[go: up one dir, main page]

RU2006109561A - Производные хроманкарбоновой кислоты для лечения диабета и расстройств липидного обмена - Google Patents

Производные хроманкарбоновой кислоты для лечения диабета и расстройств липидного обмена Download PDF

Info

Publication number
RU2006109561A
RU2006109561A RU2006109561/04A RU2006109561A RU2006109561A RU 2006109561 A RU2006109561 A RU 2006109561A RU 2006109561/04 A RU2006109561/04 A RU 2006109561/04A RU 2006109561 A RU2006109561 A RU 2006109561A RU 2006109561 A RU2006109561 A RU 2006109561A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
compound according
independently selected
halogen atoms
Prior art date
Application number
RU2006109561/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Йонг-Мун ЧОЙ (US)
Йонг-Мун ЧОЙ
Ханву ШИН (US)
Ханву ШИН
Паланичами ИЛАНКУМАРАН (US)
Паланичами ИЛАНКУМАРАН
Хонг-Вук КИМ (US)
Хонг-Вук КИМ
Original Assignee
Ск Корпорейшн (Kr)
СК Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ск Корпорейшн (Kr), СК Корпорейшн filed Critical Ск Корпорейшн (Kr)
Publication of RU2006109561A publication Critical patent/RU2006109561A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (35)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1, R1', R2, R3 и R3' независимо выбирают из Н, C1-7алкила, С2-7алкенила, С2-7алкинила, -Ar, и галогена, где алкил, алкенил и алкинил являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -ОС1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена, и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, С1-5алкила и -ОС1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена; Ar выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила и бензогетероцикла, где арил, гетероарил и бензогетероцикл в каждом случае необязательно замещены от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-5алкила, С2-5алкенила, С2-5алкинила, -OC1-5алкила, -ОС2-5алкенила, -ОС2-5алкинила, -SOxC1-5алкила, -SOxNRaRb, -SOxфенила, -C(O)C1-3алкила и -C(O)NRaRb, где в каждом случае, каждый алкил, алкенил и алкинил является линейным или разветвленно-линейным или разветвленным и необязательно замещенным (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -OC1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена, и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, С1-5алкила и -OC1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена, x выбран из значений 1 или 2, арил является карбоциклической 6-10 членной моноциклической или бициклической ароматической кольцевой системой, гетероарил представляет собой 5- или 6-членный насыщенный или частично насыщенный моноциклический гетероцикл, имеющий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, S, О в периметре кольца, где N может необязательно быть NRa, и S может необязательно быть SO или SO2, бензогетероцикл содержит 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть насыщенным, частично ненасыщенным млм ароматическим, и бензольным кольцом, где указанное гетероциклическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из О, S, и N в периметре кольца, где N может необязательно быть NRa и S может необязательно быть SO или SO2; Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из Н, С1-5алкила, С2-5алкенила, С2-5алкинила, -C(O)C1-5алкила, -С(O)С2-5алкенила, -С(O)С2-5алкинила, SO1-2C1-5алкила, SO1-2фенила, галогена и фенила, где во всех случаях, алкил, алкенил и алкинил являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -ОС1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена, и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, C1-5алкила и -ОС1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена, где галоген выбран из фтора, хлора, брома и иода;
тип независимо выбирают из 0 или целых чисел от 1 до 6;
R4 и R5 независимо выбирают из Н, галогена, C1-7алкила, C2-7алкенила, С2-7алкинила, -ОН, -ОС1-5алкила, -ОС2-5алкенила, -ОС2-5алкинила, -C(O)C1-5алкила, -С(O)С2-5алкенила, -С(O)С2-5алкинила, -C(O)OC1-5алкила, -С(O)ОС2-5алкенила, -С(O)ОС2-5алкинила, Ar, -OAr, -С(O)Ar, -С3-8циклоалкила, -ОС3-8циклоалкила, SOxC1-5алкила, -SOxNRaRb, -SOxAr и -CONRaRb, где в каждом случае, каждый алкил, алкенил и алкинил является линейным или разветвленным и необязательно замещенным (а) от 1 до 5 атомами галогена и/или (b) 1-2 группами, независимо выбранными из -OC1-3алкильных групп, которые являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена;
Y выбран из -О, -CRaRb, -NRa, -SO, -SO2, где Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из Н, C1-5алкила, С2-5алкенила, С2-5алкинила, -С(O)С1-5алкила, С(O)С2-5алкенила, -С(O)С2-5алкинила, SO1-2C1-5алкила, SO1-2фенила, галогена и фенила, где во всех случаях, алкил, алкенил и алкинил являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -OC1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена, и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, C1-5алкила и -OC1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена;
R6 и R7 независимо выбирают из Н, C1-7алкила, С2-7алкенила, С2-7алкинила и Ar, где в каждом случае, алкил, алкенил и алкинил являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными (а) от 1 до 5 атомами галогена и/или (b) 1-2 группами, независимо выбранными из -OC1-3 алкильных групп, которые являются линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена, и Ar выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила и бензогетероцикла, где арил, гетероарил и бензогетероцикл в каждом случае необязательно замещены от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-5алкила, С2-5алкенила, С2-5алкинила, -ОС1-5алкила, -ОС2-5алкенила, -OC2-5алкинила, -SOxC1-5алкила, -SOxNRaRb, -SOxфенила, -C(O)C1-3алкила и -С(O)NRaRb, где в каждом случае, алкил, алкенил и алкинил являются линейными или разветвленно-линейными или разветвленными и необязательно замещенными (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -OC1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, C1-5алкила и -OC1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена, Ra и Rb являются теми, как определено выше, и x выбран из целых чисел от 1 до 2; и
W выбран из группы, состоящей из -ORa, -NRaRb, -NRaSO2Rb, где Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из Н, С1-4 алкила и арила, где во всех случаях, алкил является линейным или разветвленным и необязательно замещенным (а) от 1 до 7 атомами галогена и/или (b) от 1 до 3 группами, независимо выбранными из (i) -OC1-3алкила, который является необязательно замещенным от 1 до 5 атомами галогена, и (ii) фенила, который является необязательно замещенным от 1 до 3 группами, независимо выбранными из галогена, C1-5алкила и -OC1-3алкила, являющихся линейными или разветвленными и необязательно замещенными от 1 до 5 атомами галогена, и его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где С3 конфигурация представляет собой (S), (R) или (S)/(R) смесь.
3. Соединение по п.1, где R1, R1', R2, R3, R3', R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, Cl, Br, F, -OC1-4 и C1-4алкила, который является линейным или разветвленным и необязательно замещенным 1-3 атомами галогена.
4. Соединение по п.1, где R1, R1', R2, R3, R3', R4 и R5 все представляют собой водород.
5. Соединение по п.1, где n имеет значение 0, 1 или 2
6. Соединение по п.1, где Y представляет собой О или SO2.
7. Соединение по п.1, где m имеет значение 1, 2, 3, или 4
8. Соединение по п.1, где R6 выбран из группы Н, Me и Ph.
9. Соединение по п.1, где R7 выбран из группы Н, Me, Et, Ph, 2-тиофенила, бифенила, где указанный Ph, тиофенил и бифенил замещены 1-3 атомами галогена.
10. Соединение по п.1, где W представляет собой группу, которая легко удаляется в физиологических условиях во время или после введения пациенту, который является млекопитающим, с образованием карбоновой кислоты, где указанный W выбран из -ORa, -NRaRb, a Ra и Rb представляют собой Me и Et.
11. Соединение по любому из пп.1-10, в котором стереохимия на С3 позиции хроманового кольца представляет собой R.
12. Соединение по любому из пп.1-10, в котором стереохимия на С3 позиции хроманового кольца представляет собой S.
13. Соединение по любому из пп.1-10, выбранное из следующих структур:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
14. Соединение по п.13, в котором стереохимия на С3 позиции хроманового кольца представляет собой R.
15. Соединение по п.13, в котором стереохимия на С3 позиции хроманового кольца представляет собой S.
16. Соединение по п.13, в котором С3 конфигурация представляет собой (S)/(R) смесь.
17. Соединение по любому из пп.1-10, где R1, R1', R2, R3, R3', R4 и R5 все являются водородами, R6 представляет собой метил, R7 представляет собой фенил, m имеет значение 2, n имеет значение O и W представляет собой -ОН и С3 позиция хроманового кольца, имеет R конфигурацию, как показано ниже:
Figure 00000016
18. Соединение по любому из пп.1-10, где R1, R1', R2, R3, R3', R4 и R5 все являются водородами, R6 представляет собой метил, R7 представляет собой фенил, m имеет значение 2, n имеет значение O и W представляет собой -ОН и С3 позиция хроманового кольца имеет S конфигурацию, как показано ниже:
Figure 00000017
19. Соединение по п.13, где карбоновая группа существует в виде аниона с различным типом противоположного катиона, чтобы образовать молекулу фармацевтически приемлемой соли, в которой противоположный катион выбран из Na, К, бигуанидина, аргинина, лизина и гистидина.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения формулы I, по любому из пп.1-10 или его пролекарство, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения, по любому из пп.13-16 или его пролекарство, и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения, по любому из пп.17-18 или его пролекарство, и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Способ лечения, контроля или профилактики независимого от инсулина сахарного диабета (Тип II) у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
24. Способ лечения, контроля или профилактики гипергликемии у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
25. Способ лечения, контроля или профилактики липидных нарушений, гиперлипидемии или пониженного уровня HDL у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
26. Способ лечения, контроля или профилактики ожирения у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
27. Способ лечения, контроля или профилактики гиперхолестеринемии у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
28. Способ лечения, контроля или профилактики гипертриглицеридемии у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
29. Способ лечения, контроля или профилактики дислипидемии и/или пониженного уровня HDL холестерина у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
30. Способ лечения, контроля или профилактики атеросклероза у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
31. Способ лечения, контроля или профилактики одного или большего количества заболеваний, нарушений или состояний, выбранных из группы, состоящей из (1) независимого от инсулина сахарного диабета (NIDDM), (2) гипергликемии, (3) недостаточной толерантности к глюкозе, (4) резистентность к инсулину, (5) ожирения, (6) липидных нарушений, (7) дислипидемии, (8) гиперлипидемии, (9) гиперхолестеринемии, (10) гиперхолестеринемии, (11) пониженного уровня HDL, (12) повышенного уровня LDL (13) атеросклероза (14) ретинопатия, (15) невропатия, (16) нефропатия, (17) синдрома X, и других заболеваний, где резистентность к инсулину является составной частью, который включает введение эффективного количества соединения по п.1.
32. Способ по п.31, который дополнительно включает введение эффективного количества одного или большего количества соединений, выбранных из группы, состоящей из
(a) средства, повышающие чувствительность к инсулину, которые включают (i) бигуаниды, такие как метформин и фенформин, (ii) агонисты PPARγ, такие как пиоглитазон, розиглитазон и энглитазон, (iii) ингибиторы протеинтирозинфосфатазы 1В (РТР-1В) и (iv) ингибиторы дипептидилпептидазы IV;
(b) инсулин или инсулиномиметики;
(c) препараты сульфонилмочевины, такие как толбутамид и глибурид;
(d) ингибиторы α-глюкозидазы;
(e) средства, снижающие уровень холестерина, такие как ингибиторы HMG-CoA редуктазы;
(f) препараты для снижения веса, такие как фенфлурамин и дексфенфлурамин;
(g) ингибиторы циклоксигеназы-2 (СОХ-2), такие как МВХ-102;
(h) ингибиторы липазы, такие как орлистат.
33. Способ лечения, профилактики, контроля, атеросклероза у пациента, являющегося млекопитающим и нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по п.1 и эффективного количества ингибиторов редуктазы HMG-CoA.
34. Способ по п.33, где ингибитор редуктазы HMG-CoA представляет собой статин.
35. Способ по п.33, где статин выбран из группы, состоящей из ловастатина, правастатина, флаувастатина, аторвастатина, итавастатина и ривастатина.
RU2006109561/04A 2003-08-27 2004-08-27 Производные хроманкарбоновой кислоты для лечения диабета и расстройств липидного обмена RU2006109561A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49812103P 2003-08-27 2003-08-27
US60/498,121 2003-08-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006109561A true RU2006109561A (ru) 2006-08-10

Family

ID=34272640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006109561/04A RU2006109561A (ru) 2003-08-27 2004-08-27 Производные хроманкарбоновой кислоты для лечения диабета и расстройств липидного обмена

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7446127B2 (ru)
EP (1) EP1660490A4 (ru)
JP (1) JP2007503431A (ru)
KR (1) KR101118574B1 (ru)
CN (1) CN1863799B (ru)
AU (1) AU2004268896A1 (ru)
CA (1) CA2536871A1 (ru)
RU (1) RU2006109561A (ru)
TW (1) TWI256952B (ru)
WO (1) WO2005021540A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100774999B1 (ko) * 2005-02-26 2007-11-09 주식회사 엘지생명과학 이소옥사졸린 유도체 및 그의 제조 방법
TW200724138A (en) * 2005-03-29 2007-07-01 Sk Corp Substituted carboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders, their preparation and use
BR112012004774A2 (pt) * 2009-09-02 2017-05-30 Du Pont polímero e processo
TW201118113A (en) * 2009-09-02 2011-06-01 Du Pont Polyaramid comprising fluorovinylether functionalized aromatic moieties
WO2011028766A2 (en) * 2009-09-02 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated 4-oxo-chroman-carboxylates
CN102575029B (zh) * 2009-09-02 2014-10-15 纳幕尔杜邦公司 具有改善的拒油性的聚酯膜
US8350099B2 (en) * 2009-09-02 2013-01-08 E I Du Pont De Nemours And Company Fluorovinyl ether functionalized aromatic diesters, derivatives thereof, and process for the preparation thereof
US20110218319A1 (en) * 2009-09-02 2011-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyaramid films comprising fluorovinylether functionalized aromatic moieties

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5073562A (en) * 1990-05-10 1991-12-17 G. D. Searle & Co. Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylic acids and derivatives thereof
JPH0632957A (ja) 1992-07-17 1994-02-08 Sekisui Chem Co Ltd 塩化ビニル系樹脂組成物
JPH06329657A (ja) * 1993-05-21 1994-11-29 Nippon Kayaku Co Ltd クロマンカルボン酸誘導体の製法
EP0655444B1 (en) * 1993-11-26 1999-01-27 Ube Industries, Ltd. Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
TWI283577B (en) * 1999-10-11 2007-07-11 Sod Conseils Rech Applic Pharmaceutical composition of imidazole derivatives acting as modulators of sodium channels and the use thereof
CA2427610A1 (en) * 2000-10-31 2002-08-08 Merck & Co., Inc. Benzopyrancarboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007503431A (ja) 2007-02-22
CA2536871A1 (en) 2005-03-10
KR101118574B1 (ko) 2012-02-27
US20050107371A1 (en) 2005-05-19
EP1660490A4 (en) 2010-06-23
CN1863799A (zh) 2006-11-15
TWI256952B (en) 2006-06-21
EP1660490A1 (en) 2006-05-31
US7446127B2 (en) 2008-11-04
WO2005021540A1 (en) 2005-03-10
TW200521126A (en) 2005-07-01
KR20060123713A (ko) 2006-12-04
CN1863799B (zh) 2010-09-22
AU2004268896A1 (en) 2005-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
JP2005502600A5 (ru)
EP2001844A2 (en) Bicyclic carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders
CN102076650A (zh) 羧酸化合物
AR033516A1 (es) Acidos malonamicos y derivados de los mismos como ligandos de receptor tiroideo, su uso en la fabricacion de medicamentos y composiciones que los contienen
CA2503117A1 (en) Substituted 4-alkoxyoxazol derivatives as ppar agonists
MX2011005920A (es) Composiciones de alta penetracion y sus aplicaciones.
CA2514384A1 (en) 1-phenylalkanecarboxylic acid derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases
AU2019283837A1 (en) Ppar agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
KR900015729A (ko) 흥분성 아미노산 길항제
RU2006109561A (ru) Производные хроманкарбоновой кислоты для лечения диабета и расстройств липидного обмена
JP2006522767A5 (ru)
JP2008530242A5 (ru)
NO159592C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrrolidinderivater.
JPH01299289A (ja) 血糖降下剤としてのチアゾリジンジオン誘導体
BR8202861A (pt) Composto composicao farmaceutica processo para baixar a pressao sanguinea de seres humanos processo para preparar um composto e process para preparar uma composicao farmaceutica
KR101926281B1 (ko) 신규 술포닐아미노벤즈아미드 화합물
CN104470886A (zh) 用于治疗代谢疾病的邻-氟取代的化合物
RU2004138595A (ru) Соединения, применяемые при лечении сибирской язвы и ингибирующие летальный фактор
CA2495942A1 (en) Novel 2-arylthiazole compounds as pparalpha and ppargamma agonists
RU2005114373A (ru) Хиральные производные оксазоларилпропионовой кислоты и их применение в качестве агонистов рецепторов, активированных пролифератором пароксисомы (ppar агонистов)
KR20010102429A (ko) 옥시이미노알칸산 유도체의 결정 및 항당뇨병약으로서그것의 용도
RU2351329C2 (ru) Ингибиторы кинуренин 3-гидроксилазы для лечения диабета
RU2222541C2 (ru) Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни
US6670388B1 (en) Fatty acid synthase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070719