NO793322L - Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling - Google Patents
Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstillingInfo
- Publication number
- NO793322L NO793322L NO793322A NO793322A NO793322L NO 793322 L NO793322 L NO 793322L NO 793322 A NO793322 A NO 793322A NO 793322 A NO793322 A NO 793322A NO 793322 L NO793322 L NO 793322L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oxazole
- diphenyl
- amino
- derivatives
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N (e)-1-chlorooctadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCl IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2-ethyl Chemical group 0.000 description 2
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYJAAULCGYJTIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4,5-diphenyl-3h-1,3-oxazol-2-yl)ethanol Chemical compound O1C(N)(CCO)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 LYJAAULCGYJTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical class O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrorer nye oxazolderivater og det særegne ved oxazolderivatene i henhold til oppfinnelsen er at de har den generelle formel
hvori R er en mono- eller bi-hydroksyalkyl-substituert aminogruppe eller en mono-hydroksyalkyl- substituert tiogruppe hvori en eller flere tilgjengelige -0H grupper er blitt forestret med syrer inneholdende 2 til 18 karbon-at omer.
Oppfinnelsen vedrorer også en fremgangsmåte for fremstilling av de nevnte forbindelser, henholdsvis 2-amino eller 2-tio-substituerte derivater av 4,5-difenyl oxazol, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at en tilsvarende N- eller S- hydroksyalkyl—substituert utgangsforbindelse omsettes med kloridet eller anhydridet av an-gjeldende syre inneholdende 2 til 18 karbonatomer som skal inngå i esteren.
Reaksjonen foregår ved omgivelsenes temperatur i et passende losningsmiddel som f.eks. aceton, benzen, toluen, xylen med syrekloridet eller anhydridet av den syre som kreves for opp-nåelse av esteren, i nærvær av en base som virker som en akseptor for den utviklede syre, f.eks. trietylamin eller pyridin. Det oppnådde produkt separeres og renses ved hjelp av kromatografering gjennom en silikagelkolonne under anvendelse av et passende elueringsmiddelsystem.
De nye forbindelser kan anvendes innen den farmasoytiske industri, eventuelt som utgangsprodukter for organiske syn-teser.
Fremgangsmåten for fremstilling av derivatene er beskrevet
detaljert ved hjelp av de folgende eksempler.
Eksempel 1
4/5-difenyl-2-(2-hydroksyetyl, 2<1->etylacetat)-amino-oxazol
10 g av 4/5-difenyl-2-bis-(2-hydroksyetyl)-aminooxazol méd formel
ble opplost i 10 ml vannfritt aceton.
3 g acetylklorid og 4 g trietylamin ble tilsatt til losningen. .. Etter noen minutter ved romtemperatur dannes en utfelling av •trietylamnDnLunktorid. Et volumetyleter tilsettes til reaksjons-blandingen etter omtrent 1 time. Dette letter utfellingen av alt trietylamoniumsalt som dannes som et resultat av reaksjonen.
Den klare losning inndampes og fores gjennom en silikagelkolonne under anvendelse av et elueringsmiddelsystem bestående av 65:35 toluen/aceton.
Tre fraksjoner oppnås ved eluering.
Den annen fraksjon inndampes til torrhet under vakuumpumpe, og det oppnås en svakt gulfarget olje som etter en viss tid storkner^ til å gi et hvitt fast stoff med smeltepunkt 77 - 78°C.Spektral- og elementæranalyse bekrefter at det oppnådde produkt er 4,5-difenyl-2-(2-hydroksetyl, 2'-etyl-acetat)-amino-oxazol. Utbytte 71%.
Eksempel 2
4,5-difenyl-2-bis(2-etyl acetat)-amino-oxazol
10 g 4/5-difenyl-2-bis(2-hydroksetyl)-amino-oxazol ble
opplost i 10 ml vannfritt aceton. 9 g acetylklorid og 8g trietylamin ble tilsatt til losningen. Blandingen reagerte i omtrent 1 time ved romtemperatur. Det ble iakttatt dannelse av en utfelling av trietylamoniumklorid. Ved slutten av reaksjonen ble utfellingen av saltet fullfort ved tilsetning av et volum etyleter. Den oppnådde klare losning ble tilslutt inndampet og fort gjennom en silikagelkolonne og eluert med 65,35 toluen/aceton. Det ble oppnådd tre fraksjoner hvorav den forste som var mest rikelig, ble inndampet til torrhet under en vakuumpumpe. Den oppnådde gule olje storkner etter
noen dogn til å gi et hvitt fast stoff med et smeltepunkt ^ 44 - 45°c. Spektral- og elementær-analyse gjennomfort med pulveret bekrefter at det oppnådde produkt er 4,5-difenyl-2-bis(2-etyl acetat)-amino-oxazol. Utbytte 73%.
Eksempel 3
4,5-difenyl-2(2-hydroksyetyl,2'-etyl propionat)-amino-oxazol.
10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroksyetyl)-amino-oxazol ble-opp-opplost i 10 ml vannfritt aceton. 3,5 g propionylklorid og
4 g trietylamin ble tilsatt til losningen. Etter omtrent
1 time separeres det utfelte trietylamoniumklorid ved fil-trering. Den klare væske inndampes og fores gjennom en silikagelkolonne under anvendelse av 65:35 toluen/aceton som elueringsmiddelsystem. Ved eluering oppnås tre fraksjoner. Den annen fraksjon bestående av 4,5 difenyl-2-(2-hydroksy-etyl, 2'-etyl-propionat)-amino-oxazol inndampes til torr
het under vakuumpumpe til å gi en gul olje. Utbytte 69%.
Eksempel 4
4,5-difenyl-2-bis(2-etyl propionat)-amino-oxazol
10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroksyetyl)-amino-oxazol ble opplost i 10 ml vannfritt aceton. 10 g propionylklorid og 8 g trietylamin ble tilsatt til losningen. Etter 1 times reaksjon filtreres losningen og inndampes. Produktet renses ved å fores gjennom en silikagelkolonne og det elueres med 65:35 volum/volum toluen/aceton. Fraksjonen bestående av 4,5-difenyl-2-bis(2-etyl propionat)-amino-oxazol inndampes til torrhet og det oppnås en viskos olje. Utbytte 74%.
Eksempel 5
4,5-difenyl-2-(2-hydroksyetyl/ 2'-etyl oleat)-amino-oxazol
10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroksyethyl)-amino-oxazol ble opplost i 10 ml vannfritt aceton. 10 g oleylklorid og 4 g trietylamin ble tilsatt til losningen. Denne filtreres etter 1 times reaksjon ved romtemperatur, og losningen inndampes. Produktet renses ved passering gjennom en flikagel-kolonne og eluering med 65:35 toluen/aceton. Fraksjonen inneholdende 4, 5-dif-enyl-2-(2-hydroksyetyl, 2 '-etyl oleat)-amino-oxazolet inndampes til torrhet til å gi en gul olje. Utbytte 77%.
Eksempel 6
4,5-difenyl-2-bis(2-etyl oleat)-amino-oxazol.
10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroksyetyl)-amino-oxazol opploses i 10 ml vannfritt aceton sammen med 30 g oleylklorid og 8 g trietylamin. Det filtreres etter 2 timers reaksjons-tid ved romtemperatur, bg produktet i losningen renses ved å fores gjennom en silikagelkolonne. Det elueres med 65:35 toluen/aceton. Fraksjonen inneholdende 4,5-difenyl-2-bis(2-etyl oleat)-amino-oxazolet torkes under vakuum til å gi en oljeaktig gul rest. Utbytte 72%.
Eksempel 7
4,5-difenyl-2-(2-etyl-acetat)-tio-oxazol
10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroksyetyl)-tio-oxazol
opploses i 10 ml vannfritt aceton. 3 g acetylklorid og
4 g trietylamin tilsettes til losningen. Det filtreres
etter 1 times reaksjon ved romtemperatur og opplosningen inndampes. Den renses ved hjelp av silikagelkromatografering under eluering med 80:20 toluen/aceton. Fraksjonen i inneholdende 4, 5-dif enyl-2- (2-etylacetat)-tio—oxazolet inndampes til torrhet.
Den oljeaktige rest krystalliseres etter noen dogn til å gi et visst pulver med et smeltepunkt på 96 - 98°C. Utbytte 75%.
Eksempel 8
4, 5-dif enyl-2- (2-etyl propionat-X-tio-oxazol
10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroksyetyl)-tio-oxazol ble opplost i 10 ml vannfritt aceton. 3/5 g propionylklorid og 4 g trietylamin ble tilsatt til losningen. Etter 1 times reaksjon ble opplosningen filtrert og inndampet.
Produktet ble renset ved eluering gjennom en silikagelkolonne/under anvendelse av 80:20 toluen/aceton som elueringsmiddel. Produktet ble oppnådd som en viskos olje ved inndamping av fraksjonen inneholdende 4,5-difenyl-2-(2-etyl propionat)-tio-oxazolet til torrhet. Etter noen dogn storknet oljen til å gi et pulver med et smeltepunkt på 38 - 40°C. Utbytte 70%.
Eksempel 9
4,5-difenyl-2-(2-etyl oleat)-tio-oxazol
10 g 4/5--difenyl-2-(2-hydroksyetyl)-tio-oxazol ble opplost i 10 ml vannfritt aceton. 10 g oleylklorid og 4 g trietylamin ble tilsatt til losningen. Ved avsluttet reaksjon/etter 1 time, ble opplosningen filtrert og inndampet
og produktet renset ved hjelp av silikagelkromatografering som beskrevet i de foregående eksempler. Det ble oppnådd en gul olje bestående av 4,5-dif enyl-2-(2-etyl-oleat)-<tio — oxazol. Utbytte 70%.
Claims (4)
1. Nye oxazolderivater,
karakterisert ved at de har den generelle formel
hvori R er en mono- eller bi-hydroksyalkylsubstituert aminogruppe eller en monohydroksyalkyl-substituert tiogruppe hvori en eller flere tilgjengelige -OH-grupper er blitt forestret med syrer inneholdende 2 til 18 karbonatomer.
2. Oxazolderivater som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er:
hvori R., er CH, eller (CH_) CH_ hvori n er 1 til 17.
-L o Z r \ 6
3. Fremgangsmåte for fremstilling av de oxazolderivater <I> som er angitt i krav 1,
karakterisert ved å omsette den N- eller S-hydroksyalkylsubstituerte utgangsforbindelse med syrekloridet eller anhydridet av den syre som skal inngå i esteren.
4.F remgangsmåte som angitt i krav 3> karakterisert ved at reaksjonen gjennomfares i nærvær av en base.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28825/78A IT1099996B (it) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO793322L true NO793322L (no) | 1980-04-18 |
Family
ID=11224263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO793322A NO793322L (no) | 1978-10-17 | 1979-10-15 | Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591596A (no) |
| JP (1) | JPS5589271A (no) |
| AU (1) | AU533275B2 (no) |
| BE (1) | BE879440A (no) |
| CA (1) | CA1122221A (no) |
| CH (1) | CH645364A5 (no) |
| CS (1) | CS213305B2 (no) |
| DD (1) | DD146598A5 (no) |
| DE (1) | DE2942050C2 (no) |
| DK (1) | DK151880C (no) |
| FR (1) | FR2439191A1 (no) |
| GB (1) | GB2036006B (no) |
| HU (1) | HU181426B (no) |
| IL (1) | IL58458A (no) |
| IT (1) | IT1099996B (no) |
| LU (1) | LU81788A1 (no) |
| NL (1) | NL7907661A (no) |
| NO (1) | NO793322L (no) |
| SE (1) | SE446533B (no) |
| SU (1) | SU982540A3 (no) |
| YU (1) | YU41184B (no) |
| ZA (1) | ZA795525B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| WO2005039590A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-06 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Non-nucleotide compositions and method for treating pain |
| EP4009801A4 (en) | 2019-08-09 | 2023-07-26 | ZURU (Singapore) Pte. Ltd. | GUMMY COATED NON-EDIBLE CONTAINER |
| USD1012421S1 (en) | 2020-08-07 | 2024-01-30 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Confectionery |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH506548A (de) * | 1966-08-10 | 1971-04-30 | Serono Ist Farm | Verfahren zur Herstellung von 2-aminsubstituiertem 4,5-Diphenyl-Oxazol |
| FR1538009A (fr) * | 1966-08-10 | 1968-08-30 | Serono Ist Farm | 4, 5-diphényl-oxazols 2-amino-substitués et les procédés de préparation par synthèse propres à les obtenir |
| DE2129012A1 (de) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Merck Patent Gmbh | Azol-derivate |
| DE2428249C3 (de) * | 1973-07-09 | 1978-12-14 | Serna Ag, Glarus (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von |
| GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
| GB1507032A (en) * | 1974-08-06 | 1978-04-12 | Serono Lab | 2-thiol-4,5-diphenyloxazole s-derivatives |
| IT1085524B (it) * | 1977-03-22 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento |
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
-
1978
- 1978-10-17 IT IT28825/78A patent/IT1099996B/it active
-
1979
- 1979-10-11 AU AU51712/79A patent/AU533275B2/en not_active Ceased
- 1979-10-12 GB GB7935584A patent/GB2036006B/en not_active Expired
- 1979-10-15 YU YU2503/79A patent/YU41184B/xx unknown
- 1979-10-15 LU LU81788A patent/LU81788A1/fr unknown
- 1979-10-15 NO NO793322A patent/NO793322L/no unknown
- 1979-10-15 SE SE7908532A patent/SE446533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 DD DD79216260A patent/DD146598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 DK DK436879A patent/DK151880C/da active
- 1979-10-16 FR FR7925705A patent/FR2439191A1/fr active Granted
- 1979-10-16 IL IL58458A patent/IL58458A/xx unknown
- 1979-10-16 SU SU792834908A patent/SU982540A3/ru active
- 1979-10-16 ZA ZA00795525A patent/ZA795525B/xx unknown
- 1979-10-16 BE BE0/197669A patent/BE879440A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 HU HU79EE2699A patent/HU181426B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 JP JP13248079A patent/JPS5589271A/ja active Granted
- 1979-10-16 CH CH930179A patent/CH645364A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 CA CA000337867A patent/CA1122221A/en not_active Expired
- 1979-10-17 DE DE2942050A patent/DE2942050C2/de not_active Expired
- 1979-10-17 NL NL7907661A patent/NL7907661A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-17 CS CS797044A patent/CS213305B2/cs unknown
-
1983
- 1983-11-17 US US06/552,987 patent/US4591596A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2942050C2 (de) | 1986-12-04 |
| DK151880C (da) | 1988-06-06 |
| DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| SU982540A3 (ru) | 1982-12-15 |
| US4591596A (en) | 1986-05-27 |
| JPH0231072B2 (no) | 1990-07-11 |
| JPS5589271A (en) | 1980-07-05 |
| IT1099996B (it) | 1985-09-28 |
| GB2036006B (en) | 1983-01-06 |
| DK151880B (da) | 1988-01-11 |
| LU81788A1 (fr) | 1980-01-24 |
| CH645364A5 (it) | 1984-09-28 |
| IT7828825A0 (it) | 1978-10-17 |
| GB2036006A (en) | 1980-06-25 |
| AU533275B2 (en) | 1983-11-17 |
| IL58458A (en) | 1983-06-15 |
| DE2942050A1 (de) | 1980-04-24 |
| SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| YU250379A (en) | 1983-04-30 |
| IL58458A0 (en) | 1980-01-31 |
| ZA795525B (en) | 1980-10-29 |
| HU181426B (en) | 1983-07-28 |
| CS213305B2 (en) | 1982-04-09 |
| DD146598A5 (de) | 1981-02-18 |
| SE446533B (sv) | 1986-09-22 |
| NL7907661A (nl) | 1980-04-21 |
| AU5171279A (en) | 1980-04-24 |
| BE879440A (fr) | 1980-04-16 |
| FR2439191B1 (no) | 1982-06-18 |
| CA1122221A (en) | 1982-04-20 |
| YU41184B (en) | 1986-12-31 |
| FR2439191A1 (fr) | 1980-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU613724A3 (ru) | Способ получени 8-тиометил-эрголинов или их солей | |
| SU652896A3 (ru) | Способ производства лейрокристина | |
| SE454273B (sv) | Cykliska hydroxiimider till anvendning vid framstellning av cykliska aminosyror samt forfaranden for deras framstellning | |
| CA1058169A (en) | Process for the preparation of adenine derivatives made functional and products obtained therefrom | |
| NO793322L (no) | Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling | |
| US3740411A (en) | Water-soluble antibacterial compounds | |
| IE47109B1 (en) | Process for preparing auranofin | |
| SU423292A3 (ru) | Способ получения пептидсодержащих эргоалкалоидов | |
| KR900000266B1 (ko) | 아포빈캐미닉산(apovincaminic-acid)의 에틸에스테르의 제조방법 | |
| US4254259A (en) | 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime | |
| US3193555A (en) | 3-cyano-substituted yohimbane alkaloids | |
| US2431967A (en) | Alkyl esters of alpha-acylamino, beta-carboalkoxymethyl mercapto suberic acid | |
| SU455545A3 (ru) | Способ получени пироно-рифамицинов | |
| US2414783A (en) | Pyridones and process for making them | |
| SU398542A1 (ru) | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида | |
| US3255180A (en) | N-acetyl-7-dehydro-1-deoxy-3, 4-o-isopropylidenelincosamine | |
| SU432719A3 (ru) | Способ получения производных 8-триазол- | |
| Ganapathi et al. | Chemistry of the thiazoles: Part II. Synthesis of 4-aminothiazole derivatives | |
| US2810723A (en) | lysergic acid derivatives acylated at | |
| US4289894A (en) | Pentachlorophenyl-phenyl malonate compound suitable for use as acylating agents | |
| JPS62153278A (ja) | ４−アシルイソオキサゾ−ル誘導体の製造法 | |
| Kinoshita et al. | An Acyl Migration with Oxalic Acid | |
| SU253801A1 (ru) | Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатов | |
| US3190895A (en) | Substituted androstan-16alpha-ylacetic acids | |
| SU632693A1 (ru) | Способ получени 3,3"-дизамещенных , "-диметил-2,2"-дииндолилдисульфидов |