NO314654B1 - Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning - Google Patents
Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning Download PDFInfo
- Publication number
- NO314654B1 NO314654B1 NO19992644A NO992644A NO314654B1 NO 314654 B1 NO314654 B1 NO 314654B1 NO 19992644 A NO19992644 A NO 19992644A NO 992644 A NO992644 A NO 992644A NO 314654 B1 NO314654 B1 NO 314654B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- para
- ether
- phenylenediamine
- glycol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 107
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 31
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 28
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 23
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 23
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- -1 C1-C4 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 54
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 20
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 18
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 18
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 18
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 17
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 claims description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical class N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 4
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims description 4
- 108010001816 pyranose oxidase Proteins 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010073450 Lactate 2-monooxygenase Proteins 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010042687 Pyruvate Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 3
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims description 3
- 108010090622 glycerol oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJBPYIUAQLPHJG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COCC1=CC=CC=C1 KJBPYIUAQLPHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC1=CC=CC=C1 ZUAURMBNZUCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJVNVNLFZQFJHU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOCC1=CC=CC=C1 LJVNVNLFZQFJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical compound OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2NCCOC2=C1 YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical group N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KNGBLDVGRGJBHD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-amino-4-[4-(4-aminoanilino)butylamino]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanol Chemical compound OCCC1(CC=C(C=C1)NCCCCNC1=CC=C(C=C1)N)N KNGBLDVGRGJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCUWUIAMGFCTDS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=CC=C(N)C(O)=C1 CCUWUIAMGFCTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAKVHRACPVAOAC-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=NC=CC=C1N GAKVHRACPVAOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCXJYACRSIUCGP-UHFFFAOYSA-N 3-n-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(NCCN)=C1N RCXJYACRSIUCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186074 Arthrobacter globiformis Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår. Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av blandingen for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår. Oppfinnelsen vedrører videre en fler-roms fargeinnretning eller "sett".
Det er kjent å farge keratinfibre og særlig menneskehår med fargeblandinger inneholdende oksydasjonsfargeforløpere, særlig orto- eller para-fenylendiaminer, orto- eller para-aminofenoler og heterocykliske baser, som generelt refereres til som oksydasjonsbaser. Oksydasjonsfargeforløpere, eller oksydasjonsbaser, er fargeløse eller svakt fargede forbindelser som når kombinert med oksyderende produkter kan gi opphav til fargede forbindelser og farger gjennom en prosess med oksydativ kondensasjon.
Det er også kjent at nyansene som oppnås med disse oksydasjonsbaser kan varieres ved å kombinere dem med koblingsmidler eller fargemodifiseringsmidler, idet de sistnevnte særlig velges fra aromatiske meta-diaminer, meta-aminofenoler, meta-difenoler og visse heterocykliske forbindelser.
De mange molekyler som anvendes som oksydasjonsbaser og koblingsmidler tillater oppnåelse av et bredt område av farger.
Den såkalte "permanente" farging som oppnås ved hjelp av disse oksydasjonsfarger må dessuten tilfredsstille et visst antall krav. Den må således ikke ha noen toksikologiske ulemper, den må kunne gi nyanser av den ønskede intensitet og den må kunne motstå ytre midler (lys, dårlig vær, vasking, permanentkrølling, perspirasjon, gnidning).
Fargene må også kunne dekke hvite hår og til sist må de være så uselektive som mulig, dvs. de må gi de minst mulige farge-forskjeller langs den samme lengde av keratinfiber, som faktisk kan være forskjellig sensibilisert (dvs. skadet) mellom sin tupp og rot.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre utføres generelt i alkalisk medium, i nærvær av hydrogenperoksyd. Anvendelsen av alkaliske medier i nærvær av hydrogenperoksyd har imidler-tid ulempen med å bevirke merkbar nedbrytning av fibrene såvel som betydelig bleking av keratinfibrene, som ikke alltid er ønskelig.
Oksydasjonsfargingen av keratinfibre kan også utføres ved anvendelse av andre oksyderende systemer enn hydrogenperoksyd, slik som enzymatiske systemer. Således er det allerede blitt foreslått å farge keratinfibre, særlig i EP patentsøknad A-0.310.675, med blandinger som omfatter en oksydasjonsbase og eventuelt et koblingsmiddel, i kombinasjon med enzymer slik som pyranoseoksydase, glukoseoksydase eller urikase, i nærvær av en donor for de nevnte enzymer. Selv om de' anvendes under betingelser som ikke resulterer i en nedbrytning av keratinfibrene som er sammenlignbar med den forårsaket av fargene anvendt i nærvær av hydrogenperoksyd, fører disse fargeprosessene ikke desto mindre til farginger som ikke er fullstendig tilfredsstillende, særlig med hensyn til deres intensitet og motstand mot de ulike angripende faktorer som håret kan utsettes for.
Søkeren har nå funnet at det er mulig å oppnå nye farger som kan føre til intense og kromatiske farginger, uten å gi opphav til noen betydelig nedbrytning av keratinfibrene, og som er relativt uselektive og utviser god motstand mot de forskjellige angripende faktorer som håret kan utsettes for, ved å kombinere minst en oksydasjonsbase, minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en Cj^-Cg eter av C3-Cg glykol og minst ett enzym av oksidoreduktase-type med to elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym.
Dette funnet danner grunnlaget for den foreliggende oppfinnelse .
Oppfinnelsen vedrører således en blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår, som er kjennetegnet ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer,
dobbeltbaser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og
heterocykliske oksydasjonsbaser,
minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en Cx-C8
eter av C3-C9<g>l<y>kol,
minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glyserol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og urikaser,
og
minst en donor for det nevnte enzym.
Blandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen fører til intense, kromatiske, relativt uselektive farginger med utmerkede egenskaper med motstand både mot atmosfæriske midler slik som lys og dårlig vær og mot perspirasjon og de ulike behandlinger som håret kan være utsatt for {vasking, permanentkrølling).
I samsvar med oppfinnelsen velges oksidoreduktasen med 2 elektroner foretrukket fra urikaser av animalsk, mikrobiologisk eller bioteknologisk opprinnelse.
Som eksempel kan det nevnes urikase ekstrahert fra galte-lever, urikase fra Arthrobacter globiformis, såvel som urikase fra Aspergillus flavus.
Oksidoreduktasen(e) med 2 elektroner kan anvendes i ren krystallinsk form eller i en form fortynnet i et fortyn-ningsmiddel som er inert med hensyn til den nevnte oksidoreduktase med 2 elektroner.
Oksidoreduktasen(e) med 2 elektroner anvendt i blandingen i samsvar med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk, og enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekten. 1 forbindelse med oppfinnelsen forstås betegnelsen donor å referere til de ulike substrater som er involvert i funksjoneringen til den eller de nevnte oksidoreduktaser med 2 elektroner.
Naturen av donoren (eller substratet) for det nevnte enzym varierer avhengig av naturen av den anvendte oksidoreduktase med 2 elektroner. Som donorer for pyranoseoksydaser kan det f.eks. nevnes D-glukose, L-sorbose og D-xylose, som en donor for glukoseoksydaser kan det nevnes D-glukose, som donorer for glyceroloksydaser kan det nevnes glyserol og dihydroksy-aceton, som donorer for laktatoksydaser kan det nevnes melkesyre og dens salter, som donorer for pyruvatoksydaser kan det nevnes pyrodruesyre og dens salter, og til sist kan det som donorer for urikaser nevnes urinsyre og dens salter.
Den eller de donorer (eller det eller de substrater) som anvendes i blandingen i samsvar med oppfinnelsen representerer foretrukket fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen, og enda mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til denne vekten.
Den eller de oksydasjonsbaser som anvendes i fargeblandingen som er ferdig til bruk velges fra para<1>fenylendiaminer, dobbeltbaser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske oksydasjonsbaser.
Blant para-fenylendiaminene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingen i samsvar med oppfinnelsen kan det særlig nevnes forbindelsene med formel (I) nedenfor, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Rx representerer et hydrogenatom, et C^-C^ alkylradikal,
et C1- Cå monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C-L-C^alkoksyfC-L-C^Jalkylradikal, et C-l"^ alkylradikal substituert med en nitrogenholdig
gruppe, et fenylradikal eller et 4'-aminofenylradikal,
R2 representerer et hydrogenatom, et C^ C^ alkylradikal,
et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 pol<y>hydroksyalkylradikal, et ( C^ C^) alkoksy (C1-C4) alkylradikal eller et Cx-C4 alkylradikal substituert med en nitrogenholdig
gruppe,
R3 representerer et hydrogenatom, et halogenatom slik som et kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et C^-C^ alkylradikal, et C^-C^ monohydroksyalkylradikal, et C1-C4 hydroksyalkoksyradikal, et acetylamino (C-l-C^) alkoksyradikal, et C-l-C^j mesylaminoalkoksyradikal eller et
karbamoylamino ( C^- C^) alkoksyradikal,
R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller
et C1- Ci alkylradikal.
Blant de nitrogenholdige grupper med formel (I) i det foregående kan det særlig nevnes amino, mono { C-^- C^) alkylamino, di (C1-C4) alkylamino, tri { C^ C^) alkylamino, monohydroksy-(C1-C4)alkylamino, imidazolinium og ammoniumradikaler.
Blant para-fenylendiaminene med formel (I) i det foregående kan det mer spesielt nevnes para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metyl-anilin, N,N-bis(p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(P-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(p-hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, 2 - fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksymetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(P, Y-dihydroksypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2- fJ-hydroksyetyloksy-para- f enylendiamin, 2- p-acetylamino-etyloksy-para-fenylendiamin og N-(p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant para-fenylendiaminene med formel (I) i det foregående er para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyloksy-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-bis(p-hydroksyetylj-para-fenylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin og 2-p-acetylamino-etyloksy-para-fenylendiamin og addisjonssaltene derav med en syre, mest spesielt foretrukket.
I forbindelse med oppfinnelsen forstås betegnelsen dobbeltbaser å referere til forbindelser som inneholder minst to aromatiske ringer som bærer aminor og/eller hydroksylgrupper.
Blant dobbeltbasene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i samsvar med oppfinnelsen kan det særlig nevnes forbindelsene som svarer til formel (II) nedenfor, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Zx og Z2 som kan være like eller forskjellige represente
rer et hydroksyl- -eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C1-C4 alkylradikal eller med en
bindingsarm Y,
bindingsarmen Y representerer en lineær eller forgrenet alkylenkjede som inneholder fra 1 til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere hetero-atomer "slik som oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer, og eventuelt substituert med ett eller flere hydroksyl- eller
C^-Cg alkoksyradikaler,
Rs og R6 representerer et hydrogenatom eller halogenatom,
et Cx-C4 alkylradikal, et Cx-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et C^-C^ aminoalkylradikal eller en bindingsarm Y,
R7, <R>8, <R>9, R10, R1:L og R12 som kan være like eller forskjellige representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y
eller et C1-C4 alkylradikal,
idet det forstås at forbindelsene med formel (II) inneholder kun en bindingsarm Y pr. molekyl.
Blant de nitrogenholdige grupper i forbindelse med formel (II) i det foregående kan det særlig nevnes amino, mono(C1-C4) alkylamino, di ( C^ C^) alkylamino, tri (C1-C4) alkylamino, monohydroksy (C1-C4) alkylamino, imidazolinium og ammoniumradikaler.
Blant dobbeltbasene med formel (II) i det foregående kan det mer spesielt nevnes N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4<1->aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis(4-aminofenyl)-tetrametyléndiamin, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylaminofenyl)-tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylfenyl)etylendiamin og l,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant disse dobbeltbaser med formel (II) er N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N, N1-bis(41-aminofenyl)-1,3-diaminopropanol og l, 8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, eller et av addisjonssaltene derav med en syre, særlig foretrukket.
Blant para-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i samsvar med oppfinnelsen kan det særlig nevnes forbindelsene som svarer til formel (III) nedenfor, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R13 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller
et C1-C4 alkyl-, C1-C4 monohydroksyalkyl-, (C^-C^)alkoksy-(C1-C4)alkyl-, C1-C4 aminoalkyl- eller hydroksy-(ci"c4' -alkylamino (C^-C^) alkylradikal,
R14 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller et C^ C^ alkyl-, ^- C^ monohydroksyalkyl-, C2-C4 poly-hydroksyalkyl-, C1- C4 aminoalkyl-, Cx-C4 cyanoalkyl- eller ( C1- Ci) alkoksy (C^-C^) alkylradikal,
idet det forstås at minst ett av radikalene R13 eller R14 representerer et hydrogenatom.
Blant para-aminofenolene med formel (III) i det foregående
kan det mer spesielt nevnes para-aminofenol, 4-amino-3-metyl-fenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2-(p-hydroksyetylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant orto-aminofenolene som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i samsvar med oppfinnelsen kan det mer spesielt nevnes 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-S-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant de heterocykliske baser som kan anvendes som oksydasjonsbaser i fargeblandingene i samsvar med den foreliggende oppfinnelse kan det mer spesielt nevnes pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyridinderivatene kan det mer spesielt nevnes de forbindelser som er beskrevet f.eks. i GB patent 1.02 6.978 og GB patent 1.153.196, slik som 2,5-diaminopyridin, 2-(4-metoksyfenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-diamino-6-metoksypyri-din, 2-(p-metoksyetyl)amino-3-amino-6-metoksypyridin og 3,4-diaminopyridin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrimidinderivatene kan det mer spesielt nevnes de forbindelser som er beskrevet f.eks. i tysk patent DE 2.359.399 eller japanske patenter JP 88-169.571 og
JP 91-10659 eller patentsøknad WO 96/15765, slik som 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroksy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-dihydroksy-5,6-diamino-pyrimidin og 2,5,6-triaminopyrimidin, og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolderivatene kan det mer spesielt nevnes de forbindelser som er beskrevet i DE patent 3.843.8 92, DE patent 4.133.957 og patentsøknader WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2.733.749 og DE 195 43 988, slik som 4,5-diamino-1-metyl-pyrazol, 3,4-diaminopyrazol, 4,5-diamino-l-(4'-klorbenzyl)-pyrazol, 4,5-diamino-l,3-dimetylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-fenylpyrazol, 4,5-diamino-l-metyl-3-fenylpyrazol, 4-amino-1, 3-dimetyl-5-hydrazinopyrazol, l-benzyl-4,5-diamino-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-tert-butyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-tert-butyl-3-metylpyrazol, 4,5-diamino-l-(p-hydroksyetyl)-3-metylpyrazol,. 4,5-diamino-l-etyl-3-metyl-pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-(4'-metoksyfenyl)pyrazol, 4,5-diamino-l-etyl-3-hydroksymetylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-l-metylpyrazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetyl-l-isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-metyl-l-isopropylpyrazol, 4-amino-5-(2'-aminoetyl)amino-1,3-dimetylpyrazol, 3,4,5-triaminopyrazol, l-metyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-diamino-l-metyl-4-metylaminopyrazol og 3,5-diamino-4-(p-hydroksyetyl) amino-l-metylpyrazol , og addisjonssaltene derav med en syre.
Blant pyrazolopyrimidinderivatene kan det mer spesielt nevnes pyrazolo [l,5-a]pyrimidinene med formel (IV) nedenfor, og addisjonssaltene derav med en syre eller med en base og de tautomere former derav, når en tautomer likevekt foreligger:
hvor:
<R>15, <R>16, <R>17 og <R>18 som kan være like eller forskjellige
betegner et hydrogenatom, et Cx-C4 alkylradikal, et arylradikal, et C1-C4 hydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C^-C^)alkoksy(C^-C^)alkylradikal, et Ci_- C4 aminoalkylradikal (idet aminet kan være
beskyttet med et acetyl-, ureido- eller sulfonylradikal), et (Ci-C^j)alkylamino(C^-C^)alkylradikal, et dinc^-C^)-alkyl] amino (C^-C^) alkylradikal (idet dialkylradikalene kan danne en 5- eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterosyklus), et hydroksy (C^-C4) alkyl- eller
di [hydroksy (Ci-C4) alkyl] amino ^-C^) alkylradikal, radikalene X som kan være like eller forskjellige betegner et hydrogenatom, et Cx-C4 alkylradikal, et arylradikal, et C- l- C^ hydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et C^-C^ aminoalkylradial, et (C^-CJ alkylamino-(C1-C4) alkylradikal, et di [ (C-l-^) alkyl] amino (^-04) alkylradikal (idet dialkylene kan danne en 5- eller 6-leddet karbonbasert ring eller en heterosyklus), et hydroksy(Cx-C4) alkyl- eller di [hydroksy (C1-C4) alkyl] amino (C1-C4)-alkylradikal, et aminoradikal, et (C^-C^)alkyl- eller
di [ (C^-CJalkyl]aminoradikal, et halogenatom, en
karboksylsyregruppe, en sulfonsyregruppe,
i er lik 0, 1, 2 eller 3,
p er lik 0 eller l,
q er lik 0 eller 1,
n er lik 0 eller 1,
med den betingelse at:
summen av p + q er annet enn 0,
når p + q er lik 2, da er n lik 0 og gruppene NR15<R>16 og N<R>17<R>18 okkuperer (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) eller (3,7)
stillingene,
når p + q er lik 1, da er n lik l og gruppen NR1S<R>16
(eller N<R>17R18) og OH-gruppen okkuperer (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) eller (3,7) stillingene.
Når pyrazolo[1,5-a]pyrimidinene med formel (IV) i det foregående er slik at de inneholder en hydroksylgruppe på en av stillingene 2, 5, eller 7 a til et nitrogenatom, foreligger en tautomer likevekt representert f.eks. ved det følgende skjema:
Blant pyrazolo[1,5-a]pyrimidinene med formel (IV) i det foregående kan det særlig nevnes: pyrazolo [1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin,
2, 5-dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin,
2, 7-dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol,
3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-5-ol,
2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)etanol, 2-(7-aminopyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-ylamino)etanol, 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroksyetyl)amino]etanol,
2-[(7-aminopyrazolo[l,5-alpyrimidin-3-yl)-(2-hydroksy-
. etyl)amino]etanol,
5,6-dimetylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-dimetylpyrazolo[1,5-a] ■pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-tetrametylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, og addisjonssaltene derav og de tautomere former derav, når en tautomer likevekt foreligger.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidinene med formel (IV) i det foregående kan fremstilles ved ringdannelse ved å starte med et amino-pyrazol, i samsvar med syntesene som er beskrevet i de følgende referanser:
EP 628559 Beiersdorf-Lilly.
R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235,' 1982.
T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinene med formel (IV) i det foregående kan også fremstilles ved ringdannelse ved å starte fra hydrazin, i samsvar med syntesene som er beskrevet i de følgende referanser: A. McKillop og R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9),1355, 1977.
E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
Oksydasjonsbasen(e) representerer foretrukket fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen i samsvar med oppfinnelsen, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 6 vekt% i forhold til denne vekten.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan også inneholde ett eller flere koblingsmidler. Disse koblingsmidlene kan særlig velges fra meta-fenylendiaminer, meta-aminofenoler, meta-difenoler, heterocykliske koblingsmidler slik som f.eks. indolderivater, indolinderivater, benzimidazolderivater, benzomorfolinderivater, sesamolderivater og pyridin-, pyrimidin- og pyrazolderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
Disse koblingsmidlene er mer spesielt valgt fra 2-metyl-5-aminofenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 3-aminofenol, 1,3-dihydroksybenzen, 1,3-dihydroksy-2-metylbenzen, 4-klor-1,3-dihydroksybenzen, 2,4-diamino-l-(p-hydroksyetyloksy)benzen, 2-amind-4-(p-hydroksyetylamino)-l-metoksybenzen, 1,3-diaminobenzen, 1,3-bis(2,4-diamino-fenoksy) propan, sesamol, cc-naftol, 6-hydroksyindol, 4-hydroksyindol, 4-hydroksy-N-metylindol, 6-hydroksyindolin, 2,6-dihydroksy-4-metylpyridin, l-H-3-metylpyrazol-5-on og l-fenyl-3-metylpyrazol-5-on, og addisjonssaltene derav med en syre.
Når de er tilstede representerer koblingsmiddelet eller koblingsmidlene foretrukket fra 0,0001 til 10 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk, og enda mer foretrukket fra 0,005 til 5 vekt% i forhold til denne vekten.
Addisjonssaltene med en syre som generelt kan anvendes i forbindelse med fargeblandingene i henhold til den foreliggende oppfinnelse (oksydasjonsbaser og koblingsmidler) er særlig valgt fra hydroklorider, hydrobromider, sulfater, tartrater, laktater og acetater.
Den eller de C4-C8 etere av en C2 glykol som anvendes i fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen er foretrukket valgt fra C4-C8 alkyletere av en C2 glykol slik som etylenglykolmonobutyleter og C6-C8 aryletere av en C2 glykol slik som etylenglykolmonofenyleter og etylenglykolmonobenzyleter.
Den eller de C^-Cg etere av en C3-Cg glykol som anvendes i fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen er foretrukket valgt fra C^-Cg alkyletere av en C3-C9 glykol slik som propylenglykolmonometyleter, propylenglykolmonoetyleter, isopropylenglykoldimetyleter, dietylenglykolmonometyleter og monoetyleter, dipropylenglykolmono-metyleter og tripropylenglykolmonometyleter, og C6-C8 aryletere av en C3-C9 glykol slik som propylenglykolmonofenyleter, propylenglykolmonobenzyleter, dietylenglykolmonofenyleter og dietylenglykolmonobenzyleter.
C4-C8 eteren (e) av en C2 glykol og/eller C^-Cg eteren Ce) av en C3-Cg glykol representerer foretrukket fra 1 til 40 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen, og enda mer foretrukket fra 5 til 3 0 vekt% i forhold til denne vekten.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan også inneholde en eller flere direkte farger, særlig for å modifisere nyansene eller for å berike dem med glans.
Det medium som er egnet for farging (eller bæring) for fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen består generelt av vann. Det medium som er egnet for farging kan også inneholde ett eller flere andre løsningsmidler enn C4-C8 etere av en C2 glykol og C^-Cg etere av en C3-Cg glykol anvendt i blandingen i henhold til oppfinnelsen.
pH av blandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen er valgt slik at den enzymatiske aktivitet til oksidoreduktasen med 2 elektroner er tilstrekkelig. Den er generelt mellom 5 og 11, og foretrukket mellom 6,5 og 10. Den kan innstilles til den ønskede verdi ved anvendelse av surgjørende eller basedannende midler som vanligvis anvendes for farging av keratinfibre.
Blant de surgjørende midler kan det som eksempel nevnes uorganiske eller organiske syrer slik som saltsyre, orto-fosforsyre, svovelsyre, karboksylsyrer slik som eddiksyre, vinsyre, sitronsyre eller melkesyre, og sulfonsyrer.
Blant de basedannende midler kan det som eksempler nevnes vandig ammoniakk, alkaliske karbonater, alkanolaminer slik som mono-, di- og trietanolaminer, 2-metyl-2-aminopropanol og derivater derav, natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd og forbindelsene med formel (V) nedenfor-:
hvor W er en propylenrest som eventuelt er substituert med en hydroksylgruppe eller et C1-C4<a>lkylradikal, R19, <R>20, R21 og R22 som kan være like eller forskjellige representerer et hydrogenatom eller et C^-C^ alkyl- eller C^ C^ hydroksyalkylradikal.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan også inneholde forskjellige hjelpestoffer som alminnelig anvendes i blandinger for farging av hår, slik som anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotære eller zwitterioniske surfaktanter eller blandinger derav, anioniske, kationiske, ikke-ioniske, amfotære eller zwitterioniske polymerer eller blandinger derav, uorganiske eller organiske fortykningsmidler, antioksydasjonsmidler, andre enzymer enn oksidoreduktasene med 2 elektroner anvendt i blandingen i samsvar med oppfinnelsen, slik som f.eks. peroksydaser, penetrasjonsmidler, sekvestreringsmidler, velduftende midler, buffere, dispersjonsmidler, kondisjoneringsmidler slik som f.eks. silikoner som eventuelt kan være flyktige eller modifiserte, filmdannende midler, ceramider, konserverings-midler og opasifiseringsmidler.
Det er unødvendig å nevne at en fagperson på området vil passe på å velge denne eller disse valgfrie supplerende forbindelser slik at de fordelaktige egenskaper som er iboende forbundet med fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen ikke, eller i alt vesentlig ikke, på uheldig måte påvirkes av tilsetningen eller tilsetningene som betraktes.
Fargeblandingen som er ferdig til bruk i samsvar med oppfinnelsen kan foreligge i forskjellige former slik som i form av væsker, kremer eller geler, som kan være trykksatt, eller i en hvilken som helst annen form som er egnet for farging av keratinfibre, og særlig menneskehår. I dette tilfelle er oksydasjonsfargen(e) og oksidoreduktasen(e) med 2 elektroner tilstede i den samme blandingen som er ferdig til bruk, og som en følge må den nevnte blanding være fri for gassformet oksygen slik at enhver for tidlig oksydasjon av oksydasjons-fargen{e) unngås.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som angitt i det foregående for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår, der fargeblandingen tilføres til de nevnte fibre, i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
I samsvar med denne anvendelsen tilføres minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som angitt i det foregående til fibrene i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging, hvoretter fibrene skylles, eventuelt vaskes med sjampo, skylles igjen og tørkes.
Den tid som er nødvendig for å utvikle fargingen på keratinfibrene er vanligvis mellom 3 og 60 min. og enda mer nøyaktig mellom 5 og 40 min.
I samsvar med en første spesifikk utførelsesform i henhold til oppfinnelsen omfatter denne anvendelsen et innledende trinn som består i separat å lagre, på den ene siden, en blanding (Al) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en C-^- Cq eter av en C3-C9 glykol og, på den annen side, en blanding (Bl) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, og deretter å blande dem sammen ved tidspunktet for bruk, hvoretter denne blandingen tilføres til keratinfibrene.
I samsvar med en andre spesifikk utførelsesform i henhold til oppfinnelsen omfatter denne anvendelsen et første trinn som består i separat å lagre, på den ene siden, en blanding (A2) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og, på den annen side, en blanding (B2) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en C1-C8 eter av en C3-C9 glykol, og minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, etterfulgt av å blande disse sammen ved tidspunktet for bruk, hvoretter denne blandingen tilføres til keratinfibrene.
Oppfinnelsen vedrører også en fler-roms fargeinnretning eller "sett", som er kjennetegnet ved at den omfatter et første rom omfattende blanding (Al) som angitt i det foregående og et andre rom omfattende blanding (Bl) som angitt i det foregående.
Oppfinnelsen vedrører videre en fler-roms fargeinnretning eller "sett", som er kjennetegnet ved at den omfatter et første rom omfattende blanding (A2) som angitt i det foregående og et andre rom omfattende blanding (B2) som angitt i det foregående.
Disse innretningene kan være utstyrt med midler for tilføring av den ønskede blanding på håret, slik som de innretninger som er beskrevet i FR patent 2.586.913 i navnet til søkeren.
De etterfølgende eksempler er ment å illustrere oppfinnelsen.
Eksempel
Fargeeksempel l
Den nedenfor angitte fargeblanding som er ferdig til bruk ble fremstilt:
Fargeblandingen som er ferdig til bruk og som er beskrevet ovenfor ble tilført til lokker av naturlig grått hår inneholdende 90% hvite hår, i 30 min. Håret ble deretter skyllet, vasket med en standard sjampo og så tørket.
Håret var farget i en matt mørkeblond nyanse.
Claims (36)
1. Blanding som er ferdig til bruk for oksydasjonsfarging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår,
karakterisert ved at den i et medium som er egnet for farging omfatter: minst en oksydasjonsbase valgt fra para-fenylendiaminer,
dobbeltbaser, para-aminofenoler, orto-aminofenoler og heterocykliske oksydasjonsbaser, minst en C4-Ce eter av en C2 glykol og/eller minst en C-^- C^
eter av C3-C9<g>l<y>kol, minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner
valgt fra pyranoseoksydaser, glukoseoksydaser, glyserol-oksydaser, laktatoksydaser, pyruvatoksydaser og urikaser, og minst en donor for det nevnte enzym.
2. Blanding som angitt i krav 1,
karakterisert ved at oksidoreduktasen med 2 elektroner er valgt fra urikaser av animalsk, mikrobiologisk eller bioteknologisk opprinnelse.
3 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med 2 elektroner representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
4. Blanding som angitt i krav 3,
karakterisert ved at oksidoreduktasen(e) med 2 elektroner representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
5. Blanding som angitt i krav 2,
karakterisert ved at donoren (eller substratet) for den nevnte oksidoreduktase med 2 elektroner er valgt fra urinsyre og dens salter.
6. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,01 til 20 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
7. Blanding som angitt i krav 6, karakterisert ved at donoren(e) representerer fra 0,1 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
8. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-fenylendiaminene er valgt fra forbindelsene med formel (I) nedenfor, og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Rx representerer et hydrogenatom, et C1-C4 alkylradikal,
et C^-C^ monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et (C1-C4) alkoksy (C-l-C^)alkylradikal, et Cx-C4 alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe, et fenylradikal eller et 4'-aminofenylradikal,
R2 representerer et hydrogenatom, et Cx-C4 alkylradikal,
et Cjl-Cj monohydroksyalkylradikal, et C2-C4<p>olyhydroksy-alkylradikal, et (C^-C^) alkoksy (C1-C4) alkylradikal eller et Cx-C4 alkylradikal substituert med en nitrogenholdig gruppe,
R3 representerer et hydrogenatom, et halogenatom slik som
et kloratom, bromatom, jodatom eller fluoratom, et Cx-C4 alkylradikal, et C^ C^ monohydroksyalkylradikal, et C^-C^ hydroksyalkoksyradikal, et acetylamino (C1-C4) alkoksyradikal, et C-^-C^ mesylaminoalkoksyradikal eller et karbamoylamino (C^-C^) alkoksyradikal,
R4 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller
et Cx-C4 alkylradikal.
9. Blanding som angitt i krav 8,
karakterisert ved at para-fenylendiaminene med formel (I) er valgt fra para-fenylendiamin, para-toluylendiamin, 2-klor-para-fenylendiamin, 2,3-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dimetyl-para-fenylendiamin, 2,6-dietyl-para-fenylendiamin, 2,5-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-para-fenylendiamin, N,N-dietyl-para-fenylendiamin, N,N-dipropyl-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-dietyl-3-metyl-anilin, N,N-bis(P-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetyl)-2-metylanilin, 4-amino-2-klor-N,N-bis(p-hydroksyetyl)anilin, 2-p-hydroksyetyl-para-fenylendiamin, 2-fluor-para-fenylendiamin, 2-isopropyl-para-fenylendiamin, N-(p-hydroksypropyl)-para-fenylendiamin, 2-hydroksy-metyl-para-fenylendiamin, N,N-dimetyl-3-metyl-para-fenylendiamin, N,N-(etyl-p-hydroksyetyl)-para-fenylendiamin, N-(P,y-dihydroksypropyl)-para-fenylendiamin, N-(4'-aminofenyl)-para-fenylendiamin, N-fenyl-para-fenylendiamin, 2-p-hydroksyetyloksy-para-fenylendiamin, 2-p-acetylaminoetyloksy-para-fenylendiamin og N-{p-metoksyetyl)-para-fenylendiamin, og addisjonssaltene derav med en syre.
10. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at dobbeltbasene er valgt fra forbindelsene med formel (II), og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
Za og Z2 som kan være like eller forskjellige represente
rer et hydroksyl eller -NH2 radikal som kan være substituert med et C^-C^ alkylradikal eller med en bindingsarm Y, bindingsarmen Y representerer en lineær eller forgrenet
alkylenkjede som inneholder fra 1 til 14 karbonatomer, som kan være avbrutt av eller terminert med en eller flere nitrogenholdige grupper og/eller ett eller flere hetero-atomer slik som oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer, og eventuelt substituert med ett eller flere hydroksyl eller ci"C6 alkoksyradikaler,
R5 og R6 representerer et hydrogenatom eller halogenatom,
et C±- C4 alkylradikal, et C1-C4 monohydroksyalkylradikal, et C2-C4 polyhydroksyalkylradikal, et C1-C4 aminoalkylradikal eller en bindingsarm Y,
<R>7, R8, R9, R10, R21 og R12 som kan være like eller for
skjellige representerer et hydrogenatom, en bindingsarm Y eller et C^-C^ alkylradikal,
idet det forstås at forbindelsene med formel (II) inneholder kun en bindingsarm Y pr. molekyl.
11. Blanding som angitt i krav 10, karakterisert ved at dobbeltbasene med formel (II) er valgt fra N,N<1->bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)-l,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksyetyl) -N,N'-bis(41-aminofenyl)etylendiamin, N,N'-bis(4-amino-fenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis(p-hydroksyetyl)-N,N'-bis(4-aminofenyl)tetrametylendiamin, N,N'-bis(4-metylamino-fenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis(etyl)-N,N'-bis(4<1->amino-3<1->metylfenyl)etylendiamin og 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan, og addisjonssaltene derav med en syre.
12. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at para-aminofenolene er valgt fra forbindelsene med formel (III), og addisjonssaltene derav med en syre:
hvor:
R13 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller
et C^- Ci alkyl-, C^-c^ monohydroksyalkyl-, (C1-C4) alkoksy-(C1-C4) alkyl-, C^-C^ aminoalkyl- eller hydroksy (C^-C^) - alkylamino (C1-C4) alkylradikal,
R14 representerer et hydrogenatom eller halogenatom eller
et C1-C4 alkyl-, C^-C^ monohydroksyalkyl-, C2-C4 poly-hydroksyalkyl-, Cx-C4 aminoalkyl-, C1-C4 cyanoalkyl- eller (C^-C^) alkoksy (C1-C4) alkylradikal,
idet det forstås at minst ett av radikalene R13 eller R14 representerer et hydrogenatom.
13. Blanding som angitt i krav 12, karakterisert ved at para-aminofenolene med formel (III) er valgt fra para-aminofenol, 4-amino-3-metyl-fenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metylfenol, 4-amino-2-hydroksymetylfenol, 4-amino-2-metoksymetylfenol, 4-amino-2-aminometylfenol, 4-amino-2{p-hydroksyetylaminometyl)fenol og 4-amino-2-fluorfenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
14. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at orto-aminofenolene er valgt fra 2-aminofenol, 2-amino-5-metylfenol, 2-amino-6-metylfenol og 5-acetamido-2-aminofenol, og addisjonssaltene derav med en syre.
15. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at de heterocykliske oksydasjonsbaser er valgt fra pyridinderivater, pyrimidinderivater, pyrazolderivater og pyrazolopyrimidinderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
16. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at oksydasjonsbasen(e) representerer fra 0,0005 til 12 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
17. Blanding som angitt i krav.16, karakterisert ved at oksydasjonsbasen(e) representerer fra 0,005 til 6 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen.
18. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at den inneholder ett eller flere koblingsmidler valgt fra meta-fenylendiaminer, meta-aminofenoler, meta-difenoler, heterocykliske koblingsmidler slik som f.eks. indolderivater, indolinderivater, benzimidazolderivater, benzomorfolinderivater, sesamolderivater og pyridin-, pyrimidin- og pyrazolderivater, og addisjonssaltene derav med en syre.
19. Blanding som angitt i krav 18, karakterisert ved at koblingsmiddelet eller koblingsmidlene er valgt fra 2-metyl-5-aminofenol, 5-N-(p-hydroksyetyl)amino-2-metylfenol, 3-aminofenol, 1,3-dihydroksybenzen, l,3-dihydroksy-2-metylbenzen, 4-klor-l,3-dihydroksybenzen, 2,4-diamino-1-(p-hydroksyetyloksy)benzen, 2-amino-4-(p-hydroksyetylamino)-1-metoksybenzen, 1,3-diaminobenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, sesamol, a-naftol, 6-hydroksyindol, 4-hydroksyindol, 4-hydroksy-N-metylindol, 6-hydroksyindolin, 2,6-dihydroksy-4-metylpyridin, l-H-3-metyl-pyrazol-5-on og 1-fenyl-3-metylpyrazol-5-on, og addisjonssaltene derav med en syre.
20. Blanding som angitt i krav 18 eller 19, karakterisert ved at koblingsmiddelet eller koblingsmidlene representerer fra 0,0001 til 10 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
21. Blanding som angitt i krav 20, karakterisert ved at koblingsmiddelet eller koblingsmidlene representerer fra 0,005 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
2 2 . Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at addisjonssaltene med en syre er valgt fra hydroklorider, hydrobromider, sulfater, tartrater, laktater og acetater.
23. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at C4-C8 eteren (e) av en C2 glykol er valgt fra C4-C8 alkyletere av en C2 glykol og C6-C8 aryletere av en C2 glykol.
24. Blanding som angitt i krav 23, karakterisert ved at C4-C8 eteren(e) av en C2 glykol er valgt fra etylenglykolmonobutyleter, etylenglykolmonofenyleter og etylenglykolmonobenzyleter.
25. Blanding som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 22,
karakterisert ved at C-L-Cg eteren (e) av en C3-C9 glykol er valgt fra C1-C8 alkyletere av en C3-C9 glykol og C6-C8 aryletere av en C3-C9 glykol.
26. Blanding som angitt i krav 25, karakterisert ved at C1-C8 glykoleteren(e) av en C3-C9 glykol er valgt fra propylenglykolmonometyleter, propylenglykolmonoetyleter, isopropylenglykoldimetyleter, dietylenglykolmonometyleter og -monoetyleter, dipropylen-glykolmonometyleter og tripropylenglykolmonometyleter, propylenglykolmonofenyleter, propylenglykolmonobenzyleter, dietylenglykolmonofenyleter og dietylenglykolmonobenzyleter.
27. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at C4-C8 eteren(e) av en C2 glykol og/eller C^-Cg eteren(e) av en C3-C9 glykol representerer fra 1 til 40 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
28. Blanding som angitt i krav 27, karakterisert ved at C4-Ca eteren(e) av en C2 glykol og/eller C^-Cg eteren(e) av en C3-C9 gl<y>kol representerer fra 5 til 3 0 vekt% i forhold til den totale vekt av fargeblandingen som er ferdig til bruk.
29. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved'at det medium som er egnet for farging består av vann eller en blanding av vann og minst ett organisk løsningsmiddel.
30. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at den har en pH på mellom 5 og 11.
31. Blanding som angitt i ett eller flere av de foregående krav,
karakterisert ved at den inneholder minst en peroksydase.
32 . Anvendelse av minst en fargeblanding som er ferdig til bruk som angitt i ett eller flere av de foregående krav for farging av keratinfibre og særlig keratinfibre hos mennesker slik som hår, der fargeblandingen tilføres til de nevnte fibre, i en periode som er tilstrekkelig til å utvikle den ønskede farging.
33. Anvendelse som angitt i krav 32, som omfatter et innledende trinn som består i separat å lagre, på den ene siden, en blanding (Al) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en C1-C8 eter av en C3-C9 glykol og, på den annen side, en blanding (Bl) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, og deretter å blande dem sammen ved tidspunktet for bruk, hvoretter denne blandingen tilføres til keratinfibrene.
34. Anvendelse som angitt i krav 32, som omfatter et første trinn som består i separat å lagre, på den ene siden, en blanding (A2) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en oksydasjonsbase og, på den annen side, en blanding (B2) som i et medium som er egnet for farging omfatter minst en C4-C8 eter av en C2 glykol og/eller minst en ci"c6 eter av en C3-C9 glykol, og minst ett enzym av oksidoreduktase-type med 2 elektroner i nærvær av minst en donor for det nevnte enzym, etterfulgt av å blande dem sammen ved tidspunktet for bruk, hvoretter denne blandingen tilføres til keratinfibrene.
35. Fler-roms fargeinnretning eller "sett", karakterisert ved at den omfatter et første rom omfattende blanding (Al) som angitt i krav 33 og et andre rom omfattende blanding (Bl) som angitt i krav 33.
36. Fler-roms fargeinnretning eller "sett", karakterisert ved at den omfatter et første rom omfattende blanding (A2) som angitt i krav 34 og et andre rom omfattende blanding (B2) som angitt i krav 34.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9712355A FR2769215B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| PCT/FR1998/002073 WO1999017728A1 (fr) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO992644D0 NO992644D0 (no) | 1999-06-01 |
| NO992644L NO992644L (no) | 1999-06-28 |
| NO314654B1 true NO314654B1 (no) | 2003-04-28 |
Family
ID=9511801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19992644A NO314654B1 (no) | 1997-10-03 | 1999-06-01 | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6682572B2 (no) |
| EP (1) | EP0998258B1 (no) |
| JP (1) | JP3491901B2 (no) |
| KR (1) | KR100336670B1 (no) |
| CN (1) | CN1198570C (no) |
| AR (1) | AR012523A1 (no) |
| AT (1) | ATE238758T1 (no) |
| AU (1) | AU737852B2 (no) |
| BR (1) | BR9806172A (no) |
| CA (1) | CA2271986A1 (no) |
| CZ (1) | CZ207199A3 (no) |
| DE (1) | DE69814084T2 (no) |
| ES (1) | ES2198070T3 (no) |
| FR (1) | FR2769215B1 (no) |
| HU (1) | HUP0001206A3 (no) |
| ID (1) | ID22631A (no) |
| NO (1) | NO314654B1 (no) |
| NZ (1) | NZ335518A (no) |
| RU (1) | RU2166931C2 (no) |
| WO (1) | WO1999017728A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047487A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. | Compositions de colorant capillaire d'oxydation moussant de type monocomposant |
| CN1474682A (zh) * | 2000-11-20 | 2004-02-11 | �����ɷ� | 酶催染色剂 |
| EP2283918B1 (en) * | 2002-05-09 | 2022-10-05 | The University of Chicago | Device and method for pressure-driven plug transport and reaction |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626050A (no) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| JPH0745385B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-05-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2671722B1 (fr) * | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
| DE4103292C2 (de) * | 1991-02-04 | 1994-02-10 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| FR2678263B1 (fr) * | 1991-06-26 | 1995-03-03 | Oreal | Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture. |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| CA2150596A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-17 | Yoshio Tsujino | Oxidation hair dye composition |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| FR2739554B1 (fr) | 1995-10-06 | 1998-01-16 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| DE19547991A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
| GB9526711D0 (en) | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring composition |
| DE19610392A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
| BR9707147A (pt) * | 1996-11-16 | 1999-04-06 | Wella Ag | Agente para o tingimento e descoloraç o de fibras |
| JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712355A patent/FR2769215B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 AU AU93537/98A patent/AU737852B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 US US09/319,164 patent/US6682572B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 JP JP52111599A patent/JP3491901B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 CA CA002271986A patent/CA2271986A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-28 WO PCT/FR1998/002073 patent/WO1999017728A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-09-28 ID IDW990450D patent/ID22631A/id unknown
- 1998-09-28 KR KR1019997004816A patent/KR100336670B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 ES ES98946514T patent/ES2198070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 EP EP98946514A patent/EP0998258B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 AT AT98946514T patent/ATE238758T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 RU RU99114765/14A patent/RU2166931C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 CN CNB988016265A patent/CN1198570C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 HU HU0001206A patent/HUP0001206A3/hu unknown
- 1998-09-28 CZ CZ992071A patent/CZ207199A3/cs unknown
- 1998-09-28 DE DE69814084T patent/DE69814084T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 BR BR9806172-0A patent/BR9806172A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 NZ NZ335518A patent/NZ335518A/en unknown
- 1998-10-01 AR ARP980104902A patent/AR012523A1/es not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-06-01 NO NO19992644A patent/NO314654B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9806172A (pt) | 1999-10-19 |
| CA2271986A1 (fr) | 1999-04-15 |
| AU737852B2 (en) | 2001-08-30 |
| US20020013971A1 (en) | 2002-02-07 |
| ID22631A (id) | 1999-12-02 |
| AR012523A1 (es) | 2000-10-18 |
| ES2198070T3 (es) | 2004-01-16 |
| KR100336670B1 (ko) | 2002-05-13 |
| CZ207199A3 (cs) | 1999-11-17 |
| NO992644L (no) | 1999-06-28 |
| EP0998258B1 (fr) | 2003-05-02 |
| JP2000507985A (ja) | 2000-06-27 |
| EP0998258A1 (fr) | 2000-05-10 |
| NO992644D0 (no) | 1999-06-01 |
| FR2769215B1 (fr) | 1999-12-24 |
| RU2166931C2 (ru) | 2001-05-20 |
| ATE238758T1 (de) | 2003-05-15 |
| FR2769215A1 (fr) | 1999-04-09 |
| CN1198570C (zh) | 2005-04-27 |
| NZ335518A (en) | 2001-02-23 |
| WO1999017728A1 (fr) | 1999-04-15 |
| AU9353798A (en) | 1999-04-27 |
| HUP0001206A2 (hu) | 2000-09-28 |
| CN1242699A (zh) | 2000-01-26 |
| JP3491901B2 (ja) | 2004-02-03 |
| KR20000069228A (ko) | 2000-11-25 |
| DE69814084T2 (de) | 2004-04-08 |
| US20020184716A9 (en) | 2002-12-12 |
| DE69814084D1 (de) | 2003-06-05 |
| HUP0001206A3 (en) | 2003-01-28 |
| US6682572B2 (en) | 2004-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6685750B1 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition | |
| KR100336669B1 (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| KR100336664B1 (ko) | 산화성 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적으로 세팅 또는표백하기 위한 그의 용도 | |
| KR20000069271A (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| JP2000186019A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法 | |
| KR100322397B1 (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| US6342078B1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| US6228129B1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| AU730765B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US6152967A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase | |
| US6099590A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing choline oxidase | |
| NO314015B1 (no) | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning | |
| US6090159A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibers containing sarcosine oxidase | |
| NO314654B1 (no) | Blanding for oksydasjonsfarging av keratinfibre, anvendelse derav og fler-roms fargeinnretning | |
| RU2195925C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| US6530960B1 (en) | Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions | |
| CZ2000442A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení, který využívá tento prostředek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |