NO148794B - Lysfoelsomt polymert materiale og dets anvendelse ved tykkplatefremstilling. - Google Patents
Lysfoelsomt polymert materiale og dets anvendelse ved tykkplatefremstilling. Download PDFInfo
- Publication number
- NO148794B NO148794B NO741505A NO741505A NO148794B NO 148794 B NO148794 B NO 148794B NO 741505 A NO741505 A NO 741505A NO 741505 A NO741505 A NO 741505A NO 148794 B NO148794 B NO 148794B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- acid
- light
- groups
- solution
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 17
- -1 cyano- Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- CNAQPKDRSLQHIN-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chlorosulfonyl-3-phenylprop-2-enylidene)propanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)=C(S(Cl)(=O)=O)C=CC1=CC=CC=C1 CNAQPKDRSLQHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 5
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 5
- DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C=O DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical class O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GTQLBYROWRZDHS-DUXPYHPUSA-N (e)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal Chemical compound ClC1=CC=CC(\C=C\C=O)=C1 GTQLBYROWRZDHS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUVGYDBZPSDHQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(2-chlorosulfonylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=1C(C(=O)O)=C(Cl)C1=CC=CC=C1 OKUVGYDBZPSDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGLGZHVPJKOOQW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorosulfonyl-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C(C#N)=C(S(Cl)(=O)=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGLGZHVPJKOOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONRSHHPFBMLBT-OWOJBTEDSA-N (e)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enal Chemical compound ClC1=CC=C(\C=C\C=O)C=C1 HONRSHHPFBMLBT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- VRWKAXRIXMCDDY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)=CC1=CC=C(Cl)C=C1 VRWKAXRIXMCDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXPAFTXDVNANI-UHFFFAOYSA-N 4-azidobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 PQXPAFTXDVNANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKYTTAVNYTVFC-UHFFFAOYSA-N 4-azidobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 XXKYTTAVNYTVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUARLQDWYSRQDF-UHFFFAOYSA-N 5-Nitroacenaphthene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3[N+](=O)[O-] CUARLQDWYSRQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- NQAPRLPYYSHUJT-UHFFFAOYSA-N O=C.OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O Chemical compound O=C.OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O NQAPRLPYYSHUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- MIHLRJDQQVHLQO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-phenoxyethanol Chemical compound O=C.OCCOC1=CC=CC=C1 MIHLRJDQQVHLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4223—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1483—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører lysfølsomme materialer av
den art som er angitt i krav l's ingress, samt anvendelse av materialet ved fremstilling av lysfølsomme trykkplater.
I henhold til foreliggende oppfinnelse er tilveiebragt et lysfølsomt materiale omfattende et produkt som kan erholdes ved å omsette en polymer inneholdende et antall epoksygrupper, hydroksylgrupper eller primære og/eller sekundære aminogrupper med halogensulfonylgruppen av minst en forbindelse med den generelle formel hvori R representerer en aromatisk gruppe a er enten 0 eller 1,
Rl' R2°g R3' som ^an være Hke eller forskjellige, representerer hver et hydrogenatom, et halogenatom,
en cyanog'ruppe, en alkylgruppe, en arylgruppe, en alkoksygruppe, en aryloksygruppe, en aralkylgruppe eller en aralkoksygruppe,
R^ representerer et hydrogenatom når liten a = 1,
eller når a = 0 eller 1 en alkyl- eller alkoksykarbonylgruppe, eller mere foretrukket en gruppe valgt fra karboksyl, cyano, deaktivert fenyl og halogensulfonyl-fenylgrupper, og
X representerer en halogensulfonylgruppe, eller i det tilfelle hvor R^ representerer en halogensulfonylfenylgruppe og kun da,en deaktiverende gruppe.
Når R^ er en halogensulfonylfenylgruppe er det nodvendig at en deaktiverende gruppe, såsom en halogensubstituent,er tilstede i
den aromatiske gruppen R for å forhindre innforing av halogensulfonylgruppen i R, hvilken ville: fore til tverrbinding mellom
R og R^. Tilsvarende når X er en halogensulfonylgruppe og R^ er
en fenylgruppe må R^ inneholde en deaktiverende gruppe.
Det er spesielt foretrukket at R4 i formelen omfatter en karboksylgruppe da dette fremmer alkaliopplosligheten av det lysfolsomme materialet. Det er også spesielt foretrukket at a har verdien
1 i stedet for 0, hvilket gir forøket umetning og fremmer materialets lysfølsomhet. I det tilfelle hvor polymeren inneholder et antall hydroksylgrupper kan det eksempelvis være en epoksy eller fenoksyharpiks (avledet fra en bisfenol og epiklorhydrirj, polyvinylalkohol,
en delvis hydrolysert. polyvinylester, såsom polyvinylalkoholacetat, et naturlig forekommende material såsom cellulose eller stivelse 1 deriveter derav erholdt ved delvis forestring eller foretring, eksempelvis hydroksypropylcellulose, polyhydroksyetylacrylat eller polyhydroksyetylmetacrylat, delvis hydrolyserte acetaler såsom delvis hydrolysert polyvinylbutyral, delvis hydrolysert polyvinylcinnamal og blandinger derav, et kondensasjonsprodukt av fenol eller en substituert fenol med en aldehyd, eksempelvis fenolformaldehydharpiks, resorcinol-formaldehydharpiks og 2,4-dihydroksy-benzosyre-formaldehydharpiks, eller et kondensasjonsprodukt av en substituert eller ikke-substituert fenoksyalkanol med en aldehyd, eksempelvis harpiksen erholdt ved kondensering av 2-fenoksyetanol med formaldehyd. K->ndensas jonsprodukter av fenoler og fenoksyalkanoler med aldehyder er kjennetegnet ved den folgende molekylære struktur:
hvor n er minst 2,
representerer 0-3 substituenter valgt fra alkyl, halogen, alkoksy, hydroksy, aryl og aralkylgrupper,
Rg representerer en hydroksy eller hydroksyalkoksy-gruppe, og
R^ representerer hydrogen eller lavere alkyl, aryl eller aralkylgruppe.
I det tilfelle hvor polymeren inneholder et antall primære og/ eller sekundære aminogrupper kan den eksempelvis være polyetylenimin, polyvinylamin, en anilin-formaldehydharpiks, eller produktet er erholdt ved kondensering av en styren maleinsyreanhydrid-kopolymer eller en alkylvinyleter maleinsyreanhydrid-kopolymer med et overskudd av en alifatisk eller aromatisk di-amin, idet produktet er kjennetegnet ved den repeterende enhet hvori Rg representerer en alifatisk eller aromatisk gruppe og
Rg er en alkoksy eller fenoksygruppe.
I det tilfelle hvor polymeren inneholder epoksydgrupper, kan
det være en epoksyharpiks erholdt ved kondensasjon av epiklorhydrin og eksempelvis bisfenol A eller en novolakk-epoksyharpiks erholdt ved kondensering av en fenol- (eller kresol-) formaldehyd-novolakkharpiks og epiklorhydrin.
Egnede forbindelser inneholdende en halogensulfonylgruppe er:
klorsulfonylcinnamylidenmalinsyre klorsulfonyl- -klor-cinnamylidenmalonsyre klorsulfonylcinnamylidincyanoeddiksyre
Slike forbindelser kan anvendes enkeltvis eller i kombinasjon med hverandre eller i kombinasjon med en eller flere halogenider av andre aromatiske sulfonsyrer eller halogenider av alifatiske og aromatiske karboksylsyrer, hvilke halogenider ikke inneholder frie karboksylsyregrupper. Eksempelvis den spesielle halogen-sulf onylgruppe forbindelse (er) anvendes i kombinasjon med halogenider, eksempelvis klorider av p-toluensulfonsyre, eddik-syre, propionsyre, benzosyre, p-azidobenzosyre eller kanelsyre. Omsetningen av slike syrehalogenider ikke inneholdende frie karboksylgrupper, med polymeren kan finne sted ikke bare samtidig med omsetningen av den spesielle halogensulfonylgruppeinneholdende forbindelse av den ovenfor nevnte generelle formel, men også for eller etterpå.
Det lysfblsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse
er alkaliopploselig og omfatter en grunn-polymer til hvilke er knyttet, via sulfonyloksygrupper eller sulfonamidogrupper, lysfblsomme sidekjeder med avsluttende karboksylsyregrupper.
I det tilfelle hvor gruppen X er en halogensulfonylgruppe og polymeren inneholder et antall hydroksygrupper, omfatter det lysfblsomme materialet grupper med formelen:
knyttet til karbonatomene i polymeren, hvori R, R^, R^,
og a har de ovenfor nevnte betydninger og R^ er en alkylgruppe, en alkoksykarbonylgruppe, en karboksylgruppe,en cyanogruppe, en fenylgruppe substituert med en deaktivert gruppe eller et hydrogenatom.
I det tilfelle hvor X er en halogensulfonylgruppe og polymeren inneholder et antall primære og/eller sekundære aminogrupper, omfatter det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse grupper med formelen:
knyttet til karbonatomene i polymeren, hvori R, R^, R,,, R^,
og a har de ovenfor angitte betydninger og R^ er en alkylgruppe, en alkoksykarbonylgruppe, en karboksylgruppe, en cyanogruppe,
en fenylgruppe substituert med en deaktiverende gruppe, eller et hydrogenatom.
I det tilfelle hvor R4 er en halogensulfonyl substituert fenylgruppe og polymeren inneholder et antall hydroksylgrupper, omfatter det lysfolsomme materialet grupper av formelen: knyttet til karbonatomene i polymeren, hvori R, R^, R^, R3 og a har de ovenfor angitte betydninger, hvori Ph er en fenylgruppe og hvor X er en deaktivert gruppe.
I det tilfelle hvor gruppen R^ er en halogensulfonylfenylgruppe og polymeren inneholder et antall primære og/eller sekundære aminogrupper, omfatter det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse grupper med formelen:
knyttet til karbonatomene i polymeren, hvori R, R^, R 2, R^ og a har de ovenfor angitte betydninger, hvori Ph er en fenylgruppe og hvori X er en deaktiverende gruppe. Materialet er således særpreget ved det som er angitt i krav l's karakteriserende del.
Selvom det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse og omfattende de ovenfor nevnte grupper knyttet til karbonatomene generelt fremstilles ved å omsette en halogensulfonylforbindelse med epoksyd, hydroksy eller amingrupper i polymeren, kan materialet fremstilles på andre måter såsom vist i eksempel 9.
Det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse er
av spesiell nytte ved fremstilling fotografisk fremstilte trykk-plater og lignende.
For å påfore det lysfolsomme lag på substratet, opploses det lysfolsomme materialet i et egnet opplosningsmiddel eller blanding av opplosningsmidler, såsom dimetylformamid, dioksan, 2-etoksyetanol, 2-etoksyetylacetat eller etylmetylketon og den erholdte blanding påfores substratet på konvensjonell måte, såsom dypping, sproyting eller sentrifugal belegning. Deretter avdampes opplosningsmidlet enten ved hjelp av lufttorking eller oppvarming til å gi et lag av det lysfolsomme materialet på substratet. Vekten av belegget utgjor vanligvis o,2 - 2,o g/m 2.
For belegningsformål i industrien kan det være onskelig å til-sette det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse, fargestoffer, pigmenter, plastiseringsmidler, fuktemidler, sensibilisatorer, stabilisatorer, ikke-reaktive polymerer og lignende.
Ved bruk eksponeres den lysfølsomme plate i et tidsrom
avhengig av lagets komposisjon og tykkelse, samt avhengig av substratets natur, intensitet av lyskilden og den påtenkte anvendelse av produktet. De ikke-lyseksponerte arealer forblir alkali-opploselige, mens de belyste arealer blir uopploselig. Således er den billedeksponerte plate fremkallbar i alkali.
Den alkalige vandige opplosning som anvendes ved fremkalling
av den eksponerte plate bør ha en god oppløsende virkning på de ikke-belyste arealer, og likevel ha en liten virkning på det lysherdede bilde. En alkalisk opplosning som passende kan anvendes er en vandig opplosnin<g> av et fosfat eller et metasilikat av et alkalimetall. Til denne opplosning kan tilsettes 5 til 3o% av et med vann blandbart organisk o<p>plosningsmiddel, eksempelvis en alkohol,for å fremme fullstendig fjernelse av alt ikke-eksponert materiale.
Foretrukne anvendelsesområder for det lysfolsomme materialet ifolge foreliggende oppfinnelse, er fremstilling av litografiske trykk-plater, fremstilling av etseresistente belegg, fremstilling av trykte kretser og lignende, kjemisk fresing, og fremstilling av ornamenteffekter.
De folgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
(a) Fremstilling av klorsulfonylcinnamylidennalonsyre (formel i).
Kanelaldehyd og malonsyre ble kondensert sammen i iseddik ved loo°C. Kondensatet ble omkrystallisert fra etanol og ble funnet å ha et smeltepunkt på 2o6°C. Kondensatet ble omsatt med klor-sulfonsyre ved 6o° og det erholdte klorsulfonylcinnamulidenmalonsyre ble isolert ved langsomt å helle reaksjonsblandingen i omrort isvann.
(b) Fremstilling av resorcinol/formaldehydharpiks.
Resorcinol, eksess formaldehyd og natriumsulfat ble opplost
i vann og oppvarmet under omroring på et vannbad. Straks oppløsningen ble blakket ble reaksjonen stoppet ved tilsetning av et stort volum kaldt vann. Presipitatet ble filtrert fra, vasket med bann og torket ved romtemperatur.
fc) Fremstilling av det lysfolsomme materialet.
Ekvivalente mengder klorsulfonylcinnamylidenmalonsyren og resorcinol-formaldehydharpiksen fremstilles som angitt ovenfor, ble opplost i aceton og natriumkarbonatopplosning tilsatt. Blandingen ble omrort ved 2o°C i en time. Den erholdte lysfolsomme ester ble filtrert fra, opplost i vann og deretter presipitert ved tilsetning av saltsyre.
(d) Fremstilling av en trykk-plate
En 3%'ig opplosning av det ovenfor angitte lysfolsomme materiale i en blanding av dimetylformaid og 2-etoksyetanol ble ved hjelp av en sentrifugalanordning påfbrt overflaten av en elektrokornet og anodisert aluminiumsplate til å gi en beleggvekt på ca. o,5 g/m . Etter torking ble den erholdte lysfolsomme plate eksponert i 2 min. i kontakt med et negativ til en 4ooo W pulsert xenon-lampe ieen avstand av o,65 m. Den eksponerte plate ble fremkalt i en 2,5%'ig opplosning av trinatriumfosfat for å fjerne de områder av det lysfolsomme belegg som ikke var utsatt for lys under eksponering. Platen ble deretter vasket med vann og 2%'ig svovelsyre og trykkfargebelagt med en fet trykksverte.
EKSEMPEL 2
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materialet.
6,3 g av epoksydharpiksen "Epikote loo9" (Shell Chemicals)
(fremstilt ved polykondensering av 2,2-bis(p-hydroksyfenyl)propan med overskudd av epiklorhydrin i nærvær av natriumhydroksyd og med en molekylvekt på ca. 375o) ble opplost i 33 ml vannfri dioksan og 11,9 g klorsulfonylcinnamylidinmalonsyre, fremstilt som angitt ovenfor, ble tilsatt under omroring. Blandingen ble oppvarmet under tilbalkelop i 8 timer, avkjolt, fortynnet med et tilsvarende volum dioksan og infort dråpevis i 15oo ml vann. Den presipitsrte harpiks ble filtrert fra og vasket med mere vann på filteret.
(b) Fremstilling av en trykk-plate.
Fremgangsmåten i henhold til eksempel l(d) ble gjentatt ved anvendelse av det ovenfor fremstilte lysfolsomme materiale, med den unntagelse at fremkalleren for den eksponerte plate omfattet en blanding av 4 deler 12%'ig vandig natriummetasilkat og 1 del 2-etoksyetanol.
EKSEMPEL 3
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materialet.
4 g 2-fenoksyetanol-formaldehydharpiks fremstilt ved en surt, katalysert kondensasjon av 2-fenoksyetanol og formaldehvd,
og 15 g klorsulfonylcinnamulidenmalonsyre, fremstilt som angitt ovenfor, ble omsatt i dioksan i 8 timer ved tilbakelopstemperatur. Produktet ble isolert ved å innfore den avkjolte reaksjons-blanding dråpevis ill vann. (b) Fremstilling av en trykk-plate.
Fremgangsmåten ifolge eksempel l(d) ble gjentatt bortsett fra
at det ble anvendt en eksponeringstid på 5 min og en fremkaller omfattende 3 deler 15%,ig trinatriumfosfat og 1 del 2-etoksyetanol.
EKSEMPEL 4
(a) Fremstilling av a-(klorsulfonylfenyl)-klorkanelsyre
(formel iv)
En blanding av 56,2 g 4-klorbenzaldehyd, 54,4 g fenyleddiksyre, 8o ml eddiksyreanhydrid og 4o ml trietylamin ble kokt under tilbakelop i 5 timer. Ikke-omsatt 4-klorbenzaldehyd ble fjernet ved dampdestillasjon og residuet opplost i vandig alkohol og behandlet med aktivt karbon. Krystaller av a-fenyl-4-klorkanelsyre ble erholdt ved surgjbring av opplbsningen. Produktet ble omkrystallisert fra alkohol og funnet å ha et' smeltepunkt på 2o2-2o4°C. Klorsulfonyl-derivatet ble fremstilt i henhold til metoden beskrevet i eksempel 1.
(b) Fremstilling av det lysfblsomme materialet.
Til en opplosning av 24 g resorcinol-formaldehydharpiks (fremstilt som angitt i eksempel 1) i 4oo ml dimetylformamid ble tilsatt 36 g a-(klorsulfonylfenyl)-klorkanelsyre, fremstilt som ovenfor angitt, og 32 g klorsulfonylcinnamylidinmalonsyre, fremstilt som angitt i eksempel 1. Blandingen ble avkjblt til va. 5o°C og en mettet opplosning av natriumkarbonat ble tilsatt dråpevis inntil oppløsningens pH var mellom 8 og lo. Etter henstand i 4 timer ble faststoffet filtrert fra, opplost i vann og represipitert ved surgjbring av opplbsningen med saltsyre.
(c) Fremstilling av en trykk-plate
Fremgangsmåten ifolge eksempel l(d) ble gjentatt bortsett fra
at fremkalleren omfattet en 7,5%'ig trinatriumfosfat-opplbsning.
I EKSEMPEL 5
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materialet.
lo, 6 g "tfresinoid R751" (en fenolformaldehydharpiks fremstilt av Resinous Chemicals Ltd. ble opplost i 4o ml vannfri dioksan og den erholdte opplosning ble satt til 4,2 g p-azidobenzoylklorid. 2,5 ml pyridin ble satt til og blandingen oppvarmet til 5o°C i 4 timer. Esteren ble presipitert ved tilsetning av vann, fra-skilt og torket ved romtemperatur. Produktet ble opplost i 2oo ml dimetylformamid-og 24 g klorsulfonylcinnamylidenmalonsyre (fremstilt som angitt i eksempel 1) ble tilsatt under omroring. Opplbsningen ble avkjblt til 5°C og en mettet natriumkarbonatopplbsning ble tilsatt dråpevis inntil pH var mellom 8 og lo.
Etter henstand i ca. 8 timer ble faststoffet filtrert fra, opplost på nytt i vann og produktet presipitert ved surgjbring med saltsyre.
(b) Fremstilling av en trykk-plate
Fremgangsmåten i henhold til eksempel l(d) ble gjentatt bortsett fra fremkalleren omfattet en 7,5%'ig trinatriumfosfatopplbsning.
EKSEMPEL 6
(a) Fremstilling av klorsulfonylcinnamylidencyanoeddiksyre
(formel iii).
Kanelaldehyd og cyanoeddiksyre ble kondensert og produktet omdannet til det tilsvarende klorsulfonyl-derivat under anvendelse av metoden beskrevet i eksempel l(a). Syren smeltet ved 2lo - 212°C.
(b) Fremstilling av det lysfblsomme materialet
Til en opplosning av l,o9 g reorcinol-formaldehydharpiks (fremstilt som angitt i eksempel 1) i 21 ml dimetylformamid ble tilsatt en opplosning av 3,5 g av det ovenfor fremstilte klorsulfonylcinnamylidencyanoeddiksyre i 2o ml dimetylformamid. Blandingen ble avkjblt ved 5°C og pH justert til ca. 9 med en mettet natriumkarbonatopplbsning. Etter henstand i 8 timer,
ble blandingen surgjort og produktet filtrert fra.
(c) Fremstilling av en trykk-plate.
Fremgangsmåten i henhold til eksempel l(d) ble gjentatt bort-
sett fra at fremkalleren omfattet en o,5%'ig trinatriumfosfat-opplosning.
EKSEMPEL 7
(a) Fremstilling av klorsulfonyl- o-klorcinnamylidenmalonsyre
(formel ii)
80 g fosforylklorid ble tilsatt dråpevis til 80 ml avkjolt dimetylformamid. 48 g acetofenon ble tilsatt i lopet av
45 min. og blandingen omrort ved o°C i ytterligere 60 min.
Etter henstand ved romtemperatur over natten, ble blard ingen
helt i en opplosning av 600 g natriumacetat i 15oo ml vann.
(3-klorkanelaldehyd ble utskilt som en rod olje. Blandingen ble ekstrahert med eter og eteropplosningen torket over vannfri natriumsulfat. Inndampning av eteren ga 44 g p-klorkanelaldehyd. (3-klorkanelaldehyd og malonsyre ble kondensert til å gi h-klorcinnamylidenmalonsyre og denne ble omdannet til det tilsvarende klorsulfonyl-derivat under anvendelse av metoden beskrevet i eksempl l(a).
(b) Fremstilling av det lysfolsomme materialet
l,o9 g resorcinol-formaldhydharpiks (fremstilt som angitt i eksempel 1) og 3,33 g i-klorsulfonylcinnamylidenmalonsyre, fremstilt som angitt ovenfor, ble kondensert i henhold til fremgangsmåten beskrevet i eksempel 6(a).
(c) Fremstilling av en trykk-plate
Fremgangsmåten ifolge eksempel 6(c) ble gjentatt.
EKSEMPEL 8
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materialet.
5,o g klorsulfonylcinnamylidenmalonsyre (fremstilt som angitt i.eksempel 1) og 3,3 g av produktet erholdt ved kondensering av "Lytron 822" ( en styren maleinsyreanhydrid-kopolymer solgt av Monsanto) og et overskudd av etylendiamin ble omsatt i nærvær av vandig NaOH til å gi en lysegul, alkaliopploselig harpiks. Produktet ble isolert ved å helle blandingen i vann og filtrert fra det presipiterte materialet, som ble torket i luft ved romtemperatur.
(b) Fremstilling av en trykk-plate
Fremgangsmåten i henhold til eksempel l(d) ble gjentatt men fremkalleren omfattet en 12%'ig natriummetasilkat-opplosning.
EKSEMPEL 9
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materialet
Det lysfolsomme materialet ifolge eksempel 8 ble fremstilt
ved å omsette en styren maeinsyreanhydrid-kopolymer med konden-sasjonsproduktet av klorsulfonylcinnamylidenmalonsyre med et overskudd av etylendiamin. Dette ble utfort ved å opplose 12 g klorsulfonylcinnamylinmalonsyre (fremstilt i henhold til eksempel 1) i 24o ml dioksan og dryppet den erholdte opplosning langsomt til en kraftig orarort opplosning av 6 g etylendiamin i 24o ml dioksan. Det dannede gule faststoff ble opplost i vann
og fortynnet saltsyre tilsatt inntil presipitering av amino-etylsulfonamidocinnamylidenmalonsyre-hydroklorid var fullstendig. 2 g av "Lytron 822" ble opplost i vannfri dimetylformamid til å gi en 2o%"ig opplosning og 2,4 g av det nevnte hydroklorid i lo ml dimetylformamid ble tilsatt. Blandingen ble rystet til å gi en klar opplosning. l,o ml trietylamin ble tilsatt og blandingen ble omrort i ytterligere 3o min. Produktet ble isolert ved å helle blandingen i vann og filtrere fra det presipiterte materialet og torke dette i luft ved romtemperatur.
(b) Fremstilling av en trykk-plate
Fremgangsmåten i henhold til eksempel 8 (b) ble gjentatt.
; EKSEMPEL lo
(a) Fremstilling av det lysfolsomme materiale
3 1,44 g polyetylenimin med en molekylvekt pa 5o - loo x lo (Dow Chemical Co. Ltd.) ble opplost i 3o ml 2N natriumhydroksyd-opplosning og satt til lo,5 g klorsulfonylcinnamylidenmalonsyre (fremstilt som angitt i eksempel 1) i 5o ml cykloheksanon. Blandingen ble rystet i 3o min og surgjort. Produktet ble filtrert fra og vasket med vann.
(b) Fremstilling av en trykk-plate
2 g av det ovenfor erholdte produkt ble omrort med en varm
blanding av dimetylformamid og dimetylsulfoksyd oguopplost materiale fjernet ved filtrering, o,1 g "Neozapon Blue FLE"
(Badische Anilin Soda Fabrik), en ftalocyanin blå farge og o,l g 5-nitroacenaften ble tilsatt og rort inn i opplosninge. Opplbsningen ble deretter anvendt for fremstilling av en lysfbl-som plate på måten beskrevet i eksempel 1 og platen ble eksponert og fremkalt som beskrevet i eksempel 1.
Claims (2)
1. Lysfølsomt materiale avledet fra en polymer som inneholder ett flertall epoksygrupper, hydroksylgrupper eller primære og/eller sekundære aminogrupper, karakterisert ved at det inneholder grupper med formlene
knyttet til karbonatomene i polymeren, hvori R betyr en aromatisk gruppe, a er 0 eller 1, R^, R2 og R^ som kan være like eller forskjellige er hydrogen, halogen, en cyano-, alkyl-, aryl-, alkoksy-, aryloksy-, aralkyl- eller aralkoksygruppe,
Z er - 0 -,
hvori R,- betyr hydrogen eller en alkylgryppe, og når a er 0 er R^ en fenylgruppe substituert med en deaktiverende gruppe, og når a er 1 er R^ en alkyl-, alkoksykarbonyl-, karboksyl-, cyano-, fenylgruppe substituert med en deaktiverende gruppe, eller et hydrogenatom, Ph er en fenylgruppe og X er en deaktiverende gruppe.
2. Anvendelse av det lysfølsomme materialet ifølge krav 1 ved fremstilling av lysfølsomme trykkplater.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1999473A GB1466252A (en) | 1973-04-26 | 1973-04-26 | Light-sensitive material |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO741505L NO741505L (no) | 1974-10-29 |
NO148794B true NO148794B (no) | 1983-09-05 |
NO148794C NO148794C (no) | 1983-12-14 |
Family
ID=10138567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO741505A NO148794C (no) | 1973-04-26 | 1974-04-25 | Lysfoelsomt polymert materiale og dets anvendelse ved tykkplatefremstilling |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5842460B2 (no) |
AT (1) | AT344998B (no) |
BE (1) | BE814282A (no) |
CA (1) | CA1023491A (no) |
CH (2) | CH607100A5 (no) |
DE (1) | DE2420372A1 (no) |
FI (1) | FI62911C (no) |
FR (1) | FR2227556B1 (no) |
GB (1) | GB1466252A (no) |
IE (1) | IE39231B1 (no) |
IT (1) | IT1010118B (no) |
LU (1) | LU69940A1 (no) |
NL (1) | NL175631C (no) |
NO (1) | NO148794C (no) |
SE (1) | SE418191B (no) |
ZA (1) | ZA742559B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6841335B2 (en) | 2002-07-29 | 2005-01-11 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Imaging members with ionic multifunctional epoxy compounds |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758116A (fr) * | 1969-10-30 | 1971-04-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Compose a poids moleculaire eleve et son procede de preparation |
JPS4944601B1 (no) * | 1970-05-15 | 1974-11-29 | ||
BE790383A (fr) * | 1971-10-22 | 1973-02-15 | Howson Algraphy Ltd | Matière sensibles à la lumière |
-
1973
- 1973-04-26 GB GB1999473A patent/GB1466252A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-22 IE IE859/74A patent/IE39231B1/xx unknown
- 1974-04-23 ZA ZA00742559A patent/ZA742559B/xx unknown
- 1974-04-23 FI FI1224/74A patent/FI62911C/fi active
- 1974-04-24 SE SE7405484A patent/SE418191B/xx unknown
- 1974-04-25 NO NO741505A patent/NO148794C/no unknown
- 1974-04-25 NL NLAANVRAGE7405575,A patent/NL175631C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 FR FR7414649A patent/FR2227556B1/fr not_active Expired
- 1974-04-26 JP JP49046735A patent/JPS5842460B2/ja not_active Expired
- 1974-04-26 CH CH1186877A patent/CH607100A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 BE BE143702A patent/BE814282A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 IT IT21939/74A patent/IT1010118B/it active
- 1974-04-26 CH CH579774A patent/CH598621A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 AT AT349474A patent/AT344998B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 DE DE2420372A patent/DE2420372A1/de not_active Withdrawn
- 1974-04-26 LU LU69940A patent/LU69940A1/xx unknown
- 1974-05-27 CA CA200,931A patent/CA1023491A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE39231L (en) | 1974-10-26 |
AU6823074A (en) | 1975-10-30 |
AT344998B (de) | 1978-08-25 |
NL175631B (nl) | 1984-07-02 |
FR2227556A1 (no) | 1974-11-22 |
IE39231B1 (en) | 1978-08-30 |
FR2227556B1 (no) | 1980-08-29 |
DE2420372A1 (de) | 1974-11-07 |
SE418191B (sv) | 1981-05-11 |
CH598621A5 (no) | 1978-05-12 |
IT1010118B (it) | 1977-01-10 |
ATA349474A (de) | 1977-12-15 |
NL175631C (nl) | 1984-12-03 |
LU69940A1 (no) | 1974-08-06 |
NL7405575A (no) | 1974-10-29 |
JPS5842460B2 (ja) | 1983-09-20 |
CH607100A5 (no) | 1978-11-30 |
NO148794C (no) | 1983-12-14 |
JPS5031819A (no) | 1975-03-28 |
NO741505L (no) | 1974-10-29 |
FI62911C (fi) | 1983-03-10 |
FI62911B (fi) | 1982-11-30 |
CA1023491A (en) | 1977-12-27 |
GB1466252A (en) | 1977-03-02 |
ZA742559B (en) | 1975-04-30 |
BE814282A (fr) | 1974-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4478977A (en) | Photopolymer derivatives of polyvinyl alcohol | |
US3849137A (en) | Lithographic printing plates and photoresists comprising a photosensitive polymer | |
US4736055A (en) | Oxime sulfonates containing reactive groups | |
EP0241423A2 (de) | Verfahren zur Herstellung positiver Abbildungen | |
JPH039454B2 (no) | ||
AU613671B2 (en) | Photopolymers | |
JPH0251509A (ja) | 不飽和β―ケト―エステルアセタール、その製造方法およびその用途 | |
FI64863C (fi) | Fotopolymeriserbart material en ljuskaenslig tryckplaot innehaollande detsamma samt ett foerfarande foer framstaellning avryckplaoten | |
US2824084A (en) | Light-sensitive, unsaturated polymeric maleic and acrylic derivatives | |
US3702765A (en) | Alkali-soluble light sensitive polymers and compositions and processes for using such polymers | |
US5330877A (en) | Photosensitive compositions containing stilbazolium groups | |
NO148794B (no) | Lysfoelsomt polymert materiale og dets anvendelse ved tykkplatefremstilling. | |
US3526503A (en) | Photoresist composition | |
US3782938A (en) | Photosensitive element comprising polymers with cyclopropenyl groups and process | |
US2816091A (en) | Polymeric chalcones and their use as light-sensitive polymers | |
FI57183B (fi) | Ljuskaenslig polymer laemplig att anvaendas foer framstaellning av tryckplattor | |
US4117039A (en) | Light sensitive materials | |
US4254244A (en) | Light-sensitive materials | |
US5326669A (en) | Photosensitive compositions | |
JPH01100538A (ja) | 放射線感能性混合物及び放射線感能性複写材料 | |
CA1112246A (en) | Bis-azidophthalic acid derivatives | |
US3096311A (en) | Polymeric azides and azidophthalic anhydrides | |
US5445916A (en) | Photosensitive compositions | |
US5143815A (en) | Light-sensitive mixture based on 1,2-naphthoquinone-diazides, and reproduction material produced with this mixture | |
US5358999A (en) | Process for preparation of photosensitive compositions of stilbazolium quaternary |