo para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento |
| DE60233884D1 (de) | 2001-10-16 | 2009-11-12 | Memory Pharmaceutical Corp | 4(4-alkoxy-3-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidon-derivate als pde-4-hemmer zur behandlung von neurologischen syndromen |
| ATE415160T1 (de) | 2002-02-25 | 2008-12-15 | Lilly Co Eli | Modulatoren von peroxisome proliferator- aktivierten rezeptoren |
| JP2004203871A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-22 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 医薬組成物 |
| TW200505913A (en) * | 2003-03-28 | 2005-02-16 | Hoffmann La Roche | Novel oxazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
| MXPA06013305A (es) * | 2004-05-17 | 2007-02-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto de tiazol y uso del mismo. |
| EP1786790B1 (en) | 2004-07-26 | 2009-06-03 | Eli Lilly And Company | Oxazole derivatives as histamine h3 receptor agents, preparation and therapeutic uses |
| DE102004051277A1 (de) * | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische Carbonylverbindungen |
| AU2006228690A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Ucb Pharma S.A. | Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses |
-
2006
- 2006-11-14 CN CN200680042484XA patent/CN101309912B/zh active Active
- 2006-11-14 KR KR1020087014483A patent/KR101439557B1/ko active Active
- 2006-11-14 SI SI200631792T patent/SI1954684T1/sl unknown
- 2006-11-14 EP EP06823467.3A patent/EP1954684B1/en active Active
- 2006-11-14 RU RU2008123839/04A patent/RU2418793C2/ru active
- 2006-11-14 ZA ZA200803758A patent/ZA200803758B/xx unknown
- 2006-11-14 AR ARP060104973A patent/AR057891A1/es active IP Right Grant
- 2006-11-14 CA CA2627541A patent/CA2627541C/en active Active
- 2006-11-14 PT PT68234673T patent/PT1954684E/pt unknown
- 2006-11-14 WO PCT/JP2006/323066 patent/WO2007058338A2/en active Application Filing
- 2006-11-14 US US15/623,249 patent/USRE46792E1/en active Active
- 2006-11-14 MY MYPI20081379A patent/MY153720A/en unknown
- 2006-11-14 BR BRPI0618589A patent/BRPI0618589B8/pt active IP Right Grant
- 2006-11-14 TW TW095142068A patent/TWI330639B/zh active
- 2006-11-14 JP JP2008539670A patent/JP5305914B2/ja active Active
- 2006-11-14 US US12/090,951 patent/US8637559B2/en not_active Ceased
- 2006-11-14 DK DK06823467.3T patent/DK1954684T3/da active
- 2006-11-14 PL PL06823467T patent/PL1954684T3/pl unknown
- 2006-11-14 AU AU2006316079A patent/AU2006316079B2/en active Active
- 2006-11-14 ES ES06823467.3T patent/ES2483992T3/es active Active
-
2008
- 2008-04-23 NO NO20081930A patent/NO341440B1/no unknown
- 2008-04-27 IL IL191008A patent/IL191008A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-12 US US14/104,871 patent/US20140100226A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-07-01 CY CY20141100485T patent/CY1115302T1/el unknown
-
2017
- 2017-04-11 US US15/485,203 patent/US20170216260A1/en not_active Abandoned
- 2017-07-10 AR ARP170101905A patent/AR109007A2/es unknown
- 2017-07-10 AR ARP170101904A patent/AR109006A2/es unknown
-
2018
- 2018-11-01 US US16/178,517 patent/US20190070151A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-11-12 US US16/681,360 patent/US20200078340A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-02-24 US US17/679,659 patent/US20220265613A1/en not_active Abandoned
-
2024
- 2024-01-05 US US18/405,633 patent/US20240148699A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008123839A (ru) | Соединение оксазола и фармацевтическая композиция | |
| CO5251463A1 (es) | Compuestos heterociclicos y composicion farmaceutica que coniene dichos compuestos | |
| EA200970311A1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α]ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| EA200300428A1 (ru) | Антагонисты метаботропных рецепторов глутамата | |
| PT1140745E (pt) | Derivados de colquinol como agentes de danificacao vascular | |
| CA2565660A1 (en) | Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| EA200600509A1 (ru) | Соединения пиримидотиофена | |
| EA200600973A1 (ru) | ПИРИДО[2,3-d] ПИРИМИДИН-2,4-ДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE 2 | |
| PE20050480A1 (es) | Acido [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabiciclo [5.2.0] non-1(7)-en-2-il)alquil]fosfonico y derivados | |
| DK1678166T3 (da) | Proteinkinaseinhibitorer | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2004132204A (ru) | Имидазоконденсированные соединения | |
| RU2010116779A (ru) | Производное амида индазолакриловой кислоты | |
| RU2220140C2 (ru) | Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| DE602004015277D1 (de) | Substituierte-1-phthalazinamine als vr-1-antagonisten | |
| EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
| UY28688A1 (es) | Derivados de amida | |
| RU2008129623A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| RU2001126063A (ru) | Производные пиридазин-3-она и содержащие их лекарственные средства | |
| EA200700144A1 (ru) | Производные пиридопиримидина, их получение, их применение в терапии | |
| RU2001126348A (ru) | 4-гетероциклилсульфонамидил-6-метокси-5-(2-метоксифенокси)-2-пиридил пиримидиновые производные и фармацевтическая композиция | |
| RU2006146051A (ru) | Новые соединения, фармацевтические композиции на их основе и способы применения | |
| RU2011105161A (ru) | Новое производное индола, содержащее карбамоильную группу, уреидную группу и замещенную оксигруппу |