[go: up one dir, main page]

RU2007143073A - Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью - Google Patents

Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2007143073A
RU2007143073A RU2007143073/04A RU2007143073A RU2007143073A RU 2007143073 A RU2007143073 A RU 2007143073A RU 2007143073/04 A RU2007143073/04 A RU 2007143073/04A RU 2007143073 A RU2007143073 A RU 2007143073A RU 2007143073 A RU2007143073 A RU 2007143073A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
azole compound
hydrogen
halogen
Prior art date
Application number
RU2007143073/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2418792C2 (ru
Inventor
Енг-Мун ЧОИ (US)
Енг-Мун ЧОИ
Чун-Гил КИМ (KR)
Чун-Гил КИМ
Янг-Сан КАНГ (KR)
Янг-Сан КАНГ
Хан-Джу ЙИ (KR)
Хан-Джу ЙИ
Хиан-Сеок ЛИ (KR)
Хиан-Сеок ЛИ
Бон-Чул КУ (KR)
Бон-Чул КУ
Юн-Хо ЛИ (KR)
Юн-Хо ЛИ
Дае-Джунг ИМ (KR)
Дае-Джунг ИМ
Ю-Джин ШИН (KR)
Ю-Джин ШИН
Original Assignee
Ск Холдингс Ко., Лтд. (Kr)
Ск Холдингс Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37115369&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007143073(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ск Холдингс Ко., Лтд. (Kr), Ск Холдингс Ко., Лтд. filed Critical Ск Холдингс Ко., Лтд. (Kr)
Publication of RU2007143073A publication Critical patent/RU2007143073A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2418792C2 publication Critical patent/RU2418792C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Азольное соединение формулы: ! ! где G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, фенила и феноксиметила, при этом кольцо может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, перфторалкила, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода; ! m обозначает целое число от 0 до 6; ! Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и низшего C1-C8 алкила; ! n обозначает целое число от 0 до 6; ! А обозначает азольную группу общей структурной формулы (Х-1) или (Х-2): ! ! где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН; ! Q выбран из группы, состоящей из водорода, перфторалкила, галогена, амина, моно- и дизамещенной алкилом аминогруппы с C1-C8 алкилом, амидо, линейного или разветвленного C1-C8 алкила, С3-C8 циклоалкила, арилалкила, морфолино, пиперидино, пирролидино, тиоалкокси, содержащей C1-C8, бензилтио, тиенила, аминоалкила, гидроксиалкила, стирила, карбоксила, пиридила, незамещенного фенила и фенила, замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, арилалкила, галогена, C1-C8 алкокси, фенокси, амино, моно- и дизамещенной C1-C8 алкилом аминогрупп, нитро, гидрокси, тиоалкокси, фуранила,

Claims (72)

1. Азольное соединение формулы:
Figure 00000001
где G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, фенила и феноксиметила, при этом кольцо может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, перфторалкила, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 6;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и низшего C1-C8 алкила;
n обозначает целое число от 0 до 6;
А обозначает азольную группу общей структурной формулы (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000002
Figure 00000003
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
Q выбран из группы, состоящей из водорода, перфторалкила, галогена, амина, моно- и дизамещенной алкилом аминогруппы с C1-C8 алкилом, амидо, линейного или разветвленного C1-C8 алкила, С3-C8 циклоалкила, арилалкила, морфолино, пиперидино, пирролидино, тиоалкокси, содержащей C1-C8, бензилтио, тиенила, аминоалкила, гидроксиалкила, стирила, карбоксила, пиридила, незамещенного фенила и фенила, замещенного одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, арилалкила, галогена, C1-C8 алкокси, фенокси, амино, моно- и дизамещенной C1-C8 алкилом аминогрупп, нитро, гидрокси, тиоалкокси, фуранила, сульфонамидо и перфторалкила;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, низшего С1-С8 алкила, незамещенного или замещенного фенила и незамещенного или замещенного фенилалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, пиперазиновое или фенилпиперазиновое кольцо или циклическое аминосодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
Figure 00000004
где A2 выбран из группы, состоящей из атома азота и атома углерода;
Е и U могут быть и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидрокси и O-карбамоила, или, взятые вместе, образуют оксо;
W выбран из группы колец, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, тетразолила, триазолила, пиридила и фенила, при этом кольцо может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, С1-С8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, перфторалкила, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода, или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом, гидрокси или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
j обозначает целое число от 0 до 4; и
t обозначает целое число от 0 до 4.
2. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000005
где X1 выбран из группы, состоящей из низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода, или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
Х2 и Х3 могут быть одинаковыми или разньми и независимо могут быть выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, перфторалкила, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода, или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 6;
Y выбран из группы, состоящей из водорода и низшего C1-C8 алкила;
n обозначает целое число от 0 до 6;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000002
Figure 00000003
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
значение Q определено выше; и
значения R1 и R2 определены выше;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000006
где Х4 и Х6 независимо выбраны из группы, состоящей из низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода, феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
Х5 и X7 могут быть одинаковыми или разными и независимо могут быть выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, С1-C8 тиоалкокси, гидрокси, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 6;
l обозначает целое число от 1 до 6;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000002
Figure 00000003
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
и значения Q, R1 и R2 определены выше.
4. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000007
где X8 и Х9 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, гидрокси, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с низшим C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
m обозначает целое число от 0 до 6;
Y выбран из группы, состоящей из водорода и C1-C8 низшего алкила;
n обозначает целое число от 0 до 6; и
значения A, R1 и R2 указаны выше.
5. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000008
где Ph означает фенил, пиперонил, инданил или нафтил, которые могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, низшего C1-C8 алкила, галогена, C1-C8 алкокси, C1-C8 тиоалкокси, фенокси, фенилалкилокси, содержащего 1-8 атомов углерода или феноксиалкила, содержащего 1-8 атомов углерода, при этом фенильная группа в фенокси, феноксиалкиле и фенилалкилокси является незамещенной или замещенной амино, моно- или дизамещенной аминогруппой с C1-C8 алкилом, амидогруппой, сульфонамидо, нитро, карбоксилом, гидрокси или перфторалкилом, содержащим 1-8 атомов углерода;
l обозначает целое число от 1 до 6; и
значения А, R1 и R2 указаны выше.
6. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000009
где Е, U, W, А2, A, G, j и t указаны выше и
l обозначает целое число от 1 до 4;
и его фармацевтически приемлемые соли.
7. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000010
где Y указан выше;
А3, А4 и A5 независимо выбраны из группы, состоящей из СН или N с, по меньшей мере, одним из А3, А4 и А5 являющимся СН; и, по меньшей мере, одним из других А3, А4 и A5 являющимся N;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, перфторалкила, содержащего C1-C8 алкил, тиоалкокси и алкокси;
R3 и R4 обозначают алкил, водород, -C(O)-NH2 или, взятые вместе с атомом азота, образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо; и у обозначает целое число от 0 до 4.
8. Азольное соединение по п.7, отличающееся тем, что один из А3, А4 и А5 обозначает СН и другие обозначают N.
9. Азольное соединение по п.8, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген, перфторалкил.
10. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
11. Азольное соединение по п.9, представляющее собой (R)-(+)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
12. Азольное соединение по п.10, представляющее собой (S)-(-)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
13. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-{2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты.
14. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
15. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
16. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
17. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
18. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
19. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
20. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
21. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащим указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
22. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,6-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
23. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-пропиловый эфир карбаминовой кислоты.
24. Азольное соединение по п.7, отличающееся тем, что один из А3, А4 и А5 обозначает N и другие обозначают СН.
25. Азольное соединение по п.24, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген или перфторалкил.
26. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
27. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
28. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
29. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
30. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
31. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
32. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
33. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
34. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
35. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000011
где значение Y определено выше;
А3, А4 и A5 независимо выбраны из группы, состоящей из СН или N с, по меньшей мере, одним из А3, А4 и A5 являющимся СН; и, по меньшей мере, одним из других А3, А4 и A5 являющимся N;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, перфторалкила, алкила, содержащего от 1 до 8 атомов углерода, тиоалкокси;
R3 и R4 обозначают алкил, водород, -C(O)-NH2 или, взятые вместе с атомом азота, образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо;
у обозначает целое число от 0 до 4; и
p обозначает целое число от 0 до 1.
36. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген или перфторалкил.
37. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(3,4-дихлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
38. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(2-хлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
39. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что один из А3, А4 и А5 обозначает N и другие обозначают СН.
40. Азольное соединение по п.39, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген или перфторалкил.
41. Азольное соединение по п.40, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
42. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000012
где R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, образуют заместитель формулы:
Figure 00000013
где значения Е, U, A2, А3, А4 и A5 определены выше;
k и v обозначают целое число от 0 до 1;
Z обозначает фенил, фенокси, алкил или замещенный фенилалкилокси, где фенильная группа указанного заместителя является незамещенной или замещенной одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, перфторалкила или алкокси;
А3, А4 и A5 независимо выбраны из группы, состоящей из СН или N с, по меньшей мере, одним из А3, А4 и A5 являющимся СН; и, по меньшей мере, одним из других А3, А4 и A5 являющимся N;
Y обозначает водород, галоген или алкил;
у обозначает целое число от 0 до 1;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, перфторалкила,
тиоалкила, алкокси и алкила; или
его фармацевтически приемлемые соли.
43. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что один из А3, А4 и A5 обозначает N и другие обозначают СН.
44. Азольное соединение по п.43, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген или перфторалкил.
45. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
46. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(3,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
47. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,5-бистрифторметилбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
48. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 3-фенетилпирролидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,5-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
49. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что один из А3, А4 и A5 обозначает N и другие обозначают СН.
50. Азольное соединение по п.49, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород, галоген или перфторалкил.
51. Азольное соединение по п.50, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир.
52. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (R)-1-{2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
53. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
54. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000014
где значение A1 определено выше; R8 и R9 обозначают водород, галоген, низший алкокси, низший алкил, гидрокси, трифторметил, амино, моно- или ди-низший алкиламино, нитро или R8 и R9, когда они находятся около соседних атомов углерода и когда R10 обозначает водород, вместе образуют цикло-низший алкил, фенил или гетероцикло-низший алкил; R10 обозначает низший алкокси, фенокси, фенилалкокси, водород, цикло-низший алкил, галоген, гидрокси, низший алкил, нитро, трифторметил, моно- или динизший алкиламино или амино; R11 обозначает водород, низший алкил, фенил или фенил-низший алкил, причем фенильная группа может быть незамещенной или замещенной моно-низшим алкилом или дизамещенной низшим алкилом, гидрокси, низшим алкокси или галогеном; R12 обозначает водород или низший алкил или R12 вместе с R11 и атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее максимум 3 гетероатома азота; R14 обозначает водород, аминокарбонил или низший алкил; R13 обозначает водород, низший алкил, амино, моноалкиламино или ди-низший алкиламиногетероароматический радикал, аминокарбонил или фенил, где фенильная группа может быть незамещенной или моно- или дизамещенной низшим алкилом, гидрокси, низшим алкокси или галогеном; и о или р обозначают целые числа от 0 до 1.
55. Соединение по п.54, отличающееся тем, что р обозначает 0 и о обозначает 1.
56. Соединение по п.54, отличающееся тем, что о обозначает 0 и p обозначает 1.
57. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу:
Figure 00000015
где
Figure 00000016
обозначает 4-6-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее максимум 1 дополнительный атом азота; A1 указан выше; R8 и R9 обозначают водород, галоген, низший алкокси, низший алкил, гидрокси, трифторметил, амино, моно- или ди-низший алкиламино, нитро; или R8 и R9, когда они находятся у соседних атомов углерода и когда R10 обозначает водород, вместе образуют цикло-низший алкил, фенил или гетеро-цикло-низший алкил; R10 обозначает низший алкокси, фенокси, фенилалкокси, водород, галоген, гидрокси, низший алкил, нитро, трифторметил, моно- или динизший алкиламино или амино; R14 обозначает водород, аминокарбонил или низший алкил; R13 обозначает водород, низший алкил, амино, моно- или ди-низший алкиламиногетероароматическую группу, аминокарбонил или фенил, где фенильная группа может быть незамещенной или моно- или ди-замещенной низшим алкилом, гидрокси, низшим алкокси или галогеном; и о, z и p обозначают целые числа от 0 до 1, R16 обозначает фенил, фенилкарбонил, пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов азота, где указанные фенил и гетероароматическое кольцо могут быть незамещенными или моно- или дизамещенными гидрокси, гидрокси-низшим алкилом, низшим алкокси, галогеном, фенилом или трифторметилом.
58. Соединение по п.57, отличающееся тем, что о обозначает 0 и p обозначает 1.
59. Соединение по п.57, отличающееся тем, что р обозначает 0 и о обозначает 1.
60. Азольное соединение формулы:
Figure 00000017
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН; R11 обозначает водород, низший алкил, аминокарбонил, фенил или фенил-низший алкил, где фенильная группа может быть незамещенной или моно- или ди-замещенной низшим алкилом, гидрокси, низшим алкокси или галогеном, цикло-низшим алкилом; R12 обозначает водород или низший алкил; или R12 вместе с R11 и атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее максимум 3 гетероатома азота; R14 обозначает водород, аминокарбонил или низший алкил; R13 обозначает водород, амино, моноалкиламино или ди-низший алкиламино- гетероароматический радикал, аминокарбонил или фенил, где фенильная группа может быть незамещенной или моно- или дизамещенной низшим алкилом, гидрокси, низшим алкокси или галогеном; и R'15 и R'16, взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклоалкильное или фенильное кольцо, которое может быть незамещенным или замещенным галогеном, низшим алкилом, низшим алкокси, гидрокси, галогеном или трифторметилом.
61. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая содержит в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (IX) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
62. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVII) по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
63. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVIII) по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель.
64. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XIX) по п.4 и фармацевтически приемлемый носитель.
65. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XX) по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
66. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XXI) по п.6 и фармацевтически приемлемый носитель.
67. Фармацевтическая композиция по п.61, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
68. Фармацевтическая композиция по п.62, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
69. Фармацевтическая композиция по п.63, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
70. Фармацевтическая композиция по п.64, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
71. Фармацевтическая композиция по п.65, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
72. Фармацевтическая композиция по п.66, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
RU2007143073/04A 2005-04-22 2006-04-21 Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью RU2418792C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67453005P 2005-04-22 2005-04-22
US60/674,530 2005-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007143073A true RU2007143073A (ru) 2009-05-27
RU2418792C2 RU2418792C2 (ru) 2011-05-20

Family

ID=37115369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007143073/04A RU2418792C2 (ru) 2005-04-22 2006-04-21 Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7598279B2 (ru)
EP (1) EP1879873B1 (ru)
JP (1) JP5035238B2 (ru)
KR (1) KR101286499B1 (ru)
CN (1) CN101228138B (ru)
AR (1) AR053065A1 (ru)
AU (1) AU2006237798B2 (ru)
BR (1) BRPI0607529B8 (ru)
CA (1) CA2606258C (ru)
DK (1) DK1879873T3 (ru)
ES (1) ES2441765T3 (ru)
FI (1) FIC20210018I1 (ru)
MX (1) MX2007013197A (ru)
MY (1) MY148589A (ru)
NL (1) NL301106I2 (ru)
PL (1) PL1879873T3 (ru)
PT (1) PT1879873E (ru)
RU (1) RU2418792C2 (ru)
TW (1) TWI398249B (ru)
WO (1) WO2006112685A1 (ru)
ZA (1) ZA200709994B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2508290C2 (ru) * 2009-06-22 2014-02-27 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds
DK2155736T3 (da) * 2007-05-14 2012-03-12 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd Ny carbamoyloxyarylalkanoylarylpiperazin- forbindelse, farmaceutiske sammensætninger, omfattende forbindelsen og fremgangsmåde til behandling af smerte, angst og depression ved indgivelse af forbindelsen
CN101808987A (zh) 2007-06-05 2010-08-18 Nsab神经研究瑞典公司分公司 作为皮层儿茶酚胺能神经传递调节剂的二取代的苯基吡咯烷
KR101603487B1 (ko) * 2008-06-05 2016-03-17 에스케이바이오팜 주식회사 3-치환된 프로판아민 화합물
US8404461B2 (en) * 2009-10-15 2013-03-26 SK Biopharmaceutical Co. Ltd. Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester
MX350745B (es) 2009-11-06 2017-09-14 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd * El uso de un compuesto de carbamoilo para el tratamiento del sindrome de fibromialgia.
MX2012005258A (es) 2009-11-06 2012-06-19 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd El uso de un compuesto de carbamoilo para el tratamiento del trastorno de deficit de atencion/hiperactividad.
US8623913B2 (en) 2010-06-30 2014-01-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating restless legs syndrome
US9610274B2 (en) 2010-06-30 2017-04-04 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating bipolar disorder
CN107011229B (zh) * 2012-01-06 2019-11-05 诺华股份有限公司 杂环化合物和它们的使用方法
US9630896B2 (en) 2013-11-22 2017-04-25 Tansna Therapeutics, Inc. 2,5-dialkyl-4-H/halo/ether-phenol compounds
TWI655179B (zh) * 2014-02-28 2019-04-01 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 胺基羰基胺基甲酸酯化合物
ITUA20161941A1 (it) * 2016-03-23 2017-09-23 Univ Degli Studi Di Siena Uso di derivati dell’acido 2-amminotiofen-3- carbossilico per il trattamento delle dipendenze da cibo
KR102489052B1 (ko) * 2016-05-19 2023-01-16 에스케이바이오팜 주식회사 섬유근육통 또는 섬유근육통의 연관된 기능적 증후군을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
KR102421013B1 (ko) * 2016-05-19 2022-07-14 에스케이바이오팜 주식회사 삼차신경통을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
KR102421006B1 (ko) * 2016-05-19 2022-07-14 에스케이바이오팜 주식회사 두통의 예방학적 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
US11571410B2 (en) * 2016-12-14 2023-02-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use of carbamate compounds for prevention, alleviation or treatment of bipolar disorder
CN110475544B (zh) * 2016-12-14 2024-03-01 爱思开生物制药株式会社 包含氨基甲酸酯化合物的口腔崩解片
AU2017374459B2 (en) * 2016-12-14 2023-04-27 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use of carbamate compound for preventing, alleviating, or treating tremors or tremor syndrome
US11147798B2 (en) 2016-12-14 2021-10-19 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use of carbamate compound for prevention, alleviation, or treatment of demyelinating disease
KR102635931B1 (ko) * 2016-12-14 2024-02-13 에스케이바이오팜 주식회사 가려움증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
DK3556349T3 (da) * 2016-12-14 2022-01-03 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd Parenteralt flydende præparat omfattende en carbamatforbindelse
US11389429B2 (en) 2017-11-14 2022-07-19 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use of carbamate compound for preventing, alleviating or treating myotonia
CN111432813B (zh) 2017-11-14 2024-01-09 爱思开生物制药株式会社 用于预防、减轻、或治疗精神分裂症的包含氨基甲酸酯化合物的共混物
KR102739580B1 (ko) * 2017-11-14 2024-12-06 에스케이바이오팜 주식회사 후기 나트륨 전류의 증가와 관련된 질환을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
KR20200074156A (ko) * 2017-11-14 2020-06-24 에스케이바이오팜 주식회사 내장통 또는 내장 질환에서 기인한 통증을 예방, 경감 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
US20200352907A1 (en) 2017-11-14 2020-11-12 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use Of Carbamate Compound For Preventing, Alleviating Or Treating Absence Seizure Or Epilepsy Showing Absence Seizure
US20200268711A1 (en) 2017-11-14 2020-08-27 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use Of Carbamate Compound For Reducing Or Treating Developmental Disorders Including Fragile X Syndrome, Angelman Syndrome Or Rett Syndrome
PL3854391T3 (pl) 2018-09-21 2024-06-24 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Związek karbaminianowy i zastosowanie preparatu zawierającego ten związek do zapobiegania, łagodzenia lub leczenia ostrego zaburzenia stresowego lub zespołu stresu pourazowego
TWI826531B (zh) * 2018-09-21 2023-12-21 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 具有㗁二唑之化合物及包含該化合物之醫藥組合物
EP3854392A4 (en) * 2018-09-21 2022-08-17 SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. USE OF A CARBAMATE COMPOUND TO PREVENT, RELIEVE OR TREAT CONJUNCTING SEIGES
EP3868375A4 (en) * 2018-10-19 2022-06-29 SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use of carbamate compound for preventing, alleviating or treating diabetic peripheral neuropathy or chemotherapy-induced peripheral neuropathy
US10611737B1 (en) 2019-10-24 2020-04-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone with improved selectivity
EP4062906A4 (en) * 2019-11-22 2024-01-03 SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. ORAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A CARBAMATE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THIS COMPOSITION
CN116322641A (zh) 2020-08-06 2023-06-23 爱思开生物制药株式会社 包含氨基甲酸酯化合物的固体口服组合物及其制备方法
CN114317620B (zh) * 2020-09-29 2024-02-02 上海医药工业研究院 一种(r)-2-(2-氯苯基)环氧乙烷的生物制备方法
AR125970A1 (es) 2021-05-28 2023-08-30 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd Formulaciones de suspensión acuosa para administración oral que comprenden un compuesto de carbamato
CN115974799B (zh) * 2021-10-14 2024-08-13 成都百裕制药股份有限公司 氨基甲酸酯取代的醇衍生物及其在医药上的应用
ES2931000B2 (es) * 2022-07-14 2023-07-07 Univ Madrid Complutense Proceso para la preparación de cenobamato
CN115716810A (zh) * 2022-11-15 2023-02-28 江苏艾立康医药科技有限公司 一种西诺氨酯的晶体形式及其制备方法
CN118239901A (zh) * 2023-03-15 2024-06-25 江苏恩华药业股份有限公司 一种氨基甲酸(r)-1-(2-氯苯基)-2-四唑-2-基乙酯的晶体

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415840A (en) * 1965-10-22 1968-12-10 American Home Prod Pyrazole-1-ethanol derivatives
DK181988A (da) * 1988-03-30 1989-10-01 Dumex Ltd As Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug
JP3113678B2 (ja) * 1991-08-22 2000-12-04 ワーナー−ランバート・コンパニー アミドテトラゾールａｃａｔ阻害剤
KR100912521B1 (ko) * 2001-06-25 2009-08-18 에스케이 주식회사 2-헤테로시클릭-1,2-에탄디올의 카바메이트
US6770659B2 (en) * 2002-08-26 2004-08-03 Sk Corporation Benzoyl piperidine compounds
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2508290C2 (ru) * 2009-06-22 2014-02-27 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
EP1879873A4 (en) 2011-06-15
BRPI0607529A2 (pt) 2009-09-15
PL1879873T3 (pl) 2014-03-31
TWI398249B (zh) 2013-06-11
JP5035238B2 (ja) 2012-09-26
KR20080005437A (ko) 2008-01-11
TW200722085A (en) 2007-06-16
NL301106I1 (nl) 2021-06-02
WO2006112685A1 (en) 2006-10-26
EP1879873B1 (en) 2013-10-09
AR053065A1 (es) 2007-04-18
FIC20210018I1 (fi) 2021-06-14
US20060258718A1 (en) 2006-11-16
JP2008538557A (ja) 2008-10-30
ZA200709994B (en) 2008-11-26
PT1879873E (pt) 2014-01-03
EP1879873A1 (en) 2008-01-23
NL301106I2 (nl) 2021-08-03
BRPI0607529B1 (pt) 2021-05-18
AU2006237798B2 (en) 2012-07-12
CA2606258A1 (en) 2006-10-26
ES2441765T3 (es) 2014-02-06
MX2007013197A (es) 2008-02-12
BRPI0607529B8 (pt) 2021-05-25
CN101228138A (zh) 2008-07-23
RU2418792C2 (ru) 2011-05-20
US7598279B2 (en) 2009-10-06
MY148589A (en) 2013-05-15
AU2006237798A1 (en) 2006-10-26
CA2606258C (en) 2014-01-14
CN101228138B (zh) 2012-11-21
DK1879873T3 (da) 2013-12-09
KR101286499B1 (ko) 2013-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007143073A (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2423358C2 (ru) Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов
RU2221795C2 (ru) Имидазолил-циклические ацетали, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
FR2814678A1 (fr) Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2011127232A (ru) Апоптоз-индуцирующие средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
RU2005111589A (ru) Производные 1-пиридин-4-илмочевины
EA201000196A1 (ru) Кристаллическая форма дигидрохлорида метил((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4'-(2-((2s)-1-((2s)-2-((метоксикарбонил)амино)-3-метилбутаноил)-2-пирролидинил)-1н-имидазол-5-ил)-4-бифенилил)-1н-имидазол-2-ил)-1-пирролидинил)карбонил)-2-метилпропил)карбамата
MXPA05010816A (es) Derivados de 4-(4- (heterociclilalcox}fenil)- 1-(heterociclil- carbonil) piperidina y compuestos relacionados como antagonistas de h3 de la histamina para el tratamiento de enfermedades neurologicas tales como alzheimer.
RU2005104819A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина
RU2008107336A (ru) Новые 1-арил-з-азабицикло{3.1.0.} гексаны: получение и применение для лечения психоневрологических расстройств
RU2007137987A (ru) Цис-2, 4, 5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
ZA200205551B (en) Pyrrolidine derivatives as cyclic amp-specific phosphodiesterase inhibitors.
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU97113374A (ru) Производные 4-гидроксипиперидина
RU2017130474A (ru) Замещенные триаозлы и способы, касающиеся их
ATE545638T1 (de) Optisch aktive carbamate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung als pharmazeutische zwischenprodukte
PE20050311A1 (es) 4-feniltetrahidroisoquinoleinas sustituidas, procedimiento para prepararlas, y el medicamento que las comprende
RU2002133458A (ru) Соединения пиперазина и пиперидина
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20120524