RU2003132440A - Способ получения 7-хинолинил-3,5-дигидроксигепт-6-еноата - Google Patents
Способ получения 7-хинолинил-3,5-дигидроксигепт-6-еноата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003132440A RU2003132440A RU2003132440/04A RU2003132440A RU2003132440A RU 2003132440 A RU2003132440 A RU 2003132440A RU 2003132440/04 A RU2003132440/04 A RU 2003132440/04A RU 2003132440 A RU2003132440 A RU 2003132440A RU 2003132440 A RU2003132440 A RU 2003132440A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- dihydroxyhept
- enoate
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- NEHKARMWCGDCNP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxy-7-quinolin-2-ylhept-6-enoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=CC(O)CC(O)CC(O)=O)=CC=C21 NEHKARMWCGDCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Claims (7)
1. Способ получения 7-хинолинил-3,5-дигидроксигепт-6-еноата, представленного формулой (IV)
(в которой R представляет собой алкильную группу или арильную группу), отличающийся тем, что соединение, представленное формулой (I)
(в которой R является таким, как определено выше), или соединение, представленное формулой (II)
(в которой R является таким, как определено выше), подвергают восстановлению боргидридом натрия в присутствии соединения бора, представленного формулой (III)
(в которой R’ и R′′ независимо представляют собой алкильную группу), с последующей обработкой полученной реакционной смеси водным раствором пероксида водорода.
2. Способ по п.1, где соединение, представленное формулой (I) или (II), представляет собой оптически активное вещество.
3. Способ по п.1, где в формуле (III) R’ представляет собой метильную группу, а R′′ представляет собой этильную группу.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что полученную реакционную смесь обрабатывают водным раствором пероксида водорода в присутствии неорганического основания.
5. Способ по п.4, где неорганическое основание представляет собой карбонат натрия или карбонат калия.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что обработку водным раствором пероксида водорода проводят в двухфазной системе с использованием органического растворителя, который отделяют от воды.
7. Способ по п.1, где органический растворитель, который отделяют от воды, представляет собой толуол.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-106820 | 2001-04-05 | ||
| JP2001106820 | 2001-04-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003132440A true RU2003132440A (ru) | 2005-01-10 |
| RU2260001C2 RU2260001C2 (ru) | 2005-09-10 |
Family
ID=18959261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003132440/04A RU2260001C2 (ru) | 2001-04-05 | 2002-03-22 | Способ получения 7-хинолинил-3,5-дигидроксигепт-6-еноата |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7038056B2 (ru) |
| EP (1) | EP1375485B1 (ru) |
| JP (1) | JP4380160B2 (ru) |
| KR (1) | KR100838135B1 (ru) |
| CN (1) | CN1241914C (ru) |
| AT (1) | ATE506349T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002241271B2 (ru) |
| CA (1) | CA2442713C (ru) |
| CZ (1) | CZ20032633A3 (ru) |
| DE (1) | DE60239793D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0401401A3 (ru) |
| IL (2) | IL158151A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03009095A (ru) |
| NO (1) | NO326089B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ528149A (ru) |
| RU (1) | RU2260001C2 (ru) |
| SK (1) | SK287922B6 (ru) |
| TW (1) | TWI317356B (ru) |
| UA (1) | UA76984C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002081451A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200307704B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100445267C (zh) * | 2005-10-21 | 2008-12-24 | 上海医药工业研究院 | 4-(4-氟-苯基)-3-羟甲基-2-环丙基-喹啉的制备方法 |
| KR101160152B1 (ko) * | 2009-02-24 | 2012-06-27 | 한미사이언스 주식회사 | 스타틴 화합물 또는 그 염의 신규 제조방법, 및 이에 사용되는 중간체 화합물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4248882A (en) * | 1980-02-12 | 1981-02-03 | Pfizer Inc. | Treating diabetes-associated complications with hydantoin amines |
| CA1282425C (en) * | 1984-06-04 | 1991-04-02 | Meyer Sletzinger | Process for preparing hmg-coa reductase inhibitors with a 3,5-dihydroxypentanoate subunit |
| US4645854A (en) * | 1985-04-25 | 1987-02-24 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing HMG-CoA reductase inhibitors with a 3,5-dihydroxypentanoate subunit |
| JP2569746B2 (ja) * | 1987-08-20 | 1997-01-08 | 日産化学工業株式会社 | キノリン系メバロノラクトン類 |
| CA1336714C (en) | 1987-08-20 | 1995-08-15 | Yoshihiro Fujikawa | Quinoline type mevalonolactone inhibitors of cholesterol biosynthesis |
| US5753675A (en) * | 1989-03-03 | 1998-05-19 | Novartis Pharmaceuticals Corporation | Quinoline analogs of mevalonolactone and derivatives thereof |
| JP3528186B2 (ja) * | 1991-06-24 | 2004-05-17 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性キノリンメバロン酸のジアステレオマー塩 |
| JP3130342B2 (ja) * | 1991-10-04 | 2001-01-31 | 日産化学工業株式会社 | 動脈硬化性血管内膜肥厚抑制薬 |
| JP3554036B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2004-08-11 | 宇部興産株式会社 | 光学活性な７−置換キノリル−３，５−ジヒドロキシ−ヘプト−６−エン酸エステル誘導体の製造方法 |
| HUP0100252A3 (en) * | 1997-12-19 | 2002-12-28 | Warner Lambert Exp Ltd Dun Lao | Process for the synthesis of 1,3-diols |
| US6946557B2 (en) * | 2000-10-13 | 2005-09-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active ethyl (3R, 5S, 6E)-7-[2-cycloproply-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate |
| CN1329520C (zh) * | 2001-02-02 | 2007-08-01 | 三菱化学株式会社 | 制备(3r,5s)－(e)－7－[2－环丙基－4－(4－氟苯基)－喹啉－3－基]－3,5－二羟基庚－6－烯酸酯的方法 |
-
2002
- 2002-03-22 MX MXPA03009095A patent/MXPA03009095A/es active IP Right Grant
- 2002-03-22 NZ NZ528149A patent/NZ528149A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 WO PCT/JP2002/002779 patent/WO2002081451A1/ja active IP Right Grant
- 2002-03-22 EP EP02707129A patent/EP1375485B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-22 RU RU2003132440/04A patent/RU2260001C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 AU AU2002241271A patent/AU2002241271B2/en not_active Ceased
- 2002-03-22 JP JP2002579439A patent/JP4380160B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-22 CZ CZ20032633A patent/CZ20032633A3/cs unknown
- 2002-03-22 US US10/473,132 patent/US7038056B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 IL IL15815102A patent/IL158151A0/xx unknown
- 2002-03-22 CN CNB028078454A patent/CN1241914C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 HU HU0401401A patent/HUP0401401A3/hu unknown
- 2002-03-22 CA CA2442713A patent/CA2442713C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 SK SK1237-2003A patent/SK287922B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 DE DE60239793T patent/DE60239793D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-22 AT AT02707129T patent/ATE506349T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 KR KR1020037012898A patent/KR100838135B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 UA UA2003098877A patent/UA76984C2/uk unknown
- 2002-04-02 TW TW091106610A patent/TWI317356B/zh active
-
2003
- 2003-09-29 IL IL158151A patent/IL158151A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-10-02 ZA ZA200307704A patent/ZA200307704B/xx unknown
- 2003-10-03 NO NO20034438A patent/NO326089B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2002081451A1 (ja) | 2004-07-29 |
| TWI317356B (ru) | 2009-11-21 |
| US7038056B2 (en) | 2006-05-02 |
| WO2002081451A1 (fr) | 2002-10-17 |
| HUP0401401A2 (hu) | 2004-12-28 |
| EP1375485A1 (en) | 2004-01-02 |
| HUP0401401A3 (en) | 2012-05-02 |
| RU2260001C2 (ru) | 2005-09-10 |
| CN1241914C (zh) | 2006-02-15 |
| EP1375485A4 (en) | 2005-03-23 |
| CA2442713A1 (en) | 2002-10-17 |
| SK287922B6 (sk) | 2012-04-03 |
| KR20030086342A (ko) | 2003-11-07 |
| CN1500079A (zh) | 2004-05-26 |
| SK12372003A3 (sk) | 2004-04-06 |
| JP4380160B2 (ja) | 2009-12-09 |
| CA2442713C (en) | 2010-05-18 |
| NO326089B1 (no) | 2008-09-15 |
| KR100838135B1 (ko) | 2008-06-13 |
| CZ20032633A3 (cs) | 2003-12-17 |
| DE60239793D1 (de) | 2011-06-01 |
| IL158151A (en) | 2009-09-22 |
| EP1375485B1 (en) | 2011-04-20 |
| MXPA03009095A (es) | 2004-02-12 |
| AU2002241271B2 (en) | 2007-01-25 |
| ATE506349T1 (de) | 2011-05-15 |
| NZ528149A (en) | 2005-05-27 |
| UA76984C2 (en) | 2006-10-16 |
| IL158151A0 (en) | 2004-03-28 |
| NO20034438L (no) | 2003-10-03 |
| NO20034438D0 (no) | 2003-10-03 |
| ZA200307704B (en) | 2004-10-04 |
| US20050014947A1 (en) | 2005-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2564250T3 (es) | Nuevo proceso para estatinas y sus sales farmacéuticamente aceptables de las mismas | |
| EA200100696A1 (ru) | Способ получения 5-цианофталида | |
| AR079237A2 (es) | Proceso para la preparacion de derivados de dibenzo(b,f) azepina | |
| ITMI20022410A1 (it) | Procedimento per la nitrazione di alcandioli. | |
| DK638287A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af (+)-biotin | |
| RU2003132440A (ru) | Способ получения 7-хинолинил-3,5-дигидроксигепт-6-еноата | |
| DK1466905T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en optisk aktiv oxoheptensyreester | |
| ES2209674T1 (es) | Procedimiento mejorado para la preparacion de intermediarios de gabapentina. | |
| JPWO2006080401A1 (ja) | フッ素化プロリン誘導体の製造方法 | |
| US6639095B1 (en) | Process for preparing optically active α-hydroxy acids and derivatives thereof | |
| KR960702432A (ko) | P-알킬- 및p-아릴설포닐벤조산 유도체의 제조방법(process to prepare p-alkyl-and p-arylsulphonylbenzoic acid derivatives) | |
| US20090030191A1 (en) | Process for Producing Carbon-Reduced Aldose Compounds | |
| RU2223274C1 (ru) | ГИДРАЗИДЫ В РЯДУ БАКТЕРИОХЛОРОФИЛЛА a, ОБЛАДАЮЩИЕ ФОТОДИНАМИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| SU1703648A1 (ru) | 2-/2-Цианоэтил/-4,5-бензо-1,3-диоксолан, обладающий акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма | |
| CN115093360B (zh) | 一种吲哚类衍生物的合成方法 | |
| JP4870296B2 (ja) | ヒノキチオール配糖体の製造方法 | |
| BR0105801B1 (pt) | processo para produÇço de derivado alquilamina substituÍdo. | |
| BR0312773A (pt) | Método para produzir um composto altamente puro | |
| DK0406790T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af penemer | |
| JP2004099487A (ja) | アミノアルキルスルホン酸塩の製造法 | |
| CA2533005A1 (fr) | Nouveau procede de synthese du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables | |
| JP2001026591A (ja) | アゾニアアダマンタン化合物およびこのものからのアザアダマンタン化合物の製造方法並びに該アゾニアアダマンタン化合物の製造方法 | |
| RU2009132667A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| RU2003111929A (ru) | Улучшенный способ получения сложных эфиров троповой кислоты | |
| JPH09255672A (ja) | 光学活性３−（ｐ−メトキシフェニル）グリシッド酸アルカリ金属塩の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130323 |