PT1404732E - ''extensores de cadeia de amina sinergéticos em elastrómeros de pulverização de poliureia'' - Google Patents
''extensores de cadeia de amina sinergéticos em elastrómeros de pulverização de poliureia'' Download PDFInfo
- Publication number
- PT1404732E PT1404732E PT02742084T PT02742084T PT1404732E PT 1404732 E PT1404732 E PT 1404732E PT 02742084 T PT02742084 T PT 02742084T PT 02742084 T PT02742084 T PT 02742084T PT 1404732 E PT1404732 E PT 1404732E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- isocyanate
- polyurea
- straight
- Prior art date
Links
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 title claims abstract description 56
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 title claims description 51
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title abstract description 32
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title abstract description 32
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 title abstract description 24
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 title description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical class CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- -1 aliphatic isocyanate Chemical class 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 17
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- YZZTZUHVGICSCS-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-4-[[4-(butan-2-ylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC(C)CC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 YZZTZUHVGICSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 3
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNBBRXLSLIDMHY-UHFFFAOYSA-N bis(methylsulfanyl)methylbenzene Chemical compound CSC(SC)C1=CC=CC=C1 MNBBRXLSLIDMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008041 oiling agent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=C(N=C=O)C2=C1 SIZPGZFVROGOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(CC)=C1N JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-ene Chemical group CC(C)(C)C=C PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical group N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/325—Polyamines containing secondary or tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3253—Polyamines being in latent form
- C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/50—Compositions for coatings applied by spraying at least two streams of reaction components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
1
DESCRIÇÃO
"EXTENSORES DE CADEIA DE AMINA SINERGÉTICOS EM ELASTÓMEROS DE PULVERIZAÇÃO DE POLIUREIA"
REFERÊNCIAS CRUZADAS DE PEDIDOS RELACIONADOS
Este pedido reivindica prioridade em relação ao Pedido de Patente Provisório norte-americano com o número de série 60/298,470 entregue a 15 de Junho de 2001, que ainda está pendente.
CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção está relacionada com a tecnologia de elastómeros de pulverização de poliureia. Em particular, refere-se ao controlo da velocidade da reacção através da qual é formada poliureia a partir de um isocianato orgânico e de uma poliamina orgânica, como uma diamina.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Na tecnologia dos elastómeros de pulverização de poliureia multicomponente, é normalmente necessário controlar a velocidade da reacção devido a razões práticas. Normalmente, o abrandamento de sistemas de poliureia é levado a cabo através da utilização de diaminas especializadas, que podem atrasar o início da cura através de uma combinação de factores estéricos e electrónicos. As diaminas são 2 normalmente espécies cíclicas de baixo peso molecular e habitualmente designadas por extensores de cadeia por aqueles com experiência na arte da tecnologia de elastómero de poliureia. 0 estado da arte actual da tecnologia de elastómero de poliureia utiliza extensores de cadeia de amina secundária de baixo peso molecular para definir a velocidade dos sistemas de elastómero de pulverização de poliureia. Actualmente, o UNILINK® 4200 do UOP é o principal extensor de cadeia utilizado para aumentar os tempos de gelificação e de secagem ao tacto. Este produto tem um custo relativamente elevado de ~$4,50-5,00/libra e provou ter um custo proibitivo em algumas circunstâncias. Também está disponível uma versão alifática do UNILINK® 4200 do UOP, sob o nome comercial CLEARLINK® 1000. A patente US 5,616,677 A descreve um elastómero de pulverização de poliureia alifático que compreende um componente (A) que inclui um isocianato alifático e um componente (B) que inclui (1) um poliol de polioxialquileno com terminação amina e (2) um extensor de cadeia diamina cicloalifática, em que entre cerca de 20% a cerca de 80% das aminas primárias foram convertidas em aminas secundárias.
RESUMO DA INVENÇÃO
Descobrimos que os derivados da diamina apresentam uma relação sinergética com outros de isoforona extensores de 3 cadeia habitualmente utilizados e oferecem uma eficácia aumentada no que diz respeito ao abrandamento do perfil de cura do elastómero de poliureia. De acordo com a invenção, alcançam-se mais rapidamente aumentos dos tempos de gelificação e de secagem ao tacto com níveis de carga mais baixos para estas misturas de extensores de cadeia do que em comparação com aqueles alcançados através da utilização isolada das moléculas individuais.
Descobrimos efeitos sinergéticos quando um derivado de diamina de isoforona (ΧΤΆ-754) é combinado com outros extensores de cadeia (isto é, ETHACURE® 100 e UNILINK® 4200) utilizados habitualmente em formulações de elastómero de pulverização de poliureia. A utilização de misturas de XTA-754 oferece uma eficácia aumentada no que diz respeito ao abrandamento do perfil de cura do elastómero de poliureia em relação àquele que pode ser alcançado sob carga similar dos extensores de cadeia individuais quando utilizados por si só.
De acordo com a invenção, há procedimentos e apresentações descritos nas reivindicações independentes. Nas sub-reivindicações, descrevem-se modos de realização preferidos.
DESCRIÇÃO PORMENORIZADA
Esta invenção diz respeito a elastómeros de pulverização de poliureia baseados em tecnologia de revestimento 4 multicomponente. Os materiais de elastómero de pulverização de poliureia resultantes derivam da reacção entre um componente de isocianato (A) e um componente de resina de amina (B). 0 componente (A) , ou o componente de isocianato, pode consistir num qualquer número de pré-polimeros ou quasi-pré-polímeros aromáticos ou de base alifática adequados. Estas são as composições padrão de isocianato conhecidos por aqueles com experiência na arte. Os exemplos preferidos incluem quasi-pré-polimeros baseados em MDI, como aqueles disponíveis comercialmente como RUBINATE® 9480, RUBINATE® 9484 e RUBINATE® 9495 da Huntsman International, LCC. Os isocianatos empregues no componente (A) podem incluir isocianatos alifáticos do tipo descrito na patente norte-americana n.° 4,748,192. Estes incluem diisocianatos alifáticos e são, em particular, a forma trimerizada ou biurética de um diisocianato alifático, como o diisocianato de hexametileno («HDI»), ou o monómero bifuncional do diisocianato de xileno de tetraalquilo, como o diisocianato de xileno de tetrametilo. Também se deve considerar como isocianato alifático útil o diisocianato de ciclohexano. Outros poliisocianatos alifáticos úteis são descritos na patente norte-americana n.° 4,705,814. Eles incluem diisocianatos alifáticos, por exemplo, diisocianatos de alquileno com 4 a 12 átomos de carbono no radical alquileno, como o diisocianato de 1,12-dodecano e de 1,4-tetrametileno. Também são úteis diisocianatos cicloalifáticos, como o diisocianato de 1,3 e 1,4-ciclohexano, assim como qualquer 5 mistura destes isómeros, l-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (diisocianato de isoforona) ; diisocianato de 4,4'-2,2'- e 2,4'-diciclohexilmetano assim como as misturas de isómeros correspondentes, etc.
Também se pode utilizar uma grande variedade de poliisocianatos aromáticos para formar um elastómero de poliureia espumado de acordo com a presente invenção. Os poliisocianatos aromáticos habituais incluem o diisocianato de p-fenileno, polifenilisocianato de polimetileno, diisocianato de 2,6-tolueno, diisocianato de dianisidina, diisocianato de bitolileno, naftaleno-1,4-diisocianato, bis (4-isocianatofenil)metano, bis(3-metil-3-iso-cianatofenil)metano, bis(3-metil-4-isocianatofenil)metano e diisocianato de 4,4'-difenilpropano. Outros poliisocianatos aromáticos utilizados na prática da invenção são misturas de poliisocianato de polifenilo com ligações de metileno que têm uma funcionalidade entre cerca de 2 até cerca de 4. Estes últimos compostos de isocianato são normalmente produzidos através da fosgenação das poliaminas de polifenilo com ligações de metileno correspondentes, que são produzidas convencionalmente através da reacção de formaldeído e aminas aromáticas primárias, como a anilina, na presença de ácido cloridrico e/ou outros catalisadores ácidos. Os procedimentos conhecidos para a preparação de poliaminas e dos poliisocianatos de polifenilo com ligações de metileno correspondentes derivados estão descritos na literatura e em muitas patentes, for exemplo, as patentes norte-americanas n.° 2,683,730; 2,950,263; 3,012,008; 3,344,162 e 3,362,979.
As misturas de poliisocianato de polifenilo com ligações de metileno contêm habitualmente cerca de 20 a cerca de 100 por cento do peso de isómeros de di-fenil-diisocianato de metileno, sendo o resto diisocianatos de polifenilo de polimetileno com funcionalidades superiores e maior peso molecular. São frequentes nestes as misturas de poliisocianato de polifenilo contendo cerca de 20 a cerca de 100 por cento do peso de isómeros de di-fenil-diisocianato, nos quais cerca de 20 a cerca de 95 por cento do peso é o isómero 4,4', sendo o restante poliisocianatos de polifenilo de polimetileno com peso molecular e funcionalidade superior, sendo a funcionalidade média desde cerca de 2,1 a cerca de 3,5. Estas misturas de isocianato são materiais conhecidos, comercialmente disponíveis e podem ser preparadas através do procedimento descrito na patente norte-americana 3,362,979. Um poliisocianato aromático preferido é o bis (4-fenilisocianato) de metileno ou MDI. O MDI puro, quasi-pré-polímeros de MDI, MDI puro modificado, etc. podem ser úteis para preparar elastómeros adequados. Dado que o MDI puro é um sólido e, por conseguinte, frequentemente inconveniente para utilização, também são úteis produtos liquidos baseados em MDI ou em bis(4-fenilisocianato) de metileno. A patente norte-americana 3,394,164 descreve um produto de MDI liquido. Em geral, também se inclui MDI puro modificado por uretonimina também é incluído. Este produto é feito ao aquecer MDI destilado puro na presença de um catalisador. O produto liquido é uma mistura de MDI puro e de MDI modificado. Como é óbvio, que o termo isocianato também inclui quasi-pré-polimeros de isocianatos ou poliisocianatos 7 com materiais que contêm hidrogénio activo. Qualquer dos isocianatos mencionados acima podem ser utilizados como componente de isocianato na presente invenção, quer isoladamente quer em combinação com outros isocianatos mencionados previamente. 0 componente (B), ou o componente de resina de amina, consiste habitualmente de uma mistura compreendida por aminas de poliéter de peso molecular médio a elevado, extensores de cadeia de amina de baixo peso molecular e outros aditivos opcionais, como pigmentos, promotores da adesão e protectores de luz. As polieteraminas servem como componentes de amina de peso molecular médio a elevado e são um elemento estrutural chave nos segmentos moles de blocos do revestimento de poliureia. No modo de realização preferido, as aminas de poliéter adequadas incluem as comercialmente disponíveis da Huntsman Petrochemical Corporation de Austin, Texas, e incluem, sem limitação, as aminas JEFFAMINE® D-230, JEFFAMINE® D-400, JEFFAMINE® D-2000, JEFFAMINE® T-403 e JEFFAMINE® T-5000. Normalmente, as polieteraminas úteis como parte do componente amina de acordo com a presente invenção são descritas pela fórmula:
N
‘Ra
em Ri e R2 são seleccionados independentemente de entre o grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear quer em ramificada; ou um radical da fórmula:
em que R3 pode ser, em cada ocorrência, um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, de cadeia linear ou ramificada; R4 é, em cada ocorrência, um grupo de ligação alquilo de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Z é um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono de cadeia linear ou ramificada; q é qualquer número inteiro entre 0 e 400; e em que X é: i) um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 e 6; ou R, Rs
I I
Re-N~ R,-N-R,- n) um grupo ou ^ 7 , em que R5 e R6 são seleccionados independentemente a partir do grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear, quer em cadeia ramificada; ou ‘4 - 9 -
como definido acima, em que Z é um grupo hidróxi ou um grupo alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, e em que R7 é um grupo de ligação de alquileno de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; ou iii) uma fracção da fórmula:
Rir—c--o------- R1S--C— (R2i)rf- 9 " v —O"
em que Rio, Rn, R14 e R15 são seleccionados independentemente de entre o grupo de: hidrogénio, um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; a fracção 10 Γ Ζ—
JC| como definida acima, em que Z é um grupo hidróxi ou alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Rs e R12 são independentemente grupos alquilo que têm 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; R9, Ri3 e R21 são seleccionados independentemente de uma ligação de alquilo de cadeia linear ou ramificada, que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Ri6, R17, Ris, R19, R20 são seleccionados independentemente de entre hidrogénio ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; d é 0 ou 1; a é qualquer número inteiro entre 0 e 100, com a condição de que, nos casos em que X é uma fracção da fórmula dada em iii) acima, b e c podem cada um ser independentemente qualquer número inteiro no intervalo de 0 a 390, e a soma de a+b+c é qualquer número entre 2 e 400.
Na prática desta invenção, pode-se utilizar um único poliol com terminação amina de peso molecular elevado. Também se podem utilizar misturas de polióis com terminação amina de peso molecular elevado, como misturas de materiais di- e trifuncionais e/ou materiais de peso molecular diferente ou composição quimica diferente. Também se podem incluir aminas de poliéter simples ou poliéteres com terminação amina de peso molecular elevado no componente (A) e podem ser utilizados isoladamente ou em combinação com os polióis supracitados. A expressão «peso molecular elevado» inclui 11 aminas de poliéter que têm um peso molecular de pelo menos 200. São particularmente preferidas as séries JEFFAMINE® de aminas de poliéter disponibilizadas pela Huntsman Petrochemical Corporation, e incluem sem limitação as aminas JEFFAMINE® D-230, JEFFAMINE® D-400, JEFFAMINE® D-2000, JEFFAMINE® T-403 e JEFFAMINE® T-5000. Estas aminas de poliéter são descritas pormenorizadamente no folheto do produto da Huntsman Petrochemical Corporation com o titulo «THE JEFFAMINE® POLYOXYALKYLENEAMINES». Qualquer das aminas acima mencionadas ou descritas especificamente podem ser utilizadas como componente amina na presente invenção, quer isoladamente quer em combinação com outras aminas mencionadas previamente.
Os extensores de cadeia utilizados podem incluir quer moléculas aromáticas quer alifáticas habitualmente utilizadas na tecnologia de poliureia actual. Também é bastante útil utilizar misturas de extensores de cadeia para definir tempos de gelificação e secagem ao tacto dos elastómeros de poliureia resultantes. Normalmente, este extensores de cadeia incluem os produtos comercialmente disponíveis como o XTA-754 da Huntsman Petrochemical Corporation, ETHACURE® 100 e ETHACURE® 300 da Albermarle Corporation e UNILINK® 4200 da UOP Corporation. Os extensores de cadeia úteis nesta invenção incluem, por exemplo, o XTA-754, l-metil-3,5-dietil-2,4-diaminobenzeno, l-metil-3,5-dietil-2,6-diaminobenzeno (estes dois materiais também são chamados diamina de dietiltolueno ou DETDA e estão comercialmente disponíveis sob o nome ETHACURE® 100, pela Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA) , 12 4,4'-bis (sec-butilamino)difenilmetano (comercialmente disponível como UNILINK® 4200, um produto da UOP Corporation) e 1,3,5-trietil-2,6-diaminobenzeno, 3,5,3',5'-tetraetil-4,4'-diaminodifenilmetano, etc. Extensores de cadeia de diamina aromática particularmente preferidos são o l-metil-3,5-dietil-2,4-diaminobenzeno ou uma mistura deste composto com 4,4'-bis (sec-butilamino)difenilmetano ou l-metil-3,5-dietil- 2.6- diaminobenzeno. Está inteiramente no âmbito da presente invenção incluir alguns materiais extensores de cadeia alifáticos como os descritos nas patentes norte-americanas n.° 4,246,363, 4,269,945 e 5,470,890. Outros extensores de cadeia incluem 4,4'-bis(sec-butilamino), diamina de di(metiltio)-tolueno (disponível comercialmente como ETHACUR.E® 300, um produto da Albemarle Corporation) ou N,N'-bis(t-butil)etilenodiamina, podendo cada uma ser utilizada individualmente ou, preferencialmente, em combinação com 1-metil-3,5-dietil-2,4-diaminobenzeno ou l-metil-3,5-dietil- 2.6- diaminobenzeno. A combinação supramencionada inclui entre cerca de 1 a cerca de 99 partes de 4,4'-bis (sec-butilamino) difenilmetano, diamina de di(metiltio)-tolueno ou N,Ν'-bis(t-butil)etileno-diamina até cerca de 99 partes a cerca de 1 partes de DETDA.
No campo dos elastómeros de pulverização de poliureia aromática, o ETHACURE® 100 tornou-se o extensor de cadeia mais amplamente utilizado devido a um boa relação custo/desempenho. Contudo, as formulações de pulverização de poliureia que utilizam o ETHACURE® 100 como o único extensor de cadeia apresentam normalmente tempos de gelificação e 13 secagem ao tacto extremamente curtos e resultam frequentemente em revestimentos que exibem uma morfologia de «casca de laranja». Para reduzir esses elastómeros de pulverização de poliureia aromática, pode-se incorporar UNILINK® 4200 na formulação. No entanto, o custo relativamente elevado do UNILINK® 4200 limita frequentemente os níveis da sua inclusão, e, por conseguinte, confere um limite prático quanto à lentidão com que se pode produzir uma formulação de pulverização de poliureia.
Descobrimos que se obtêm tempos maiores de gelificação e de secagem ao tacto através da inclusão de um derivado da diamina de isoforona (XTA-754 de Huntsman) nas formulações de pulverização de poliureia aromática. O derivado da diamina de isoforona pode ser preparado pondo a diamina de isoforona em reacção com um composto carbonilo sob condições redutoras utilizando hidrogénio, ou seja:
no caso da acetona, para produzir uma mistura de aminas que compreendem um novo derivado de isoforona útil de acordo com o fornecimento de uma poliureia da presente invenção. A mistura de aminas, no lado do produto da equação acima, é, para fins da presente especificação e das reivindicações 14 anexas, pensada como diaminas de isoforona de N-momo- e N,N'-di-isopropilo, denominadas «diamina de isoforona de N-isopropilo». Esta definição de «diamina de isoforona de N-isopropilo» inclui os materiais mono-2-propilados e di-2-propilados, e todas as misturas derivadas, independentemente das suas proporções relativas no caso de misturas.
Geralmente, é preferível utilizar uma diamina de isoforona de N-isopropilo que tem a quantidade mais elevada da diamina de isoforona de N, N'-di-isopropilo representada pela segunda estrutura na equação acima. Está disponível uma diamina de isoforona N,2-propilada particularmente útil a partir da Huntsman Petrochemical Corporation de Austin, Texas, sob a designação «XTA-754», que contém qualquer quantidade desejada entre 90,00 a 99,99% do peso em diamina de isoforona de N,N'-di-isopropilo baseado no peso total do XTA-754, sendo o saldo material mono-propilado.
De modo geral, o produto de reacção da reacção de aminação redutiva acima compreenderá uma mistura de diaminas de isoforona mono-alquiladas e di-alquiladas, que podem ser representadas pelas estruturas: 15
em que R pode representar qualquer qrupo lateral seleccionado de entre o grupo que consiste em: metilo; etilo; 1-propilo; 1- butilo; 1-pentilo; 4-metil-2-pentilo; 2-propilo; 2-butilo; 2- metil-l-propilo e ciclohexilo. Essa mistura do produto de reacção compreende o material N,N'-di-substituído em qualquer quantidade entre 90,00 e 99,99% incluindo cada centésima de percentagem entre os dois, do peso, baseado no peso total da mistura. Essa mistura do produto de reacção compreende, ainda mais preferencialmente, o material N,N'-di-substituído numa quantidade de pelo menos 98,00% do peso, baseado no peso total da mistura. Para produzir uma diamina de isoforona substituída que tem R como metilo, etilo, 1-propilo ou 1-pentilo, realiza-se uma aminação redutiva com a diamina de isoforona na presença de hidrogénio e de formaldeído, acetaldeído, propionaldeído, butiraldeído ou pentanaldeído, respectivamente. Para produzir uma diamina de isoforona substituída que tem R como 4-metil-2-pentilo, 2-butilo, 2-propilo, 2-metil-l-propilo e ciclohexilo, realiza-se uma aminação redutiva com diamina de isoforona na presença de hidrogénio e cetona de metilisobutilo, metiletilcetona, 16 isobutiraldeído e ciclohexanona, respectivamente.
Descobrimos que se obtêm tempos maiores de gelificação e de secagem ao tacto através da inclusão deste derivado em formulações de pulverização de poliureia aromática. Quando é utilizado juntamente com o ETHACURE® 100 de reacção rápida, obtém-se um prolongamento previsível e linear dos tempos de gelificação e secagem ao tacto. Contudo, deve-se notar que existe um ponto limite no que diz respeito à concentração de XTA-754 na mistura após o qual os tempos de gelificação e de secagem ao tacto diminuem e ocorre uma texturização notória do revestimento.
Também existe uma sinergia aparente entre o XTA-754 e o UNILINK® 4200 nas formulações de elastómero de pulverização de poliureia. Sob carga similar, os tempos de gelificação e de secagem ao tacto são prolongados para lá dos que ocorrem quando se utiliza o UNILINK® 4200 como único desacelerador. Na utilização prática, o UNILINK® 4200 pode ser adicionado como extensor de cadeia suplementar para reduzir mais uma formulação de poliureia para lá do ponto limite inerente que ocorre com a mistura de ETFACURE® 100/XTA-754 ideal. Pensa-se que o XTA-754 competirá com o CLEARLINK® 1000, que é utilizado em revestimentos poliméricos alifáticos que têm uma boa resistência à cor e aos raios UV. O componente (A) e o componente (B) do sistema de elastómero de poliureia presente são combinados ou misturados sob alta pressão; são, preferencialmente, misturados por impacto 17 directamente no equipamento de alta pressão, que é, por exemplo, um doseador GUSMER®H-V (ou um GUSMER® UR-H-2000) equipado com uma pistola de pulverização GUSMER® Modelo GX-7 quando se pretende um revestimento ou trabalho de molde aberto. As proporções destes componentes são ajustadas de modo a serem processadas a uma relação de volume 1:1 num índice entre 0,9 e 1,20. Estes sistemas podem ser processados num intervalo de pressão de 69,0 a 241 bar (1000 a 3500 psi) e num intervalo de temperatura de 48,9 a 82,2 °C (120 a 180 °F) , tendo as condições de processamento preferidas pressões entre 103 a 172 bar (1500 a 2500 psi) e uma temperatura de 60 a 70,7 °C (140 a 170 °F).
Logo, o intervalo de temperatura útil no qual se pode preparar uma poliureia flexível de acordo com a invenção é qualquer temperatura entre 48,9 a 82,2 °C (120 a 180 °F). O intervalo de pressão útil no qual se pode preparar uma poliureia de acordo com a invenção é qualquer pressão entre 69,0 a 241 bar (1000 a 3500 psi). Contudo, qualquer pessoa com experiência na arte reconhecerá que temperaturas e pressões fora deste intervalo também são úteis; logo, a presente invenção não está necessariamente limitada a realizar-se dentro deste parâmetros.
Descobriu-se, surpreendentemente, que o XTA-754 apresenta uma relação sinergética entre outros extensores de cadeia normalmente utilizados e oferece uma eficácia melhorada em relação ao abrandamento do perfil de cura do elastómero de poliureia. Assim, os prolongamentos dos tempos de gelificação 18 e de secagem ao tacto são mais facilmente realizados a níveis de carga mais baixos para estas misturas de extensores de cadeia que aqueles obtidos através da utilização única das moléculas individuais.
Utilizou-se uma unidade de dosagem GUSMER® Marksman (multicomponente) , equipada com uma pistola de pulverização GUSMER® GX-7-400, em todo o trabalho de pulverização descrito nos exemplos que se seguem. 0 equipamento foi disposto de modo a processar cada exemplo numa relação de volume de 1,00 para a mistura de isocianato - resina. A pressão de processamento de pulverização foi mantida entre 103 e 172 bar (1500 psi a 2500 psi) quer na mistura de resina, quer na de isocianato. A temperatura do bloco e a temperatura do tubo foram ajustadas a 71 °C (160 °F) . EXEMPLO 1 (EXEMPLO COMPARATIVO) O componente (A) de um elastómero de pulverização de poliureia consistiu em 108,4 partes do quasi-pré-polímero RUBINATE® 9480. O componente (B) foi preparado ao combinar 55,0 partes de JEFFAMINE® D-2000, 5,0 partes de JEFFAMINE® T-5000, 18,0 partes de ETHACURE® 100 e 18,0 partes de UNILINK® 4200. Os componentes (A) e (B) foram misturados no equipamento de pulverização de mistura por impacto de alta pressão, alta temperatura, numa relação de peso (A):(B) de 1,12 e numa relação volumétrica de 1,00. O elastómero de poliureia resultante foi pulverizado num substrato achatado 19 de metal revestido com um agente de desmoldagem externo à base de oleato de sódio. 0 resultado foi um bom revestimento, que apresentou um tempo de gelificação de 7,0 segundos e um tempo de secagem ao tacto de 12,5 segundos. EXEMPLO 2 0 componente (A) de um elastómero de pulverização de poliureia consistiu em 101,71 partes do quasi-pré-polimero RUBINATE® 9480. O componente (B) foi preparado ao combinar 48.0 partes de JEFFAMINE® D-2000, 9,0 partes de JEFFAMINE® T- 5000, 20,0 partes de XTA-754, 9,0 partes de ETHACURE® 100. Os componentes (A) e (B) foram misturados no equipamento de pulverização de mistura por impacto de alta pressão, alta temperatura, numa relação de peso (A) : (B) de 1,16 e numa relação volumétrica de 1,00. 0 elastómero de poliureia resultante foi pulverizado num substrato achatado de metal revestido com um agente de desmoldagem externo à base de oleato de sódio. O resultado foi um bom revestimento, que apresentou um tempo de gelificação de 4,5 segundos e um tempo de secagem ao tacto de 8 segundos. EXEMPLO 3 O componente (A) de um elastómero de pulverização de poliureia consistiu em 101,71 partes do quasi-pré-polimero UBINATE® 9480. 0 componente (B) foi preparado ao combinar 50.0 partes de JEFFAMINE® D-2000, 10,0 partes de JEFFAMINE® T-5000, 15,0 partes de XTA-754, 13,25 partes de ETHACURE® 20 100. Os componentes (Δ) e (B) foram misturados no equipamento de pulverização de mistura por impacto de alta pressão, alta temperatura, numa relação de peso (A) : (B) de 1,15 e numa relação volumétrica de 1,00. O elastómero de poliureia resultante foi pulverizado num substrato achatado de metal revestido com um agente de desmoldagem externo à base de oleato de sódio. O resultado foi um bom revestimento, que apresentou um tempo de gelificação de 7,0 segundos e um tempo de secagem ao tacto de 13,0 segundos. EXEMPLO 4 O componente (A) de um elastómero de pulverização de poliureia consistiu em 96,81 partes do pré-quasi-polimero RUBINATE® 9480. 0 componente (B) foi preparado ao combinar 50.0 partes de JEFFAMINE® D-2000, 9,0 partes de JEFFAMINE® T-5000, 7,8 partes de XTA-754, 19,8 partes de ETHACURE® 100 e 1,25 partes de UNILINK® 4200. Os componentes (A) e (B) foram misturados no equipamento de pulverização de mistura por impacto de alta pressão, alta temperatura, numa relação de peso (A) : (B) de 1,14 e numa relação volumétrica de 1,00. O elastómero de poliureia resultante foi pulverizado num substrato achatado de metal revestido com um agente de desmoldagem externo à base de oleato de sódio. O resultado foi um bom revestimento, que apresentou um tempo de gelificação de 6,0 segundos e um tempo de secagem ao tacto de 13.0 segundos. EXEMPLO 5 21 0 componente (A) de um elastómero de pulverização de poliureia consistiu em 97,56 partes do quasi-pré-polimero RUBINATE® 9480. O componente (B) foi preparado ao combinar 50.0 partes de JEFFAMINE® D-2000, 9,0 partes de JEFFAMINE® T-5000, 7,2 partes de XTA-754, 18,59 partes de ETHACURE® 100 e 3,85 partes de UNILINK® 4200. Os componentes (A) e (B) foram misturados no equipamento de pulverização de mistura por impacto de alta pressão, alta temperatura, numa relação de peso (A) : (B) de 1,13 e numa relação volumétrica de 1,00. O elastómero de poliureia resultante foi pulverizado num substrato achatado de metal revestido com um agente de desmoldagem externo à base de oleato de sódio. O resultado foi um bom revestimento, que apresentou um tempo de gelificação de 9,0 segundos e um tempo de secagem ao tacto de 17.0 segundos. 22
DOCUMENTOS REFERIDOS NA DESCRIÇÃO A lista de documentos referidos pelo autor do presente pedido de patente foi elaborada apenas para informação do leitor, não sendo parte integrante do documento de patente europeia. Não obstante o cuidado na sua elaboração, o IEP não assume qualquer responsabilidade por eventuais erros ou omissões.
Documentos de patente referidos na descrição
DOCUMENTOS REFERIDOS NA DESCRIÇÃO A lista de documentos referidos pelo autor do presente pedido de patente foi elaborada apenas para informação do leitor, não sendo parte integrante do documento de patente europeia. Não obstante o cuidado na sua elaboração, o IEP não assume qualquer responsabilidade por eventuais erros ou omissões.
Documentos de patente referidos na descrição • US 29847001 P [0001] •US 5616677 A [0005] •US 4748192 A [0010] •US 4705814 A [0010] •US 2683730 A [0011] •US 2950263 A [0011] •US 3012008 A [0011] •US 3344162 A [0011] •US 3362979 A [0011] [0011] •US 3394164 A [0011] •US 4246363 A [0014] •US 4269945 A [0014] •US 5470590A[0014]
Lisboa, 30.08.2007
Claims (16)
1 REIVINDICAÇÕES 1. Um processo para a produção de uma poliureia elastomérica compreendendo os passos de: a) proporcionar um componente de isocianato num primeiro recipiente de armazenamento; b) proporcionar um componente de amina num segundo recipiente de armazenamento, incluindo o dito componente de amina uma diamina de isoforona alquilo-substituída, caracterizada por compreender uma mistura das aminas:
em que o material N,N'-di-substituido está presente em qualquer quantidade entre 90,00 e 99,99% do peso, baseado no peso total da mistura, e em que R pode representar qualquer grupo lateral seleccionado de entre o grupo que consiste em: metilo; etilo; 1-propilo; l-butilo; 1-pentilo; 4-metil-2-pentilo; 2-propilo; 2-butilo; 2-metil-1-propilo e ciclohexilo, em combinação com pelo menos 2 mais outra amina útil na produção de poliureia; e c) misturar uma porção do componente de isocianato contido no referido primeiro recipiente de armazenamento com uma porção do componente de amina contido no segundo recipiente de armazenamento de modo a formar uma composição de poliureia, em que a relação do dito componente de isocianato e do dito componente de amina na poliureia resultante é qualquer relação no intervalo entre 1,00:1,00 e 1,20:1,00.
2. Um processo de acordo com a reivindicação 1 em que o dito componente de isocianato compreende um quasi-pré-polimero de um isocianato seleccionado de entre o grupo que consiste em: um isocianato alifático; e um isocianato aromático, e um material que contém hidrogénio activo.
3. Um processo de acordo com a reivindicação 2 em que o dito material que contém hidrogénio activo é um poliol, um poliol de polioxialquileno com terminação amina de peso molecular elevado, ou uma mistura derivada.
4. Um processo para produzir uma poliureia elastomérica que compreende os passos de: a) proporcionar um componente de isocianato num primeiro recipiente de armazenamento; - 3 - b) proporcionar um componente de amina num segundo recipiente de armazenamento, em que o dito componente de amina inclui uma diamina de isoforona alquilo-substituída, caracterizada por compreender uma mistura das aminas: R R NH NH H3C
,NH em que o material N,N'-di-substituido está presente em qualquer quantidade entre 90,00 e 99,99% do peso, baseado no peso total da mistura, e em que R pode representar qualquer grupo lateral seleccionado de entre o grupo que consiste em: metilo; etilo; l-propilo; 1-butilo; 1-pentilo; 4-metil-2-pentilo; 2-propilo; 2-butilo; 2-metil-1-propilo e ciclohexilo, compreendendo o dito componente de amina ainda pelo menos uma polialquilpoliamina de polioxialquileno da fórmula: 4
em Ri e R2 são seleccionados independentemente de entre o grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear quer em ramificada; ou um radical da fórmula: z~ ci em que R3 pode ser, em cada ocorrência, um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, de cadeia linear ou ramificada; R4 é, em cada ocorrência, um grupo de ligação alquilo de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Z é um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono de cadeia linear ou ramificada; q é qualquer número inteiro entre 0 e 400; e em que X é: i) um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 e 6; ou - 5 - Rs Rj ii) um grupo R(;bN- R,.-N-R7-ou ^ 7 , em que Rs e R6 são seleccionados independentemente a partir do grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear, quer em cadeia ramificada; ou
como definido acima, em que Z é um grupo hidróxi ou um grupo alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, e em que R7 é um grupo de ligação de alquileno de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; ou iii) uma fracção da fórmula: 10 6 R« 10 6
f\|—........ Rn em que Ri0, Rn, R14 e R15 são seleccionados independentemente de entre 0 grupo de: hidrogénio, um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; a fracção Z-
como definida acima, em que Z é um grupo hidróxi ou alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Rg e R12 são independentemente grupos alquilo que têm 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; Rg, R13 e R21 são seleccionados independentemente de uma ligação de alquilo de cadeia linear ou ramificada, que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Rn, R17, Ris, R19, R20 são seleccionados independentemente de entre hidrogénio ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; d é 0 ou 1; 7 a é qualquer número inteiro entre 0 e 100, com a condição de que, nos casos em que X é uma fracção da fórmula dada em iii) acima, b e c podem ser independentemente qualquer número inteiro no intervalo de 0 a 390, e a soma de a+b+c é qualquer número entre 2 e 400; e c) misturar uma porção do componente de isocianato contido no referido primeiro recipiente de armazenamento com uma porção do componente de amina contido no segundo recipiente de armazenamento de modo a formar uma composição de poliureia, em que a relação do dito componente de isocianato e do dito componente de amina na poliureia resultante é qualquer relação no intervalo entre 1,00:1,00 e 1,20:1,00.
5. Um processo de acordo com a reivindicação 4 em que o dito componente de isocianato compreende um quasi-pré-polimero de um isocianato seleccionado de entre o grupo que consiste em: um isocianato alifático; e um isocianato aromático, e um material que contém hidrogénio activo.
6. Um processo de acordo com a reivindicação 5 em que o material que contém hidrogénio activo é um poliol, um poliol de polioxialquileno com terminação amina de peso molecular elevado, ou uma mistura derivada.
7. Um revestimento de poliureia elastomérica que é produzido seguindo os passos: a) proporcionar um componente de isocianato num primeiro recipiente de armazenamento; b) proporcionar um componente de amina num segundo recipiente de armazenamento, em que o dito componente de amina inclui uma diamina de isoforona alquilo-substituída, caracterizada por compreender uma mistura das aminas:
em que o material N,Ν'-di-substituido está presente em qualquer quantidade entre 90,00 e 99,99% do peso, baseado no peso total da mistura, e em que R pode representar qualquer grupo lateral seleccionado de entre o grupo que consiste em: metilo; etilo; 1-propilo; l-butilo; 1-pentilo; 4-metil-2-pentilo; 2-propilo; 2-butilo; 2-metil-l-propilo; e ciclohexilo, em combinação com pelo menos uma outra amina útil na produção de poliureia; e c) misturar uma porção do componente de isocianato contido no referido primeiro recipiente de armazenamento - 9 - com uma porção do componente de amina contido no segundo recipiente de armazenamento de modo a formar uma composição de poliureia, em que a relação do dito componente de isocianato e do dito componente de amina na poliureia resultante é qualquer relação no intervalo entre 1,00:1,00 e 1,20:1,00.
8. Um revestimento de acordo com a reivindicação 7 em que o referido componente de isocianato compreende um quasi-pré-polímero de um isocianato seleccionado de entre o grupo que consiste em: um isocianato alifático; um isocianato aromático, e um material que contém hidrogénio activo.
9. Um revestimento de acordo com a reivindicação 8 em que o material que contém hidrogénio activo é um poliol, um poliol de polioxialquileno com terminação amina de peso molecular elevado, ou uma mistura derivada.
10. Um revestimento de poliureia elastomérica que é produzido seguindo os passos de: a) proporcionar um componente de isocianato num primeiro recipiente de armazenamento; b) proporcionar um componente de amina num segundo recipiente de armazenamento, em que o dito componente de amina inclui uma diamina de isoforona alquilo-substituída, caracterizada por compreender uma mistura 10 das aminas:
em que o material N,N'-di-substituído está presente em qualquer quantidade entre 90,00 e 99,99% do peso, baseado no peso total da mistura, e em que R pode representar qualquer grupo lateral seleccionado de entre o grupo que consiste em: metilo; etilo; 1-propilo; 1-butilo; 1-pentilo; 4-metil-2-pentilo; 2-propilo; 2-butilo; 2-metil-l-propilo£ e ciclohexilo; compreendendo ainda o referido componente de amina pelo menos uma polialquilpoliamina de polioxialquileno da fórmula:
em Ri e R2 são seleccionados independentemente de entre o grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear quer em ramificada; ou um radical da fórmula: 11 -R$o- em que R3 pode ser, em cada ocorrência, um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, de cadeia linear ou ramificada; R4 é, em cada ocorrência, um grupo de ligação alquilo de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Z é um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono de cadeia linear ou ramificada; q é qualquer número inteiro entre 0 e 400; e em que X é: i) um grupo hidróxi ou um grupo alquilo que tem qualquer número de átomos de carbono seleccionado de entre 1, 2, 3, 4, 5 e 6; ou R5 r5 ii) um R^N-R-r grupo ou ^ ' , em que Rs e R6 são seleccionados independentemente a partir do grupo que consiste em: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, quer em cadeia linear, quer em cadeia ramificada; ou 12 12
Z R30--R4 q como definido acima, em que Z é um grupo hidróxi ou um grupo alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, e em que R é um grupo de ligação de alquileno de cadeia linear ou ramificada que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; ou iii) uma fracção da fórmula:
R*jg C ——O --
em que Rio, Rn, R14 e Ris são seleccionados independentemente de entre o grupo de: hidrogénio; um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; a fracção 13
como definida acima, em que Z é um grupo hidróxi ou alcóxi que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Rs e R12 são independentemente grupos alquilo que têm 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, de cadeia linear ou ramificada; R9, R13 e R21 são seleccionados independentemente de uma ligação de alquilo de cadeia linear ou ramificada, que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; Ri6, R17, Rie, R19, R20 são seleccionados independentemente de entre hidrogénio ou um grupo alquilo que tem 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono; d é 0 ou 1; a é qualquer número inteiro entre 0 e 100, com a condição de que, nos casos em que X é uma fracção da fórmula dada em iii) acima, b e c podem cada um ser independentemente qualquer número inteiro no intervalo de 0 a 390, e a soma de a+b+c é qualquer número entre 2 e 400; e c) misturar uma porção do componente de isocianato contido no referido primeiro recipiente de armazenamento com uma porção do componente de amina contido no segundo recipiente de armazenamento de modo a formar uma composição de poliureia, em que a relação do dito componente de isocianato e do dito componente de amina na poliureia resultante é qualquer relação no intervalo entre 1,00:1,00 e 1,20:1,00. 14
11. Um revestimento de acordo com a reivindicação 10 em que o referido componente de isocianato compreende um quasi-pré-polímero de um isocianato seleccionado de entre o grupo que consiste em: um isocianato alifático; e um isocianato aromático, e um material que contém hidrogénio activo.
12. Um revestimento de acordo com a reivindicação 11 em que o material que contém hidrogénio activo é um poliol, um poliol de polioxialquileno com terminação amina com peso molecular elevado, ou uma mistura derivada.
13. Um processo de acordo com a reivindicação 1 em que o material N,Ν'di-substituído está presente numa quantidade de pelo menos 98,00% do peso, baseado no peso total da mistura.
14. Um processo de acordo com a reivindicação 4 em que o material N,Ν'di-substituído está presente numa quantidade de pelo menos 98,00% do peso, baseado no peso total da mistura.
15. Um revestimento de acordo com a reivindicação 7 em que o material N,Ν'di-substituído está presente numa quantidade de pelo menos 98,00% do peso, baseado no peso total da mistura.
16. Um revestimento de acordo com a reivindicação 10 em que o material N,Ν'di-substituído está presente numa quantidade de pelo menos 98,00% do peso, baseado no peso total da mistura. Lisboa, 30.08.2007
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29847001P | 2001-06-15 | 2001-06-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PT1404732E true PT1404732E (pt) | 2007-09-12 |
Family
ID=23150656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PT02742084T PT1404732E (pt) | 2001-06-15 | 2002-06-11 | ''extensores de cadeia de amina sinergéticos em elastrómeros de pulverização de poliureia'' |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7078475B2 (pt) |
EP (1) | EP1404732B1 (pt) |
AT (1) | ATE368063T1 (pt) |
BR (1) | BR0211002A (pt) |
CA (1) | CA2449369C (pt) |
DE (1) | DE60221397T2 (pt) |
DK (1) | DK1404732T3 (pt) |
ES (1) | ES2288553T3 (pt) |
MX (1) | MXPA03011419A (pt) |
PT (1) | PT1404732E (pt) |
WO (1) | WO2002102869A1 (pt) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040015016A1 (en) * | 2002-07-22 | 2004-01-22 | Huntsman Petrochemical Corporation | Preparation of secondary amines |
US20060216267A1 (en) * | 2002-08-20 | 2006-09-28 | Kovacs Stephen G | Hydrophobic elastomeric polymer chemistry device for inhibiting the growth of onychomycosis and urushiol-induced allergic contact dermatitis |
US20070043197A1 (en) * | 2003-07-07 | 2007-02-22 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers from secondary polyether polyamines |
BRPI0515236A (pt) | 2004-09-02 | 2008-07-15 | Ppg Ind Ohio Inc | composição de revestimento de poliuréia, revestimento compósito multi-componente, artigo revestido, método para formar um revestimento de poliuréia sobre um substrato e método para formar um artigo revestido |
US7387819B2 (en) | 2005-01-10 | 2008-06-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method and apparatus for repairing bed-liner coatings |
CA2602352C (en) * | 2005-03-28 | 2011-04-26 | Albemarle Corporation | Diimines and secondary diamines |
US7964695B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
US8076518B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-12-13 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
US7658967B2 (en) | 2005-08-25 | 2010-02-09 | Pittsburgh Glass Works, Llc | Methods for applying sound dampening and/or aesthetic coatings and articles made thereby |
US7928160B2 (en) | 2005-08-25 | 2011-04-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating composition of polyurea, polyurethane and flame retardant |
US20070129527A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Griswold Roy M | Silylated polyurethane-polyurea protective coating compositions |
US20070208157A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers with improved flexibility using secondary polyetheramines |
US20070208156A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea polymers with improved flexibility using secondary polyetheramines |
ATE543848T1 (de) | 2006-07-24 | 2012-02-15 | Basf Se | Emissionsarme trägerschicht aus polyurethan, sprühpolyurethansystem zur herstellung einer solchen trägerschicht und verwendung einer solchen trägerschicht |
AU2008204847A1 (en) | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Albemarle Corporation | Formulations for reaction injection molding and for spray systems |
US20080176040A1 (en) * | 2007-01-22 | 2008-07-24 | Patrick Ilfrey | Dwelling exterior thermal protection |
US20080173728A1 (en) * | 2007-01-22 | 2008-07-24 | Patrick Ilfrey | High-solids, reactive components spray application systems |
WO2008112636A1 (en) * | 2007-03-13 | 2008-09-18 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
US9207373B2 (en) | 2007-04-10 | 2015-12-08 | Stoncor Group, Inc. | Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads |
US8771725B2 (en) * | 2007-10-12 | 2014-07-08 | Chesson Laboratory Associates, Inc. | Poly(urea-urethane) compositions useful as topical medicaments and methods of using the same |
US8313809B2 (en) * | 2007-12-11 | 2012-11-20 | Patrick Ilfrey | Same-day coatings and processes |
CN102046681A (zh) | 2008-04-21 | 2011-05-04 | Ppg工业俄亥俄公司 | 包含聚脲和含磷多元醇的低温应用涂料组合物以及包含聚脲的鞋类 |
US8026318B2 (en) * | 2008-08-22 | 2011-09-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Mixed polycycloaliphatic amines (MPCA) and MPCA alkylates |
US20110132782A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-09 | Patrick Ilfrey | Article and method for reactive mixtures |
US9067865B2 (en) * | 2009-12-22 | 2015-06-30 | Huntsman Petrochemical Llc | Etheramines and their use as intermediates for polymer synthesis |
WO2014144539A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Dynamic urea bonds for reversible and self-healing polymers |
CN106458671B (zh) * | 2014-06-19 | 2020-05-22 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用胺封端的聚氧化烯抑制硅垢 |
GB201622030D0 (en) * | 2016-12-22 | 2017-02-08 | Hardshell Uk Ltd | Reinforced polymer coating |
KR102234639B1 (ko) * | 2020-10-14 | 2021-04-01 | 주식회사 씨에프케미칼 | 2액형 폴리우레탄 도료용 사슬연장제 조성물 및 그 조성물이 함유된 도료 조성물 |
Family Cites Families (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3364239A (en) | 1963-12-05 | 1968-01-16 | Jefferson Chem Co Inc | Method for preparing secondary amino polyalkoxy monoalkanols |
US3522309A (en) | 1967-08-31 | 1970-07-28 | Du Pont | Reductive alkylation process for production of n-alkylated amines |
US3666788A (en) | 1969-08-22 | 1972-05-30 | Jefferson Chem Co Inc | Cyanoalkylated polyoxyalkylene polyamines |
DE2116882C3 (de) * | 1971-04-06 | 1985-05-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Enaminverbindungen und deren Herstellung |
US3846351A (en) | 1972-07-26 | 1974-11-05 | Eastman Kodak Co | Secondary aromatic alkyl diamines as foam catalysts and chain extenders |
US3979364A (en) | 1974-09-23 | 1976-09-07 | Jefferson Chemical Company, Inc. | Polyurethane elastomers having improved sag resistance |
US3994975A (en) | 1974-10-07 | 1976-11-30 | Petrolite Corporation | Cyclohexylamines |
GB1514511A (en) | 1975-05-21 | 1978-06-14 | Texaco Belgium Nv Sa | Polyureas |
DE2850058A1 (de) | 1978-11-18 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Polyaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
GB2055682B (en) | 1979-08-09 | 1983-07-13 | Tarmac Ind Holdings Ltd | Moulding a multilayer sheet formwork |
US4261845A (en) | 1980-01-18 | 1981-04-14 | Texaco Development Corporation | Novel polyureas and their use as grease thickening agents |
US4286074A (en) | 1980-04-04 | 1981-08-25 | Basf Wyandotte Corporation | Amine-terminated graft copolymer dispersions and polyurethanes prepared therefrom |
US4293470A (en) | 1980-07-11 | 1981-10-06 | Texaco Inc. | Stabilizing polyurea polymer polyols by treating with a secondary amine |
JPS57126794A (en) | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Sanshin Ind Co Ltd | Supporting structure for propulsion unit in outboard engine |
US4396729A (en) | 1982-04-23 | 1983-08-02 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomer containing an internal mold release made by a two-stream system |
US4433067A (en) | 1982-04-23 | 1984-02-21 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers prepared from amine terminated polyethers, amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate |
US4444910A (en) | 1982-04-23 | 1984-04-24 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers made using a polyurethane organometallic catalyst amine terminated polyethers amine terminated chain extender and aromatic polyisocyanate |
US4474900A (en) | 1983-06-08 | 1984-10-02 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
US4474901A (en) | 1983-06-08 | 1984-10-02 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers made using high molecular weight amine terminated polyethers and small amounts of low molecular weight amine terminated polyethers |
US4513133A (en) | 1984-02-13 | 1985-04-23 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers containing low molecular weight organic acids |
US4487908A (en) | 1984-02-13 | 1984-12-11 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers containing anhydrides |
US4521624A (en) | 1984-04-16 | 1985-06-04 | Ethyl Corporation | Process for making cyclic amines |
US4607090A (en) | 1984-08-30 | 1986-08-19 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers |
US4585850A (en) | 1984-08-30 | 1986-04-29 | Texaco Inc. | Flakeglass with sizing, amino, chloro, isocyanate agents coated directly onto the glass in RRIM elastomers |
US4540768A (en) | 1984-10-09 | 1985-09-10 | Texaco Inc. | Rim elastomers made from terephthalate polyester polyol derived polymer polyols |
US4578446A (en) | 1985-03-25 | 1986-03-25 | Uop Inc. | Secondary aromatic diamines as curing agents in polyurethane manufacturing |
US4612335A (en) | 1985-05-06 | 1986-09-16 | Texaco, Inc. | Polyoxyalkylene polyether amino alcohols containing a tertiary hydroxyl group and flexible polyurethanes made therefrom |
US4683272A (en) | 1985-09-26 | 1987-07-28 | Texaco Inc. | Polymer polyols derived from novel dispersing media |
US4631298A (en) | 1985-12-16 | 1986-12-23 | Ethyl Corporation | Mixed diamine chain extender |
US4663201A (en) | 1986-04-25 | 1987-05-05 | Uop Inc. | Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic |
US4783517A (en) | 1986-04-25 | 1988-11-08 | Uop Inc. | Polyureas as coatings |
US4716193A (en) | 1986-08-04 | 1987-12-29 | Texaco, Inc. | Reactive glass component in rim |
US4705814A (en) | 1986-11-06 | 1987-11-10 | Texaco Inc. | Reaction product of polyoxyalkylene polyamine and an aliphatic isocyanate |
US4732919A (en) | 1986-11-06 | 1988-03-22 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomer made from a quasi-prepolymer of a polyoxyalkylene polyamine and an aromatic isocyanate |
US4847347A (en) | 1986-12-29 | 1989-07-11 | Uop | Alkylated triamines and higher polyamines as curing agents in polyurethane manufacture by reaction injection molding |
US4736009A (en) | 1986-12-29 | 1988-04-05 | Uop Inc. | Partially alkylated triamines and higher polyamines as curing agents in polyurethane manufacture by reaction injection molding |
US4801674A (en) | 1987-03-20 | 1989-01-31 | Uop Inc. | Secondary aromatic diamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding |
US4806615A (en) | 1987-06-01 | 1989-02-21 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers prepared from amine terminated polyethers, a blend of an aromatic amine terminated chain extender, a substituted acyclic aliphatic amine terminated chain extender and an aromatic polyisocyanate |
US5248821A (en) | 1987-07-27 | 1993-09-28 | Texaco Inc. | Process for preparing polyoxyethylene amines with urea linkages |
US4761465A (en) | 1987-07-27 | 1988-08-02 | Texaco Inc. | Difunctional isocyanate-terminated polyoxyalkylene diamine prepolymers and polymer coatings applications |
DE3739480A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von blockierten harnstoffgruppenhaltigen polyisocyanaten sowie die danach hergestellten produkte |
US4948861A (en) | 1987-12-09 | 1990-08-14 | Uop | N,N'-dialkylphenylenediamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding |
US4806616A (en) | 1987-12-09 | 1989-02-21 | Uop Inc. | N-N'-dialkylphenylenediamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding |
US5001267A (en) | 1987-12-21 | 1991-03-19 | Texaco Chemical Company | Secondary alkyl amine derivatives of ethylenediamine |
US4927912A (en) | 1987-12-21 | 1990-05-22 | Texaco Chemical Company | Secondary isopropyl amines derived from oxyalkylene triamines |
US4904751A (en) | 1987-12-21 | 1990-02-27 | Texaco Chemical Company | N,N'-dialkyl substituted polyoxyalklene amines as curing agents for blocked isocyanates |
US4946924A (en) | 1987-12-21 | 1990-08-07 | Texaco Chemical Company | Secondary isopropyl amine derivatives of polyoxyalkylene diamines and triamines |
US4874831A (en) | 1988-06-17 | 1989-10-17 | Uop | Room-temperature-cured polyurethanes and polyureas |
US4960620A (en) | 1988-06-17 | 1990-10-02 | Uop | Coating method for room-temperature-cured polyurethanes and polyureas |
US5064927A (en) | 1988-10-07 | 1991-11-12 | Ethyl Corporation | Aromatic diamines |
US4897430A (en) | 1988-10-31 | 1990-01-30 | Texaco Chemical Company | One Component polyurea |
US5041668A (en) | 1989-04-14 | 1991-08-20 | Ethyl Corporation | Secondary diamines |
US5008453A (en) | 1989-04-14 | 1991-04-16 | Ethyl Corporation | Aromatic diimines |
US5236741A (en) | 1989-06-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane coatings |
DE59007601D1 (de) | 1989-06-23 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen. |
US5084202A (en) | 1989-07-10 | 1992-01-28 | Texaco Chemical Company | Isocyanate prepolymers and secondary amines from disecondary amines and alkyl diisocyanates |
GB8918965D0 (en) | 1989-08-19 | 1989-10-04 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
CA2020349C (en) | 1989-09-05 | 2001-10-09 | Dudley J. Ii Primeaux | Aliphatic spray polyurea elastomers |
US5266671A (en) | 1989-09-25 | 1993-11-30 | Texaco Chemical Co. | Spray polyurea elastomers with abrasion resistance |
US5124426A (en) | 1989-09-26 | 1992-06-23 | Texaco Chemical Company | Sprayable polyurea elastomer made from reaction of isocyanate compound with amine terminated polyether and di(methylthio)toluene diamine and diethyltoluene diamine chain extenders |
US5013813A (en) | 1989-12-18 | 1991-05-07 | Texaco Chemical Company | Polyurea elastomer with rapid dry time |
US5817876A (en) | 1990-02-02 | 1998-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of N-alkyl-arylamines |
US5082917A (en) | 1990-05-29 | 1992-01-21 | Texaco Chemical Co. | Piperazine derivatives as chain extenders in polyurea elastomer systems and method making same |
US5100997A (en) | 1990-05-29 | 1992-03-31 | Olin Corporation | Preparation of elastomers using high molecular weight polyols or polyamines, said polyols prepared using a double metal cyanide complex catalyst |
US5171819A (en) | 1990-05-29 | 1992-12-15 | Texaco Chemical Company | Alkyl substituted piperazines as chain extenders in polyurea elastomer systems |
US5153232A (en) | 1991-02-08 | 1992-10-06 | Texaco Inc. | Foamed polyurea elastomer-rigid and close-celled |
DE59109176D1 (de) | 1991-03-19 | 2000-02-17 | Huntsman International Trading | Verfahren zur Herstellung von geschäumten Massen auf Basis von Polyharnstoffelastomeren |
US5162388A (en) * | 1991-06-04 | 1992-11-10 | Texaco Chemical Company | Aliphatic polyurea elastomers |
US5140090A (en) | 1991-06-10 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Aliphatic polyureas from polyoxyalkylene polyamines, aliphatic diisocyanates and sym-dialkylethylenediamines |
US5218005A (en) | 1991-10-16 | 1993-06-08 | Texaco Chemical Company | Polyurea elastomers made using polyamine/carbonyl adducts as chain extenders |
US5223551A (en) | 1991-12-26 | 1993-06-29 | Uop | Urea-modified isocyanurates and method of making rigid foams thereof |
US5189075A (en) | 1992-02-21 | 1993-02-23 | Texaco Chemical Co. | Polyurea elastomers made using polyoxyalkylene tetra-or higher functional amine chain extenders |
US5243012A (en) | 1992-06-10 | 1993-09-07 | Miles Inc. | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
US5362913A (en) | 1992-11-16 | 1994-11-08 | Huntsman Corporation | Saturated, aminated, alkoxylated polybutadienes |
US5317076A (en) | 1993-04-12 | 1994-05-31 | Texaco Chemical Co. | Polyurea elastomer with reduced moisture vapor transmission |
US5312886A (en) | 1993-09-20 | 1994-05-17 | Uop | Bis(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents for polyurethanes and polyureas |
DE4337236A1 (de) | 1993-10-30 | 1995-05-04 | Huels Chemische Werke Ag | Kalthärtende, lösungsmittelarme oder lösungsmittelfreie 2K-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen |
US5422042A (en) | 1993-11-19 | 1995-06-06 | Huntsman Corporation | Imidazolidone polyetheramine strength enhancing additives of epoxy resin systems |
DE4415778A1 (de) | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
US5442034A (en) | 1994-06-01 | 1995-08-15 | Huntsman Corporation | Spray polyurea elastomers containing organic carbonates to improve processing characteristics |
US5700846A (en) | 1994-06-15 | 1997-12-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea foam made from a partially aminated polyether polyamine |
US5470890A (en) | 1994-06-17 | 1995-11-28 | Uop | Bis-(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents in polyurethane and polyurea flexible foam manufacture |
CA2151672C (en) * | 1994-06-24 | 2007-05-29 | Dudley Joseph Ii Primeaux | Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties |
US5489704A (en) | 1994-08-29 | 1996-02-06 | Bayer Corporation | Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings |
US5529739A (en) | 1994-11-15 | 1996-06-25 | Bayer Corporation | Process for the production of molded products using internal mold release agents |
US5554586A (en) | 1995-02-27 | 1996-09-10 | Texaco Inc. | Polyurea thickener and grease composition |
JP3554804B2 (ja) | 1995-05-25 | 2004-08-18 | 新日本石油株式会社 | 芳香族炭化水素化合物の転化用触媒および転化方法 |
US5561200A (en) | 1995-05-23 | 1996-10-01 | Bayer Corporation | Blocked polyisocyanates with improved thermal stability |
US5731397A (en) | 1996-04-16 | 1998-03-24 | Huntman Petrochemical Corporation | Polyurea spray railcar lining systems |
HUP0000200A3 (en) | 1996-11-08 | 2000-08-28 | Huntsman Ici Chemicals | Process for preparing rigid and flexible polyurethane foams |
US6399736B1 (en) | 1997-03-11 | 2002-06-04 | Huntsman Petrochemical Corporation | Method of preparing spray elastomer systems |
US6013755A (en) | 1997-03-11 | 2000-01-11 | Huntsman Petrochemical Corporation | Method of preparing an aliphatic polyurea spray elastomer system |
US5962618A (en) | 1997-04-16 | 1999-10-05 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea spray railcar lining systems |
US5759695A (en) | 1997-06-05 | 1998-06-02 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea elastomer systems with improved adhesion to substrates |
EP0988333B1 (en) | 1997-06-13 | 2006-03-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid pavement marking compositions |
EP0939091A1 (en) | 1998-02-27 | 1999-09-01 | Basf Corporation | An extremely fast curing chemical reactive coating composition, which may cure at ambient or low temperatures, with long useable pot life |
EP0985693B1 (en) | 1998-03-25 | 2004-12-29 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | One-pack type moisture-curable composition |
DE19822599C2 (de) | 1998-05-20 | 2003-02-06 | Goldschmidt Ag Th | Copolymere hydrophob modifizierte Polyasparaginsäureesteramide und ihre Verwendung |
DE19822600C2 (de) | 1998-05-20 | 2003-08-21 | Goldschmidt Ag Th | Copolymere, hydrophob modifizierte Polyasparaginsäureester mit erhöhter Molekularmasse |
DE19822842A1 (de) | 1998-05-22 | 1999-11-25 | Bayer Ag | 2K-PUR-Korrosionsschutz-Decklack |
EP1246704A4 (en) | 1998-06-18 | 2004-09-15 | Mackinac Investors Llc | METHOD FOR DAMPING NOISE, VIBRATION AND SHARPNESS OF A SUBSTRATE AND COMPOSITION THEREFOR |
US6005062A (en) | 1998-07-02 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
TW568921B (en) | 1998-08-07 | 2004-01-01 | Huntsman Int Llc | Process for preparing a moulded flexible polyurethane foam |
US6350823B1 (en) | 1998-10-05 | 2002-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking composition |
US6180181B1 (en) | 1998-12-14 | 2001-01-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for forming composite coatings on substrates |
US6437059B1 (en) | 1999-02-11 | 2002-08-20 | Reichhold, Inc. | Composition of epoxy, urethane polyacrylate and polyamine |
US6613864B1 (en) | 1999-02-23 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies Inc. | High temperature resistant polyurethane polymers |
US6590066B1 (en) | 1999-07-23 | 2003-07-08 | Bayer Corporation | In-situ preparation of polyaspartic ester mixture |
US6458293B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-10-01 | Bayer Corporation | Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures |
US6355829B2 (en) | 1999-09-02 | 2002-03-12 | Bayer Corporation | Aspartate-terminated urea/urethane prepolymers and their use in coating compositions |
US6180745B1 (en) | 1999-11-08 | 2001-01-30 | Bayer Corporation | Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups |
US6369189B1 (en) | 1999-12-07 | 2002-04-09 | Reichhold, Inc. | Hindered amine adducts for polyurea systems |
US6482333B1 (en) | 1999-12-30 | 2002-11-19 | Bayer Corporation | Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures |
US6403753B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-06-11 | Sandia Corporation | Method of making thermally removable polyurethanes |
US6403752B1 (en) | 2000-07-17 | 2002-06-11 | Uop Llc | Secondary aliphatic diamines as curing agents for polyurethanes and polyureas prepared using high-pressure impingement mixing |
US6833424B2 (en) | 2000-08-22 | 2004-12-21 | Freda Incorporated | Dual cure polyurea coating composition |
DE10050137A1 (de) | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Stabilisierte Mono- und Polyasparaginsäureester |
US7001948B2 (en) | 2001-05-16 | 2006-02-21 | American Polymer Corporation | Polyurea coating compositions |
WO2002102871A1 (en) | 2001-06-15 | 2002-12-27 | Huntsman Petrochemical Corporation | Surfactant-free, flexible polyurea spray foam |
US6632880B2 (en) | 2001-07-09 | 2003-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating compositions containing isocyanate-functional non-aqueous dispersed polymers |
US20030083396A1 (en) | 2001-07-23 | 2003-05-01 | Ylitalo Caroline M. | Ink jet ink compositions |
US6617032B2 (en) | 2001-08-31 | 2003-09-09 | Basf Corporation | Polyurea-polyurethane composite structure substantially free of volatile organic compounds |
US6841111B2 (en) | 2001-08-31 | 2005-01-11 | Basf Corporation | Method for making a polyurea-polyurethane composite structure substantially free of volatile organic compounds |
BR0212992A (pt) | 2001-09-21 | 2004-09-21 | Du Pont | Processo para a preparação de poliisocianatos, composição dos mesmos, composição de revestimento, substrato revestido e substrato automotivo |
US6613389B2 (en) | 2001-12-26 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Coating process and composition for same |
-
2002
- 2002-06-11 ES ES02742084T patent/ES2288553T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 PT PT02742084T patent/PT1404732E/pt unknown
- 2002-06-11 AT AT02742084T patent/ATE368063T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-06-11 CA CA2449369A patent/CA2449369C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-11 MX MXPA03011419A patent/MXPA03011419A/es active IP Right Grant
- 2002-06-11 DK DK02742084T patent/DK1404732T3/da active
- 2002-06-11 DE DE60221397T patent/DE60221397T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 BR BR0211002-4A patent/BR0211002A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-06-11 US US10/479,403 patent/US7078475B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 EP EP02742084A patent/EP1404732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 WO PCT/US2002/018869 patent/WO2002102869A1/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1404732B1 (en) | 2007-07-25 |
DE60221397T2 (de) | 2007-11-15 |
ES2288553T3 (es) | 2008-01-16 |
US20040171786A1 (en) | 2004-09-02 |
WO2002102869A1 (en) | 2002-12-27 |
EP1404732A4 (en) | 2004-11-03 |
CA2449369C (en) | 2011-08-23 |
DK1404732T3 (da) | 2007-11-26 |
ATE368063T1 (de) | 2007-08-15 |
MXPA03011419A (es) | 2004-06-30 |
US7078475B2 (en) | 2006-07-18 |
EP1404732A1 (en) | 2004-04-07 |
DE60221397D1 (de) | 2007-09-06 |
CA2449369A1 (en) | 2002-12-27 |
BR0211002A (pt) | 2004-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1404732E (pt) | ''extensores de cadeia de amina sinergéticos em elastrómeros de pulverização de poliureia'' | |
US5317076A (en) | Polyurea elastomer with reduced moisture vapor transmission | |
US5013813A (en) | Polyurea elastomer with rapid dry time | |
US6013755A (en) | Method of preparing an aliphatic polyurea spray elastomer system | |
JP3034001B2 (ja) | 噴霧性かつ流延性ポリ尿素エラストマー | |
US5162388A (en) | Aliphatic polyurea elastomers | |
AU2003262972B2 (en) | Polyether polyamine agents and mixtures therefor | |
US6605684B2 (en) | Method of preparing spray elastomer systems | |
JPH03170568A (ja) | 吹付け用脂肪族ポリ尿素エラストマー | |
US20070066786A1 (en) | Methods of preparing and using polyurea elastomers | |
JPH03152161A (ja) | 改善された耐摩耗性を有する吹付け用ポリ尿素エラストマー | |
US20160280976A1 (en) | Two-component adhesive | |
US9714363B2 (en) | Silicone polyurea | |
BRPI0619825A2 (pt) | elastÈmero de poliuretano de resistência a intempéries melhorada | |
KR20060105454A (ko) | 신규 폴리우레아 이소시아네이트 | |
KR101252369B1 (ko) | 강화 폴리우레탄-우레아 엘라스토머 및 그의 용도 | |
JPH03131620A (ja) | 噴霧性かつ流延性ポリ尿素エラストマー | |
JPH0321625A (ja) | 新規なエポキシポリウレタンポリ尿素生成物 | |
US5153232A (en) | Foamed polyurea elastomer-rigid and close-celled | |
JP2012131871A (ja) | ポリウレア(ウレタン)システム用鎖延長剤 | |
JPH04270274A (ja) | ポリ尿素エラストマー系の連鎖延長剤としてのピペラジン誘導体及びその製法 | |
US20060160980A1 (en) | Synergistic amine chain extenders in polyurea spray elestomers | |
SE1830336A1 (en) | A novel polyurethane or polyurethane-urea composition with reduced cold hardening | |
JP4999701B2 (ja) | 強化ポリウレタン−尿素エラストマーおよびその使用 | |
JPH06184260A (ja) | 反応射出成形強化ポリ尿素エラストマーとその製造方法 |