RU2007148709A - Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина - Google Patents
Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148709A RU2007148709A RU2007148709/04A RU2007148709A RU2007148709A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A RU 2007148709/04 A RU2007148709/04 A RU 2007148709/04A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- biologically active
- active complex
- glycine
- amino acid
- drug
- Prior art date
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 26
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 title claims abstract 13
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract 12
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical class CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims abstract 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 3
- HZRUTVAFDWTKGD-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminohexanoic acid;hydrate Chemical compound O.NCCCCC(N)C(O)=O HZRUTVAFDWTKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 5
- 238000001802 infusion Methods 0.000 claims 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 239000012155 injection solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 238000007887 coronary angioplasty Methods 0.000 claims 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 claims 1
- 238000001361 intraarterial administration Methods 0.000 claims 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 239000008176 lyophilized powder Substances 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/612—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
- A61K31/616—Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
- C07C69/157—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Биологически активный комплекс из соли о-ацетилсалициловой кислоты с основной аминокислотой и глицином. ! 2. Биологически активный комплекс по п.1, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 8-12 вес.% состоит из глицина. ! 3. Биологически активный комплекс по п.1 с лизином в качестве основной аминокислоты. ! 4. Биологически активный комплекс по п.1 с D,L-лизином в качестве основной аминокислоты. ! 5. Биологически активный комплекс по п.4, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 10 вес.% состоит из глицина и в области плавления биологически активного комплекса имеется эндотермический пик при температуре (148±2)°С и экзотермический пик при температуре (153±2)°С. ! 6. Биологически активный комплекс по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что средний размер его частиц составляет менее 100 мкм. ! 7. Способ получения биологически активного комплекса по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что о-ацетилсалициловую кислоту и основную аминокислоту быстро соединяют в воде или в способном смешиваться с водой органическом растворителе при температуре ниже 40°С, затем гомогенную смесь охлаждают до -5-10°С, добавляют ацетон и глицин, перемешивают еще в течение по меньшей мере 1 ч, выделяют продукт кристаллизации и температура во время кристаллизации не превышает 5°С. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве основной аминокислоты используют D,L-лизин моногидрат. ! 9. Способ по п.7, отличающийся тем, что используют 8-12 вес.% глицина из расчета на биологически активный комплекс. ! 10. Способ по п.7, отличающийся тем, что глицин используют в виде суспензии. ! 11. Способ по п.7, отличающийся тем, что перед добавлением ацетона добавляют �
Claims (24)
1. Биологически активный комплекс из соли о-ацетилсалициловой кислоты с основной аминокислотой и глицином.
2. Биологически активный комплекс по п.1, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 8-12 вес.% состоит из глицина.
3. Биологически активный комплекс по п.1 с лизином в качестве основной аминокислоты.
4. Биологически активный комплекс по п.1 с D,L-лизином в качестве основной аминокислоты.
5. Биологически активный комплекс по п.4, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 10 вес.% состоит из глицина и в области плавления биологически активного комплекса имеется эндотермический пик при температуре (148±2)°С и экзотермический пик при температуре (153±2)°С.
6. Биологически активный комплекс по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что средний размер его частиц составляет менее 100 мкм.
7. Способ получения биологически активного комплекса по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что о-ацетилсалициловую кислоту и основную аминокислоту быстро соединяют в воде или в способном смешиваться с водой органическом растворителе при температуре ниже 40°С, затем гомогенную смесь охлаждают до -5-10°С, добавляют ацетон и глицин, перемешивают еще в течение по меньшей мере 1 ч, выделяют продукт кристаллизации и температура во время кристаллизации не превышает 5°С.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве основной аминокислоты используют D,L-лизин моногидрат.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что используют 8-12 вес.% глицина из расчета на биологически активный комплекс.
10. Способ по п.7, отличающийся тем, что глицин используют в виде суспензии.
11. Способ по п.7, отличающийся тем, что перед добавлением ацетона добавляют затравочные кристаллы.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что после добавки затравочных кристаллов перемешивают 2-8 ч при 0-5°С.
13. Способ по п.7, отличающийся тем, что соотношение моль-эквивалентов о-ацетилсалициловой кислоты и аминокислоты в реакционном растворе составляет от 1:1,05 до 1:1,2.
14. Способ по п.7, отличающийся тем, что во время кристаллизации энергия перемешивания составляет не более чем 0,1 Вт на литр реакционной среды.
15. Способ по любому из пп.7-14, отличающийся тем, что способ осуществляют при стерильных условиях.
16. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере один биологически активный комплекс по любому из пп.1-6.
17. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о средстве для парентерального применения.
18. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о препарате для инъекций и препарате для вливаний в форме раствора, суспензии или эмульсии.
19. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о лекарственной форме, в которой биологически активный комплекс находится, например, в виде лиофилизированного порошка или стерильного порошка отдельно от растворителя для инъекций или растворителя для вливаний и готовый препарат для инъекции или препарат для вливания может быть приготовлен путем смешивания с растворителем лишь незадолго до применения.
20. Лекарственное средство по п.19 с водой в качестве растворителя для инъекций или растворителя для вливаний.
21. Лекарственное средство по любому из пп.16-20 для внутривенного, внутриартериального, внутрикардиального, интраспинального, интралюмбального, внутримышечного, подкожного, внутрикожного или интраперитонального применения.
22. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения артритов, невралгий, миалгий и/или мигреней.
23. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения инфаркта миокарда, апоплексии, ишемической болезни сердца, стенокардии, для операций шунтирования, РТСА (чрескожных транслюминальных коронарных ангиопластик) и/или имплантаций эндопротезов сосудов.
24. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения астмы путем ингаляций биологически активного комплекса.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005025283A DE102005025283A1 (de) | 2005-06-02 | 2005-06-02 | Stabiler Wirkstoffkomplex von Salzen der o-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren und Glycin |
| DE102005025283.4 | 2005-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007148709A true RU2007148709A (ru) | 2009-07-20 |
| RU2433995C2 RU2433995C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=36649662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007148709/04A RU2433995C2 (ru) | 2005-06-02 | 2006-05-20 | Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8063243B2 (ru) |
| EP (1) | EP1890994B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008542316A (ru) |
| KR (1) | KR101347522B1 (ru) |
| CN (1) | CN101248036B (ru) |
| AR (1) | AR057341A1 (ru) |
| AT (1) | ATE526974T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006254429B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0610734A2 (ru) |
| CA (1) | CA2610194C (ru) |
| CR (1) | CR9556A (ru) |
| CY (1) | CY1112185T1 (ru) |
| DE (1) | DE102005025283A1 (ru) |
| DK (1) | DK1890994T3 (ru) |
| ES (1) | ES2373917T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20120003T1 (ru) |
| IL (1) | IL187772A (ru) |
| MA (1) | MA29604B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007014988A (ru) |
| NO (1) | NO20076592L (ru) |
| NZ (1) | NZ563871A (ru) |
| PL (1) | PL1890994T3 (ru) |
| PT (1) | PT1890994E (ru) |
| RS (1) | RS52111B (ru) |
| RU (1) | RU2433995C2 (ru) |
| SG (1) | SG162744A1 (ru) |
| SI (1) | SI1890994T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN07452A1 (ru) |
| TW (1) | TWI374740B (ru) |
| UA (1) | UA89827C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006128600A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200710251B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013019145A2 (ru) * | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Morenko Elena Aleksandrovna | Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008004386A1 (de) * | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Activaero Gmbh | Verwendung eines Acetylsalicylsäuresalzes zur Behandlung viraler Infektionen |
| AU2010263409B2 (en) * | 2009-06-25 | 2013-09-05 | Tetra, Sia | Novel acetylsalicylic acid salts |
| CA2766048A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Tetra, Sia | Novel acetylsalicylic acid salts |
| FR2965261B1 (fr) * | 2009-09-30 | 2012-10-26 | Holis Technologies | Procede de preparation d'un sel d'acide o-acetylsalicylique d'un acide amine basique et composition obtenue par ce procede |
| FR2950625B1 (fr) * | 2009-09-30 | 2016-12-02 | Holis Tech | Procede de preparation d'un sel d'acide o-acetylsalicylique d'un acide amine basique et composition obtenue |
| TWI478715B (zh) * | 2010-12-03 | 2015-04-01 | Tetra Sia | 新穎乙醯柳酸鹽 |
| CN102503845A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-06-20 | 广州普星药业有限公司 | 一种dl-赖氨酸阿司匹林盐的制备方法及其应用 |
| ITMI20121144A1 (it) * | 2012-06-28 | 2013-12-29 | Dipharma Francis Srl | Procedimento per la preparazione di un sale di un farmaco antinfiammatorio non steroideo |
| LV14963B (lv) | 2013-06-28 | 2015-10-20 | Tetra, Sia | Endoteliālās disfunkcijas korektors |
| WO2017144149A1 (de) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Merck Patent Gmbh | Glycin-partikel |
| DK3558920T3 (da) * | 2016-12-23 | 2021-07-05 | Aspiair Gmbh | Forbedret syntese af lysinacetylsalicylat-glycin-partikler |
| CA3064012A1 (en) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | Rhoshan Pharmaceuticals, Inc. | In-vial deposition of a stable, sterile and crystalline o-acetyl salicylic acid (aspirin) |
| CN112592286B (zh) * | 2020-11-23 | 2024-02-02 | 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 | 一种阿司匹林与碱性氨基酸的络合物的制备方法 |
| JP2025501974A (ja) | 2022-01-05 | 2025-01-24 | アスピエアー ゲーエムベーハー | アセチルサリチル酸リジン・グリシン粒子の改良された合成 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610110A (en) * | 1979-07-06 | 1981-02-02 | Green Cross Corp:The | Acetyl salicylate salt preparation for injection |
| JPS5665816A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-03 | Green Cross Corp:The | Acetylsalicylate pharmaceutical for injection |
| US4446132A (en) * | 1982-03-11 | 1984-05-01 | Dynatech Laboratories Incorporated | Nontoxic aspirin composition |
| CS247688B1 (cs) * | 1984-12-22 | 1987-01-15 | Evzen Kasafirek | Způsob výroby soli lysinu s kyselinou acetylsalicylovou |
| EP0499142A3 (en) * | 1991-02-09 | 1993-05-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Potentiation of the antireactive-antiasthmatic effect of inhaled loop diuretics by inhaled non steroidal anti-flammatory drugs |
| FR2741534B1 (fr) * | 1995-11-23 | 1998-09-11 | Mazal Pharma | Composition pharmaceutique stable a base d'acide acetylsalicylique et de tocopherol |
| JPH11222425A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-08-17 | Ss Pharmaceut Co Ltd | 関節疾患治療用関節内投与製剤 |
| DE10034802A1 (de) | 2000-07-18 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Stabile Salze von O-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren |
| RU2203064C2 (ru) * | 2001-03-11 | 2003-04-27 | Каменев Виктор Федорович | Способ лечения аспириновой бронхиальной астмы |
| DE10202019A1 (de) * | 2002-01-18 | 2003-07-24 | Bayer Ag | Stabile Salze von o-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren II |
| DE102004025535A1 (de) * | 2004-05-25 | 2005-12-22 | Bayer Healthcare Ag | Kombination von Salzen der o-Acetylsalicylsäure und Alpha-Glucosidase-Inhibitoren |
-
2005
- 2005-06-02 DE DE102005025283A patent/DE102005025283A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-05-20 WO PCT/EP2006/004799 patent/WO2006128600A2/de active Application Filing
- 2006-05-20 BR BRPI0610734-6A patent/BRPI0610734A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-20 AU AU2006254429A patent/AU2006254429B2/en not_active Ceased
- 2006-05-20 PT PT06743005T patent/PT1890994E/pt unknown
- 2006-05-20 CA CA2610194A patent/CA2610194C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-20 MX MX2007014988A patent/MX2007014988A/es active IP Right Grant
- 2006-05-20 AT AT06743005T patent/ATE526974T1/de active
- 2006-05-20 KR KR1020077030689A patent/KR101347522B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-20 PL PL06743005T patent/PL1890994T3/pl unknown
- 2006-05-20 US US11/921,339 patent/US8063243B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-20 UA UAA200715004A patent/UA89827C2/ru unknown
- 2006-05-20 EP EP06743005A patent/EP1890994B1/de active Active
- 2006-05-20 DK DK06743005.8T patent/DK1890994T3/da active
- 2006-05-20 RU RU2007148709/04A patent/RU2433995C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-20 CN CN200680019089.XA patent/CN101248036B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-20 JP JP2008513970A patent/JP2008542316A/ja active Pending
- 2006-05-20 SI SI200631222T patent/SI1890994T1/sl unknown
- 2006-05-20 SG SG201003850-3A patent/SG162744A1/en unknown
- 2006-05-20 NZ NZ563871A patent/NZ563871A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-20 ES ES06743005T patent/ES2373917T3/es active Active
- 2006-05-20 RS RS20120002A patent/RS52111B/en unknown
- 2006-05-31 AR ARP060102261A patent/AR057341A1/es unknown
- 2006-06-01 TW TW095119296A patent/TWI374740B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-27 ZA ZA200710251A patent/ZA200710251B/xx unknown
- 2007-11-29 IL IL187772A patent/IL187772A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-11-30 TN TNP2007000452A patent/TNSN07452A1/en unknown
- 2007-11-30 CR CR9556A patent/CR9556A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-12-20 NO NO20076592A patent/NO20076592L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-12-26 MA MA30515A patent/MA29604B1/fr unknown
-
2011
- 2011-12-30 CY CY20111101292T patent/CY1112185T1/el unknown
-
2012
- 2012-01-02 HR HR20120003T patent/HRP20120003T1/hr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013019145A2 (ru) * | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Morenko Elena Aleksandrovna | Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных |
| WO2013019145A3 (ru) * | 2011-08-02 | 2013-04-11 | Morenko Elena Aleksandrovna | Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007148709A (ru) | Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина | |
| KR910000143B1 (ko) | 3-히드록시부탄산 또는 이 산으로 부터 유도된 염의 제조방법 | |
| EP0649303B1 (en) | Substituted arginines and substituted homoarginines and use thereof | |
| TWI332943B (en) | Taxol enhancer compounds | |
| JP3023919B2 (ja) | Ｌ―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩 | |
| ES2942468T3 (es) | Compuestos que contienen deuterio | |
| ES2625329T3 (es) | Agentes bloqueantes neuromusculares asimétricos reversibles de duración ultra-corta, corta o intermedia | |
| JP4989153B2 (ja) | ５−アミノレブリン酸リン酸塩の新規結晶及びその製造方法 | |
| CN1989098B (zh) | 用作药学-医学应用的载体和有效形式以及用作化学应用的相转移剂的铵盐和铵盐/无机盐笼形化合物 | |
| KR20240099193A (ko) | Erbb 억제제로서의 다형체 | |
| CS404681A2 (en) | Method of n-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl)-3-aminopropanoic acid's alkyl esters derivatives production | |
| CN106565772A (zh) | 一种新型双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑EG‑PC及其制备方法 | |
| JPH06509817A (ja) | グルタチオンアルキルエステルと非アミノ酸類との塩類 | |
| WO1998036743A1 (en) | Neuroprotective poly-guanidino compounds which block presynaptic n and p/q calcium channels | |
| JPS63233999A (ja) | 新規シスチン化合物、その製造法およびその用途 | |
| CN106565771A (zh) | 一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑PC及其制备方法 | |
| CN1436166A (zh) | 肉碱和氨基酸的富马酸复盐以及含有该盐的食品添加剂、饮食添加剂和药物 | |
| US8841476B2 (en) | Preparation of crystalline ezatiostat hydrochloride ansolvate form D | |
| US20210347817A1 (en) | Method for producing n-acetyl dipeptide and n-acetyl amino acid | |
| US4237270A (en) | Derivatives of carboxyalkyl imino- and thioxo-barbituric acids | |
| CN1012815B (zh) | 制备偕-二卤代-和四卤代-1，12-二氨基-4，9-二氮杂-十二烷的方法 | |
| US20220396593A1 (en) | Synthesis and characterization of vanadium complexes | |
| JPH0222232A (ja) | 栄養輸液組成物 | |
| CN117396481A (zh) | PI3Kδ抑制剂的盐、其晶型、制备方法和用途 | |
| BE659813A (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 32-2011 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130806 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170521 |