NL7907661A - Werkwijze voor de bereiding van 2-amino- of 2-thio- -gesubstitueerde derivaten 4,5-difenyl-oxazool. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van 2-amino- of 2-thio- -gesubstitueerde derivaten 4,5-difenyl-oxazool. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7907661A NL7907661A NL7907661A NL7907661A NL7907661A NL 7907661 A NL7907661 A NL 7907661A NL 7907661 A NL7907661 A NL 7907661A NL 7907661 A NL7907661 A NL 7907661A NL 7907661 A NL7907661 A NL 7907661A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- diphenyl
- oxazole
- amino
- ococh
- thio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical compound NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical class *S* 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 5
- -1 (2-ethyl acetate) -amino-oxazole Chemical compound 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- NPFBJJBIDYIAJD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-1,3-oxazol-4-yl)ethanol Chemical compound NC1=NC(CCO)=CO1 NPFBJJBIDYIAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical group Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJHWVZISSDIOFV-UHFFFAOYSA-N NC=1OC=CN1.C(C)C(C(=O)O)C Chemical compound NC=1OC=CN1.C(C)C(C(=O)O)C LJHWVZISSDIOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N (e)-1-chlorooctadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCl IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004885 white matter Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
ί 793473/vdV ** \
Aanvraagster: E.N.I. ENTE NAZIONAIE IDROCARBURI.te Some, Italië.
Titel : Werkwijze voor de "bereiding van 2-amino- of 2-thio-ge- substitueerde derivaten 4» 5-difenyl-oxazool.
33e uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter bereiding van nieuwe 2-amino- of 2-thio gesubstitueerde derivaten van 4,5-difenyl-oxazool verbindingen met de algemene formule (l) van 5 het formuleblad, waarin R een mono- of dihydroxyalkyl gesubstitueerde aminogroep of een monohydroxyalkyl gesubstitueerde thiogroep voorstelt en waarin een of meer van .de -0Ξ groepen met verzadigde of onverzadigde zuren met 2 tot 18 koolstof atomen veresterd zijl.
Volgens de werkwijze der uitvinding laat men de N-hydroxyalkyl 10 gesubstitueerde verbinding bij omgevingstemperatuur in een geschikt oplosmiddel (aceton, benzeen, tolueen, xyleen) reageren met het zuurchloride of anhydride van het zuur waarmee een ester gevormd moet worden, in aanwezigheid van een base die als acceptor van het gevormde zuur dienst doet (bijvoorbeeld trieihylamine, pyridine).
Het verkregen produkt wordt afgescheiden en met een geschikt elutie-15 systeem chromatografisch in een silicagelkolom gezuiverd.
Deze produkten kunnen in de farmaceutische industrie of als tussenprodukten bij organische synthesen gebruikt worden.
De werkwijze ter bereiding van deze verbindingen wordt in de volgende voorbeelden nader toegelicht.
20 VOORBEELD I
4» 5-difenyl-2-(2hydroxyethyl,2'-ethylacetaat)-amino-oxazool (met de formule 2 van het formuleblad).Men lost 10 g 4,5-difenyl-2-bis-{2-hydroxyethy1)-amino-oxazooi met formule 3 op in 10 ml water-vrije aceton en voegt aan de oplossing 3 S acetylchloride en 4 ff 25 triethylamine toe. Na enkele minuten vormt zich bij omgevingstemperatuur een neerslag van triethylammoniumchloride. Na ongeveer 1 uur voegt men ethylether aan het reactiemengsel toe, waardoor het door de reactie gevormde triethylammoniumzout beter neerslaat. Men concentreert de heldere oplossing en leidt door een silicagelkolom met 3065:35 tolueen/aceton als elutiemiddel.
Bij het elueren ontstaan drie fracties. 3)e tweede fractie wordt met een vacuumpomp tot droog ingedampt, waarbij een zwak geel gekleurde olie ontstaat die na een bepaalde tijd vast wordt onder vorming van een witte vaste stof met een smeltpunt van 77-78°C. Uit 35de spectroscopische en elementenanalyse volgt dat het verkregen produkt 4,5-difenyl-2-(2hydroxyethyl,21-ethylacetaat)-amino-oxazool is.
790 76 61 / ί -2-
De opbrengst bedraagt 71%.
VOORBEELD II
4,5-difenyl-2-bis-(2-ethylacetaat)-amino-oxazool met formule 4· Men lost 10 g 4»5-difenyl-2-bis(2hydroxyethyl)-amino-oxazool op in 5 10 ml watervrije aceton en voegt 9 g acetylchloride en 8 g triethyl-amine aan de oplossing toe. Men laat het mengsel ongeveer .1 uur bij omgevingstemperatuur reageren, waarbij triethylammoniumchloride neerslaat. Na de reactie slaat men het zout volledig neer door toevoeging van een hoeveelheid ethylether. Men concentreert de verkregen helde-10re oplossing en elueert in een silicagelkolom met 65 *35 tolueen/ace-ton. Men verkrijgt drie fracties, waarvan de eerste en grootste met een vacuumpomp tot droog wordt ingedampt. De verkregen gele olie wordt na enkele dagen vast onder vorming van een witte stof met een smeltpunt van 44-45°C. ïïit de spectrofotometrisohe en elementenanalyses 15van het poeder blijkt dat het verkregen produkt 4,5-difenyl-2-bis(2-ethylacetaat)-amino-oxazool is. De opbrengst bedraagt 73%·
VOORBEELD III
4.5- dif enyl-2 (2-hydroxy ethyl, 2 * -ethylpropionaat )'-amino-oxazool met formule 5· Men lost 10 g 4»5-difenyl-2-bis(2-hydroxyethyl)-amino- 20oxazool op in 10 ml watervrije aceton, waarna men 3,5 g propionyl-chloride en 4 g triethylamine .aan de oplossing toevoegt. Na ongeveer 1 uur filtreert men het neergeslagen triethylammoniumchloride af, concentreert de heldere oplossing en elueert met 65:35 tolueen in een silicagelkolom. Bij elueren ontstaan drie fracties waarvan men 25de tweede, bestaande uit 4,5-difenyl-2-(2hydroxy-ethyl,2*-ethylpro-pionaat)-amino-oxazool met een vacuumpomp tot droog in dampt onder vorming van een gele olie. Opbrengst 69%.
VOORBEELD 17 4.5- difenyl-2-bis(2-ethylpropionaat)-amino-oxazool met formu-301e 6. Men lost 10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroxyethyl)-amino-oxazool op in 10 ml watervrije aceton en voegt 10 g propionylchloride en 8 g triethylamine aan de oplossing toe. Na 1 uur reageren, wordt de oplossing gefiltreerd en gec©ncentreerd. Men zuivert het produkt door elueren met 65:35 v/v tolueen/aceton in een silicagelkolom. De fractie 35bestaande uit 4»5-difenyl-2-bis(2-ethylpropionaat)-amino-oxazool wadt tot droog ingedampt onder vorming van een viskeuse olie.
Opbrengst 74%.
VOORBEELD 7 4.5- difenyl-2-(2-hydroxyethyl,2 *-ethyloleaat)-amino-oxazool 790 76 61 -5- » γ met formule 7· Men lost 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)-amino-oxazool op in 10 ml watervrije aceton en voegt 10 g oleyfehloride en 4 g triethylamine aan de oplossing toe. Na een 1 uur durende reactie bij omgevingstemperatuur filtreert en concentreert men de oplossing 5 en zuivert het produkt door elueren met 65135 tolueen/aceton in een silicagelkolom. De fractie die 4>5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl,2'-éthyl-oleaat)-amino-oxazool bevat, wordt tot droog ingedampt onder vorming van een gele olie. Opbrengst 77/6.
700HDkkID_yi 10 4»5-difenyl-2-bis(2-ethyl-oleaat)-amino-oxazool met formule 3.
Men lost 10 g 4»5-difenyl-2-bis(2-hydroxyethyl)amino-oxazool met 30 g oleychloride en 8 g triethylamine op in 10 ml watervrije aceton. Na een twee uur durende reactie bij omgevingstemperatuur filtreert en zuivert men het produkt in de oplossing door elueren met 65135 to-, 15 lueen/aceton in een silicagelkolom. De fractie die 4» 5-difenyl-2-bis (2-ethyloleaat)-amino-oxazool bevat wordt onder vacuum gedroogd onder vorming van een geel olie-achtig residu. Opbrengst 72/6.
TOONBEELD 711 4»5-difenyl-2-(2-ethylacetaat)-thio-oxazool met formule 9.
20 Men lost 10 g 4j5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazool met formule 10,op in 10 ml watervrije aceton en voegt 3 S acetylchloride en 4 g triethylamine aan de oplossing toe. Na een 1 uur durende reactie bij omgevingstemperatuur filtreert en concentreert men de oplossing en zuivert door silicagelchromatografie, waarbij men met 80:20 to-25 lueen/aceton elueert. De fractie die 4» 5-difenyl-2-(2-ethylacetaat)-thio-oxazool bevat wordt tot droog ingedampt. Eet olieachtige residu kristalliseert na enkele dagen uit onder vorming van een wit poeder met een smeltpunt van 9é-98°C. Opbrengst 75/6.
Y00B3EELD Till 30 4> 5-difenyl-2-(2-thyIpropionaat )-thio-oxazool met formule 11.
Men lost 10 g 4»5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazool op in 10 ml watervrije aceton en voegt 3»5 S propionylchloride en 4 g triethylamine aan de oplossing toe. Na een 1 uur durende reactie filtreert men de oplossing en concentreert. Men zuivert het produkt door elueren 35 met 80:20 tolueen/aceton in een silicagelkolom. Na het tot droog indampen van de fractie die 4»5-difenyl-2-(2-ethylpropionaat)-thio-oxazool bevat, ontstaat een viskeuse oUs, die na enkele dagen vast wordt onder vorming van een poeder met een smeltpunt van 38-40°C.
Opbrengst 7096.
790 76 61 - 4-
VOORBEEU) IX
4,5-difenyl-2-( 2-ethyl oleaat)-thio-oxazool met formule 12. Men. lost 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxzool op in 10 ml watervrije aceton en voegt 10 g oleybhloride en 4 g triethylamine 5 g,an de oplossing toe. Ma eeri 1 uur durende reactie filtreert en concentreert men de oplossing en zuivert het product door silicagel-chromatografie zoals beschreven in de voorgaande-voorbeelden. Men verkrijgt een gele olie bestaande uit 4»5-difenyl-2-(2-ethyl deaat)-thio-oxazool. Opbrengst 70%. 1 790 7 6 61
Claims (6)
1. Chemische verbindingen met de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin R een mono- of dihydroxyalkyl gesubstitueerde amino-groep of een mono-hydroxyalkyl gesubstitueerde thiogroep voorstelt, waarin een of meer van-de -OH groepen veresterd zijn met een zuur 5 dat 2 tot 18 koolstofatomen bevat.
2. Chemische verbindingen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R: a) -ÏÏH-CH2CH20C0R1 b) -N-CHnCH.0C0R. ' \ 2 2 1 CH 10 c) -N-CH2CH20C0R1 Vs a) -;i-ce„ci„ocor. CHgCHgOH 15 e) -H(CH2CH20C0R1)2 f) -s-ch2ch2ocor1 voorstelt, waarin R^ -CH^ of -(CH2)n CH^ voorstelt en waarin n een getal i3 van 1 tot 1?.
3. Werkwijze met het kenmerk, dat men de verbindingen volgens conclusie 1 en 2, waarin R, R^ en n de genoemde betekenissen bezitten volgens op zichzelf voor analoge verbindingen bekende wijze bereidt.
4. Werkwijze ter bearding van de verbindingen volgens conclusie 1 en 2, met het kenmerk, dat men de N- of S-hydroxyalkyl gesubstitueer- 25 de uitgangsverbinding laat reageren met het zuur chloride of het anydride van het betreffende zuur.
5. Werkwijze volgens conclusie 4» met het kenmerk, dat de reactie uitgevoerd wordt in aanwezigheid van een base. 790 76 61 3 0 \ ,::..\~0 0--1-i-0 I l If N O NO \\/ ^hW20S B CH_CH_OCOCH 2 2 3 (1) (2) *η=r* .*!=[' i A V/° N| >CH CH OCOCH j xCH2CH2OH n ^ ά 2 ' Ννοη2οη2οη oh2ch?;ococh2 (3) (4) 0 -|·—| 0 0 -pr=r0 N\/° n^ch2oh2oh ch2ch2ococh2ch3 ^ CH2CH20G0Cn2CE3 ^ CH CH OCOCH CH £ £ w X (5) (6) 0η=τ-0 \x° I .CH-CH OH N a ^ ^όη0οη2οοο(οη2)7οη = ch(ch2)7ch5 (7) ,,, 790 7 6 61 iiQiSpf* /bU/öü I / 'TT* \^° r .CH CH OCO(CH.)7CH = CH(CH ) CH N ^ ^ 2 2 / 273 \ CH2CH20C0(CH2)7CH = ch(ch2)7ch5 (8) * I l * 0-T=1-0 V° U ' s - CH CH OCOCH I
223 S - CH.CH OH 2 2 (9) (10) *h==r0 I ^-1- \/° J N o β - CH2CH20C0CH2CH^ N;,"' * - cVH2ocoCch2)7ch = ch(ch.)7ch (11) (12) 3 rw^ns· liUïN-|5aa 790 7 6 61
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28825/78A IT1099996B (it) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| IT2882578 | 1978-10-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7907661A true NL7907661A (nl) | 1980-04-21 |
Family
ID=11224263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7907661A NL7907661A (nl) | 1978-10-17 | 1979-10-17 | Werkwijze voor de bereiding van 2-amino- of 2-thio- -gesubstitueerde derivaten 4,5-difenyl-oxazool. |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591596A (nl) |
| JP (1) | JPS5589271A (nl) |
| AU (1) | AU533275B2 (nl) |
| BE (1) | BE879440A (nl) |
| CA (1) | CA1122221A (nl) |
| CH (1) | CH645364A5 (nl) |
| CS (1) | CS213305B2 (nl) |
| DD (1) | DD146598A5 (nl) |
| DE (1) | DE2942050C2 (nl) |
| DK (1) | DK151880C (nl) |
| FR (1) | FR2439191A1 (nl) |
| GB (1) | GB2036006B (nl) |
| HU (1) | HU181426B (nl) |
| IL (1) | IL58458A (nl) |
| IT (1) | IT1099996B (nl) |
| LU (1) | LU81788A1 (nl) |
| NL (1) | NL7907661A (nl) |
| NO (1) | NO793322L (nl) |
| SE (1) | SE446533B (nl) |
| SU (1) | SU982540A3 (nl) |
| YU (1) | YU41184B (nl) |
| ZA (1) | ZA795525B (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| WO2005039590A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-06 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Non-nucleotide compositions and method for treating pain |
| EP4009801A4 (en) | 2019-08-09 | 2023-07-26 | ZURU (Singapore) Pte. Ltd. | GUMMY COATED NON-EDIBLE CONTAINER |
| USD1012421S1 (en) | 2020-08-07 | 2024-01-30 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Confectionery |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH506548A (de) * | 1966-08-10 | 1971-04-30 | Serono Ist Farm | Verfahren zur Herstellung von 2-aminsubstituiertem 4,5-Diphenyl-Oxazol |
| FR1538009A (fr) * | 1966-08-10 | 1968-08-30 | Serono Ist Farm | 4, 5-diphényl-oxazols 2-amino-substitués et les procédés de préparation par synthèse propres à les obtenir |
| DE2129012A1 (de) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Merck Patent Gmbh | Azol-derivate |
| DE2428249C3 (de) * | 1973-07-09 | 1978-12-14 | Serna Ag, Glarus (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von |
| GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
| GB1507032A (en) * | 1974-08-06 | 1978-04-12 | Serono Lab | 2-thiol-4,5-diphenyloxazole s-derivatives |
| IT1085524B (it) * | 1977-03-22 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento |
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
-
1978
- 1978-10-17 IT IT28825/78A patent/IT1099996B/it active
-
1979
- 1979-10-11 AU AU51712/79A patent/AU533275B2/en not_active Ceased
- 1979-10-12 GB GB7935584A patent/GB2036006B/en not_active Expired
- 1979-10-15 YU YU2503/79A patent/YU41184B/xx unknown
- 1979-10-15 LU LU81788A patent/LU81788A1/fr unknown
- 1979-10-15 NO NO793322A patent/NO793322L/no unknown
- 1979-10-15 SE SE7908532A patent/SE446533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 DD DD79216260A patent/DD146598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 DK DK436879A patent/DK151880C/da active
- 1979-10-16 FR FR7925705A patent/FR2439191A1/fr active Granted
- 1979-10-16 IL IL58458A patent/IL58458A/xx unknown
- 1979-10-16 SU SU792834908A patent/SU982540A3/ru active
- 1979-10-16 ZA ZA00795525A patent/ZA795525B/xx unknown
- 1979-10-16 BE BE0/197669A patent/BE879440A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 HU HU79EE2699A patent/HU181426B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 JP JP13248079A patent/JPS5589271A/ja active Granted
- 1979-10-16 CH CH930179A patent/CH645364A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 CA CA000337867A patent/CA1122221A/en not_active Expired
- 1979-10-17 DE DE2942050A patent/DE2942050C2/de not_active Expired
- 1979-10-17 NL NL7907661A patent/NL7907661A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-17 CS CS797044A patent/CS213305B2/cs unknown
-
1983
- 1983-11-17 US US06/552,987 patent/US4591596A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2942050C2 (de) | 1986-12-04 |
| DK151880C (da) | 1988-06-06 |
| DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| SU982540A3 (ru) | 1982-12-15 |
| US4591596A (en) | 1986-05-27 |
| JPH0231072B2 (nl) | 1990-07-11 |
| JPS5589271A (en) | 1980-07-05 |
| IT1099996B (it) | 1985-09-28 |
| GB2036006B (en) | 1983-01-06 |
| DK151880B (da) | 1988-01-11 |
| LU81788A1 (fr) | 1980-01-24 |
| CH645364A5 (it) | 1984-09-28 |
| IT7828825A0 (it) | 1978-10-17 |
| GB2036006A (en) | 1980-06-25 |
| NO793322L (no) | 1980-04-18 |
| AU533275B2 (en) | 1983-11-17 |
| IL58458A (en) | 1983-06-15 |
| DE2942050A1 (de) | 1980-04-24 |
| SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| YU250379A (en) | 1983-04-30 |
| IL58458A0 (en) | 1980-01-31 |
| ZA795525B (en) | 1980-10-29 |
| HU181426B (en) | 1983-07-28 |
| CS213305B2 (en) | 1982-04-09 |
| DD146598A5 (de) | 1981-02-18 |
| SE446533B (sv) | 1986-09-22 |
| AU5171279A (en) | 1980-04-24 |
| BE879440A (fr) | 1980-04-16 |
| FR2439191B1 (nl) | 1982-06-18 |
| CA1122221A (en) | 1982-04-20 |
| YU41184B (en) | 1986-12-31 |
| FR2439191A1 (fr) | 1980-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68910718T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Taxol. | |
| Miller | Isourea-mediated preparation of dehydro amino acids | |
| NL7907661A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van 2-amino- of 2-thio- -gesubstitueerde derivaten 4,5-difenyl-oxazool. | |
| FI73441B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya 3-(substituerad metyl)-3-cefem-4-karboxylsyra-1-s-oxider med antibiotiska egenskaper. | |
| PL148892B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of methylene diphosphonic acid | |
| Stamatov et al. | Regioselective opening of an oxirane system with trifluoroacetic anhydride. A general method for the synthesis of 2-monoacyl-and 1, 3-symmetrical triacylglycerols | |
| EP0161220B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten | |
| Sheehan et al. | Reaction of 6 (7)-diazopenicillanates and diazocephalosporanates with sulfenyl chlorides. Preparation of 6 (7). alpha.-methoxy-substituted thiol penicillanates and thiol cephalosporanates | |
| KR840000521A (ko) | 3-메틸플라본-8-카르복실산 에스테르류의 제조방법 | |
| FR2600653A1 (fr) | Composes de synthese associative d'acides amines soufres ou non soufres avec des derives du d-4 pregnene 3,20-dione ou avec des derives du d-1,4 pregnadiene 3,20-dione aux proprietes glucocorticoides et anti-inflammatoires, procedes d'obtention, compositions pharmaceutiques les contenant. proprietes pharmacologiques et applications | |
| JPS63316743A (ja) | 脱アシル化方法 | |
| YoNEDA et al. | Synthesis of thiazolidine-2-thione derivatives and evaluation of their hepatoprotective effects | |
| GB758897A (en) | Thio-substituted aliphatic carboxylic acids and their preparation | |
| SE8206981L (sv) | N-(vinblastonyl-23)-derivat av aminosyror, deras framstellning och farmaceutiska kompositioner | |
| CH628014A5 (en) | Gamma-aryl-gamma-oxoisovaleric acids having antiphlogistic and antalgic properties | |
| Marshallsay et al. | Synthesis of 4, 5-Bis-and 4, 4′, 5, 5′-Tetrakis (2-hydroxyethylthio) tetrathiafulvalene: The Assembly of Tris-and Pentakis (tetrathiafulvalene) Macromolecules | |
| US3076015A (en) | Preparation of [2-cyano-3-alkoxy (or hydroxy)] thio-2-alke)namides | |
| US3629238A (en) | Novel glucuronides of 3-indolylaliphatic acid derivatives | |
| Doyle et al. | 532. Antituberculous sulphur compounds. Part II. Some cyclic sulphides derived from dimercaptoalkanols | |
| Tatulchenkov et al. | Phosphoramidite reagents and solid-phase supports based on hydroxyprolinol for the synthesis of modified oligonucleotides | |
| Chan et al. | Isothiazole chemistry. V. Acylation and acyl migration in 3-hydroxyisothiazole | |
| Jin et al. | Spontaneous substitution of azulene-derived benzylic alcohols by thiols and its application to labeling/protection of biothiols | |
| Graziano et al. | N‐acyl‐N‐formylcarbamates. A new class of carbamate derivatives | |
| SU677662A3 (ru) | Способ получени енольных производных 7- амино-3-цефем-3-ол4-карбоновых кислот или их солей | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |